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DE1085519B - Verfahren zur Entfernung von Mercaptanen aus alkalischen Loesungen bzw. aus mercaptanhaltigen Kohlenwasserstoffoelen - Google Patents

Verfahren zur Entfernung von Mercaptanen aus alkalischen Loesungen bzw. aus mercaptanhaltigen Kohlenwasserstoffoelen

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Publication number
DE1085519B
DE1085519B DEC11052A DEC0011052A DE1085519B DE 1085519 B DE1085519 B DE 1085519B DE C11052 A DEC11052 A DE C11052A DE C0011052 A DEC0011052 A DE C0011052A DE 1085519 B DE1085519 B DE 1085519B
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
mercaptan
mercaptans
sulfur
solutions
alkaline
Prior art date
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Pending
Application number
DEC11052A
Other languages
English (en)
Inventor
Andre Gislon
Edouard Joseph Weisang
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Compagnie Francaise de Raffinage SA
Original Assignee
Compagnie Francaise de Raffinage SA
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Filing date
Publication date
Application filed by Compagnie Francaise de Raffinage SA filed Critical Compagnie Francaise de Raffinage SA
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Pending legal-status Critical Current

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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
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    • C10G19/00—Refining hydrocarbon oils in the absence of hydrogen, by alkaline treatment
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Description

DEUTSCHES
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Entfernung von Mercaptanen aus alkalischen Lösungen bzw. aus mercaptanhaltigen Kohlenwasserstoffölen durch Überführung der Mercaptane in Disulfide mittels sauerstoffhaltiger Gase in Gegenwart von Katalysatoren, welches sich besonders zum Süßen von Mineralölen eignet.
Da Mercaptane oder Mercaptide durch direkte Einwirkung von Sauerstoff oder Luft nur sehr schwer in Disulfide überzuführen sind, werden bekanntlich derartige Oxydationen in Gegenwart dritter Verbindungen, die als Oxydationsförderer oder -katalysatoren wirken, ausgeführt. Zu diesem Zweck bedient man sich z. B. solcher Phenolabkömmlinge, wie Aminophenol, Chinhydron und ähnlicher Produkte, sowie bestimmter Indigoidverbindungen oder gewisser organometallischer Chelatverbindungen oder aber auch gewisser anorganischer Verbindungen, wie Kupferchlorid und Eisensulfat.
Bezüglich der Indigoide erstreckt sich diese Erkenntnis allerdings lediglich auf Farbstoffe, die einen aromatischen Ring aufweisen, der seinerseits durch einen polaren, eine Wasserlöslichkeit bedingenden Rest substituiert ist. Die Na-Konzentration derartiger Lösungen ist allerdings viel zu gering, um ihre wirtschaftliche Anwendung zu gestatten. Tatsächlich sind aber auch die katalytischen Fähigkeiten der indigoiden Farbstoffe zur Oxydation von Mercaptanen zu Disulfiden nur vergleichweise schwach.
Bekannt ist ferner, daß die in Erdölprodukten, z. B. Lösungsmitteln, Destillaten und Kerosenen, enthaltenen Mercaptane durch alkalische Lösungen extrahiert werden können, so daß sich diese Mercaptane in Form von Alkalimercaptiden in diesen Lösungen befinden. Sind die Mercaptane auf diese Weise aus den Mineralölen ausgeschieden worden, so werden die alkalischen Lösungen durch Behandlung mit Dampf oder durch Oxydation in Gegenwart eines Oxydationsförderes, z. B. von Phenolabkömmlingen, wie Hydrochinon und Pyrogallol, PoIyoxybenzoesäuren oder Tanninen, regeneriert, wodurch schließlich sogenannte süße Mineralölprodukte einerseits und eine alkalische regenerierte Extraktionslösung andererseits erhalten werden.
Es ist schließlich bekannt, daß die als Schwefelfarbstoffe bezeichneten Farbstoffe durch die Sulfide der Alkalimetalle reduziert werden können und daß sie sich anschließend, z. B. unter der Einwirkung von Sauerstoff oder sauerstoffhaltigen Gasen, wieder oxydieren. Diese Eigenschaft der Schwefelfarbstoffe wird ständig in den verschiedenen Färbeverfahren angewandt.
