DE1020971B - Verfahren zur Herstellung von Carbaminsäureestern des 2,4,5-Trichlorphenols - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Carbaminsäureestern des 2,4,5-TrichlorphenolsInfo
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- D—TEXTILES; PAPER
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Description
DEUTSCHES
R-NH-COO-
-Cl
Die bekanntegutefungis^j^h^Wirkungdes2,4,5-1 richlorphenols
hat iritolge der starken Reizwirkung dieses Phenols medizinisch (7 B zur Bekämpfung \ on Mykosen
der Haut oder der Schleimhäute) keine praktische Bedeutung
erlangt Die Ester des 2,4,5-Trichlorphenols,
besonders die N-disubstituierten Carbaminsäureester,
sind zwar besser vertraglich, aber die fungistatische
Wirksamkeit ist fur die Erfordernisse der Praxis nicht
ausreichend Dies trifft auch fur die bekannten N-monoalkylsubstituierten
Carbaminsäureester des 2,4,5-Trichlorphenols
zu
Vorliegende Erfindung beschäftigt sich mit der Aufgabe,
Derivate des 2,4,5-Trichlorphenols herzustellen, die eine
gute fungistatische Wirksamkeit besitzen und die gleichzeitig gut vertraglich sind Diesen Bedingungen entsprechen
die bisher nicht beschriebenen N-monoarvlsubstituierten
Carbammsaure-2,4,5 - tnchlorphenylester der Formel
Cl
Verfahren zur Herstellung
von Carbaminsaureestern
des 2,4,5-Trichlorphenols
von Carbaminsaureestern
des 2,4,5-Trichlorphenols
Anmelder:
E. Merck Aktiengesellschaft,
Darmstadt, Frankfurter Str. 250
Darmstadt, Frankfurter Str. 250
worm R Phenyl oder substituiertes Phenyl ist.
Derartige N-monoarylsubstituierte Carbammsaure-2,4,5-tnchlorphenylester
können durch Umsetzen eines Dr Otto Zima, Darmstadt-Eberstadt,
und Dr Ernst Jacobi, Darmstadt,
sind als Erfinder genannt worden
und Dr Ernst Jacobi, Darmstadt,
sind als Erfinder genannt worden
primären Amins mit dem 2,4,5-Trichlorphcnylester der
Chlorameisensaure, der Kohlensaure oder der Cyanameisensaure
sowie durch Addition von 2,4,5-Trichlorphenol
an ein Isocyanat oder durch Umsetzung des genannten Phenols mit N-monoarylsubstituiertem Harnstoff oder
Carbammsaurechlond oder -bromid hergestellt werden Diese Umsetzungen verlaufen gtmaß folgenden Reaktionsgleichungen,
wobei R Phenyl oder substituiertes Phenyl ist und R' den 2,4,5- Tnchlorphenvlrest darstellt
| 1 | R-NH2 | C = O | + | Cl-COOR' |
| 2 | R-N = | -CO- | + | R'-OH |
| 3 | R-NH- | + | ROH | |
| 4 | R-NH2 | + | N- C-COOR' | |
| 5 | R-NH2 | -CO- | + | CO = (OR')a |
| 6 | R -NH- | + | ROH | |
| -Cl | ||||
| -MH2 |
-> R — NH- COOR' + HCl
-» R —NH-COOR'
-> R-NH -COOR' 4- HCl
-> R NH-COOR' -r HCN
-> R —NH-COOR' + ROH
-> R —NH-COOR' + NH,
Die Reaktionen 7u 1 und 2 verlauten besonders glatt
und eignen sich demnach vorzugsweise zur Herstellung der N-monoarylsubstituierten Carbaminsaure-2,4,5-tnchlorphenylester
Beispiel 1
iN-Phenylcarbammsaure^^^-tnchlorphenylester]
iN-Phenylcarbammsaure^^^-tnchlorphenylester]
19,8 g 2,4,5-Trichlorphenol werden mit 11,9g Phenyl isocyanat
versetzt Nach Zusatz eines Tropfens Tnathylamm setzt die Reaktion unter Erwärmung em Nach Beendigung
der Umsetzung wird abgekühlt und aus Benzol Petrolather umkristallisiert Man erhalt 28,0 g N-Phenvlcarbammsaure
2,4,5-tnchlorphenylester \ om Schmelzpunkt
125 bis 132
Beispiel 2
IN-m-Tolylcarbammsaure^^S-trichlorphenylester]
IN-m-Tolylcarbammsaure^^S-trichlorphenylester]
Zu einer Losung \on 21,4g m-Toluidm in 200 ecm
absolutem Äther werden unter Ruhren langsam 26,0 g Chlorameisensaure^^.S-tnchlorphenylester in 100 ecm
absolutem Äther /ugetropft, wobei sich das Reaktionsgemisch etwas erwärmt Anschließend wird noch lf 2 Stunde
am Ruckfluß erhitzt, abgekühlt, auf Eiswasser gegossen,
die ätherische Phase abgetrennt, die wäßrige
Schicht ausgeathert, die ν ereinigten ätherischen Losungen
über Calciumchlorid getrocknet, über Kohle filtriert und
der Äther abdestilliert Der Ruckstand wird nach Verreiben
mit Hexan aus Essigester oder Cyclohexan umknstallisiert
Fp 132° Ausbeute 26,5 g
709 810/336
Die Mischung von 14,5 g Chlorameisensäureanilid und 27,5 g 2,4,5-Trichlorphenol wird etwa 1 bis 2 Stunden auf
60 bis 70° erhitzt. Nach Abkühlen wird zweimal aus Cyclohexan umkristallisiert und mit Petroläther gewaschen.
