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DE1142348B - Verfahren zum getrennten Isomerisieren von ueberwiegend aus o- und m-Xylol bestehenden Xylolfraktionen - Google Patents

Verfahren zum getrennten Isomerisieren von ueberwiegend aus o- und m-Xylol bestehenden Xylolfraktionen

Info

Publication number
DE1142348B
DE1142348B DEC11155A DEC0011155A DE1142348B DE 1142348 B DE1142348 B DE 1142348B DE C11155 A DEC11155 A DE C11155A DE C0011155 A DEC0011155 A DE C0011155A DE 1142348 B DE1142348 B DE 1142348B
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
xylene
fraction
isomerization
catalyst
temperature
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DEC11155A
Other languages
English (en)
Inventor
Roger W Hill
Raymond V Luthy
Alfred J Engel
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
California Research LLC
Original Assignee
California Research LLC
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by California Research LLC filed Critical California Research LLC
Publication of DE1142348B publication Critical patent/DE1142348B/de
Pending legal-status Critical Current

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Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C15/00Cyclic hydrocarbons containing only six-membered aromatic rings as cyclic parts
    • C07C15/02Monocyclic hydrocarbons
    • C07C15/067C8H10 hydrocarbons
    • C07C15/08Xylenes
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C5/00Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing the same number of carbon atoms
    • C07C5/22Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing the same number of carbon atoms by isomerisation
    • C07C5/27Rearrangement of carbon atoms in the hydrocarbon skeleton
    • C07C5/2729Changing the branching point of an open chain or the point of substitution on a ring
    • C07C5/2732Catalytic processes
    • C07C5/2735Catalytic processes with metal oxides

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

  • Verfahren zum getrennten Isomerisieren von überwiegend aus o-und m-Xylol bestehenden Xylolfraktionen Es sind bereits verschiedene Vorschläge zur Isomerisierung von Xylolen gemacht worden. So beschreibt die deutsche Patentschrift 854 343 allgemein die Isomerierung von Xylolen, und zwar auch unter Erwähnung der getrennten Isomerierung, jedoch ohne Hervorhebung der Tatsache, daß durch eine Isomerierung getrennter Xylolfraktionen bei Anwendung unterschiedlicher Isomerierungsbedingungen erhebliche Vorteile, insbesondere höhere Ausbeuten an p-Xylol, erzielt werden können. Speziell auf die Isomerisierung von o-Dialkylbenzolen bezieht sich die USA.-Patentschrift 2 403 757. Bei dem dort beschriebenen Verfahren werden Katalysatoren auf Aluminiumoxyd-Siliciumdioxyd-Grundlage verwendet, doch soll gemäß diesem Stand der Technik die Durchsatzgeschwindigkeit mit zunehmender Temperatur absinken. Diese Lehre steht jedoch in direktem Gegensatz zur vorliegenden Erfindung, wonach die Durchsatzgeschwindigkeit mit zunehmender Temperatur zunimmt, um optimale Isomerisierung zwecks Herstellung von p-Xylol zu erreichen. Die deutsche Patentschrift567331 beschreibt die Trennung und Reinigung von Xylol-Isomeren-Gemischen, wobei im Prinzip eine destillative Trennung in eine von p-Xylol freie o-Xylolfraktion und eine m-und p-Xylol enthaltende Fraktion vorgenommen wird ; aus letzterer Fraktion wird dann p-Xylol durch Auskristallisieren bei tiefen Temperaturen gewonnen. p-Xylol selbst wird gegenwärtig in technischem Umfange aus Gemischen der Xylolisomeren durch fraktionierte Kristallisation abgetrennt. Das zur Kristallisation kommende Material ist gewöhnlich eine Xylolfraktion, die durch sorgfältige fraktionierte Destillation von katalytisch reformiertem Benzin abgetrennt wird. Eine solche Fraktion enthält gewöhnlich außer o-, m-und p-Xylol 5 bis 10°/0 nichtaromatische Kohlenwasserstoffe und 5 bis 15°/0 Äthylbenzol. In einigen Fällen wird das zur Kristallisation kommende Gemisch durch Kombination von Extraktionsdestillation und sorgfältiger fraktionierter Destillation hergestellt und ist im wesentlichen frei von nichtaromatischen Kohlenwasserstoffen. Bei beiden Arten der Beschickung sind die aromatischen C8-Isomeren in folgenden Mengenanteilen vorhanden : o-Xylol... 20 bis 27 Volumprozent m-Xylol.. 50 bis 54 Volumprozent p-Xylol.... 20 bis 25 Volumprozent Athylbenzol. 2 bis 12 Volumprozent Diese Mengenanteile stellen die Gleichgewichtszusammensetzung einer durch Dehydrierung von naphthenischen Kohlenwasserstoffen gebildeten aro- matischen C8-Fraktion dar ; die genaue Zusammensetzung eines gegebenen Gleichgewichtsgemisches hängt von der Temperatur ab, bei der die aromatischen Kohlenwasserstoffe hergestellt werden. So gelten z. B. die obigen Bereiche der Zusammensetzung für Temperaturen zwischen 315 und 540°C, wobei die Gehalte an o-Xylol und Äthylbenzol mit zunehmender Temperatur zunehmen und die m-Xylol-und p-Xylolgehalte mit zunehmender Temperatur abnehmen.
