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DE1057079B - Verfahren zur katalytischen Polymerisation von Olefinen ueber Gemischen einer Phosphorsaeure mit Phosphorsaeureestern - Google Patents

Verfahren zur katalytischen Polymerisation von Olefinen ueber Gemischen einer Phosphorsaeure mit Phosphorsaeureestern

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Publication number
DE1057079B
DE1057079B DEST5419A DEST005419A DE1057079B DE 1057079 B DE1057079 B DE 1057079B DE ST5419 A DEST5419 A DE ST5419A DE ST005419 A DEST005419 A DE ST005419A DE 1057079 B DE1057079 B DE 1057079B
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DE
Germany
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phosphoric acid
catalyst
olefins
mixture
phenolic
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Pending
Application number
DEST5419A
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English (en)
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
ExxonMobil Technology and Engineering Co
Original Assignee
Exxon Research and Engineering Co
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Publication date
Application filed by Exxon Research and Engineering Co filed Critical Exxon Research and Engineering Co
Publication of DE1057079B publication Critical patent/DE1057079B/de
Pending legal-status Critical Current

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Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2/00Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a smaller number of carbon atoms
    • C07C2/02Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a smaller number of carbon atoms by addition between unsaturated hydrocarbons
    • C07C2/04Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a smaller number of carbon atoms by addition between unsaturated hydrocarbons by oligomerisation of well-defined unsaturated hydrocarbons without ring formation
    • C07C2/06Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a smaller number of carbon atoms by addition between unsaturated hydrocarbons by oligomerisation of well-defined unsaturated hydrocarbons without ring formation of alkenes, i.e. acyclic hydrocarbons having only one carbon-to-carbon double bond
    • C07C2/08Catalytic processes
    • C07C2/26Catalytic processes with hydrides or organic compounds
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2531/00Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
    • C07C2531/02Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing organic compounds or metal hydrides

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Catalysts (AREA)

Description

  • Verfahren zur katalytischen Polymerisation von Olefinen über Gemischen einer Phosphorsäure mit Phosphorsäureestern Die Erfindung betrifft ein verbessertes Verfahren zur katalytischen Polymerisation von Olefinen, wobei olefinhaltige Gase mit einem besonderen flüssigen, eine Phosphorsäure - enthaltenden Katalysator in Berührung gebracht werden. Erfindungsgemäß handelt es sich um ein Verfahren, das unter dem Einfluß eines Katalysatorgemisches aus Phosphorsäure und 20 bis 70 Gewichtsprozent eines phenolischen Phosphorsäureesters mit mindestens einem phenolischen Rest durchgeführt wird.
  • Hierdurch werden eine ausgezeichnete Durchmischung und hohe Umwandlungsgrade erzielt.
  • Die Verwendung von verschiedenen Phosphorsäurekatalysatoren auf geeigneten festen Trägern zur Durchführung von Polymerisationen ist bekannt. Zum Beispiel ist es bekannt, Olefine und olefinhaltige Stoffe mit verschiedenen Katalysatoren, wie z. B. Phosphorsäuren, zu behandeln und die Olefine zu höhersiedenden Kohlenwasserstoffen zu polymerisieren, die als Motorbenzin oder chemische Rohstoffe verwendet werden können. Im allgemeinen enthält das Ausgangsprodukt normalerweise gasförmige Olefine, wie z. B. Propylen, Butylene und Mischungen dieser Stoffe, die zu Kohlenwasserstoffen mit einem unter etwa 220"C liegenden Siedepunkt polymerisiert werden. Obgleich reines Olefin als Einsatzmaterial verwendet werden kann, wird es allgemein bevorzugt, Paraffine als Verdünnungsmittel in einer Konzentration von etwa 20 bis 80 Gewichtsprozent zu verwenden, um die Bildung von kohlenstoffhaltigen Ablagerungen auf dem Katalysator zu vermindern und eine bessere Steuerung der Temperatur in der Katalysatorschicht zu ermöglichen.
