DE1014380B

DE1014380B - Mittel zur Bekaempfung des Keimens von Samen und des Wachstums von Pflanzen

Info

Publication number: DE1014380B
Application number: DEM25019A
Authority: DE
Inventors: Philip Curtis Hamm; Angelo John Speziale
Original assignee: Monsanto Chemicals Ltd
Current assignee: Monsanto Chemicals Ltd
Priority date: 1953-10-30
Filing date: 1954-10-29
Publication date: 1957-08-22
Also published as: BE532981A; GB781702A

Description

BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAN

DEUTSCHES

%L.45I

INTERNAT. KL. A 01 H

PATENTAMT

AUSLEGESCHRIFT 1014 380

M 25019 IVa/451 ANMELDETAG: 29. OKTOBER 1954

BEKANNTMACHUNG
DER ANMELDUNG
UND AUSGABE DER
AUSLEGESCHRIFT: 22. A U G U S T 19 5 7

Die Erfindung bezieht sich auf ein Mittel zur Hemmung bzw. Verhinderung des Keimens von Samen und des Wachstums von Pflanzen, insbesondere Unkraut.

Es sind zahlreiche Unkrautvertilgungsmittel bekannt, welche teilweise auch bei niedrigen Anwendungsmengen gut wirksam sind. Es ist jedoch ein schwieriges Problem, brauchbare Unkrautvertilgungsmittel für selektive Wirkung auf unerwünschte Pflanzen zu schaffen, die gegenüber anderer Vegetation unschädlich sind. Es sind insbesondere Unkrautvertilgungsmittel bekannt, die für die Beseitigung von breitblättrigen Pflanzen aus Gräsern oder grasartigen Getreidearten brauchbar sind. Ihre Vertilgungswirkung steht häufig in Beziehung zu der den Mitteln ausgesetzten Blattfläche, weil die Pflanzen mit größeren Blattflächen für die Einwirkung der Vertilgungsmittel empfänglicher sind.

Die Erfindung bezweckt dagegen die Schaffung von ί Vertilgungsmitteln, die zur selektiven Zerstörung von Gräsern in Gegenwart von breitblättrigen Pflanzen geeignet sind.

Es ist gefunden worden, daß Verbindungen der folgenden chemischen Struktur ungewöhnliche und wertvolle Pflanzenvertilgungswirksamkeit besitzen:

Mittel zur Bekämpfung des Keimens von Samen und des Wachstums

von Pflanzen

Anmelder:

Monsanto Chemical Company, St. Louis, Mo. (V. St. A.)

Vertreter: Dr. E. Wiegand, München 27, und Dipl.-Ing. W. Niemann, Hamburg 1,

Ballindamm 26, Patentanwälte

Beanspruchte Priorität:

V. St. v. Amerika vom 30. Oktober 1953

und 13. September 1954

,N-C-CH₉-X

wobei X ein Halogenatom (Chlor, Brom, Fluor oder Jod) ist und R₁ und R₂ bedeutet erstens Wasserstoff oder aliphatische Radikale mit bis zu 6 Kohlenstoffatomen oder zweitens zusammen ein ringschließendes zweiwertiges Kohlenwasserstoffradikal, Thiokohlenwasserstoffradikal oder Oxokohlenwasserstoffradikal, die gegebenenfalls aliphatische Substituenten mit bis zu 4 Kohlenstoffatomen, Halogen- und Nitrosubstituenten enthalten können, oder drittens cyclohexylartige Radikale von der Struktur

