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DE1146068B - Verfahren zur Herstellung von basisch substituierten Carbinolen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von basisch substituierten Carbinolen

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Publication number
DE1146068B
DE1146068B DET16442A DET0016442A DE1146068B DE 1146068 B DE1146068 B DE 1146068B DE T16442 A DET16442 A DE T16442A DE T0016442 A DET0016442 A DE T0016442A DE 1146068 B DE1146068 B DE 1146068B
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
formula
above meaning
general formula
ketones
compounds
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DET16442A
Other languages
English (en)
Inventor
Dipl-Chem Dr Alex Berg
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Boehringer Ingelheim Pharma GmbH and Co KG
Original Assignee
Dr Karl Thomae GmbH
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Dr Karl Thomae GmbH filed Critical Dr Karl Thomae GmbH
Priority to DET16442A priority Critical patent/DE1146068B/de
Priority to CH285760A priority patent/CH396942A/de
Priority to FR821792A priority patent/FR1290129A/fr
Priority to BE588825A priority patent/BE588825A/fr
Priority to DK106660AA priority patent/DK107034C/da
Priority to GB9986/60A priority patent/GB898010A/en
Priority to CH436361A priority patent/CH426874A/de
Publication of DE1146068B publication Critical patent/DE1146068B/de
Priority to OA51181A priority patent/OA01023A/xx
Pending legal-status Critical Current

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Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D295/04—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms
    • C07D295/08—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly bound oxygen or sulfur atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C215/00—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C215/02—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton
    • C07C215/22—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being unsaturated
    • C07C215/28—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being unsaturated and containing six-membered aromatic rings
    • C07C215/30—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being unsaturated and containing six-membered aromatic rings containing hydroxy groups and carbon atoms of six-membered aromatic rings bound to the same carbon atom of the carbon skeleton

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Hydrogenated Pyridines (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

DEUTSCHES
PATENTAMT
T16442 IVb/12 q
ANMELDETAG: 21. MÄRZ 1959
BEKANNTMACHUN G
DER ANMELDUNG
UND AUSGABE DER
AUSLEGESCHRIFT: 28. MÄRZ 1963
Die Erfindung betrifft die Herstellung von therapeutisch wertvollen, basisch substituierten Carbinolen der allgemeinen Formel
A+V
OH
CH2- C — CH- CH2- N<
Ri R2
R4
R5
In dieser Formel bedeutet Rj einen niedrigmolekularen Alkylrest, R2 einen niedrigmolekularen Alkylrest, einen niedrigmolekularen Alkenylrest, einen Aryl- oder Aralkylrest; R3 bedeutet Wasserstoff, ein Halogenatom oder einen niederen Alkylrest; R4 und R5, die gleich oder verschieden sein können, bedeuten niedrigmolekulare Alkylreste; die Reste R4 und R5 können auch zusammen mit dem Stickstoffatom einen Pyrrolidin- oder Piperidinring bilden.
Die Verbindungen der allgemeinen Formel I werden erhalten, indem Ketone der allgemeinen Formel
Il
Rl — C-CH-CH2- N<
R2
-R4
II
Verfahren zur Herstellung von
basisch substituierten Carbinolen
Anmelder:
Dr. Karl Thomae G. m. b. H.,
Biberach/Riß
Dipl.-Chem. Dr. Alex Berg, Biberach/Riß,
ist als Erfinder genannt worden
Verbindung und 1 Mol des Ketons verwendet. Die Umsetzung erfolgt vorteilhaft bei Temperaturen zwischen 0 und 100° C. Die Aufarbeitung erfolgt in der üblichen Weise, in dem das Reaktionsgemisch auf Eis gegossen, die organische Schicht abgetrennt und die Base isoliert oder gegebenenfalls in ihr Säureadditionssalz übergeführt wird.
Man kann auch Ketone der allgemeinen Formel
worin Ri, R2, R4 und R5 die obige Bedeutung besitzen, mit Grignard-Verbindungen der Formel
Il
CH2-C —Ri
CH2 — MgX
III
in der R3 die obige Bedeutung besitzt und X ein Halogen bedeutet, umgesetzt werden. In gleicher Weise können auch Ketone der allgemeinen Formel in der Ri und R3 die obige Bedeutung besitzen, in Gegenwart eines basischen Kondensationsmittels in einem inerten organischen Lösungsmittel mit Nitrilen der allgemeinen Formel
R2CH2CN
VII
R4
/ V-CH2-C-CH-CH2-NC IV
ν=/ ι Nr5
R2
mit Grignard-Verbindungen der Formel
RiMgX V
zur Reaktion gebracht werden.
