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DE1006101B - Lacke, insbesondere kalthaertende Lacke - Google Patents

Lacke, insbesondere kalthaertende Lacke

Info

Publication number
DE1006101B
DE1006101B DEB34315A DEB0034315A DE1006101B DE 1006101 B DE1006101 B DE 1006101B DE B34315 A DEB34315 A DE B34315A DE B0034315 A DEB0034315 A DE B0034315A DE 1006101 B DE1006101 B DE 1006101B
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
lacquers
curing
especially cold
paint
diaminocyclohexane
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DEB34315A
Other languages
English (en)
Inventor
Dipl-Ing Oskar Lissner
Dr Heinrich Scholz
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
BASF SE
Original Assignee
BASF SE
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority to NL99873D priority Critical patent/NL99873C/xx
Priority to NL203994D priority patent/NL203994A/xx
Application filed by BASF SE filed Critical BASF SE
Priority to DEB34315A priority patent/DE1006101B/de
Priority to GB3598755A priority patent/GB781412A/en
Priority to CH341934D priority patent/CH341934A/de
Priority to FR1140611D priority patent/FR1140611A/fr
Publication of DE1006101B publication Critical patent/DE1006101B/de
Pending legal-status Critical Current

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Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G59/00Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
    • C08G59/18Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing
    • C08G59/40Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing characterised by the curing agents used
    • C08G59/50Amines
    • C08G59/5026Amines cycloaliphatic

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Paints Or Removers (AREA)
  • Epoxy Resins (AREA)

