DE1070636B - Verfahren zur Herstellung von Derivaten des 1,3,5-Triaziins - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Derivaten des 1,3,5-TriaziinsInfo
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Description
DEUTSCHES
kl. 12 ρ 10 a/i/ζ'
INTERNAT. KL. C 07 d
PATENTAM
D'25136 IVb/12p'
ANM ELDETAG: 12.MÄRZ 1957
BEKANNTMACHUNG
DER ANMELDUNG
UND AUSGABE DER
AUSLEGESCHKIFT: 10. DEZEMBER 1959
DER ANMELDUNG
UND AUSGABE DER
AUSLEGESCHKIFT: 10. DEZEMBER 1959
Es ist bekannt, Säurechloride mit Kalium- oder Ammoniumrhodanid in trockenem Aceton zu Acylisothiocyanaten
umzusetzen.
Es ist ferner bekannt, 2-Rhodan-4,6-diamino-l,3,5-triazin durch Umsetzen von 2-Halogen-4,6-diamino-l,3,5-triazin
mit Rhodanwasserstoffsäure in Gegenwart von Wasser und nachfolgende Neutralisation mit Alkali
herzustellen.
Es wurde nun gefunden, daß man Derivate des 1,3,5-Triazins der allgemeinen Formel
Y-C
Verfahren zur Herstellung von Derivaten des 1,3,5 -Triazins
Anmelder: Deutsche Gold- und Silber-Scheideanstalt
vormals Roessler, Frankfurt/M., Weißfrauenstr. 9
Dr. Werner Schwarze, Frankfurt/M., ist als Erfinder genannt worden
worin R einen gegebenenfalls substituierten Alkyl-, Aryl-, Aralkyl- oder Cycloalkylrest, X Sauerstoff,
Schwefel oder eine NH-Gruppe und Y die NCS- bzw. SCN-Gruppe oder ein Y die Gruppierung RX-— bedeuten,
leicht und einfach herstellen kann, wenn man Triazine der obigen Formel, worin Y Halogen oder ein Y die
Gruppierung RX darstellt, mit einem Ammonium-, Alkali- oder Erdalkalirhodanid in Gegenwart eines
niederen, aliphatischen Alkohols, vorzugsweise Methanol, umsetzt.
Verwendet man andere Lösungsmittel, so gelingt das Verfahren nicht. In Gegenwart von Aceton entstehen
z. B. Undefinierte Schmieren.
Die Umsetzung kann bei beliebigen Temperaturen zwischen dem Entstarrungspunkt des Gemisches und dem
,Nx
Siedepunkt des verwendeten Lösungsmittels durchgeführt
werden. Schon bei Temperaturen von —400C
setzen sich die Reaktionsteilnehmer glatt um. Zur Beschleunigung der Umsetzung ist aber in vielen Fällen die
Anwendung höherer Temperaturen vorteilhaft.
Zur Herstellung von Mohoalkoxy-1,3,5-triazinverbindungen
kann man auch von Triazinen der allgemeinen Formel
Hal —C
C — Hai
■ I · ■ N
Hal
ausgehen. In Gegenwart von Methanol findet hierbei z, B.
eine Umsetzung nach der folgenden Gleichung statt:
S \ // V
Hal —C C —Hal + 3 KCNS + CH3OH = NCS-C C -SCN + 3 KCl + HCNS
!I ; - -\
! ' . '.■-■■■■■■■
N N ■ - N N . ■ ■
N N
Hai
An Stelle der Salze der Rhodanwasserstoffsäure kann man mit gutem Erfolg auch ein Gemisch aus einem Salz
der Cyanwasserstoffsäure und elementarem Schwefel verwenden.
Die nach dem Verfahren der Erfindung hergestellten Verbindungen können als Ausgangsstoffe für organische
Synthesen, als wirksame Mittel zur Bekämpfung tierischer
OCH3 /
oder pflanzlicher Schädlinge und als Mittel zur Unterdrückung von Unkraut verwendet werden.
Man löst 30Og Kaliumrhodanid in 1,81 Methanol.