  • Gewöhnlich kann durch fraktionierte Kristallisation nur etwa die Hälfte des in diesen Fraktionen enthaltenen p-Xylols abgetrennt werden. Um eine erhöhte Ausbeute an p-Xylol zu erhalten, kann man mit Vorteil die bei der fraktionierten Kristallisation anfallende Mutterlauge isomerisieren. Diese Mutterlauge enthält normalerweise über 15 Volumprozent o-Xylol, gewöhnlich 25 bis 35°/0, und weniger als 15 Volumprozent p-Xylol, gewöhnlich zwischen 8 und 13°/o.
  • Erfindungsgemäß wird ein Verfahren zum Isomerieren einer destillativ in Fraktionen aufgeteilten, iiberwiegend aus o-und m-Xylol bestehenden Xylolbeschikkung, deren p-Xylolgehalte jeweils unterhalb des Isomerierungsgleichgewichts liegen, durch fraktionsweise getrenntes Überleiten über Kieselsäure-Aluminiumoxyd-Katalysatoren bei 371 bis 565°C vorgeschlagen, das dadurch gekennzeichnet ist, daß jeweils mit einer Durchsatzgeschwindigkeit von 0, 5 bis 5 Volumen je Volumen Katalysator und Stunde eine überwiegend aus m-Xylol bestehende Kopffraktion mit einem o-Xylolgehalt von weniger als 10 Volumprozent bei 371 bis 507°C und getrennt davon eine an o-Xylol reiche Bodenfraktion bei 429 bis 565°C und bei untereinander sonst gleichen Bedingungen derart über den Isomerierungskatalysator geleitet werden, daß die Isomerierungstemperatur der o-Xylolfraktion um 58 bis 83°C über der Isomerierungstemperatur der m-Xylolfraktion liegt.
  • Während der Berührung der zugeführten Fraktion mit dem Kieselsäure-Aluminiumoxyd-Katalysator nimmt die Isomerisierungswirksamkeit des Katalysators infolge Absetzens eines kohleartigen Materials auf dem Katalysator nach und nach ab. Der Katalysator wird deshalb periodisch mit einem Sauerstoff enthaltenden Gas bei einer Temperatur zwischen 482 und 593°C regeneriert, um die kohleartige Ablagerungen von der Katalysatoroberfläche abzubrennen.
  • Nach dem Verfahren der vorliegenden Erfindung wird der regenerierte Katalysator mit Dampf bei einer Temperatur zwischen 426 und 540°C 2 bis 20 Minuten lang behandelt, und zwar unmittelbar nach der Regenerierung und vor der Wiederaufnahme der Berührung des Katalysators mit dem zugefügten Material.
  • Gemäß der vorliegenden Erfindung ist es möglich. erhöhte Ausbeuten an p-Xylol gegenuber den früheren Verfahren zu erhalten und die Isomerisierung mit einem Minimum an Xylolverlusten (durchSpalten und Disproportionieren) durchzuführen.
  • Um p-Xylol zu erhalten, wird zunächst eine Xylolbeschickung in eine Vorrichtung zur fraktionierten Kristallisation eingeleitet, in der Teile des p-Xylolisomeren bei niedrigen Temperaturen auskristallisiert werden. Die Mischung wird dann in eine Zentrifuge gebracht, der das kristallisierte p-Xylol als Kuchen und die Mutterlauge als Filtrat entnommen werden.
