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DE1035645B - Verfahren zur Herstellung von Schwefelsaeurealkylestersalzgemischen mit einem erhoehten Gehalt an 2-Alkylsulfaten - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Schwefelsaeurealkylestersalzgemischen mit einem erhoehten Gehalt an 2-Alkylsulfaten

Info

Publication number
DE1035645B
DE1035645B DEN6970A DEN0006970A DE1035645B DE 1035645 B DE1035645 B DE 1035645B DE N6970 A DEN6970 A DE N6970A DE N0006970 A DEN0006970 A DE N0006970A DE 1035645 B DE1035645 B DE 1035645B
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
sulfuric acid
sulfation
alkenes
distillate
ester salts
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DEN6970A
Other languages
English (en)
Inventor
Aloysius Ignatius Ma Keulemans
Pieter Leendert Kooyman
Robert Willem Frederik Kreps
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Bataafsche Petroleum Maatschappij NV
Original Assignee
Bataafsche Petroleum Maatschappij NV
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bataafsche Petroleum Maatschappij NV filed Critical Bataafsche Petroleum Maatschappij NV
Publication of DE1035645B publication Critical patent/DE1035645B/de
Pending legal-status Critical Current

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Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C303/00Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides
    • C07C303/24Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides of esters of sulfuric acids

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

  • Verfahren zur Herstellung von Schwefelsäurealkylestersalzgemischen mit einem erhöhten Gehalt an 2 -Alkylsulfaten Es ist bekannt, daß durch Umsetzen höherer Alkene, d. h. solcher, die mindestens 8 Kohlenstoffatome enthalten, oder von Gemischen, welche hauptsächlich aus solchen bestehen, wie z. B. Spaltdestillaten von paraffinhaltigen Stoffen, mit Schwefelsäure und Umwandlung der gebildeten Schwefelsäurealkylester mit Hilfe hasischer Stoffe in Schwefelsäureestersalze, oberflächenaktive Stoffe erhalten werden, die in großen Umfange als Wasch-, Reinigungs- und Emulgiermittel, bzw. bei der Herstellung solcher Mittel, verwendet werden.
  • Obwohl die auf diese Weise erhaltenen Produkte bei allen Anwendungszwecken, bei welchen eine starke oberflächenaktive Wirkung erforderlich ist, sehr wirksam sind, lassen ihre Eigenschaften trotzdem in gewisser Hinsicht zu wünschen übrig, insbesondere hinsichtlich ihrer Reinzigungs- und Schaumwirkung; außerdem auch deshalb, weil die festen Teilchen, wenn sie zu festen Produkten verarbeitet werden, infolge ihrer verhältnismäßig großen Hygroskopizität zur Klumpenbildung neigen.
  • Aus Untersuchungen über die Umsetzung reiner Alkene mit Schwefelsäure war es schon bekannt, daß bei der Umsetzung von Alkenen mit endständiger Doppelbindung nicht nur 2-Alkylsulfate gebildet werden, sondern außerdem gleichzeitig eine beträchtliche Menge von isomeren Alkylsulfaten mit einer mehr nach der Mitte des Moleküls hin gelagerten Sulfatgruppe. Diese Isomeren können auf Grund ihrer verschiedenen Löslichkeitseigenschaften mit Hilfe organischer Lösungsmittel von den 2-Sulfaten getrennt werden.
  • Eine genauere Untersuchung über die Zusammensetzung VOII Estersalzgemischen, die unter den üblichen Bedingungen aus Spaltdestillaten hergestellt worden waren, hat gezeigt, daß auch diese Gemische außer Estersalzen mit der Sulfatgruppe in der 2-Stellung einen hohen Gehalt an isomeren Estersalzen aufweisen, bei welchen die Sulfatgruppe näher zur Mitte des Moleküls hin gelagert ist. Diese Estersalze liegen in der Regel in einer Menge beträchtlich über 500/1 vor. Als Maß für den Gehalt an 2-Sulfaten kann jener Teil des Estersalzgemisches genommen werden, welcher bei Anwendung der unten noch näher zu beschreibenden Methode in einem speziellen Gemisch aus Aceton und Äthylalkohol unlöslich ist. Dieser Teil - ausgedrückt in Prozentsätzen des Gesamtgemisches wird nachstehend als »kristalline Fraktion« bezeichnet, im Gegensatz zu dem restlichen Teil der nicht kristallinen Fraktion -, welche in dem erwähnten Aceton-Äthanol-Gemisch löslich ist.
