DE1019779B

DE1019779B - Verfahren zur Herstellung von Tris- und Polyazofarbstoffen

Info

Publication number: DE1019779B
Application number: DEC9017A
Authority: DE
Inventors: Dr Richard Fleischhauer
Original assignee: Cassella Farbwerke Mainkur AG
Current assignee: Cassella Farbwerke Mainkur AG
Priority date: 1954-03-11
Filing date: 1954-03-11
Publication date: 1957-11-21

Description

Verfahren zur Herstellung von Tris- und Polyazofarbstoffen Zusatz zum Patent 943 662 Gegenstand des Hauptpatents 943 662 ist ein Verfahren zur Herstellung von Tris- und Polyazofarbstoffen der allgemeinen Formel worin der Rest der 4,4'-Diaminodiphenylaminsulfonsäure noch weitere Substituenten enthalten kann, A den Rest einer Diazokomponente, B den Rest einer Azokomponente und x die Zahlen 1 oder 2 bedeutet, welches dadurch gekennzeichnet ist, daß man 1 Mol der Tetrazoverbindung einer 4,4'-Diaminodiphenylaminsulfonsäure in saurem Medium mit 1 Mol einer zweimal kupplungsfähigen Aminonaphtholsulfonsäure zur Diazoazoverbindung vereinigt, auf diese eine beliebige Diazoverbindung in neutralem bis schwach alkalischem Medium einwirken läßt und die so erhaltene Diazodisazoverbindung mit einer beliebigen Azokomponente vereinigt.
Es wurde nun weiter gefunden, daß man ebenfalls wertvolle neue Tris- und Polyazofarbstoffe von entsprechender Zusammensetzung erhält, wenn man an Stelle der im Hauptpatent verwendeten zweimal kupplungsfähigen Mittelkomponenten solche zweimal kuppelnde Aminooxy-Verbindungen der Naphthalinreihe verwendet, welche keine Sulfonsäuregruppen enthalten.
Als Komponenten, welche nach der vorliegenden. Erfindung als zweimal kupplungsfähige Mittelkomponenten verwendet werden können, seien folgende angeführt 1-Amino-3-oxynaphthalin, 1-Amino-5-oxynaphthalin, 1-Amino-6-oxynaphthalin, 1-Amino-7-oxynaphthalin, 1-Amino-8-oxynaphthalin bzw. 2-Amino-3-, -4-, -5-, -6-, -7- oder -8-oxynaphthalin.
Die Diazokomponente A ist zweckmäßig so zu wählen, daß sie eine oder zwei löslich machende Gruppen, z. B. Carboxyl- oder Sulfonsäuregruppen, enthält.
Die neuen Farbstoffe eignen sich zum Färben von Textilfasern aus Baumwolle oder Kunstseide, insbesondere aber zum Färben von Leder, wobei braune bis violette Färbungen erhalten werden. Sofern die Diazokomponente A eine zur Diazogruppe o-ständige metallisierbare Gruppe (-OH, -COOH, -OCH3, -OCH2 - COOH) oder eine o-Oxy-carboxy-Gruppierung enthält, werden die Farbstoffe gegebenenfalls in Substanz oder auf der Faser mit metallabgebenden Mitteln, z. B. mit Kupfer- oder Chromsalzen, behandelt.
Gegenüber dem aus der französischen Patentschrift 801306, Beispiel 1, Absatz 3, bekanntgewordenen Farbstoff der Formel

welcher Leder grünstichiggrau färbt, liefern entsprechende Farbstoffe nach vorliegender Erfindung, welche als Tetrazokomponente die 4,4'-Diaminodiphenylamin-2,3'-disulfonsäure, als Mittelkomponente ein unsulfoniertes Aminonaphthol und als Diazokomponente eine Aminonaphthalin-disulfonsäure enthalten, auf Leder braune bis violette Färbungen und sind dem Vergleichsfarbstoff in der Säurebeständigkeit ihrer wäßrigen Lösung überlegen. Beispiel 35,9 kg 4,4'-Diaminodiphenylamin-2,3'-disulfonsäure werden in der üblichen Weise tetrazotiert. Zu der Tetrazosuspension läßt man eine wäßrige Lösung des Chlorhydrats von 15,9 kg 1-Amino-7-oxynaphthalin einlaufen und stumpft die Mineralsäure durch Zugabe von Natriumacetat ab. Sobald das 1-Amino-7-oxynaphthalin verschwunden ist, wird die Diazoazoverbindung filtriert, mit einer aus 17,3 kg 1-Aminobenzol-4-sulfonsäure hergestellten Diazosuspension vereinigt. Dann läßt man wäßrige Natriumcarbonatlösung bis zur alkalischen Reaktion einfließen und rührt, bis die Diazoverbindung verschwunden ist. Anschließend gibt man eine Lösung von 11 kg 1,3-Dioxybenzol hinzu.
Nach beendeter Kupplung wird der entstandene Trisazofarbstoff durch Anwärmen und Zugabe von Steinsalz und Salzsäure abgeschieden. Er ist nach dem Trocknen ein dunkles Pulver, das sich in Wasser mit brauner und in konzentrierter Schwefelsäure mit dunkelgrüner Farbe löst, und färbt Veloursleder in tiefen violettstichigen Brauntönen. Das Durchfärben ist sehr gut.
Verwendet man als Endkomponenten 1,2-Diaminobenzol oder 1,3-Diamino-4-chlorbenzol, so werden Farbstoffe erhalten, die Leder in olivbraunen Tönen färben. Die Lösungsfarbe in konzentrierter Schwefelsäure ist blaugrau. Setzt man in obigem Beispiel an Steile von 4,4'-Diaminodiphenylamin-2,3'-disulfonsäure die entsprechende -2-monosulfonsäure, an Stelle von 1-Amino-7-oxynaphthalin 1-Amino-5-oxynaphthalin, an Stelle von 1-Aminobenzol-4-sulfonsäure 1-Aminobenzol-2,4-disulfonsäure und als Endkomponenten 3-Amino-l-oxybenzol oder 1, 3-Dioxybenzol ein, so erhält man Farbstoffe, welche Veloursleder in dunkelvioletten Tönen färben.

Claims

PATENTANSPRUCH: Weitere Ausbildung des Verfahrens des Patents 943 662 zur Herstellung von Tris- und Polyazofarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man 1 Mol der Tetrazoverbindung einer 4,4'-Diaminodiphenylaminsulfonsäure in saurem Medium hier mit 1 Mol einer zweimal kupplungsfähigen Amino-xoy-Verbindung der Naphthalinreihe, welche keine Sulfonsäuregruppe enthält, zur Diazoazoverbindung vereinigt, auf diese eine beliebige Diazoverbindung in neutralem bis alkalischem Medium einwirken läßt und die so erhaltene Diazodisazoverbindung mit einer beliebigen Azokomponente vereinigt. In Betracht gezogene Druckschriften: Französische Patentschriften Nr. 804 316, 801306. Bei der Bekanntmachung der Anmeldung ist eine Färbetafel ausgelegt worden.