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DE1235468B - Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Monoazofarbstoffen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Monoazofarbstoffen

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Publication number
DE1235468B
DE1235468B DEF40998A DEF0040998A DE1235468B DE 1235468 B DE1235468 B DE 1235468B DE F40998 A DEF40998 A DE F40998A DE F0040998 A DEF0040998 A DE F0040998A DE 1235468 B DE1235468 B DE 1235468B
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
group
acid
oxynaphthoylamino
water
amino
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DEF40998A
Other languages
English (en)
Inventor
Dipl-Chem Dr Joachim Ribka
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Hoechst AG
Original Assignee
Hoechst AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority to BE654473D priority Critical patent/BE654473A/xx
Application filed by Hoechst AG filed Critical Hoechst AG
Priority to DEF40998A priority patent/DE1235468B/de
Priority to US403346A priority patent/US3325470A/en
Priority to CH1333264A priority patent/CH442570A/de
Priority to DK511364AA priority patent/DK119368B/da
Priority to FR991647A priority patent/FR86621E/fr
Priority to NL6412065A priority patent/NL6412065A/xx
Priority to GB42388/64A priority patent/GB1077654A/en
Publication of DE1235468B publication Critical patent/DE1235468B/de
Pending legal-status Critical Current

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Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
    • C09B29/10—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing hydroxy as the only directing group
    • C09B29/18—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing hydroxy as the only directing group ortho-Hydroxy carbonamides
    • C09B29/20—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing hydroxy as the only directing group ortho-Hydroxy carbonamides of the naphthalene series

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Coloring (AREA)

Description

DEUTSCHES ^WäW PATENTAMT
WJtäSP Deutsche Kl.: 22 a -1
auslegeschrift ***** ^*»
Aktenzeichen: F 40998 IV c/22 a
1235468 Anmeldetag: 16. Oktober 1963
Auslegetag: 2. März 1967
Gegenstand des Patents 1 208 435 ist ein Verfahren zur Herstellung von wasserunlöslichen Monoazofarbstoffen, welches dadurch gekennzeichnet ist, daß man die Diazoniumverbindungen aus Aminen der allgemeinen Formel
NH2
(Z)5—Ar-NH-
worin X Wasserstoff, ein Halogenatom, eine Alkyl-, Alkoxy-, Aryloxy-, Alkylsulfon-, Arylsulfon-, Cyan- oder Carbonsäureestergruppe, R Wasserstoff, ein Halogenatom oder eine Alkoxygruppe, Y eine SO2- oder CO-Gruppe, Ar einen gegebenenfalls durch Halogenatome, Alkyl- oder Alkoxygruppen substituierten Phenylen- oder Naphthylenrest, Z eine gegebenenfalls substituierte Carbonsäureamid- oder Sulfonsäureamidgruppe, eine Acylamino-, Alkylsulfonylamino- oder Arylsulfonylaminogruppe und n = l oder 2 bedeutet, mit sulfonsäure- und carbonsäuregruppenfreien Azokomponenten, die in Nachbarstellung zu einer Oxygruppe kuppeln, vereinigt.
Nach diesem Verfahren erhält man wasserunlösliche Farbstoffe, die sich durch gute Echtheitseigenschaften, insbesondere durch gute Lösungsmittelechtheiten, auszeichnen.
Bei der Weiterverfolgung dieses Erfindungsgedankens wurde nun gefunden, daß man ebenfalls zu wertvollen, wasserunlöslichen Monoazofarbstoffen von ähnlich guten Echtheitseigenschaften gelangt, wenn man in Abänderung des Verfahrens des Hauptpatentes die Diazoniumverbindungen aus Aminen von der allgemeinen Formel
NH2
(ZO»—Alk — NH — Y
worin X Wasserstoff, ein Halogenatom, eine Alkyl-, Alkoxy-, Aryloxy-, Alkylsulfon-, Arylsulfon-, Cyan- oder Carbonsäureestergruppe, R Wasserstoff, ein Halogenatom oder eine Alkoxygruppe, Y eine SO2- oder CO-Gruppe, Alk einen Alkylen- oder Alkylidenrest, Z' eine gegebenenfalls substituierte Carbonsäureamid- oder Sulfonsäureamidgruppe und η = 1 oder 2 bedeutet, mit sulfonsäure- und carbonsäuregruppenfreien Azokomponenten, die in Nachbarstellung zu einer Oxygruppe kuppeln, vereinigt.