  • Der Phosphorsäurekatalysator wird gewöhnlich auf einen festen Träger, wie z. B. Kieselgur, Diatomeenerde, gefällter Kieselsäure, Kieselsäuregel, aufgebracht. Der Verwendung dieser Katalysatoren haften insofern gewisse Nachteile an, als ihre strukturelle Festigkeit verhältnismäßig gering ist, was einen Zerfall der Katalysatorteilchen und das Entstehen übermäßig hoher Drücke zur Folge hat, wodurch eine Unterbrechung des Verfahrens erforderlich wird. Der Zerfall der Katalysatorteilchen ist besonders schädlich, wenn dieser in Ruheschüttung verwendet wird, insbesondere dann, wenn dieser sich in verhältnismäßig langen, rohrförmigen Reaktoren mit relativ kleinem .Durchmesser-befindet. Außerdem wird die Polymerisation bei Verwendung solcher fester Katalysatoren normalerweise unter hohen Drücken von etwa 35 bis 70 kglcm2 durchgeführt, um einen guten Kontakt zwischen der Beschickung und dem Katalysator zu sichern, der erforderlich ist, wenn eine weitgehende Umwandlung der Olefine zu flüssigen Polymeren stattfinden soll. Erfindungsgemäß ist es möglich, eine hohe Olefinumwandlung und hohe Ausbeuten an flüssigem Polymerem bei niedrigen Drücken, z. B. bei atmosphärischem Druck, zu erzielen.
  • Eine Zersetzung des Katalysators tritt nicht ein. Das erfindungsgemäße Katalysatorgemisch sichert einen wirkungsvollen Kontakt der Phosphorsäure mit den olefinhaltigen Gasen.
  • Nicht nur das Arbeiten mit Phosphorsäure allein bzw.
  • Phosphorsäure auf einem Trägermaterial ist bekannt sondern man hat auch bereits Phosphorsäure bzw. ihr Anhydrid oder einen Ester der Phosphorsäure als-Katalysatorkomponente -(z. B. -in flüssigem Fluorwasserstoff) verwendet. Katalysatoren die aus einem Phosphorsäureester allein oder aus einem Gemisch aus einem-aliphatischen Phosphorsäureester und Phosphorsäure bestehen, wurden ebenfalls bereits zur Polymerisation verwendet.
  • Allen diesen bekannten Maßnahmen gegenüber erwies sich das Arbeiten mit einem Gemisch aus einem phenolischen Phosphorsäureester undlPhosphorsäure nach der vorliegenden Erfindung als überlegen, was an späterer Stelle noch an Hand von Versuchsergebnissen näher erläutert werden wird.
  • Wie in der Zeichnung dargestellt, wird das olefinhaltige Ausgangsmaterial durch die Leitung 1 in einen Erhitzer 2 -geleitet, in dem die Temperatur auf die gewünschte Höhe gebracht wird. Der erhitzte Stoff wird aus dem Erhitzer 2 durch die Leitung 3 in eine Reaktionskammer4 eingeführt. Die Kammer 4 enthält die Mischung aus Phosphorsäure und dem phenolischen Phosphorsäureester, die auf die gewünschte Polymerisationstemperatur gebracht wird.
  • Um die Durchmischung der Beschickung mit dem Katalysator in der Kammer 4 zu verbessern, kann dort ein inertes Material, wie z. B. Porzellan, Kohlenstoff, eingefüllt sein, oder der Katalysator kann durch eine geeignete Mischvorrichtung, z. B. durch ein Rührwerk, bewegt werden. Die Katalysatormischung in der Kammer 4 wird auf einer ausreichend hohen Temperatur gehalten, um die Polymerisation des eingesetzten Olefins zu bewirken, die jedoch unter dem normalen Siedepunkt des verwendeten Phosphorsäureesters in der Katalysatormischung liegt. Nicht umgesetztes Gas und Polymeres werden gewöhnlich durch Destillation durch die Leitung 5 aus der Kammer 4 entfernt und in einen Kühler 6 geführt, von wo sie durch die Leitung 7 in einen Abscheider 8 gelangen. Aus dem Abscheider 8 wird das Gas durch die Leitung 9 entfernt, während das flüssige Polymere durch die Leitung 10 entfernt und dem Erhitzer 11 zugeführt wird. In dem Erhitzer 11 wird die Temperatur des Produktes erhöht und dieses über die Leitung 12 in die Fraktionierkolonne 13 geführt. Kohlenwasserstoffe mit 4 Kohlenstoffatomen im Molekül und niedrigersiedende Kohlenwasserstoffe werden durch die Leitung 14 am oberen Ende der Fraktionierkolonne 13 abgezogen.
