DE942057C

DE942057C - Unkrautvertilgungsmittel

Info

Publication number: DE942057C
Application number: DEU2611A
Authority: DE
Inventors: Albert William Feldman; Allen Elston Smith
Original assignee: United States Rubber Co
Current assignee: Uniroyal Inc
Priority date: 1953-02-24
Filing date: 1954-02-12
Publication date: 1956-04-26

Description

Unkrautvertilgungsmittel Die Erfindung betrifft neue Unkrautvertilgungsmittel.
Die Verwendung von Unkrautvertilgungsmitteln in der Landwirtschaft ist rapid angestiegen und hat jetzt den Punkt erreicht, daB es die übliche Praxis ist, den Erdboden entweder bevor oder kurz nachdem die Nutzpflanzen gepflanzt sind und in manchen Fällen, nachdem die Pflanzen über dem Boden erschienen sind, aber vor einem merklichen Pflanzenwachstum zu behandeln, um das Wachstum des Unkrauts zu unterbinden oder zu verzögern. Die Mechanisierung des Unkrautjätens ist bei bestimmten Nutzpflanzen begrenzt, und das Jäten von Reihen erfordert immer noch Handarbeit. Selektive Unkrautvertilgungsmittel, die auf die bepflanzten Reihen angewendet werden können, um das Unkraut zu beschränken oder auszuschließen und die doch eine normale Entwicklung der Nutzpflanzen ermöglichen, würden der Mechanisierung des Anbaues von Baumwolle, Leguminosen und vieler anderer Nutzpflanzen einen ungeheuren Auftrieb verleihen. Eine zuverlässige chemische Unkrautvernichtung schafft bei jedem System der Landwirtschaft, ob mechanisiert oder nicht, ein Mittel, um eine gute Entwicklung der Nutzpflanzen ohne teure Handarbeit zu sichern. An die Mittel müssen verschiedene Anforderungen gestellt werden, um ihren Gebrauch als selektives Unkrautvertilgungsmittel, das vor dem Sprießen der Pflanzen angewendet wird, zu rechtfertigen. Die landwirtschaftlichen Nutzpflanzen dürfen natürlich nicht geschädigt werden. Weiter ist es sehr wichtig, daß die Verbindung selbst unter sehr ungünstigen Bedingungen einen hohen Grad der Unkrautvernichtung ergibt, bis die landwirtschaftlichen Nutzpflanzen sich zu einer Stufe entwickelt haben, bei welcher die mechanische Kultivierung angewendet werden kann.
In der USA.-Patentschrift 2 556 665 ist die Verwendung der N-Arylphthalanünsäuren und ihrer Alkalisalze und Estern als Pflanzenwachstumsregulator und Phythocide beschrieben. Die Nützlichkeit dieser Verbindungen als Unkrautvertilgungsmittel ist jedoch begrenzt, weil sie viele Nutzpflanzen schädigen können, wenn sie in einer Menge angewendet werden, die genügt, um eine praktische Unkrautvernichtung zu ergeben.
Es wurde gefunden, daß N-i-Naphthylmonochlorphthalanünsäure und N=i-Naphthyldichlorphthalaminsäure ausgezeichnete selektive Unkrautvertilgungsmittel sind, die vor dem Sprießen der Pflanzen angewendet werden und die eine wirksame Unkrautvernichtung ohne Schädigung der Nutzpflanzen ergeben. Die N-i-Naphthylchlorphthalaminsäuren sind neue Stoffe. Die Unkrautvertilgungsmittel der vorliegenden Erfindung können in der Form der freien Säuren, Ester oder Salze, wie z. B. Alkali- (d. h. Alkalimetall-, Ammonium- oder Amino-) Salze oder Salze von mehrwertigen Metallen verwendet werden. Wenn nicht ausdrücklich anderes gesagt wird, bezeichnet die Anführung der Säuren hierin auch die Salze und Ester ebenso wie die freien Säuren.
Die Unkrautvertilgungsmittel der vorliegenden Erfindung können vor oder nach dem Pflanzen als Staub in Mischung.mit einem gepulverten festen Träger, wie verschiedenen Mineralsilikaten, z. B. Glimmer, Talkum, Pyrophyllit und Tonen, auf den Boden aufgebracht oder als Sprühregen in wäßriger Lösung oder Suspension, vorzugsweise unter Zugabe eines oberflächenaktiven Netzmittels angewendet werden. Dieses oberflächenaktive Netzmittel kann anionisch, nicht ionisch oder kationisch sein, wie es in der USA.-Patentschrift 2 556 665 gezeigt ist. Die N-i-Naphthylchlorphthalaminsäuren können mit dem gepulverten festen Träger zusammen mit 'einem oberflächenaktiven Netzmittel gemischt werden, so daß leicht benetzbare Pulver erhalten werden, welche als solche direkt oder in Wasser suspendiert, auf den Boden aufgebracht werden. Die Verbindungen können auf den Boden auch durch die Aerosohnethode aufgebracht werden.