  • Es hat sich gezeigt, daß diese kristalline Fraktion, welche also hauptsächlich aus 2-Alkylsulfaten besteht und normalerweise nicht mehr als etwa 400/0 des Estersalzgemisches ausmacht, wesentlich bessere Eigenschaften, unter anderem bezüglich der Hygre skopizität sowie der reinigenden und schaumbildenden Wirkung, besitzt als das Estersalzgemisch, aus welchem sie sich ableitet, und auch bessere Eigenschaften als die nicht kristalline Fraktion des Gemisches.
  • Es war daher klar, daß man eine mehr oder weniger wesentliche Verbesserung in den Eigenschaften der in Betracht kommenden Produkte erzielen könnte, wenn Spaltdestillate in solcher Weise umgewandelt werden könnten, daß man Estersalzgemische mit einem erhöhten Gehalt an kristalliner Fraktion erhält.
  • Es wurde nun gefunden, daß man solche verbesserte Schwefelsäurealkylestersalzgemische mit einem erhöhten Gehalt an 2-Alkylsulfaten aus Spaltdestillaten mit einem Gehalt an Alkenen von 8 bis 18 Kohlenstoffatomen, welche durch Spalten von paraffinhaltigem Material erhalten worden sind, durch Sulfatieren mit Schwefelsäure und Umwandeln des Sulfatierungsgemisches in Schwefelsäureestersalze durch Behandlung mit basischen Stoffen dadurch herstellen kann, daß man als Ausgangsstoff ein Spaltdestillat verwendet, in welchem das Molverhältnis zwischen a-Alkenen und anderen Alkenen größer ist als 4, und daß die Sulfatierung mit Schwefelsäure von 90 bis 1000/o, in einem Molverhältnis von Säure zu Spaltdestillat zwischen 0,5 und 1,5 bei einer Temperatur von 0 bis 250 C und einer Reaktionszeit zwischen etwa 2 und 15 Minuten, durchgeführt wird.
  • Nur wenn das vorerwähnte ausgewählte Spaltdestillat, dessen Gehalt an a-Alkenen vorzugsweise über 65 °/o liegt, in Verbindung mit den vorstehend erwähnten milden Sulfatierungsbedingungen verwendet wird, werden Estersalzgemische mit vorzüglicher Qualität und mit einem Gehalt an kristalliner Fraktion von mindestens 50 Gewichtsprozent erhalten.
  • Ob ein spezielles Spaltdestillat, dessen Zusammensetzung natürlich nach der Art des Ausgangsmaterials, aus welchem es hergestellt worden ist, sowie nach den angewandten Spaltbedingungen schwankt, ein geeignetes Material für das Verfahren gemäß vorliegender Erfindung darstellt, kann leicht ermittelt werden, indem man durch eine Infrarotabsorptionsanalyse den Gehalt der darin enthaltenen a- bzw. der nicht-a-Alkene bestimmt.
  • Wenn die Reaktionsbedingungen, unter welchen die Sulfatierungsreaktion durchgeführt wird, innerhalb der bei der Erfindung angewandten Grenzen so modifiziert werden, z. B. durch Änderung der Säurekonzentration, daß eine Steigerung in der Ausbeute an Estersalzen erzielt wird, ist dies gewöhnlich begleitet von einem Absinken im Gehalt des erhaltenen Produktes an kristalliner Fraktion. Dies wird durch die nachstehende Tabelle erläutert, welche die Ergebnisse einer Reihe von Versuchen wiedergibt, bei welchen ein C8- bis C18-Spaltdestillat von festem Paraffin, welches etwa 75 Gewichtsprozent a-Alkene und 9 Gewichtsprozent sonstiger Alkene enthielt, unter milden Bedingungen gemäß der vorliegenden Erfindung sulfatiert und das Sulfatierungsprodukt mit Natronlauge in Estersalze übergeführt wurde. Am Ende dieser Tabelle sind die Ergebnisse dreier Versuche angegeben, bei welchen das gleiche Spaltdestillat unter Bedingungen, welche außerhalb der erfindungsgemäß verwendeten liegen, sulfatiert wurde.
