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DE1052970B - Verfahren und Vorrichtung zur Herstellung von Diacetonalkohol - Google Patents

Verfahren und Vorrichtung zur Herstellung von Diacetonalkohol

Info

Publication number
DE1052970B
DE1052970B DEB45154A DEB0045154A DE1052970B DE 1052970 B DE1052970 B DE 1052970B DE B45154 A DEB45154 A DE B45154A DE B0045154 A DEB0045154 A DE B0045154A DE 1052970 B DE1052970 B DE 1052970B
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
acetone
line
diacetone alcohol
catalyst
water
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DEB45154A
Other languages
English (en)
Inventor
Dr Karl Schmitt
Dr Josef Disteldorf
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Bergwerksgesellschaft Hibernia AG
Original Assignee
Bergwerksgesellschaft Hibernia AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bergwerksgesellschaft Hibernia AG filed Critical Bergwerksgesellschaft Hibernia AG
Priority to DEB45154A priority Critical patent/DE1052970B/de
Publication of DE1052970B publication Critical patent/DE1052970B/de
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C45/00Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
    • C07C45/61Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups
    • C07C45/67Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton
    • C07C45/68Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by increase in the number of carbon atoms
    • C07C45/72Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by increase in the number of carbon atoms by reaction of compounds containing >C = O groups with the same or other compounds containing >C = O groups

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)

