DE1048070B - Mittel zur Beeinflussung des Pflanzenwuchses (Unkrautbekaempfungsmittel) - Google Patents
Mittel zur Beeinflussung des Pflanzenwuchses (Unkrautbekaempfungsmittel)Info
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Description
DEUTSCHES
Die Erfindung bezieht sich auf ein Behandlungsverfahren, und zwar im besonderen auf ein Verfahren zur
Behandlung von Pflanzen.
Gemäß der Erfindung wird ein Verfahren zur Behandlung von im Wachstum befindlichen Pflanzen vorgeschlagen,
welches darin besteht, daß auf die erwähnten, im Wachstum befindlichen Pflanzen ein Unkrautbekämpfungsmittel,
das als aktiven Bestandteil wenigstens eine Verbindung der Formel:
R—
2X~
zur Beeinflussung des Pflanzenwuchses
(Unkrautbekämpfungsmittel)
(Unkrautbekämpfungsmittel)
enthält, worin R und R', die gleich oder verschieden sein können, Alkylradikale mit nicht mehr als 4 Kohlenstoffatomen
bedeuten, die substituiert sein können, und X ein anionisches Radikal bedeutet, in solcher Menge aufgetragen
wird, daß das Wachstum im wesentlichen schwer geschädigt oder sogar zerstört wird.
Aus den USA.-Patentschriften 2657988 und 2679453 ist die Verwendung anderer Pyridinderivate als Unkrautbekämpfungsmittel
bereits bekannt. Doch ist ihre Wirkung denen der vorliegenden Erfindung weit unterlegen,
da bei ihnen unter gleichen Arbeitsbedingungen vergleichbare Ergebnisse erst bei Verwendung der 80- bzw.
loOfachen Menge erhalten werden.
Wie bereits erwähnt, können die Alkylradikale R und R' nach Belieben substituiert sein; alsbesonders geeigneteSubstituenten
seien z. B. genannt: Halogen, Hydroxyl, Carboxyl, Alkoxy, Carbalkoxy, Carbamyl oder N-substituiertes
Carbamyl sowie di- und trisubstituierte Aminogruppen. Als besonders brauchbare Verbindungen können genannt
werden: 4,4'-Dipyridyl-dimethyldijodid, 4,4'-Dipyridyldimethyldibromid,
4,4'-Dipyridyl-dimethyldichlorid, 4,4'-Dipyridyl - dimethylmethosulfat, 4,4'-Dipyridyl-diäthyldijodid,
4,4'-Dipyridyl-di-|S-hydroxyäthylbromid, 4,4'-Dipyridyl
- di - carboxymethylchlorid, 4,4' - Dipyridyl - di -ßchloräthylbromid,
4,4'-Dipyridyl-di-carbäthoxy-rnethylchlorid, 4,4'-Dipyridyl-di-(/3-carboxyäthylchlorid), 4,4'-Dipyridyl-di-(y-carbäthoxypropylbromid)
und 4,4'-Dipyridyl-di-(N,N-diäthylcarbamylmethylchlorid).
Es ist darauf hingewiesen, daß einige der Verbindungen der obengenannten Formel bekannte Verbindungen sind:
z. B. 4,4'-Dipyridyl-dimethyldijodid, Dimethyldichlorid, Dimethyldibromid, Dimethylmethosulfat, Diäthyldijodid,
Diäthyldichlorid, Diäthyläthylsulfat, Di-n-propyljodid,
Di-n-propylchlorid, Di-n-propylbrornid, Diisobutyljodid,
Dicarboxymethylchlorid und 4,4'-Dipyridyl-N-methylj odid-N'-n-propylj odid.
Die genannten Unkrautbekämpfungsmittel können wie üblich auf die im Wachstum befindlichen Pflanzen in Form
einer wäßrigen Lösung einer oder mehrerer Verbindungen der obengenannten Formel aufgebracht werden.
Eine derartige wäßrige Lösung kann vorteilhafterweise Anmelder:
Imperial Chemical Industries Limited,
London
London
Vertreter:
Dipl.-Ing. A. Bohr, Dipl.-Ing. H. Bohr, München 5,
und Dr.-Ing. H. Fincke, Berlin-Lichterfelde, Drakestr. 51,
Patentanwälte
Beanspruchte Priorität:
Großbritannien vom 4. April 1956
Großbritannien vom 4. April 1956
Robert Coles Brian» George William Driver,
Ronald Frederick Homer und Richard Lewis Jones,
Blaekley, Lancashire (Großbritannien),
sind als Erfinder genannt worden
noch zusätzlich Bestandteile enthalten, die in der Praxis
z. B. als Benetzungsmittel und/oder als Feuchthaltemittel bekannt sind.