    Molverhältnis . . Estersalzausbeute Gehalt
    H2 5 O4 H2 504 zu Temperatur in Reaktionszeit in Molprozent an kristalliner Fraktion
    konz. Spaltdestillat ° C in Minuten auf Spaltdestillat in Gewichtsprozent
    93,1 0,65 14 bis 15 3 20 62
    93,1 0,65 14 bis 15 5 23 62
    93,1 0,65 14 bis 15 10 23 63
    93,1 1,00 14 bis 15 5 38 60
    93,1 zu 1,00 14 bis 15 10 40 59
    93,1 1,47 14 bis 15 5 50 50
    95 0,65 14 bis 15 5 33 62
    95 1,00 14 bis 15 5 49 54
    97,3 0,54 14 bis 15 5 31 62
    98 0,65 14 bis 15 5 44 59
    93,0 2,15 15 5 47 36
    95 1,54 15 5 49 39
    98 i 1,54 15 1 5 47 31
    Die Estersalzausbeute bezieht sich in der vorstehenden Tabelle und in den nachfolgenden Beispielen auf nicht raffiniertes Spaltdestillat. Die Molprozente sind berechnet unter der Annahme eines Materials mit bekanntem mittlerem Molekulargewicht, welches ganz aus Alkenen besteht. Im Fall einer C8- bis C18-Fraktion wurde beispielsweise mit einem mittleren Molekulargewicht des Spaltdestillats von 180 gerechnet.
  • Wenn man die oben angegebenen Zahlen für die Estersalzausbeute und den entsprechenden Gehalt an kristalliner Fraktion nebeneinander graphisch aufträgt, so ergibt sich eine hufeisenförmige Kurve, welche das Verhältnis zwischen der aus einem speziellen Spaltdestillat erhaltenen Estersalzausbeute und dem entsprechenden Gehalt an kristalliner Fraktion, unabhängig von Säurekonzentration, Molverhältnis von Säuren zu Alkenen und während der Sulfatierung verwendeter Reaktionszeit, zeigt. Die Reaktionstemperatur hat wohl eine besondere Wirkung in dem Sinne, daß eine Temperaturerniedrigung sowohl die Bildung der kristallinen Fraktion als auch die Ausbeute begünstigt. So wurde z. B. durch Erniedrigung der Reaktionstemperatur von 15 auf 50 C der Maximalgehalt an kristalliner Fraktion von 59 auf 630/1 gesteigert, bei einer Ausbeute von 43 Molprozent, berechnet auf Spaltdestillat, und die Ausbeute an Endprodukt mit einem Gehalt an kristalliner Fraktion von 60°/o von 41 auf 47 Molprozent erhöht.
  • Bei dem Verfahren gemäß vorliegender Erfindung wird je nach der Konzentration der verwendeten Schwefelsäure das Molverhältnis zwischen Schwefelsäure und Spaltdestillat vorzugsweise so gewählt, daß man ein Estersalzgemisch mit einem Gehalt an kristalliner Fraktion von mindestens etwa 600/0, in einer Ausbeute von mindestens 40 Molprozent, berechnet auf Spaltdestillat, erhält.
  • Die Bestimmung des Gehalts an kristalliner Fraktion in Estersalzen wird wie folgt durchgeführt: Die rohe Estersalzlösung wird zwecks Beseitigung von Polymeren und anderen nicht sulfatierten Komponenten mit Benzin extrahiert und dann mit Isopropanol vollständig von anorganischem Sulfat befreit. Die erhaltene Lösung des Estersalzes in etwa 90°/o Isopropanol wird zur Trockne verdampft. Dann werden 8 ccm 960/oiges Äthanol zu 2 g des trockenen Rückstandes zugesetzt und das Gemisch in einem Dampfbad am Rückflußkühler erhitzt, bis das gesamte Estersalz aufgelöst ist. Darauf werden 24 ccm Aceton (mit einem Wassergehalt von 0,5 O/o) zugesetzt und das Gemisch 2 Stunden auf 0° C gekühlt. Der dabei gebildete kristalline Niederschlag wird nun durch Absaugen abgetrennt, mit Aceton ausgewaschen, getrocknet und gewogen. Der Prozentsatz der so abgetrennten Fällung gibt den Gehalt an kristalliner Fraktion in dem Estersalzgemisch an.
  • Gegebenenfalls kann das zu sulfatierende Spaltdestillat einer Vorbehandlung unterworfen werden, durchwelche etwa vorhandene Alkandienegrößtenteils beseitigt werden. Dies wird erreicht durch Vorbehandlung des Spaltdestillates mit einer kleinen Menge (1 bis 50/0) Schwefelsäure von 80 bis 880/o, z. B. während etwa einer halben Stunde, bei 20 bis 400 C oder mit Aluminiumchlorid (z. B. 0,5 O/o) bei etwa 800 C während beispielsweise 8 Stunden und bzw. oder mlit Harnstoff. Als Ergebnis dieser Vorbehandlung können manchmal Estersalze mit einem noch etwas höheren Gehalt an kristalliner Fraktion aus dem Spaltdestillat erhalten werden, im Vergleich zu dem Ergebnis, wenn diese Raffinierungbehandlung nicht durchgeführt wird. Die Ausbeute an Estensalz, berechnet auf die als Ausgangsmaterial verwendete Spaltfraktion, ist dann aber etwas nied'riger.
