DE1247511B - Verfahren zur Herstellung von Disazofarbstoffen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von DisazofarbstoffenInfo
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Description
- Verfahren zur Herstellung von Disazofarbstoffen Es wurde gefunden, daß man zu wertvollen Disazofarbstoffen der allgemeinen Formel worin R, einen aliphatisdh.en Acylrest, ausgenommen einen x,ß-Dihalogenpropionylrest, oder einen - SO,-Alkylrest mit mindestens 2 C-Atomen in der Alkylgruppe oder einen Cyanursäurerest, R, einen Arylrest der Benzol- oder Naphthalinreihe, R, einen Arylrest der Benzol- oder Naphthalinreihe, der gegebenenfalls noch die Gruppe - NH - R, - (Hal). enthalten kann, - die Zahl 1, 2 oder 3, ein X OH, das andere X NH, bedeutet und die Komponenten so ausgewählt werden, daß die Farbstoffe mindestens drei Sulfonsäurggruppen besitzen, gelangt, wenn man Perianlinonaphtholdisulfonsäuren mit 2 Mol einer die Gruppe - NH - R, -(Hal). tragenden Diazoverbindung der Benzol- oder Naphthalinreihe oder je 1 Mol von zwei verschiedenen Diazoverbindungen der Benzol- oder Naphthalinreihe, von welchen mindestens eine die Gruppierung - NH - R, - (Hal). enthält, vereinigt. Dieses Verfahren kann dahingehend abgeändert werden, daß man symmetrische oder unsymmetrische Disazofarbstoffe der Formel worin R, einen Arylrest der Benzol- oder Naphthalinreihe bedeutet, der gegebenenfalls noch eine NH,-Gruppe enthält, und worin R2 und X die oben angegebene Bedeutung haben, mit Halogenalkylcarbonsäurehalogeniden oder -anhydriden bzw. Halogenalkylsulfohalogeniden, die mindestens 2 C-Atome in der Alkylgruppe enthalten oder mit Cyanurhalogeniden umsetzt, wobei die 'komponenten so gewählt werden, daß der fertige Disazofarbstoff mindestens drei Sulfonsäuregruppen enthält.
- Die neuen Disazofarbstoffe haben die bemerkenswerte Eigenschaft, auf Cellulosefasern grünstichig- bis rotstichigdunkelblaue oder blauschwarze bis grünschwarze Färbungen oder Drucke zu liefern, die namentlich unter dem Einfluß säurebindender Mittel bei erhöhter Temperatur z. B. durch Dämpfen auf der Faser wasch- bzw. seifecht fixiert werden. Die so erhaltenen Färbungen oder Drucke sind ätzbar und lichtecht.
- Da bisher noch keine primären Disazofarbstoffe bekanntgeworden sind, mit denen man auf so einfache Weise echte dunkelblaue bzw. blauschwarze oder schwarzgrüne Töne auf Baumwolle herstellen kann, stellt das vorliegende Verfahren eine wertvolle Bereicherung der- Technik dar.
- Die Entscheidung, welche von den oben angegebenen Wegen zur erfindungsgemäßen Herstellung der Disazofarbstoffe einzuschlagen ist, hängt von Fragen der Zweckmäßigkeit ab.
- So ist es beispielsweise möglich, einen Disazofarbstoff, der durch saure und alkalische Kupplung von 1-Amino-8-naphthol-3,6-disulfonsäure, 1-Amino-8-naphthol-3,5-disulfonsäure oder 1-Amino-g-naphthol-4,6-disulfonsäure mit 2 Mol einer Diazo-nitroarylsulfonsäure oder Diazo-acylaminoarylsulfonsäure erhalten wurde, duich Reduktion bzw. Verseifung in den entsprechenden Aminodisazofarbstoff überzuführen und den letzteren mit Halogenalkylcarbonsäurehalogeniden, Halogenalkylsulfohalogeniden mit mindestens 2 C-Atomen in der Alkylgruppe bzw. Cyanurhalogeniden umzusetzen, wobei die Reste der halogenierten Fettsäuren, der Halogenalkylsulfosäuren bzw. der Triazinring ein- oder zweimal eintreten können und der fertige Disazofarbstoff mindestens noch ein Halogenatom enthält, aber auch bis zu 6 Halogenatome enthalten kann. Besonders wertvoll sind diejenigen Farbstoffe, welche etwa 2 bis 4 Halogenatome enthalten.