Philip Curtis Hamm, Webster Groves, 111.,

und Angelo John Speziale, Kirkwood, Mo. (V. St. A.),

sind als Erfinder genannt worden

stellt, oder fünftens die Radikale heterocyclische!· Art von der Struktur

wobei χ Wasserstoff, ein Halogenatom, ein Alkylradikal mit bis zu 4 Kohlenstoffatomen oder die Nitrogruppe und wobei χ Wasserstoff, ein Halogenatom, ein Alkylradikal 45 Y ein Heteroatom, z. B. Sauerstoff oder Schwefel, in einer mit bis zu 4 Kohlenstoffatomen oder die Nitrogruppe dar- Ringstruktur mit 5 bis 6 Gliedern darstellt, oder sechstens stellt, oder viertens benzylartige Radikale von der phenylartige Radikale von der Struktur
Struktur

wobei χ Wasserstoff, ein Halogenatom, ein Alkylradikal mit bis zu 4 Kohlenstoffatomen oder die Nitrogruppe dar-

wobei χ Wasserstoff, ein Halogenatom, ein Alkylradikal mit bis zu 4 Kohlenstoffatomen oder eine Nitrogruppe

709 65S/403

3 4

darstellt, mit der Maßgabe, daß, wenn eins der Symbole R₁ phenyl, p-Methylphenyl, p-Äthylphenyl und p-Nitro- und R₂ das genannte cyclohexylartige Radikal, benzyl- phenyl.

artige Radikal oder das Radikal von heterocyclischer Art Bei der oben gegebenen Definition der Klasse von

darstellt, das andere der Symbole R₁ und R₂ Wasserstoff brauchbaren Verbindungen können die Symbole R₁ und oder ein aliphatisches Radikal mit bis zu 6 Kohlenstoff- 5 R₂ zusammen einen Teil einer heterocyclischen Struktur atomen darstellt, und daß ferner, wenn eins der Sym- einschließlich des Amidstickstoffes sein. So können Deribole R₁ und R₂ ein Phenylradikal ist, das andere der vate von Morpholin, Piperidin, Pyrrolidin, Pyrrol, Pyr-Symbole R₁ und R₂ ein aliphatisches Radikal mit bis rolin, y-Pyridin, α-, β- oder y-Pipecolin, /J-Pyrrolidon und zu 6 Kohlenstoffatomen darstellt, und daß schließlich nur Thiomorpholin und die entsprechenden sekundären Amine eins der Symbole R₁ und R₂ Wasserstoff ist. i° mit Halogen-, Nitro- oder Alkylsubstituenten, vorzugs-

Geeignete Verbindungen sind beispielsweise α-Halogen- weise Alkylsubstituenten mit bis zu 4 Kohlenstoffatomen, acetamide, wie ct-Chloracetamide, a-Bromacetamide, benutzt werden.

a-Jodacetamide und a-Fluoracetamide, bei denen der _ Die N-substituierten a-Halogenacetamide können durch Amidstickstoff wenigstens einen Substituenten enthält Umsetzung von primären oder sekundären Aminen mit oder zwei Substituenten, wie oben auseinandergesetzt, 15 dem a-Halogenacetylchlorid bereitet werden. Durch ge- oder einen einzigen cyclischen Substituenten an Stelle von eignete Auswahl der Reagenzien kann jede gewünschte zwei getrennten Substituenten enthalten kann. Verbindung mit einem oder zwei Stickstoff substituenten