  • Die hochwertigen Estersalze, welche gemäß vorliegender Erfindung hergestellt werden, fallen in etwas geringerer Ausbeute an als dfe üblichen Estersalze mit einem geringeren Gehalt an kristalliner Fraktion.
  • So kann z. B. im Falle der Estersalze von verbesserter Qualität, die aus einem Spaltdestillat mit einem Alkengehalt von etwa 80°/o hergestellt sind, die Ausbeute 60 bis 65 Molprozent, berechnet auf Alkene, betragen, gegenüber beispieLslweise etwa 70 Molprozent im Falle der Herstellung der üblichen Estersalze.
  • Die Ausbeute an Estersalzen kann erhöht werden, indem man den Extrakt, der bei der üblichen Raffination der rohen Estersalzlösung durch Extraktion mit niedrigsiedenden Kohlenwasserstoffen, wie Benzin, zweckmäßig in Anwesenheit eines wasserlöslichen Alkohols, erhalten wird, noch einmal sulfatiert.
  • Dieser Extrakt enthält nicht umgewandelte und isomerisierte Alkene, Paraffinkohlenwas serstoffe und Polymerisationsprodukte sowie auch höhere Alkohole (welche aus der Hydrolyse der vorhandenen Dialkylsulfate stammen, welche durch die Behandlung des Sulfatierungsgemisches mit einem basischen Material herbeigeführt wird). Die erwähnten Bestandteile werden gewöhnlich als »nicht umgewandeltes organisches Material« bezeichnet. Der Extrakt wird sulfatiert, nachdem die Polymeris ationsprodukte daraus entfernt worden sind; aber diesmal wird Schwefelsäure von höherer Konzentration verwendet als bei der ersten Sulfatierung. Dann wird das so erhaltene Sulfatierungspradukt in der üblichen Weise zu Estersalzen aufgearbeitet. Um eine möglichst vollständige Umwandlung der vorhlandenen sulfatierbaren Komponenten zu erzielen, wird bei Durchführung dieser zweiten Sulfatierung zweckmäßig Schwefelsäure von mehr als 95 0/o, z. B. von 980/0, verwendet.
  • Dile Sulfatierung des nicht umgewandelten organischen Materials, welches von Polymeren befreit worden ist und aus dr ersten Sulfatierung stammt, unter An wendung von Schwefelsäure von stärkerer Konzentration als die bei der ersten Sulfatierung verwendete, kann unter Bedingungen durchgeführt werden, welche im übrigen hinsichtlich Menge der Säure, Reaktionstemperatur und Reaktionszeit die gleichen sind wie bei der ersten Sulfatierung. Gegebenenfalls. können jedoch größere Mengen Säure, höhere Temperaturen (z. B. bis zu 400 C) und bzw. oder längere Reaktionszeiten verwendet werden als bei der ersten Sulfatierung.
  • Um die Polymerisationsprodukte von dem nicht umgewandelten organischen Material abzutrennen, wird der Extrakt, nachdem das Extraktionsmittel von diesem abdestilliert worden ist, weiterdestill,iert bis zu einer Temperatur, welche etwa dem Endsiedepunkt des als Ausgangsmaterial verwendeten Spaltdestillats entspricht, d. h. bis etwa 3000 C oder etwas höher, z. B. bis etwa 3500 C. Diese Destillation erfolgt vor- zugsweise zunächst unter Atmosphärendruck und darauf unter verringertem Druck, wobei die Polymerisate als Rückstand zurückbleiben.
  • Das bei der zweiten Sulfatierungsstufe erhaltene Produkt hat etwa den gleichen Gehalt an kristalliner Fraktion, nämlich etwa 400/0, und hat infolgedessen fast die gleiche Qualität wie die Estersalze, welche unter Anwendung der bisher üblichen Arbeitsbedtingungen hergestellt worden sind. Dieses Produkt kann, wie die Estersalze aus der ersten Sulfatierungsstufe, als Wasch- oder Reinigungsmittel oder als Komponente solcher Mittel verwendet werden. Gegebenenfalls können die in den beiden Sulfatierungsstufen erhaltenen Estersalze auch kombiniert miteinander verwendet werden.