  • Die Mutterlauge, die jetzt an p-Xylol mit Bezug auf das Gleichgewicht der Xylolisomeren verarmt ist, wird nun crfindungsgemäß in eine Destillationszone geteitct. um einen großen Anteil des o-Xylols und Kohlenwasserstoffs mit höheren Siedepunkten als o-Xylol aus der Mutterlauge zu entfernen. Die Trennung wird vorzugsweise durch Superfraktionierung in einer Destillationskolonne bewirkt. Es dürften wenigstens etwa fünfunddreißig theoretische Böden für die praktische Ausführung notwendig sein, wünschenswert sind etwa fünfundvierzig, und vorzugsweise werden etwa sechzig theoretische Böden angewandt.
  • Durch wirksames Fraktionieren wird eine Kopffraktion, die m-, p-Xylol, Athylbenzol und einen kleinen Anteil o-Xylol enthält, von der Bodenfraktion, die hauptsächlich aus o-Xylol besteht, abgetrennt.
  • Dabei wird der o-Xylolgehalt der Kopffraktion auf unter 10 Volumprozent verringert.
  • Die Kopffraktion wird in eine Isomerisationsvorrichtung geleitet, wo sie mit einem Kieselsäure-Aluminiumoxyd-Katalysator im Temperaturbereich von 371 bis 507°C in Berührung gebracht wird. Sie wird mit dem Katalysator bei einer stündlichen Durchsatzgeschwindigkeit von 0, 5 bis 5, 0 (Volumen der flüssigen Beschickung je Volumen des mit Katalysator gefüllten Raums je Stunde) zusammengebracht.
  • Die Bodenfraktion, die im wesentlichen aus o-Xylol besteht, wird getrennt in eine andere Isomerisationszone geleitet und mit einem Kieselsäure-Aluminiumoxyd-Katalysator bei 429 bis 565°C und einer stündlichen Durchsatzgeschwindigkeit von 0, 5 bis 5, 0 in Berührung gebracht, dabei wird die Temperatur jeweils aum 58 bis 83'C höher gehalten als beim Isomerisieren der zugehörigen Kopffraktion.
  • Die Wirksamkeit der isomerisierenden Behandlung wird durch den Gehalt an p-Xylol in dem Produkt angezeigt. Je näher der p-Xylolgehalt des Produktes dem p-Xylolgehalt einer Gleichgewichtsmischung der Xylole bei der Isomerisierungstemperatur kommt, um so wirksamer ist das Verfahren. Ein bequemer Zahlenindex der Wirksamkeit wird durch Berechnung des Prozentsatzes der Annäherung an den p-Xylolgehalt im Gleichgewicht wie folgt erhalten : n, h °/0 p-Xylol im Produkt°/0 p-Xylol in der Beschickung °/o p-Xylol beim Gleichgewicht-°/o p-Xylol in der Beschickung Der Prozentgehalt an p-Xylol in den verschiedenen Anteilen bezieht sich auf Gesamt-Xylole, wobei andere Bestandteile, falls vorhanden, von der Berechnung ausgeschlossen sind. Daher wird ein 20°/Oiger p-Xylolgehalt (auf Xylol berechnet) bestimmt durch Teilen des Gewichtes des vorhandenen p-Xylols durch das Gesamtgewicht nur der drei Isomeren o-, m-und p-Xylol. Die theoretischen Xylolgleichgewichtswerte, wie sie hier benutzt werden, entsprechen den von Rossini und Mitarbeitern angegebenen, wie sie in Tabelle I aufgeführt werden.
  • Tabelle I Gleichgewichtskonzentration der C8-Alkylbenzole* Zusammensetzung der Isomerengleichgewichtsmischung, Molbruch
    Temperatur Athylbenzol | o-Xylol | m-Xylol | p. Xylol
    °C CR-Basis Xylotbasis C,-Basis Xylolbasis C"-Basis Xylolbasis 1 C,-Basis Xylolbasis
    315 0, 057-0, 215 0, 228 0, 503 0, 533 0, 225 0, 239
    371 0, 069-0, 220 0, 236 0, 491 0, 528 0, 220 0, 236
    4260, 083,-0, 2240, 2440, 4780, 5220. 2150, 234
    482 0, 097 !-0, 226 0, 250 0, 467 0, 517 0, 210 0, 233
    540 0, 110 I-0, 228 0, 256 0, 457 0, 513 0, 205 0, 231
    * Rossini und Mitarbeiter ; Journ. of Research National Bureau of Standards, RP 173r, Bd. 37, S. 115, August 1946.
