DE1082452B

DE1082452B - Pflanzenvertilgungsmittel

Info

Publication number: DE1082452B
Application number: DEST14328A
Authority: DE
Inventors: Harry Tilles; Joe Antognini
Original assignee: Stauffer Chemical Co
Current assignee: Stauffer Chemical Co
Priority date: 1956-01-17
Filing date: 1958-10-10
Publication date: 1960-05-25
Also published as: FR1171404A; FR77056E; US2913327A; CH371921A; BE571955A; BE559977A; GB862250A; GB862548A; BE554214A; MY6200002A; CH357238A; GB808753A; GB868111A; NL213753A; DE1081715B; DE1031571B; NL108235C; BE582794A; NL232065A; FR72159E

Description

DEUTSCHES

Die Erfindung bezieht sich auf eine weitere Ausbildung der Pflanzenvertilgungsmittel nach Patent 1 031 571.

Gemäß dem Hauptpatent ist gefunden worden, daß gewisseEstervonThiolcarbamatenalsPflanzenvertilgungsmittel und insbesondere als Mittel, die vor und nach dem Aufgehen der Pflanzen bzw. der Saat wirksam sind, mit guten Erfolgen verwendet werden. Sie sind besonders wertvoll, weil sie als selektive oder nichtselektive Pflanzenvertilgungsmittel, je nach der Menge ihrer Anwendung, benutzt werden.

Es ist in weiterer Ausbildung des Gegenstandes des Hauptpatentes insbesondere gefunden worden, daß wertvolle herbicide Aktivität mit Verbindungen erzielt wird, welche der folgenden Formel entsprechen:

Pflanzenvertilgungsmittel

Zusatz zum Patent 1 031 571

R₁-S-C-N

¹R,

ist, wobei X oder Y ein Halogenatom darstellt, während das andere Symbol Wasserstoff ist und R₂ und R₃ je ein Alkyl-, Alkenyl-, cycloaliphatisches oder Chloralkenylradikal bedeuten oder zusammen mit dem Stickstoffatom einen Piperidinring oder alkylsubstituierten Piperidinring oder ein Alkenylradikal darstellen, wenn R₁ ein niederes Chloralkylradikal ist, oder in der R₁ und R₂ je aus einem niederen Alkyl-, niederen Alkenyl-, Methoxyalkyl- oder Halogenalkenylradikal bestehen, wenn R₃ ein Methallylradikal ist.

Das Hauptpatent betrifft ebenfalls die Anwendung von Verbindungen der obengenannten Formel als Pflanzenvertilgungsmittel, wobei R₁ jedoch aus einem niederen Alkylradikal mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen oder einem Alkenylradikal mit 2 bis 5 Kohlenstoffatomen besteht und R₂ und R₃ niedere Alkylradikale mit mindestens 3 Kohlenstoffatomen bedeuten.

Es ist ferner von den Erfindern vorgeschlagen worden, als Pflanzenvertilgungsmittel Verbindungen der obengenannten Formel zu verwenden, in welcher das Radikal R₁ aus Alkyl, Alkenyl, Aryl, substituiertem Aryl oder Methoxyalkyl besteht und R₂ und R₃ Wasserstoff, Alkyl (einschließlich Cycloalkyl), Alkenyl, Halogenalkyl, Halogenalkenyl, Alkoxyalkyl, Cyanalkyl, Phenyl, substituiertes Phenyl oder Furfuryl bedeuten oder in welcher R₂ und R₃ in einem heterocyclischen Ring vereinigt sind, der auch Stickstoff enthält, oder R₂ und R₃ Teile eines Anmelder:

Stauffer Chemical Company,
San Francisco, Calif. (V. St. A.)

Vertreter:

Dr. E. Wiegand, München 15, Nußbaumstr. 10,
und Dipl.-Ing. W, Niemann, Hamburg I₁ Patentanwälte

in der R₁ ein Methallyl-, Methylmercaptomethyl-, Crotyl-, niederes Chloralkyl-, 3-Chlor-2-butenyl-, Propargyl- oder

-CH=C- CH, -Radikal

Harry Tilles, El Cerrito, Calif.,

und Joe Antognini, Montain View, Calif. (V. St. Α.), sind als Erfinder genannt worden

Ringes mit zwei an ihn gebundenen Thiolcarbamatgruppen bilden.