  • Die spezielle Ausführungsform des Verfahrens nach der Erfindung, bei welcher zwei Sulfatierungsprozesse dlurchgeführt werden, hat den Vorteil, daß außer einem Estersalzgemisch von wesentlich verbesserter Qualität hinsichtlich des reinigenden und schaumbildenden Effektes sowie der Hygroskopizität und der Wärmebeständigkeit eine verhältnismäßig große Menge von Estersalzen von geringerer aber noch sehr guter Qualität aus dem nicht umgesetzten organischen Material erhalten wird, welches als Nebenprodukt bei der Estersalzherstellung anfällt. (Diese Nebenprodukte sind bisher im allgemeinen als Brennstoff verwendet worden.) Auf diese Weise kann eine Gesamtbeute an Estersalzen erhalten werden, welche z. B. 10 bis 20 O/o höher ist, als sie bei den bisher bekannten Verfahren erhalten werden kann, bei welchen die Sulfatierung unter solchen Bedingungen durchgeführt wurde, daß eine möglichst hohe Umwandlung der Alkene stattfand.
  • Die Sulfatierungsreaktion kann in jeder Art von Reaktionsgefäß durchgeführt werden, in welchem das alkenhaltige Material mit der Schwefelsäure in innige Berührung gebracht werden kann und aus welchem die großen Wärmemengen, die während der Reaktion frei werden, rasch abgeleitet werden können, um die erforderl iche Reaktions,temperatur aufrechtzuerhalten.
  • Ein besonders geeignetes Reaktionsgefäß ist ein solches, welches aus zwei konzentrischen Serien enger Rohre besteht, welche gekühlt sind, beispielsweise mit flüssigem Ammoniak oder flüssigem Propan, und durch welche das Reaktionsprodukt mit Hilfe einer Umlaufpumpe umgepumpt wird, während kontinuierlich ein Gemisch aus Spaltdestiilat und Schwefelsäure in dem erforderlichen Verhältnis eingeleitet und ein entsprechender Teil des Reaktionsproduktes abgezogen wird. Dank der großen Kühlfläche der engen Rohre, in welchen die Reaktiön erfolgt, ist es mit einem solchen Reaktionsgefäß, welches sehr leicht gehandhabt werden kann und mit welchem die erforderlichen Arbeitsbedingungen leicht und rasch eingestellt werden könen, möglich, die freigesetzte Wärme rasch zu etltfernen undldie Reaktionstemperatur konstant zu halten.
  • Wie bereits einleitend betont worden ist, ist es an sich bekannt, a-Olefine mittels Schwefelsäure in die entsprechenden Schwefelsäureester zu überführen. Um die Waschwirkung daraus hergestellter Estersalze zu erhöhen, hat man auch bereits empfohlen, die a-Olefine in den Spaltfraktionen durch bestimmte Maßnahmen, z. B. eine fraktionierte Destillation, anzureichern.
  • Weiterhin hat man neben paraffinischen Crackprodukten auch schon Kogasingas zur Herstellung der Schwefel säureestersalze eingesetzt, doch werden wegen des Gehaltes solcher Gase an hochverzweigten Olefinen dabei keine besonderes günstigen Ergebnisse erfralten.
  • Ferner werden für eine solche Sulfatierung im allg,emeinenAusgan,gsmaterialien verwendet, deren Siedebereich zwischen etwa 160 und 3100 C liegt und welche Olefine mit einer mittleren Kohlenstoffzahl zwischen 10 und 18 enthalten. Derartige Angaben lassen bei so komplizierten Gemischen, wie es Spaltdestillate sind, aber noch keinen eindeutigen Schluß hinsichtlich des bei ihnen vorliegenden Molverhältnisses von a-Olefinen zu den anderen Olefinen zu, und insbesondere ist aus diesem bekannten Stand der Technik auch keine Lehre abzuleiten, daß die Einhaltung eines bestimmten Molverhältnisses zwischen diesen beiden Hauptkomponenten eines Spaltdestillates überhaupt einen Einfluß auf die bevorzugte Bildung von 2-Alkylsulfaten ausübt.
  • Vielmehr wird noch in der deutschen Patentschrift 849840 die Auffassung vertreten, daß im Verlauf der Sulfatierungsreaktion zwangläufig eine Verschiebung der Doppelbindungen und damit eine Isomerisierung eintritt, so daß unabhängig von der speziellen Art und Zusammensetzung des Ausgangsmaterials stets ein Gemisch der verschiedensten Alkylsulfate erhalten werde.
