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DE3340711A1 - Verfahren zur herstellung von paraffin-kohlenwasserstoff-loesungsmitteln aus pflanzlichen oelen - Google Patents

Verfahren zur herstellung von paraffin-kohlenwasserstoff-loesungsmitteln aus pflanzlichen oelen

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Publication number
DE3340711A1
DE3340711A1 DE19833340711 DE3340711A DE3340711A1 DE 3340711 A1 DE3340711 A1 DE 3340711A1 DE 19833340711 DE19833340711 DE 19833340711 DE 3340711 A DE3340711 A DE 3340711A DE 3340711 A1 DE3340711 A1 DE 3340711A1
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DE
Germany
Prior art keywords
catalyst
glycerol ester
fatty acid
weight
reactor
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Withdrawn
Application number
DE19833340711
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English (en)
Inventor
Tsuguo Yokosuka Kanagawa Kimura
Yoshihisa Higashimurayama Tokyo Saeki
Yasuo Shiki Saitama Takabori
Tooru Tokyo Tomii
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Honda Motor Co Ltd
Original Assignee
Honda Motor Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
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Publication date
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Withdrawn legal-status Critical Current

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Abstract

Verfahren zur Herstellung von paraffinischen Kohlenwasserstoffen aus einem höheren Fettsäureglycerinester, der katalytisch gecrackt wird durch einen Katalysator, der Y-Zeolith-Aluminosilikat enthält, Kobalt-Molybdän oder Nickel-Molybdän.

Description

  • Beschreibung
  • Die vorliegende Erfindung betrifft allgemein ein Verfahren zur Herstellung von Paraffin-Kohlenwasserstoffen aus aus pflanzlichen ollen.
  • Paraffinische Kohlenwasserstoffe, die auch als Alkane bezeichnet werden, sind Verbindungen aus Wasserstoff und Kohlenstoff, die Strukturen haben, in denen das Kohlenstoffatom nur einfache Valenzbindungen bildet und die in offenen Ketten angeordnet sind, die gerade oder verzweigt sein können. Das Verhältnis von Kohlenstoffatomen zu Wasserstoffatomen in allen paraffinischen Kohlenwasserstoffen kann ausgedrückt werden durch die allgemeine Formel CnH2n+2 Paraffinische Kohlenwasserstoffe sind charakterisiert im allgemeinen durch ein Fehlen von auffälliger chemischer Reaktivität ebenso wie durch das niedrigste spezifische Gewicht der flüssigen Kohlenwasserstoffe (der Bereich geht von etwa 0,62 bis 0,77). Paraffinische Kohlenwasserstoffe kommen in Erdöl und Erdgas vor und können getrennt werden von Erdöl durch fraktionierte Destillation. Van Nostrand's Scientific Encyclopedia, 5th Ed., S. 1294-1299. Die physikalischen Eigenschaften paraffinischer Kohlenwasserstoffe machen diese Verbindungen gut geeignet zum Gebrauch als organische Lösungsmittel. Im Hinblick auf die erschöpfbare Natur des natürlichen Erdöls und seiner augenblicklich stark unbeständigen Kosten, ebenso wie auf die Tatsache, daß bestimmte Regionen und Länder sehr kleine oder minimale Quantitäten an natürlichem Erdölhaben, besteht ein Bedarf für ein Verfahren, das wirtschaftlich paraffinische Kohlenwasserstoffe aus alternativen Quellen von Rohmaterial herstellen kann. Ein derartiges Verfahren muß wirtschaftlich paraffinische Kohlenwasserstoffe aus Rohmaterialien produzieren, die sowohl leicht zugänglich oder ersetzbar als auch nicht unerschwinglich teuer sind.
  • In der vorliegenden Erfindung werden paraffinische Kohlenwasserstoffe hergestellt aus höheren Fettsäure-Glycerinestern in einem katalytischen Crack-prozess, wobei Y-Zeolith, Kobalt-Molybdän oder Nickel-Molybdän zusammen mit Aluminiumoxid verwendet wird.