Der Ausdruck »aliphatische Radikale mit bis zu durch Verwendung von primären bzw. sekundären Aminen 6 Kohlenstoffatomen« soll folgendes einschließen: die hergestellt werden. Die Reaktionen werden vorzugsweise Alkylradikale, wie Methyl, Äthyl, Propyl, Isopropyl, 20 in Gegenwart von wässerigem Natriumhydroxyd bei η-Butyl, primäres Isobutyl, sekundäres Isobutyl, ter- unternormalen Temperaturen ausgeführt, um eine zu tiäres Butyl, n-Amyl, ketten verzweigte Amyle und irgend- heftige Reaktion zu verhindern. Wenn das herzustellende welche Hexylradikale; das Alkenyl, wie Vinyl, Allyl, Produkt eine feste Substanz ist, ist es im allgemeinen er-Crotyl, Methallyl und Methylvinylradikale; die Alkinyl- wünscht, in die Reaktionsmischung ein geeignetes Löradikale, wie Propargyl, die Halogenalkylradikale, wie 25 sungsmittel, z. B. Äthylendichlorid, einzubringen. Die 2-Chloräthyl, 2-Chlorpropyl, 3-Chlorpropyl, Chlormethyl Produkte können aus der Reaktionsmischung durch und 2-Brompropylradikale; die Halogenalkenylradikale, Destillation bei verringertem Druck abgetrennt werden, wie 2-Chlorallyl, 3-Chlorcrotyl, 3-Chlorallyl, 2, 3-Dichlor- wenn die Substanz eine verhältnismäßig niedrigsiedende allyl, 3-Chlor-2-butenyl, 3-Bromallyl und 2-Jodallyl; die Flüssigkeit ist, oder sie können durch fraktionierte Halogenalkinylradikale, wie 2-Chlorpropargyl, 3-Brom- 30 Kristallisation abgetrennt werden, wenn die Substanz fest propargyl und 4-Chlormethylpropargyl; und die oxo- oder flüssig mit einer hohen Siedetemperatur ist. Die aliphatischen Radikale, wie 2-Methoxyäthyl, 2-Äthoxy- Herstellung der genannten Verbindungen ist nicht Gegenäthyl, 3-Methoxypropyl, 3-Butoxypropyl und 2-Äthoxy- stand der Erfindung.

äthoxyäthyl. Der relative Wert jedes der Chloracetamide wurde da-

Der Ausdruck »cyclohexylartige Radikale·* schließt 35 durch bestimmt, daß Gewächshauskästen oder -flächen das Cyclohexylradikal und die Cyclohexylradikale ein, mit Samen von acht verschiedenen Pflanzen bepflanzt welche Substituenten wie ein Halogenatom, z. B. Chlor, wurden, von denen jede eine hauptsächliche botanische Brom, Fluor oder Jod, ein Alkylradikal mit bis zu Gattung darstellt. Die Kästen oder Flächen wurden mit 4 Kohlenstoffatomen, wie Methyl, Äthyl, Propyl, Iso- den verschiedenen Pflanzenvertilgungsmitteln in einer propyl, ein Butylradikal oder ein Nitroradikal ent- 40 Menge entsprechend 2,27 kg/40 a behandelt. In der halten. folgenden Tabelle von Pflanzenvertilgungswerten sind

Der Ausdruck »benzylartige Radikale« schließt Benzyl diese Pflanzen durch Buchstaben wie folgt dargestellt: und die Benzylradikale ein, die als Substituenten ein
Halogenatom, wie z. B. Chlor, Brom, Fluor oder Jod, wi^v,

ein Alkylradikal mit bis zu 4 Kohlenstoffatomen, wie 45 ^{A Wlldnaier} Methyl, Äthyl, Propyl, Isopropyl, ein Butylradikal oder B Korntrespe (Cheatgras)

das Nitroradikal enthalten. C Raigras

Der Ausdruck »Radikale von heterocyclischer Art* D Buchweizen

umfaßt die Methylgruppen, die mit einer heterocyclischen -g g_en^

Ringstruktur substituiert sind, welche wenigstens ein 50
zweiwertiges Schwefel- oder Sauerstoffatom in dem Ring ^{uc erru e}

enthält, der als Substituenten ein Halogen, wie Chlor, G Baumwolle

Brom, Fluor oder Jod, ein Alkylradikal mit bis zu H Gurke

Kohlenstoffatomen oder das Nitroradikal tragen kann.
Geeignete heteroxyclische Substituenten an der Methyl- 55

gnrppe sind z^B/cüe folgenden :FurylThienyl^ Tetra- _{Der relaüve Wert jeder Verbindung mit Bezug auf}

hydroünenyl, Tetrahydrofuryl, Thhydrothienyl, Dihydro- _{ihrß pflanzenver}tii_gende Wirkung auf die verschiedenen furyl, Pyranyl, Thiopyranyl, Dioxanyl, Tmoxanyl und _mJ_zen ^ _{durch dne Zahl} ^ _Mt _{a egeben:} die entsprechenden Radikale mit Halogen-, Alkyl- (mit
bis zu 4 Kohlenstoffatomen) oder Nitrosubstituenten, 60

wobei alle isomeren Formen in Abhängigkeit von den ° ^keme Phytotoxizität ^

relativen Stellungen der Radikalvalenzbindung und des 1 schwache Phytotoxizität

Substituenten mit Bezug auf die Hetero-Sauerstoff- und 2 mäßige Phytotoxizität

bzw. oder Schwefelatome in Betracht kommen. 3 starke Phytotoxizität

Der Ausdruck »phenylartige Radikale«, wie er in dem 65
vorliegenden Zusammenhang benutzt wird, schließt das