  • In der vorliegenden Erfindung ist nun gezeigt worden, daß es entgegen diesen Vorstellungen überraschenderweise doch gelingt, die Bildung von 2-Alkylsulfaten bevorzugt ablaufen zu lassen, wenn im Ausgangsmaterial für die Einhaltung einer unteren Grenze im Molverhältnis von i2-Alkenen zu den anderen Alkenen gesorgt wird und die Sulfatierung gleichzeitig unter sehr milden Bedingungen durchgeführt wird. Die besonders günstigen Eigenschaften der erfindungsgemäß darstellbaren Estersalzgemische werden durch Beispiel 3 näher erläutert.
  • Die folgenden Beispiele dienen zur näheren Erläuterung des Verfahrens.
  • Beispiel 1 Das verwendete Ausgangsmaterial war ein Cs bis C18-Spaltdestillat (erhalten durch Spalten von festem Paraffin) mit einem Siedebereich (ASTM) von 145 bis 2980 C und einem spezifischen Gewicht (15/4) von 0,7805, welches 74,7 Gewichtsprozent a-Alkene enthielt und in welchem das Molverhältnis zwischen a-Alkenen und anderen Alkenen 8 betrug. Dieses Spaltdestillat wurde der kontinuierlichen Sulfatierung in einem im Kreislauf arbeitenden Reaktionsgefäß der oben beschriebenen Art unterworfen, wobei der innere Durchmesser der engen Rohre, die mit flüssigem Ammoniak gekühlt wurden, 10 mm betrug. Das Gesamtfassungsvermögen dieser Rohre und der Kreislaufpumpe betrug 40 1 und die Kühlfläche 10 qm. Mit Hilfe der Kreislaufpumpe wurde das Spaltdestillat, das zusammen mit Schwefelsäure von 93,1 0/o in einem Molverhältnis von 1,0 der Saugseite der Kreislaufpumpe zugeführt und mit der Säure gemischt wurde, durch die Rohre des Reaktionsgefäßes in solcher Geschwindigkeit umgepumpt, daß die Reaktionszeit etwa 5 Minuten betrug. Die Temperatur des flüssigen Ammoniaks, das als Kühlungsmittel diente, wurde durch den Ammoniakdruck geregelt. Im Reaktionsraum wurde eine Reaktionstemperatur von 150 C aufrechterhalten. Das aus dem Reaktionsgefäß abgezogene saure Reaktionsprodukt wurde in der üblichen Weise durch Behandlung mit Natronlauge bei etwa 950 C in eine Natriumalkylsulfatlösung umgewandelt. Die Ausbeute an Estersalz betrug 40 Molprozent, berechnet auf Spaltdestillat, und der Gehalt an kristalliner Fraktion betrug etwa 600/0.
  • Wenn als Ausgangsmaterial eine C8- bis C,8-Spaltfraktion mit einem Siedebereich (ASTM) zwischen 146 und 3000 C und einem spezifischen Gewicht (20/4) von 0,794 verwendet wurde, wobei das Molverhältnis zwischen a-Alkenen und nicht-a-Alkenen 3 betrug, während sonst unter gleichen Bedingungen gearbeitet wurde, erhielt man ein Estersalz in einer Ausbeute von etwa 31 Molprozent, berechnet auf Spaltdestillat, dessen Gehalt an kristalliner Fraktion nur etwa 420/o betrug.
  • Beispiel 2 Als Ausgangsmaterial diente ein C8- bis C18-Spaltdestillat (erhalten durch Spalten von festem Paraffin) mit einem Siedebereich (ASTM) von 145 bis 3000 C und einem spezifischen Gewicht (15/4) von 0,775, welches 80 Gewichtsprozent a-Alkene enthielt und in welchem das Molverhältnis von a-Alkenen zu anderen Alkenen 10:1 betrug. Dieses Spaltdestillat wurde in einem Reaktionsgefäß, das mit einem Rührer und einem Kühlmantel ausgerüstet war, unter Verwendung von Schwefelsäure von 950/0 in einem Molverhältnis von Schwefelsäure zu Alkenen von 1,25, bei einer auf 150 C gehaltenen Temperatur und während einer Reaktionszeit von 5 Minuten sulfatiert. Das aus dem Reaktionsgefäß entfernte saure Reaktionsprodukt wurde in der übLichen Weise durch Erhitzen mit Natronlauge auf 950 C in eine Natriumalkylsulfatlösung übergeführt, welche anschließend - in der üblichen Weise durch Extraktion mit Benzin raffiniert wurde. Die Ausbeute an Estersalzen betrug 65 Molprozent, berechnet auf Alkene, und der Gehalt an kristalliner Fraktion der Estersalze betrug 600/0.