Die N-i-Naphthylchlorphthalaminsäuren der vorliegenden Erfindung können leicht hergestellt werden, indem äquimolare Mengen von i-Naphthylamin mit dem gewählten Chlorphthalsäureanhydrid bei Zimmertemperatur in einem inerten Lösungsmittel umgesetzt wird. Die Alkalisalze können leicht direkt aus der Säure und einer geeigneten Base, wie einem Alkalihydroxyd oder Carbonat oder Ammoniak oder -einem Amin, hergestellt werden. Salze mehrwertiger Metalle werden indirekt hergestellt, z. B. aus einem Alkalisalz der N-i-Naphthylchlorphthalaminsäiire und einem wasserlöslichen Salz des gewünschten mehrwertigen Kations. Kupfer-, Zink-, Eisen-, Blei-, Aluminium-und Calciumsalz können z. B. -durch dieses Verfahren hergestellt werden. Die Ester werden leicht nach dem Verfahren von Human und Mills (J. Chem. Soc., 1949, Suppl. Issue Nr. i, S. 77 bis 8o) hergestellt. Beispiele dieser Ester sind Methyl-, Äthyl-, Isopropyln-Amyl-, Cyclohexyl-, Polyoxyäthylenäthyl-, 2-Phenoxyäthyl-, 2-Chloräthyl-, Benzyl- und Phenyl-Ester.
Die folgenden Beispiele i und 2 erläutern die in vorliegender Anmeldung nicht beanspruchte Herstellung der Verbindungen der vorliegenden Erfindung. Beispiel i Herstellung von N-i-Naphthylmonochlorphthalaminsäure Technisches Mönochlorphthalsäureanhydrid, eine Mischung von Isomeren (5q.,8 g, 0,3 M01) wird in ioo ccm Benzol aufgeschlämmt. Eine Lösung von i-Naphthylamin (q.2,9 g, 0,3 Mol) in ioo ccm Benzol wird unter - Rühren hinzugefügt. Es findet eine exotherme Reaktion statt. Nach 2stündigem Rühren wird das weiße feste Produkt durch Filtration gesammelt und in kaltem Benzol gewaschen und getrocknet.
Ausbeute gi g, 930/,) der Theorie, Schmelzbereich 137 bis 1q.1° unter Gasentwicklung.
Beispiel 2 Herstellung von N-i-Naphthyldichlorphthalaminsäure Technisches Dichlorphthalsäureanhydrid, eine Mischung von Isomeren (6g,1 g, 0,3 Mol) wird in ioo ccm Benzol aufgeschlämmt. Eine Lösung von i-Naphthylamin (q2,9 g, 0,3 Mol) in ioo ccm Benzol wird unter Rühren hinzugefügt. Es findet eine sehr schnelle exotherme Reaktion statt. Nach i stündigem Rühren wird die Reaktionsmischung filtriert und das feste Produkt gut mit Ligroin gewaschen.
Ausbeute io2 g, 940/, der Theorie, Schmelzbereich 136 bis x40° unter Gasentwicklung.
Beispiel 3 -Je 16 ccm einer o,25 °/oigen wässerigen Suspension der N-:[-NaphthyhnoAochlorphthalaminsäure vom Beispiel i und der N-i-Naphthyldichlorphthalaminsäure vom Beispiel 2, die o,o2 °/o eines nicht auf das Unkraut wirkenden, oberflächenaktiven Netzmittels, und zwar Alkylphenoxy-Polyoxyäthylenäthanol (Monöäther eines Polyglykols mit- einem alkylierten Phenol) enthalten, werden zu je 84 ccm Wasser hinzugefügt, und mit den gesamten ioo ccm jeder Suspension wird die Oberfläche des Bodens in getrennten 15-cm-Tohtöpfen sofort nach dem Aussäen von Baumwolle- und Erbsentestpflanzen bewässert. Mit den gleichen Konzentrationen der N-i-Naphthylphthalaminsäure der USA.-Patentschrift 2 556 665 und Netzmittel wird ein dritter ähnlich besäter Topf bewässert (als Vergleich für die herbicide Wirksamkeit der bekannten Verbindungenvor dem Sprießen der Pflanzen), und. mit der gleichen Konzentration an Netzmittel allein wird ein vierter besäter Topf als Kontrolle oder Blindversuch bewässert. Die PhthaIaminsäurederivate werden in einem Verhältnis von ungefähr 22,8 kg je ha angewendet.
Der in den Töpfen verwendete Erdboden enthält Samen von Unkraut, hauptsächlich Crabgras und Johnsongras. Sämlinge dieser Testpflanzen sprossen in 3 bis 7 Tagen nach dem Säen und der Erdbodenbehandlung.