Verfahren zur Herstellung von wasserunlöslichen Monoazofarbstoffen
Zusatz zum Patent: 1 208 435
Anmelder:
Farbwerke Hoechst Aktiengesellschaft
vormals Meister Lucius & Brüning, Frankfurt/M.
Als Erfinder benannt:
Dipl.-Chem. Dr, Joachim Ribka,
Offenbach-Bürgel
Die bei dem vorliegenden Verfahren als Diazokomponenten verwendeten Amine lassen sich ganz allgemein durch Kondensation eines Nitrobenzoesäurechlorids oder eines Nitrobenzolsulfonsäurechlorids der Formel
NO2
NO2
oder
^r ^nr
mit aliphatischen Aminen der allgemeinen Formel
H2N- Alk -fZOn
wobei X, R, Alk, Z' und η die oben angegebene Bedeutung besitzen, und anschließende Reduktion herstellen. Ihre Darstellung kann auch durch Kondensation von Acetylamino-benzolsulfonsäurechloriden der Formel
NH · CO · CH3-
Cl · SO2
mit den oben bezeichneten aliphatischen Aminen der Formel
H2N — Alk -fZOn
und anschließende Abspaltung der Acetylgruppe erfolgen.
709 517/470
Eine weitere Synthesemöglichkeit besteht darin, daß man die oben bezeichneten Nitrobenzoesäurechloride oder Nitrobenzolsulfonsäurechloride zunächst mit aliphatischen Aminen der allgemeinen Formel
H2N- Alk -(•B)»
wobei B eine Carbonsäure-, Sulfonsäure-, Carbonsäureester- oder Sulfonsäureestergruppe und η = 1 oder 2 bedeutet, zu Verbindungen der allgemeinen Formeln NQ>
(B-fcj—Alk — HN — OC —y J
V\p
Λ-χ
NO2
(B-fc—Alk —HN-OaS
worin X, R, Alk, B und η die oben angegebene Bedeutung besitzen, umsetzt, diese nach bekannten Methoden mit Ammoniak, primären aliphatischen oder gegebenenfalls substituierten aromatischen Aminen in die entsprechenden Sulfonsäureamide oder Carbonsäureamide überführt und anschließend die Nitrogruppe reduziert. Die für diese Amidierung verwendeten aromatischen Amine können hierbei weitere Carbonsäureamid- oder Sulfonsäureamidgruppen enthalten, wodurch im allgemeinen die Lösungsmittelechtheit der Farbstoffe noch weiter verbessert wird. Als geeignete aliphatische Amine der Formeln
H2N-AIk-fZ% und H2N-Alk^B)«
die zur Herstellung der Diazokomponenten geeignet sind, seien beispielsweise genannt: Aminoessigsäure, Alanin, Valin, Leucin, Glutaminsäure, Glutamin, Asparaginsäure, Asparagin, 2-Aminoäthancarbonsäure, 2 - Aminoäthansulfonsäure, 4 - Aminobuttersäure, 2- bzw. 3-Aminopropansulfonsäure, 2- bzw. 4-Aminobutansulfonsäure oder 5-Aminopentansulfonsäure bzw. deren Ester oder Amide.
Die Herstellung der Diazoniumverbindungen erfolgt in bekannter Weise. In einigen Fällen sind die Diazoniumverbindungen in wäßrigem Medium schwer löslich und scheiden sich in Form ihrer Salze ab. Man kann diese isolieren und als feuchte Paste zur Kupplung bringen. Zweckmäßig ist es in diesen Fällen, die Diazotierung in einem geeigneten organischen Lösungsmittel durchzuführen, z. B. in Eisessig, Aceton, Dioxan, Tetrahydrofuran, Formamid, Dimethylformamid oder Dimethylsulfoxyd, und die so erhaltene Lösung der Diazoniumverbindung mit der Azokomponente zu vereinigen.