  • Im Verfahren der vorliegenden Erfindung sind entweder gesättigte oder ungesättigte Fettsäuren ausreichend als Rohmaterial. Deshalb ist eine Hydrierung nicht erforderlich. Ein gesättigter Fettsäureglycerinester kann erhalten werden aus biologischen Quellen, wie Kokosnußöl und ein ungesättigter Fettsäureglycerinester kann erhalten werden aus biologischen Quellen wie einem medizinischen Nußöl (physic nut oil). Während man solche erneuerbaren Quellen verwendet, kann eine Versorgung von paraffinischen Kohlenwasserstoffen hergestellt werden in Ländern, die keine natürlichen Erdöllagerstätten haben. Weiterhin ist gemäß dem Verfahren der vorliegenden Erfindung das Rohmaterial, das erforderlich ist um paraffinische Kohlenwasserstoffe zu produzieren, nicht eine nicht erneuerbare Quelle, die mit der Zeit erschöpft wird. Deshalb ist es die erste Aufgabe der vorliegenden Erfindung, paraffinische Kohlenwasserstoffe aus biologischen Materialien herzustellen.
  • Diese und weitere Aufgaben und Vorteile der vorliegenden Erfindung werden offensichtlich für Fachleute in Verbindung mit der folgenden Beschreibung der bevor zu ten Ausführungsform.
  • In der bevorzugten Ausführungsform eines Verfahrens in Ubereinstimmung mit der vorliegenden Erfindung wird ein Glycerinester einer höheren Fettsäure katalytisch gecrackt durch einen Katalysator, in dem der Träger Aluminiumoxid ist, das Aluminiumsilikat-Y-Zeolith in Kristallform oder Kobalt-Molybdän oder Nickel-Molybdän enthält. Der Gehalt des Katalysators an Aluminosilikat-Y-Zeolith sollte zwischen annäherungsweise 5 und 50 Gew.-% betragen, wobei der Bereich von 10 bis etwa 30 Gew.-% bevorzugt ist. Der Kobaltgehalt des Katalysators sollte zwischen annähernd 3 bis 10 Gew.-% liegen, wobei der Bereich von 4 bis etwa 6 Gew.-% bevorzugt ist. Der Nickelgehalt des Katalysators sollte zwischen etwa 3 und 10 Gew.-% liegen, wobei der Bereich von etwa 4 bis 6 Gew.-% bevorzugt ist. Der Molybdängehalt des Katalysators sollte zwischen etwa 10 und 20 Gew.-% liegen, wobei der Bereich von etwa 13 bis 18 Gew.-% bevorzugt ist.
  • Während des Verfahrens der vorliegenden Erfindung sollte der Reaktionsdruck, der in dem Reaktor angewendet wird, der hauptsächlich durch Wasserstoff angewendet wird, zwischen etwa 9,8 und 196 bar (10 und 200 kg/cm2) liegen, wobei der Bereich von etwa 29,4 bis 147 bar (30 bis 150 kg/cm2) bevorzugt ist. Die Reaktionstemperatur des Reaktors sollte zwischen etwa 30000 und 6000C, vorzugsweise zwischen 350 und 4500C liegen.
  • Die Erfindung wird an einigen Beispielen ausgeführt.
  • Das ölprodukt in den folgenden Beispielen wurde gesammelt bei einer Temperatur von bis zu 330"C und das Produkt wurde analysiert durch Gaschromatographie.
  • Beispiel l In diesem Beispiel, das in Tabelle 1 aufgezeichnet ist, werden paraffinische Kohlenwasserstoffe produziert aus Kokosnußöl, das gesättigte Fettsäureglycerinester zu etwa 91 Gew.-% und ungesättigte Fettsäureglycerinester zu etwa 8 Gew.-% enthält. Der Siedepunkt des Rohmaterials war etwa 2900C bis 552"C. Das katalytische Cracken wurde durchgeführt innerhalb eines Festbettreaktors, in der der Reaktionsdruck etwa 147 bar (150 kg/cm2) betrug mit einer Wasserstoff-Fluß rate von 1200 ml H2 pro ml Beschickungsmaterial. Die Reaktionstemperatur wurde zwischen etwa 400"C und 410"C gehalten und die l.h.s.v. (stündliche Flüssigkeitsraumgeschwindigkeit) wurde bei etwa 0,3 pro Stunde gehalten. Der Katalysator, der in dem ersten Beispiel verwendet wurde, war Y-Zeolith-Aluminiumoxid und die Ausbeute an paraffinischen Wasserstoffen war 58,4 Gew.-% mit anderen Kohlenwasserstoffen, die etwa 1,5 Gew.-% des Produktes umfaßten. Die paraffinischen Kohlenwasserstoffe, die erhalten wurden, hatten Kohlenstoffzahlen zwischen 4 und 19.