  • Kohlenwasserstoffe mit 5 Kohlenstoffatomen im Molekül und höhersiedende Polymere werden durch die Leitung 15 entfernt. Dieses Polymere mit 5 und mehr Kohlenstoffatomen im Molekül kann weiter fraktioniert werden, um über etwa 220°C siedendes Material davon zu trennen.
  • Dieses hochsiedende Material kann, wenn gewünscht, der Kammer 4 wieder zugeführt werden. Unter gewissen Arbeitsbedingungen kann es erwünscht sein, den Kühler 6, den Abscheider 8 und den Erhitzer 11 zu umgehen und das nicht umgesetzte Gas und das erzeugte Polymere, das die Kammer 4 über die Leitung 5 verläßt, durch die Leitung 16 unmittelbar in die Fraktionierkolonne 13 einzuführen.
  • Eine weitere Abwandlung des Verfahrens besteht darin, den erhitzten Ausgangsstoff mit dem Katalysator in Berührung zu bringen, während beide im Gleichstrom durch eine geheizte Reaktionskammer fließen. Das Polymere und das nicht umgesetzte Gas können dann von dem Katalysator getrennt und letzterer zurückgeführt werden.
  • Die Katalysatormischung der vorliegenden Erfindung wird hergestellt durch Mischen von Phosphorsäure mit einer Konzentration von 95 bis 105 Gewichtsprozent, d. h. einer etwa 100%igen Phosphorsäure, die entweder geringe Mengen Wasser oder geringe Mengen P2 O5 enthalten kann, mit einem phenolischen Phosphorsäureester, der sich unter den Polymerisationsbedingungen nicht zersetzt. Das Mischen erfolgt in recht wirkungsvoller Weise unter Verwendung eines hochtourigen Rührwerks, obgleich auch andere Mittel, z. B. Umlaufpumpen, verwendet werden können Die erfindungsgemäß verwendeten phenolischen Phosphorsäureester besitzen die folgende allgemeine Formel: in der R1, R2 und R2 Kohlenwasserstoffreste mit je 1 bis 18 Kohlenstoffatomen oder Wasserstoff darstellen, wobei wenigstens eine dieser Gruppen ein Arylrest ist. Bevorzugte Verbindungen sind solche, in denen die Arylgruppen R1, R2 und R3 etwa 6 bis 9 Kohlenstoffatome enthalten.
  • Diese organischen Phosphate können nach irgendeinem geeigneten Verfahren durch Umsetzung von Phenol oder alkylierten Phenolen mit Phosphorpentoxyd oder mit Phosphoroxychlorid und anschließende Hydrolyse hergestellt werden. Eine besonders brauchbare Katalysatormischung wird durch Umsetzen von Phenol oder aus Erdöl stammenden Phenolen mit Phosphoroxychlorid und anschließende Hydrolyse zwecks Bildung der Mono-, Di- und Triphenylphosphate oder ihrer Mischungen erhalten. Der als Nebenprodukt entstehende Chlorwasserstoff wird von dem Umsetzungsprodukt abgetrennt und die 95- bis 1050/0ige Phosphorsäure zugesetzt.
  • Dann wird die Olefinbeschickung zugegeben, um den aromatischen Ring zu alkylieren, worauf man bei Polymerisationstemperatur das Reaktionsgleichgewicht sich einstellen läßt.
  • Weitere Beispiele für die Esterkomponente in der Katalysatormischung sind z. B. die Mono-, Di- oder Triester des Kresols, Xylenols, Trimethylphenols, Tri-(tertiär) -Butylphenols, Tripropylphenols oder anderer alkylierter Phenole; sie können, wie oben beschrieben, hergestellt oder aus anderen Quellen erhalten werden.
  • Das Polymerisationsverfahren der vorliegenden Erfindung mit dem verbesserten Katalysator läßt sich besonders auf Kohlenwasserstoffe anwenden, die C3- und C4-Olefine selbst oder Mischungen von diesen enthalten, oder auf solche, die mit C3- und C-Paraffin-Kohlenwasserstoffen verdünnt sind. Diese Kohlenwasserstofnnischungen können bei der thermischen oder katalytischen Krackung von Petroleumölen erzeugt werden. Die unter Verwendung des erfindungsgemäßen Katalysators hergestellten Polymeren besitzen hohe Oktanzahlen und können mit anderen Raffinierungsprodukten zwecks Erzeugung von Motoren-oder Flugzeugbenzinen gemischt werden. Diese Polymeren sind auch wertvolle chemische Rohstoffe, da sie z. B. mit Kohlenmonoxyd und Wasserstoff zwecks Erzeugung von Alkoholen oder mit aromatischen Kohlenwasserstoffen zwecks Erzeugung von Alkylat-Reinigungsmitteln umgesetzt werden können.