  • Es wurde festgestellt, daß die Isomerisierung von Xylolmischungen, in denen die o-Xylolkonzentration hoch ist, drastische Bedingungen hinsichtlich Temperatur und Kontaktzeit benötigen, um ein : hochprozentige Annäherung an das p-Xylolgleichgewicht zu erhalten, während Xylolmischungen, in denen m-Xylol im Übergewicht vorhanden ist, durch relativ milde Bedingungen unter Bildung eines Produktes isomerisiert werden können, das einen p-Xylolgehalt besitzt, der nahe an den Gleichgewichtsgehalt herankommt. Die Isomerisierung von Beschickungen, die überwiegend o-Xylol enthalten, bewirkt gröf3ere Verluste durch Disproportionierung und Cracken als die Isomerisierung einer Mischung, die im wesentlichen m-Xylol enthalt, da Verluste an Ausgangsmaterial bei verschärften Bedingungen schneller eintreten. Die Wirkungen der Konzentration der Xylolisomeren in der Beschickung und der angewandten Temperaturen in der Isomerisationsstufe werden in den folgenden Beispielen aufgezeigt : Beispiel I Eine 99°/oige o-Xylolbeschickung wird durch Inberührungbringen mit einem Kieselsäure-Aluminiumoxyd-Katalysator bei einer Temperatur von 426°C und einer stündlichen Durchsatzgeschwindigkeit von I isomerisiert. Die prozentuale Annäherung an das p-Xylolgleichgewicht beträgt 3, 0 °/o bei einem Xylolverlust von 5, 0%.
  • B e i s p i e l 2 Beispiel I wird wiederholt, nur wird die Isomerisierung bei einer Temperatur von 540° C und einer stündlichen Durchsatzgeschwindigkeit von 2 ausgeführt. Die prozentuale Annäherung an das p-Xylolgleichgewicht beträgt 90% bei einem Xylolverlust von 11%.
  • Beispiel 3 Eine 95%ige m-Xylolbeschickung wird durch Inberührungbringen mit einem Kieselsäure-Aluminiumoxyd-Katalysator bei einer Temperatur von 426°C und einer stündlichen Durchsatzgeschwindigkeit von 2 isomerisiert. Die prozentuale Annäherung an das p-Xylolgleichgewicht beträgt 95 °/o bei einem Xylolverlust von weniger als 1 °/o.
  • Beispiel 4 Beispiei 3 wird wiederholt, nur wird eine Temperatur von 540°C angewandt. Die prozentuale Annäherung an das p-Xylolgleichgewicht beträgt über 95°/0 mit einem Xylolverlust von I I, 5°/o.
  • Beim Vergleich des Beispiels 1 mit Beispiel 2 ist bemerkenswert, daß die Zunahme der Temperatur um rund 115°C die prozentuale Annäherung an das p-Xylolgleichgewicht von 3 auf 90°/0 erhöht, daß aber Xylolverluste durch Spaltung und Disproportionierung ebenfalls von 5 auf 11% ansteigen. Bemerkenswert ist, daß im Beispiel 2 der Xylolverlust bei der hohen angewandten Temperatur hoch ist, trotz der Tatsache, daß die Kontaktzeit nur halb so groß ist wie im Beispiel 1. Beispiel 1 und 2 zeigen, daß hohe Temperaturen benötigt werden, um eine große Umwandlung von o-Xylol in m-Xylol und p-Xylol zu bewirken, daß aber große Xylolverluste eintreten, wenn die benötigten hohen Temperaturen und/oder geringe Durchsatzgeschwindigkeiten angewandt werden.
  • Ein Vergleich der Beispiele 3 und 4 zeigt, daß, wenn dieselbe Beschickung (95°/0 m-Xylol) bei 426°C und bei 540°C isomerisiert wird, wobei alle anderen Bedingungen gleich sind, mit steigender Temperatur die Xylolverluste durch Disproportionierung von weniger als 1 °/o bei 426°C bis 11, 5 °/o bei 540°C ansteigen. Bei der Isomerisierung von überwiegend m-Xylolbeschikkungen wird bei der höheren Temperatur keine erhebliche Verbesserung bewirkt, aber die Xylolverluste werden merklich vergrößert.
  • Beispiel 5 Die der nachstehenden Tabelle 2 zu entnehmenden Versuche zeigen, daß mit steigendem o-Xylolgehalt der Beschickung sich der Xylolverlust erhöht und die Annäherung an das p-Xylolgleichgewicht absinkt.