  • B e i s p i e 1 II In diesem Beispiel war der verwendete Katalysator Kobalt-Molybdän in Kugelform. Dasselbe Rohmaterial wurde in einen Festbettreaktor eingeführt mit einer l.h.s.v. von 1,0 pro Stunde. Die Reaktionstemperatur wurde bei etwa 3800C gehalten, wogegen der Druck innerhalb des Reaktors etwa 29 bar (30 kg/cm2) erhalten wurde mit einer Wasserstoff-Flußrate von 500 ml H2 pro ml Rohmaterial. Das erhaltene Produkt war reich an geradkettigen Kohlenwasserstoffen, in denen die Kohlenstoffzahl zwischen 6 und 19 war.
  • B e i s p i e 1 III In diesem Beispiel wurde dasselbe Rohmaterial verwendet, wie in den ersten beiden Beispielen. Der Katalysator in diesem Beispiel war Nickel-Molybdän in zylindrischer Form. Ein Festbettreaktor wurde verwendet, in dem der Druck bei etwa 29 bar (30 kg/cm2) gehalten wurde, mit einer Wasserstoff-Flußrate von 500 ml H2 pro ml Rohmaterial. Die Reaktionstemperatur wurde bei etwa 3800C gehalten und die l.h.s.v. war 1,0 pro Stunde. Das resultierende Produkt war reich an geradkettigen Kohlenwasserstoffen mit einer Kohlenstoffzahl zwischen 6 und 19.
  • B e i s p i e 1 IV In diesem Beispiel wurde medizinisches Nußöl verwendet als Beispiel für einen ungesättigten Fettsäureglycerinester. Das katalytische Cracken wurde durchgeführt in einem Festbett innerhalb eines Reaktors mit einem Y-Zeolith-Aluminiumoxid-Katalysator. Die Reaktionstemperatur wurde bei etwa 3900C gehalten, während der Reaktionsdruck bei etwa 147 bar (150 kg/cm2) gehalten wurde. Die l.h.s.v. war 0,3 pro Stunde und das resultierende Produkt war reich an paraffinischen Kohlenwasserstoffen mit einer Kohlenstoffzahl zwischen 5 und 19.
  • Vergleichsbeispiel l Für Vergleichs zwecke wurde ein oberes Rückstandsöl aus dem Mittleren Osten katalytisch gecrackt in einem Festbettreaktor, der einen Kobalt- Molybdän-Aluminiumoxid- Katalysator hatte. Die Reaktionstemperatur wurde bei etwa 3900C gehalten, während der Reaktionsdruck bei 147 bar (150 kg/cm2) gehalten wurde mit einer Wasserstoff-Flußrate von 930 ml H2 pro ml Beschickungsmaterial. Die l.h.s.v. wurde bei 0,3 pro Stunde gehalten. Die erhaltene Ausbeute war nur 17 Gew.-% von paraffinischen Kohlenwasserstoffen.
  • V e r g 1 e i c h s b e i s p i e 1 II In diesem Beispiel wurde das obere Rückstandöl aus dem Mittleren Osten noch einmal verwendet in einem Festbettreaktor, der nun einen Y-Zeolith- Aluminiumoxid-Katalysator hatte. Die Reaktionstemperatur wurde bei etwa 3900C gehalten mit einem Reaktionsdruck von 147 bar (150 kg/cm2) und einer Wasserstoff-Flußrate von etwa 1200 ml H2 pro ml Rohmaterial. Die l.h.s.v. war 0,3 pro Stunde. Die Ausbeute an paraffinischen Kohlenwasserstoffen war 24,4 Gew.-%.