Beim erfindungsgemäßen Verfahren zur Entfernung von Mercaptanen aus alkalischen Lösungen bzw. aus mercaptanhaltigen Kohlenwasserstoffölen werden Schwefelfarbstoffe als Oxydationskatalysatoren verwendet. Das Verfahren wird in der Weise durchgeführt, daß man die mercaptanhaltigen Lösungen mit einem oxydierenden Gas in Gegenwart einer einen Farbstoff
Verfahren
zur Entfernung von Mercaptanen
aus alkalischen Lösungen
bzw. aus mercaptanhaltigen
Kohlenwasserstoffölen
Anmelder:
Compagnie Frangaise de Raffinage,
Soc. An., Paris
Vertreter: Dipl.-Ing. H. Leinweber, Patentanwalt,
München 2, Rosental 7
Beanspruchte Priorität:
Frankreich vom 7. April 1954 und 1. März 1955
Andre Gislon, Paris,
und Edouard Joseph Weisang, Le Havre (Frankreich), sind als Erfinder genannt worden
der Schwefelfarbstoffreihe und gegebenenfalls ein organisches Lösungsmittel für die Mercaptane enthaltenden Lösung eines Alkalihydroxyds behandelt und die mercaptanfreie alkalische Lösung bzw. das mercaptanfreie Kohlenwasserstofföl abtrennt.
Das Verfahren gemäß der Erfindung kann angewendet werden auf mercaptanhaltige alkalische Lösungen, wie sie bei der Entschwefelung von Kohlenwasserstoffölen unter Verwendung alkalischer Lösungen anfallen, oder auf schwefelhaltige Mineralöle natürlicher oder synthetischer Herkunft direkt.
Es wurde gefunden, daß die Mehrzahl der als »Schwefelfarbstoffe« bezeichneten Farbstoffe, von denen beispielsweise folgende genannt seien:
Hydronblau oder SolanblauR (Color-Index Nr. 971), Sulfanolgrün 2 J (Color-Index Nr. 53 570),
Sulfanolgrün fonce B (Color-Index Nr. 1002),
Sulfanolbraun BR (Color-Index Nr. 53 245),
Sulfanolblau B (Color-Index Nr. 956),
Cachou de Laval (Color-Index Nr. 933),
Sulfanolschwarz B (Color-Index Nr. 978),
im alkalischen Milieu durch die Mercaptide reduziert werden, die ihrererseits dann zu Disulfiden oxydiert werden.
Wenn z. B. eine Natrium-tert.-butylmercaptid enthaltende Natronlauge mit Hydronblau zusammengebracht
009 567/339
wird, beobachtet man, daß dessen Färbung in Grün übergeht, woraus sich ergibt, daß der Farbstoff reduziert wird; gleichzeitig wird das Mercaptid zum Disulfid oxydiert. Wenn man die alkalische Phase mit einem Luftstrom behandelt, nimmt der Farbstoff seine ursprüngliche blaue Farbe wieder an, weil er reoxydiert wird.
Diese beiden Operationen können gleichzeitig durchgeführt werden, derart, daß das Verfahren auf die Oxydation der in den Alkahlaugen enthaltenen Mercaptide zu Disulfiden angewandt werden kann, wobei diese Oxydation dann mit der Regeneration dieser Laugen — auf Grund ihres Vermögens zur Absorption von Mercaptanen unter Bildung von Alkalimercaptiden — einhergeht.
Es wurde weiter gefunden, daß, wenn aliphatische, aromatische, naphthenische Kohlenwasserstoffe allein oder im Gemisch bzw. Erdölprodukte, die Mercaptane enthalten, in Gegenwart von Sauerstoff, Luft oder einem sonstigen oxydierenden Gas mit einer einen Farbstoff der »Schwefelfarbstoffe« in Suspension enthaltenden Alkalilauge behandelt werden, die Reduktion des Farbstoffes, die Oxydation der Mercaptane zu Disulfiden und die Reoxydation des reduzierten Farbstoffs unter Regeneration desselben gleichzeitig erfolgen.