Description

DEUTSCHES
BIBLIOTHEK
DESEEUTSCHEN
PATENTAMTtS
Vorgeschlagen sind härtbare Lackmischungen, die aus im Mittel mehr als eine Epoxygruppe enthaltenden Verbindungen, primären oder sekundären Diaminen, in denen sich die Aminogruppen an zwei gegebenenfalls über Brückenatome oder -atomgruppen miteinander verbundenen hydroaromatischen Resten befinden, und Lacklösungsmitteln bestehen.
Es wurde nun gefunden, daß man ausgezeichnet härtbare Lackmischungen erhält, wenn man an Stelle der primären oder sekundären Diamine, in denen sich die Aminogruppen an zwei gegebenenfalls über Brückenatome oder -atomgruppen miteinander verbundenen hydroaromatischen Resten befinden, cycloaliphatische Diamine verwendet, deren Aminogruppen an denselben cycloaliphatischen Rest gebunden sind. Die Aminogruppen können sich in o-, m- oder p-Stellung zueinander befinden. Zu diesen Verbindungen gehören beispielsweise 1,2-Diaminocyclohexan, 1, 4-Diaminocyclohexan und 1,3-Diaminocyclohexan. Die cyclischen Reste können im Ring substituiert sein, beispielsweise durch Alkyl-, Aryl-, Aralkyl-, Alkaryl- oder Cycloalkylreste. Als Beispiele werden genannt das 1, 2-Diamino-4-äthylcyclohexan, l,4-Diamino-3,6-diäthylcyclohexan und 1-Cyclohexyl-3,4-diaminocyclohexan. Auch können die Aminogruppen noch einen Substituenten tragen, also sekundär sein. Ein solches Amin ist z. B. das bis-(Methylamino)-cyclohexan-l, 4. Die beanspruchten Amine lassen sich im Gemisch mit aliphatischen Aminen und Polyaminen, ζ. B. mit Diäthylentriamin, und mit primären oder sekundären Diaminen, in denen sich die Aminogruppen an zwei gegebenenfalls über Brückenatome oder- atomgruppen miteinander verbundenen hydroaromatischen Resten befinden, verwenden.
Es ist besonders vorteilhaft, äquivalente Mengen der Epoxyverbindungen und der Diamine zu verwenden. In diesem Fall entfällt auf jede Epoxygruppe ein Aminwasserstoffatom. Das Amin läßt sich aber auch in einem geringen Unter- oder Überschuß verwenden.
Zur Herstellung der beanspruchten Lacklösungen sind sowohl aromatische als auch aliphatische Glycidyläther geeignet. Als Lösungsmittel kommen die üblichen Lacklösungsmittel in Frage, z. B. Ketone, Ester, Alkohole, Glykoläther und Kohlenwasserstoffe, gegebenenfalls im Gemisch miteinander. Ferner werden häufig einige Prozente eines Verlaufmittels, bezogen auf Epoxyverbindungen, zugesetzt, beispielsweise Harnstoff-Formaldehyd-Harze, Phenol-Formaldehyd-Harze, höhermolekulare Amine und deren Salze oder quaternäre Ammoniumverbindungen.
Die erfindungsgemäßen Mischungen aus Polyglycidäthern und Diaminen können auch als lösungsmittelfreie Lacke verwendet werden (vgl. Beispiel 1).
Lacke, insbesondere kalthärtende Lacke
Anmelder:
Badische Anilin- & Soda-Fabrik
Aktiengesellschaft, Ludwigshafen/Rhein
Dipl.-Ing. Oskar Lissner, Mannheim,
und Dr. Heinrich Scholz, Ludwigshafen/Rhein,
sind als Erfinder genannt worden
Die Lacklösungen nehmen Pigmente, Färb- und Füllstoffe gut auf. Sie sind wesentlich länger lagerbeständig als bei Verwendung entsprechender Mengen anderer Amine. Trotzdem trocknen die mit diesen Lacklösungen hergestellten Überzüge bei normaler Temperatur sehr rasch und sind hervorragend wasserfest. Man kann die Lacklösungen nach Zusatz des Härtungsmittels einige Zeit lagern oder erwärmen, bis eine Vorhärtung stattgefunden hat, doch ist dies nicht erforderlich, um den blooming effect zu vermeiden. Die Lacklösungen können bei Raumtemperatur oder auch bei erhöhter Temperatur, z. B. bei 120 bis 180°, getrocknet werden. Auch bei sofortiger Verarbeitung erhält man klare und schleierfreie Filme. Die Überzüge sind besonders hell, glänzend und lichtbeständig. Sie sind hart und doch elastisch.
Die in den Beispielen genannten Teile sind Gewichtsteile.
Beispiel 1
100 Teile eines aus 1 Mol Butantriol und 3 Mol Epichlorhydrin hergestellten flüssigen Epoxyharzes mit dem Epoxywert 0,36 (der Epoxywert gibt an, wieviel Epoxygruppen in 100 g/Mol Epoxyharz vorhanden sind) werden mit 12 Teilen 1, 4-Diaminocyclohexan vermischt. Die Mischung ist bis zu etwa 2 Stunden bei 20° lagerbeständig. Nach dem Auftragen auf Blech und Trocknen bei Raumtemperatur ist der Überzug nach etwa 7 Stunden völlig durchgehärtet. Man erhält einen porenfreien, hochglänzenden, harten und doch elastischen Überzug, selbst wenn man den lösungsmittelfreien Lack nur einmal aufträgt.
Verwendet man an Stelle des 1, 4-Diaminocyclohexans äquivalente Mengen eines aliphatischen PoIyamins, z. B. Äthylendiamin oder Dipropylentriamin,
609 868/401
so verläuft die Härtungsreaktion bei Zimmertemperatur unerwünscht rasch, so daß eine Verkohlung der Mischung nur durch Kühlen vermieden werden kann.
Beispie 12 -
Man stellt eine 4O°/oige Lösung eines Epoxyharzes aus 1Mol 4,4'-Dioxydiphenylpropan und 2 Mol Epichlorhydrin mit dem Epoxywert 0,20 in einem Gemisch aus gleichen Teilen Methylisobutylketon, Äthylenglykolmonoäthyläther und Toluol her. 100 Teile dieser Lösung werden mit 2 Teilen der 6O°/oigen butanolischen Lösung eines nicht plastifizierten Harnstoff Formaldehyd-Harzes und anschließend mit 2, 4 Teilen 1, 2-Diaminocyclohexan vermischt. Man streicht die Lacklösung auf eine Glasplatte und erhält einen Überzug, der bei 20° innerhalb von 2V2 Stunden klebfrei trocknet und nach 10 Stunden durchgehärtet ist. Der Überzug ist hochglänzend, völlig schleierfrei und zeigt nach dem Einlegen in Wasser keine Trübung. Die Lacklösung ist bei 20° etwa 14 Tage haltbar. Verwendet man an Stelle von 1, 2-Diaminocyclohexan die äquivalente Menge eines aliphatischen Polyamins, so ist die Lacklösung nur etwa 2 bis 3 Tage haltbar. Das Trocknen und Durchhärten der Überzüge erfordert dann längere Zeit, und die gehärteten Überzüge sind etwas trüber (blooming effect) und wasserempfindlicher.