Unter Eiskühlung trägt man unter Rühren allmählich 184,5 g Cyanurchlorid ein, rührt noch 3 Stunden bei 1O0C
909 688/398
und nutscht dann ab. Die Kristalle werden mit Wasser chlor- und rhodanidfrei gewaschen, mit Methanol abgedeckt
und getrocknet. Man erhält so 213 g 2,4-Dirhodano- bzw. Diisothiocyano-o-methoxy-l.S.S-triazin, entsprechend
94,7 °/0 der Theorie. Die Substanz kann aus Chloroform umkristallisiert werden, F. = 136° C.
Die gleiche Verbindung kann erhalten werden, wenn man 147 g pulverisiertes Natriumcyanid in 1,8 1 Methanol
mit 96 g Schwefel in der Wärme 2 Stunden digeriert, abkühlt und in der Kälte mit 184,5 g Cyanurchlorid
behandelt.
Man kocht 275 g 2,4-Dichlor-6-o-chloranilido-l,3,5-triazin mit einer Lösung von 200 g Kaliumrhodanid in 2,5 1
Methanol 2 Stunden unter Rückfluß. Anschließend wird abgekühlt und das abgeschiedene Kaliumchlorid abfiltriert.
Das Filtrat wird im Vakuum auf etwa 750 ecm eingedampft und abgekühlt. Die Lösung kristallisiert
durch. Sie wird abgenutscht, worauf die Kristalle mit Methanol und Wasser gewaschen und aus Methanol umkristallisiert
werden. Ausbeute an 2,4-Dirhodano- bzw. Diisothiocyano-o-o-chloranilido-l.S.S-triazin: 198 g, entsprechend
61,7°/0 der Theorie, F. = 122 bis 123°C.
275 g 2,4-Dichlor-6-p-chloranilido-l,3,5-triazin werden,
wie im Beispiel 2 angeführt, mit 160 g Ammonrhodanid in 21 Methanol behandelt. Die Aufarbeitung liefert 183 g
2,4-Dirhodano-bzw. Diisothiocyano-o-p-chloranilido-l.SjS-triazin,
entsprechend 57,1 °/0 der Theorie, F. = 1920C.
28,5 g 2,4-Dichlpr-6-phenetidino-l,3,5-triazin gibt man in eine Lösung von 20 g Kaliumrhodanid in 400 ecm
Methanol und kocht 2x/2 Stunden unter Rückfluß. Die
Aufarbeitung liefert 15,6 g 2,4-Dirhodano- bzw. Diisothiocyano-6-phenetidino-l,3,5-triazin,
entsprechend einer Ausbeute von 47,3% der Theorie, F. .= 162°C,
17,55 g 2,4-Dimethoxy-6-chlor-l,3,5-triazin kocht man 5 Stunden mit einer Lösung von 10 g Kaliumrhodanid in
250 ecm Methanol. Nach einer Stunde beginnt bereits die Abscheidung von KCl. Die übliche Aufarbeitung liefert
12,1 g 6-Rhodano- bzw. Isothiocyano^^-dimethoxy-1,3,5-triazin,
entsprechend 61,1% der Theorie. Schneeweiße Blättchen; F. = 880C.
Man löst 10 g Kaliumrhodanid in 125 ecm Methanol
und gibt 9,8 g 2-Methylmercapto-4,6-dichlor-l,3,5-triazin (Kp.15 = 128 bis 13O0C) hinzu. Die Lösung läßt man über
Nacht stehen. Man verdünnt dann mit Wasser. Die ausgeschiedenen, gelben Schmieren kristallisieren schnell
durch, sie werden abgetrennt und aus Äthanol umkristallisiert: 7g hellgelbe Kristalle; F. = 128 bis 129°C. Die
Analyse entspricht dem 4,6-Dirhodano- bzw. Diisothiocyano^-methylmercapto-l.S.S-triazin.
Ausbeute: 58,2% der Theorie.