- Ein anderer Weg zur erfindungsgemäßen Herstellung der Disazofarbstoffe'besteht darin, daß man auf Periaminonaphtholdisulfonsäuren zunächst in saurem und dann in alkalischem Medium die Diazoverbindungen von zwei gleichen oder verschiedenen Halogenacylaminoarylaminsulfonsäuren einwirken läßt, oder daß man auf Peraminonaphthol-disulfonsäuren in saurem und dann in.alkalischem Medium Diazoverbindungen von 2 verschiedenen Diazokomponenten einwirken läßt, von denen eine mindestens eine Halogenacylammoaminoarylverbind-ung darstellt und mindestens eine -eine Sulfonsäuregr.uppe trägt.
- Als derartige Diazokomponenten - seien beispielsweise die folgenden genannt: 1-(ß-Chlorpropionylamino)-3-aminobenzol-4-sulfonsäure, 1-(ß-Chlorpropionylamino)-4-aminobenzol-3-sulfonsäure, 1-(ß-Chlorpropionylanüno)-4-amino - benzol, 1-(ß-Chlorpr#pionyiamino)-3-amino-l-methylbenzol, 1-(ß-Chlorpropionylamino)-4-amino-2,5-dimethoxybenzol, 1-(N-Äthyl-p-Chlorp#opionylamino)-4-aminobenzol, 1-(N-Cyclohexyl-fl-Chlorpropionylamino)-4-aniinobenzol, 1-(ß-Chlorpropionylamino)-4-aminonaphthalin-6- bzw. -7-sulfonsäure, - 1-(ß-Chlorpropionylamino)-3-aminobenzol-5-carbonsäure. An Stelle des ß-Clilorpropiönylrestes können andere halogenhaltige aliphatische Carbonsäurereste mit 1 bis 3 Halogenatomen eingeführt sein, wie z. B. ß-Brompropionyl-, ßy-Dichlor-n-butyryl-, fl-Chlor-n-butyryl-, Trichlorbutyryl-, x"x'-Dichlorsuccinyl-, fl-Chloräthansulf oreste.
- Diese Reste mit 1 bis 3 Halogenatomen können ein-oder zweimal im Farbstoffmolekül enthalten sein. Die Farbstoffe reagieren mit den Cellulosefasern und durch diese *chemische Reaktion werden sie so an die Faser gebunden, daß echte Färbungen entstehen.
- Im allgemeinen-tritt diese Bindung bereits ein, wenn im Farbstoffmolekül nur ein reaktionsfähiges Halogenatom vorhanden ist. Sind dagegen mehrere reaktionsfähige Halogenalome im Farbstoffmolekül, so- kann die Reaktion des FarUstoffs mit der Cellulose vollständiger sein.
