DE1049148B - Nematozides Mittel - Google Patents
Nematozides MittelInfo
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Description
BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND
DEUTSCHES
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BEKANNTMACHUNG
DER ANMELDUNG
UND AUSGABE DER
AUSLEGESCHRIFT:
AUSGABE DER
PATENTSCHRIFT:
kl 451 9/20
INTERNAT. KL. A 01 II
5. DEZEMBER 1957
22. JANUAR 1959 6. AUGUST 1959
stimmt Oberein mit auslegeschrift
1049 148 (S 56137 IVa/451) ■
Die Erfindung betrifft nematozide Mittel, die p-Phenylazoanilin
als wirksamen Bestandteil enthalten.
Die Verwendung von p-Phenylazoanilin als Mittel zur Bekämpfung von pflanzenschädlichen Insekten ist bekannt.
Bei den Nematoden handelt es sich dagegen um gliederlose, im Erdboden, in Pflanzen und Tieren auftretende
Würmer; zu den Nematoden gehören die Haken-, Rund-, Guinea- und Peitschenwürmer, die Trichinen
sowie Enterobius vermicularis und Syngamus trachealis. Unter der Bezeichnung Nematoden sollen im folgenden
alle Formen von Nematoden verstanden werden, die in einem Lebenszyklus auftreten, wie Eier, Larven und ausgewachsene
Würmer.
Pflanzennematoden und Aalwürmer haben eine Länge von weniger als 0,4 mm bis ungefähr 3 mm. Pflanzennematoden
werden in allen Böden gefunden, in denen Pflanzen wachsen, so daß jede Ernte der Verseuchung eines
Bodens durch diese Parasiten zum Opfer fallen kann.
Seitdem man im Jahre 1881 zum ersten Male zur Bekämpfung
von Pflanzennematoden ein chemisches Mittel, nämlich Schwefelkohlenstoff, anwendete, hat man noch
kein völlig befriedigendes Mittel gefunden. Selbst die im Handel erhältlichen, vielversprechenden Verbindungen
ermöglichen nur eine unzureichende Bekämpfung, abgesehen davon, daß sie teuer und giftig für Tiere und auch
für viele Pflanzen phytotoxisch sind.
Es wurde gefunden, daß p-Phenylazoanilin und seine Salze wirksame Mittel zur Bekämpfung von pflanzlichen
Nematoden sind. Pflanzen- und Bodennematoden können wirksam in situ behandelt werden. Wenn man die erfindungsgemäßen
Mittel zur Behandlung von Böden in den zur Bekämpfung von Nematoden erforderlichen
Mengen anwendet, sind sie nicht phytotoxisch. Im Vergleich zu anderen im Handel erhältlichen nematoziden
Mitteln sind die vorliegender Erfindung bei Raumtemperatur nicht besonders flüchtig. Diese Tatsache ist für die
Behandlung von Pflanzennematoden besonders wichtig, da die erfindungsgemäßen Mittel mit den üblichen Sprüh-
und Bestäubungseinrichtungen leicht angewendet werden können und nach der Anwendung wegen der geringen
Flüchtigkeit eine Dauerwirkung ergeben, die eine gründliche und lang anhaltende Wirkung der Mittel auf die
Nematoden gewährleistet.
Die niedrige Giftigkeit für Säugetiere, die bei LD50
bei weißen Mäusen —. oral verabreicht — 670 mg/kg ist, macht die Anwendung von p-Phenylazoanilin ungefährüch.
Ein weiterer Vorteil des p-Phenylazoanilins ist die völlige
Abwesenheit von Halogen. Der Zerfall des p-Phenylazoanilins im Boden ergibt lediglich Kohlenstoff, Stickstoff
und Wasserstoff, aber keine Halogenionen. Gewisse Kulturpflanzen, wie Tabak und Kartoffeln, vertragen
beispielsweise keine Halogenionen. Das erfindungsgemäß anzuwendende Nematozid verhindert infolgedessen auch,
Nematozides Mittel
Patentiert für:
IO Spencer Chemical Company, Kansas City, Mo. (V. St. A.)