4 Wochen nach dem Säen und der Bodenbehandlung wurden die Phthalaminsäurederivate auf Unkrautvernichtung, Wachtum der Baumwolle- und Erbsennutzpflanzen und Schädigung der Erbsen- und Baumwollnutzpflanzen gewertet. Die Unkrautschätzungen basierten auf folgender Skala: '

5..... keine Vernichtung

4..... i bis-2ö °/oige Vernichtung

3 ..... 2o- bis 5o °/oige Vernichtung

2..... 5o- bis 8o °/oige Vernichtung

i ..... 8o- bis g9 °/oige Vernichtung

o..... aoo°/oige Vernichtung, kein Unkraut

Die Ergebnisse der Schätzungen werden in der folgenden Tabelle gezeigt:

Behandlung Unkraut- °/o Wachstum Nutzpflanzenschädigung

Schätzung

Baumwolle I Erbsen Baumwolle I Erbsen

N-i-Naphthylmonochlorphthalaminsäure . I i go 95 keine I keine

N-i-Naphthyldichlorphthalaminsäure ...... i go 95 keine keine

N-i-Naphthylphthalaminsäure . . . . . . . . . . . . . x 40 55 kümmerliches

Wachstum

keine Chemikalie (Kontrolle) nur Netzmittel

und Wasser ........................... 5 go ( 95 keine ( keine

Die Salze und Ester können ebenso wie die freien Säuren als selektive Unkrautvertilgungsmittel vor dem Sprießen der Pflanzen angewendet werden.

Aus den obigen Prüfungen ist ersichtlich, daß die erfindungsgemäß verwendeten Verbindungen eine Unkrautvernichtung bewirken, die mit der der N-i-Naphthylphthalaminsäure vergleichbar ist, daß sie jedoch viel selektiver sind, da sie viel weniger Schädigung der Testnutzpflanzen zeigen. In der Tat verhindern die Verbindungen der vorliegenden Erfindung das Wachstum der Testnutzpflanzen nicht, wohingegen die N-i-Naphthylphthalaminsäure das Wachstum von ungefähr der Hälfte der Testnutzpflanzen verhinderte.

Claims

PATENTANSPRÜCHE: i. Unkrautvertilgungsmittel, dadurch gekennzeichnet, daß es N-i-Naphthylmonochlorphthalaminsäure oder N-i-Naphthyldichlorphthalaminsäure enthält.
2. Unkrautvertilgungsmittel nach Anspruch i, dadurch gekennzeichnet, daß es ein oberflächenaktives Netzmittel enthält.
3. Unkrautvertilgungsmittel nach Anspruch i oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß es einen gepulverten festen Träger enthält.
4. Unkrautvertilgungsmittel nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß der gepulverte feste Träger gepulvertes Mineralsilikat ist.
5. Anwendung der Unkrautvertilgungsmittel nach den Ansprüchen i bis 4 durch Aufbringen auf den Boden vor dem Sprießen der Nutzpflanzen.