DE1006101B - Lacke, insbesondere kalthaertende Lacke - Google Patents
Lacke, insbesondere kalthaertende LackeInfo
- Publication number
- DE1006101B DE1006101B DEB34315A DEB0034315A DE1006101B DE 1006101 B DE1006101 B DE 1006101B DE B34315 A DEB34315 A DE B34315A DE B0034315 A DEB0034315 A DE B0034315A DE 1006101 B DE1006101 B DE 1006101B
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- lacquers
- curing
- especially cold
- paint
- diaminocyclohexane
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
- C08G59/18—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing
- C08G59/40—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing characterised by the curing agents used
- C08G59/50—Amines
- C08G59/5026—Amines cycloaliphatic
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Epoxy Resins (AREA)
Description
DEUTSCHES
BIBLIOTHEK
DESEEUTSCHEN
PATENTAMTtS
Vorgeschlagen sind härtbare Lackmischungen, die aus im Mittel mehr als eine Epoxygruppe enthaltenden
Verbindungen, primären oder sekundären Diaminen, in denen sich die Aminogruppen an zwei gegebenenfalls
über Brückenatome oder -atomgruppen miteinander verbundenen hydroaromatischen Resten
befinden, und Lacklösungsmitteln bestehen.
Es wurde nun gefunden, daß man ausgezeichnet härtbare Lackmischungen erhält, wenn man an Stelle
der primären oder sekundären Diamine, in denen sich die Aminogruppen an zwei gegebenenfalls über
Brückenatome oder -atomgruppen miteinander verbundenen hydroaromatischen Resten befinden, cycloaliphatische
Diamine verwendet, deren Aminogruppen an denselben cycloaliphatischen Rest gebunden sind.
Die Aminogruppen können sich in o-, m- oder p-Stellung zueinander befinden. Zu diesen Verbindungen
gehören beispielsweise 1,2-Diaminocyclohexan, 1, 4-Diaminocyclohexan und 1,3-Diaminocyclohexan.
Die cyclischen Reste können im Ring substituiert sein, beispielsweise durch Alkyl-, Aryl-, Aralkyl-,
Alkaryl- oder Cycloalkylreste. Als Beispiele werden genannt das 1, 2-Diamino-4-äthylcyclohexan,
l,4-Diamino-3,6-diäthylcyclohexan und 1-Cyclohexyl-3,4-diaminocyclohexan.
Auch können die Aminogruppen noch einen Substituenten tragen, also sekundär sein. Ein solches Amin ist z. B. das bis-(Methylamino)-cyclohexan-l,
4. Die beanspruchten Amine lassen sich im Gemisch mit aliphatischen Aminen und Polyaminen, ζ. B. mit Diäthylentriamin, und mit
primären oder sekundären Diaminen, in denen sich die Aminogruppen an zwei gegebenenfalls über
Brückenatome oder- atomgruppen miteinander verbundenen hydroaromatischen Resten befinden, verwenden.
Es ist besonders vorteilhaft, äquivalente Mengen der Epoxyverbindungen und der Diamine zu verwenden.
In diesem Fall entfällt auf jede Epoxygruppe ein Aminwasserstoffatom. Das Amin läßt sich aber
auch in einem geringen Unter- oder Überschuß verwenden.
Zur Herstellung der beanspruchten Lacklösungen sind sowohl aromatische als auch aliphatische Glycidyläther
geeignet. Als Lösungsmittel kommen die üblichen Lacklösungsmittel in Frage, z. B. Ketone,
Ester, Alkohole, Glykoläther und Kohlenwasserstoffe, gegebenenfalls im Gemisch miteinander. Ferner werden
häufig einige Prozente eines Verlaufmittels, bezogen auf Epoxyverbindungen, zugesetzt, beispielsweise
Harnstoff-Formaldehyd-Harze, Phenol-Formaldehyd-Harze, höhermolekulare Amine und deren
Salze oder quaternäre Ammoniumverbindungen.
Die erfindungsgemäßen Mischungen aus Polyglycidäthern und Diaminen können auch als lösungsmittelfreie
Lacke verwendet werden (vgl. Beispiel 1).
Lacke, insbesondere kalthärtende Lacke
Anmelder:
Badische Anilin- & Soda-Fabrik
Aktiengesellschaft, Ludwigshafen/Rhein
Aktiengesellschaft, Ludwigshafen/Rhein
Dipl.-Ing. Oskar Lissner, Mannheim,
und Dr. Heinrich Scholz, Ludwigshafen/Rhein,
sind als Erfinder genannt worden
Die Lacklösungen nehmen Pigmente, Färb- und Füllstoffe gut auf. Sie sind wesentlich länger lagerbeständig
als bei Verwendung entsprechender Mengen anderer Amine. Trotzdem trocknen die mit diesen
Lacklösungen hergestellten Überzüge bei normaler Temperatur sehr rasch und sind hervorragend wasserfest.
Man kann die Lacklösungen nach Zusatz des Härtungsmittels einige Zeit lagern oder erwärmen,
bis eine Vorhärtung stattgefunden hat, doch ist dies nicht erforderlich, um den blooming effect zu vermeiden.