  • Die Polymerisation wird vorzugsweise so ausgeführt, daß man einen olefinhaltigen Kohlenwasserstoff mit dem Phosphorsäure und den erfindungsgemäßen Phosphorsäureester enthaltenden Katalysator auf eine geeignete Weise bei einer Temperatur zwischen 115 und 182°C und einem Druck zwischen atmosphärischem Druck und 70 kg/cm2, insbesondere zwischen 1 und 35 kg/cm2, in Berührung bringt. Der olefinhaltige Ausgangsstoff wird mit dem Katalysator in solchem Verhältnis in Berührung gebracht, daß eine starke Umwandlung des Olefins gewährleistet ist. Diese Verhältnisse liegen gewöhnlich bei etwa 0,1 bis 2,5 Volumina flüssigem Olefin pro Volumen Katalysatormischung pro Stunde Um eine innige Durchmischung zwischen dem Ausgangsstoff und der Katalysatormischung zu sichern, können geeignete Emulgier- oder Dispergiermittel in einer Konzentration von 0,5 bis 5 Gewichtsprozent, bezogen auf die Katalysatormischung, dem Katalysator zugesetzt werde Die nachstehenden Beispiele- denen der Erläuterung.
  • Beispiel 1 Ein olefinhaltiges Kohlenwasserstoffgemisch mit den nachstehenden Bestandteilen wurde, wie in der Folge beschrieben, in verschiedenen Versuchen polymerisiert.
  • Mol- Gewichtsprozent prozent Äthylen ......................... 0,2 0,11 Propylen ........... ,.....,. 26,2 22,14 Propan ......................... 27,5 24,36 Isobutan ....................... 15,5 18,10 n-Butan ........................ 9,3 10,86 Isobutylen ..................... 6,5 7,33 Buten-(1) ...................... 4,7 5,30 trans-Buten-(2) . 5,0 5,64 Mol- Gewichtsprozent prozent cis-Buten-(2) ..................... 3,7 4,17 Butadien .......................... 0,1 0,10 Iso- und n-Pentane ................ 0,6 0,87 Ungesättigte C5-Kohlenwasserstoffe ..................... 0,6 0,84 Kohlenwasserstoffe mit 6 und mehr Kohlenstoffatomen . 0,1 0,17 Olefingehalt = 47 Volumprozent.
  • Dieses Material wurde bei atmosphärischem Druck im Verhältnis von 0,281 (Gas) pro Minute durch 502g 97- bis 98gewichtsprozentiger Phosphorsäure in eine mit einer Rührvorrichtung versehene Reaktionskammer geleitet.
  • Die Versuche wurden bei 115 und 1459C durchgeführt.
  • Die prozentmäßige Olefinumwandlung wurde durch eine Analyse der Produktgase nach Orsat bestimmt. Es wurden folgende Ergebnisse erhalten:
    Polymerisations- % Olefin-
    umwandlung
    temperatur nach
    Orsat-Analyse
    Versuch 1 ...... 115°C 23 bis 28
    Versuch 2 ...... 145°C 28 bis 32
    Weitere Versuche wurden unter denselben Bedingungen wie oben durchgeführt, jedoch bestand der Katalysator aus 506 g 97- bis 98 %iger H3PO4 und 326 g Trikresylphosphat. Diese Versuche zeigten folgende Ergebnisse:
    % Olefin-
    Polymerisations-
    umwandlung
    temperatur nach
    Orsat-Analyse
    Versuch 3 ...... 115°C 50 bis 52
    Versuch 4 ...... 145°C 63 bis 66
    Es zeigt sich, daß mit Trikresylphosphat kombinierte Phosphorsäure gegenüber der Verwendung des Kataly sators aus Phosphorsäure allein eine etwa 100%ige Erhöhung der Olefinumwandlung ergab.