Geeignete Benetzungsmittel können z. B. sein r ein Kondensationsprodukt aus Äthylenoxyd mit beispiels^
weise einem Alkylphenol, z. B. Octylcresol, so daß das genannte Kondensationsprodukt 1 Molteil Octylcresol mit
etwa 8 bis 10 Molteilen Äthylenoxyd kondensiert enthält.
Das Feuchthaltemittel in den erwähnten Unkrautbekämpfungsmitteln
hat den Zweck, daß es z. B. die Verdunstung von kleinen Mengen von Versprühungen verhindert,
und es fördert das Eindringen des aktiven Bestandteils in die Pflanze. Geeignete Feuchthaltemittel
können z. B. sein: Calciumchlorid, Glycerin, Äthylenglykol und wasserlösliche Polyäthylenglykole.
Die genannten wäßrigen Lösungen können auch zusätzliche
Bestandteile enthalten, die die Haftfähigkeit der genannten wäßrigen Lösungen auf der Pflanze verbessern,
z. B. Natriumcarboxymethylcellulose und Ammoniumpolymethacrylat.
809 727/466
3 4
Die genannten Unkrautbekämpfungsmittel können Die vorliegende Erfindung wird durch die folgenden
auch wie üblich in Form von Staub auf die im Wachsen Beispiele, in denen sich die Teile auf das Gewicht be-
befindlichen Pflanzen aufgebracht werden, wobei der ziehen, erläutert,
aktive Bestandteil mit einem inerten pulverförmigen _, . .
Verdünnungsmittel vermischt.werden kann, z.B. mit 5 ' . Beispiel 1
Talkum, Porzellanerde, Gips oder basischer Schlacke. Eine Mischung von 1 Teil 4,4'-Dipyridyldimethyldi-•
Die erwähnten Unkrautbekämpfungsmittel können jodid, 1 Teil des Kondensationsproduktes, das aus 1 MoI-äuch
noch zusätzliche aktive Bestandteile enthalten, die teil Octylcresol und etwa 8 bis 10 Molteilen Äthylenoxyd
als Unkrautbekämpfungsmittel bekannt sind, z. B .können erhalten wurde, und 1000 Teilen Wasser wird als Sprühung
sie UnkrautvernichtungsmitteldesHormontyps enthalten, io in einem Verhältnis von 4541 je 0,40 ha auf einen gewie
Chlorphenoxyessigsäuren, z. B. 2,4-Dichlorphenoxy- mischten Bestand von Samenpflanzen aufgetragen. Inneressigsäure,
2,4,5-Trichlorphenoxyessigsäure, 2-Methyl- halb von 7 Tagen ergibt die Behandlung vollständige
4-chlorphenoxyessigsäure und/oder die entsprechenden Vernichtung von Weizen (Triticum vulgäre), Runkel-2,4-Dichlor-,
2,4,5-Trichlor- und 2-Methyl-4-chlor-y-phen- rüben (Beta vulgaris), Ringelblumen (Calendula off.) und
oxybuttersäuren sein. 15 Rotklee (Trifolium pratense) und verursacht schwere
Die Herstellung der genannten neuen Verbindungen Schädigung bei Labkraut (Galium aparine).
erfolgt durch Quaternisierung von entweder 4,4'-Dipyridyl .
oder einem 4,4'-dipyridylmonoquaternären Salz. ■ iaeispiel Δ
Die genannten neuen Unkrautbekämpfungsmittel Wenn das als Ausgangsmaterial in dem Verfahren, das
können in Form wäßriger Lösungen verwendet werden, 20 im Beispiel 1 beschrieben wurde, verwendete 4,4'-Di-
die je nach Bedarf ein oder mehrere Benetzungsmittel pyridyldimethyldijodid durch 1 Teil 4,4'-Dipyridyläthyl-
und/oder ein oder mehrere Feuchthaltemittel enthalten jodid ersetzt wird, wird ebenso gefunden, daß die Be-
können. handlung vollständige Abtötung von Weizen (Triticum
Geeignete Benetzungsmittel können z.B. Konden- vulg.), Runkelrüben (Beta vulg.), Ringelblume (Calendula
sationsprodukte von Äthylenoxyd mit beispielsweise 25 off.) und Rotklee (Trifolium pratense) ergibt und schwere
einem Alkylphenol, z. B. Octylcresol, sein, und zwar Schäden am Labkraut (Galium aparine) erzeugt,
derart, daß die genannten Kondensationsprodukte 1 Mol- . .