Description

  • Verfahren und Vorrichtung zur Herstellung von Diacetonalkohol Diacetonalkohol wird bekanntlich groß technisch so dargestellt, daß man alkalisch wirksame Stoffe auf Aceton einwirken läßt. Die Kondensation verläuft hierbei ausschließlich in heterogener Phase, d.h., der Katalysator wird in fester Form zugegeben. Das geschieht im allgemeinen so, daß man durch einen fest angeordneten Kontakt Aceton strömen läßt. Diese Verfahrensart bedingt jedoch eine ganze Reihe - von Nachteilen. So ist die wechselnde Beschickung und Entleerung des Reaktors mit festem Kontakt störend bei der Durchführung des Verfahrens. Hinzu kommt, daß sich im Katalysatorbett Kanäle biIden können mit der Folge einer ungleichmäßigen Belastung des Kontakts. Außerdem tritt mit fortschreitender Zeit durch Besetzung der wirksamen Oberfläche des Katalysators ein Abfall der Umsatzleistung ein. Wegen des hohen Konzentrationsgefälles besteht schließlich die Gefahr von Verharzungstendenzen an der Oberfläche des Katalysators. Insgesamt ist auch die Ausnutzung des Katalysators sehr ungünstig, da nur seine Oberfläche für die Katalyse ausgenutzt wird.
  • Um einer Reihe dieser Nachteile aus dem Wege zu gehen, ist schon vorgeschlagen worden, den Katalysator in feinverteilter Form, z. B. als Dispersion, zuzugeben. So hat man beispielsweise festes Ätzkali so lange durch intensive Rührung mit Aceton behandelt, daß eine Aufschlämmung erreicht wurde. In einem anderen Falle wurde Ätzkali in Benzol durch intensive Mischung in Dispersion gebracht und anschließend dem Aceton unter Rührung zugegeben. Schließlich ist man in der Weise verfahren, daß man eine alkoholische Lösung von Natronlauge dem Aceton zugegeben hat, wobei eine Ausfällung des Ätzkalis in feinverteilter Form erreicht werden sollte. Alle diese Verfahren gewährleisten jedoch keine genauen Arbeitsbedingungen, weil die Art der Ausfällung bzw.
  • Dispergierung von Ansa.tz zu Ansatz verschieden sein kann. Zudem ist die Haltbarkeit der Dispersion sehr begrenzt, zumindest aber nicht konstant.
  • Es wurde nun gefunden, daß alle diese Nachteile vermieden werden können, wenn man die Kondensation in homogener Phase, also in Lösung, durchführt. Dies kann man in der Weise erreichen, daß man für die Kondensation ein Aceton-Wasser-Gemisch verwendet, dessen Wassergehalt so eingestellt wird, daß in dem Gemisch die notwendige Menge Katalysator gelöst wird. Zweckmäßigerweise verfährt man hierbei so, daß man zuerst den Katalysator in entsprechender Menge Wasser löst und daraufhin dem Aceton zufügt.
  • Die bei der erfindungsgemäßen Lösungskondensation benötigten Mengen an Katalysator liegen erheblich unter denen der bekannten Verfahren. Sie betragen zweckmäßig nur etwa zwischen 0,002 und 0,008 Gewichtsprozent festes Alkali, bezogen auf eingesetztes Aceton. Um diese Mengen an Kontakt zu lösen, setzt man das Wasser in Mengen von etwa 0,5 bis 10 0/o, vorzugsweise von 1 bis 3 0/o, bezogen auf eingesetztes Aceton, ein.
  • Die Kondensation läßt sich sowohl chargenweise wie kontinuierlich durchführen. Beim letzteren Verfahren geht man beispielsweise so vor, daß man das wasserhaltige Aceton, das den Katalysator in gelöster Form enthält, durch ein beispielsweise als längliches Rohr ausgebildetes Reaktionsgefäß leitet, wobei der kontinuierliche Ab- und Zufluß so eingestellt wird, daß eine bestimmte Verweilzeit gewährleistet ist. Nach Abziehung der Reaktionsprodukte wird zur Neutralisation der Lauge und zur Stabilisierung des Reaktionsgemisches eine aliquote Menge Säure zugesetzt, beispielsweise Essigsäure, Weinsäure, Phthalsäure oder eine Mineralsäure, wie Schwefelsäure, Phosphorsäure usw. Aus dem Umsatzprodukt wird dann durch Destillation ein noch etwas Wasser enthaltendes Produkt gewonnen. Je nach Verwendungszweck des RohdiacetonalkohoIs kann man durch entsprechende Methodik in der Destillation das Wasser mehr oder weniger dem Sumpf entziehen und mit dem Aceton in den Kreislauf zurückgeben. Das auf diese Weise in den Umlauf gebrachte Wasser kann -dann dadurch kompensiert werden, daß man den Zusatzkatalysator in konzentrierter Form zugibt. Will man einen reinen Diacetonalkohol erhalten, so unterzieht man das Sumpfprodukt einer Vakuumdestillation, wobei die Destillatanteile (Aceton und Wasser) dem ersten Prozeß wiederum zugeführt werden. Soll der Rohdiacetonalkohoi beispielsweise Verwendung zur Gewinnung von Mesityloxyd und dessen Folgeprodukten finden, so ist eine besondlerle Entfernung des Wassers nicht nötig. Es kann im Anschluß an den Dehydratisierungsprozeß zusammen mit dem dort gebildeten Wasser gemeinsam entfernt werden.
  • Durch die vorliegende Erfindung ist es möglich, -nicht nur die eingangs genannten Nachteile der früheren Verfahren zu vermeiden, man hat darüber -hinaus noch den wesentlichen Vorteil einer absoluten Gleichmäßigkeit der Reaktionsführung. Man erhält sehr einheitliche Endprodukte ohne das Auftreten von Uberkondensationen und Verharzungen, die zu einer Verfärbung des Produktes führen können und auch die effektiven Ausbeuten schmälern. Während bei Festbettkatalysatoren der üblichen Art eine Gewinnung von nur etwa 50 kg reinem Diacetonalkohol pro kg Kontakt möglich ist, beträgt die effektive Umsatzleistung beim erfindungsgemäßen Verfahren rund 1000 kg pro kg Kontakt, also das 28fache.