Beanspruchte Priorität: V. St. v. Amerika vom 11. Dezember 1956
daß die, Versalzung des Bodens, in dem es angewendet
wird, zunimmt, was von besonderer Bedeutung für die bereits stark versalzenen Böden in Treibhäusern, Humus
und wiedergewonnenem Land ist.
j5-Phenylazoanilin ist ein gelber, kristalliner, schwach
in Wasser löslicher Stoff. Es wird gewöhnlich durch eine Umlagerung von Diazoaminobenzol in Gegenwart einer
starken Säure gewonnen. Die Verbindung wird im allgemeinen aus dem sauren Medium in Form eines Salzes,
z. B. des Sulfates oder Chlorwasserstoffes, abgeschieden. Da die freie Base und die Salze gleich wirksam sind, ist es
praktischer und wirtschaftlicher, das Salz anzuwenden. Wenn im folgenden von p-Phenylazoanilin die Rede ist,
so soll, wenn nicht anders ausdrücklich angegeben, sowohl die freie Base wie auch die Salze der Base mit organischen
und anorganischen Säuren verstanden werden. Zur Prüfung des p-Phenylazoanilins- wurden die folgenden
Versuche durchgeführt:
Kontaktversuche
Von den zu prüfenden Verbindungen wurden Wassersuspensionen
in Konzentration von 500,50, 5 und 0,5 ppm hergestellt. Jede Konzentration wurde in einen getrennten
Quadranten einer Petrischale oder in ein besonderes, mit einem Stopfen verschließbares Prüfrohr
gegeben. Dann wurden frisch geschlüpfte Larven den einzelnen Konzentrationen zugegeben. Zunächst nach
24 Stunden und dann wieder nach 3 bis 5 Tagen wurde der Inhalt jedes Quadranten oder Prüfrohres unter einem
Mikroskop untersucht. Wenn eine beachtliche TötungSr
wirkung erzielt war, wurden die toten Nematoden ge-
909 573/368
zählt und die Tötungswirkung prozentual ermittelt und in Vergleich gesetzt mit einem ohne ein chemisches Mittel
durchgeführten Kontrollversuch. Wenn alle Nematoden in jedem Quadranten getötet waren, wurde der Versuch
mit jeder Konzentration in getrennten besonderen Schalen wiederholt.
Topfversuch
Es wurden wäßrige Suspensionen der zu prüfenden Stoffe in Konzentrationen entsprechend 110 kg und 11 kg
pro ha hergestellt. Tontöpfe mit 10 cm Durchmesser wurden mit von Nematoden befallener Erde gefüllt. Die
Suspension des zu untersuchenden Stoffes wurde dann auf die Erde angewendet, und nach einer Woche wurden
in die Töpfe Tomatenpflänzchen gesetzt. Nach 6 bis 8 Wochen wurden die Pflanzen herausgenommen und auf
Schäden durch Nematoden geprüft.
Räucherversuch
Dieser Versuch bestand darin, daß Nematodenlarven
in Sand 24 Stunden mit dem zu prüfenden chemischen Mittel in verschlossenen Flaschen in Berührung gehalten
wurden. Die Nematoden wurden dann herausgenommen und auf ihre Lebensfähigkeit untersucht. Die Ergebnisse
ίο stellen die Wirkung einer Räucherung wie auch eines
Kontaktes dar.
Die Ergebnisse der mit p-Phenylazoanilin und mehrerer
im Handel erhältlichen wirksamsten Nematoziden durchgeführten Versuche sind nachstehend zum Vergleich
wiedergegeben.
| Wirkung von p-Phenylazoanilin | Nematozid | Kontaktversuch mit Wirkstoff | im Vergleich | mit handelsüblichen Nematoziden | 4 bis 5 Tage | Pilz (Ditylenchus) | 4 bis 5 Tage | Räucherversuch, | Topfversuch |
| Nematoden in verschlossenen | niedrigst | ||||||||
| bei 500, 50, 5 und 0,5 ppm*), | 5 | Prüfrohren | 5 | wirksame | |||||
| niedrigstwirksame Konzentration (ppm) | 24 Stunden | Konzentration | |||||||
| p-Phenylazo- | (ppm) | Wurzelknoten- Nematode |
|||||||
| anilin | Wurzelknoten (Meloidogyne) | 500 | 50 | 50 | irr / | ||||
| Larven in Petrischalen | Rhabditus Nematoden |
||||||||
| 2,3-Dibromchlor- | 4 Konzentrationen/Schale | Sand | 100 °/0 Wirkung bei | ||||||
| propan | 24 Stunden | 500 | 112 kg je ha | ||||||
| 1 | |||||||||
| 50 | 50 | 5 | 100 % Wirkung bei | ||||||
| Natrium | 56 kg je ha, schäd | ||||||||
| N-methyl- | — | lich bei 56 kg je ha | |||||||
| dithiocarbamat | 500 | 5 | |||||||
| k. b. W. | 500 | ||||||||
| geringe Wirkung bei | |||||||||
| 112 kg je ha; phy | |||||||||
| Äthylendibromid | 500 | — | totoxisch bei dieser | ||||||
| 500 | Menge | ||||||||
| 100 % Wirkung bei | |||||||||
| k. b. W. | k. b. W. | 112 kg je ha, keine | |||||||
| Ö,O-DiäthylS-2,4- | Wirkung bei 11 kg | ||||||||
| dichlorphenyl- | k. b.W.**) | je ha | |||||||
| thiophosphat | k. b. W. | ||||||||
| 50% Wirkung bei | |||||||||
| 112 kg je ha | |||||||||
| ■ — | |||||||||
| k. b. W. | |||||||||
..*) Teile je Million. **) Keine beachtliche Wirkung.
