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DE1044797B - Verfahren zur selektiven Abtrennung des Isobutylens aus Mischungen gesaettigter und ungesaettigter Kohlenwasserstoffe - Google Patents

Verfahren zur selektiven Abtrennung des Isobutylens aus Mischungen gesaettigter und ungesaettigter Kohlenwasserstoffe

Info

Publication number
DE1044797B
DE1044797B DEC14797A DEC0014797A DE1044797B DE 1044797 B DE1044797 B DE 1044797B DE C14797 A DEC14797 A DE C14797A DE C0014797 A DEC0014797 A DE C0014797A DE 1044797 B DE1044797 B DE 1044797B
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
isobutylene
sulfuric acid
column
concentration
acid
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DEC14797A
Other languages
English (en)
Inventor
Andre Gislon
Andre Valet
Jean-Jaques Bellec
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Compagnie Francaise de Raffinage SA
Original Assignee
Compagnie Francaise de Raffinage SA
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Compagnie Francaise de Raffinage SA filed Critical Compagnie Francaise de Raffinage SA
Publication of DE1044797B publication Critical patent/DE1044797B/de
Pending legal-status Critical Current

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Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C7/00Purification; Separation; Use of additives
    • C07C7/148Purification; Separation; Use of additives by treatment giving rise to a chemical modification of at least one compound
    • C07C7/17Purification; Separation; Use of additives by treatment giving rise to a chemical modification of at least one compound with acids or sulfur oxides
    • C07C7/171Sulfuric acid or oleum

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Analytical Chemistry (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Water Supply & Treatment (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

  • Verfahren zur selektiven Abtrennung des Isobutylens aus Mischungen gesättigter und ungesättigter Kohlenwasserstoffe Die vorliegende Erfindung betrifft die Abtrennung von reinem Isobutylen aus einer Mischung olefinischer und gesättigter Kohlenwasserstoffe mit erwiegend 4 Kohlenstoffatomen im Molekül.
  • Es ist einesteils bekannt, daß man olefinische Kohlenwasserstoffe durch Extraktion des wiedergewinnbaren Olefingehalts aus einer Kohlenwasserstoffmischung mittels einer konzentriert saureu Losung und anschließende Gewinnung des absorbierten olefinischen Kohlenwasserstoffs durch Verdünnung des sauren Extrakts mit dem dem Olefin entsprechenden Alkohol oder Ester und anschlie-Zende Erhitzung oder Destillation des verdünnten Extrakts unter Freiwerden des Olefins gewinnen kann.
  • Die saure Lösung muß dann wieder konzentriert werden, bevor sie in die Extraktionsphase zurückkehrt. tYberdies erfordern diese Verfahren oft die Zugabe sogenannter » Antischaummittel. zu dieser sauren Lösung und somit eine haufige Reinigung oder sogar Erneuerung dieser Lösung, Andererseits ist es bekannt, daß man reine Alkohole mit niedrigem Molekulargewicht, d. h. mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, z. B. wie Athanol, sekundäres Propanol, sekundäres und tertiäres Butanol, die verschiedenen Pentanole usw., durch selektive Extraktion der entsprechenden olefinischen Kohlenwasserstoffe, welche in lohnender Menge in einer Kohlenwasserstoffmischung vorhanden sind, mittels einer sauren Lösung mittlerer Konzentration und anschließende direkte Destillation des Alkohols in Form seiner azeotropen Mischung mit Wasser herstellen kann. Diese Methode bildet den Gegenstand der französischen Patentschriften 932 638 und 1 013 313.
  • Dagegen erlauben die bekannten Methoden keine direkte Gewinnung von Isobutylen mit hohem Reinheitsgrad und in hoher Ausbeute, ausgehend von sauren Extrakten des entsprechenden Alkohols oder Esters, ohne daß dieser saure Extrakt vor der Erhitzung und/oder Destillation vorher mit Wasser verdünnt werden muß.