Die Lacklösungen können bei Raumtemperatur oder auch bei erhöhter Temperatur, z. B. bei 120
bis 180°, getrocknet werden. Auch bei sofortiger Verarbeitung erhält man klare und schleierfreie Filme.
Die Überzüge sind besonders hell, glänzend und lichtbeständig. Sie sind hart und doch elastisch.
Die in den Beispielen genannten Teile sind Gewichtsteile.
100 Teile eines aus 1 Mol Butantriol und 3 Mol Epichlorhydrin hergestellten flüssigen Epoxyharzes
mit dem Epoxywert 0,36 (der Epoxywert gibt an, wieviel Epoxygruppen in 100 g/Mol Epoxyharz vorhanden
sind) werden mit 12 Teilen 1, 4-Diaminocyclohexan vermischt. Die Mischung ist bis zu etwa
2 Stunden bei 20° lagerbeständig. Nach dem Auftragen auf Blech und Trocknen bei Raumtemperatur
ist der Überzug nach etwa 7 Stunden völlig durchgehärtet. Man erhält einen porenfreien, hochglänzenden,
harten und doch elastischen Überzug, selbst wenn man den lösungsmittelfreien Lack nur einmal
aufträgt.
Verwendet man an Stelle des 1, 4-Diaminocyclohexans äquivalente Mengen eines aliphatischen PoIyamins,
z. B. Äthylendiamin oder Dipropylentriamin,
609 868/401
so verläuft die Härtungsreaktion bei Zimmertemperatur
unerwünscht rasch, so daß eine Verkohlung der Mischung nur durch Kühlen vermieden werden kann.
Beispie 12 -
Man stellt eine 4O°/oige Lösung eines Epoxyharzes aus 1Mol 4,4'-Dioxydiphenylpropan und 2 Mol
Epichlorhydrin mit dem Epoxywert 0,20 in einem Gemisch aus gleichen Teilen Methylisobutylketon,
Äthylenglykolmonoäthyläther und Toluol her. 100 Teile dieser Lösung werden mit 2 Teilen der 6O°/oigen butanolischen
Lösung eines nicht plastifizierten Harnstoff Formaldehyd-Harzes und anschließend mit 2, 4 Teilen
1, 2-Diaminocyclohexan vermischt. Man streicht die Lacklösung auf eine Glasplatte und erhält einen
Überzug, der bei 20° innerhalb von 2V2 Stunden klebfrei
trocknet und nach 10 Stunden durchgehärtet ist. Der Überzug ist hochglänzend, völlig schleierfrei und
zeigt nach dem Einlegen in Wasser keine Trübung. Die Lacklösung ist bei 20° etwa 14 Tage haltbar.
Verwendet man an Stelle von 1, 2-Diaminocyclohexan die äquivalente Menge eines aliphatischen Polyamins,
so ist die Lacklösung nur etwa 2 bis 3 Tage haltbar. Das Trocknen und Durchhärten der Überzüge erfordert
dann längere Zeit, und die gehärteten Überzüge sind etwas trüber (blooming effect) und wasserempfindlicher.
Claims (1)
- Patentanspruch-Lacke, insbesondere kalthärtende Lacke, auf Basis von im Mittel mehr als eine Epoxygruppe im Molekül enthaltenden Verbindungen mit Zusatz von Polyaminen als Härtungsmittel, dadurch gekennzeichnet, daß primäre oder sekundäre cycloaliphatische Diamine als Härter verwendet werden, deren Aminogruppen sich an demselben cycloaliphatischen Rest befinden.©609 868/401 4.57
Priority Applications (6)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| NL99873D NL99873C (de) | 1955-01-29 | ||
| NL203994D NL203994A (de) | 1955-01-29 | ||
| DEB34315A DE1006101B (de) | 1955-01-29 | 1955-01-29 | Lacke, insbesondere kalthaertende Lacke |
| GB3598755A GB781412A (en) | 1955-01-29 | 1955-12-15 | Hardenable lacquer mixtures containing epoxy resins |
| CH341934D CH341934A (de) | 1955-01-29 | 1956-01-12 | Härtbare Lackmischung |
| FR1140611D FR1140611A (fr) | 1955-01-29 | 1956-01-27 | Mélanges de vernis durcissables |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEB34315A DE1006101B (de) | 1955-01-29 | 1955-01-29 | Lacke, insbesondere kalthaertende Lacke |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE1006101B true DE1006101B (de) | 1957-04-11 |
Family
ID=6964289
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEB34315A Pending DE1006101B (de) | 1955-01-29 | 1955-01-29 | Lacke, insbesondere kalthaertende Lacke |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH341934A (de) |
| DE (1) | DE1006101B (de) |
| FR (1) | FR1140611A (de) |
| GB (1) | GB781412A (de) |
| NL (2) | NL99873C (de) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1151935B (de) * | 1960-09-17 | 1963-07-25 | Schering Ag | Verfahren zum Haerten von Epoxyharzen mit Aminen |
| EP0443344A3 (en) * | 1990-02-02 | 1991-10-09 | Air Products And Chemicals, Inc. | Epoxy resin systems containing methyl-2,6-cyclohexanediamine |
