DE1288212B - Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von MonoazofarbstoffenInfo
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Description
Aus der deutschen Patentschrift 899 537 ist aus Beispiel 2 der Monoazofarbstoff der Formel
HO COOH
,C-N-
H2N-O2S
N=N-C
C=N
CH3
Cl
bekannt, der nach dem Einbadchromierungsverfahren Wolle in rotstichiggelben Tönen von guten Echtheitseigenschafjen
färbt.
Es wurde nun überraschend festgestellt, daß Monoazofarbstoffe,
welche an Stelle von l-(3'-Chlorphenyl) -3 -methyl-pyrazolon- 5, 1 -Aryl- 5 - aminopyrazole,
in denen die Arylreste unsubstituierte ein- oder zweikernige aromatische Reste sind, als Kupplungskomponenten
enthalten, nach dem Einbadchromielängsverfahren auf Wolle gefärbt, eine wesentlich
stärkere Farbvertiefung ergeben und, ebenfalls auf Wolle gefärbt, eine bessere Migration besitzen.
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung wertvoller Monoazofarbstoffe, dadurch
gekennzeichnet, daß man 1 Mol der Diazoverbindung aus einem in ortho-Stellung zur Aminogruppe einen
zur Metallkomplexbildung befähigenden Substituenten,
enthaltenden Aminobenzol, das durch Halogenatomte
(vorzugsweise Chlor oder Brom), Nitro-, Acetylamino-, Carbomethoxyamino-, Carbäthoxyamino-, Methyl-,
Äthyl-, tertButyl-, Methoxy-, Sulfonsäureamide SuI-fonsäüremethylamid-,
Sülfonsäuredrniethylamid-, Sülf
onsäure - (2' - hydroxy) - äthylamid-,..- Sulfonsäuredi-(2'-hydroxyäthyI)-amid-,
Sulfonsäurehydroxypropylamid-, Sulfonsäuremethoxypropylamid-, Sulfonsäurephenylamid-,
SuhOnsäure-(2'-carboxy)-phenylamid-, Methylsulfonyl- und Äthylsulfonylgruppen weitersubstituiert
sein kann, mit 1 Mol eines in 3-Stellung
unsubstituierten oder methylierten 1 -Aryl-5-aminopyrazole, in dem die Arylreste unsubstituierte ein- oder
zweikernige aromatische Reste sind, kuppelt.
Der zur Metallkomplexbildung befähigende Substituent der Diazokomponente ist vorzugsweise eine
Hydroxy-, eine Methoxy- oder eine Carboxygruppe,
Die Diazotierung der defmitionsgemäßen Aminobenzole
wirdin üblicher Weise bei O.bis 5° C ausgeführt.
Die Kupplung der erhaltenen Diazoverbindungen mit. den Azokomponenten erfolgt bei 10 bis 400C in
schwach saurem Medium, gegebenenfalls in Gegenwart
von Pyridin. Die gebildeten Monoazofarbstoffe werden, wenn nötig, mittels Kochsalz oder Säure aus den Kupplungsmassen
ausgeschieden, hierauf abfiltriert, gewaschen und-getrocknet. "" -" ""
Die neuen Monoazofarbstoffe färben Wolle, Seide, Leder und synthetische Polyamidfasern nach dem
Nachchroffiierungs- oder Einbadchromierungsverfahren in orangen, braunen bis braunroten Tönen von
guten Lieht- und Naßechtheiten. Auch mit Kobaltverbindungen lassen sich die Färbungen auf der Faser
gut metallisieren.
In den folgenden Beispielen bedeuten die Teile Gewiehtsteile und die Prozente Gewichtsprozente.
Die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.
B eispi el 1
26,4 Teile 2-Ammo-l-hydroxybenzol-4-sulfonsäurephenylamid
werden mit 8 Teilen Natriumhydroxyd in 130 Teilen Wasser gelöst. Dazu gibt man 6,9 Teile
Natriumnitrit in'25 Teilen Wasser und gießt die erhaltene
Lösung bei einer 5° nicht übersteigenden Temperatur in ein Gemisch aus 48 Teilen konzentrierter
\ Salzsäure und 100 Teilen Eis.
17,3 Teile l-Phenyl-3-methyl-5-aminopyrazol werden in 18 Teilen konzentrierter Salzsäure und 200 Teilen
Wasser gelöst und der Diazosuspension zugefügt. Nach Zugabe von 50 Teilen Pyridin erwärmt man die
Kupplungsmasse während 8 Stunden auf 35 bis 40°. Nach beendigter Kupplung wird das Gemisch mit
konzentrierter Salzsäure auf Kongopapier angesäuert, worauf der abgeschiedene Farbstoff abfiltriert, mit
Wasser gewaschen und getrocknet wird.
B eispiel2
Diazotiert man 2-Aminobenzol-l-carbonsäure und
kuppelt mit l-Phenyl-3-methyl-5-aminopyrazol, so erhält man einen Farbstoff, dessen nachchromierte Färbung
auf Wolle orange ist und sehr gute Eigenschaften hat. '
B eispiel3
20,2 Teile 2-Amino-l-hydroxybenzol-4-sulf onsäuremethylamid werden in einem- Gemisch aus 20 Teilen
30 °/oiger Salzsäure und 500 Teilen Wasser gelöst. Man
kühlt die Lösung auf 0° ab und versetzt sie langsam bei 0 bis 5° mit einer Lösung von- 6;9 Teilen Natriumnitrit
in 20 Teilen Wasser. .Nach einiger Zeit ist die Diazotierung
beendet; man gießt die Diazosuspension in eine Lösung von 17,3 Teilen l-Phenyl-S-methyl-S-amino-•pyrazol
in 18 Teilen konzentrierter Salzsäure und 200 Teilen Wasser, versetzt das Kupplungsgemisch
mit 70 Teilen Pyridin, erhitzt es auf 35° und rührt es
während 8 Stunden bei 35 bis 40°. Der gebildete Monoazofarbstoff
wird durch. Ansäuern mit konzentrierter Salzsäure abgeschieden, 'hierauf abfiltriert, mit kaltem
Wasser gewaschen, getrocknet und pulverisiert.
Er ist ein braunes Pulver, welches in Wasser unter Zusatz von wenig Soda, Bicarbonat oder Ammoniak
löslich ist und Wolle nach dem Nachchromierungs- oder Einbadchromierungsverfahren in braunstichigroten
licht- und naßechten Tönen f är=bt.
Claims (1)
- Patentanspruch:Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man 1 Mol der Diazoverbindung aus einem in ortho-Stellüng zur Aminogruppe einen zur Metallkomplexbildung befähigten Substituenten enthaltenden Aminobenzol, das durch Halogenatome, Nitro-jAcetylamino-^Carbomethoxyamino-jCarboäthoxyamino-, Methyl-, Äthyl-, tertButyl-, Methoxy-, Sulfonsäureamid-, Sulfonsäuremethylamid-, Sulfonsäuredimethylamid-, Sulfonsäure - (2' - hydroxy) - äthylamid-, Sulfonsäure - di - (2' - hydroxyäthyl)-amid, Sulfonsäurehydroxypropylamid-, SuI-fonsäuremethoxypropylamid-, Sulfonsaurepnenylamid-, Sulfonsäure - (2' - carboxy) - phenylamid-, Methylsulfonyl- oder Äthylsulf onylgruppen weitersubstituiert sein kann, mit 1 Mol eines in 3-Stellung unsubstituierten oder methylierten l-Aryl-5-aminopyrazols, in dem die Arylreste unsubstituierte ein- oder zweikernige aromatische Reste sind, kuppelt.
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