DE1001989B - Verfahren zur Herstellung von Oxazolthionen-(2) - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Oxazolthionen-(2)Info
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D263/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
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- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
Description
- Verfahren zur Herstellung von Oxazolthionen-(2) Oxazolthione-(2) wurden bis jetzt noch nicht beschrieben.
- Es wurde jedoch gefunden, daß man Oxazolthione-(2) durch Erhitzen von Oxazolonen-(2) mit Phosphorpentasulfid in Gegenwart eines Lösungsmittels erhält. Auf diese Weise sind sowohl die 3, 4, 5-trisubstituierten als auch die N-unsubstituierten Oxazolthione-(2) sehr gut zugänglich. Die Umsetzung verläuft nach folgendem Schema: in dem R, R', R" Alkyl-, Arylgruppen oder Wasserstoffatome bedeuten.
- Die Oxazolthione-(2) lassen sich als Zwischenprodukte verwenden.
- Beispiele 1. 4, 5-Diphenyloxazolthion-(2) : 26,5 g Benzoin und 57 g Urethan (Molverhältnis 1 : 5) wurden am absteigenden Kühler 3 Stunden zum gelinden Sieden erhitzt. Nach Abkühlen auf etwa 100° wurde das Reaktionsgemisch in Wasser gegossen und der Niederschlag aus Methanol umkristallisiert. Ausbeute 27g 4, 5-Diphenyloxazolon-(2) (91% der Theorie) vom Schmp. 202°.
- 40g 4, 5-Diphenyloxazolon-(2) und 80g P2 S5 wurden in 700 ml Xylol unter Rühren 12 Stunden zum Sieden erhitzt. Aus der Xylollösung wurden 11 g Substanz erhalten; weitere 22 g wurden durch mehrmaliges Auskochen des Rückstandes mit Xylol isoliert. Ausbeute 33 g (77,5% der Theorie) vom Schmp. 256°. Weiße Kristalle aus Methanol.
- 2. 4, 5-Di-n-propyloxazolthion-(2) : 29g Butyroin und 60 g Urethan wurden in 100 ml Dimethylformannid zusammen mit 3 ml Pyridin 15 Stunden am Rückfluß zum Sieden erhitzt. Aufarbeitung durch Eingießen des Reaktionsproduktes in Wasser, Ausschütteln mit Äther und Destillation. Kp.0,01 155 bis 165°. Ausbeute 15,5g 4, 5-Di-n-propyloxazolon-(2) (70% der Theorie, bezogen auf umgesetztes Butyroin), gelbliches Öl.
- 15 g 4, 5-Di-n-propyloxazolon-(2) und 30 g P2 S5 wurden in 300 ml Xylol 10 Stunden unter Rückfluß erhitzt (Rühren!). Es wurde heiß vom Ungel-östen abfiltriert, das Lösungsmittel im Wasserstrahlvakuum und der Rückstand an der Ölpumpe destilliert. Kp.0,1 185 bis 190°. Ausbeute 10 g (62% der Theorie), gelbliches Öl.
- 3. 3, 4, 5-Triphenyloxazolthion-(2) : 10 g 3, 4, 5-Triphenyloxazolon-(2) (H. M c C o m b i e und J. W. P a r -kes, Journ. Chem. Soc. [Lomdan], 101, S. 1991 [1912]) und 20g pulverisiertes Phosphorpentasulfid wurden in 160m1 absolutem Xylol unter kräftigem Rühren 16 Stunden zum Sieden erhitzt. Es wurde heiß vom P2 S5 abgesaugt. Aus dem Filtrat schieden sich rasch Kristalle ab. Ausbeute 9,5g (90% der Theorie) vom Schmp. 229°. Durch Umkristallisieren aus Butylacetat (unter Zusatz von Aktivkohle) erhält man die Substanz in Form weißer Kristalle.
Claims (2)
- PATENTANSPRÜCHE: 1. Verfahren zur Herstellung von Oxazolthionen-(2) der allgemeinen Formel wobei R, R', R" Alkyl-, Arylgruppen oder Wasserstoffatome bedeuten, dadurch gekennzeichnet, daß man Oxazolone-(2) mit Phosphorpentasulfid in Gegenwart eines Lösungsmittels erhitzt.
- 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß als Lösungsmittel Xylol verwendet wird und das Reaktionsgemisch unter Rückflußkühlung zum Sieden erhitzt wird.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEB32922A DE1001989B (de) | 1954-10-08 | 1954-10-08 | Verfahren zur Herstellung von Oxazolthionen-(2) |
Applications Claiming Priority (1)
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| DE1001989B true DE1001989B (de) | 1957-02-07 |
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| DE (1) | DE1001989B (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4130563A (en) | 1976-03-13 | 1978-12-19 | Bayer Aktiengesellschaft | Δ4-Oxazolin-2-ones and process therefor |
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1954
- 1954-10-08 DE DEB32922A patent/DE1001989B/de active Pending
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