| WO2013010788A2 (de) | 2011-07-15 | 2013-01-24 | Basf Se | Polyetheramine als beschleuniger in epoxid-systemen |
| WO2013113587A1 (de) | 2012-02-03 | 2013-08-08 | Basf Se | Hyperverzweigte polymere zur modifikation der zähigkeit von gehärteten epoxidharz-systemen |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| NL108613C (de) * | 1958-02-25 | |||
| US4526813A (en) * | 1980-08-27 | 1985-07-02 | Phillips Petroleum Company | Composition and method for corrosion inhibition |
| US5079041A (en) * | 1980-08-27 | 1992-01-07 | Phillips Petroleum Company | Composition and method for corrosion inhibition utilizing an epoxy resin, an amine curing agent, an alcohol and optionally a hydrocarbon diluent |
| US5045359A (en) * | 1980-08-27 | 1991-09-03 | Phillips Petroleum Company | Composition and method for corrosion inhibition of metal surface with epoxy resin and an N-tallow-1,3-diaminopropane curing agent |
-
0
- NL NL203994D patent/NL203994A/xx unknown
- NL NL99873D patent/NL99873C/xx active
-
1955
- 1955-01-29 DE DEB34315A patent/DE1006101B/de active Pending
- 1955-12-15 GB GB3598755A patent/GB781412A/en not_active Expired
-
1956
- 1956-01-12 CH CH341934D patent/CH341934A/de unknown
- 1956-01-27 FR FR1140611D patent/FR1140611A/fr not_active Expired
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1151935B (de) * | 1960-09-17 | 1963-07-25 | Schering Ag | Verfahren zum Haerten von Epoxyharzen mit Aminen |
| EP0443344A3 (en) * | 1990-02-02 | 1991-10-09 | Air Products And Chemicals, Inc. | Epoxy resin systems containing methyl-2,6-cyclohexanediamine |
| WO2013010788A2 (de) | 2011-07-15 | 2013-01-24 | Basf Se | Polyetheramine als beschleuniger in epoxid-systemen |
| WO2013113587A1 (de) | 2012-02-03 | 2013-08-08 | Basf Se | Hyperverzweigte polymere zur modifikation der zähigkeit von gehärteten epoxidharz-systemen |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| NL99873C (de) | |
| NL203994A (de) | |
| FR1140611A (fr) | 1957-07-31 |
| GB781412A (en) | 1957-08-21 |
| CH341934A (de) | 1959-10-31 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0197892B1 (de) | Härtbare Gemische | |
| DE69312396T2 (de) | Wasserdispergierbares Polyamin-Epoxydharz Addukt und Epoxyüberzugsmittel | |
| DE1039233B (de) | Verfahren zur Herstellung von haertbaren, siliciumhaltigen, harzartigen Produkten | |
| EP0675143A2 (de) | Amin-modifizierte Epoxidharz-Zusammensetzung | |
| DE3027037A1 (de) | Ester von einem diglycidylpolyaether und ihn enthaltende ueberzugsmasse | |
| CH496046A (de) | Warm-härtbare Epoxydharzzubereitung | |
| DE1006991B (de) | Lacke, insbesondere kalthaertende Lacke | |
| WO2000015687A1 (de) | Beschleuniger für härtbare systeme | |
| DE1720378A1 (de) | Epoxydharzmassen | |
| DE1006101B (de) | Lacke, insbesondere kalthaertende Lacke | |
| JPS6063223A (ja) | 塩基性窒素基を有する合成樹脂及びその製法 | |
| DE2914297C2 (de) | Verfahren zur Herstellung von Polyadditionsprodukten aus Ammoniak und Epoxidverbindungen und ihre Verwendung | |
| DE2460690C2 (de) | Verfahren zum Härten von Epoxyharzen | |
| DE1121815B (de) | Verfahren zur Herstellung von harzartigen, Hydrozylgruppen enthaltenden Polyaethern | |
| DE1019461B (de) | Haerten von im Mittel mehr als eine Epoxygruppe im Molekuel enthaltenden Verbindungen | |
| DE1242869B (de) | Verfahren zur Herstellung von Formkoerpern auf der Basis von Polyaddukten | |
| EP0665214B1 (de) | Monocarbonsäureamide von Polyaminen | |
| DE2510403C3 (de) | Addukte eines Gemisches von 4,4'-Diaminodiphenylmethan und Xylylendiamin mit einer Epoxidverbindung, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung | |
| DE3129230A1 (de) | Ueberzugsmasse | |
| DE1006992B (de) | Lacke, insbesondere kalthaertende Lacke | |
| US4127562A (en) | Method of preparing coatings | |
| DE1038278B (de) | Verfahren zum Haerten von Epoxyharzen | |
| DE1006152B (de) | Verfahren zum Haerten von Epoxyharzen | |
| DE1268764B (de) | Verfahren zur Herstellung von UEberzuegen aus modifizierten Epoxyverbindungen | |
| DE2123564A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Formkörpern und Überzügen |