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DE1021826B - Verfahren zum Faerben von Polyesterfasern - Google Patents

Verfahren zum Faerben von Polyesterfasern

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DE1021826B
DE1021826B DEF17706A DEF0017706A DE1021826B DE 1021826 B DE1021826 B DE 1021826B DE F17706 A DEF17706 A DE F17706A DE F0017706 A DEF0017706 A DE F0017706A DE 1021826 B DE1021826 B DE 1021826B
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dyeing
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Dr Joseph Nuesslein
Dr Wilhelm Happe
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Hoechst AG
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Description

DEUTSCHES
Zum Färben von Polyesterfasergut werden hauptsächlich Dispersionsfarbstoffe verwendet, wie sie seit langem zum Färben von Celluloseacetatfasern benutzt werden. Beispielsweise seien als derartige Farbstoffe genannt: das 2,4-Dinitro-4'-oxydiphenylamin, einfache Azofarbstoffe, wie p-Nitranilin ->~ Anilin, Mono-N-acetyl-p-phenylendiamin ->- p-Kresol, Derivate des Anthrachinone oder Naphthochinons, wie 1-Methylamino-/?-oxyäthylamino-anthrachinon, bromiertes 1-Oxy-4-amino-5,8-monochinonimin und ähnliche.
Die. Dispersionsfarbstoffe werden auf die Polyesterfasern in möglichst feinverteiltem Zustand entweder unter Druck bei Temperaturen um etwa 120° oder bei Kochtemperatur mit Farbstoffträgern (Dispersionen bzw. Emulsionen von z. B. Diphenyl, Chlorbenzol, Oxydiphenyl, Benzoesäure, Benzoesäurealkyl-, -aralkyl- oder -arylester, ζ. B. Benzoesäuremethyl- oder -benzylester, Salicylsäureester u. dgl.) aufgefärbt. Nicht nur die Reib-, Schweiß- und Waschechtheit, sondern vor allem die Egalität der Färbungen hängen weitgehend von dem Verteilungszustand des Farbstoffes während des Färbens ab. Es bereitet aber große Schwierigkeiten, die Farbstoffdispersionen während einer längeren Färbedauer gleichmäßig zu erhalten. Vielfach brechen die Dispersionen vorzeitig. Dies führt in vielen Fällen zur Ablagerung schmieriger Produkte an den Gefäßwänden, zur Fleckenbildung auf den zu färbenden Materialien, zu geringerer Ausnutzung der Färbebäder und vor allen Dingen zu ungleichmäßigen Färbungen.
Es wurde nun gefunden, daß man zu erheblich beständigeren Farbstoffdispersionen und damit zu gleichmäßigeren Färbungen von Polyesterfasergut gelangt, wenn man beim Färben oberflächenaktive Ester der Phosphorsäure, insbesondere der Orthophosphorsäure, mitverwendet.
Das vorliegende Verfahren eignet sich sowohl für das Färben von Gespinsten und Geweben aus Polyesterfaser allein oder von Mischungen mit anderen natürlichen oder synthetischen Fasern, wie z. B. Wolle, Baumwolle, Seide, Leinen, Regeneratcellulose- oder Regenerateiweißfasern, Acetylcellulose, insbesondere Triacetylcellulose, vollsynthetische Fasern, wobei zwischen polykondensierten und polymerisierten Fasern grundsätzlich kein Unterschied ist. Als besonderes Merkmal tritt bei solchen Fasergemischen, insbesondere beim Färben dunkler Töne, die ausgezeichnete Reibechtheit in Erscheinung.