- Ein aus der britischen Patentschrift 569 770, Tabellenbeispiel 11, bekannter Disazofarbstoff, den man durch aufeinanderfolgende saure und alkalische Kupplung -von 1-Amino-8-naphthol-3,6-disulfonsäure mit je 1 Mol von diazotiertein 4-Amino-1-(N)-cyclohexylco-chloracetanilid und diazotierter Sulfanilsäure erhält, ist einem erfindungsgemäß herstellbaren Farbstoff ähnlicher Konstitution, der als Diazokomponente an Stelle des 4-Amino-1-(N)-cyclohexyl-co-chloracet-anilids das -4-Amino-1-(N)-cyclohexyl-co-chlorpropionylanilid enthält, in den färberischen Eigenschaften, insbesondere in der Fixierbrarkeit, eindeutig unterlegen. Beispiel 1 56 kg 1-(P-Chlorpropionylamino)-3-aminobenzol-4-sulfonsäure werden in der üblichen Weise diazotiert. Zur salzsauren Diazo-Suspension läßt man eine neutrale Lösung des Natriumsalzes von 31,9 kg 1-Amino-8-oxynaphthalin-4,6-disulfonsäure fließen. Die Farbstoffbildung wird zunächst in mineralsaurein Medium, gegebenenfalls -unter Abstumpfung mit*einer geringen Menge Natriumacetat, bis zum Verschwinden der Kupplungskomponente zu Ende geführt. Anschließend läßt man unter Kühlung mit Eis so lange Sodalösung einfließen, bis deutlich alkalische Reaktion vorliegt. Der Disazofarbstoff wird ausgesalzen. Er bildet nach dem Filtrieren und Trocknen ein dunkles Pulver, das sich in Wasser mit rotstichigdunkelblauer Farbe löst. Die Lösungsfarbe in konzentrierter Schwefelsäure ist grünstichigblau. Der Farbstoff liefert beim Drucken auf Baumwolle und Dämpfen in Gegenwart von Natriumbicarbonat oder Soda volle marineblaue Färbungen von sehr guten Naßechtheiten, guter Ätzbarkeit und Lichtechtheit.
- Setzt man an Stelle der 1-Amino-8-oxynaphthalin-4,6-disiilfonsäure die 1-Anaino-8-oxynaphthalin-3,6-disulfonsäure ein oder verwendet man Gemische dieser beiden Komponenten, so werden Disazofarbstoffe erhalten, die sich in Wasser leicht mit dunkelblauer, in konzentrierter Schwefelsäure mit rotvioletter bis violettblauer Farbe lösen und beim Drucken und Dämpfen in Gegenwart von säurebindenden Mitteln auf pflanzlichen Fasern, wie Baumwolle, grünstichigere Dunkelblautöne liefern. Die Färbungen sind ätzbar, lichtecht und besitzen sehr gute Naßechtheit.
- Ein Farbstoff von ähnlichen Eigenschaften wird erhalten, wenn man an Stelle von 1-(ß-Clilorpropionylamino)-3-aminobenzol-4-stilfonsäure die 1-(P-Brompropionyl-amino)-3-aminobenzol-4-sulfonsäure einsetzt. Bei Anwendung der entsprechenden 1-Amino-4-halogenacylaminobenzol-2-suÜonsäuren werden wesentlich grünstichiger färbende Farbstoffe erhalten.
- Beispiel 2 In eine aus 17,3kg 1-Aminobenzol-4-sulfonsäure hergestellte Diazolösung läßt man eine Lösung des Natrium#alzes von 31,9 kg 1-Amino-8-naphthol-3,6-disulfonsäure einlaufen und rührt, bis die Diazoverbindung verschwunden ist. Dann gibt man eine aus 28 kg 1-(P-Chlorpropionylamino)-3-aminobenzol-4-sulfonsäure hergestellte Diazolösung hinzu und läßt -unter Eiskühlung so lange Sodalösung einlaufen, bis die Reaktion alkalisch ist. Nach beendeter Bildung des Disazofarbstoffs wird dieser durch Zugabe von Chlorkalium abgeschieden. Er bildet nach dem Filtrieren und Trocknen ein dunkles Pulver, das sich in Wasser mit rotstichigdunkelblauer, in konzentrierter Schwefelsaure mit schwarzgrüner Farbe löst.
- Der Farbstoff liefert beim Drucken und Dämpfen in Gegenwart von Soda dunkelblaue Drucke von guter Lichtechtheit, sehr guter Ätzbarkeit und sehr guten Naßechtheiten.
- Farbstoffe von ähnlichen Eigenschaften werden erhalten, wenn man zunächst in saurem Medium die 1-Amino-8-naphthol-3,6-disulfonsäure mit der Diazoverbindung aus 1-(fl-Chlorpropionylamino)-3-aminobenzol-4-s-Ldfonsäure und dann in neutralem bis alkalischem Medium mit 1-Diazobenzol-4-sulfonsäure vereinigt oder wenn man an Stelle der letzteren beliebige andere Diazoverbindungen der Benzol- oder Naphthalinreihe, wie z. B.