Die optimalen Mengen hängen bei parasitischen Pflanzennematoden von der Art der Pflanze, der Beschaffenheit,
beispielsweise vom pn des Bodens, klimatischen Bedingungen, insbesondere aber von der Art der
Nematoden ab. Bei der Meloidogyneart wird ohne Gefahr einer Phytotoxizität eine wirkungsvolle Bekämpfung mit
einer Menge von ungefähr 110 bis 280 kg pro ha erreicht. Es sind also sehr kleine Mengen gegen Nematoden im
Erdboden und in Pflanzen wirksam.
Die anzuwendende Menge kann erheblich verringert werden, wenn man auf geeignete Weise den mit Nematoden
befallenen Boden gründlich mit dem p-Phenylazoanilin zusammenbringt. Es genügen so kleine Mengen wie 11 kg
oder 28 kg pro ha, um eine ausgezeichnete Wirkung zu
erzielen, wenn der Boden und das wirksame Mittel gründlich gemischt sind.
Die Anwendung von p-Phenylazoanilin zur Behandlung von Böden wird sehr erleichtert, wenn man Konzentrate
bzw. Mischungen anwendet, die eine solche Verbindung als wirksamen Bestandteil enthalten. Um bei der Behandlung
von Böden eine gute Verteilung zu erreichen» ist es äußerst zweckmäßig, Mischungen anzuwenden, in
welchen p-Phenylazoanilin zugleich mit einem inerten Träger oder Verdünnungsmittel vorliegt. Bei dem Träger
kann es sich um ein polares Lösungsmittel handeln, in welchem in den meisten Fällen p-Phenylazoanilin löslich
ist; es kann sich aber auch um ein Lösungsmittel handeln, in dem p-Phenylazoanilin nicht löslich ist, da auch geeignete
Dispersionen für die Zwecke der Erfindung angewendet werden können. Solche Mischungen lassen sich
auf den Boden sprühen. Feste Träger, insbesondere pulverförmige, organische oder mineralische Stoffe sind
ebenfalls zur Verwendung in den erfindungsgemäßen .'Mitteln brauchbar. Als feste Träger kommen z.B. in
Frage Talkum, Ton und pulverisierter Kalk. Solche pulverförmigen Mischungen können durch Verstäuben auf
einfache Art und Weise angewendet werden.
Wasser ist ein bevorzugter Träger, da es im großen Umfange zur Verfügung steht und billig ist. p^Phenylazoanjlin
ist indeb in Wasser praktisch unlöslich; um nun
Mischungen von einheitlicher Konzentration zu erhalten, aus denen die wirksame Verbindung sich nicht schnell absetzt,
enthalten die erfindungsgemäßen Mittel vorzugsweise ein oberflächenaktives Mittel, das ionisch oder nicht
ionisch und unter üblichen Bedingungen flüssig oder fest sein kann. Typische, für die Zwecke der Erfindung brauchbare
oberflächenaktive Mittel sind höhere Alkylarylsulfonate, wie z. B. Natriumdodecylbenzolsulfonat, Fettalkobolsulfate,
wie z. B. die Natriumsalze der Monoester von Schwefelsäure und aliphatischen Alkoholen mit gerader
Kohlenstoff kette, die 8 bis 18 Kohlenstoff atome enthalten, Natriumsalze der Alkylnaphthalinsulfonsäuren,
langkettige quaternäre Ammoniumverbindungen, sowie Natriumsalze der aus Petroleum erhaltenen Alkylsulfonsäuren,
ferner Polyoxyäthylensorbitamnonooleat und Alkylarylpolyätheralkohol. Die erfindungsgemäßen Mischungen
können auch eine in Wasser lösliche oder unlösliche Hilfsflüssigkeit enthalten; solche Hilf sflüssigkeiten,
bei denen es sich um irgendein Lösungsmittel wie Alkohol
oder um Benzol, Toluol, Kerosin oder Hexan handeln kann, erleichtern das Lösen oder Dispergieren von
p-Phenylazoanilin in Wasser.