  • Tabelle 1
    Vergleichs- Vergleichs-
    Beispiel 1 Beispiel 2 Beispiel 3 Beispiel 4 beispiel 1 beispiel 2
    @ J
    Kokonußöl med. Nußöl Bei
    oberam Rückstandsöl
    Robmaterial Fettsäurekomponenten Fettsäurekomponenten aus dem Mittleren
    gesättigte Fettsäureglycerinester 77 Gew.% un gesättigt 77 Gew.%
    Osten gesättigte Kohlenwasser
    gesättigte Fettsäureglycerin- 8 Gew.% gesättigt 23 Gew.%
    stoffe und aromatische Kohler
    @@ ester wasserstoffe
    Siedepunkt des
    290 ~ 552 Minimum 350 Minimum 330
    Robmaterials (°C)
    Reaktionsbedingun- Y-Zeolith- Kobalt-Molybdän-Nickel-Molyb- Kobalt-Molyb- Y-Zeolith-
    dän-Aluminium Y-Zeolith-Aluminiumoxid dän-Aluminium Aluminiumoxid
    gen Katalysator Aluminiumoxid Aluminiumoxid oxid oxid
    Reaktionstemperatur °C 400 ~ 410 380 380 390 390 390
    Reaktionsdruck bar (kg/cm²) (150)147 29 (30) 29 (30) 147 (150) 147 (150) 147 (150)
    Ausbeute.Gew.-% 58.4 72.5 70.8 70.7 17.0 24.4
    Gehalt an Paraffin KW
    04 0.2 0.2
    05 0.6 0.2 0.2 0.2
    06 1.0 0.5 0.6 9,9 0.1 0.4
    07 1.9 5.6 5.3 1,6 0.1 0.5
    08 4.0 4.6 5.0 1,6 0.3 0.5
    09 2.1 3.8 4.1 1,5 0.3 0.7
    010 2.7 2.5 2.5 2,1 0.2 0.9
    011 19.8 21.5 20.8 2,2 0.3 1.1
    012 10.1 12.9 12.0 1,4 0.5 0.8
    013 5.0 6.3 6.2 1,0 0.6 1.0
    014 3.0 4.2 3.8 0,9 0.6 1.0
    015 2.0 2.7 2.5 4,0 0.8 1.3
    016 1.6 1.7 1.8 11,2 1.1 1.5
    017 1.8 2.5 2.3 10,8 1.2 1.8
    018 1.0 1.6 1.5 29,9 1.0 1.2
    019 0.1 0.3 0.3 0,3 0.4 0.5
    andere KW 1.5 1.8 1.9 1.1 9.5 10.8

Claims (21)

  1. Patentansprüche Verfahren zur Herstellung paraffinischer Kohlenwasserstoffe, d a d u r c h g e k e n n z e i c h n e t , daß ein höherer Fettsäureglycerinester katalytisch gecrackt wird mit einem Katalysator, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Y-Zeolith-Aluminiumoxid, Kobalt-Molybdän-Aluminiumoxid und Nickel-Molybdän-Aluminiumoxid.
  2. 2. Verfahren nach Anspruch 1, d a d u r c h g e k e n n z e i c h n e t , daß der Fettsäureglycerinester ungesättigt ist.
  3. 3. Verfahren nach Anspruch 2, d a d u r c h g e k e n n z e i c h n e t , daß der ungesättigte Fettsäureglycerinester medizinisches Nußöl umfaßt.
  4. 4. Verfahren nach Anspruch 1, d a d u r c h g e k e n n z e i c h n e t , daß der Fettsäureglycerinester einen gesättigten Glycerinester umfaßt.
  5. 5. Verfahren nach Anspruch 4, d a d u r c h g e k e n n z e i c h n e t , daß der gesättigte Glycerinester Kokosnußöl umfaßt.