teil Octylcresol mit etwa 8 bis 10 Molteilen Äthylenoxyd Beispiel 3
kondensiert enthalten. Eine Mischung von 1 Teil 4,4'-Dipyridyldimethyldyodid,
Das Feuchthaltemittel in den erwähnten Unkraut- 30 0,33 Teilen des Kondensationsproduktes, das aus 1 Molbekämpfungsmitteln
dient dazu, daß es beispielsweise die teil Octylcresol und 8 bis 10 Molteilen Äthylenoxyd erVerdunstung
von geringen Sprühmengen verhindert und halten wird, 340 Teilen Glycerin und 58 Teilen Wasser
zum Eindringen des aktiven Bestandteiles in die Pflanze wird als Sprühung im Verhältnis von 22,71 je 0,40 ha auf
beiträgt. Derartige Feuchthaltemittel können z. B. sein: einen gemischten Bestand von Samenpflanzen aufge-Calciumchlorid,
Glycerin, Äthylenglykol und wasser- 35 tragen. Innerhalb von 7 Tagen ergibt die Behandlung
lösliche Polyäthylenglykole. - eine vollständige Abtötung von Weizen (Triticum vulg.),
Die genannten wäßrigen Lösungen können auch zusatz- Ringelblume (Calendula off.) und Runkelrübe (Beta vul-
liche Bestandteile enthalten, z. B. Stoffe, die die Haft- garis) und verursacht schwere Schäden an Rotklee (Tri-
fähigkeit der genannten wäßrigen Lösungen auf der folium pratense).
Pflanze verbessern, z. B. Natriumcarboxymethylcellulose 40 ...
oder Ammoniumpolymethacrylat. Beispiel 4
Die genannten Unkrautbekämpfungsmittel können Eine Mischung von 1 Teil 4,4'-Dipyridyl-di-/?-hydroxy-
auch in Form von Staub verwendet werden, worin der äthylbromid, 2 Teilen des Kondensationsproduktes, das
aktive Bestandteil mit einem inerten pulverförmigen aus 1 Molteil Octylcresol und etwa 8 bis IQ Molteilen
Verdünnungsmittel vermischt ist, z.B. Talkum, Porzel- 45 Äthylenoxyd erhalten wird, und 2000 Teilen Wasser wird
lanerde, Gips oder basische Schlacke. als Sprühung im Verhältnis von 4541 je 0,40 ha auf einen
Die genannten Unkrautbekämpfungsmittel können gemischten Bestand von Samenpflanzen aufgebracht,
auch zusätzliche aktive Bestandteile enthalten, die als Innerhalb von 7 Tagen ergibt die Behandlung vollständige
Unkrautbekämpfungsmittel bekannt sind; z. B. können Abtötung von Weizen (Triticum vulg.), Senf (Brassica
sie Unkrautvertilgungsmittel des Hormontyps enthalten, 50 alba), Ringelblume (Calendula off.) und Lattich (Lactus
z.B. können sie Chlorphenoxyessigsäuren enthalten, sativa) und verursacht schwere Schäden bei Nessel (Urtica
z. B. 2,4-Dichlorphenoxyessigsäure, 2,4,5-Trichlorphen- urens), Runkelrübe (Beta vulg.), Rotklee (Trifolium
oxyessigsäure und 2-Methyl-4-chlorphenoxyessigsäure pratense) und Labkraut (Galium aparine).
und/oder die entsprechenden 2,4-Dichlor-, 2,4,5-Trichlor-, .