  • Die vorliegende Erfindung betrifft eine Methode, bei welcher dieser Nachteil entfällt, wodurch sich die Erfindung von den vorstehend beschriebenen, bekannten Methoden unterscheidet. Gemäß der Erfindung erhält man reines Isobutylen aus einer Mischung von Kohlenwasserstoffen durch selektive Extraktion des Olefins mittels einer wäßrigen Schwefelsäurelösung mittlerer Konzentration, anschließende direkte Abtrennung des gebildeten tertiären Butylalkohols durch Erhitzung des sauren Extrakts im oberen Teil einer Destillationskolonne und alsdann Rückführung des Alkohols in den mittleren oder unteren Teil dieser Kolonne, wobei aus dem gesamten tertiären Butylalkohol durch Gegenstromberührung mit der Schwefelsäure unter Freiwerden von reinem Isobutylen das Wasser abgespalten wird.
  • Bei einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung verwendet man als Extraktionslösung für das Olefin eine wäßrige Schwefelsäure, deren Konzentration in der gleichen Größenordnung liegt, wie sie zur Herstellung von tertiärem Butylalkohol durch Extraktion des Isobutylens angewendet wird, d. h. eine Konzentration von etwa 50 Gewichtsprozent und stets unter 55 Gewichtsprozent.
  • Es wurde festgestellt, daß bei einer solchen Säurekonzentration die folgenden Vorteile erzielt werden : 1. Wie bereits gesagt, erlaubt diese Konzentration eine selektive Extraktion des Isobutylens aus einer Mischung olefinischer und gesättigter Kohlenwasserstoffe mit hauptsächlich 4 Kohlenstoffatomen pro Molekül ; 2. sie vermeidet während der Extraktion des Olefins jegliche Bildung polymerer Stoffe ; 3. sie ermöglicht die Extraktion bei einer höheren Temperatur als Raumtemperatur nämlich bei bis zu 45D C, wodurch die Absorptionsgeschwindigkeit des Olefins in der sauren Lösung ansteigt, ohne daß dadurch die Selektivität des Vorgangs beeinträchtigt wird oder sich leichter Polymere bilden ; 4. man kann aus dem sauren Extrakt einmal direkt den tertiären Butylalkohol abtrennen und das Isobutylen mit sehr hohem Reinheitsgrad-über 99°/0erhalten und zum anderen eine nicht verunreinigte Schwefelsäure wieder gewinnen, welche sehr oft ohne Reinigung wiederverwendet werden kann ; es erfolgt dies alles, ohne daß der saure Extrakt vorher mit Wasser verdünnt zu werden braucht, was den Nachteil mit sich bringen würde, die dann anfallende Saure wieder auf die zur Extraktion erforderliche Ausgangskonzentration konzentrieren zu müssen ; dabei braucht im Gegensatz zu den Verfahren, bei welchen man zur Extraktion des Olefins konzentrierte Schwefelsäurelösungen mit insbesondere Konzentrationen von etwa 60 Gewichtsprozent und darüber verwendet, nur eine geringere Säurelconzentration zur Anwendung zu kommen.
  • Verschiedene Möglichkeiten zur Durchführung der Erfindung werden nachstehend ersichtlich.
  • Die Extraktion des Isobutylens aus einer Kohlenwasserstoffmischung erfolgt praktisch nach einer beliebigen bekannten Technik, z. B. nach dem in der Zeichnung schematisch dargestellten Verfahren.
  • Eine fliissige Mischung von Butanen, normalen Butenen und Isobutenen, die aus einer Petroleumfraktion oder aus einer beliebigen anderen Quelle stammt und Isobutylen enthält, wird bei 1 zugeführt und bei einer Temperatur von < 45° C in einem Reaktionsbehälter 2 innig mit einer einer etwa 50gewichtsprozentigen Schwefelsäure, deren Konzentration jedoch immer unter 55 Gewichtsprozent bleibt und die bei 3 zugeführt wird, gemischt. Die Schwefelsäure enthält bereits einige Gewichtsprozentweniger als 5 Gewichtsprozent-absorbiertes Isobutylen.