  6. 6. Verfahren nach Anspruch 1, d a d u r c h g e k e n n z e i c h n e t , daß Y-Zeolith-Aluminiumoxid etwa 5 bis 50 Gew.-% des Katalysators ausmacht, Kobalt etwa 3 bis 10 Gew.-& des Katalysators ausmacht, Nickel etwa 3 bis 10 Gew.-% des Katalysators ausmacht und Molybdän etwa 10 bis 20 Gew.-% des Katalysators ausmacht.
  7. 7. Verfahren nach Anspruch 1, d a d u r c h g e- k e n n z e i c h n e t , daß eine Ausbeute an paraffinischen Kohlenwasserstoffen von mehr als 50 Gew.-% durch das Verfahren erhalten wird.
  8. 8. Verfahren nach Anspruch 1, d a d u r c h g e k e n n z e i c h n e t , daß eine Reaktionstemperatur von etwa 3000C bis 6000C in dem Reaktor aufrechterhalten wird.
  9. 9. Verfahren nach Anspruch 1, d a d u r c h g e k e n n z e i c h n e t , daß ein Reaktionsdruck zwischen etwa 9,8 bis 196 bar (10 und 200 kg/cm2) in dem Reaktor aufrechterhalten wird.
  10. 10. Verfahren zur Herstellung von paraffinischen Kohlenwasserstoffen, d a d u r c h g e k e n n z e i c h n e t , daß ein höherer Fettsäureglycerinester in eine Reaktionskammer geleitet wird, die einen Katalysator hat, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Y-Zeolith- Aluminiumoxid-Silika, Kobalt-Molybdän oder Nickel- Molybdän; der Fettsäureglycerinester bei einer Temperatur zwischen etwa 3000C und 6000C, bei einem angewendeten Druck zwischen etwa 9,8 und 196 bar (10 kg/cm2 und 200 kg/cm2) und einer wirksamen Beschickungsrate; katalytisch gecrackt wird und dann die gecrackte Mischung, die die paraffinischen Kohlenwasserstoffe aus dem Reaktor enthält, entfernt wird.
  11. 11. Verfahren nach Anspruch 10, d a d u r c h g e k e n n z e i c h n e t , daß der Reaktor ein Festbett ist und der Katalysator die Form eines Zylinders hat.
  12. 12. Verfahren nach Anspruch 10, d a d u r c h g e k e n n z e i c h n e t , daß der Reaktor ein Festbett ist und der Katalysator die Form eines Balles hat.
  13. 13. Verfahren nach Anspruch 10, d a d u r c h g e k e n n z e i c h n e t , daß die wirksame l.h.s.v. zwischen etwa 0,3 und 1,0 pro Stunde beträgt.
  14. 14. Verfahren nach Anspruch 10, d a d u r c h g e k e n n z e i c h n e t , daß der Fettsäureglycerinester ungesättigt ist.
  15. 15. Verfahren nach Anspruch 14, d a d u r c h g e k e n n z e i c h n e t , daß der ungesättigte Fettsäureglycerinester ein medizinisches Nußöl umfaßt.
  16. 16. Verfahren nach Anspruch 10, d a d u r c h g e k e n n z e i c h n e t , daß der Fettsäureglycerinester einen gesättigten Glycerinester enthält.
  17. 17. Verfahren nach Anspruch 15, d a d u r c h g e k e n n z e i c h n e t , daß der gesättigte Glycerinester Kokosnußöl enthält.
  18. 18. Verfahren nach Anspruch 10, d a d u r c h g e k e n n z e i c h n e t , daß Y-Zeolith-Aluminiumoxid-Silika etwa 5 bis 50 Gew.-% des Katalysators ausmacht, Kobalt etwa 3 bis 10 Gew.-% des Katalysators ausmacht, Nickel etwa 3 bis 10 Gew.-% des Katalysators ausmacht und Molybdän etwa 10 bis 20 Gew.-% des Katalysators ausmacht.
  19. 19. Verfahren nach Anspruch 10, d a d u r c h g e k e n n z e i c h n e t , daß eine Ausbeute an paraffinischen Kohlenwasserstoffen durch das Verfahren erhalten wird, die größer als 50 Gew.-% ist.