Als Phosphorsäure, wie sie den in Frage kommenden Estern zugrunde liegt, kommt vorzugsweise Orthophosphorsäure in Betracht, jedoch können auch Ester der wasserärmeren Formen derselben, nämlich der Pyro-, Meta- oder Polyphosphorsäuren verwendet werden. Als oberflächenaktive Ester der Phosphorsäuren kommen sowohl primäre, sekundäre oder tertiäre Ester in Frage, die mindestens einen hydrophoben Kohlenwasserstoffrest Verfahren zum Färben
von Polyesterfasern
Anmelder:
Farbwerke Hoechst Aktiengesellschaft
vormals Meister Lucius & Brüning,
Frankfurt/M., Brüningstr. 45
Dr. Joseph Nüsslein, Frankfurt/M.,
und Dr. Wilhelm Happe, Schwalbach (Taunus),
sind als Erfinder genannt worden
von 7 oder mehr Kohlenstoffatomen enthalten. Die Ester können sich von ein- oder mehrwertigen Hydroxylverbindungen ableiten, die einen derartigen Kohlenwasserstoffrest enthalten. Beispielsweise kommen gesättigte oder ungesättigte aliphatische, aromatische, araliphatische, aliphatisch-aromatische, alicyclische oder heterocyclische Hydroxylverbindungen in Frage. Neben den direkten Estern, bei denen der hydrophobe Kohlenwasserstoffrest über ein Sauerstoffatom direkt mit dem Phosphoratom verbunden ist, können auch indirekte Ester verwendet werden, bei denen der hydrophobe Kohlenwasserstoffrest über eine Brücke von einer oder mehreren hydrophilen Gruppe(n) an das Phosphorsäureradikal gebunden ist. Als hydrophiles Brückenglied kommen beispielsweise mehrwertige Alkohole, wie Sorbit, Erythrit, Glycerin, Glykol oder Polyglykole, Aminoalkohole oder deren Polyäther, in Frage. In diesem Fall kann der hydrophobe Rest ätherartig an das Brückenglied geknüpft sein. Er kann jedoch auch esterartig oder amidartig eingebaut sein.
Ferner kommen Verbindungen in Frage, die durch Polykondensation von mehrfach veresterungsfähigen Phosphorsäurederivaten, beispielsweise Phosphoroxychlorid, mit mehrwertigen Alkoholen entstanden sind.
Die genannten Ester der Phosphorsäuren können
sowohl auf Polyesterflocke als auch beim Färben von Polyestergarn im Garnfärbeapparat oder beim Färben von Stückware auf der Haspelkufe sowie auf dem offenen oder geschlossenen Jigger und anderen zum Färben der genannten Kunstfasern üblichen Apparaten und Systemen eingesetzt werden.
709 847/316
Die Wirksamkeit der Phosphorsäureester in bezug auf Egalität und Reinheit der Färbungen wird besonders deutlich, wenn Farbstoffe verwendet werden, die z. B. auf Grund ihrer Kristallisations- oder Agglomerierfreudigkeit sehr leicht zum Teeren neigen, was auch mit einer gewissen Schwerverträglichkeit solcher Farbstoffe mit den benutzten Carriers zusammenhängen kann.
Beispiel 1
Polyäthylenglykolterephthalatfasergewirk dem Jigger im Flottenverhältnis 1 0
NH OH
-ι—Br.
wird auf 20 mit einer Flotte 2 °/0
Jgg
gefärbt, die 6 % einer Emulsion aus etwa 80 Teilen Benzoesäurebenzylester und etwa 20 Teilen eines Kondensationsproduktes aus Dodecylphenol und 13 Mol Äthylenoxyd als Carrier und 2% des Farbstoffes der Formel
O NH · CH3
des Farbstoffes der Formel
NH.
OH
NH-CO-CH, CHo
O NH-CH.-CHo-OH
0,2 % des Farbstoffes der Formel
NH2
O2N 0 NH2 sowie 0,3% des Farbstoffes der Formel
OH
und 2% des primären Esters aus Orthophosphorsäure und dem Kondensationsprodukt von Oleylalkohol mit 4 Mol Äthylenoxyd enthält. Die Färbung wird in der im Beispiel 1 beschriebenen Weise vorgenommen. Die erhaltene Grünfärbung ist beträchtlich ruhiger und ein wenig blauer als eine entsprechend ohne Mitverwendung des Phosphorsäureesters hergestellte Färbung.
An Stelle des Salicylsäuremethylesters kann man auch andere Carrier, beispielsweise Benzoesäuremethylester, verwenden.
Beispiel 3
In der im Beispiel 1 beschriebenen Weise färbt man Polyesterfasergewirk mit einer Flotte, die folgende Komponenten enthält: 6% einer 80°/0igen Chlornaphthalindispersion, 0,5% des Farbstoffes der Formel
NHo
NH,
■ /
40
45
NH · CO · CH3 CH3
enthält.