  • Daraus ergibt sich, daß an m-Xylol reiche Fraktionen und an o-Xylol reiche Fraktionen vorteilhaft getrennt isomerisiert werden, wobei die letzteren schärfere Bedingungen hinsichtlich Temperatur usw. erfordern, um die gleiche prozentuale Annäherung an das p-Xylolgleichgewicht zu erreichen. Die Versuche wurden unter identischen Bedingungen über dem gleichen großoberflächigen SiO2-Al2O3-Katalysator durchgeführt.
  • Tabelle 2
    Versuch Nr.
    I l 11 1 111
    Bedingungen
    Druck, 1 1 I
    Durchsatzgeschwindigkeit....... 2 2 2
    Temperatur, °C ..... 482 482 482
    Beschickungsanalyse, Gewichtsprozent
    Äthylbenzol ..................... 16,8 11,0 15,7
    o-Xylol tatsächlich Xylolbasis .. 8,4/12,8 28,3/33,0 35,3/43,3
    m-Xylol tatsächlich Xylolbasis... 48,2/73,9 49,0/57,2 39,5/48,5
    p-Xylol tatsächlich Xylolbasis .. 8,7/13,3 8,4/ 9,8 6,7/ 8,2
    Nichtaromaten ................... 17,9 3,3 2,8
    Ausbeute, Gewichtsprozent Flüssigkeit.......... 99+ 98,7 98, 8
    Produktanteile, Gewichtsprozent
    C, und niedriger......... 2, 8 2, 7 3, 3
    C8-Siedebereich. 94, 3 95, 1 93, 2
    C9 und höher ......... 2, 9 2, 2 3, 5
    Die Beispiele zeigen eindeutig, daß viel tiefere Temperaturen angewandt werden können, um eine hochprozentige Annäherung an das Gleichgewicht des p-Xylols mit m-Xylol-reichen Beschickungen zu erreichen, als mit o-Xylol-reichen Beschickungen und daß Xylolverluste bei tieferen Isomerisationstemperaturen relativ gering sind.
  • Verfahrensgemäß wird diese gewünschte hohe prozentuale Annäherung an das Gleichgewicht des p-Xylols bei geringen Verlusten des Xylols erreicht, wobei die Durchsatzgeschwindigkeit in dem angegebenen Bereich erhöht wird, wenn die Temperaturen innerhalb der Temperaturbereiche in der angegebenen Weise für die Isomerisierung der beiden Xylolfraktionen erhöht werden. Dabei liegt die Isomerisierungstemperatur der o-Xylolfraktion um jeweils 58 bis 83 °C über der Temperatur der zugehörigen m-Xylolfraktion. Daher wird bei der Isomerisierung der m-Xylol-reichen Kopffraktion eine Durchsatzgeschwindigkeit von 0, 5 bis 1, 5 angewandt, wenn die Temperatur bei 371°C liegt, und es wird eine Geschwindigkeit von 3 bis 5 angewandt, wenn die Temperatur bei 507°C liegt. In ähnlicher Weise wird eine Durchsatzgeschwindigkeit von 0, 5 bis 1, 5 und eine Temperatur von 482°C angewandt, wenn die o-Xylol-reiche Fraktion isomerisiert wird, während eine Geschwindigkeit von 3 bis 5 zur Anwendung kommt, wenn die Isomerisationstemperatur dieser Fraktion in de) Nähe der oberen Grenze des beschriebenen Bereiches liegt.
  • Von zwei getrennten Isomerisationsvorrichtungen aus werden die beiden isomerisierten Mischungen durch eines oder Kombination der folgenden Verfahren weiterverarbeitet : 1. Die Gesamtmenge oder ein erheblicher Teil des isomerisierten Produktes beider Fraktionen wird in die Kristallisationsvorrichtung zurückgeführt, wo Teile des gebildeten p-Xylols aus den beiden Isomerisationszonen aus der Mischung auskristallisiert und sodann durch Filtration abgetrennt werden.
  • 2. Das Produkt von der Isomerisation der Kopffraktion wird in die Kristallisationsvorrichtung zurückgeführt und das Isomerisationsprodukt der Bodenfraktion fraktioniert destilliert, um sie in drei Fraktionen zu trennen : Eine Kopffraktion, die im wesentlichen aus Äthylbenzol und leichteren Stoffen besteht, eine Nebenfraktion, die aus m-und p-Xylol besteht und die in die Kristallisationsvorrichtung zurückgeführt wird, und eine Bodenfraktion, die ini wesentlichen aus o-Xylol besteht.