  • Beispiel 2 Eine Kohlenwasserstoffmischung von gleicher Zusammensetzung, wie die im Beispiel 1 verwendete, die Kohlenwaserstoffe mit 3 und 4 Kohlenstoffatomen im Molekül und 48 Volumprozent Olefine enthielt, wurde in einem Versuch durch 100 %ige H3 P 04 geleitet. Bei anderen Versuchen bestand der Katalysator aus Phosphorsäure und Trixylenylphosphat, Die Polymerisation wurde 2 3/4 Stunden lang in einem Gefäß unter Rühren bei einer Temperatur von 1150 C durchgeführt, Die Temperatur wurde dann 2 Stunden lang auf 1450C gehalten, Ein Teil des Polymeren destillierte oben ab, und der Rest wurde aus dem in der Kammer befindlichen Katalysator gewonnen. Während der Versuche wurden Analysen nach O r s a t vorgenommen, um die Olefinumwandlung zu bestimmen, und die Menge des abströmenden Gases wurde mittels eines nassen Versuchsgasmessers festgestellt. Die Ergebnisse sind in der nachstehenden Tabelle aufgeführt, Allgemeine Bedingungen: C3- und C4-Beschickung mit 48,3 Volumprozent Olefinen, Gaszufuhr = 0,35 bis 0,37 1/Minute Atmosphärischer Druck, Laufzeit = 23/4Stunden bei 115°C, danach 1 Stunde 55 Minuten bei 145°C.
    Volumen Olefinische Gewichte des Insge-
    des Tempe- Gas Umwand- Polymeren samt
    Versuch ab-
    Katalysator Kata- lung
    Nr. ratur abfluß Rück-
    fließendes
    Destillat
    lysators (nach O r s a t)
    stand
    ccm C l/ln.
    115 0,344 29 bis 29
    1 506 g 100% H3PO4 .................. 272 # # 12,8 11,0 94,85
    145 0,338 35 bis 36
    (Summe: 23,8g)
    2 379,0 g Mischung aus 54,3 Gewichts-
    prozent 100%iger H3PO4+35,7 Ge-
    wichtsprozent einer hochsieden-
    den Erdölfraktion (enthält 244 g
    115 0,335 25,5 bis 26
    H3PO4)............................... 284 # # 18,2 0 92,02
    145 0,331 32 bis 34,5
    (Summe: 18,2g)
    3 413 g Mischung aus 58 Gewichtsprozent
    100%iger H8 P O4 + 42 Gewichts-
    prozent Trixylenylphosphat (ent-
    115 0,267 57 bis 59
    hält 240 g H3PO4) .............. 280 # # 42,5 19,1 74,0
    145 0,262 60 bis 61
    (Summe: 61,6g)
    4 829,4 g Mischung aus 58 Gewichts-
    prozent 100%iger H3P O4 + 42 Ge-
    wichtsprozent Trixylenylphosphat
    115 0,256 70 bis 73
    (enthält 480 g H3PO4)........... 562 # # 27,2 42,4 70,6
    145 0,246 69,5 bis 72
    (Summe: 69,6g)
    Wie ersichtlich, hat die Verwendung von 100% H5 P O4 als Katalysator bei atmosphärischem Druck und Temperaturen von 115 und 145°C niedrige Olefinumwandlungsgrade (28 bis 36%) und niedrige Polymerenausbeuten zur Folge. Im Versuch 2 hat die Verwendung eines äquivalenten Gesamtkatalysatorvolumens, wobei der Katalysator jedoch in Form einer Mischung mit einem inerten Ö1 vorliegt, noch niedrigere Umwandlungsgrade und Polymerenausbeuten zur Folge Andererseits tritt im Versuch 3, wenn Trixylenylphosphat verwendet wird, mindestens eine Verdoppelung der Olefinumwandlung (57 bis 61 %) und der Ausbeute an flüssigem PoLymerem gegenüber den Ergebnissen ein, die unter vergleichbaren Arbeitsbedingungen mit H3PO4 allein als Katalysator erzielt werden. Im Versuch 4 hat die Verdoppelung .des Volumens des Katalysators aus H3PO4 und Trixylenylphosphat eine weitere Erhöhung der Olefinumwandlung (70 bis 730/o) und der Ausbeute an flüssigen Polymeren zur Folge.