Phenylradikal und die Phenylradikale ein, die als Substi- Die folgende Tabelle von beobachteten Werten zeigt

tuenten ein Halogen, wie Chlor, Brom, Fluor oder Jod, die selektive Phytotoxizität mit Bezug auf Gräser bei ein Alkylradikal mit bis zu 4Kohlenstoffatomen oder das kleiner oder keiner Phytotoxizitätswirkung auf'andere Nitroradikal enthalten,' z.B. p-Chlorphenyl, o-Brom- 70 botanische Arten.

A	B	C	D	E	F	G
3	3	3	0	0	1	0
2	3	2	0	0	1	0
2	3	2	0	0	2	1
3	3	3	0	0	0	0
2	3	3	0	0	3	1
3	3	2	0	0	0	0
3	3	3	■ 0	0	1	0
3	3	3	1	1	3	0
3	3	3	0	0	1	0
1	3	3	0	0	1	0
2	3	1	0	0	2	0

α-Chlor-N, N-diallylacetamid

2-Chloräthyl-a-Chloracetamid

a-Chlor-N-benzylacetamid

α-Chlor-N-cyclohexylacetamid

N-Cyclohexyl-N-allyl-a-chloracetamid

a-Chlor-N-(2-furfuryl)-acetamid

N-Tetrahydrofurfuryl-a-chloracetamid

N-(Chloracetyl)-morpholin

N-(Chloracetyl)-piperidin

N-Äthyl-α, p-dichloracetanilid

N-Äthyl-cc-chloracetanilid

Die Verwendung von größeren Mengen der N-substituierten a-Halogenacetamide wurde durch andere Bestimmungsversuche unter Verwendung der verschiedenen 2
0
3
0
0
1
3
3
0
0
2

Pflanzenvertilgungsmittel bei Anwendung von 11,33 kg/ 40 a gezeigt. Es ist ersichtlich, daß starke Phytotoxizität für fast alle botanischen Arten gefunden wurde.

A	B	C	D	E	F	G
3	3	3	3	3	3	0
3	3	3	1	2	3	0
3	3	3	0	1	3	0
3	3	3	1	0	3	0
3	3	3	1	2	3	0
3	3	3	0	0	3	1
3	3	3	3	3	3	1
3	3	3	2	3	3	1

N-Methyl-a-chloracetanilid

N-Äthyl-α, p-dichloracetanilid

N, N-Diallyl-a-chloracetamid

N, N-Dipropyl-a-chloracetamid

N-Allyl-N-cyclohexyl-a-chloracetamid

N-Cyclohexyl-a-chloracetanilid

N-(Chloracetyl)-morpholin

N-(Chloracetyl)-piperidin .-

Aus den vorhergehenden Tabellen von Bestimmungswerten ist ersichtlich, daß die N-substituierten a-Halogenacetamide wirksame Unkrautvertilgungsmittel sowohl bei Anwendungsmengen von 2,27 kg als auch 11,33 kg je 40 a sind und daß bei der unteren Menge eine ungewöhnliche spezifische Vertilgungswirksamkeit mit Bezug auf Gräser vorhanden ist. Bei der höheren Anwendungsmenge ist die selektive Wirksamkeit mit Bezug auf Gräser nicht so ausgesprochen, es werden auch einige der breitblättrigen Pflanzen inhibiert.