  • 3. Das gesamte Produkt aus beiden Isomerisationsvorrichtungen wird in eine Destillationsvorrichtung geleitet, in der das Äthylbenzol und leichtere Stoffe als Kopffraktion, m-und p-Xylol zusammen als Nebenfraktion und o-Xylol als Bodenfraktion durch fraktionierte Destillation abgetrennt werden. Die m-, p-Nebenfraktion wird in die Kristallisationsvorrichtung zurückgegeben, um Anteile des p-Xylols zu entfernen ; die o-Xylolbodenfraktion wird in die untere Isomerisationsvorrichtung zurückgeführt.
  • Bei einer Modifizierung der vorliegenden Erfindung wird die ursprünglich zugegebene Xylolmenge in eine Destillationsvorrichtung eingeführt, die Kopffraktion, die im wesentlichen aus m-und p-Xylol besteht, wird in die Kristallisationsvorrichtung eingeführt, die o-Xylol-reiche Bodenfraktion wird in eine Isomerisationsvorrichtung gebracht und das isomerisierte Produkt mit der ursprünglichen Beschickung in die Destillationsvorrichtung zurückgeführt.
  • Wenn Bedarf an o-Xylol besteht, kann man gemäß der vorliegenden Erfindung die Isomerisierung nur der Kopffraktion in Betracht ziehen, wobei die Isomerisationsstufe des o-Xylol-reichen Bodenstromes enttällt.
  • Nach einer gewissen Arbeitszeit, bei der die Zeit von der Zusammensetzung der Beschickung, der Temperatur u. dgl. abhängt, fällt die Aktivität des Katalysators bis zu einem Punkt ab, an dem es zur Aufrechterhaltung der Wirksamkeit des Verfahrens notwendig ist, den Katalysator zu regenerieren. Die Regenerierung wird in bekannter Weise durch genügend langes Durchleiten von Luft oder irgendeines anderen Gases, das ungebundenen Sauerstoff enthält, durch den Katalysator bei geregelten Temperaturen im Bereich von 371 bis 540 C erreicht, so daß die kohleartigen Ablagerungen, die ein Absinken der Aktivität bewirken, aus den Poren des Katalysators abgebrannt werden. Es wurde festgestellt, daß, wenn die Regenerierung stündlich vorgenommen wurde, viel gewonnen wurde gegenüber einem Verfahren, das so lange arbeitete, bis die Aktivierung auf einen niedrigen Punkt absinkt, um dann erst den Katalysator zu regenerieren. So sinkt bei einer Beschickung, die 33 Gewichtsprozent o-Xylol enthält, wenn bei einer Temperatur von 482-C und einer stündlichen Durchsatzgeschwindigkeit von 2 isomerisiert wird, die Umwandlung in p-Xylol von etwa 75 auf 40°/0 in 3 Stunden ab ; wohingegen bei Isomerisierung derselben Beschickung unter denselben Bedingungen über einem Katalysator, der stündlich regeneriert wird, die Um-Tabelle 2 (Fortsetzung)
    Versuch Nr.
    Tl 111
    Produktanalyse Cg-Fraktion
    Äthylbenzol.... 16, 8 10, 3 15, 6
    o-Xylol tatsächlich Xylolbasis.. 13, 9/20, 3 22, 8/25, 6 26, 1/31, 9
    m-Xylol tatsächlich Xylolbasis... 39, 1/57, 1 45, 9/52, 9 41, 0/50, 1
    wXylol tatsächlich Xylolbasis... 15, 5/22, 6 18, 6/21, 5 14, 7/18, 0
    Nichtaromaten..... 14, 7 3, 0 2, 6
    Annäherung an p-Xylolgleichgewicht, °/o.... 93 82 65
    Xylolverlust, Gewichtsprozent der Beschickung.. 0, 7 3, 4 5, 1
    Athylbenzolverlust, Gewichtsprozent der Beschickung 0, 9 0. 7 1, 2
    Nichtaromatenverlust, Gewichtsprozent der Beschik-
    kung...................... 4, 1 1. 0 1 0, 5
    Xylolverlust, Gewichtsprozent der Xylole.. 1, 1 4, 0 6, 4
    wandlung in der Größenordnung von 840/, ion einer Zeitspanne von 4 Stunden konstant bleibt.