Diese Reaktion kann durch organische Lösungsmittel, z. B. Methanol, Äthanol, Isopropylalkohol, Trikresol und Isobuttersäure, die als Lösungsmittel für Mercaptane in den die Farbstoffe enthaltenden alkalischen Lösungen wirken, erheblich begünstigt werden, indem sie die Oxydationsgeschwindigkeit der in den Kohlenwasserstoffen enthaltenen Mercaptane erhöhen.
Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung.
Beispiel 1
Zu 1000 ecm einer 30gewichtsprozentigen alkoholischen Natronlauge mit 30 Gewichtsprozent Methanol, die 0,309 g Schwefel in Form von Natrium-n-butylmercaptid enthält, werden 0,2 g des Farbstoffes Sulfanolgrün fonce B in Suspension gegeben.
Wenn dieses Gemisch in Gegenwart von Luft 40 Minuten gerührt wird, enthält die alkalische Lösung kein Mercaptid mehr.
Zu der so regenerierten Lösung gibt man nochmals 0,248 g Schwefel in Form des n-Butylmercaptids. Wenn wiederum 40 Minuten in Gegenwart von Luft gerührt wird, enthält die alkalische Lösung wiederum kern Mercaptid mehr.
Beispiel 2
Zu 1000 ecm einer wäßrigen 18%igen Natronlauge, die 0,617 g Schwefel in Form von Natrium-n-butylmercaptid enthält, werden 0,2 g technisches Sulfanolgrün fonce B in Suspension gegeben. Wenn diese Lösung 40 Minuten in Anwesenheit von Luft gerührt wird, enthält die alkalische Lösung kein Mercaptid mehr.
Zu dieser so regenerierten Lösung werden nochmals 0,496 g Schwefel in Form von n-Butylmercaptan gegeben. Wenn diese Lösung 40 Minuten an der Luft gerührt wird, enthält die Lösung kein Mercaptid mehr.
Dieses Verfahren kann mehrere Male wiederholt werden. Wenn 10 g Schwefel in Gegenwart von 1 g Farbstoff oxydiert worden waren, zeigte die katalytische Oxydationswirkung des Farbstoffs keine Abschwächung.
Beispiel 3
Zu 1000 ecm einer wäßrigen 45°/0igen Kalilauge, die 20 Gewichtsprozent Trikresol und außerdem 0,598 g Schwefel in Form des Kahum-n-butylmercaptids enthielt, wurden 0,1 g Sulfanolgrün fonce B in Suspension gegeben.
Wenn diese Lösung an der Luft 40 Minuten gerührt wurde, enthielt sie kein Mercaptid mehr.
Zu der so regenerierten Lösung werden nochmals 0,26 g Schwefel in Form von Kalium-n-butylmercaptid zugegeben. Wenn diese Lösung an der Luft 40 Minuten gerührt wurde, enthielt sie kein Mercaptid mehr.
Das gleiche Verfahren kann mehrere Male wiederholt
werden, ohne daß eine Abschwächung der katalytischen Oxydationswirkung des Farbstoffes festgestellt werden
ίο könnte, wobei in Gegenwart von 1 g des Farbstoffes schließlich 16 g Schwefel oxydiert wurden.
Beispiel 4
Sieben Muster von je 1000 ecm Heptan, die jedesmal 0,036 Gewichtsprozent Schwefel in Form von n-Butylmercaptan enthalten, werden gleichzeitig in Gegenwart von Luft mit 500 ecm einer 15°/oigen Natronlauge gerührt, die in Suspension jeweils 1 g eines der folgenden Schwefelfarbstoffe enthielt:
1. Sufanolgrün fonce B,
2. Cachou de Laval,
3. Sulfanolgrün 2 J,
4. Sulfanolblau B,
5. Sulfanolschwarz B,
6. Sulfanolbraun BR,
7. Sulfanolblau RB (Color-Index Nr. 53 235).
In der folgenden Tabelle I sind die mit den Mercaptanen erhaltenen Ergebnisse als Funktion der Zeit angegeben.