Diese Reaktionen werden in der für Grignard-Reaktionen üblichen Weise durchgeführt; man arbeitet in einem wasserfreien Lösungsmittel, wie Äther, Benzol, Tetrahydrofuran oder Gemischen davon. Zweckmäßig werden 1 bis 3 Mol der Grignardumsetzen und die entstandenen Oxynitrile der Formel R3 OH
VIII
—C —CH-CN
Ri R2
dann zu primären Aminen der Formel
,A+V
OH
CH2-C-CH-CH2-NH2 IX
Ri R2
reduzieren. Diese können dann, falls R4 und Rs in der allgemeinen Formel I eine andere Bedeutung als
309 547/429
Wasserstoff besitzen, alkyliert bzw. in die entsprechenden heterocyclischen Verbindungen übergeführt werden. Als basische Kondensationsmittel können beispielsweise Natriumamid oder Natriumhydrid verwendet werden.
Die Reduktion der Oxynitrile erfolgt vorzugsweise durch katalytische Hydrierung. Diese wird zweckmäßig in schwach alkalischer, vorzugsweise alkoholischer Lösung, in Gegenwart von Raney-Nickel bei Temperaturen über 1000C und einem Druck von 50 bis 150 Atmosphären durchgeführt. Die Alkylierung der so erhaltenen primären Amine der Formel IX am Stickstoff kann in üblicher Weise, z. B. mit Alkylhalogeniden oder Dialkylsulfaten, durchgeführt werden. Falls eineMethylierung erfolgen soll, kann diese in der üblichen Weise mit Ameisensäure und Formaldehyd vorgenommen werden. Gewünschtenfalls können die Amine der Formel IX mit Dihalogenbutan oder Dihalogenpentan in die entsprechenden heterocyclischen Verbindungen übergeführt werden.
Die als Ausgangsmaterialien verwendeten Ketone der Formel VI sind teilweise aus der Literatur bekannt bzw. können sie beispielsweise nach den weiter unten angegebenen Literaturstellen hergestellt werden. Die als Ausgangssubstanzen dienenden basischen Ketone der Formeln II und IV können aus den entsprechenden Ketonen, beispielsweise mit Formaldehyd und den entsprechenden sekundären Aminen nach Mannich in an sich bekannter Weise erhalten werden (vgl. zum Beispiel Arch. Pharm., Bd. 264, S. 741 [1926]; J. Org. Chem., Bd. 18, S. 736 [1953]; J. Chem. Soc, 1952, S. 1321).
Die erfindungsgemäß hergestellten Verbindungen stellen wertvolle Hustenmittel dar, deren Wirkungsstärke in der Größenordnung von Codein liegt. Sie besitzen jedoch überraschenderweise keine nennenswerte analgetische Wirksamkeit und weisen die gekannten unangenehmen Nebenwirkungen von Codein nicht auf. Sie sind auch bekannten Verbindungen mit vergleichbarer Struktur, beispielsweise 1,2 - Diphenyl - 3 - methyl - 4 - dimethylaminobutanol-(2) (J. Am. Chem. Soc, Bd. 75, S. 4458 [1953]) oder 1,2-Diphenyl-4-dimethyl-amino-butanol-(2) (HeIv. Bd. 33, S. 1194 [1950]) in überraschender und unvorhersehbarer Weise überlegen, denn diese bekannten Verbindungen weisen überhaupt keine hustenstillende Wirkung auf.
Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung.
Beispiel 1
l-p-CMorphenyl^S-dimethyM-diniethylaminobutanol-(2)
Zu einer Grignard-Lösung von 4/i0 Mol p-Chlorbenzylmagnesiumchlorid, die aus 64,5 g p-Chlorbenzylchlorid und 9,8 g Magnesium in 200 ml absolutem Äther hergestellt ist, tropft man unter Rühren und Eiskühlung 2/io Mol (33 g) 3-Methyl-4 - dimethylamine - butanol - (2) (hergestellt nach Mannich, Arch. Pharm., Bd. 265, S. 589 [1927])
in 50 ml absolutem Äther. Das Reaktionsprodukt wird zur Vervollständigung der Reaktion noch 1Za Stunde unter Rückfluß erhitzt, anschließend mit etwa 50 ml konzentrierter Salzsäure und etwa 200 g Eis zerlegt. Die ätherische Phase wird verworfen und die wäßrige Lösung nach Einstellung auf alkalischen pH mit Ammoniak erschöpfend ausgeäthert. Nach dem Einengen der vereinigten getrockneten Ätherauszüge wird der ölige Rückstand fraktioniert destilliert. Man erhält den gewünschten Amino-
alkohol als farbloses Öl vom Kp.i2 = 179 bis 181° C in 95%iger Ausbeute (48,5 g).