und 2-Methyl-4-cMor-y-phenoxy-buttersäure und/oder 55 Beispiel 5
deren Salze. Eine Mischung von 1 Teil 4,4'-Dipyridyldicarboxy-
Die Verbindungen, auf die sich die vorliegende Erfin- methylchlorid, 1 Teil des Kondensationsproduktes, das
dung bezieht, sind wertvolle Unkrautbekämpfungsmittel aus 1 Molteil Octylcresol und 8 bis 10 Teilen Äthylenoxyd
zur Behandlung von im Wachstum befindlichen Pflanzen, erhalten wurde, und 1000 Teilen Wasser wird als Sprühung
sie bewirken z. B. in Form der oben beschriebenen Mittel 60 im Verhältnis von 4541 je 0,40 ha auf einen gemischten
schwere Schädigung oder völlige Zerstörung z. B. von Bestand von Samenpflanzen aufgebracht. Innerhalb von
Kartoffelkraut, Vogelmiere (Stellaria media), Ehrenpreis 7 Tagen ergibt die Behandlung vollständige Abtötung von
(Veronica Chamaedrys), Gänsefuß (Chenopodium album), Weizen (Triticum vulgäre), Ringelblume (Calendula off.),
Melde (Atriplex patula), Knöterich (Polygonum convol- Runkelrübe (Beta vulgaris), Rotklee (Trifolium pratense)
vulus), Gräsern (Poa. spp.), Ringelblume (Calendula off.), 65 und Labkraut (Galium aparine).
wilden Rotidee (Trifolium pratense), Labkraut (Galium Wenn das 4,4-Dipyridyl-di-carboxymethylchlorid, das
aparine), Senf (Brassica alba), Brennessel (Urtica urens) in dem oben beschriebenen Verfahren als Ausgangsund
den Spitzen der kriechenden Distel (Cirsium ar vense), material verwendet wurde, durch 1 Teil 4,4'-Dipyridyl-Ackerwinde
(Convolvulus arvensis) und des Bitterkrautes di-carbäthoxymethylchlorid ersetzt wird, wird entspre-(Picris
hieracioides). 70 chend festgestellt, daß die Behandlung vollständige Ab-
ι U4ö υ/υ
tötung von Weizen (Triticum vulg.), Ringelblume (Calendula off.), Runkelrübe (Beta vulg.), Rotklee (Trifolium
pratense) und Labkraut (Galium aparine) ergibt.
Eine Mischung von 1 Teil 4,4'-Dipyridyl-di-/?-äthoxyäthyljodid,
0,5 Teilen des Kondensationsproduktes, das aus 1 Mol Octylcresol und 8 bis 10 Mol Äthylenoxyd erhalten
wurde, und 500 Teilen Wasser wird auf einen gemischten Bestand von Samenpflanzen als Sprühung aufgebracht.
Innerhalb von 7 Tagen verursacht die Behandlung schwere Schaden an Weizen (Triticum vulg.), Ringelblume
(Calendula off.), Senf (Brassica alba) und Runkelrübe (Beta vulg.) und vollständige Abtötung von Rotklee
(Trifolium pratense).
Eine Mischung von 1 Teil 4,4'-Dipyridyl-di-/3-chloräthylbromid,
1 Teil des Kondensationsproduktes, das aus 1 Molteil Octylcresol und etwa 8 bis 10 Molteilen Äthylenoxyd
erhalten wurde, und 1000 Teilen Wasser wird auf einen gemischten Bestand von Samenpflanzen als
Sprühung im Verhältnis von 4541 je 0,40 ha aufgebracht. Innerhalb von 7 Tagen ergibt die Behandlung eine vollständige
Abtötung von Weizen (Triticum vulg.), Runkelrübe (Beta vulgaris), Ringelblume (Calendula off.), Rot-Idee
(Trifolium pratense) und verursacht schwere Schaden an Labkraut (Galium aparine).
Eine Mischung von 1 Ten4,4'-Dipyridyl-dimethyldij odid,
0,33 Teilen des Kondensationsproduktes, das aus 1 Mol Octylcresol und etwa 8 bis 10 Mol Äthylenoxyd erhalten
wurde, und 200 Teilen Wasser wird auf eine Kartoffelernte als Sprühung im Verhältnis von 9081 je 0,40 ha aufgebracht.
Es trat eine vollständige Zerstörung des Kartoffelkrautes innerhalb von 10 Tagen ein, und es wurden
folgende Unkräuter völlig abgetötet: Vogelmiere (Stellariamedia),
Ehrenpreis (Veronica chamaedris), Gänsefuß (Chenopodium album), Melde (Atriplex patula), Knöterich
(Polygonum convolvulus) und Unkrautgräser (Poa spp.) sowie die Spitzen der kriechenden Distel (Cirsium arvense),
der Ackerwinde (Convolvulus arvensis) und des Bitterkrautes (Picris hieracioides).