Die vorliegende Erfindung stellt eine Verbesserung oder weitere Ausgestaltung des Gegenstandes des Hauptpatents dar, da weitere Verbindungen mit guten Erfolgen zur Vernichtung von unerwünschtem Pflanzen wuchs vorgeschlagen werden.

Die Pflanzenvertilgungsmittel gemäß der Erfindung zeichnen sich gegenüber den Mitteln gemäß dem Hauptpatent durch erhöhte Wirksamkeit nach dem Aufgehen der Pflanzen bzw. der Saat insbesondere bei Hafer und Sojabohnen aus.

Bei den Pflanzenvertilgungsmitteln gemäß der Erfindung können die Radikale R₁, R₂ und R₃ der genannten Verbindung beispielsweise durch folgendes dargestellt werden:

I.

R₁ ist ein Methallylradikal, während R₂ und R₃ aus

gleichen oder verschiedenen Alkylgruppen, Alkenylgruppen, cycloaliphatischen Gruppen, Chloralkenylgruppen bestehen oder R₂ und R₃ zusammen eine Pentametliylengruppe oder alkylsubstituierte Pentamethylengruppe darstellen, deren Endkohlenstoffatome an das Stickstoffatom gebunden sind, wie bei den folgenden Verbindungen:

R-2268 MethaUyl-N.N-diäthylthiolcarbamat,
R-2270 Methallyl-N.N-di-n-propylthiolcarbainat,
R-2271 Methallyl-N-methyl-N-n-butylthiolcarbamat, R-2272 Methallyl-N-äthyl-N-n-butylthiolcarbamat,

M9 5271/311

R-2273 MethaHyl-N.N-dianylthiolcarbamat, R-2275 MethaUyl-N-athyl-N-cyclohexylthiol·

carbamat,

R-2279 Methallyl-N-aUyl-N-n-propylthiolcarbamat, R-2283 MethaUyl-N-aUyl-N-n-butylthiolcarbamat, 5 R-2282 MethaUyl-N-2-chlorallyl-N-n-propyltHol-

carbamat,
R-2286 MethaUyl-N-2-chloraUyl-N-aUylthiol-

f*fl Τ*ΐ")ί1 ΤΠ fl "f*

R-2292 MethaUyl-N-S-chlorallyl-N-aUyltHol- io

C*r\TtiilTYlC\ T

R-2294 Methdlyl-N-3-chloraUyl-N-äthylthiol-

carbamat,
R-2304 MethaUyl-N-3-chloraUyl-N-n-propylthiol-

carbamat, 15

R-2305 Methallyl-N-isopropyl-N-allylthiolcarbamat, R-2306 Methallyl-N-isobutyl-N-allylthioIcarbamat, R-2308 Methallyl-N-methallyl-N-allylthiolcarbamat, R-2309 MethaUyl-N-methallyl-N-n-propylthiol-

carbamat, 20

R-2311 MethaUyl-N-methallyl-N-äthylthiol-

carbamat,

R-2313 Methallyl-1 -piperidincarbothiolat, R-2314 MethaHyl-l-(2-methyl)-piperidincarbothiolat.

25 II.

R₁ ist ein Methylmercaptomethylradikal, während R₂ und R₃ die im Abschnitt I angegebene Bedeutung haben, wie bei den folgenden Verbindungen:

R-2264 Methylmercaptomethyl-N,N-diäthylthiol-

carbamat,
R-2265 Methylmercaptomethyl-N.N-di-n-propyl-

thiolcarbamat,
R-2266 Methyhnercaptomethyl-N-methyl-N-n-butyl- 35

thiolcarbamat,
R-2267 Methylmercaptomethyl-N-äthyl-N-n-butyl-

thiolcarbamat,
R-2296 Methylmercaptomethyl-N-äthyl-N-cyclo-

hexylthiolcarbamat, 40

R-2323 Methylmercaptomethyl-N.N-diallylthiol-

carbamat,
R-2324 Methylmercaptomethyl-N-allyl-N-äthylthiol-

carbamat,
R-2326 Methylmercaptomethyl-N-allyl-N-n-propyl- 45

thiolcarbamat,
R-2328 Methylmercaptomethyl-N-allyl-B-isopropyl-

thiolcarbamat,
R-2329 Methylmercaptomethyl-N-allyl-N-n-butyl-

thiolcarbamat, 50

R-2330 Methylmercaptomethyl - N - allyl - N-isobutyl-

thiolcarbamat,
R-2333 Methylmercaptomethyl-N-methallyl-

N-n-propylthiolcarbamat, R-2336 Methylmercaptomethyl-N-methallyl- 55

N-äthylthiolcarbamat,
R-2337 Methylmercaptomethyl-N-methallyl-

N-allylthiolcarbamat,
R-2338 Methylmercaptomethyl-N-2-chloraUyl-

N-n-propylthiolcarbamat, 60

R-2339 Methylmercaptomethyl-N-2-chloraUyl-

N-allylthiolcarbamat,
R-2340 Methylmercaptomethyl-N.N-di-n-butyl-

thiolcarbamat,
R-2341 Methyhnercaptomethyl-N.N-di-isobutyl- 65

thiolcarbamat,
R-2342 Methylmercaptomethyl-N-3-chlorallyl-

N-n-propylthiolcarbamat, R-2343 Methylmercaptomethyl-N-3-chlorallyl-

N-allylthiolcarbamat, 70

R-2344 Methylmercaptomethyl-N-S-chlorallyl-N-äthylthiolcarbamat,

R-2345 Methylmercaptomethyl-l -piperidincarbothiolat,

R-2346 Methylmercaptomethyl-l-(2-methyl)-piperidincarbothiolat,

R-2347 Methylmercaptomethyl-l -pyrrolidincarbothiolat.

III.

R₁ ist ein Crotylradikal, während R₂ und R₃ die im Abschnitt I angegebene Bedeutung haben, wie bei den folgenden Verbindungen:

R-2348 Crotyl-N.N-diäthylthiolcarbamat,

R-2349 Crotyl-N.N-di-n-propylthiolcarbamat,

R-2409 Crotyl-N-methyl-N-n-butylthiolcarbamat,

R-2414 Crotyl-N-äthyl-N-n-butylthiolcarbamat,

R-2434 Crotyl-N.N-diallylthiolcarbamat,

R-2435 Crotyl-N-äthyl-N-cyclohexylthiolcarbamat,

R-2441 Crotyl-N-allyl-N-n-propylthiolcarbamat,

R-2442 Crotyl-N-allyl-N-n-butylthiolcarbamat,

R-2443 Crotyl-N-isobutyl-N-allylthiolcarbamat,

R-2444 Crotyl-N^-chloraUyl-N-n-propylthiol-

carbamat,

R-2445 Crotyl-N^-chlorallyl-N-allylthiolcarbamat,

R-24S0 Crotyl-N-S-chlorallyl-N-äthylthiolcarbamat,

R-2453 Crotyl-N-S-chlorallyl-N-allylthiolcarbamat,

R-24S4 Crotyl-1 -piperidincarbothiolat,

R-24S9 Crotyl-l-(2-methyl)-piperidincarbothiolat,

R-2463 Crotyl-1 -pyrrolidincarbothiolat,

R-2471 Crotyl-N-methallyl-N-äthylthiolcarbamat,

R-2475 Crotyl-N-methallyl-N-n-propylthiol-

carbamat,

R-2476 Crotyl-N-methaUyl-N-aUylthiolcarbamat,

R-2477 Crotyl-N-S-chloraUyl-N-n-propylthiol-

carbamat.

IV.

R₁ und R₂ sind niedere Alkyl-, niedere Alkenyl-, Methoxyalkyl- oder Halogenalkenylradikale, während R₃ aus einem Methallylradikal besteht, wie bei den | folgenden Verbindungen:

R-2418 AUyl-N-methallyl-N-äthylthiolcarbamat, R-2419 Allyl-N-methallyl-N-n-propylthiolcarbamat, R-2420 Allyl-N-methallyl-N-allylthiolcarbamat, R-2424 Methoxymethyl-N-methallyl-N-äthyl-

thiolcarbamat,
R-2425 Methoxymethyl-N-methallyl-N-n-propyl-

thiolcarbamat,
R-2426 Methoxymethyl-N-methallyl-N-allylthiol-

carbamat,

R-2490 Äthyl-N-methallyl-N-äthylthiolcarbamat, R-2493 n-Propyl-N-methallyl-N-äthylthiolcarbamat, R-2494 Äthyl-N-methallyl-N-n-propylthiolcarbamat, R-2498 n-Propyl-N-methallyl-N-n-propylthiol-