  • Beispiel 3 Es wurden eine Reihe verschiedener Katalysatorgemische hergestellt, und zwar aus Emulsionen von 100 °/Oiger Orthophosphorsäure und Trikresylphosphat in verschiedenen Mengenverhältnissen, die durch Zusammenmischen der Säure mit dem Ester unter Rühren erzeugt wurden. Diese Gemische wie auch eine Probe der reinen flüssigen Orthophosphorsäure und eine des reinen Trikresylphosphates wurden als Polymerisationskatalysatoren benutzt. Die Polymerisationsversuche wurden alle unter den gleichen Bedingungen in folgender Weise durchgeführt: Eine Beschickung aus gasförmigen C5- und C4-Kohlenwasserstoffen mit einem Gehalt an 47,7 Gewichtsprozent Olefinen wurde kontinuierlich unter Rühren mit einer Geschwindigkeit von 0,25 Volumen/Volumen/Stunde in in eine Polymerisationszone geleitet, die den jeweiligen Katalysator enthielt. Die Temperatur betrug 145"C, der Druck 1 at und die Versuchsdauer 4 3/4 Stunden. Die gebildeten Produkte wurden kontinuierlich aus der Reaktionszone entfernt und auf ihren Gehalt an nicht umgesetzten Olefinen und die Polymerenausbeute untersucht.
  • Die Versuchsergebnisse sind in nachstehender Tabelle zusammengestellt:
    Volumenverhältnis von 100%iger H3PO4 zu Trikresylphosphat
    im Katalysator
    100:0 80:20 65:35 50:50 35:65 20:80 0:100
    Olefinumwandlung, Volumprozent .............. 34 40 44 63 65 38 0
    Ausbeute an Polymeren, Gewichtsprozent ....... 22 25 30 59 47 26 0
    Aus der Tabelle geht hervor, daß das Trikresylphosphat allein als Katalysator völlig unwirksam war und daß auch die Säure allein nur schlechte Olefinumwandlungen ergab.
  • Die Katalysatorgemische aus Säure und Trikresylphosphat dagegen ergaben unerwartet hohe Umsetzungsgrade und Polymerenausbeuten; optimale Ausbeuten erhält man mit dem Mischungsverhältnis von etwa 50: 50. In keinem Falle wurde hierbei eine Zersetzung des Trikresylphosphats festgestellt.
  • Beispiel 4 Eine weitere ähnliche Versuchsreihe wurde durchgeführt unter Verwendung von Katalysatoren, die je zur Hälfte aus 100 0/0iger Orthophosphorsäure und verschiedenen anderen Phosphorsäureestern bestanden; die Kohlenwasserstoffbeschickung bestand hierbei vieder aus C5- und C4-Kohlenwasserstoffen, jedoch betrug der Olefingehalt 56,5 0/o. Bei dieser Beschickung erhielt man mit reiner Orthophosphorsäure allein eine 28 0/0ige Umsetzung unter denselben Reaktionsbedingungen wie oben.
  • Bei Zumischung von Mono- und Dinonylphenylphosphaten zur Säure stieg der Umsetzungsgrad bis auf 590/o an, ohne daß sich der Katalysator zersetzte. Wurde jedoch statt dieser teilaromatischen Ester ein rein aliphatischer verwendet, nämlich das Di-n-butylphosphat, und zwar auch im Gemisch mit Orthophosphorsäure, so zersetzte sich der Katalysator während des Versuchs stark und lieferte schlechte Olefinumwandlungsgrade von nur 0 bis 400/o.
  • Die durchschnittliche Umwandlung war sogar noch schlechter als bei Verwendung von Orthosäure allein.
  • Aus diesen Versuchsergebnissen geht hervor, daß die Gemische aus Phosphorsäure und ganz oder teilweise romatischen Phosphorsäureestern synergistische Kata-Lysatormischungen darstellen, die bessere Polymerisationsergebnisse hervorrufen als die reine Säure, die reinen Ester wider auch Gemische reiner Säure mit nichtaromatischen Estern. Besonders bemerkenswert ist, daß diese günstigen Ergebnisse bei niedrigeren Reaktionsdrucken erzielt werden.