In analoger Weise können die in der folgenden Tabelle angeführten Verbindungen erhalten werden.
Bei
spiel		 R3 Ri R2 R4 R5 Eigenschaften Ausgangsstoffe
2 H CH3 CH3 CH3 CH3 Kp.i2 150 bis 152° C Benzyhnagnesiumbromid und
3-Me1hyl-4-dmethylamino-
butanon-(2)
3 H CH3 CH2-C6H5 CH3 CH3 Kp.o,il66bisl69°C Benzyhnagnesiumbromid und
3-Benzyl-4-dimethylainino-
butanon-(2)
4 H C2H5 CH3 CH3 CH3 Kp-I2 161 bis 163° C Äthylmagnesiumbromid und
1 -Phenyl-S-methyl-^dimethyl-
amino-butanon-2-hydrochloriü
5 H CH3 C6H5 CH3 CH3 HCl F. = 240° C Benzyhnagnesiumbromid und
3-Phenyl-4-dimethylamino-
butanon-(2)
6 p-Cl C2H5 CH3 CH3 CH3 Kp.i2 186 bis 188°C
HCl F. = 218
bis 220°C		 p-Chlorbenzyhnagnesium-
bromid und 4-Methyl-5-di-
methylamino-pentanon-(2)
7 P-CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 Kp-I2 167 bis 169°C p-Methylbenzylbromid und
3-Me&yl-4-dimeÄyIamino-
butanon-(2)
8 H CH3 CH2-CH=CH3 CH3 CH3 Kp.i2 163 bis 167° C Benzyhnagnesiumbromid und
3-AUyl-4-dimethylamino-
butanon-(2)
Bei
spiel		 I
R3 		Ri R2 R4 R5 \
CH2
I
CH2
/ 		\
CH2
-CH2 		Eigenschaften Ausgangsstoffe
9 o-Cl CH3 CH3 CH3 CH3 \ /
CH2 		CH3 Kp.i2 171 bis 173°C
HCl F. = 1600C		 o-Chlorbenzylmagnesium-
bromid und 3-Methyl-4-di-
methylamino-butanon-(2)
10 H CH3 C2H5 CH3 CH3 /
CH2
CH2 		\
CH2
-CH2 		Kp.i2 162 bis 164° C Benzylmagnesiumbromid und
3-Äthyl-4-dimethylamino-
butanon-(2)
11 p-Cl CH3 C2H5 CH3 CH3 CH3 CH3 Kp.i2 187 bis 188 0C p-Chlorbenzylmagnesium-
bromid und 3-Äthyl-
4-dimethylamino-butanon-(2)
12 p-Cl CH3 CH3 C2H5 C2H5 /
CH2
CH2 		CH3 Kp.i5205bis208°C p-Chlorbenzylmagnesium-
bromid und 3-Methyldiäthyl-
amino-butanon-(2)
13 H CH3 CH3 /
CH2
CH2
\		 \
CH2
CH2
/ 		CH3 Kp.üo 192 bis 194° C
HCl F. = 206
bis 2080C		 Benzylmagnesiumbromid und
3-Methyl-4-piperidyl-
butanon-(2)
\ κ
CH2 		CH3
14 p-Cl CH3 CH3 /
CH2
I
CH2
\		 Kp.o,3 168 bis 1700C
HCl F. = 215
bis 2170C		 p-Chlorbenzylmagnesium-
bromid und 3-Methyl-
4-piperidyl-butanon-(2)
15 p-Cl CH3 CH3 Kp.2o 210 bis 215°C p-Chlorbenzylmagnesium-
bromid und 3-Methyl-
4-pyrrolidyl-butanon-(2)
16 m-CHs CH3 CH3 Kp-I2 165 bis 168°C m-Chlorbenzylmagnesium-
bromid und 3-Methyl-
4-dimethylamino-butanon-(2)
17 H CH3 CH3 Kp.2o 200 bis 203° C Benzyhnagnesiumbromid und
3-Methyl-4-pyrrolidyl-
butanon-(2)
18 p-Br CH3 CH3 Kp.o,5156bisl60°C p-Brombenzylmagnesium-
bromid und 3-Methyl-
4-dimethylamino-butanon-(2)
19 m-Cl CH3 CH3 Kp.i2 183 bis 185° C m-Chlorbenzylmagnesium-
bromid und 3-Methyl-
4-dimethylamino-butanon-(2)
Beispiel 20
l-Phenyl-2,3-dimethyl-4-dimethylamino-butanol-(2)
55
Zu einer in üblicher Weise hergestellten Grignardlösung aus 141 g Methyljodid und 25 g Magnesiumspäne in 600 ml absolutem Äther fügt man bei — 100C unter Rühren portionsweise 80 g 1-Phenyl-3-methyl-4-dimethylamino-butanon-(2)-hydrochlorid. Nach 2stündigem Stehenlassen bei Zimmertemperatur wird das Reaktionsprodukt mit einer Eis-Schwefelsäure-Mischung zerlegt und die Ätherphase verworfen. Die alkalisch gestellte Lösung wird erschöpfend ausgeäthert, die vereinigten Ätherauszüge getrocknet und der Äther abdestilliert. Zur Reinigung destilliert man den Rückstand im Vakuum. Kp.12 150 bis 152°C.
