DE1062238B

DE1062238B - Verfahren zur Herstellung von Schutzmitteln gegen Textilschaedlinge, Schimmel- und Bakterienbefall

Info

Publication number: DE1062238B
Application number: DEF22658A
Authority: DE
Inventors: Dr Friedrich Muth
Original assignee: Bayer AG
Current assignee: Bayer AG
Priority date: 1957-03-23
Filing date: 1957-03-23
Publication date: 1959-07-30

Description

Verfahren zur Herstellung von Schutzmitteln gegen Textilschädlinge, Schimmel- und Bakterienbefall Gegenstand der deutschen Patentanmeldung F 21888 IVb/12o ist ein Verfahren zur Herstellung von Schutzmitteln gegen Textilschädlinge, Schimmel- und Bakterienbefall, welches dadurch gekennzeichnet ist, daß man Amine der allgemeinen Formel in welcher X ein Wasserstoff- oder Halogenatom oder eine Trifluormethylgruppe bedeutet, wobei mindestens ein X ein Trifluormethylrest ist und y eine Direktbindung oder ein Sauerstoff- oder Schwefelatom oder die - S O-, - S 0,-, -CH2,-CH=CH-,-CHZ-CH2,-CO-,-N=N-Gruppe und X' ein Wasserstoffatom oder die Aminogruppe bedeutet, mit Halogenalkyl- bzw. Halogenarylsulfochloriden umsetzt.
Es wurde gefunden, daß man ebenfalls zu hervorragenden Schutzmitteln gegen Textilschädlinge gelangt, wenn man an Stelle der vorstehend angeführten Amine solche der allgemeinen Formel: in welcher X ein Wasserstoff- oder Halogenatom oder eine Trifluormethyl-, Cyan-, Alkylsulfonyl-, Methoxy-oder Nitrogruppe bedeutet, wobei mindestens ein X ein Trifluormethylrest ist, nach an sich bekannten Verfahren mit Halogenalkyl-, Halogenaralkyl- oder Halogenarylsulfochloriden umsetzt.
Auch hier ist es möglich, in solche Verbindungen noch nachträglich Halogen nach bekannten Verfahren einzuführen. Die erfindungsgemäßen Verbindungen sind wirksame Schutzmittel gegen Textilschädlinge, z. B. Motten, Termiten und Silberfischchen.
Die erfindungsgemäße Verbindung der Formel wurde der aus der österreichischen Patentschrift 187 107 bekannten Verbindung in ihrer mottenechtmachenden Wirkung vergleichend gegenübergestellt.
Das Ergebnis ist aus der weiter unten befindlichen Tabelle ersichtlich.
0,1 g der obigen Substanzen wurden in 100 ccm eines Gemisches aus gleichen Volumenteilen Aceton und Benzol gelöst. Mit dieser Lösung wurde ein Wollstück von 100 g durchtränkt und an der Luft getrocknet, so daß die Wolle mit 0,10/, wirksamer Substanz, bezogen auf das Wollgewicht, präpariert wurde. Desgleichen wurde sie in weiteren Proben mit 0,05 und 0,025 °/o Substanz vom Wollgewicht präpariert. Die Proben wurden dann unter den üblichen Bedingungen dem Mottenfraß ausgesetzt. Die Bewertung ergab folgendes Bild:

0,10/1 . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 9 7

0,050/ o . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 7 5

0,0250/ o . . . . . . . . . . .-. . . . . . . 7 3

Die Bewertung erfolgte nach einer Ziffernfolge von 1 bis 10, wobei die Ziffer 1 die schlechteste (gefressen) und die Ziffer 10 die beste Bewertungsstufe (sehr guter Schutz) bedeutet.
Weiterhin wurden die beiden Verbindungen mit der äquivalenten Menge Natronlauge in die Natriumsalze überzeführt. 0,1 g der Natriumsalze wurden in 1000 ccm Wasser gelöst, die Lösung auf 50°C erwärmt und hierin 100 g Wolltuch unter Umrühren 45 Minuten behandelt. Pie `Vollproben wurden hierauf mit kaltem Wasser gespült, geschleudert und bei 70°C Lufttemperatur getrocknet und enthielten dann 0,101, wirksame Substanz vom Wollgewicht. Desgleichen wurden Proben mit 0,051)/, und 0,0250,!, Substanz vom Wollgewicht hergestellt und wie üblich mit Mottenlarven getestet und bewertet.