Claims (1)

  1. Patentanspruch-
    Lacke, insbesondere kalthärtende Lacke, auf Basis von im Mittel mehr als eine Epoxygruppe im Molekül enthaltenden Verbindungen mit Zusatz von Polyaminen als Härtungsmittel, dadurch gekennzeichnet, daß primäre oder sekundäre cycloaliphatische Diamine als Härter verwendet werden, deren Aminogruppen sich an demselben cycloaliphatischen Rest befinden.
    ©609 868/401 4.57
DEB34315A 1955-01-29 1955-01-29 Lacke, insbesondere kalthaertende Lacke Pending DE1006101B (de)

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Application Number Priority Date Filing Date Title
NL99873D NL99873C (de) 1955-01-29
NL203994D NL203994A (de) 1955-01-29
DEB34315A DE1006101B (de) 1955-01-29 1955-01-29 Lacke, insbesondere kalthaertende Lacke
GB3598755A GB781412A (en) 1955-01-29 1955-12-15 Hardenable lacquer mixtures containing epoxy resins
CH341934D CH341934A (de) 1955-01-29 1956-01-12 Härtbare Lackmischung
FR1140611D FR1140611A (fr) 1955-01-29 1956-01-27 Mélanges de vernis durcissables

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CH (1) CH341934A (de)
DE (1) DE1006101B (de)
FR (1) FR1140611A (de)
GB (1) GB781412A (de)
NL (2) NL99873C (de)

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1151935B (de) * 1960-09-17 1963-07-25 Schering Ag Verfahren zum Haerten von Epoxyharzen mit Aminen
EP0443344A3 (en) * 1990-02-02 1991-10-09 Air Products And Chemicals, Inc. Epoxy resin systems containing methyl-2,6-cyclohexanediamine
WO2013010788A2 (de) 2011-07-15 2013-01-24 Basf Se Polyetheramine als beschleuniger in epoxid-systemen
WO2013113587A1 (de) 2012-02-03 2013-08-08 Basf Se Hyperverzweigte polymere zur modifikation der zähigkeit von gehärteten epoxidharz-systemen

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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
NL108613C (de) * 1958-02-25
US4526813A (en) * 1980-08-27 1985-07-02 Phillips Petroleum Company Composition and method for corrosion inhibition
US5079041A (en) * 1980-08-27 1992-01-07 Phillips Petroleum Company Composition and method for corrosion inhibition utilizing an epoxy resin, an amine curing agent, an alcohol and optionally a hydrocarbon diluent
US5045359A (en) * 1980-08-27 1991-09-03 Phillips Petroleum Company Composition and method for corrosion inhibition of metal surface with epoxy resin and an N-tallow-1,3-diaminopropane curing agent

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1151935B (de) * 1960-09-17 1963-07-25 Schering Ag Verfahren zum Haerten von Epoxyharzen mit Aminen
EP0443344A3 (en) * 1990-02-02 1991-10-09 Air Products And Chemicals, Inc. Epoxy resin systems containing methyl-2,6-cyclohexanediamine
WO2013010788A2 (de) 2011-07-15 2013-01-24 Basf Se Polyetheramine als beschleuniger in epoxid-systemen
WO2013113587A1 (de) 2012-02-03 2013-08-08 Basf Se Hyperverzweigte polymere zur modifikation der zähigkeit von gehärteten epoxidharz-systemen

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GB781412A (en) 1957-08-21
CH341934A (de) 1959-10-31

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