  20. 20. Verfahren nach Anspruch 10, d a d u r c h g e k e n n z e i c h n e t , daß eine Reaktionstemperatur von etwa 3000C bis 6000C in dem Reaktor aufrechterhalten wird.
  21. 21. Verfahren nach Anspruch 10, d a d u r c h g e k e n n z e i c h n e t , daß ein Reaktionsdruck von etwa 9,8 bis 196 bar (10 bis 200 kg/cm2) in dem Reaktor aufrechterhalten wird.
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Cited By (16)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2607803A1 (fr) * 1986-12-08 1988-06-10 Univ Paris Curie Procede d'hydrocraquage sous pression des huiles vegetales ou des acides gras derives desdites huiles
EP1681337A1 (de) * 2005-01-14 2006-07-19 Neste Oil OYJ Verfahren zur Herstellung von Kohlenwasserstoffen
WO2007068797A3 (en) * 2005-12-12 2007-08-02 Neste Oil Oyj Process for producing a branched hydrocarbon component
WO2007068796A3 (en) * 2005-12-12 2007-08-09 Neste Oil Oyj Process for producing a branched hydrocarbon component
WO2007090884A3 (en) * 2006-02-09 2007-09-20 Shell Int Research Fluid catalytic cracking process
WO2007138254A1 (en) * 2006-05-25 2007-12-06 Bp Oil International Limited Hydrogenation process
US7501546B2 (en) 2005-12-12 2009-03-10 Neste Oil Oj Process for producing a branched hydrocarbon component
WO2008157465A3 (en) * 2007-06-15 2009-11-19 E. I. Du Pont De Nemours And Company Catalytic process for converting renewable resources into paraffins for use as diesel blending stocks
CZ301347B6 (cs) * 2005-10-05 2010-01-27 Másílko@Rostislav Zpusob výroby uhlovodíkových smesí s vysokým obsahem n - parafínu
US7850841B2 (en) 2005-12-12 2010-12-14 Neste Oil Oyj Process for producing a branched hydrocarbon base oil from a feedstock containing aldehyde and/or ketone
US7888542B2 (en) 2005-12-12 2011-02-15 Neste Oil Oyj Process for producing a saturated hydrocarbon component
EP2290045A1 (de) * 2009-07-27 2011-03-02 Total Petrochemicals Research Feluy Verfahren zur Herstellung von biologischem Rohbenzin aus komplexen Gemischen natürlich vorkommender Fette und Öle
US7967973B2 (en) 2005-12-12 2011-06-28 Neste Oil Oyj Process for producing a hydrocarbon component
US8053614B2 (en) 2005-12-12 2011-11-08 Neste Oil Oyj Base oil
WO2014111598A3 (en) * 2013-01-21 2014-10-16 Total Research & Technology Feluy Process for the production of bio-naphtha from complex mixtures of natural occurring fats & oils
EP2881452A1 (de) * 2005-12-12 2015-06-10 Neste Oil Oyj Verfahren zur Herstellung einer Kohlenwasserstoffkomponente

Families Citing this family (32)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US8022258B2 (en) 2005-07-05 2011-09-20 Neste Oil Oyj Process for the manufacture of diesel range hydrocarbons
US12203035B2 (en) 2005-07-05 2025-01-21 Neste Oyj Process for the manufacture of diesel range hydrocarbons
JP5091401B2 (ja) * 2005-11-30 2012-12-05 Ｊｘ日鉱日石エネルギー株式会社 水素の製造方法、改質ガソリンの製造方法及び芳香族炭化水素の製造方法
JP5121137B2 (ja) * 2005-11-30 2013-01-16 Ｊｘ日鉱日石エネルギー株式会社 軽油組成物
JP4832871B2 (ja) * 2005-11-30 2011-12-07 Ｊｘ日鉱日石エネルギー株式会社 水素化精製方法