carbamat,
R-2531 2-Chlorallyl-N-methallyl-N-äthylthiol-

carbamat,
R-2533 S-Chlorallyl-N-methallyl-N-n-propylthiol-

R-2S37 2-ChLorallyl-N-methallyl-N-aUylthiol-

carbamat,
R-2539 2-BromaUyl-N-methaUyl-N-äthylthiol-

R-2541 3-Chlorallyl-N-methallyl-N-äthylthiol-

carbamat,
R-2549 Methyl-N-methallyl-N-äthylthiolcarbamat.

ν.

R₁ ist ein niederes Chloralkylradikal, während R₂ und R₃ die im Abschnitt I angegebene Bedeutung haben sowie Alkenylradikale sind, wie bei den folgenden Ver- g bindungen:

R-2217 2-Chloräthyl-N,N-diäthylthiolcarbamat, R-2503 2-Chloräthyl-N-allyI-N-n-propylthiol-

ΟΆ TT) fl TVt fit

R-2505 2-ChIoräthyl-N-aUyl-N-isobutylthioI-

carbamat, R-2507 2-Chloräthyl-N-2-chloraUyl-N-n-propyl-

thiolcarbamat, R-2508 2-Chloräthyl-N-2-chlorallyl-N-allyIthiol-

carbamat, J-5

R-2S09 2-Chloräthyl-N-3-chloraEyl-N-äthylthioI-

carbamat,

R-2215 2-Chloräthyl-N,N-dί-n-propylthίolcarbamat, R-2513 2-Chloräthyl-N-methyl-N-n-butylthiol·-

carbamat,

R-2514 2-Chloräthyl-N-äthyl-N-n-butylthiol-

carbamat, R-2515 2-Chloräthyl-N-äthyl-N-cydohexylthiol-

carbamat,

R-2516 2-Chloräthyl-N,N-diaIlylthiolcarbamat, R-2517 2-Chloräthyl-N-allyl-N-isopropylthiol-

carbamat, R-2518 2-Chloräthyl-N-methaUyl-N-äthylthiol-

carbamat, R-2519 2-Chloräthyl-N-methaIlyl-N-n-propyIthiol- 3«

carbamat, R-2S20 2-Chloräthyl-N-methallyI-N-aIIylthiol-

carbamat, R-2523 2-Chloräthyl-N-propargyl-N-n-propylthiol-

carbamat,

R-2525 2-ChloräthyI-N-3-chloralIyl-n-propyIthioI-

carbamat, R-2526 2-ChloräthyI-N,N-bis-(2-chloräthyl)-thiol-

carbamat, R-2527 2-Chloräthyl-N,N-tas~(2-chIorpropyl)-thiol-

carbamat,

R-2626 S-Chlorpropyl-N.N-di-äthylthiolcarbamat, R-2629 S-Chlorpropyl-N.N-di-n-propylthioIcarbamat, R-2632 3-Chlorpropyl-N-äthyI-N-n-butylthiol-

carbamat,

R-2630 S-Chlorpropyl-N.N-diallylthiolcarbamat, R-2634 3-ChIorpropyl-N-methallyl-N-n-propyl-

thiolcarbamat, R-2636 S-Chlorpropyl-N-methallyl-N-allylthiol-

carbamat,

R-2640 S-Chlorpropyl-N^-chlorallyl-N-n-propyl-

thiolcarbamat, R-2641 S-Chlorpropyl-N-S-chloraUyl-N-allylthioI-

carbamat, R-2643 3-Chlorpropyl-N-propargyl-N-n-propyl-

thiolcarbamat, R-2644 3-Chlorpropyl-N,N-bis-(2-chloräthyl)-thiöl-

carbamat, R-2633 3-Chlorpropyl-N-allyl-N-n-propylthiol-

carbamat.

schnitt I angegebene Bedeutung haben, wie bei den folgenden Verbindungen:

R-2550 2-Bromallyl-N,N-diäthylthiolcarbamat, R-2551 2-Bromallyl-N,N-dimethylthiolcarbamat, R-2552 2-BromaEyl-N,N-diaüylthiolcarbamat, R-25S5 2-Bromallyl-N-aILyl-N-n-propylthiol-

carbamat,
R-2595 2-BromaUyl-N-methyl-N-n-butylthiol-

carbamat,
R-2S96 2-Bromallyl-N-2-chlorallyl-N-n-propyI-

thiolcarbamat,

R-2598 2-Bromallyl-l -piperidincarbothiolat, R-2608 2-Bromallyl-N,N-di-n-propylthiolcarbamat, R-2S39 2-Bromallyl-N-methallyl-N-äthylthiol-

carbamat,

R-2777 S-Bromallyl-N.N-di-n-propylthiolcarbamat, R-2770 S-Bromallyl-N.N-diallylthiolcarbamat, R-2779 3-Bromallyl-N-aUyl-N-n-propylthiol-

carbamat,
R-2780 3-Bromallyl-N-methyl-N-n-butylthiol-

carbamat.

VII.

R₁ ist ein 3-Chlor-2-butenyb:adikal, während R₂ und R₃ die im Abschnitt I angegebene Bedeutung haben, wie bei den folgenden Verbindungen:

R-2607 S-Chlor^-butenyl-N^-diäthylthiolcarbamat, R-2611 S-Chlor^-butenyl-N.N-di-n-propylthiol-

carbamat,
R-2612 S-Chlor^-butenyl-N-methyl-N-n-butyl-

thiolcarbamat,

R-2646 S-Chlor^-butenyl-N^-diaHylthiöIcarbamat, R-2649 S-Chlor^-butenyl-N-allyl-N-isopropyl-

thiolcarbamat,
R-2650 S-Chlor^-butenyl-N-methaUyl-N-allyl-

thiolcarbamat,
R-2652 S-Chlor^-butenyl-N-methallyl-N-n-propyl-

thiolcarbamat,
R-2657 S-Chlor^-butenyl-N-S-chlorallyl-N-allyl-

thiolcarbamat,
R-2681 3-Chlor-2-butenyl-l-(2-methyl)-piperidin-

carbothiolat.

VIII.

R₁ ist ein Propargylradikal, während R₂ und R₃ die im Abschnitt I angegebene Bedeutung haben, wie bei den folgenden Verbindungen;

R-2298 Propargyl-N^-di-n-propylthiolcarbamat, R-2559 Propargyl-N.N-diäthylthiolcarbamat, R-2560 Propargyl-N,N-diallylthiolcarbamat, R-2S62 Propargyl-N-allyl-N-n-propylthiolcarbamat, R-2564 Propargyl-N-allyl-N-2-chlorallylthiol-

carbamat,
R-2565 Propargyl-N-chlorallyl-N-n-propyl-

thiolcarbamat,

R-2662 Propargyl-N-äthyl-N-n-butylthiolcarbamat, R-2669 Propargyl-N-methallyl-N-n-propylthiol-

carbamat.

VI.

R₁ ist das Radikal

— C EL ^= C

bei welchem X oder Y Halogen ist und das andere Symbol Wasserstoff bedeutet, während R₂ und R₃ die im Ab-Man kann die Verbindungen zur Anwendung bei den Pflanzenvertilgungsmitteln der vorliegenden Erfindung nach verschiedenen Verfahren herstellen, z. B. durch Umsetzen eines Älkalimercaptids mit dem geeigneten Carbamylchlorid, durch Umsetzen eines organischen Chlorthiolformiats mit dem geeigneten Amin (wobei das Amin selbst oder Alkali als hydroxyde Neutralisierungsmittel benutzt werden), durch Verwendung eines organischen Chlorthiolformiats mit einem Aminhydrochlorid und einem Neutralisierungsmittel oder durch Umsetzen von

Carbonylsulfid mit einem Amin und einem Neutralisierungsmittel.

