DE1011545B

DE1011545B - Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen

Info

Publication number: DE1011545B
Application number: DEB35268A
Authority: DE
Inventors: Dr Curt Schuster; Dr Hans Krzikalla
Original assignee: BASF SE
Current assignee: BASF SE
Priority date: 1955-04-06
Filing date: 1955-04-06
Publication date: 1957-07-04

Description

Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen Es wurde gefunden, daß man neue, insbesondere zum Färben oder Bedrucken von Celluloseestern geeignete Azofarbstoffe erhält, wenn man sulfonsäuregruppenfreie aromatische Diazoverbindungen mit kuppelungsfähigen aromatischen Aminen der allgemeinen Formel kuppelt, wobei Ar einen gegebenenfalls substituierten, aber noch kuppelungsfähigen Phenylrest, R eine Alkyl-, Aralkyl-, Cycloalkyl- oder Oxyalkylgruppe und R' eine Alkylgruppe oder Wasserstoff bedeutet.
Kuppelungsfähige aromatische Amine der obigen Formel erhält man durch Umsetzen von Halogenbutyrolactonen mit Arylmonoalkylaminen und nachfolgenden Austausch des Lacton-Sauerstoffatoms gegen einen stickstoffhaltigen Rest N R' durch Umsetzen mit Ammoniak oder einem primären Alkylamin bei höheren Temperaturen, erforderlichenfalls unter Druck. So erhält man z. B. aus N-Methylanilin und a-Brombutyrolacton zunächst das a-(N-Phenyl-N-methyl)-aminobutyrolacton, aus dem man durch Umsetzen mit Ammoniak bei 230° im Druckgefäß das a-(N-Phenyl-N-methyl)-aminopyrrolidon gewinnt, das sich als Azokomponente für das vorliegende Verfahren eignet.
Als Diazokomponenten eignen sich die Diazotierungsprodukte insbesondere solcher aromatischer Amine, die negativierende Substituenten, wie Halogenatome oder Nitro-, Cyan- oder Alkylsulfonylgruppen, enthalten.
Die erhaltenen Farbstoffe zeichnen sich gegenüber analogen Farbstoffen, die keinen an den Arylaminstickstoff gebundenen Lactamring enthalten, durch bessere Wasser- und Waschechtheit aus.
Gegenüber dem aus Beispiel 1 der deutschen Patentschrift 916 968 bekannten Farbstoff, der einen Butyrolacton- statt eines Pyrrolidonrings enthält, erweist sich der im übrigen völlig analog gebaute Farbstoff des nachfolgenden Beispiels 1 als erheblich farbkräftiger und tieferfarbig.
Die in den Beispielen genannten Teile sind Gewichtsteile.
Beispiel 1 145 Teile 1-Amino-4-nitro-2, 6-dichlorbenzol werden eingetragen in 298 Teile Nitrosylschwefelsäure, die 8,95 °/o Distickstofftrioxyd enthält. Nach der Diazotierung verdünnt man mit Eiswasser und filtriert in eine Lösung von 154 Teilen a-(N-Äthyl-N-phenyl)-amino-pyrrolidon, 1500 Teilen Wasser und 84 Teilen Salzsäure. Nach Rühren über Nacht saugt man ab, reibt die Farbpaste mit Kochsalzlösung an, versetzt bis zur kongoneutralen Reaktion mit Natriumacetatlösung, filtriert nochmals und trocknet. Man erhält in quantitativer Ausbeute einen Farbstoff, der Acetatkunstseide in rotbraunen Tönen von guten Echtheitseigenschaften färbt. Beispiel 2 plan vereinigt die Diazoverbindung aus 172,5 Teilen 1-Amino-2-chlor-4-nitrobenzol mit einer Lösung von 260 Teilen a-(N-Äthyl-N-phenyl)-amino-pyrrolidon in 1500 Teilen Wasser und 120 Teilen Salzsäure. Die Kupplung ist, wenn man Natriumacetatlösung zusetzt, nach kurzer Zeit beendet. Der Farbstoff wird unmittelbar abgesaugt, mit Wasser gewaschen und getrocknet. Er liefert auf Acetatkunstseide klare rote Färbungen.
Die Azokomponente von Beispiel 1 und 2 wird hergestellt durch Umsetzung von N-Äthylanilin mit a-Halogenbutyrolacton und Umsetzen des entstandenen a-(N-Phenyl-N-äthyl)-aminobutyrolactons mit Ammoniak unter Druck bei 230°. Beispiel 3 197,5 Teile 1-Amino-2, 4, 5-trichlorbenzol werden wie üblich in Nitrosylschwefelsäure diazotiert. Man verdünnt das Diazotierungsgemisch mit Eis und filtriert in eine Lösung von 200 Teilen a-(N-Methyl-N-phenyl)-aminopyrrolidon, 2000 Teilen Wasser und 120 Teilen Salzsäure. Dann wird mit Natriumacetatlösung abgestumpft und unmittelbar nach Beendigung der Kupplung abgesaugt und getrocknet. Auf Acetatkunstseide zieht der Farbstoff in rötlichgelben Tönen auf.
Die Azokomponente wird entsprechend derjenigen von Beispiel 1 und 2 dargestellt, jedoch unter Verwendung von N-Methylanilin statt N-Äthylanilin.
Beispiel 4 Wie im Beispiel 3 werden 197,5 Teile 1-Amino-2, 4, 5-trichlörbenzol dianotiert und mit einer salzsauren Lösung von 214 Teilen a-(N-Methyl-N-phenyl)-amino-N'-methylpyrrolidon versetzt. Dann wird mit Natriumacetatlösung abgestumpft und wie üblich aufgearbeitet. Der erhaltene Farbstoff färbt Acetatkunstseide in klaren gelben Tönen. Die Darstellung der Azokomponente erfolgt wie im Beispiel 3, jedoch unter Verwendung von Methylamin statt Ammoniak.

Claims

PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen durch Kuppeln sulfonsäuregruppenfreier dianotierter aromatischer Amine mit kuppelungsfähigen aromatischen Aminen, dadurch gekennzeichnet, daB man als kuppelungsfähige Azokomponente ein Amin der allgemeinen Formel verwendet, wobei Ar einen gegebenenfalls substituierten, aber noch kuppelungsfähigen Phenylrest, R eine Alkyl-, Aralkyl-, Cycloalkyl- oder Hydroxyallkylgruppe und R' eine Alkylgruppe oder Wasserstoff bedeutet. In Betracht gezogene Druckschriften: Deutsche Patentschriften Nr. 749168, 916 968.