Als Azokomponenten kommen bei dem erfindungsgemäßen Verfahren solche Verbindungen in Betracht, die in Nachbarstellung zu einer Oxygruppe kuppeln, z. B. aromatische oder heterocyclische Oxyverbindungen und Verbindungen, die eine enolisierbare oder enolisierte Ketomethylengruppe enthalten, die sich in einer offenen Kohlenstoffkette oder in einem heterocyclischen Ring befindet. DerartigeVerbindungen sind insbesondere die Arylamide der 2,3-Oxynaphthoesäure und der Acetessigsäure, wobei der Arylamidrest einen oder mehrere nicht wasserlöslichmachende Substituenten enthalten kann, beispielsweise Halogenatome, Alkyl-, Alkoxy-, Aryloxy-, Acylamino-, Arylsulfonylamino- oder Alkylsulfonylaminogruppen. Als weitere Beispiele für Azokomponenten sind ferner zu nennen: Derivate des 5-Pyrazolons, z.B. I-AryI-3-methyl-5-pyrazolone, l-Aryl-5-pyrazolon-3-carbonsäureester oder l-Aryl-5-pyrazolon-3-carbonsäureamide, wobei im Arylrest die obengenannten, nicht wasserlöslichmachenden Substituenten enthalten sein können, sowie 2,4-Dioxychinolin oder Barbitursäurederivate.
Die Herstellung der Farbstoffe erfolgt nach an sich bekannten Methoden durch Vereinigung der Diazoniumverbindungen mit den Azokomponenten in Substanz, auf der Faser oder auf einem anderen Substrat. Zur Herstellung der Farbstoffe in Substanz vereinigt man die Diazoniumverbindungen mit den Azokomponenten beispielsweise in wäßrigem Medium, zweckmäßig in Gegenwart eines nichtionogenen, anionaktiven oder kationaktiven Dispergiermittels oder in Gegenwart eines organischen Lösungsmittels, wie z. B. Pyridin, Chinolin oder Dimethylformamid. Kuppelt man in wäßrigem Medium, so ist es für die Erzielung einer optimalen Kornbeschaffenheit der Pigmente günstig, das Kupplungsgemisch einige Zeit zu erhitzen, beispielsweise zu kochen und dabei geringe Mengen eines organischen Lösungsmittels, wie z. B. Pyridin, einen Kohlenwasserstoff, z. B. Dichlorbenzol, einen Phthalsäuredialkylester oder Harzseife, zuzugeben.
Zur Erzielung besonders reiner und echter Färbungen ist es zweckmäßig, die durch Kuppeln in Substanz hergestellten Farbstoffe zu reinigen, beispielsweise mit Pyridin, Dimethylformamid oder einem anderen geeigneten organischen Lösungsmittel einige Zeit, gegebenenfalls in der Wärme, zu verrühren. In manchen Fällen ist es vorteilhaft, zur überführung in eine feinverteilte Form das Rohpigment mit einem geeigneten Mahlhilfsmittel zu vermählen.
4c Die Herstellung der Farbstoffe durch Kuppeln auf Fasern natürlichen oder synthetischen Ursprungs, wie z. B. Baumwolle, regenerierte Cellulose, Polyvinylalkoholfaser, Acetatseide oder Polyamidfasern, erfolgt nach den aus der Eisfarbentechnik bekannten Färbe- oder Druckverfahren.
Die Kupplung kann auch auf einem anderen Substrat, z. B. auf Schwerspat, durchgeführt werden.