z I il

0,10/1 . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 9 4

0,05010 . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 7 1

0,02501f0 . . . . . . . . . . . . . . . . . . 5 1

Aus den Bewertungen ergibt sich, daB die Verbindung I erheblich wirksamer ist, als die Verbindung II.
Beispiel 2-Chlor-5-trifluormethyl-l-chlormethansulfonylaminobenzol 30 Gewichtsteile 2-Chlor-5-trifluormethylamlin (Kp." 94,5 bis 95°C) werden in etwa 100 Teilen Pyridin gelöst, und bei etwa 0°C werden 23 Gewichtsteile Chlormethansulfochlorid unter Rühren eingetropft. Nach etwa 12stündigem Rühren, zuletzt bei Zimmertemperatur, wird das Reaktionsprodukt in Wasser gegossen und mit Salzsäure stark sauer gestellt. Das ausgeschiedene Reaktionsprodukt wird abgetrennt, in Wasser unter Zusatz von Natronlauge gelöst, mit Aktivkohle geklärt, durch Ansäuern mit Salzsäure abgeschieden. Beim Umkristallisieren aus Äther werden lange farblose Stäbchen vom F. 79 bis 80°C erhalten. Ausbeute etwa 34 Gewichtsteile.
In analoger Weise werden erhalten aus: 3-Trifluormethylanilin das 3-Trifluormethyl-l-chlormethansulfonylaminobenzol, F. 113 bis 114°C; 3,5-Di-trifluormethylanilin das 3,5-Di-trifluormethyl-1-chlormethansulfonylaminobenzol, F.99bis 101°C; 3-Cyan-5-trifluormethylanilin (F. 66 bis 67°C) das 3-Cyan-5-trifluormethyl-1-chlormethansulfonylaminobenzol, F. 129 bis 130°C; 2-Amino-4-trifluormethyl-phenyläthylsulfon das 5-Trifluormethyl-2-Äthylsulfonyl-l-chlormethansulfonylaminobenzo1, F. 112 bis 113°C; 4-Chlor-2-trifluormethylanilin das 4-Chlor-2-trifluormethyl-l-chlormethansulfonylaminobenzol, F. 54 bis 95'C; 2,4-Dimethoxy-3-trifluormethyl-anilin (F.88bis90°C) das 2,4-Dimethoxy-3-trifluormethyl-l-chlormethansulfonylaminobenzol, F. 122 bis 123°C; 3-Nitro-5-trifluormethylanilin (F. 83 bis 84°C) das 3-Nitro- 5-trifluormethyl-1-chlormethansulfonylaminobenzol, F. 99 bis 100°C; 1-Amino-2-chlor-5-trifluormethylbenzol das 2-Chlor-5-trifluormethyl-1-(4'-chlorphenylsulfonylamino)-benzol, F. 111 bis 112°C; 1-Amino-2-chlor-5-trifluormethylbenzol das 2-Chlor-5 - trifluormethyl -1 - (3',4'- dichlorphenylsulfonylamino-benzol, F. 97 bis 98°C; 1-Amino-2-chlor-5-trifluormethylbenzol das 2-Chlor-5-trifluormethyl-1-(2',4',5'-trichlorphenylsulfony 1-amino)-benzol, F. 102°C.

Claims

PATENTANSPRÜCHE: 1. Verfahren zur Herstellung von Schutzmitteln gegen Textilschädlinge, Schimmel- und Bakterienbefall, dadurch gekennzeichnet, daB man Amine der allgemeinen Formel in welcher X ein Wasserstoff- oder Halogenatom oder eine Trifluormethyl-, Cyan-, Alkylsulfonyl-, Methoxy-oder Nitrogruppe bedeutet, wobei mindestens ein X ein Trifluormethylrest ist, mit Halogenalkyl-, Halogenaralkyl- bzw. Halogenarylsulfochloriden umsetzt.
2. Abänderung des Verfahrens nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daB man in halogenierten und/oder trifluormethylierten Halogenalkyl- oder Halogenarylsulfonsäureamiden aromatischer Amine nachträglich Halogenatome durch Halogenierung nach an sich bekannten Verfahren einführt. In Betracht gezogene Druckschriften: Deutsche Patentschriften Nr. 890 883, 925 476; österreichische Patentschrift Nr. 187 107.