DE1022578B - Verfahren zur Herstellung des Lactons der ª-Oxydekansaeure - Google Patents
Verfahren zur Herstellung des Lactons der ª-OxydekansaeureInfo
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Description
- Verfahren zur Herstellung des Lactons der (s-Oxydekansäure Die Erfindung betrifft die Herstellung des Lactons der geradkettigen b-Oxydekansäure.
- Gemäß der Erfindung geht man von b-Keto-n-dekanal aus und führt diese Verbindung durch Behandlung mit Natriummethylat und anschließend Salzsäure unter Isomerisierung in das Lacton über.
- Das gemäß der Erfindung hergestellte Lacton kann beispielsweise zur Verbesserung der Haltbarkeit von Marmelade und Sirup verwendet werden.
- Das als Ausgangsmaterial dienende b-Keto-n-dekanal kann man z. B. durch Kondensation von Vinyl-n-pentylketon mit Acetaldehyd herstellen, wobei man von einem Vinyl-n-pentylketon ausgehen kann, das durch Kondensation eines n-Capronsäurehalogenids mit Äthylen und Abspaltung von Halogenwasserstoff aus dem hierbei erhaltenen Halogenid des Äthylpentylketons erhalten wurde.
- Man kann auch Vinyl-n-pentylketon mit einem Vinylallzyläther, z. B. Vinylisobutyläther, kondensieren und den 2-Alkyläther von 6-n-Pentyl-2,3-dihydropyran bilden, der dann durch Hydrolyse in einen b-Keto-n-aldehyd übergeführt wird.
- Die Herstellung des b-Keto-n-dekanals ist jedoch nicht Gegenstand der Erfindung.
- Das erfindungsgemäße Verfahren wird an Hand des Beispiels näher erläutert. Beispiel 75 g b-Keto-n-dekanal werden in 100 ccm Methylalkohol gelöst. Dieser Lösung wird unter dauerndem Rühren eine Lösung von 12,5 g Natrium in 100 ccm Methylalkohol innerhalb von 5 Stunden bei 40° zugegeben. Die Mischung läßt man dann 2 Stunden stehen. Daraufhin wird das Reaktionsgemisch dreimal mit je 20 ccm Äther extrahiert. Dem wäßrigen Teil werden 40 ccm mit Kochsalz gesättigte konzentrierte Salzsäure zugesetzt. Diese Lösung wird dann dreimal mit je 200 ccm Äther extrahiert. Die erhaltene saure wäßrige Lösung wird daraufhin unter fallendem Druck destilliert. Bei 118° und 1 mm Hg destilliert das Lacton der ö-Oxy-n-dekansäure in einer Ausbeute von etwa 50% über Kp.o,S = 113°; zaD = 1,4577.
Claims (1)
- PATIN TANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung des Lactons der b-Oxydekansäure, dadurch gekennzeichnet, daß man b-Keton-dekanal bei mäßig erhöhter Temperatur mit Natriummethylat behandelt, dem nach Extraktion mit Äther erhaltenen wäßrigen Anteil des Reaktionsgemisches mit Natriumchlorid gesättigte konzentrierte Salzsäure zusetzt und das erhaltene Lacton im Vakuum aus der sauren wäßrigen Lösung abdestilliert.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB1022578X | 1952-08-08 |
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| Publication Number | Publication Date |
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| DE1022578B true DE1022578B (de) | 1958-01-16 |
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ID=10868612
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| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEU3871A Pending DE1022578B (de) | 1952-08-08 | 1953-08-05 | Verfahren zur Herstellung des Lactons der ª-Oxydekansaeure |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE1022578B (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1298975B (de) * | 1959-07-01 | 1969-07-10 | Unilever Nv | Verfahren zur Herstellung optisch-aktiver ª†- oder delta-Lactone |
-
1953
- 1953-08-05 DE DEU3871A patent/DE1022578B/de active Pending
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| DE1298975B (de) * | 1959-07-01 | 1969-07-10 | Unilever Nv | Verfahren zur Herstellung optisch-aktiver ª†- oder delta-Lactone |
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