Die durch Kuppeln in Substanz hergestellten Farbstoffe stellen wasserunlösliche Pigmente dar, die sich durch eine gute Licht- und Lösungsmittelechtheit der damit hergestellten Färbungen auszeichnen. Die Farbstoffe eignen sich zum Färben oder Bedrucken von TextiImaterialien aus pflanzlichen oder tierischen Fasern, wie Wolle, Baumwolle oder Leinen, aus halbsynthetischen Fasern, wie regenerierte Cellulose, z. B. Kunstseide oder Viskose, oder aus synthetischen Fasern, wie Polykondensations-, Polymerisations- oder Polyadditionsverbindungen, nach den üblichen Pigmentfarbe- oder Pigmentdruckverfahren. Die Farbstoffe können auch Spinnmassen, gegebenenfalls vor der Polykondensation oder Polymerisation, zugegeben werden. Sie eignen sich ferner zum Färben oder Bedrucken von Papier, Pappe sowie zum Färben von Papiermassen, ferner zum Färben von Lacken und Filmen verschiedener Zusammensetzung, z. B. solchen aus Celluloseacetat, Cellulosepropionat oder Cellulosebutyrat, Nitrocellulose, Polyvinylchlorid, Copoly-
meren aus Vinylchlorid, sowie Polyäthylen, Polypropylen, Polyamiden, Polyacrylnitril oder dessen Copolymerisaten, Polyestern oder Alkydharzen.
Die neuen Farbstoffe eignen sich außerdem zum Färben von natürlichen Harzen oder Kunstharzen, z. B. Epoxydharzen, Polyesterharzen, Vinylharzen, Polystyrolharzen, Alkydharzen oder Aldehydharzen, wie Phenol-, Harnstoff- oder Melamin-Formaldehyd-Kondensationsprodukten, sowie zum Färben von Emulsionen aus Kunstharzen, wie z. B. Ul-in-Wasser- oder Wasser-in-Öl-Emulsionen, ferner zum Färben von natürlichen kautschukartigen Materialien, wie Kautschuk oder Guttapercha, oder zum Färben von synthetischen vulkanisierbaren Materialien, wie Polychloropren, olefinischen Polysulfiden, Polybutadien oder Copolymeren aus Butadien und Styrol oder aus Butadien und Acrylnitril.
Gegenüber dem aus der USA. - Patentschrift 3 096 322 bekannten Farbstoff aus diazotierten! 3-Amino-4-methoxy-benzoI-sulfonsäure-(y-dimethylamino) - propylamid und 1 - (2',3' - Oxynaphthoylamino)-2,4-dimethoxy-5-chlorbenzol zeichnen sich die verfahrensgemäß erhältlichen Monoazofarbstoffe nächstvergleichbarer Konstitution durch eine bessere Lichtechtheit der Baumwollfärbungen aus.
Beispiel 1
12,15 Gewichtsteile N-(3'-Amino-4'-methylbenzolsulfonyl)-aminoessigsäureamid werden mit 100 Volumteilen Wasser und 25 Volumteilen 5 n-Salzsäure verrührt, wobei sich das Chlorhydrat der Base bildet. Dann wird mit 10 Volumteilen 5 n-Natriumnitritlösung diazotiert. Man erhält eine Lösung der Diazoniumverbindung, die man mit Kieselgur klärt. Diese Lösung läßt man unter Rühren gleichzeitig mit einer geklärten, natronalkalischen wäßrigen Lösung von 18 Gewichtsteilen 1 -(2',3 '-Oxynaphthoylamino)-2,5-dimethoxy-4-chlorbenzol während 30 bis 40 Minuten in ein Gemisch aus 200 Volumteilen Wasser, 1 Gewichtsteil eines Einwirkungsproduktes von 20 Mol Äthylenoxyd auf 1 Mol Oleylalkohol und 6 Gewichtsteilen Eisessig einfließen. Man rührt nach, bis die Kupplung beendet ist, und erhitzt anschließend kurze Zeit zum Kochen.
Der gebildete Farbstoff wird abgesaugt, gewaschen, getrocknet, gemahlen und anschließend mit 300 Gewichtsteilen Dimethylformamid 1 Stunde bei 800C verrührt. Dann wird das Gemisch auf Wasser gegossen, der Farbstoff abgesaugt, gründlich mit Wasser gewaschen und getrocknet. Der so erhaltene Farbstoff der Formel
H3C
SO2 — NH — CH2 — CO — NH2
55
OCH;
-NH
OCH3
65
ergibt beim Einarbeiten in Polyvinylchlorid, in einen Lack, eine Druckfarbe oder in eine Spinnmasse blaustichigrote Färbungen bzw. Drucke von guter Licht- und Lösungsmittelechtheit.