Durch etwa fünf Passagen des gut vorgewaschenen Materials durch die kochende Flotte netzt man gut vor, kühlt die Flotte auf etwa 40° ab und gibt die Farbstoffdispersion zu. Anschließend wird langsam aufgeheizt, wobei bei 70° 2 bis 10 g pro Liter des technischen tertiären Phosphorsäureesters aus dem Kondensationsprodukt von Dodecylalkohol und 4 Mol Äthylenoxyd, das noch Anteile des entsprechenden primären und sekundären Esters enthalten kann, zusammen mit dem Carrier zugegeben werden. Die Temperatur wird langsam auf fast 100° gesteigert und das Material 3 Stunden bei dieser Temperatur gefärbt.
Die erhaltene blaustichige Grünfärbung ist wesentlich ruhiger als die gleiche Färbung, die ohne den Zusatz des genannten Phosphorsäureesters hergestellt wird.
Beispiel 2
Polyäthylenglykolterephthalatfasergewirk wird auf dem Jigger im Flottenverhältnis 1:20 mit einer Flotte gefärbt, die als Carrier 6% einer 80°/0igen Emulsion von Salicylsäuremethylester, 2°/0 des Farbstoffes der Formel
NO»
0,045% des Farbstoffes der Formel
NO,
O0N-
NH
>— OH
0,0045% des Farbstoffes der Formel
0 NH · CH3
60
65
0 NH-CHo-CH2-OH
und 2% des primären Esters aus Orthophosphorsäure und dem Kondensationsprodukt aus Olevlalkohol und 8 Mol Glykol.
Die ohne den Zusatz des Phosphorsäureesters durchgeführte Beigefärbung ist wesentlich rußiger und un-
ruhiger als die gemäß der vorstehend angegebenen Arbeitsweise erhaltene Färbung.
Beispiel 4
10 g Polyäthylenglykolterephthalatfasergewirk werden im Flottenverhältnis 1: 40 1 x/2 Stunden bei einer Temperatur nahe dem Kochpunkt mit einer Flotte gefärbt, die 6 °/0 des im Beispiel 1 beschriebenen Carriers, 2 °/0 des Farbstoffes der Formel
Beispiel 6
Polyäthylenglykolterephthalatfasergewirk wird in der im Beispiel 4 beschriebenen Arbeitsweise mit einer Flotte gefärbt, die 6 % einer 80%igen Benzoesäuremethylesteremulsion, 2% des Farbstoffes der Formel
OH
NH,
NH,
NO2
und 20I0 des im Beispiel2 genannten Phosphorsäureesters enthält.
Die erhaltene Färbung ist voller und reiner als die ohne den Zusatz des Phosphorsäurederivates hergestellte Färbung.
Zu ähnlichen Ergebnissen gelangt man, wenn man an Stelle des Phosphorsäureesters des Kondensationsproduktes aus Oleylalkohol und 4 Mol Äthylenoxyd den entsprechenden Ester auf Dodecylalkoholbasis einsetzt.
Beispiel 5
ν γ
NH-CO-CH3 CH3
und 2 % des primären Phosphorsäureesters des Kondensationsproduktes aus Oleylalkohol und 4 Mol Glykol enthält. Die erhaltene Gelbfärbung ist voller und reiner als die ohne den Zusatz des Phosphorsäureesters hergestellte Färbung.
An Stelle des vorstehend genannten Phosphorsäureesters kann man auch die gleiche Menge des sekundären Esters aus Orthophosphorsäure und Dodecylalkohol verwenden.
a5 Beispiel 7
In der im Beispiel 4 beschriebenen Arbeitsweise färbt manPolyäthylenglykolterephthalatfasern mit einer Flotte, die 2 °/0 eines Farbstoffgemisches, das 88,38 % des Farbstoffes der Formel
NH2 OH
In der im Beispiel 4 beschriebenen Weise färbt man Polyäthylenglykolterephthalatfasergewirk mit einer Flotte, die 6 % einer 80°/0igen Chlorbenzolemulsion, 2 °/0 des Farbstoffes der Formel
NH OH
NH-CO-CHo CHo
Br0
2,52 % des Farbstoffes der Formel
NH2 NH,
O NH2
2% des Farbstoffes der Formel
NHo
45
OH
NH-CO-CH3 CH3
und 4% des primären Esters aus Orthophosphorsäure und dem Kondensationsprodukt aus Dodecylalkohol und 4 Mol Glykol enthält.