  • Das Benzin wurde aus der bei der Raffination gebildeten Extraktphase durch Destillation bis zu einer Temperatur von 1450 C wiedergewonnen, worauf der zurückbleibende Extrakt destilliert wurde, zunächst unter Atmosphärendruck bis 2000 C und dann weiter unter verringertem Druck (15 mm Hg) bis zu einer Temperatur von 2120 C (welche etwa einer Temperatur von 3500 C bei 760 mm Hg entspricht). Durch diese Destillation wurden die Alkene, Paraffinkohlenwasserstoff e und darin enthaltene 'höhere Alkohole als Destillat von dem Polymerisatiousprodukten abgetrennt, welche als Rückstand zurückblieben.
  • Der so von polymeren Anteilen befreite Extrakt wurde dann sulfatiert unter Bedingungen, welche dieselben waren wie bei der ersten Sulfatierung, wobei aber Schwefelsäure von 980/o verwendet wurde. In diesem Falle wurde das Verhältnis, in welchem die Schwefelsäure zur Anwendung kam, auf die Alkene und die vorhandenen Alkohole berechnet.
  • Das so erhaltene Reaktionsgemisch wurde wiederum durch Erhitzen m,it Natronlauge in eine Natriumalkylsulfatlösung übergeführt, welche in der gleichen Weise wie das Produkt der ersten Sulfatierung raffiniert wurde. Bei dieser zweiten Sulfatierungsstufe betrug die Ausbeute an Estersalzen 15 Molprozent, berechnet auf die in dem Spaltdestillat enthaltenen Alkene. Diese Estersalze hatten einen Gehalt an kristalliner Fraktion von 400/0. Die Gesamtausbeute an Estersalzen betrug demnach 80 Molprozent.
  • Beispiel 3 Ein 60°/o Kristallfraktion enthaltendes, gemäß der Erfindung hergestelltes Alkylsulfatgemisch wurde, was seine Schaumstabilität, Waschwirkung und Klebrigkeit betrifft, verglichen mit einem nur 420/0 Kristalifraktion enthaltenden Alkylsulfatgemi sch.
  • Die Schaumstabilität wurde wie folgt bestimmt: Erde wird in einer Menge von 0,2 ccm aus einer Spezialbürette zu 100 ccm einer Lösung von 0,5 aktivem Material pro Liter Wasser von 180 C Härte hinzugeftigt, durch fünfmaliges Umkehren wird ge schüttelt und anschließend die 5 chaumhöhe ermittelt.
  • Nacb diesem Versuch werden aufs neue 0,2 ccm Erde zur Lösung des aktiven Materials hinzugefügt, und wieder wird die Schaumhöhe ermittelt. Man wiederholt diese Maßnahmen so lange, bis die ermittelte Schaumhöhe nur 0,5 ccm beträgt. Das gesamteVolumen an Erde, das erforderlich ist, um diese Schaumhöhe zu erreichen, wird als Maß für die Schaumwirkung gewählt.
  • Auf die oben angegebene Weise wurde für das 420/oige Alkylsulfatgemisch die Schaumzahl 90 gefunden, während die des 600/oigen Gemisches 105 betrug.
  • Die Waschwirkung wurde folgendermaßen bestimmt: Zwei Stücke vorher gekochter, gebleichter und beschmutzter Baumwolle werden unter gleichen Bedingungen in der zu prüfenden Waschmittellösung gewaschen, zu,sammenr mit einem unbeschmutzten Probestück. Danach wird durch Umdrehung in einem Thermostat bei bestimmter Temperatur und unter Anwendung von Gummikugeln erneut gewaschen. Zuletzt werden die P robestückchen ausgespült und getrocknet.
  • Die Waschwirkung wird bestimmt durch Messung der Reflexion der beschmutzten Probestücke vor und nach dem Waschen. Hieraus wird die relative Waschwirkung berechnet, durch Vergleich mit der mit einer 5 tandardlösung von Natriumpalmitat erhaltenen, deren Waschwirkung auf 100 gestellt wird.
  • Auf diese Weise wurde für das 420/oige Alkylsulfatgemisch eine relative Waschwi.rkung von 82 gefunden, während die des 600/oigen Gemisches 91 betrug.
  • Die Klebrigkeit wurde mit nachstehender Standardmethode bestimmt.
  • Eine geschlossene, das Probepulver enthaltende Kartondose wird während bestimmter Zeit einer Atmosphäre mit bestimmtem Feuchtigkeitsgrad ausgesetzt.
  • Der Zustand des Pulvers wird danach durch seinen Fließgrad und durch seinen Aggregationssgradi (ausgedrückt in Prozent der nach Schütteln durch ein Standards ieb zurückbleibenden Pulvermenge) charakterisiert. Die Standardaussetzung dauert eine Woche in Luft von 25O und 90°/o relativer Feuchtigkeit.