Das Pflanzenvertilgungsmittel kann auf den Boden in irgendeiner geeigneten Form aufgebracht werden. Beispielsweise können die Verbindungen in einem organischen Lösungsmittel, wie Benzol, Toluol, Xylol, Erdöllösungsmittel, Aceton, Isopropanol oder Methanol, gelöst werden, und es kann ein Emulgiermittel zugesetzt werden, um ein emulgierbares Konzentrat zu erzeugen, das für die Anwendung mit Wasser verdünnt wird. Die verschiedensten Emulgiermittel sind geeignet, z. B. quaternäre Ammoniumsalze, sulfonierte Öle, Ester von mehrwertigen Alkoholen und Äther. Die Wahl des Emulgiermittels hängt zum Teil von dem benutzten Lösungsmittel ab. Aus wirtschaftlichen Gründen kann eine Mischung von verträglichen Emulgiermitteln benutzt werden. Die Emulgiermittel können anionischer, kationischer, nichtionischer Art sein, oder es kann eine Mischung der Emulgiermittel der ersten oder zweiten Art mit der dritten Art verwendet werden. Die Pflanzenvertilgungsmittel können auch mit trockenen inerten Trägerstoffen, wie körniger Vermiculit oder Ton mit einer Korngröße entsprechend 30/60 Maschen (USStS), vermischt und auf die Bodenfiäche in körniger Form mit z. B. Düngerstreuern oder Sämaschinen ausgestreut werden. Ferner können die Mittel mit feingemahlenem Ton oder Talkum vermischt werden und die Gemische auf die Bodenoberfläche mit einem Zerstäubungsgerät aufgebracht werden.

Die Mittel gemäß der Erfindung sind in ausgedehntem Umfang als Herbicide untersucht worden und haben sich insbesondere als wertvolle Herbicide vor dem Aufgehen der Saat bzw. der Pflanzen erwiesen. Vor dem Aufgehen wirksame Herbicide werden gewöhnlich in der Weise benutzt, daß man einen schmalen Streifen des Herbicids über die Mitte einer Kultursaatreihe zur Zeit des Säens oder vor dem Aufgehen der Saat aufbringt. Wenn das Herbicid unschädlich für die ausgesäte Kultursaat ist, jedoch gegenüber Unkrautsamen oder -Sämlingen, die hauptsächlich in Frage kommen, phytotoxisch ist, wachsen die Kulturpflanzen in einer fast unkrautfreien Umgebung. Das vor dem Aufgehen der Saat wirksame Herbicid kann natürlich über das ganze Feld gestreut bzw. versprüht oder verspritzt werden, aber gewöhnlich wird es nur in Form eines schmalen Streifens aufgebracht, welcher die Unkräuter in der Kultursaatreihe vernichtet, während das übrige Unkraut durch verschiedene Kultiviermethoden bekämpft wird.

Die Mittel gemäß der Erfindung sind auch wirksame Herbicide zum Bekämpfen von Pflanzen nach dem Aufgehen, da sie nicht phytotoxisch gegenüber einer Anzahl von Kulturpflanzen sind, wenn die entsprechenden KuI-tursaaten aufgegangen sind.

Die Herbicide gemäß der Erfindung sind wirksam gegenüber einer Anzahl von grasartigen und breitblättrigen Unkrautarten; sie sind so gegenüber den üblichsten Unkrautarten wirksam, sie habe jedoch geringe Wirkung

ίο auf wertvolle Reihenkulturen, wie Mais und Bohnen. Das Mittel kann lediglich auf die Oberfläche des Bodens aufgebracht werden, oder es kann auf den Boden aufgebracht und einige Zentimeter in die Oberflächenschicht eingearbeitet werden. Im allgemeinen haben sich Anwendungsmengen von etwa 0,6 bis 22 kg/ha tatsächlich behandelter Fläche als geeignet erwiesen. In einigen Fällen können so hohe Mengen wie 50 kg/ha benutzt werden.

Feldversuche haben gezeigt, daß die Mittel gemäß der Erfindung zum Bekämpfen von Unkraut bei einer Anzahl von wichtigen Kulturpflanzen, einschließlich von grünen Bohnen, Zuckerrüben, Speiserüben, Sojabohnen, Karotten, Süßmais, Feldmais, Kohl, Baumwolle, Blumen, Ziersträuchern, Futterpflanzen, Blattgemüsen, wie Kopfsalat und Sellerie, Knoblauch, Obstbäumen, Trauben, Erdnüssen, Erbsen, Kartoffeln, Erdbeeren, Tomaten und Rasen, benutzt werden können.

Nachstehend werden beispielsweise einige Prüfergebnisse zur Erläuterung der Wirksamkeit der Verbindungen wiedergegeben. Sämtliche Verbindungen wurden geprüft.