Beispiel 2
12,15 Gewichtsteile N-(3'-Amino-4'-methylbenzolsulfonyl)-aminoessigsäureamid werden, wie im Beispiel 1 beschrieben, diazotiert. Die geklärte Diazolösung läßt man bei 18 0C in eine wäßrige Suspension von 15 Gewichtsteilen l-Acetoacetylamino-2,5-dimethoxy-4-chlorbenzol einlaufen, die durch Lösen dieser Verbindung in verdünnter Natronlauge und Ausfällen mit Eisessig in Gegenwart eines Einwirkungsproduktes von etwa 20 Mol Äthylenoxyd auf 1 Mol Octadecylalkohol hergestellt wurde. Während der Kupplung wird das Gemisch durch laufende Zugabe einer Dinatriumphosphatlösung bei pH 6 gehalten. Nach beendeter Kupplung wird nach Zusatz von 2 Gewichtsteilen Harzseife das Gemisch aufgekocht, der Farbstoff abgesaugt, gewaschen, pulverisiert und anschließend 1 Stunde bei 70 bis 80° C mit 300 Gewichtsteilen Eisessig verrührt. Anschließend wird auf Wasser gegossen, der Farbstoff abgesaugt, gewaschen und getrocknet.
Der so erhaltene Pigmentfarbstoff der Formel
H3C
SO2-NH- CH3—CO—NH2
OCH3
CH3 — CO — CH — CO — NH
OCH3
ergibt beim Einarbeiten in Polyvinylchlorid oder andere Kunstharze, in einen Lack, eine Druckfarbe oder in eine Spinnmasse grünstichiggelbe Färbungen bzw. Drucke von guter Licht- und Lösungsmittelechtheit.
Beispiel 3
22,4 Gewichtsteile N - (3' - Amino - 4' - methoxybenzoyl)-aminoessigsäureamid werden in 150 Volumteilen Wasser und 50 Volumteilen 5 n-Salzsäure gelöst und bei IO0C mit 20 Volumteilen 5 n-Natriumnitritlösung diazotiert. Die geklärte Diazoniumiösung läßt man bei 25 bis 30° C im Verlauf von etwa 30 Minuten in eine Lösung von 37 Gewichtsteilen l-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2,4-dimethoxy-5-chlorbenzol in 800 Volum teilen Pyridin einlaufen. Nach beendeter Kupplung wird der Farbstoff abgesaugt, mit heißem Wasser gründlich gewaschen und getrocknet. Das erhaltene Pigment der Formel
H3CO
60
CO — NH — CH2 — CO — NH2
OCH3
CO —NH
OCH3
ergibt beim Einarbeiten in Polyvinylchlorid oder Der erhaltene Pigmentfarbstoff der Formel ein anderes Kunstharz, in einen Lack, eine Druckpaste oder in eine Spinnmasse karminrote Färbungen bzw. Drucke von guter Lösungsmittelechtheit.
Beispiel 4 5 jf^V0
31,2 Gewichtsteile N-(3'-Amino-4'-[4"-chlor]- C1 \/ phenoxy-benzoyl)-aminoessigsäureamid werden etwa 30 Minuten mit 50 Volumteilen 5 η-Salzsäure und 200 Volumteilen Wasser verrührt und anschließend mit 20 Volumteilen 5 n-Natriumnitritlösung diazotiert. Die geklärte Diazolösung gibt man in das ^ Kupplungsgefäß, fügt 4 Volumteile Eisessig und eine ί wäßrige Lösung von 2 Gewichtsteilen eines Ein- \, Wirkungsproduktes von etwa 20 Mol Äthylenoxyd auf 1 Mol Octadecylalkohol hinzu und läßt bei Raumtemperatur innerhalb von etwa 30 Minuten eine geklärte Lösung von 31 Gewichtsteilen ergibt beim Einarbeiten in Polyvinylchlorid oder 1-(2',3'-Oxynaphthoylamjno)-4-methoxybenzol in andere Harze, in einen Lack, eine Druckfarbe oder 280 Volumteilen Wasser und 40 Volumteilen 5 n- 20 in eine Spinnmasse blaustichigrote Färbungen bzw. Natronlauge einlaufen. Man rührt bei 50° C nach, Drucke von guten Echtheitseigenschaften, bis die Kupplung beendet ist, gibt eine wäßrige Die nachstehende Tabelle enthält eine Anzahl von Lösung von 5 Gewichtsteilen Harzseife und 3 Ge- weiteren verfahrensgemäß verwendbaren Kompowichtsteilen Chlorcalcium hinzu und hält noch nenten sowie die Farbtöne der mit den in Substanz 1 Stunde im Sieden. Anschließend wird der Farbstoff 25 erhaltenen Farbstoffen hergestellten graphischen gewaschen und getrocknet. Drucke.