  • Ohne Festlegung auf eine Theorie wird angenommen, laß die @ Überlegenheit der Mischungen aus Phosphorsäure md phenolischen Phosphorsäureestern gegenüber der ?hosphorsäure allein als Polymerisationskatalysator auf nehreren Faktoren beruht. Die Phosphorsäure bildet in lem Phosphorsäureester eine gute Dispersion oder emulsion, die der Olefinbeschickung eine.größere Kataysatorfläche bietet, wodurch der Kontakt verbessert wird. Die Triarylphosphate reagieren mit der 100 °/Oigen Phosphorsäure unter Bildung einer Mischung von Mono-und Diarylphosphaten, wobei die Mischung mit Phosphorsäure ein kräftigerer Polymerisationskatalysator ist als Phosphorsäure allein. Der Phosphatteil des Mono-, Di-oder Triarylphosphatmoleküls ist in der Phosphorsäure löslich, und der Arylteil des Moleküls verträgt sich mit der Kohlenwasserstoffbeschickung,. wodurch eine bessere Durchmischung von Beschickung und Säurekatalysator erreicht wird. Dies trifft offenbar zu, da Löslichkeitsbestimmungen gezeigt haben, daß sowohl 100 0/0ige H3 P O4 als auch Kohlenwasserstoffe in dem Trixylenylphosphat eine nennenswerte Löslichkeit besitzen. Aus diesem Grund kann Phosphorsäure in einem gegenseitigen Lösungsmittel, wie z. B. einem Arylphosphat, gelöst und die eingesetzten Kohlenwasserstoffe bei erhöhter Temperatur durch die homogene Lösung geführt werden, wobei das Polymere in dem Maße abzieht, wie es gebiLdet wird.
  • Die Konzentration des organischen Phosphats in der Katalysatormischung kann je nach den Arbeitsbedingungen, dem besonderen verwendeten phenolischen Phosphorsäureester und anderen Veränderlichen merklich variieren. Innerhalb der angegebenen Grenzen von 20 bis 70 Gewichtsprozenten liegt ein bevorzugter Konzentrationsbereich bei 40 bis 60 Gewichtsprozent.

Claims (6)

  1. P A T E N T A N S P R Ü C H E: 1. Verfahren zur katalytischen Polymerisation von Olefinen mittels Gemischen einer Phosphorsäure mit Phosphorsäureestern, dadurch gekennzeichnet, daß bei 115 bis 232°C polymerisiert wird und das Katalysatorgemisch 20 bis 70 Gewichtsprozent eines phenolischen Phosphorsäureesters mit wenigstens einem phenolischen Rest enthält.
  2. 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß der Phosphorsäureester folgende allgemeine Formel besitzt: in der R1, R2 und R3 Kohlenwasserstoffreste mit je 1 bis 18 C-Atomen oder Wasserstoff sind und wenigstens eine dieser Gruppen ein Arylrest ist.
  3. 3. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß die Kohlenwasserstoffgruppen Arylreste mit 6 bis 9 C-Atomen sind.
  4. 4. Verfahren nach Anspruch 3 zur Polymerisation von C5- und C,-Olefinen, dadurch gekennzeichnet, daß man die Olefine unter einem Druck bis zu 35 atü mit einem Katalysator in Berührung bringt, der aus einem Gemisch von 95- bis 105 0/eiger Phosphorsäure und Phosphorsäureestern besteht, und das Polymerein dem Maße entfernt, wie es gebildet wird.
  5. 5. Verfahren nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß der Katalysator als phenolischen Phosphorsäureester Trixylenylphosphat enthält.
  6. 6. Verfahren nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß der Katalysator als phenolischen Phosphorsäureester Trikresylphosphat enthält.
    In Betracht gezogene Druckschriften: Deutsche Patentschrift Nr. 703 896; britische Patentschrift Nr. 450592; französische Patentschrift Nr. 790 945; USA.-Patentschrift Nr. 2470715; Industrial and Engineering Chemistry, 27 (1935), S. 1067 bis 1069.
DEST5419A 1951-10-01 1952-09-29 Verfahren zur katalytischen Polymerisation von Olefinen ueber Gemischen einer Phosphorsaeure mit Phosphorsaeureestern Pending DE1057079B (de)

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Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR790945A (fr) * 1934-06-09 1935-11-29 Ig Farbenindustrie Ag Procédé pour préparer des produits de polymérisation des oléfines
GB450592A (en) * 1934-12-20 1936-07-20 Ig Farbenindustrie Ag Process for the manufacture of polymerisation products of olefines
DE703896C (de) * 1935-11-07 1941-03-19 I G Farbenindustrie Akt Ges Verfahren zur Polymerisation von Olefinen
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