- 1-Aminobenzol-2-carbonsäure, 1-Aminobe ' nzol-4-carbonsäure, 1-Aminobenzol-2-sulfonsäure, 1-Ammobenzol-3-sulfonsäure, 1-Amino-4-chlorbenzol-2-sulfonsäure, 1-Amino-4-nitrobenzol-2-sulfolnsäure, 4-Acetylamino-l-aminobenzol-2-sulfonsäure, 1-Naphthylamin-4-sulfonsäure, 1-Naphthylamin-5-sulfonsäure, 2-Naphthylamin-5-sulfonsäure, 2-Naphthylamin-8-sulfonsäure, 2-Naphthylamin-4,8-disulfonsäure, 2-Naphthylamin-6,8-disulfonsäure, einsetzt.
- Beispiel 3 In eine mineralsaure Anschlämmung von 31,9kg 1-Amino-8-oxynaphthalin-3,6-disulfonsäure läßt man eine aus 48kg 1-Amino-4-nitrobenzol-2-sulfonsäure hergestellte Diazosuspension einlaufen. Nachdem die 1 - Amino - 8 - oxynaphthalin - 3,6 - disulfonsäure verschwunden ist, macht man durch Zugabe von Natriumcarbonat alkalisch. Aus der Lösung des Disazofarbstoffs wird dieser mit Kochsalz abgeschieden, filtriert und die Paste mit Kochsalzlösung. ausgewaschen.
- Zu der mit Wasser angerührten Farbstoffpaste läßt man bei Raumtemperatur von etwa 19 bis 20'C eine wäßrige Lösung, welche etwa 25 kg Schwefelnatrium enthält, laufen, rührt etwa 2 Stunden, scheidet den entstandenen Diaminodisazofarbstoff durch Zugabe von Kochsalz und Salzsäure ab und filtriert.
- Die Farbstoffpaste wird nun mit Wasser und Natriumcarbonat gelöst; die Lösung durch Filtrieren vom Schwefel befreit und mit Essigsäure schwach sauer gestellt.
- Etwa 18 kg Cyanurchlorid werden in 110 kg Aceton gelöst, und die Lösung wird auf Eiswasser gegossen. Bei etwa 0 bis 5'C wird die obige Farbstofflösung einlaufen gelassen und einige Zeit nachgerührt. Die entstandene Salzsäure wird mit Natriumacetat abgestumpft und mit Soda neutralisiert. Dann salzt man mit Steinsalz aus, filtriert und trocknet bei niedriger Temperatur.
- Man erhält ein dunkles Farbstoffpulver, das sich in Wasser mit schwarzgrauer und in konzentrierter Schwefelsäure mit blaugrauer Farbe löst.
- Der Farbstoff liefert beim Drucken und Dämpfen in Gegenwart von säurebindenden Mitteln schwarzgrüne bis grünschwarze Färbungen von guter Ätzbarkeit, Lichtechtheit und sehr guten Naßechtheiten.
- Farbstoffe, welche in blaueren bzw. röteren Tönen färben, werden erhalten, wenn man in obigem Beispiel die 4-Nitranilin-2-sulfonsäure ganz oder zum Teil durch 5-Nitranüin-2-sulfonsäure ersetzt oder statt der 1 -Amino- 8 -oxynaphthalin- 3,6-disulfonsäure die 1-Amino-8-oxynaphthalin-4,6-disulfonsäure einsetzt.
- Die Menge des Cyanurchlorids kann verändert bzw. herabgesetzt werden.