CO-NH- CH2 - CO - NH2
Diazokomponente Azokomponente Farbton
. .
N-(3 -Amino-4 -methylbenzoyl)-ammo-		 ϊ-\Δ ,j -Ljxynapntnoyiarninoj-z^-ai- blausticliiges Rot
essigsäureamid methoxy-5-chlorbenzol
llCagl. KliiIictirvIiicrfsC Rot
uia Ua Lii^iiigCo ixvjl
methoxy-4-chlorbenzol
desgl. l-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-4-methoxy- blausticliiges Rot
benzol
desgl. l-Acetoacetylamino-2,5-dimethoxy- grünstichiges Gelb
4-chlorbenzol
N-(3'-Amino-4'-chlorbenzoyl)-aminoessig- l-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-4-methoxy- gelbstichiges Rot
säureamid benzol
desgl. l-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-4-acetyl- gelbstichiges Rot
aminobenzol
desgl. l-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-4-benzoyl- gelbstichiges Rot
aminobenzol
N-(3'-Amino-4'-(4"-chlor)-phenoxy- l-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-4-äthoxy- blaustichiges Rot
benzoyD-aminoessigsäureamid benzol
desgl. l-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2,4-di- blausticliiges Rot
methoxy-5-chlorbenzol
desgl. l-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2,5-di- blaustichiges Rot
methoxy-4-chlorbenzol
desgl. l-Acetoacetylamino-2,5-dimethoxy- grünstichiges Gelb
4-chlorbenzol
N-(3'-Amino-4'-chlorbenzolsulfonyl)- l-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-4-methoxy- Orange
aminoessigsäureamid benzol
desgl. l-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2,5-di- braunstichiges Rot
methoxy-4-chlorbenzol
N-(3'-Amino-4'-methylbenzolsulfonyl)- l-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-4-methoxy- Rot
aminoessigsäureamid benzol
N-(3'-Amino-4'-methoxybenzoyl)-2-amino- l-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2,4-di- Karmin
äthansulfonsäureamid methoxy-5-chlorbenzol
N-(3'-Amino-4'-methoxybenzoyl)-2-amino- l-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2,5-di- Karmin
äthansulfonsäure-(2"-chlor)-phenylamid methoxy-4-chlorbenzol
N-(3'-Amino-4'-carbomethoxybenzoyl)- l-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-4-methoxy- Rot
aminoessigsäureamid benzol
N-(3'-Aminobenzoyl)-aminoessigsäure- l-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2,5-di- Rot
(4"-carbamyl)-phenylamid methoxy-4-chlorbenzol
N-(3'-Amino-4'-rnethoxybenzoyl)-amino- 1 -(2',3 '-Oxynaphthoylamino)-2,4-di- Karmin
essigsäure-(4"-acetylamino)-phenylamid methoxy-5-chlorbenzol
OH CO-NH
OCH3
1 235 468
9 10
Fortsetzung
Diazokomponente Azokomponente Farbton
•
N-(3'-Amino-4'-methylbenzoyl)-amino-		 l-(2 ,3 -Oxynaphtnoylammo )-4-methoxy- blaustichiges Rot
essigsaure-^ -suiTamyi^-pnenyidmiQ DCI1ZU1
desgl. ι -Jr ficiiyi-j-rriciiiy i-j-pyra/.uiuii I OLSLlLIUgeS VJCIU
iN-^j /\niiiiu η· -iiicLiiyiuciiz.uiouiiuijyij- \ V-Dyvnanht ti rt vi ti τη in ri^-4-mf*th c\ Yv-