JP5121138B2 (ja) * 2005-11-30 2013-01-16 Ｊｘ日鉱日石エネルギー株式会社 軽油組成物
JP4878824B2 (ja) * 2005-11-30 2012-02-15 Ｊｘ日鉱日石エネルギー株式会社 環境低負荷型燃料の製造方法および環境低負荷型燃料
EP1795576B1 (de) * 2005-12-12 2014-05-21 Neste Oil Oyj Prozess zur Herstellung von Kohlenwasserstoffen
JP5142588B2 (ja) * 2006-05-17 2013-02-13 Ｊｘ日鉱日石エネルギー株式会社 ガソリン組成物の製造方法
JP4914643B2 (ja) * 2006-05-17 2012-04-11 Ｊｘ日鉱日石エネルギー株式会社 水素化精製方法及び環境低負荷型ガソリン基材
JP5137335B2 (ja) * 2006-05-17 2013-02-06 Ｊｘ日鉱日石エネルギー株式会社 ガソリン組成物の製造方法
JP5189740B2 (ja) * 2006-05-17 2013-04-24 Ｊｘ日鉱日石エネルギー株式会社 水素化精製方法
WO2007132857A1 (ja) * 2006-05-17 2007-11-22 Nippon Oil Corporation 水素化精製方法
WO2007142013A1 (ja) * 2006-05-17 2007-12-13 Nippon Oil Corporation 水素化処理方法、環境低負荷型ガソリン基材および無鉛ガソリン組成物
JP4979269B2 (ja) * 2006-05-17 2012-07-18 Ｊｘ日鉱日石エネルギー株式会社 Ａ重油組成物の製造方法
JP4916219B2 (ja) * 2006-05-17 2012-04-11 Ｊｘ日鉱日石エネルギー株式会社 Ａ重油組成物の製造方法
JP2007308564A (ja) * 2006-05-17 2007-11-29 Nippon Oil Corp 水素化精製方法
JP5196734B2 (ja) * 2006-05-17 2013-05-15 Ｊｘ日鉱日石エネルギー株式会社 水素化精製方法
JP4914644B2 (ja) * 2006-05-17 2012-04-11 Ｊｘ日鉱日石エネルギー株式会社 水素化精製方法及び環境低負荷型ガソリン基材
BRPI0811807A2 (pt) * 2007-06-29 2014-11-11 Energy & Enviromental Res Ct Foundation "querosene de aviação e método para a produção de querosene de aviação"
US8575409B2 (en) 2007-12-20 2013-11-05 Syntroleum Corporation Method for the removal of phosphorus
JP5089457B2 (ja) * 2008-03-27 2012-12-05 Ｊｘ日鉱日石エネルギー株式会社 灯油組成物の製造方法
JP5234456B2 (ja) * 2008-03-28 2013-07-10 公益財団法人北九州産業学術推進機構 油脂の接触分解方法
JP5091762B2 (ja) * 2008-05-14 2012-12-05 Ｊｘ日鉱日石エネルギー株式会社 軽油基材及び軽油組成物
US8581013B2 (en) 2008-06-04 2013-11-12 Syntroleum Corporation Biorenewable naphtha composition and methods of making same
US20090300971A1 (en) * 2008-06-04 2009-12-10 Ramin Abhari Biorenewable naphtha
US8231804B2 (en) 2008-12-10 2012-07-31 Syntroleum Corporation Even carbon number paraffin composition and method of manufacturing same
JP5273724B2 (ja) * 2009-03-13 2013-08-28 独立行政法人産業技術総合研究所 トリグリセリドの水素化分解用触媒
JP2011148909A (ja) * 2010-01-21 2011-08-04 Tokyo Univ Of Agriculture & Technology バイオ炭化水素、バイオ炭化水素の製造方法、およびバイオ炭化水素製造装置
US8394900B2 (en) 2010-03-18 2013-03-12 Syntroleum Corporation Profitable method for carbon capture and storage
US8969259B2 (en) 2013-04-05 2015-03-03 Reg Synthetic Fuels, Llc Bio-based synthetic fluids
CN105218289B (zh) * 2015-10-15 2017-08-01 浙江大学 一种不饱和脂肪酸原位加氢脱羧制备长链烷烃的方法

Cited By (27)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2607803A1 (fr) * 1986-12-08 1988-06-10 Univ Paris Curie Procede d'hydrocraquage sous pression des huiles vegetales ou des acides gras derives desdites huiles
EP1681337A1 (de) * 2005-01-14 2006-07-19 Neste Oil OYJ Verfahren zur Herstellung von Kohlenwasserstoffen
WO2006075057A3 (en) * 2005-01-14 2006-12-28 Neste Oil Oyj Method for the manufacture of hydrocarbons
RU2397199C2 (ru) * 2005-01-14 2010-08-20 Несте Ойл Ойй Способ промышленного получения углеводородов
CZ301347B6 (cs) * 2005-10-05 2010-01-27 Másílko@Rostislav Zpusob výroby uhlovodíkových smesí s vysokým obsahem n - parafínu