Wertvolle UnkrautvertilgungsWirkungen werden bei Anwendung von geringen Mengen, z. B. so niedrigen wie 0,45 kg aktiver Komponente je 40 a ebenso wie bei hohen Konzentrationen, z. B. 45 kg je 40 a, beobachtet. Die selektive Wirksamkeit auf Gräser zeigt sich -bei niedrigen Anwendungsmengen, z. B. 0,91 bis 6,80 kg je 40 a. Für allgemeine Anwendung und Vertilgungswirkung auf sowohl Gräser als auch die dikotyledonischen (zweisamenlappigen) Pflanzen hat es sich als notwendig herausgestellt, 4,53 bis 22,68 kg je 40 a zu benutzen.

Selektive vertilgende Wirksamkeit mit Bezug auf mehrere Gattungen von Gräsern wird durch die Werte in den oben angegebenen Tabellen veranschaulicht. Andere Versuche, die mit Bezug auf Pflanzen von verschiedenen Gattungen gemacht, wurden, die verschiedene Metabolismen (Verwandlungen) und verschiedene Eigenschaften haben, zeigen geringe oder keine Inhibierung des Wachstums. Die drei botanischen Arten oder Gattungen von Gräsern, die wirksam mittels der a-Halogenacetamide beherrscht oder kontrolliert werden, umfassen eine große Anzahl von unerwünschten Pflanzen oder Unkrautarten, die häufig bei Pflanzenanbauten gefunden werden. Die Verbindungen nach der Erfindung sind nicht nur zur Entfernung von Gräsern aus Kulturen breitblättriger Pflanzen beschränkt, die selektive Wirksamkeit ermöglicht auch die Entfernung von Unkraut aus Feldern von Mais, der zu einer anderen Grasgattung gehört. Viele andere Anbauten und insbesondere die breitblättrigen Pflanzen werden durch Unkrautarten der Wildhafer-, Korntrespe- und der Raigattungen behindert, die wirk-

sam durch die Anwendung von Unkrautvertilgungsmitteln gemäß der Erfindung kontrolliert werden können. In einigen Fällen sind geringere Pflanzenvertilgungswirkungen auf dikotyledonische Pflanzen vorhanden, und es können daher optimale Ergebnisse in einem gewissen Ausmaß von der Erfahrung mit Bezug auf die Wirksamkeit des besonderen N-substituierten a-Halogenacetamids auf die zu behandelnden pflanzlichen Anbauten abhängen. Die festen Zusammensetzungen, die man häufig als »Pulver« bezeichnen kann, können zusätzlich zu dem aktiven Bestandteil Verdünnungs- oder Streckmittel, Dispergiermittel zur Verhinderung örtlich hoher Konzentrationen und Mittel zur Erleichterung der Verteilung im Boden oder in Bodenwässern enthalten. Geeignete feste Verdünnungsmittel sind diejenigen, welche die Zusammensetzungen dauernd trocken und frei fließend machen. Es sind daher hygroskopische Stoffe zu vermeiden, es sei denn, daß die Zusammensetzungen auch eine besondere Substanz enthalten, welche zur Unter-Stützung der Fließfähigkeit dient. Wirksame feste Verdünnungsmittel, vorzugsweise in Pulver- oder Körnerform, sind die natürlichen Tone, wie Porzellanerde, die Bentonite und die Attapulgite, andere Mineralien in natürlichem Zustand, wie Talkum, Pyrophillit, Quarz, Diatomeenerde, Fullererde, Kalk, natürliche Phosphate und Schwefel, und die chemisch modifizierten Mineralien, wie mit Säure gewaschener Bentonit, gefälltes Calciumphosphat, gefälltes Calciumcarbonat und kolloidale Kieselsäure (Silica). Diese Verdünnungsmittel können einen wesentlichen Teil, z. B. 50 bis 98 Gewichtsprozent der ganzen Zusammensetzung, so wie sie auf die Pflanze oder den Boden angewendet wird, darstellen. Konzentrierte Unkrautvertilgungsmittel erfordern eine Verdünnung durch den Benutzer, um den Boden in den geeigneten Zustand für die wirksamste Anwendung zu bringen. Die konzentrierten festen Unkrautvertilgungsmittel können mit geringer Gefahr benutzt werden, wenn sie mit dem Oberflächenboden mittels eines Scheibenpfluges oder einer Egge zur Zeit der Anwendung gemischt werden.