  • Die auf diese Weise bestimmten Klebrigkeiten betrugen für das 420/oige Gemisch dreißig und für das 60%ige zehn Erinheiten.
  • Aus diesen Resultaten, welche durch Mittlung einer großen Anzahl Beobachtungen erhalten worden sind, geht einwandfrei hervor, daß das 60 ovo Kristalllfraktion enthaltende Gemisch hlinsichftlich der drei Kaupteigenschaften dem 420/oigen Gemisch weit überlegen ist.
  • PATENTANSPR OCHE: 1. Verfahren zur Herstellung von Schwefelsäwrealkylestersalzgemischen mit einem erhöhten Gehalt an 2-Alkylsulfaten aus Spaltdestillaten mit einem Gehalt an Alkenen von 8 bis 18 Kohlenstoffatomen, welche durch Spalten von paraffinhaltigem Material erhalten worden sind, durch Sulfatieren mit Schwefelsäure und Umwandeln des Sulfatierungsgemisches in Schwefelsäureestersalze durch Behandlung mit basischen Stoffen, datllurch gekennzeichnet, daß als Ausgangsmaterial ein Spaltdestillat verwendet wird, in welchem das Molverhältnis zwischen a-Alkenen und anderen Alkenen größer ist als 4, und daß die Sulfatierung mit Schwefelsäure von 90 bis 1000/o, in einem Molverhältnis von Säure zu Spaltdestillat zwischen 0,5 und 1,5, bei einer Temperatur von 0 bis 250 C und einer Reaktionszeit zwischen etwa 2 und 15 Minuten, durchgeführt wird.

Claims (1)

  1. 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das Molverhältnis zwischen a-Alkenen und sonstigen Alkenen in dem als Ausgangsmaterial verwendeten Spaltdestillat mindestens 7 beträgt.
    3. Verfahren nach Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß das Spaltdestillat einer Vorbehandlung unterworfen wird, durch welche etwa vorhanldene Alkandiene im wesentlichen entfernt werden.
    4. Verfahren nach Anspruch 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß der nicht umgewandelte Ausgangsstoffe enthaltende Extrakt, welcher aus den rohen Schwefelsäureestersalzen durch Extraktion mit m.edrigs ieeenden Kohlenwasserstoffen erhalten worden ist, nachdem die darin enthaltenen Polymerisate entfernt wurden, wiederum sulfatiert wird, wobei aber in diesem Falle Schwefelsäure von höherer Konzentration als bei der ersten Sulfatierung verwendet wird, und daß das erhaltene Sulfatierungsgemisch in der üblichen Weise auf Schwefelsäureestersalze aufgearbeitet wird.
    5. Verfahren nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß die zweite Sulfatierung mit Schwefelsäure von mehr als 95 0/o dfurchgeführt wird.
    In Betracht gezogene Druckschriften: Deutsche Patentschrift Nr. 849 840; USA.-Patentschriften Nr. 2 078 516, 2 139 393, 2 152 292, 2 155 027, 2 339 038; Angel. Chemie, 63, S. 463 (1951); Erdöl und Kohle, 4, S. 691 (1951).
DEN6970A 1952-03-31 1953-03-30 Verfahren zur Herstellung von Schwefelsaeurealkylestersalzgemischen mit einem erhoehten Gehalt an 2-Alkylsulfaten Pending DE1035645B (de)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
NL1035645X 1952-03-31

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Publication Number Publication Date
DE1035645B true DE1035645B (de) 1958-08-07

Family

ID=19867485

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DEN6970A Pending DE1035645B (de) 1952-03-31 1953-03-30 Verfahren zur Herstellung von Schwefelsaeurealkylestersalzgemischen mit einem erhoehten Gehalt an 2-Alkylsulfaten

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Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2078516A (en) * 1934-07-03 1937-04-27 Shell Dev Process of treating acid liquors
US2139393A (en) * 1934-07-03 1938-12-06 Shell Dev Process for the production of alkyl ester salts
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US2155027A (en) * 1936-12-24 1939-04-18 Shell Dev Process of treating acid liquors
US2339038A (en) * 1942-01-30 1944-01-11 Shell Dev Higher alkyl acid ester production
DE849840C (de) * 1942-06-26 1952-09-18 Henkel & Cie Gmbh Verfahren zur Trennung der Salze isomerer hoehermolekularer aliphatischer saurer Schwefelsaeureester und bzw. oder Sulfonsaeuren

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