i \— wAyiiciuiiiiivj yictiiiiiiuy ^ iiiciiiuAy 		Rnt
l\Ul
aminoessigsäure-(4"-carbamyl)-phenyl- benzol
amid
N-(3'-Amino-4'-methylbenzolsulfonyl)- l-(2 ,3 -Oxynaph thoylamino)-2,4-di- KOt
aminoessigsäureamid methoxy-5-chlorbenzol
N-(3'-Amino-4'-methoxybenzol-sulfonyl)- desgl. blaustichiges Rot
aminoessigsäureamid
desgl. l-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2,5-di- blaustichiges Rot
methoxy-4-chlorbenzol
N-(3'-Amino-4'-chlorbenzolsulfonyl)- l-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-4-methoxy- gelbstichiges Rot
aminoessigsäureamid benzol
desgl. 2-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-naphthalin Rot
Beispiel 5
Baumwollgarn wird im Flottenverhältnis 1 : 20 -ö Minuten bei 353C in dem nachfolgend beschriebenen Grundierungsbad behandelt, abgeschleudert und dann 30 Minuten bei 20 C in dem nachstehend beschriebenen Entwicklungsbad entwickelt. Dann wird mit 3 ecm Salzsäure von 20' Be im Liter Wasser gespült, zunächst 15 Minuten bei 60 'C, dann 15 Minuten bei 95 dC mit 1 g eines Einwirkungsproduktes von etwa 10 Mol Äthylenoxyd auf 1 Mol Isododecylphenyl und 3 g calcinierter Soda im Liter Wasser geseift, gespült und getrocknet. Man erhält eine Rotfärbung mit guten Licht- und Naßechtheiten.
Grundierungsbad
4,3 g l-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2,4-dimethoxy-5-chlorbenzol werden in 13,5 ecm denaturiertem Äthylalkohol, 1.5 ecm Natronlauge von 38° Be, 4.5 ecm Wasser von 40° C und 1,5 ecm Formaldehydlösung (33%ig) gelöst. Die so erhaltene Lösung wird mit Wasser von 35'C, 3 g eines Kondensationsproduktes aus höhermolekularen Fettsäuren und Eiweißabbauprodukten sowie 10 ecm Natronlauge von 380 Be auf 1 1 eingestellt.
Entwicklungsbad
3,7 g N-(3'-Amino-4'-methoxybenzoyl)-aminoessigsäure-(2",5"-dichlor)-phenylamid werden mit 4 ecm Salzsäure von 20° Be und 4 ecm 20%iger Natriumnitritlösung diazotiert, und die so hergestellte Diazolösung wird in ein Bad gegeben, das in 1 1 Wasser 1 g eines Einwirkungsproduktes von etwa 20 Mol Äthylenoxyd auf 1 Mol Octadecylalkohol, 1,5 g Monoiiatriumphosphat, 5,5 g Dinatriumphosphat und 20 g Natriumchlorid enthält. Die nachstehende Tabelle enthält eine Anzahl von weiteren verfahrensgemäß verwendbaren Komponenten sowie die Farbtöne der auf der Faser erzeugten Farbstoffe.
Diazokomponente
N-(3'-Amino-4'-methylbenzoyl)-aminoessigsäurephenylamid
desgl.
N-(3'-Amino-4'-methylbenzoyl)-arninoessigsäure-(2"-chlor)-phenylamid
N-(3'-Amino-4'-methylbenzoyl)-aminoessigsäure-(2"-methyl-3"-chlor)-phenyl-
amid
N-(3'-Amino-4'-methoxybenzoyl)-amino-
essigsäure-(2",5"-dichlor)-phenylamid
N-(3'-Amino-4'-methoxybenzoyl)-amino-
essigsäure-(4"-methoxy)-phenylamid
N-(3'-Amino-4'-(4"-chlor)-phenoxy-
benzoyl)-aminoessigsäuremonoäthylamid
N-(3'-Amino-4'-chlorbenzoyl)-aminoessig-
säure-(2"-methyl-5"-chlor)-phenylamid
desgl.
