DE1067819B

DE1067819B - Verfahren zur Herstellung von 2, 5-Bis-aethylenimino-3, 6-bis-acyl-amino-p-benzochinonen

Info

Publication number: DE1067819B
Application number: DEC16236A
Authority: DE
Inventors: Dr Adrian Marxer
Original assignee: Ciba Geigy AG
Current assignee: Novartis AG
Priority date: 1956-09-19
Filing date: 1956-11-17
Publication date: 1959-10-29

Description

Verfahren zur Herstellung von 2,5-Bis-äthylenimino-3,6-bis-acylamino-p-benzochinonen Es ist schon vorgeschlagen worden, 2,5-Bis-äthylenimino-3,6-bis-acylamino-p-benzochinone, wie 2,5-Bisäthylenimino-3,6-bis-acetylamino-p-benzochinone, durch Umsetzung von 2,5-Dihalogen-3,6-bis-acylamino-p-benzochinonen, wie 2,5-Dihalogen-3,6-bis-acetylamino-p-benzochinonen, mit Äthyleniminen herzustellen.
Die Erfindung betrifft nun ein Verfahren zur Herstellung von 2,5-Bis-äthylenimino-3,6-bis-acylaminop-benzochinonen der allgemeinen Formel in der R1 und R2 unsubstituierte oder C-alkylierte Äthyleniminogruppen und R3 und R4 Acylreste bedeuten, bei dem man auf 2,5-Bis-äthylenimino-3,6-dihalogenp-benzochinone, in denen die Äthyleniminogruppen ursubstituiert oder C-alkyliert sind, LT-Metallverbindungen, insbesondere Alkalimetallverbindungen, wie Natriumverbindungen, von Carbonsäureamiden, insbesondere aliphatischen Carbonsäureamiden mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, einwirken läBt. Unter den Dihalogenverbindungen eignen sich besonders die Dichlor- und Dibromverbindungen.
Vorzugsweise arbeitet man in indifferenten Lösungsmitteln, wie Dioxan oder Benzol.
Die Ausgangsstoffe sind bekannt oder können in an sich bekannter Weise hergestellt werden.
Die neuen Benzochinonverbindungen sind gegen Amoeben, z. B. gegen Entamoeba histolytica, sowie gegen Bakterien wirksam; zudem zeigen sie eine ausgeprägte tumorhemmende Wirkung.
Die Erfindung wird im nachfolgenden Beispiel näher erläutert.
Beispiel 25,9 g 3,6-Dichlor-2,5-bis-äthylenimino-p-benzochinon werden in 250 cm3 absolutem Dioxan suspendiert. In die gut gerührte Suspension werden bei einer Temperatur zwischen 10 und 25° C 16,2 g Acetamid-Natrium langsam eingetragen. Man rührt 18 Stunden bei Zimmertemperatur, saugt das kristalline Reaktionsprodukt ab und wäscht es gründlich mit Wasser zur Entfernung des gebildeten Natriumchlorids. Zum SchluB wird mit Alkohol gewaschen und getrocknet. Man erhält so das 2,5-Bisäthylenimino-3,6-bis-acetylamino-p-benzochinon der Formel in roten Kristallen vom F. 203° C (Zersetzung).
In ähnlicher Weise, ausgehend von den entsprechenden Säureamid-Natrium-Salzen, erhält man das 2,5-Bisäthylenimino-3,6-bis-propionylamino-p-benzochinon vom F. 213° C (Zersetzung), das 2,5-Bis-äthylenimino-3,6-bisbutyrylamino-p-benzochinon in roten Kristallen vom F. 214° C (Zersetzung), das 2,5-Bis-(methyl-äthylenimino)-3,6-bis-acetylamino-p-benzochinon in hellroten Kristallen vom F. 199 bis 202° C (Zersetzung) und das 2,5 -Bis- (methyl-äthylenimino) -3,6-bis-propionylaminop-benzochinon in hellroten Kristallen vom F. 209° C.

Claims

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von 2,5-Bis-äthylenimino-3,6-bis-acylamino-p-benzochinonen der allgemeinen Formel in der Rl und R2 unsubstituierte oder C-alkylierte Äthyleniminogruppen und R3 und R4 Acylreste bedeuten, dadurch gekennzeichnet, daß man auf 2,5-Bisäthylenimino-3,6-dihalogen-p-benzochinone, in denen die Äthyleniminogruppen unsubstituiert oder C-alkyliert sind, N-Metallverbindungen von Carbonsäureamiden einwirken läßt. In Betracht gezogene ältere Patente: Deutsches Patent Nr. 1010 968.