  • Die Mischung aus der zur Extraktion dienenden Säure und den Kohlenwasserstoffen wird durch 4 in den Dekanteur 5 geleitet. Durch 6 zieht man die obere, kohlenwasserstoffhaltige Schicht ab, welche immer noch eine pleine Menge von der Saure nichtextrahiertes Isobutylen enthält, und leitet sie am Boden einer Extraktionskolonne 7 ein, in welcher die Kohlenwasserstoffe bei Umgebungstemperatur und im Gegenstrom mit einer etwa 50 und immer unter 55gewichtsprozentigen Schwefelsäure zusammengebracht werden, die bei 8 in den oberen Teil der Kolonne 7 eingeführt wird. Der Schwefelsaure wurde vorher bei 9'eine kleine Menge des bei 9 aus dem Dekanteur 5 abgezogenen sauren Extrakts zugesetzt.
  • Die saure Lösung, welche die letzten Spuren Isobutylen aus der Kohlenwasserstoffmischung extrahiert hat, wird bei 3 abgezogen und in den Reaktionsbehälter 2 zurückgeschickt, wo sie mit einer neuen, beträchtliche Mengen Butylen enthaltenden Kohlenwasserstoffbeschickung zusammengebracht wird. Die nicht in Reaktion getretenen Kohlenwasserstoffe waren bei 7'abgeführt.
  • Wenn die in dem Reaktionsbehälter 2 erfolgte Extraktion so durchgeführt wurde, daß man bei 6 eine noch beträchtliche Mengen Isobutylen enthaltende Kohlenwasserstoffphase abziehen würde, könnten diese Kohlenwasserstoffe dann in einen zweiten, mit dem Reaktionsbehälter 2 identischen Reaktionsbehälter eingeführt und bei der Temperatur der Umgebung oder bei einer Temperatur unterhalb 45° C mit z. B. der durch 3 abgezogenen Saure oder einer anderen Schwefelsäure mit einer Saurekonzentration von etwa 50, jedoch immer weniger als 55 Gewichtsprozent zusammengebracht werden. Dies empfiehlt sich, damit durch 6 in die Kolonne 7 nur kleine Mengen Isobutylen enthaltende Kohlenwasserstoffe eintreten.
  • Es wurde festgestellt, daß das Verfahren zur Extraktion von Isobutylen mit einer Schwefelsäurelösung mittlerer Konzentration so durchgeführt werden soll, daß die nach einem beliebigen Verfahren, z. B. nach der vorstehend beschriebenen Methode erhaltenen sauren Extrakte des dem Olefin entsprechenden Alkohols oder Esters ein Molverhältnis von absorbiertem Kohlenwasserstoff zu Schwefelsäure von etwa 0, 3 bis 1 und vorzugsweise von 0, 6 bis 0, 9 besitzen.
  • Ein solcher im Dekanteur 5 von den nichtreagierten Kohlenwasserstoffen abgetrennter Säureextrakt wird bei 9 abgezogen. Er kann dann nach Entspannung auf Atmosphärendruck in die Zone zur Gewinnung von reinem Isobutylen geschickt werden.
  • Gemäß der Erfindung erfolgt die Gewinnung von reinem Isobutylen aus diesem sauren Extrakt auf die folgende Weise : Der saure Extrakt mit einem Molverhältnis von absorbiertem Kohlenwasserstoff zur Schwefelsäure von etwa 0, 3 bis 1, 0 wird bei 9 in den oberen Teil oder in der Nähe des oberen Endes einer Destillationskolonne 10 eingeführt, welche in ihrem unteren Teil durch eine Heizschlange 11 erwärmt wird.
