DE1060140B

DE1060140B - Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten

Info

Publication number: DE1060140B
Application number: DEF23689A
Authority: DE
Inventors: Dr Erwin Mueller; Dr H C Dr E H Dr H C Otto B Dr
Original assignee: Bayer AG
Current assignee: Bayer AG
Priority date: 1957-05-16
Filing date: 1957-08-03
Publication date: 1959-06-25

Description

Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten Gegenstand der Patentanmeldung F 23 041 IVb/39c ist ein Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten, welches dadurch gekennzeichnet ist, daß man aromatische Verbindungen, die mindestens einmal die Gruppierung im Molekül enthalten, wobei R Wasserstoff oder eine Methylgruppe und n eine ganze Zahl von 1 bis 10 bedeuten, mit Aldehyden in Gegenwart von sauren Katalysatoren umsetzt.
In Weiterbildung dieses Verfahrens wurde nunmehr gefunden, daß man mit Vorteil die näher gekennzeichneten aromatischen Verbindungen des Hauptpatentes ganz oder teilweise durch solche aromatischen Verbindungen ersetzen kann, die mindestens einmal die Gruppierung im Molekül enthalten, wobei R Wasserstoff oder eine Methylgruppe, R' eine Alkyl-, Cycloalkyl-, Aryl- oder Aralkylgruppe und n eine ganze Zahl von 1 bis 10 bedeutet.
Die vorliegende Ausführungsform des Verfahrens gemäß Patentanmeldung F 23 041 IVb/39c liefert Kondensationsprodukte, deren Verträglichkeit mit und Löslichkeit in anderen aromatischen Komponenten erheblich verbessert ist. Besonders bei der Herstellung von Kondensationsprodukten von hohem Molekulargewicht empfiehlt sich zumindest die Mitverwendung von aromatischen Verbindungen der oben näher gekennzeichneten Konstitution.
Die als Ausgangsmaterial für die Umsetzung mit Aldehyden benötigten Ausgangsmaterialien können in bekannter Weise durch Einwirken von Alkylenoxyden auf aromatische sekundäre Amine, gegebenenfalls in Gegenwart basischer Katalysatoren, erhalten werden. Geeignete Oxalkylierungsmittel sind z. B. Äthylenoxyd, Propylenoxyd oder 1,2-Butylenoxyd. Je nach Dauer der Oxalkyherung erhält man Additionsprodukte aus 1 11o1 sekundärem Amin mit 2 und mehr Mol Alkylenoxyd. Vorteilhafte Ausgangsprodukte sind insbesondere die N-Mono-, Di-, Tri- und Tetraoxalkylierungsprodukte. An geeigneten sekundären Aminen seien die N-Äthyl-, N-Butyl- und N-Cyclohexylverbindungen des Anilins, Toluidins, Xylidins, 2,6-Diäthylanilins und Chloranilins genannt. Weitere zur Oxalkylierung geeignete Amine sind beispielsweise N,N'-Dimethyl-4,4'-diamino-dimethyldiphenylmethan, N-Methyl-a-bzw.-ß-Aminonaphthalin und N,N'-Dimethyl-1,8-diaminonaphthalin. Die Umsetzung dieser Ausgangsmaterialien mit Aldehyden geschieht in der in der Patentanmeldung F23041 IVb/39c angegebenen Verfahrensweise.
Durch die Wahl des Mischungsverhältnisses der vorliegenden aromatischen Verbindungen mit denen der Hauptpatentanmeldung kann das Löslichkeitsverhalten der resultierenden Kondensationsprodukte in weiten Grenzen variiert werden.
Die Verträglichkeit der Kondensationsprodukte mit anderen Materialien kann darüber hinaus durch Variation der am Stickstoff gebundenen Gruppe R' eingestellt werden. Mit steigender Kohlenstoffzahl der Gruppe R' steigt die Verträglichkeit des erhaltenen Kondensationsproduktes.
Die nach dem vorliegenden Verfahren erhältlichen niedrig- und höhermolekularen hydroxylgruppenhaltigen Kondensationsprodukte stellen demnach wertvolle Ausgangskomponenten zur Herstellung von Kunststoffen dar. Beispiel 1 Ein Gemisch von 538 g Tetraoxäthylanilin (2 Mol) und 151 g N-Methyl-oxäthylanilin (1 Mol) werden nach Zugabe von 100 g Paraformaldehyd unter Überleiten von Kohlendioxyd auf 80 bis 90°C erwärmt. Man setzt nun langsam 8 g Phosphorsäure zu, wobei eine schwach exotherme Reaktion eintritt und der Aldehyd allmählich in Lösung geht. Nach 1- bis 2stündiger Reaktionsdauer bei 80 bis 90°C wird allmählich Vakuum angelegt und so lange weiterkondensiert, bis kein Wasser mehr abdestilliert und die gewünschte Viskosität erreicht ist. Im vorliegenden Falle werden 25 ccm Wasser abgespalten. Das Kondensationsprodukt ist ein viskoses dunkles Öl, las eine OH-Zahl von 369 besitzt. Die Viskosität beträgt Q96 cP/75 ° C.
Beispiel 2 604 g N-Methyl-oxäthylanilin (4 Mol) und 140 g Paraormaldehyd werden allmählich auf 80 bis 90°C erwärmt ind 8 g Phosphorsäure zugegeben. Der Aldehyd geht allmählich in Lösung. Nach 1 bis 2 Stunden legt man ein chwaches Vakuum an und zieht das abgespaltene Wasser ib. Es werden 28 ccm Wasser abgespalten. Man erhält ein viskoses dunkles Öl mit einer O H-Zahl von 367.
Beispiel 3 538 g Tetraoxäthylanilin (2 Mol), 193 g N-Butyl->xäthylanilin (1 Mol) und 100 g Paraformaldehyd werden lach Zusatz von 8 g p-Toluolsulfonsäure auf 80 bis 90°C erwärmt. Sobald eine klare Lösung entstanden ist, legt nan allmählich Vakuum an und destilliert bei gleicher Cemperatur das entstandene Wasser ab. Es werden 23 ccm Wasser gebildet. Die O H-Zahl des resultierenden dunklen viskosen Öls beträgt 361.

Claims

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten gemäß Patentanmeldung F 23041 IVb/39c, dadurch gekennzeichnet, daß man an Stelle der in der Patentanmeldung F 23041 IVb/39c näher gekennzeichneten aromatischen Verbindungen ganz oder teilweise solche aromatischen Verbindungen verwendet, die mindestens einmal die Gruppierung im Molekül enthalten, wobei R Wasserstoff oder eine Methylgruppe, R' eine Alkyl-, Cycloalkyl-, Aryl- oder Aralkylgruppe und n eine ganze Zahl von 1 bis 10 bedeutet.