Der erhaltene N-Phenylcarbammsäure^^.S-trichlorphenylester
schmilzt bei 125 bis 132° und zeigt neben richtiger Analyse keine Schmelzpunktdepression mit einem auf
anderem Wege hergestellten Muster.
21,0 g Kohlensäureester des 2,4,5-Trichlorphenols
werden in 200 ecm Anilin gelöst und kurze Zeit auf etwa 80° erhitzt. Nach Abtrennen des überschüssigen'?WI^|s,
z. B. über das Hydrochlorid, wird das erhaltene Reak^LonSk
produkt aus Essigester umkristallisiert. Der entstandene
N-Phenylcarbaminsäure^^.S-trichlorphenylestej' w urJjr
durch Schmelzpunkt, Mischschmelzpunkt und A'riSfyse
identifiziert.
Außer den genannten Carbaminsäureestern wurden mit den angegebenen Methoden unter anderem folgende Verbindungen
in guten Ausbeuten hergestellt:
N - ρ - Chlorphenylcarbaminsäure - 2,4,5 - trichlorphenyl ester,
Fp. 135°.
N-m-Chlorphenyl^^.S-trichlorphenylester, Fp. 144
bis 145°,
N-o-Tolylcarbarninsäure-2,4,5-trichlorphenylester, Fp. 128 bis 130°,
N-p-Tolylcarbaminsäure^^.S-trichlorphenylester, Fp.
144°,
N - ρ - Nitrophenylcarbaminsäure - 2,4,5 - trichlorphenyl ester,
Fp. 182°.
Alle diese Verbindungen wurden einer Verträglichkeitsprüfung sowie einer Prüfung auf fungizide und fungistatische
Eigenschaften unterworfen. Die Untersuchung der Verträglichkeit und akuten oralen Toxizität an der
Maus wurde im Vergleich mit N-disubstituierten und N-monoalkylsubstituierten Carbaminsäure^^S-trichlorphenylestern
durchgeführt; dabei zeigten sich die N-monoarylsubstituierten Carbaminsäureester bei oraler Applikation
ungefähr halb so toxisch wie die disubstituierten Ester und ungefähr zehn- bis zwanzigmal so gut verträglich
wie 2,4,5-Trichlorphenol. Bei Hautreizversuchen am Kaninchenohr sowie bei Schleimhautreizversuchen an der
Kaninchenkonjunktiva sind die N-monoarylsubstituierten Verbindungen ebenfalls wesentlich besser verträglich
als die N-disubstituierten und N-monoalkylsubstituierten Derivate sowie 2,4,5-Trichlorphenol. Während bei den
N-monoalkylsubstituierten Estern deutliche, zum Teil starke Rötungen der Konjunktiva auftraten, zeigen die
mit N-monoarylsubstituierten Estern behandelten Kaninchen keinen Befund.
Die keimhemmende Wirkung der N-monoarylsubstituierten Produkte ist gegenüber CoIi- und Paratyphusbakterien,
hämolysierenden Staphylokokken und Streptokokken etwa zehnmal so stark und gegenüber den hautpathogenen
Pilzen Trichophyton mentagrophytes und Candida albicans etwa zwei- bis zehnmal so stark wie die
der N-disubstituierten Substanzen.
Die fungizide Wirkung der N-monoarylsubstituierten Derivate gegenüber dem Bodenpilz Rhizoctonia solani
(Filterplattenmethode) ist etwa fünfzigmal so groß wie die der N-disubstituierten Carbaminsäure^^.S-trichlorphenylester
und etwa ebenso groß wie die von Tetramethylthiuram-disulfid.
Auch die Pilze Fusicladium dentriticum und Alternaria
spec, werden von den erfindungsgemäßen Verbindungen wesentlich stärker im Wachstum gehemmt als von den
disubstituierten Estern.
Die fungistatische Prüfung wurde außerdem noch auf die pathogenen Pilze Epidermophyton floccosum, Sporotrichon
Schenckii, Trichophyton rubrum und Microsporon Andonini ausgedehnt, und auch hier waren die N-monoarylsubstituierten
Verbindungen im Durchschnitt zweibis zehnmal so wirksam wie die N-dialkylierten Carbaminsäure-2,4,5-trichlorphenylester.
Die genannten Verbindungen sind somit gut verträglich und zeigen eine sehr gute fungizide und fungistatische
Wirksamkeit, besonders gegenüber hautpathogenen und Bodenpilzen.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH:Verfahren zur Herstellung von Carbaminsäureestern des 2,4,5-Trichlorphenols, dadurch gekennzeichnet, daß man ein primäres Amin der FormelR-NH,,worin R = Phen3'l oder substituiertes Phenyl ist, mit Chlorameisensäure^AS-trichlorphenylester, Kohlensäure-di-2,4,5-trichlorphenylester oder Cyanameisensäure-2,4,5-trichlorphenylester umsetzt, oder daß man 2,4,5-Trichlorphenol an ein Isocyanat der FormelR —N = C =- Oanlagert oder mit einem N-monoarylsubstituierten Carbaminsäurehalogenid der FormelR —NH-CO-Xbzw. mit einem N-monoarylsubstituierten Harnstoff der FormelR-NH-CO-NH2umsetzt, wobei R die oben angegebene Bedeutung hat und X gleich Brom oder Chlor ist.In Betracht gezogene Druckschriften:
Chem. Abstr., 49, 4224 d 11955].© 709 810/336 12. 57
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