Claims (2)
- Patentansprüche: 1. Verfahren zur Herstellung von Disazofarbstoffen, dadurch gekennzeiphne.t, daß man Periaminonaphtholdisulfonsäuren mit 2 Mol einer die Gruppe -NH.R,.(Hal). tragenden Diazoverbindung der Benzol- oder Naphthalinreihe oder mit je 1 Mol von zwei verschiedenen Diazoverbindungen der Benzol- oder Naphthalinreihe, von welchen mindestens eine die Gruppierung - NII - R, - (Hal). enthält, unter Bildung eines Farbstoffes der allgemeinen Formel x x 1 Ra-N=N-/ N = N - R, - NH'. R, - (Hal)" (S03 2 worin R, einen aliphatischen Acylrest, ausgenommen einen oc,ß-Dihalogenpropionylrest, oder einen - SO,-Alkylrest mit mindestens 2 C-Atomen in der Alkylgruppe oder einen Cyanursäurerest, R, einen Arylrest der Benzol- oder Naphthalinreihe, R, einen Arylrest der Benzol- oder Naphthalinreihe, der gegebenenfalls noch die Gruppe - NH - R, - (Hal). enthalten kann, n die Zahl 1, 2 oder 3, ein X OH, das andere X NH2 bedeutet, vereinigt, wobei die Komponenten so ausgewählt werden, daß Idie Farbstoffe mindestens drei Sulfonsäuregruppen besitzen.
- 2. Abänderung des Verfahrens nach Anspruch 1, dadurch gekenn eichnet, daß man symmetrische oder unsymmetrische Disazofarbstoffe der Formel worin R, einen Arylrest der Benzol- oder Naphthalinreihe bedeutet, der gegebenenfalls noch eine NH,-Gruppe enthalten kann, und R2 und X die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben, mit. Halogenalkylcarbonsäurehalogeniden oder -anhydriden bzw. Halogenalkylsulfohalogeniden, die mindestens 2 C-Atome in der Alkylgruppe enthalten, oder mit Cyanurhalogeniden umsetzt, wo-bei die Komponenten so gewählt werden, daß der fertige Disazofarbstoff mindestens drei Sulfonsäuregruppen enthält. In Betracht gezogene Druckschriften: Britische Patentschriften Nr. 557 842, 569 770, 569771. Bei der Bekanntmachung der Anmeldung sind vier Färbetafeln mit Erläuterungen ausgelegt worden.
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEC15217A DE1247511B (de) | 1957-07-25 | 1957-07-25 | Verfahren zur Herstellung von Disazofarbstoffen |
| CH208961A CH391149A (de) | 1957-07-25 | 1958-02-27 | Verfahren zur Herstellung von neuen Disazofarbstoffen |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEC15217A DE1247511B (de) | 1957-07-25 | 1957-07-25 | Verfahren zur Herstellung von Disazofarbstoffen |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE1247511B true DE1247511B (de) | 1967-08-17 |
Family
ID=7015796
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEC15217A Pending DE1247511B (de) | 1957-07-25 | 1957-07-25 | Verfahren zur Herstellung von Disazofarbstoffen |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH391149A (de) |
| DE (1) | DE1247511B (de) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0022489A1 (de) * | 1979-07-14 | 1981-01-21 | BASF Aktiengesellschaft | Pulverförmige Farbstoffzubereitung |
| DE3503745A1 (de) | 1985-02-05 | 1986-08-07 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur herstellung von reaktivfarbstoffen |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB557842A (en) * | 1942-05-06 | 1943-12-08 | Arthur Howard Knight | New disazo dyestuffs |
| GB569771A (en) * | 1943-12-02 | 1945-06-07 | Arthur Howard Knight | Disazo dyestuffs |
| GB569770A (en) * | 1943-12-02 | 1945-06-07 | Arthur Howard Knight | Diazo dyestuffs |
-
1957
- 1957-07-25 DE DEC15217A patent/DE1247511B/de active Pending
-
1958
- 1958-02-27 CH CH208961A patent/CH391149A/de unknown
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB557842A (en) * | 1942-05-06 | 1943-12-08 | Arthur Howard Knight | New disazo dyestuffs |
| GB569771A (en) * | 1943-12-02 | 1945-06-07 | Arthur Howard Knight | Disazo dyestuffs |
| GB569770A (en) * | 1943-12-02 | 1945-06-07 | Arthur Howard Knight | Diazo dyestuffs |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0022489A1 (de) * | 1979-07-14 | 1981-01-21 | BASF Aktiengesellschaft | Pulverförmige Farbstoffzubereitung |
| DE3503745A1 (de) | 1985-02-05 | 1986-08-07 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur herstellung von reaktivfarbstoffen |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CH391149A (de) | 1965-04-30 |
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