DE1151333B

DE1151333B - Verfahren zur Herstellung von Pigmentfarbstoffen

Info

Publication number: DE1151333B
Application number: DEF27768A
Authority: DE
Inventors: Dr Heinz Haubrich; Dr Reinhold Hoernle
Original assignee: Bayer AG
Current assignee: Bayer AG
Priority date: 1959-02-21
Filing date: 1959-02-21
Publication date: 1963-07-11

Description

Verfahren zur Herstellung von Pigmentfarbstoffen Gegenstand des Patentes 1098 645 ist ein Verfahren zur Herstellung wertvoller Pigmentfarbstoffe, das darin besteht, daß man diazotierte 5-Nitro-2-aminobenzol-l-carbonsäureamide, in denen das Stickstoffatom der Carbonsäureamidgruppe disubstituiert ist, mit sulfonsäure- und/oder carbonsäuregruppenhaltigen Azokomponenten vereinigt und die erhaltenen Azofarbstoffe nach bekannten Verfahren mit Verbindungen mehrwertiger Metalle verlackt.
In weiterer Bearbeitung dieses Erfindungsgedankens wurde nun gefunden, daß man ebenfalls sehr wertvolle Pigmentfarbstoffe herstellen kann, wenn man diazotierte 5-Nitro-2-aminobenzol-l-carbonsäure mit sulfonsäure- und/oder carbonsäuregruppenhaltigen 1-Aryl-3-methyl-5-pyrazolonen kuppelt und die Farbstoffe anschließend in üblicher Weise verlackt. Die derart hergestellten verlackten Pigmentfarbstoffe zeichnen sich ebenfalls durch sehr gute Lösungsmittelechtheit aus und sind daher besonders zum Färben von Lacken, wie Nitrocellulose- und Alkydharzlacken, für Ölanstriche und graphische Drucke geeignet.
Gegenüber dem aus dem Beispiel der deutschen Patentschrift 524 365 bekannten Calciumlack weist der verfahrensgemäß erhältliche Calciumlack des Farbstoffs bessere Lichtechtheit eines verschnittenen Pigmentlackaufstrichs und bessere Überspritzechtheit des Pigments auf. Beispiel 1 18,2 Gewichtsteile 5-Nitro-2-aminobenzol-l-carbonsäure werden mit 600 Volumteilen Wasser und 28 Volumteilen Salzsäure (19,5'B6) fein verrührt und bei 0 bis 5°C mit 23 Volumteilen 30o/oiger Natriumnitritlösung diazotiert. 26 Gewichtsteile 1-(4'-Sulfophenyl)-3-methylpyrazolon-(5) werden in 200 Volumteilen Wasser und 32 Volumteilen 40o/oiger Natronlauge gelöst. Nach Zugabe von etwas Aktivkohle wird filtriert und die Diazolösung unter Rühren zugegeben. Nach Beendigung der Kupplung wird schwach essigsauer gestellt und mit 20 Gewichtsteilen kristallisiertem Bariumchlorid versetzt. Der Ansatz wird 2 Stunden auf 80 bis 90°C geheizt, das ausgefallene Produkt abgesaugt, gewaschen und bei 50°C getrocknet.
3 Gewichtsteile des so erhaltenen Pigmentfarbstoffes werden in 100 Gewichtsteilen eines Nitroalkydharzlackes (mit einem Festkörpergehalt von etwa 22%) in einer Trichtermühle angerieben. Mit dem auf Spritzviskosität eingestellten Lack lassen sich gelbe Lackierungen mit hoher Lichtechtheit und ausgezeichneter Lösungsmittel- und Überspritzechtheit herstellen.
Ersetzt man in diesem Beispiel 1-(4'-Sulfophenyl)-3-methylpyrazolon-(5) durch die gleiche Menge 1-(3'-Sulfophenyl)-3-methylpyrazolon-(5), so erhält man einen gelben Pigmentfarbstoff mit ähnlichen Echtheitseigenschaften.
Setzt man an Stelle der oben angegebenen Azokomponente 1-(4'-Carboxyphenyl)-3-methyl-5-pyrazolon ein und überführt den Farbstoff in einen Farbstofflack, so erhält man ein Pigment mit ähnlichen färberischen Eigenschaften.
Man erzielt ähnliche Ergebnisse, wenn man als Diazokomponente 5-Nitro-2-aminobenzol-l-carbonsäure mit 1-(6'-Sulfonaphthyl-[2'])-3-methylpyrazo- Ion-(5) kuppelt und den so erhaltenen Farbstoff in den Bariumlack überführt.

Claims

PATENTANSPRUCH: Abänderung des Verfahrens zur Herstellung von Pigmentfarbstoffen gemäß Patent 1098 645, dadurch gekennzeichnet, daß man dianotierte 5-Nitro-2-aminobenzol-l-carbonsäure mit sulfonsäure- und/ oder carbonsäuregruppenhaltigen 1-Aryl-3-methyl-5-pyrazolonen vereinigt und die erhaltenen Azofarbstoffe in bekannter Weise mit Verbindungen mehrwerti-Rer Metalle verlackt. In Betracht gezogene Druckschriften: Deutsche Patentschrift Nr. 524365: französische Zusatzpatentschrift Nr. 9331 (Zusatz zur französischen Patentschrift Nr. 387245).