Die flüssigen Zusammensetzungen können Lösungen oder flüssige Dispersionen sein. Die Wahl eines flüssigen Mediums hängt in gewissem Umfang von den physikalischen Eigenschaften des aktiven Bestandteiles ab. Die N-substituierten ct-Halogenacetamide können wasserlöslich sein, und eine bloße Auflösung schafft ein brauchbares Produkt. Oft sind die N-substituierten a-Halogenacetamide nur begrenzt in Wasser löslich, und es müssen dann wässerige Zusammensetzungen, notwendigerweise Dispersionen von kleinen Tröpfchen der wasserunlöslichen *° Substanzen in Suspension in einem wässerigen Medium sein. Die wasserunlöslichen substituierten a-Halogenacetamide können zuerst in einem geeigneten organischen Lösungsmittel gelöst werden, und die organische Lösung des aktiven Bestandteiles kann dann in Wasser oder *5 irgendein wässeriges Medium eingebracht werden, um eine heterogene Dispersion des aktiven Bestandteiles in Wasser zu erzeugen.

Die Wirksamkeit der unkrautvertilgenden Komponente wird durch ein oberflächenaktives Mittel unterstützt, ao welches dazu dient, gleichförmige Dispersionen von allen Komponenten der Zusammensetzung sowohl fester als auch flüssiger Art zu schaffen; das oberflächenaktive Mittel kann ein anionisches, kationisches oder nichtionisches sein und übliche Seifen einschließen, wie z. B. die wasserlöslichen Salze von langkettigen Carbonsäuren, die Aminoseifen, wie z. B. die Aminsalze von langkettigen Carbonsäuren, die sulfonierten tierischen, pflanzlichen und mineralischen Öle, quaternäre Salze von Säuren hohen Molekulargewichtes, Harzseifen, wie Salze von Abietinsäure, schwefelsaure Salze von organischen Verbindungen hohen Molekulargewichtes, Alginseifen, Äthylenoxyd, kondensiert mit Fettsäuren, Alkylphenolen und Mercaptanen, und andere einfache und polymere Massen mit sowohl hydrophilen als auch hydrophoben Wirkungen, um das Mischen der sonst unmischbaren Bestandteile zu ermöglichen. Gewöhnlich nehmen die oberflächenaktiven Mittel nur einen geringeren Teil der Zusammensetzung, wie sie zur Anwendung gelangt, z.B. weniger als 10°/₀ und häufig weniger als 0,05 °/₀, ein. Im allgemeinen erweisen sich Konzentrationen von 0,5 bis 5 ⁰Z₀ als am besten geeignet.

Viele der Zusammensetzungen werden durch die Einverleibung von organischen Lösungsmitteln für die aktiven Komponenten, wie den mit Wasser unmischbaren organischen Alkoholen, Ketonen und Kohlenwasserstoffen, z. B. Isopropanol, Benzol, Aceton, Methyläthylketon, Petroleum und chlorierten Kohlenwasserstoffen verbessert. Die Anteile von solchen organischen flüssigen Zusatzstoffen hängen von den Löslichkeitseigenschaften des aktiven Bestandteiles ab und können eine so geringe Menge wie 1 °/₀ oder eine solche Menge wie 20 % erfordern, um eine gleichmäßige Verteilung in der Zusammensetzung zu scharfen, die in ihrem Zustand gleichmäßiger Verteilung während der Lagerung, des Gebrauchs und nach der Aufbringung auf die Boden- oder in Pflanzenoberflächen gehalten werden kann.