  • Als Katalysatofen kommen für das erfindungsgemäße Verfahren vor allem Natron- und Kalilauge in Frage. Vorzugsweise wird Kalilauge verwendet, die eine etwa 1,2- bis 1,4fach höhere Wirksamkeit als Natronlauge zeigt.
  • In Fig. 1 ist der Einfluß der Wasserzugabe auf die Löslichkeit von Natriumhydroxyd gezeigt. Aus der Darstellung ergibt sich deutlich, daß bereits 1 bis 30/0 Wasser genügen, um die für die Reaktion optimalen Alkalimengen zu lösen.
  • Fig. 2 zeigt eine zur kontinuierlichen Durchführung der Lösungskondensation geeignete Vorrichtung.
  • Über die Pumpen 1 und 2 und Leitungen 7 und 8 werden dem Reaktor 3 Aceton aus Behälter 4 und wäßriger Katalisator aus Behälter 5 kontinuierlich zugeführt. Durch besondere Formgebung des Reaktors (Einbau von Umlenkblechen 6) werden gleichmäßige Strömungsverhältnisse und somit nicht nur eine statistische Verweilzeit für die durchfließende Gesamtflüssigkeit, sondern auch eine spezielle gleichbleibende Verweilzeit für jedes Molekül gewährleistet.
  • Die durch Leitung 9 austretende Reaktionsflüssigkeit wird einer Aufkonzentrierungskolonne 10 zugeführt.
  • Gleichzeitig wird eine aliquote Menge Säure, z. B.
  • Phthalsäure, aus Tank 11 über Pumpe 12 durch Leitung 13 zur Neutralisation der Lauge und zur Stabilisierung des Reaktionsgemisches eingeschleust Das Umsatzprodukt, das je nach den Gleichgewichtsbedingungen rund 10 bis 12 O/o Diacetonalkohol enthält, wird in der Kolonne bei Normaldruck in Aceton und ein hochkonzentriertes Sumpfprodukt von rund 80 bis 90 °/o Diacetonalkohol zerlegt, welches über Leitung 14 der weiteren Verwendung zugeführt wird.
  • Das abdestillierte Aceton kann über Leitung 15 in Behälter 4 wieder zurückgeführt werden, so daß ein vollständiger Kreislaufprozeß erreicht wird.
  • Über die zeitliche Beständigkeit der verschiedenen Katalysatoren in Lösungs- und Festbettkondensation gibt Fig. 3 Aufschluß. Man erkennt sehr deutlich den Leistungsabfall der Festbettkontakte gegenüber dem Lösungskontakt.
  • Beispiel In einen 5-m3-Reaktor werden bei Raumtemperatur pro Stunde 1,6 mi Aceton und 301 Wasser, das 0,1 kg ätzkali enthält, eingeschleust. Die Einhaltung dieser Temperatur ist aus Energiegründen zweckmäßig. Man kann das Verfahren aber auch bei niedrigeren oder höheren Temperaturen durchführen. Der Reaktor hat die Form eines langgestreckten Rohres, um parasitäre Konvektionsströmungen zu unterbinden. Bei einer Verweilzeit von 3 Stunden gewinnt man ein Umsatzprodukt, welches vollkommen klar und ohne Verfärbung ist. Entsprechend dem Gleichgewicht, welches sich auf Grund der milden Reaktionsbedingungen und der völlig homogenen Verteilung des Katalysators ohne jede Nebenreaktion einstellt, enthält das Umsetzungsprodukt 12 Gewilchtsprozent Diacetonalkolhol.
  • Das Reaktionsprodukt, dem zur Neutralisation noch 0,2 kg Phthalsäureanhydrid je Stunde zugegeben werden, wird in üblicher Weise in einer ersten Destillationsstufe auf rund 8010/o Diacetonalkohol aufkonzentriert und in einer anschltießenden Vakuumkoionne zu einem Reinprodukt aufgearbeitet. Es ist aber auch möglich, das Rohprodukt aus der ersten Destillation unmittelbar zur hydrolytischen Spaltung zu Mesityloxyd einzusetzen.
  • PATENTANSPRUCEIE 1. Verfahren zur HersteIlung von Diacetonalkohol durch Kondensation von Aceton mittels alkalisch wirkender Katalysatoren, dadurch gekennzeichnet, daß man für die Kondensation ein Aceton-Wasser-Gemisch verwendet, dessen Wassergehalt so eingestellt wird, daß in dem Gemisch die notwendige Menge Katalysator gelöst wird.

Claims (1)

  1. 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet; daß man 0,002 bis 0,008 Gewichtsprozent festes Alkali und 0,5 bis 10 Gewichtsprozent, vorzugsweise 1 bis 3 GewiNtsprozent Wasser, bezogen auf Aceton, verwendet.
    3. Verfahren nach Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß als Katalysator Ätzkali verwendet wird.
    4. Vorrichtung zur Durchführung des Verfahrens nach Anspruch 1 bis 3, gekennzeichnet durch einen mit Umlenkblechen (6) versehenen Reaktor (3), der von dem durch Leitungen (7 und 8) eintretenden Reaktionsgemisch durchströmt wird und über eine der Abziehung der Umsetzungsprodukte dienende Leitung (9) und eine der Rückführung des abdestillierten Acetons dienende Leitung (15) mit einer Destillationskolonne (10) verbunden ist, wobei mittels einer weiteren Leitung (13) dem die Leitung (9) durchfließenden Umsetzungsprodukt die zur Neutralisation erforderliche Säure zugeführt wird.
DEB45154A 1957-06-29 1957-06-29 Verfahren und Vorrichtung zur Herstellung von Diacetonalkohol Pending DE1052970B (de)

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