Die als Ausgangsmaterialien verwendeten Mannich-Basen können gemäß folgenden Literaturstellen hergestellt werden.
1. Mannich, Arch. Pharm., Bd. 265, S. 589 (1927).
2. Mannich, Arch. Pharm., Bd. 264, S. 741 (1926).
3. Mannich, Arch. Pharm., Bd. 255, S. 261 (1917).
4. Wilson, Soc, 1952, S. 1321.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH:
    Verfahren zur Herstellung von basisch substituierten Carbinolen der allgemeinen Formel
    OH
    CH2-C-CH-CH2-N
    Ri R2
    in der Ri einen niedrigmolekularen Alkylrest, R2 einen niedrigmolekularen Alkylrest, einen niederen Alkenylrest, einen Aryl- oder Aralkylrest, R3 Wasserstoff, ein Halogenatom oder einen niederen Alkylrest, R4 und R5, die gleich: S oder verschieden sein können, niedermolekulare Alkylreste bedeuten, wobei R4 und R5 auch zusammen mit dem Stickstoffatom einen Pyrrolidin- oder Piperidinring bilden können, sowie von ihren Säureadditionssalzen, dadurch gekennzeich- net, daß
    a) Ketone der allgemeinen Formel
    Ri-C —CH-CH2-N(
    R2
    -R4
    R5
    in der Ri, R2, R4 und R5 die obige Bedeutung besitzen, mit Grignard-Verbindungen der Formel
    CH2 — MgX
    in der R3 die obige Bedeutung besitzt und X ein Halogenatom bedeutet, umgesetzt werden oder daß Ketone der allgemeinen Formel
    R3
    CH2-C-CH-CH2-N<
    R2
    R4
    R5
    30
    mit Grignard-Verbindungen der Formel
    RiMgX
    in der Ri und X die obige Bedeutung besitzen, umgesetzt werden oder daß
    b) Ketone der allgemeinen Formel
    Il
    CH2-C —Ri
    in der Ri und R3 die obige Bedeutung besitzen, mit Nitrilen der Formel
    R2CH2CN
    in Gegenwart basischer Kondensationsmittel kondensiert werden, die gebildeten Oxynitrile zu den primären Aminen der Formel
    R3
    in der R2 bis R5 die obige Bedeutung besitzen, OH
    CH2-C-CH-CH2-NH2
    Ri R2
    in der Ri bis R3 die obige Bedeutung besitzt, reduziert, vorzugsweise katalytisch hydriert werden und daß die erhaltenen Verbindungen anschließend gegebenenfalls, wenn Verbindungen hergestellt werden sollen, in denen R5 und Rß die oben angegebene Bedeutung — ausgenommen Wasserstoff — besitzt, in an sich bekannter Weise alkyliert oder mit DÜialogenbutan oder -pentan zu den entsprechenden Pyrrolidino- oder Piperidinoderivaten umgesetzt werden.
    © 309 547/429 3.63
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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0413302A1 (de) * 1989-08-16 1991-02-20 Dr. Karl Thomae GmbH Neue 1,3-Oxazine
WO2003051353A1 (de) * 2001-12-14 2003-06-26 Grünenthal GmbH Substituierte beta-aminoalkohole als arzneimittel

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US7507816B2 (en) 2001-12-14 2009-03-24 Gruenenthal Gmbh Pharmaceutical preparations comprising substituted beta-aminoalcohols

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