  • Es ist bekannt, Isomerisierungskatalysatoren mit Wasserdampf zu aktivieren. Es wurde gefunden, daß das Durchleiten von Dampf durch der Katalysator 2 bis 20 Minuten lang unmittelbar nach der Regenerierung den Prozentsatz der Umwandlung in p-Xylol erhöht. Ein bevorzugtes Umlaufverfahren besteht im Inberührungbringen des Katalysators mit der xylolen. thaltenden Beschickung (1 Stunde lang), Durchleiten von Dampf durch den Katalysator (5 Minuten lang), Durchleiten von Luft durch den Katalysator (50 Minuten lang) und wieder Durchleiten von Dampf durch die Katalysatormasse (5 Minuten lang). Es wurde festgestellt, daß durch das Dampfdurchleiten unmittelbar nach der Regenerierungsstufe des Katalysators erhöhte Isomerisierungen zu p-Xylol bis auf eine 90°/Oige Annäherung an das Gleichgewicht erhalten werden können. So wurde eine 93°/oige Annäherung erreicht, wenn eine 33 °/o-c-Xylolbeschickung bei 482°C und der stündlichen Durchsatzgeschwindigkeit von 2 unter stündlicher Regenerierung mit anschließender Dampfbehandlung isomerisiert wurde.
  • Die schematische Zeichnung erläutert in Diagrammform die Apparatur und den Verfahrensablauf der Erfindung : Eine Xylolbeschickung wird durch Leitung 1 in die Kristallisationsvorrichtung 2 geleitet, in der ein Teil des in der Beschickung vorhandenen p-Xylols zwischen etwa-60 und-85°C kristallisiert wird. Die Mischung, die p-Xylolkristalle enthält, wird durch Leitung 3 aus der Kristallisationsvorrichtung 2 entfernt und in ein Zentrifugenfilter 4 gebracht, in dem das gekühlte Gemisch filtriert wird, um die kristalline Phase von der Mutterlauge abzutrennen. Die kristalline Phase, die p-Xylol in einer wesentlich höheren Konzentration enthält als die Mutterlauge, wird aus der Zentrifuge 4 durch Leitung 5 entfernt, und die an p-Xylol verarmte Mutterlauge durch Leitung 6 von der Zentrifuge 4 abgeführt. Die Kristallisation wird vorzugsweise wie in der USA.-Patentschrift 2 541 682 beschrieben ausgeführt.
  • Die Mutterlauge wird aus der Zentrifuge 4 über Leitung 6 entfernt urd in eine Vorrichtung 7 zur fraktionierten Destillation übergeführt, in der ein großer Teil des o-Xylols und der Kohlenwasserstoffe mit höheren Siedepunkten als o-Xylol aus der Mutterlauge entfernt wird. Dabei ergeben sich eine Kopffraktion aus m-und p-Xylol, Athylbenzol und mit weniger als 10 Volumprozent o-Xylol und eine Bodenfraktion, die im wesentlichen aus o-Xylol besteht. Die Kopffraktion wird aus der Vorrichtung 7 über Leitung 8, Rückflußkühler 9, Leitung 10, Rückflußleitung 11 und Leitung 12 entfernt. Rückflußverhältnisse der Destillate von etwa 2 : 1 bis etwa 12 : 1 zeigten zufriedenstellende Ergebnisse. Die an o-Xylol reiche Bodenfraktion wird aus der Destillationsvorrichturg 7 durch Leitung 13 entfernt.
  • Die Kopffraktion wird durch Leitung 12 in die Isomerisationsvorrichturg 14 eingeführt, wo sie über einem Kieselsäure-Aluminiumoxyd-Katalysator im Temperaturbereich von 371 bis 507°C. wie oben beschneben, isomerisiert wird. Die überwiegend aus c-Xylol bestehende Bodenfraktion wird aus der Destillationsvorrichtung 7 durch Leitung 13 in die Isomerisationsvorrichtung 15 geleitet, wo sie mit einem Kieselsäure-Aluminiumoxyd-Katalysator bei 482 bis 565°C iscmcrisiert wird.
  • Die isomerisierte Kopffraktion wird aus der Isomerirptiorsvorrichtung 14 durch Leitung 16 und die isomerisierte Bodenfraktion aus der Isomerisationsvorrichtung 15 durch Leitung 17 entfernt. Die beiden isomerisierten Mischungen werden zusammen durch Leitungl8 in die Destillationsvorrichtung 19 eingeführt. Dort werden durch wirksame Fraktionierung die folgenden Trennungen bewirkt : Athylbenzol und leichtere Bestandteile werden durch Leitung 20 in den Rückflußkühler 21 geleitet, und Anteile des Äthylbenzols und der leichteren Bestandteile werden als Rückfluß durch die Leitungen 22 und 23 in die Destillationsvorrichtung 19 zurückgeleitet. während der verbleibende Teil durch Leitung 24 in Aufbewahrungsbehälter gelangt. Eine Fraktion von überwiegend m-und p-Xylol wird durch Leitung 25 abgezogen. Eine überwiegend aus o-Xylol bestehende Fraktion wird über Leitung 26 abgenommen. Eine schwere Bodenfraktion wird durch Leitung 27 entfernt.