Die Erfindung betrifft auch konzentrierte p-Phenylazoanilin enthaltende Mischungen, die zur Behandlung
von Böden nachträglich mit Wasser auf die gewünschte Konzentration verdünnt werden können. Der Vorteil
solcher Konzentrate liegt darin, daß sie von den Fabrikanten in einer Form hergestellt werden, die es dem Verbraucher
ermöglicht, sie mit einem am Orte selbst zur Verfügung stehenden Träger, vorzugsweise Wasser,
lediglich zu mischen, wodurch die Frachtkosten herabgedrückt werden und doch gleichzeitig ein Produkt zur
Verfügung gestellt wird, das mit kleinstem Aufwand ■ und mühelos angewendet werden kann. Solche Konzentrate
können ■ ungefähr 50 °/0 oder mehr p-Phenylazoanilin
und einen festen oder flüssigen Träger enthalten. Als flüssige Träger, kommen solche in Frage, die p-Phenylazoanilin
bzw. dessen Salze lösen oder suspendieren. In solchen Konzentraten sind zweckmäßigerweise Netz- bzw.
oberflächenaktive Mittel enthalten, um die spätere Verdünnung bzw. Dispergierung in Wasser zu erleichtern.
Bei solchen Konzentraten kann indes das Netzmittel selbst den Träger darstellen. Benetzbare pulverförmige
Konzentrate werden durch Mischen von p-Phenylazoanilin mit einem festen inerten Träger, wie z. B. Fullererde,
Bentonit oder Aluminium-magnesiumsilikat-hydrat und einem Netzmittel hergestellt. Als Beispiel für ein
benetzbares Pulver sei folgende Mischung angegeben: 50% (Gewicht) p-Phenylazoanilin, 40% Aluminiummagnesium-silikat-hydrat,
7 % Alkylnaphthalinnatriumsulfonat, 2% Ligninsulfonat und 1% Methylcellulose.
ίο Wenn ein solches benetzbares Pulver zur Herstellung
einer Dispersion mit Wasser gemischt wird, ist es zur Behandlung von Böden durch Sprühen besonders geeignet.
Das folgende emulgierbare Konzentrat ist besonders für hohe Verdünnung geeignet:
30% (Gewicht) p-Phenylazoanilin, 10% Netzmittel: Mischung aus einem Alkylarylpolyätb er alkohol und organischem
Sulfonat, 10% Netzmittel: Polyoxyäthylenfett-
• säureester, 25 % Cyclohexanon und 25 % Xylol.
ao Die Erfindung schließt selbstverständlich verschiedene Änderungen und Abwandlungen in sich ein.
Claims (4)
1. Nematozides Mittel, gekennzeichnet durch eine Mischung aus a) einem inerten Träger und b) p-Phenylazoanilin
oder seinen Salzen mit organischen oder anorganischen Säuren als Wirkstoff.
2. Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß es ein Netz- bzw. oberflächenaktives Mittel enthält
und pulverförmig oder als wäßrige Emulsion vorliegt.
3. Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß es als inerten Träger eine organische Flüssigkeit
oder einen festen pulverförmigen Träger und ein flüssiges oberflächenaktives Mittel enthält.
4. Mittel nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß p-Phenylazoanilin in Wasser dispergiert ist und
daß die Dispersion 50% p-Phenylazoanilin enthält.
In Betracht gezogene Druckschriften:
USA.-Patentschrift Nr. 2 111 879.
USA.-Patentschrift Nr. 2 111 879.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US627548A US3073738A (en) | 1956-12-11 | 1956-12-11 | p-phenylazoaniline nematocide |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE1049148B true DE1049148B (de) | 1959-01-22 |
Family
ID=24515111
Family Applications (1)
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|---|---|---|---|
| DES56137A Pending DE1049148B (de) | 1956-12-11 | 1957-12-05 | Nematozides Mittel |
Country Status (2)
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| US (1) | US3073738A (de) |
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1957
- 1957-12-05 DE DES56137A patent/DE1049148B/de active Pending
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Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US3073738A (en) | 1963-01-15 |
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