Die zu prüfende Verbindung wurde auf den Boden in Mengen von 10 bis 40 kg/0,9 ha aufgebracht. Die Prüfmethode bestand darin, daß die Saaten in den Boden eingesät wurden und daß 24 Stunden später der Boden mit der Prüfverbindung in der gewünschten Menge getränkt wurde. 7 bis 10 Tage nach dem Aussäen der Saaten wurde das Versuchsfeldstück hinsichtlich der Keimung der Saaten und des Pflanzenwachstums untersucht. Die Keimung (in der nachstehenden Tabelle mit »Ge« bezeichnet) wurde gemäß einer Skala von 0 bis 100 bestimmt (der Wert 0 bedeutet keine Keimung, und der Wert 100 bedeutet eine 100°/₀ige Keimung im Vergleich mit Kontrollaussaaten), während das Wachstum (in der Tabelle mit »Gr« bezeichnet) gemäß einer Skala von 0 bis 10 bestimmt wurde, wobei der letztgenannte Wert normales Wachstum bedeutet. Typische Versuchsergebnisse bei acht verschiedenen herbiciden Verbindungen gemäß der vorliegenden Erfindung sind in der folgenden Tabelle zusammengefaßt:

Verbindung

0,9 ha	Erbsen Ge I Gr	1 1	Mais Ge I Gr	10 10	Rei Ge	tich Gr	Rai Ge	gras Gr	Gui Ge	-ken Gr
10 40	50 50	3 1	100 100	10 4	100 100	10 10	0 0	—	100 0	6
10 40	100 75	7 3	100 100	10 7	100 100	10 10	0 0	—	25 100	6 10
10 4Ö	100 100	1 1	100 100	10 5	100 100	10 8	0 0	Z	100 50	10 6
10 40	25 25	7 3	100 100	10 10	100 100	10 8	0 0	Z	15 15	0+ 0+
10 40	100 100	4 2	100 100	9 8	100 100	10 10	0 0	•—	0 0	—
10 40	100 100	5 3	100 100	10 10	100 100	8 4	0 0	Z	100 100	10 4
10 40	100 100	7 4	100 100	10 6	100 100	10 10	100 75	10 7	15 0	0+
10 40	100 100	100 100	100 100	10 4	100 0	1	H-V O cn	3

R-2273

R-2264

R-2348 j

R-2424

R-2515 j

R-2777

R-2611

R-2559 j

Claims

1 0Ö2 Patentansprüche:

1. Pflanzenvertilgungsmittel nach Patent 1031571, gekennzeichnet durch einen Gehalt an Verbindungen der Formel

R₁-S-C-

Ii ο

-CH=C- C H,-Radikal

ist, wobei eins der Symbole X oder Y ein Halogenatom darstellt, während das andere Symbol Wasserstoff ist, und R₂ und R₃ je ein Alkyl-, Alkenyl-, cycloaliphatisches oder Chloralkenylradikal bedeuten oder

10

zusammen mit dem Stickstoffatom einen Piperidinring oder alkylsubstituierten Piperidinring oder ein Alkenylradikal darstellen, wenn R₁ ein niederes Chloralkylradikal ist, oder in der R₁ und R₂ je aus einem niederen Alkyl-, niederen Alkenyl-, Methoxyalkyl- oder Halogenalkenylradikal bestehen, wenn R₃ ein Methallylradikal ist, als Wirkstoff.

2. Pflanzenvertilgungsmittel nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch einen Gehalt an Methallyl-N, N-diäthylthiolcarb amat, Methylmer captomethyl-Ν,Ν-diäthylthiolcarbamat, Crotyl-N.N-diäthylthiolcarbamat, Methoxymethyl-N-methallyl-N-äthylthiolcarbamat, 2-Chloräthyl-N-äthyl-N-cyclohexylthiolcarbamat, 3-Bromallyl - N,N - di -n-propylthiolcarbamat, 3-Chlor-2-butenyl-N,N-di-n-propylthiolcarbamat oder Propargyl-^N-diäthylthiolcarbamat.

3. Pflanzenvertilgungsmittel nach Anspruch 1 oder2, dadurch gekennzeichnet, daß es ein organisches Lösungsmittel und ein Emulgiermittel oder einen trockenen inerten Trägerstoff für den Wirkstoff enthält.

In Betracht gezogene Druckschriften:
Deutsche Auslegeschrift Nr. 1 031 571.