Aus ihnen geht klar die Rolle des Oxydationskatalysators bei der Oxydation der Mercaptane zu Disulfiden hervor, die die genannten Farbstoffe ausüben.
Tabelle I
Farbstoff 0 S % (RSH)/Zeit in Minuten 10 15 20
Nr. 0,036 5
1 0,036 SÜß
2 0,036 SÜß süß
3 0,036 0,012
4 0,036 süß
5 0,036 süß
6 0,036 süß 0,009 0,003 süß
7 0,020
Beispiel 5
1000 ecm eines Destillates {D · « = 0,717; Siedepunktsbereich 41 bis 143° C), die 0,018 Gewichtsprozent Schwefel in Form von Mercaptan enthielten, wurden an der Luft mit 300 ecm 180/0iger Natronlauge gerührt, die 0,3 g Sulfanolgrün fonce B in Suspension enthielt. Nach lstündigem Rühren enthielt die abgegossene und abgetrennte Mineralölphase kein Mercaptan mehr (war also »süß«).
Es wurden dann 1000 ecm des gleichen Destillats von neuem mit der gleichen alkalischen Farbstofflösung behandelt. Nach lstündigem Rühren war diese zweite Probe ebenfalls »süß« geworden. Das gleiche Verfahren konnte 22mal wiederholt werden, ohne daß eine Abschwächung in der katalytischen Öxydationswirkung des Farbstoffs festzustellen gewesen wäre, wobei in Gegenwart von . 1 g des Farbstoffes 10 g Schwefel oxydiert wurden.
Beispiel 6
14 Muster von je 1000 ecm Kerosen (D ·'/ = 0,808,
Siedepunktsbereich 198 bis 292°C), die jedesmal 0,034 Gewichtsprozent Schwefel in Form von Mercaptan ent-
halten, werden gleichzeitig und unter folgenden Bedingungen behandelt:
6a: Sieben Muster werden in Gegenwart von Luft mit je 500 ecm 45°/0iger Kalilauge behandelt, die jedesmal 1 g eines der sieben im Beispiel 4 genannten »Schwefelfarbstoffe« enthalten;
6b: die zweite Reihe von sieben Mustern wird in Gegenwart von Luft mit 540 ecm einer alkoholischen Lösung behandelt, die 500 ecm der 45°/0igen Kalilauge und 40 ecm Äthanol enthält, wobei alle Lösungen jedesmal 1 g eines der sieben verschiedenen obengenannten »Schwefelfarbstoffe« in Suspension enthalten.
In der folgenden Tabelle II sind die erzielten Ergebnisse mit Bezug auf den Mercaptangehalt und die erforderliche Zeit bis zur »Süßung« angegeben. Aus ihnen geht die Rolle der zugesetzten organischen Verbindung hervor, die wie Lösungsmittel der Mercaptane in der die Farbstoffe enthaltenden alkalischen Phase wirken.
Tabelle II
Farbstofi
Nr.		 Versuch Äthanol
ecm		 0 5 S »/„ (RSH)/Z(
10		 sit in Minuten
20		 40 80
1 a
b		 40 0,036
0,036		 0,010
süß		 0,006 0,003 0,0025 0,0020
2 a
b		 40 0,036
0,036		 0,019
süß		 0,014 0,010 0,007 0,005
3 a
b		 40 0,036
0,036		 0,026
0,004		 0,025
0,003		 0,023
0,002		 0,021
0,001		 0,019
süß
4 a
b		 40 0,036
0,036		 0,027
0,014		 0,025
0,013		 0,024
0,012		 0,024
0,011		 0,023
0,009
5 a
b		 40 0,036
0,036		 0,025
0,008		 0,022
0,005		 0,020
0,003		 0,018
0,0015		 0,017
süß
6 a
b		 40 0,036
0,036		 0,025
0,001		 0,022
süß		 0,017 0,012 0,007
7 a
b		 40 0,036
0,036		 0,027
0,016		 0,0265
0,015		 0,025
0,014		 0,025
0,014		 0,023
0,013
Beispiel 7
Fünf Muster von je 1000 ecm Kerosen (D ·« = 0,796; Siedepunktsbereich 180 bis 244° C), die jedesmal 0,023% Schwefel in Form von Mercaptan enthalten, werden gleichzeitig in Gegenwart von Luft mit je 500 ecm 30%iger Natronlauge gerührt, von denen jeder Teil 1 g Sulfanolgrün fonce B enthielt und jeweils:
7 a 0 ecm Äthanol,
7 b 10 ecm Äthanol,
7 c 20 ecm Äthanol,
7d 40 ecm Äthanol,
7e 60 ecm Äthanol.