Claims (12)
1. Verfahren zur Behandlung von im Wachsen befindlichen
Pflanzen, dadurch gekennzeichnet, daß auf die im Wachstum befindlichen Pflanzen ein Unkrautbekämpfungsmittel
aufgebracht wird, das als wirksamen Bestandteil wenigstens eine Verbindung der Formel:
55
R —+N
N+-R'
enthält, worin R und R', die gleich oder verschieden sein können, Alkylradikale mit nicht mehr als 4 Kohlenstoffatomen,
die auch gewünschtenfalls substituiert sein können, bedeuten und X ein anionisches Radikal
bedeutet, und zwar in solcher Menge, daß die genannte Vegetation im wesentlichen schwer geschädigt oder
sogar zerstört wird.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß Verbindungen verwendet werden, bei
denen die Alkylradikale R und R' z. B. durch Halogen-, Hydroxyl-, Carboxy-, Alkoxy-, Carbalkoxy-,.
Carbamyl- oder N-substituierte Carbamyl- und dioder trisubstituierte Aminogruppen substituiert sind.
3. Verfahrennach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
daß als Wirksubstanz eine der folgenden Substanzen verwendet wird: 4,4'-Dipyridyldimethyldijodid,
4,4' - Dipyridyldimethyldibrornid, 4,4' - Dipyridyl - dimethyldichlorid, 4,4' - Dipyridylmethyhnethoiulf at,
4,4'- Dipyridyldiäthyldij odid, 4,4'- Dipyridyl - di- ß - hydroxyäthylbromid, 4,4' - Dipyridyldicarboxymethylchlorid,
4,4'-Dipyridyl-di-JS-chloräthylbromid, 4,4'-Dipyridyldicarboäthoxymethylchlorid^^'-Dipyridyldi-(/3-carboxyäthylchlorid),
4,4'-Dipyridyl-di-(y-carboäthoxypropylbromid) oder 4,4'-Dipyridyl-di-(N,N-diäthylcarbamylmethylchlorid.
4. Verfahren nach Anspruch 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß das Unkrautbekämpfungsmittel
auf die im Wachstum befindlichen Pflanzen in Form einer wäßrigen Lösung aufgebracht wird.
5. Verfahren nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß der wäßrigen Lösung als noch zusätzliche
Bestandteile ein Benetzungs- und/oder Feuchthaltemittel zugegeben werden.
6. Verfahren nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, daß als Benetzungsmittel ein Kondensationsprodukt
von Äthylenoxyd mit einem Alkylphenol, z. B. von 1 Mol Octylcresol mit 8 bis 10 Mol
Äthylenoxyd zugegeben wird.
7. Verfahren nach Anspruch 5 und 6, dadurch gekennzeichnet, daß als Feuchthaltemittel Calciumchlorid,
Glycerin, Äthylenglykol oder ein wasserlösliches Polyäthylenglykol verwendet wird.
8. Verfahren nach Anspruch 4 bis 7, dadurch gekennzeichnet, daß Zusatzstoffe zugegeben werden, die
die Hafteigenschaften der genannten Stoffzusammenstellungen an den Pflanzen verbessern, z. B. Natriumcarboxymethylcellulose
oder Ammoniumpolymethacrylat.
9. Verfahren nach Anspruch 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß das Unkrautbekämpfungsmittel auf
die im Wachstum befindlichen Pflanzen in Form eines Staubes aufgebracht wird, worin der aktive Bestandteil
mit einem inerten pulverförmigen Verdünnungsmittel vermischt ist.
10. Verfahren nach Anspruch 9, dadurch gekennzeichnet, daß als inertes pulverförmiges Verdünnungsmittel
Talkum, Porzellanerde, Gips oder basische Schlacke verwendet wird.
11. Verfahren nach Anspruch 4 bis 10, dadurch gekennzeichnet, daß dem Unkrautbekämpfungsmittel
zusätzliche aktive Bestandteile beigegeben werden, die als Unkrautbekämpfungsmittel bekannt sind.
12. Verfahren nach Anspruch 11, dadurch gekennzeichnet, daß als zusätzlicher aktiver Bestandteil eine
Chlorophenoxyessigsäure, z. B. 2,4-Dichlorphenoxyessigsäure, 2,4,5-Trichlorphenoxyessigsäure, 2-Methyl-4-chlorphenoxyessigsäure,
und/oder die entsprechenden 2,4-Dichlor-, 2,4,5-Trichlor- und 2-Methyl-4-chlory-phenoxybuttersäuren
und/oder ein Salz derselben verwendet werden.
In Betracht gezogene Druckschriften:
USA.-Patentschriften Nr. 2 657 988, 2 679 453,
USA.-Patentschriften Nr. 2 657 988, 2 679 453,
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