Azokomponente
2-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-3-methoxydiphenylenoxyd
1- (2',3'-Oxynaphthoylamino)-4-methoxybenzol
2- (2',3'-Oxynaphthoylamino)-naphthaIin
l-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-4-äthoxybenzol
l-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2,5-di-
methoxy-4-chlorbenzol
l-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2-methyl-
4-methoxybenzol
l-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-4-methoxy-
benzol
l-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2-methoxybenzol
l-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2-methylbenzol
Farbton
blaustichiges Rot
Scharlach
Rot
gelbstichiges Rot
Karmin
Karmin
blaustichiges Rot
gelbstichiges Rot
gelbstichiges Rot
709 517/470

Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    Abänderung des Verfahrens zur Herstellung von wasserunlöslichen Monoazofarbstoifen gemäß Patent 1 208 435, dadurch gekennzeichnet, daß man die Diazoniumverbindungen aus Aminen der allgemeinen Formel
    NH2
    {Zfr,—Alk — NH — Y
    IO
    worin X Wasserstoff, ein Halogenatom, eine Alkyl-, Alkoxy-, Aryloxy-, Alkylsulfon-, AryI-sulfon-, Cyan- oder Carbonsäureestergruppe, R Wasserstoff, ein Halogenatom oder eine Alkoxygruppe, Y eine SO2- oder CO-Gruppe, Alk einen Alkylen- oder Alkylidenrest, Z' eine gegebenenfalls substituierte Carbonsäureamid- oder Sulfonsäureamidgruppe und 11 = 1 oder 2 bedeutet, mit sulfonsäure- und carbonsäuregruppenfreien Azokomponenten, die in Nachbarstellung zu einer Oxygruppe kuppeln, vereinigt.
    In Betracht gezogene Druckschriften:
    USA.-Patentschrift Nr. 3 096 322.
    Bei der Bekanntmachung der Anmeldung ist eine Färbetafel mit Erläuterungen ausgelegt worden.
DEF40998A 1962-08-28 1963-10-16 Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Monoazofarbstoffen Pending DE1235468B (de)

Priority Applications (8)

Application Number Priority Date Filing Date Title
BE654473D BE654473A (de) 1963-10-16
DEF40998A DE1235468B (de) 1963-10-16 1963-10-16 Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Monoazofarbstoffen
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1644157C3 (de) * 1966-05-03 1975-04-24 Farbwerke Hoechst Ag Vormals Meister Lucius & Bruening, 6000 Frankfurt Wasserlösliche Monoazoreaktivfarbstoffe und Verfahren zur Herstellung dieser Farbstoffe
US3928314A (en) * 1969-11-27 1975-12-23 Ciba Geigy Ag One step process of preparing azo dyes by simultaneous diazotization and coupling at low pH
US4100157A (en) * 1972-09-05 1978-07-11 Ciba-Geigy Corporation β-Crystalline form of the pigment obtained by coupling diazotized 1-aminobenzene-2-carboxylic acid methyl ester with 2,3-oxynaphthoic acid
IN169343B (de) * 1986-04-05 1991-09-28 Cassella Farbwerke Mainkur Ag
HU200167B (en) * 1987-07-30 1990-04-28 Chinoin Gyogyszer Es Vegyeszet Process for producing substituted benzimidazole derivatives
JP2003003322A (ja) * 2001-06-21 2003-01-08 Fuji Spinning Co Ltd 改質再生セルロース繊維及び繊維製品
CN101967306B (zh) * 2010-09-08 2013-09-11 山东宇虹新颜料股份有限公司 一种c.i.颜料红188的制备方法

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3096322A (en) * 1960-03-14 1963-07-02 Eastman Kodak Co Aminobenzenesulfonamide azo dyes for acrylic fibers

Family Cites Families (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2816101A (en) * 1953-04-25 1957-12-10 Bayer Ag Chrome containing monoazo dyestuffs

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3096322A (en) * 1960-03-14 1963-07-02 Eastman Kodak Co Aminobenzenesulfonamide azo dyes for acrylic fibers

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