je 500 ecm 30°/0iger Kalilauge gerührt, die jedesmal 1 g Sulfanolgrün fonce B enthalten, und ferner
8 a 0 ecm Trikresol,
8 b 0,5 ecm Trikresol,
8 c 2 ecm Trikresol,
8d 5 ecm Trikresol.
Nummer des
Musters		 Äthanol
ecm		 Zu Erzielung der Süßung
erforderliche Zeit
in Minuten
7a
7b
7c
7d
7e		 ο
ίο
20
40
60		 über 80
80
40
5
unter 5
Aus der folgenden Tabelle IV geht hervor, in welcher Zeit bei den angegebenen Mercaptanmengen die vier Muster vollständig »gesüßt«, d. h. also die Mercaptane völlig zu Disulfiden oxydiert wurden.
In der folgenden Tabelle III sind die erhaltenen Ergebnisse zusammengestellt. Aus ihr geht der Einfluß der verschiedenen Äthanolmengen auf die »Süßung« der Mineralölprodukte durch Einwirkung von Luftsauerstoff in Gegenwart des »Schwefelfarbstoffs« hervor.
TabeUe III .
Nummer des
Musters		 TabeUe IV Zur Erzielung der Süßung
erforderliche Zeit
in Minuten
So 8a
8b
8c
8d		 Trikresol
ecm		 über 20
15
5
unter 5
55 0
0,5
2
5
60
65 Wiederum geht aus den Ergebnissen der günstige Einfluß der zugesetzten organischen Verbindung, hier des Trikresols, auf die Süßungsreaktion hervor.
Beispiel 8
Vier Muster von je 1000 ecm Heptan, die jedesmal 0,025 °/0 Schwefel in Form von tert.-Amylmercaptan enthalten, werden gleichzeitig in Gegenwart von Luft mit

Claims (2)

Patentansprüche:
1. Verfahren zur Entfernung von Mercaptanen aus alkalischen Lösungen bzw. aus mereaptanhaltigen Kohlenwasserstoffölen durch Überführung der Mercaptane in Disulfide mittels sauerstoffhaltiger Gase in Gegenwart von Katalysatoren, besonders zum Süßen von Mineralölen, dadurch gekennzeichnet, daß man die mereaptanhaltigen Lösungen mit einem
7 8
oxydierenden Gas in Gegenwart einer einen Farbstoff bei der Entschwefelung von Kohlenwasserstoffölen
der Schwefelfarbstoffreihe und gegebenenfalls ein unter Verwendung alkalischer Lösungen anfallen,
organisches Lösungsmittel für die Mercaptane ent- 3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekenn-
haltenden Lösung eines Alkalihydroxyds behandelt zeichnet, daß man schwefelhaltige Mineralöle natür-
und die mercaptanfreie alkalische Lösung bzw. das 5 licher oder synthetischer Herkunft als Ausgangs-
mercaptanfreie Kohlenwasserstofföl abtrennt. verbindungen verwendet.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekenn-
zeichnet, daß man mercaptanhaltige alkalische Lö- In Betracht gezogene Druckschriften:
sungen als Ausgangsverbindungen verwendet, wie sie USA.-Patentschrift Nr. 2 432 301.
© 009 567/339 7.60
DEC11052A 1954-04-07 1955-04-07 Verfahren zur Entfernung von Mercaptanen aus alkalischen Loesungen bzw. aus mercaptanhaltigen Kohlenwasserstoffoelen Pending DE1085519B (de)

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