DE1087120B - Verfahren zur Herstellung saurer Ester von Polyphosphorsaeuren und deren Salzen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung saurer Ester von Polyphosphorsaeuren und deren SalzenInfo
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Description
- Verfahren zur Herstellung saurer Ester von Polyphosphorsäuren und deren Salzen Es sind bereits zahlreiche Verfahren zur Herstellung von Tetraalkylestern der Pyrophosphorsäure bekannt. Man findet jedoch keine brauchbaren Hinweise für die Herstellung saurer Ester. Es wird zwar in einigen Fällen die Herstellung derartiger Ester erwähnt. Danach sollen saure Ester der Pyrophosphorsäure durch Erwärmen der Komponenten auf 50 bzw.
- 900 C erhalten werden. Ob es sich bei den Reaktionsprodukten um saure Ester der Pyrophosphorsäure oder nur um Gemische der Komponenten handelt, kann mit Hilfe der Säurezahl entschieden werden, welche für den Ester wesentlich unter der eines Gemisches liegt.
- Wie aber entsprechende Versuche ergeben haben, erreicht man beim Erwärmen von 1 Mol Fettalkohol mit 1 Mol Pyrophosphorsäure auf 500 C keine Veresterung. In den weiteren Versuchen wurden jeweils 2 Mol Fettalkohol und 1 Mol Pyrophosphorsäure eingesetzt. Erhöht man die Reaktionstemperatur auf 90 bis 1100 C, so erreicht der Veresterungsgrad maximal 400/o, selbst bei einer Reaktionstemperatur von 13(40 C kommt man nicht über einen Veresterungsgrad von 656/o hinaus, auch nicht durch Arbeiten im Vakuum oder durch Durchblasen von Stickstoff. Steigert man die Reaktionstemperatur noch weiter, etwa auf 1450 C, so erfolgt durch den katalytischen Einfluß der Pyrophosphorsäure intra- und intermolekulare Dehydratisierung des Fettalkohols, und das Reaktionsprodukt trennt sich in zwei Schichten. Bei der Destillation der oberen Schicht - die untere Schicht besteht aus Pyro-bzw. Orthophosphorsäure - erhält man in der Hauptsache das dem eingesetzten Alkohol entsprechende Olefin, während als Nebenprodukt in geringen Mengen der entsprechende Dialkyläther anfällt.
- Desgleichen ist auch bekannt, Gemische von primären und sekundären Esfern der Orthophosphorsäure durch Behandeln von Alkohol mit sirupöser Phosphorsäure bei Temperaturen über 1000 C unter vermindertem Druck herzustellen, jedoch verläuft die analoge Reaktion mit linearen Polyphosphorsäuren nicht nur im Sinne einer Veresterung, sondern vielmehr im Sinne einer fortschreitenden Lösung der Phosphor-Sauerstoff-Phosphor-Anhydrid-Bindungen, so daß im Endeffekt auch hier nur Ester derOrthophosphorsäure erhalten werden.
- Nach dem USA.-Patent 1 968 312 ist die Herstellung von Arylestern der Orthophosphorsäure durch Reaktion von Phenolen mit Phosphorsäure oder mit Phosphoroxychlorid bekannt. Dieses Verfahren arbeitet bei Temperaturen von 2500 C und höher und verlangt Reaktionszeiten von 12 bis 24L Stunden. Diese Arbeitsweise ist jedoch bei der Herstellung von Polyphosphorsäureestern aliphatischer Alkohole nicht anwendbar. Schließlich ist aus der britischen Patent- schrift 470 849 die Veresterung von Fettalkoholen mit Orthoborsäure, Essigsäure, orthoarseniger oder orthophosphoriger Säure bei Temperaturen über 1000 C in Gegenwart eines inerten Gases bekannt. Auch dieses Verfahren ist für die Herstellung von Polyphosphorsäureestern ungeeignet.
- Es wurde nun gefunden, daß man saure Ester der Polyphosphorsäuren auf wirtschaftliche und technisch leicht durchführbare Weise mit praktisch 1000/oiger Ausbeute herstellen kann, wenn man höhermolekulare Alkohole mit Polyphosphorsäuren in Gegenwart von wasserentziehenden Mitteln, wie z. B. wasserfreiem Natriumsulfat, Calciumchlorid u. dgl., erhitzt. Durch diesen Zusatz wird einerseits das beider Veresterung sich bildende Wasser sofort dem Reaktionsgleichgewicht entzogen und dieses damit im Sinne einervollständigen Veresterung verschoben, andererseits wird eine eventuelle Hydrolyse der Polyphosphorsäuren verhindert. An wasserentziehenden Mitteln werden etwa 0,1 bis 1 Mol pro Mol Alkohol, vorzugsweise 0,5 Mol, eingesetzt. Die Reaktionstemperatur liegt zwischen 100 und 1400 C, vorzugsweise bei 1300 C. Nach beendeter Reaktion dekantiert oder filtriert man vom wasserentziehenden Mittel ab und neutralisiert den sauren Ester, falls gewünscht, mit z. B. 500/oiger Natronlauge. Das wasserentziehende Mittel kann nach Entwässerung wieder eingesetzt werden.
