DE1075372B

DE1075372B - Schädlingsbekämpfungsmittel mit fungizider Wirkung

Info

Publication number: DE1075372B
Application number: DENDAT1075372D
Authority: DE
Inventors: Wiesbaden Dr. Alfred Englisch Eltville Dr. Rolf Zimmermann (Rheingau) und Dr. Ernst August Bartels, Wiesbaden
Original assignee: Chemische Werke Albert, Wiesbaden-Biebrich
Priority date: 1958-07-08
Publication date: 1960-02-11
Also published as: CH374982A; GB886325A

Description

DEUTSCHES

INTERNAT.

kl. AOIn

PATENTAMT

AUSLEGESCHRIFT 1075 372

C 17219 IVa/451

ANMELDETAG: 25.JULI1958

B EKANNTMACHUNG
DER ANMELDUNG
UND AUSGABE DER
AÜSLEGESCHRIFT: 11. FEBRUAR 1960

Es wurde gefunden, daß Isothioharnstoff-methylalkyläther-hydrochloride der allgemeinen Formel

R-O-CH₉

NH

NH₉

HCl

in der R einen aliphatischen Rest von CH₃ bis C₁₈H₃₇ bedeutet, Verbindungen mit sehr guter fungizider Wirksamkeit darstellen. Man erhält diese Körper nach einem älteren Verfahren in nahezu quantitativer Ausbeute, indem man Alkylchlormethyläther in Lösung, z. B. in acetonischer Lösung, mit Thioharnstoff zur Reaktion bringt. Die fungizide Wirksamkeit dieser Isothioharnstoffmethylalkyläther-hydrochloride ist abhängig von der Anzahl der C-Atome im Alkylrest und nimmt mit steigender Kettenlänge zu.

Folgende Tabelle bringt eine Zusammenstellung der Prüfungsergebnisse gegen Alternaria tenuis:

Schädlingsbekämpfungsmittel mit fungizider Wirkung

Anmelder:

Chemische Werke Albert, Wiesbaden-Biebrich, Albertstr. 10-14

Dr. Rolf Zimmermann, Wiesbaden,

Dr. Alfred Englisch, Eltville (Rheingau),

und Dr. Ernst August Bartels, Wiesbaden, sind als Erfinder genannt worden

	Verbindung	NH₂	?	NH₂	•	NH₂	HCl	Wirkstoffmenge / qcm DL₁₀₀ / 24 Stunden Beobachtungsdauer
1.	Isothioharnstoff-methyhnethylather-hydrochlorid
		NH	NH	NH Λ		79 bis 80 γ
		V •
2.	NH CH₃-O-CH₂-S-C^	NH₂	HCl

	Isothioharnstoff-methylbutyläther-hydrochlorid			80 bis 90 γ

3.	CH₃ — (CH₂)₃ — 0 — CH₂ — S — C (	HCl

	Isothioharnstoff-methylamyläther-hydrochlorid		40 γ

4.	CH₃ — (CH₂), — 0 — CH₂- S — C (	HCl

	Isothioharnstoff-methyloctyläther-hydrochlorid	2Oy

CH₃- (CH₂)₇ — 0 — CH₂-S — C^

1 U/t) ό /2

3

Verbindung

NH

CH₃ — (CH₂)₉ — 0 — CH₂ — S — C f

NH₂

6. Isothioharnstoff-methyllauryläther-hydrochlorid

NH

CH₃ — (CH₂)_U — O — CH₂ — S — C 'f

NH₂

8. Isothioharnstoff-methylcetyläther-hydrochlorid

NH

9. Mischung von C₁₂-, C₁₄- und C₁₆-Derivaten

HCl

4

5. Isothioharnstoff-methyldecyläther-hydrochlorid

7. Isothioharnstoff-methylmyristyläther-hydrochlorid

CH₃ — (CH₂J₁₅ — 0 — CH₂ — S — C^

10. Isothioharnstoff-methyl-2-äthylhexyläther-hydrochlorid

Wirkstoffmenge / qcm
DL₁₀₀ / 24 Stunden
Beobachtungsdauer

^NH

NH₂

NH
CH₃-(CH₂)₃ — CH-CH₂- 0— CH₂-S-C^

OXI3 (OXI2J13 ^ ^J^-2 ^ \ *

NH₂

HCl

2Oy

HCl

1Oy

HCl

unter 10 y

HCl

2Oy

1Oy

Die Wirksamkeit der neuen Wirkstoffe ist beispielsweise auch gegenüber Rebenperonospora (Plasmopara viticola) und gegenüber Kartoffelkrautfäule (phytophthora infestans) vorhanden. Ihre Pflanzenverträglichkeit ist gut, ihre Töxizität gegenüber Warmblütern gering.

Zur Herstellung von fungiziden Präparaten können die Wirkstoffe mit Netz- oder Emulgiermitteln, Füllstoffen, Trägerstoffen, Lösungsmitteln u. dgl. versehen werden. Sie können als Stäubemittel, Spritzmittelpulver und Emulsionen zur Anwendung kommen. Darüber hinaus sind Kombinationen mit anderen bekannten Fungiziden möglich.

In der Literatur werden S-acylierte sowie alkylierte Isothioharnstoffe beschrieben, die als Schädlingsbekämp-_: fungsmittel dienen. Im Gegensatz dazu handelt es sich bei den Produkten gemäß vorliegender Erfindung um Methylalkyl Äther-Derivate des Isothioharnstoffes, also um eine andere Gruppe von Verbindungen.

Ausgangsprodukte sind für die bekannten Verbindungen Alkylhalogenide, die mit Thioharnstoff erst nach mehrstündigem Kochen die Alkylderivate in wenig reiner Form und in Ausbeuten von maximal nur 60 % liefern. Die vorliegende Erfindung dagegen geht von Chlormethyläthern aus, die mit Isothioharnstoff schon bei Raumtemperatur die entsprechenden Isothioharnstoff-Äther-Derivate in quantitativer Ausbeute und großer Reinheit ergeben. Die zur Herstellung der Äther verwendeten Alkohole sind billig und leicht zugänglich, was für die Alkylhalogenide nicht zutrifft. Die Ätherbildung selbst verläuft ebenfalls glatt und einfach.

Vergleichsversuche an jungen Bohnen- und Senfpflanzen zeigten außerdem eine wesentlich geringere Phytotoxizität der erfindungsgemäßen Produkte.

Claims

Patentansprüche·.

1. Schädlingsbekämpfungsmittel mit fungizider Wirkung, daduich gekennzeichnet, daß sie als wirksame Substanzen Isothioharnstoff-methylalkylätherhydrochloride der allgemeinen Formel

NH

R_O —CH₂-S —C;

HCl

NH,

enthalten, in der R einen aliphatischen Rest von CH₃ bis C₁₈H₃₇ bedeutet.

2. Schädlingsbekämpfungsmittel gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie die Wirkstoffe in Kombination mit Netzmitteln, Emulgiermitteln, Füllstoffen, Trägerstoffen, Lösungsmitteln und/oder mit anderen bekannten fungiziden Mitteln enthalten.

In Betracht gezogene Druckschriften:
Deutsche Patentschriften Nr. 940 554, 947 209.