Die erhaltene Grünfärbung ist etwas lebhafter und ruhiger als die ohne Mitverwendung des Phosphorsäureesters erzielte Färbung. An Stelle des vorstehend genannten primären Esters kann man auch den tertiären Ester der Orthophosphorsäure mit dem Kondensationsprodukt aus Oleylalkohol und 8 Mol Äthylenoxyd oder 2% eines tertiären polykondensierten Phosphorsäureesters verwenden, der durch Kondensation von 1 Mol Phosphoroxychlorid mit 1 Mol Polyäthylenglykol vom Durchschnittsmolekulargewicht 300 in der ersten Phase und 1 Mol des Kondensationsproduktes aus Dodecylalkohol und Diglykol in der zweiten Phase hergestellt ist. NO2
und 9,10 % Salz aufweist, und 2 % des primären Esters aus Orthophosphorsäure und dem Kondensationsprodukt aus Dodecylalkohol und 4 Mol Äthylenoxyd enthält. Die so erhaltene Gelbfärbung ist stärker und reiner als die ohne den Zusatz des Phosphorsäureesters erhaltene Färbung.
Beispiel 8
Polyäthylenglykolterephthalatware wird im Flottenverhältnis 1 : 40 1 1I2 Stunden kochend mit einer Flotte gefärbt, die 2% eines Farbstoffgemisches, das 88,38 % des Farbstoffes der Formel
NHo
OH
70 NH-CO-CHo CH,
2,52 % des Farbstoffes der Formel
NH2 NH2
NO9
H2N
NH,
16,66 °/o der Verbindung
NH,
NH-CHo-CH-O-H
NO2
6,67 °/0 der Verbindung
und 9,10 °/0 Salz aufweist, 6 % des Carriers auf Basis von Benzylbenzoat und 2 % eines tertiären polykondensierten Phosphorsäureesters enthält, der durch Kondensation von 1 Mol Phosphoroxychlorid mit 1 Mol Polyäthylenglykol vom Durchschnittsmolekulargewicht 300 in der ersten Reaktionsstufe und 1 Mol des Kondensationsproduktes von Dibutylkresol und 4 Mol Äthylenoxyd in der zweiten Stufe erhalten wird. Die erhaltene Gelbfärbung ist erheblich reiner als die ohne den Zusatz des Phosphorsäurederivates hergestellte Färbung.
Beispiel 9
Polyäthylenglykolterephthalatfasern werden nach der im Beispiel 8 beschriebenen Arbeitsweise mit einer Flotte gefärbt, die 10% eines Farbstoffgemisches, das 44,45% der Verbindung
NH,
NO2
und 101V0 der Verbindung
O NH,
O, N
NH,
H-N O NH,
22,22% der Verbindung
HO 0 NH-CH9-CH-OH
aufweist, 8 % Benzylbenzoatemulsion, 0,5 % des tertiären Esters aus Orthophosphorsäure und dem Kondensationsprodukt aus Dodecylalkohol, 4 Mol Äthylenoxyd und I % des im Beispiel 8 genannten polykondensierten Phosphorsäureesters enthält. Man erhält eine etwas vollere und blaustichigere Schwarzfärbung, als sie ohne den Zusatz der genannten Phosphorsäureester erzielt wird.

Claims (2)

Patentansprüche:
1. Verfahren zum Färben von Polyesterfasern, dadurch gekennzeichnet, daß man den Farbstoffbädern oberflächenaktive Ester der Phosphorsäuren, die mindestens einen hydrophoben Kohlenwasserstoffrest von 7 oder mehr Kohlenstoffatomen enthalten, zusetzt.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß als oberflächenaktive Phosphorsäureester Verbindungen verwendet werden, bei denen der hydrophobe, die Oberflächenaktivität mitbedingende Kohlenwasserstoffrest über ein hydrophiles Brückenglied mit dem Phosphorsäureradikal verknüpft ist.
HO
CH,0H
In Betracht gezogene Druckschriften:
Deutsche Patentschriften Nr. 605 973,667 744,694 178.
DEF17706A 1955-06-10 1955-06-10 Verfahren zum Faerben von Polyesterfasern Granted DE1021826B (de)

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