- Unter höhermolekularen Alkoholen werden solche aliphatischen Alkohole verstanden, die mindestens 8 Kohlenstoffatome geradkettig oder verzweigt im Molekül aufweisen, wie Oktanol, 2-Äthyl-hexanol, Dekanol, Dodekanol, Oktadekanol, Hexyldodekanol, sowie Gemische von Alkoholen, wie man sie durch Hydrierung von pflanzlichen und tierischen Fetten und Olen erhält.
- AlsPolyphosphorsäuren kommen in Betracht: Pyrophosphorsäure, Tri- und Tetraphosphorsäure- sowie noch höher kondensierte Phosphorsäuren und deren Gemische.
- Die sauren Ester der Polyphosphorsäuren und besonders deren Salze sind wertvolle Emulgatoren und können zu den verschiedensten Zwecken eingesetzt werden, so z. B. als Zusatz zu Textilhilfsmitteln oder Waschrohstoffen, bei der. Herstellung von Hochpolymeren nach dem Emulsionsverfahren-u. a.
- Die folgenden Beispiele sollen die Arbeitsweise des erfindungsgemäßen Verfahrens näher erläutern. Die angegebenen Teile bedeuten Gewichtsteile.
- Beispiel 1 Zu 540Teilen Waschalkohol und 140 Teilen wasserfreiem Natriumsulfat werden bei etwa 1000 C unter intensivem Rühren 180Teile Pyrophosphorsäure zugefügt. Man erhitzt etwa t/2 Stunde auf 1300 C, wobei sich das zunächst suspendierte Natriumsulfat am Boden des Reaktionsgefäßes zusammenballt. Man läßt absitzen, dekantiert oder filtriert. Das Reaktionsprodukt, der sekundäre Ester der Pyrophosphorsäure, hat eine Säurezahl von 164, während das ursprüngliche Gemisch eine solche von 312 hatte.
- Durch Einrühren der berechneten Menge 500/einer Natronlauge bei 700 C wird der saure Ester neutralisiert. Beim Abkühlen erstarrt das Produkt zu einer schwach gelblichen, wachsartigen Masse.
- Beispiel 2 Zu 200 Teilen Kokosfettalkohol und 50 Teilen wasserfreiem Natriumsulfat gibt man unter Rühren bei etwa 1000 C 90Teile Pyrophosphorsäure und erhitzt 1 Stunde auf 1350 C. Der gebildete sekundäre Py,rophosphorsäureester des Kokosfettalkohols hat eine Säurezahl von 207, für das Gemisch errechnet sich eine Säurezahl von 388.
- Beispiel 3 270 Teile Oktadekanol werden mit 150 Teilen Calciumchlorid vermischt und auf etwa 900 C erhitzt.
- Nach dem Zufügen von 90 Teilen Pyrophosphorsäure -wird die Temperatur für 3 Stunden auf 1200 C gesteigert. Noch heiß wird der sekundäre Ester des Octadecanols vom Calciumchlorid durch Filtration getrennt. Die Säurezahlen sind die gleichen wie im Beispiel 1.
- Beispiel 4 158 Teile 2-Äthyl-hexanol und 70 Teile wasserfreies Natriumsulfat werden bei 1000 C mit 90 Teilen Pyrophosphorsäure versetzt und 2 Stunden auf 1300 C erhitzt. Nach dem Filtrieren wird das Produkt mit 50iger Natronlauge neutralisiert. Der saure Ester hat eine Säurezahl von 245.
- Beispiel 5 Zu 270 Teilen Wachsalkohol und 140 Teilen wasserfreiem Natriumsulfat gibt man bei etwa 1200 C 130 Teile eines Gemisches verschiedenerPolyphosphorsäuren mit einem. mittleren Molgewicht von 260.
- Nach 1stündigem Erhitzen auf 1250 C wird filtriert und der entstandene saurePolyphosphorsäureester mit 500/oiger Natronlauge neutralisiert. Der saure Ester hat eine Säurezahl von 221, während das Gemisch der Komponenten eine solche von 351 aufweist.
Claims (4)
- PATENTANSPROCHE: 1.
- Verfahren zur Herstellung saurer Ester von Polyphosphorsäuren und deren Salzen, dadurch gekennzeidlet, daß man höhermolekulare Alkohole oder deren Gemische mit Polyphosphorsäuren in Gegenwart von wasserentziehenden Mitteln umsetzt und gegebenenfalls das Reaktionsprodukt neutralisiert 2. - Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man als wasserentziehende Mittel wasserfreies Natriumsulfat, Calciumchlorid u. dgl. verwendet.
- 3. Verfahren nach Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß nian pro Mol Alkohol 0,1 bis 1 Mol wasserentziehende Mittel verwendet.
- 4. Verfahren nach Anspruch 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß man die Umsetzung bei 100 bis 1400 C, vorzugsweise bei 1300 C, vornimmt.In Betracht gezogene Druckschriften: USA.-Patentschrift Nr. 1 869 312; britische Patentschrift Nr. 470 849; K o s o l ap o f~f, Organophosphorus Compounds, 1950, S. 222 und 230.
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