Man löst 16 g Magnesiumrhodanid in 250 ecm Methanol,
gibt 19,4 g ^-Äthoxy^o-dichlor-l.S.S-triazin hinzu und
läßt 20 Stunden bei Zimmertemperatur stehen. Die übliche Aufarbeitung liefert 10,1 g 4,6-Dirhodano- bzw.
Diisothiocyano-2-äthoxy-l,3,5-triazin; F. = 900C.
. Beispiele
Man löst 30 g Bariumrhodanid in 400 ecm Methanol, gibt 24,7 g 2,4-Dichlor-6-cyclohexylamino-l,3,5-triazin
(Kp.14 = 199 bis 2010C) hinzu und kocht 3 Stunden unter
Rückfluß. Dann gießt man in Wasser. Die Schmieren kristallisieren bald durch. Umkristallisation aus Äthanol
liefert 14,5 g reines 2,4-Dirhodano- bzw. Diisothiocyanoo-cyclohexylamino-l.S.S-triazin;
F. = 165 bis 1660C.
20,8 g 2-Isopropoxy-4,6-dichlor-l,3,5-triazin gibt man in eine Lösung von 20 g Kaliumrhodanid in 300 ecm
Isopropanol und rührt 20 Stunden bei Zimmertemperatur. Anschließend dampft man im Vakuum bei 2O0C auf
ecm ein und versetzt mit Wasser. Die sich zuerst bildenden Schmieren kristallisieren bald durch. Nach der
Umkristallisation aus Isopropanol schmilzt das 4,6-Dirhodano- bzw. Diisothiocyano-o-isopropoxy-lAS-triazin
bei 93 bis 94°C. Ausbeute: 16,2g, entsprechend 64%
der Theorie.
Claims (4)
1. Verfahren zur Herstellung von Derivaten des 1,3,5-Triazins der Formel
N N
worin R einen gegebenenfalls substituierten Alkyl-, Aryl-, Aralkyl- oder Cycloalkylrest, X Sauerstoff,
Schwefel oder eine N Η-Gruppe und Y die N C S- bzw. SCN-Gruppe oder ein Y die Gruppierung RX—bedeuten,
dadurch gekennzeichnet, daß man Triazine der obigen Formel, worin Y Halogen oder ein Y die
Gruppierung RX— darstellt, mit einem Ammonium-, Alkali- oder Erdalkalirhodanid in Gegenwart eines
niederen aliphatischen Alkohols, vorzugsweise Me-' thanol, umsetzt. ■ ,
2. Abänderung des Verfahrens nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man zur Herstellung
von Monoalkoxy-l,3,5-triazinverbindungen statt eines Dihalogen-oxy alkyl-1,3,5-triazins ein Cyanurhalogenid
als Ausgangsstoff verwendet.
3. Verfahren nach Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß man die. Umsetzung statt mit
einem Rhodanid mit einem Gemisch aus einem Cyanid und Schwefel durchführt.
In Betracht gezogene Druckschriften: Schweizerische Patentschrift Nr. 314915;
Journ. prakt. Chemie, 155, 216 [1940]; Houben-Weyl, Methoden der organ. Chemie,
4. Auflage,
Bd. 9 [1955], S. 879, Absatz 4ff.
.© 909 688/398 12.
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0433616A3 (en) * | 1989-12-22 | 1993-03-03 | Degussa Aktiengesellschaft | Use of heterocyclic thiocyanates as microbicides and agents containing such microbicides |
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0
- DE DENDAT1070636D patent/DE1070636B/de active Pending
- BE BE565474D patent/BE565474A/fr unknown
-
1958
- 1958-02-25 FR FR759052A patent/FR1222427A/fr not_active Expired
- 1958-03-12 CH CH5695658A patent/CH375729A/de unknown
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0433616A3 (en) * | 1989-12-22 | 1993-03-03 | Degussa Aktiengesellschaft | Use of heterocyclic thiocyanates as microbicides and agents containing such microbicides |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| BE565474A (de) | |
| CH375729A (de) | 1964-03-15 |
| FR1222427A (fr) | 1960-06-09 |
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