DE1002331B - Verfahren zur Herstellung von Sulfamiden - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von SulfamidenInfo
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C311/00—Amides of sulfonic acids, i.e. compounds having singly-bound oxygen atoms of sulfo groups replaced by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
- C07C311/15—Sulfonamides having sulfur atoms of sulfonamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
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Description
- Verfahren zur Herstellung von Sulfamiden Amide aromatischer Sulfonsäuren hat man bisher im wesentlichen durch Umsetzung der Sulfochloride mit Ammoniak gewonnen. Es wurde nun gefunden, daß man die Sulfamidgruppe in Kohlenwasserstoffe, die mindestens ein aromatisches Ringsystem enthalten, in direkter Weise dadurch einführen kann, daß man diese Kohlenwasserstoffe mit Sulfaminsäurechlorid in Gegenwart Friedel-Craftss.cher Katalysatoren. zur Umsetzung bringt und das Reaktionsgemisch nach erfolgter Umsetzung mit Wasser zersetzt.
- Sulfaminsäurechlorid reagiert mit Kohlenwasserstoffen, die mindestens ein. aromatisches Ringsystem enthalten, bei Zugabe von Friedel-Crafts-Katalysatoren unter Chlorwasserstoffabspaltung, wobei der Sulfamidrest unmittelbar an das aromatische Ringsystem tritt. Beispielsweise erhält man ausgehend von Benzol im Sinne der Gleichung Benzolsulfamid. Als aromatische Kohlenwasserstoffe kommen Benzol, Toluol, Cumol, Xylol, Dodeey.lbenizol', Naphthalin, Anthrazen, Cyclohexylbenzol, Dip'henyl oder einfache Substitutionsprodukte dieser Kohlenwasserstoffe, beispielsweise Ch.lorbeuzöl, Fduorbenizol u. a., in Betracht.
- Sulfaminsäurechlorid kann beispielsweise nach dem Verfahren des Patents 937 645 hergestellt werden. Als Friedel-Craftssche Katalysatoren verwendet man vornehmlich Aluminiumchlorid, Eisenchlorid oder einfache Komplexverbindungen, beispielsweise NatTium-Aluminiwmchlorid.
- Man führt die Reaktion in der Weise aus, daß man in die Mischung aus Sulfaminsäurechlorid und dem aromatischen Kohlenwasserstoff, zweckmäßig unter Rühren und Kühlung, Aluminiumchlorid einträgt. Man kann ebensogut auch eine Mischung aus Aluminiumchlorid und Kohlenwasserstoff vorlegen und dann das Sulfaminsäurechlorid eintragen. Man rührt eine Zeitlang bis zur beendeten Reaktion: bei etwas erhöhter Temperatur nach und zersetzt dann mit Eis. Man entfernt den überschüssigen Kohlenwasserstoff, beispielsweise durch Destillation mit Wasserdampf, und trennt das aus der wäßrigen Lösung abgeschiedene Sulfamid ab.
- Sofern die als Ausgangsmaterial verwendeten Kohlenwasserstoffe fest sind, kann man auch bei erhöhter Temperatur arbeiten, um die Reaktion in der flüssigen Phase durchführen zu können. Man kann jedoch auch bei der Friedel-Crafts-Reaktion gebräuchliche Lösungsmittel, beispielsweise Tetrachlorkohlenstoff oder Nitrobenzol, verwenden.
- Beispiel 1 Zu einer Lösung von 116 Gewichtsteilen Sulfaminsäurechlorid in 800 Gewichtsteilen Benzol setzt man unter Rühren und Kühlung 140 Gewichtsteile Aluminiumchlorid. zu, das unter Bildung einer benzollöslichen Anlagerungsverbindung in Lösung geht. Beim Erwärmen auf 40° erfolgt Chlorwasserstoffentwicklung. Bis zur Beendigung der Umsetzung rührt man noch 1/z Stunde bei 50°. Nach dem Erkalten gießt man die braune Lösung auf Eis und treibt das Benzol mit Wasserdampf ab. Die nunmehr farblose wäßrige Lösung scheidet beim Erkalten 120 bis 130 Gewichtsteile Benzolsulfamid vom Schmelzpunkt 150 bis 151° in Form farbloser Blättchen aus, die man durch Absaugen isoliert.
- Beispiel 2 In der im Beispiel l beschriebenen Weise werden 116 Gewichtsteile Sulfaminsäurechlorid mit 800 Gewichtsteilen Toluol in Gegenwart von 140 Gewichtsteilen Aluminiumchlorid umgesetzt. Es werden etwa 130 bis 140 Gewichtsteile eines Gemisches der isomeren Toluolsulfamide erhalten, das unscharf zwischen 120 bis 130° schmilzt. Durch fraktioniertes Fällen der natronalkalischen Lösung des Rohsulfamids mit verdünnter Salzsäure und Umkristallisderen aus schwach verdünntem Methanol erhält man, daraus 25 bis 30 Gewichtsteile o-Toluo,l,sulfamid vom Schmelzpunkt 153 bis 154°. Der Rest stellt im wesentlichen p-Toluolsüfamid dar.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Sulfamiden, dadurch gekennzeichnet, -daß man Sulfaminsäurechlorid mit Kohlenwasserstoffen, die mindestens ein aromatisches Ringsystem enthalten, in Gegenwart Friedel-Craftsscher Katalysatoren, vornehmlich in Gegenwart von Aluminiumchlorid umsetzt und das Reaktionsgemisch nach erfolgter Umsetzung mit Wasser zersetzt.
Priority Applications (1)
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|---|---|---|---|
| DEF18441A DE1002331B (de) | 1955-09-16 | 1955-09-16 | Verfahren zur Herstellung von Sulfamiden |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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| DE1002331B true DE1002331B (de) | 1957-02-14 |
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Country Status (1)
| Country | Link |
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| DE (1) | DE1002331B (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1238135B (de) * | 1963-05-16 | 1967-04-06 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von blauen Farbstoffen der Anthrachinonreihe |
-
1955
- 1955-09-16 DE DEF18441A patent/DE1002331B/de active Pending
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