Eine brauchbare Zusammensetzung für die Unkrautvertilgungsmittel kann ein festes oder flüssiges Konzentrat des aktiven Bestandteiles einschließen, dem Hilfsstoffe oder sonstige Mittel zur Konditionierung zugesetzt werden können, so daß die Konzentrate mit einem geeigneten Streck- oder Verdünnungsmittel auf dem Feld zur Zeit ihres Gebrauchs gemischt werden können. Die Dispergiermittel können in größeren Konzentrationen vorhanden sein, so daß nach Verdünnung mit Wasser oder einem festen Streckmittel Zusammensetzungen mit einem Gehalt an optimalen Anteilen von Dispergiermitteln und aktiver Komponente erhalten werden. Die festen oder flüssigen Zusammensetzungen gelangen vorzugsweise durch mechanische Geräte zur Anwendung, welche ein Spritzen, Versprühen oder Ausbreiten der Zusammensetzung auf den zu behandelnden Boden- oder Pflanzenoberflächen gestatten. Für diesen Zweck sind gut fließfähige Massen erforderlich, entweder in flüssigem oder festem Zustand.

Claims

Patentansprüche:

1. Mittel zur Bekämpfung des Keimens von Samen und des Wachstums von Pflanzen, gekennzeichnet durch einen Gehalt an einer Verbindung von der folgenden Struktur:

*._x ii

wobei X ein Halogenatom (Chlor, Brom, Fluor oder Jod) ist, und R_x und R₂ bedeutet erstens Wasserstoff oder aliphatische Radikale mit bis zu 6 Kohlenstoffatomen oder zweitens zusammen ein ringschließendes zweiwertiges Kohlenwasserstoffradikal, Thiokohlenwasserstoffradikal oder Oxokohlenwasserstoffradikal, die gegebenenfalls aliphatische Substituenten mit bis zu 4 Kohlenstoffatomen, Halogen- und Nitrosubstituenten enthalten können, oder drittens cyclohexylartige Radikale von der Struktur

wobei X Wasserstoff, ein Halogenatom, ein Alkylradikal mit bis zu 4 Kohlenstoffatomen oder die Nitrogruppe darstellt, oder viertens benzylartige Radikale von der Struktur

CH₉

wobei X Wasserstoff, ein Halogenatom, ein Alkylradikal mit bis zu 4 Kohlenstoffatomen oder die Nitrogruppe darstellt, oder fünftens die Radikale heterocyclischer Art von der Struktur

χ -1-

-CH₂-

wobei X Wasserstoff, ein Halogenatom, ein Alkylradikal mit bis zu 4 Kohlenstoffatomen oder die Nitrogruppe und Y ein Heteroatom, ζ. Β. Sauerstoff oder Schwefel, in einer Ringstruktur mit 5 bis 6 Gliedern darstellt, oder sechstens phenylartige Radikale von der Struktur

wobei X Wasserstoff, ein Halogenatom, ein Alkylradikal mit bis zu 4 Kohlenstoffatomen oder eine, Nitrogruppe darstellt, mit der Maßgabe, daß, wenn eins der Symbole R₁ und R₂ das genannte cyclohexylartige Radikal, benzylartige Radikal oder das Radikal von heterocyclischer Art darstellt, das andere der Symbole R₁ und R₂ Wasserstoff oder ein aliphatisches Radikal mit bis zu 6 Kohlenstoffatomen darstellt und daß ferner, wenn eins der Symbole R₁ und R₂ ein Phenylradikal ist, das andere der Symbole R₃ und R₈ ein aliphatisches Radikal mit bis zu 6 Kohlenstoff-

atomen darstellt und daß schließlich nur eins der Symbole R₁ und R₂ Wasserstoff ist.

2. Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß beide Symbole R₁ und R₂ Teile eines einzigen cyclischen Radikals darstellen, welches das Amidstickstoffatom einschließt.

3. Mittel nach einem der Ansprüche 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß es ein Konditionierungsmittel und bzw. oder ein oberflächenaktives Mittel enthält.

4. Mittel nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß es einen wässerigen flüssigen Träger enthält.

5. Mittel nach einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß es ein pulverförmiges festes Verdünnungsmittel enthält.