  • Der m-und p-Xylolstrom wird von der Destillationsvorrichtung 19 durch die Leitungen 25 und 1 in die Kristallisationsvorrichtung 2 geleitet und die o-Xylol-reiche Fraktion von der Destillationsvorrichtung 19 durch die Leitungen 26 und 13 in die Isomerisationsvorrichtung 15 übergeführt.

Claims (7)

  1. PATENTANSPRÜCHE : 1. Verfahren zum Isomerieren einer destillativ in Fraktionen aufgeteilten, überwiegend aus o-und m-Xylol bestehenden Xylolbeschickung, deren p-Xylolgehalte jeweils unterhalb des Isomerierungsgleichgewichts liegen, durch fraktionsweise getrenntes Überleiten über Kieselsäure-Aluminiumoxyd-Katalysatoren bei 371 bis 565°C, dadurch gekennzeichnet, daß jeweils mit einer Durchsatzgeschwindigkeit von 0, 5 bis 5 Volumen je Volumen Katalysator und Stunde eine überwiegend aus m-Xylol bestehende Kopffraktion mit einem o-Xylolgehalt von weniger als 10 Volumprozent bei 371 bis 507°C und getrennt davon eine an o-Xylol reiche Bodenfraktion bei 429 bis 565°C und bei untereinander sonst gleichen Bedingungen derart über den Isomerierungskatalysator geleitet werden, daß die Isomerierungstemperatur der o-Xylolfraktion um 58 bis 83 °C über der Isomerierungstemperatur der m-Xylolfraktion liegt.
  2. 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß der Katalysator durch Inberührungbringen mit einem freien Sauerstoff enthaltenden Gas, um den während der Kontaktstufen auf den Katalysatoren abgelagerten Kohlenstoff zu entfernen, und anschließendes Durchleiten von Dampf während 2 bis 20 Minuten durch den Katalysator unmittelbar nach den Regenerierungsstufen periodisch regeneriert wird.
  3. 3. Verfahren nach Anspruch I und 2, dadurch gekennzeichnet, daß die Durchsatzgeschwindigkeiten in den angegebenen Bereichen und die Temperatur innerhalb der angegebenen Bereiche aufeinander in der Weise abgestimmt werden, daß man niedrigere Durchsatzgeschwindigkeiten innerhalb der Geschwindigkeitsbereiche in Verbindung mit niedrigeren Temperaturen innerhalb der angegebenen Temperaturbereiche verwendet.
  4. 4. Verfahren nach Anspruch I bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß zunächst eine Xylolbeschickung auf etwa-60 bis-90°C abgekühlt wird unter Kristallisation eines Teiles des p-Xylols, die p-Xylolkristalle von der Mutterlauge getrennt werden und die Mutterlauge in die m-Xylol-Kopffraktion und die o-Xylol-Bodenfraktion destillativ zerlegt wird.
  5. 5. Verfahren nach Anspruch 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß das Gemisch der beiden Isomerisationsprodukte durch fraktionierte Destillation in eine Kopffraktion, die aus m-Xylol und p-Xylol besteht und einen wesentlich geringeren o-Xylolgehalt als die vereinigten Mischungen der Isomerisationsprodukte besitzt, und eine Bodenfraktion, die einen wesentlich höheren Gehalt an o-Xylol als die vereinigten Mischungen der Isomerisationsprodukte besitzt, aufgetrennt wird, und daß aus der Kopffraktion durch fraktioniertes Kristallisieren p-Xylol gewonnen wird.
  6. 6. Verfahren nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, daß die an o-Xylol reiche Bodenfraktion zum Isomerisieren zurückgeführt wird.
  7. 7. Verfahren nach Anspruch 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß das Gemisch der beiden isomerisierten Produkte fraktioniert kristallisiert und daraus p-Xylol gewonnen wird.
    In Betracht gezogene Druckschriften : Deutsche Patentschriften Nr. 567 331, 848 803, 854 343 ; USA.-Patentschrift Nr. 2 403 757 ; Ullmann,)) Enzyklopädie der technischen Chemie «, 2. Auflage, Bd. 10 (1932), S. 560.
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