US7998339B2 (en) 2005-12-12 2011-08-16 Neste Oil Oyj Process for producing a hydrocarbon component
US7967973B2 (en) 2005-12-12 2011-06-28 Neste Oil Oyj Process for producing a hydrocarbon component
US7501546B2 (en) 2005-12-12 2009-03-10 Neste Oil Oj Process for producing a branched hydrocarbon component
EP2881452A1 (de) * 2005-12-12 2015-06-10 Neste Oil Oyj Verfahren zur Herstellung einer Kohlenwasserstoffkomponente
EP2881453A1 (de) * 2005-12-12 2015-06-10 Neste Oil Oyj Verfahren zur Herstellung einer Kohlenwasserstoffkomponente
WO2007068796A3 (en) * 2005-12-12 2007-08-09 Neste Oil Oyj Process for producing a branched hydrocarbon component
RU2405029C2 (ru) * 2005-12-12 2010-11-27 Несте Ойл Ойй Способ получения разветвленного углеводородного компонента
US7850841B2 (en) 2005-12-12 2010-12-14 Neste Oil Oyj Process for producing a branched hydrocarbon base oil from a feedstock containing aldehyde and/or ketone
RU2407778C2 (ru) * 2005-12-12 2010-12-27 Несте Ойл Ойй Способ получения разветвленного углеводородного компонента
US7888542B2 (en) 2005-12-12 2011-02-15 Neste Oil Oyj Process for producing a saturated hydrocarbon component
US8715486B2 (en) 2005-12-12 2014-05-06 Neste Oil Oyj Process for producing a hydrocarbon component
US8394258B2 (en) 2005-12-12 2013-03-12 Neste Oil Oyj Process for producing a hydrocarbon component
US8053614B2 (en) 2005-12-12 2011-11-08 Neste Oil Oyj Base oil
WO2007068797A3 (en) * 2005-12-12 2007-08-02 Neste Oil Oyj Process for producing a branched hydrocarbon component
WO2007090884A3 (en) * 2006-02-09 2007-09-20 Shell Int Research Fluid catalytic cracking process
CN101454424B (zh) * 2006-05-25 2012-07-04 英国石油国际有限公司 氢化方法
WO2007138254A1 (en) * 2006-05-25 2007-12-06 Bp Oil International Limited Hydrogenation process
WO2008157465A3 (en) * 2007-06-15 2009-11-19 E. I. Du Pont De Nemours And Company Catalytic process for converting renewable resources into paraffins for use as diesel blending stocks
WO2011012440A3 (en) * 2009-07-27 2011-07-21 Total Petrochemicals Research Feluy A process for the production of bio-naphtha from complex mixtures of natural occurring fats & oils
US8624071B2 (en) 2009-07-27 2014-01-07 Total Petrochemicals Research Feluy Process for the production of bio-naphtha from complex mixtures of natural occurring fats and oils
EP2290045A1 (de) * 2009-07-27 2011-03-02 Total Petrochemicals Research Feluy Verfahren zur Herstellung von biologischem Rohbenzin aus komplexen Gemischen natürlich vorkommender Fette und Öle
WO2014111598A3 (en) * 2013-01-21 2014-10-16 Total Research & Technology Feluy Process for the production of bio-naphtha from complex mixtures of natural occurring fats & oils

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Publication number Publication date
BR8306186A (pt) 1984-06-12
JPS59108088A (ja) 1984-06-22
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IN160770B (de) 1987-08-01
JPS6158510B2 (de) 1986-12-11

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