DE1030948B

DE1030948B - Verfahren zur Herstellung von Disazo-azoxyfarbstoffen

Info

Publication number: DE1030948B
Application number: DEF20460A
Authority: DE
Inventors: Dr Klaus Boeckmann; Dr Carl Taube
Original assignee: Bayer AG
Current assignee: Bayer AG
Priority date: 1956-06-06
Filing date: 1956-06-06
Publication date: 1958-05-29

Description

Verfahren zur Herstellung von Disazo-azoxyfarbstoffen Es wurde gefunden, daß man zu wertvollen neuen Polyazofarbstoffen gelangt, wenn man Nitromonoazofarbstoffe der allgemeinen Formel (X = Aryl, Y = Wasserstoff, Alkyl, Aryl, Z = metallkomplexbildende Gruppe) derart der Einwirkung reduzierender Mittel unterwirft, daß zwei Moleküle unter Ausbildung einer Azoxygruppe miteinander verbunden werden. Als metallkomplexbildende Gruppen seien -COOH,-OH, -OCH,und-O.CH,.COOHangeführt.
Die als Ausgangsmaterialien dienenden Nitromonoazofarbstoffe sind erhältlich, indem man geeignete Nitroaminobenzolderivate in bekannter `'eise diazotiert und in saurem Medium mit geeigneten Aminopyrazolen kuppelt. Als Reduktionsmittel können beispielsweise Traubenzucker, arsenige Säure oder Formaldehyd verwendet werden.
Die neuen Disazo-azoxyfarbstoffe, die der allgemeinen Formel entsprechen, in der X, Y und Z die eingangs angegebene Bedeutung haben, färben Baumwolle und regenerierte Cellulose in roten Tönen; behandelt man die mit den neuen Farbstoffen erhaltenen Färbungen mit Kupfer abgebenden Mitteln nach, so sind sie in der Lichtechtheit, Waschechtheit oder Ätzbarkeit den Färbungen überlegen, die mit bekannten vergleichbaren Polyazofarbstoffen und Kupfer abgebenden Mitteln erhalten werden können.
Gegenüber dem aus Beispiel s der britischen Patent-Schrift 297 884 bekannten Polyazofarbstoff weisen die erfindungsgemäß erhältlichen Farbstoffe verbesserte Eigenschaften in der Wäsche auf.
Beispiel l 182 Gewichtsteile 2-Amino-5-nitrobenzolcarbonsäure werden in bekannter Weise diazotiert und in essigsaurem Medium mit 173 Gewichtsteilen 1-Phenyl-3-methyl-5-aminopyrazol gekuppelt. Der erhaltene Nitromonoazofarbstoff wird in einer Lösung, die 0,5 bis 0,10/, Natriumhydroxyd enthält, bei 50 bis 60°C der Einwirkung von 150 Gewichtsteilen Traubenzucker unterworfen. Nach etwa 1stündiger Reaktionsdauer wird der entstandene Disazo-azoxyfarbstoff abgetrennt und getrocknet. Er stellt ein dunkelrotes wasserlösliches Pulver dar.
Beispiel 2 182 Gewichtsteile 2-Amino-5-nitrobenzolcarbonsäure werden diazotiert und in essigsaurem Medium mit 303 Gewichtsteilen 1-(8'-Sulfonaphthyl-[2'])-3-methyl-5-aminopyrazol vereinigt. Dann wird, wie im Beispiel 1 angegeben, die Reduktion zum Polyazofarbstoff in ätzalkalischer Lösung mit Traubenzucker durchgeführt. Der Disazo-azoxyfarbstoff fällt nach dem Trocknen in Form eines dunkelroten wasserlöslichen Pulvers an.
Beispiel 3 212 Gewichtsteile 2-Amino-5-nitro-phenoxyessigsäure werden in bekannter Weise diazotiert und in essigsaurer Lösung mit 173 Gewichtsteilen 1-Phenyl-3-methyl-5-aminopyrazol gekuppelt. Der erhaltene Nitromonoazofarbstoff wird, wie im Beispiel 1 angegeben, der Reduktion mit Traubenzucker unterworfen. Der so entstandene 7 Disazo-azoxyfarbstoff bildet nach dem Trocknen ein wasserlösliches braunrotes Pulver.

Claims

PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von Disazo-azoxyfarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man Nitromonoazofarbstoffe der allgemeinen Formel (X = Aryl, Y = Wasserstoff, Alkyl, Aryl, Z = metallkomplexbildende Gruppe) derart der Einwirkung reduzierender Mittel unterwirft, daß zwei Moleküle unter Ausbildung einer Azoxygruppe miteinander verbunden werden. In Betracht gezogene Druckschriften: Britische Patentschrift Nr. 297 884. Bei der Bekanntmachung der Anmeldung ist eine Färbetafel ausgelegt worden.