  • Die bei 12 abdestillierenden alkoholischen Dämpfe werden bei 13 in den mittleren oder oberen Teil einer kleinen Rektifizierungskolonne 14 eingeführt, aus welcher man bei 15 das azeotrope Gemisch aus tertiärem Butylalkohol und Wasser abzieht. Am Boden dieser Kolonne zieht man bei 20 Wasser ab, wovon ein kleiner Teil, der dem Wasserüberschuß entspricht, der in den bei 12 abdestillierten alkoholischen Dämpfen enthalten war, gegenüber dem zur Bildung des azeotropen Gemischs verbrauchten entspricht, bei 16 wieder in den oberen Teil der Kolonne 10 zurickgefiihrt wird. Das bei 15 abgezogene azeotrope Gemisch aus tertiärem Butylalkohol und Wasser wird bei 15'in den mittleren oder unteren Teil der Kolonne 10 zurückgeführt. Der tertiäre Butylalkohol wird dann vollständig unter Abspaltung von Wasser in reines Isobutylen übergeführt, und zwar durch Gegenstromberührung mit der warmen Schwefelsäure, die nach Abtrennung des in dem bei 9 eingeführten sauren Extrakts enthaltenen Alkohols im oberen Teil der Kolonne 10 diese hinunterrieselt.
  • Das reine, gasförmige Isobutylen wird bei 21 nach Durchgang durch den Deflegmator 17 abgezogen. Soll jede Spur von etwa mitgerissenem tertiärem Butylalkohol ausgeschaltet werden, so kann das Isobutylen in einer zwischengeschalteten Kolonne 18 mit Wasser gewaschen werden. Die am Boden der Kolonne 18 abgezogene Mischung aus Wasser und tertiärem Butylalkohol könnte dann bei 19 in den mittleren oder unteren Teil der Kolonne 14 zurückgeführt werden. Wie vorstehend beschrieben, würde dann das azeotrope Gemisch aus tertiärem Butylalkohol und Wasser bei 15 abgezogen, während das überschüssige Wasser am Boden der Kolonne 14 bei 20 entfernt wird. Das reine Isobutylen wird bei 21 abgeführt.
  • Wie man sieht, erlaubt das vorstehend beschriebene Verfahren zur Gewinnung von Isobutylen die Gewinnung eines azeotropen Gemisches aus tertiärem Butylalkohol und Wasser, das bei 15 durch das in der Leitung 15 seitlich eingefügte Ventil abgezogen werden kann, sowie die Gewinnung von reinem Isobutylen.
  • Es wurde festgestellt, daß zur Gewinnung von reinem Isobutylen die in der Zeichnung beschriebene Apparatur durch Weglassen der kleinen Kolonne 14 vereinfacht werden könnte. Die bei 12 austretenden Dämpfe, welche einen kleinen Wasserüberschuß gegenüber dem zur Bildung des azeotropen Gemisches aus tertiärem Butylalkohol und Wasser Erforderliche enthalten, könnten auch direkt in den mittleren oder unteren Teil der Kolonne 10 zurückgeführt werden.
  • Das beschriebene Verfahren ist äußerst anpassungsfähig und erfordert keine strenge Überwachung der verschiedenen Verfahrensbedingungen. Wie vorstehend erwähnt, ermöglicht die Wahl der Konzentration der zur Absorption verwendeten Saure leicht die Gewinnung von äußerst reinem Isobutylen in sehr guter Ausbeute ohne die Gefahr der Bildung von Polymeren oder Nebenprodukten.
  • Indessen wurde festgestellt, daß die nachstehenden Verfahrensbedingungen zu bevorzugen, wenn auch nicht beschränkend, sind.
  • 1 bis 3 Volumina einer wäßrigen Schwefelsäurelösung mit einer Konzentration von 50 Gewichtsprozent H, SO, werden in den Reaktionsbehälter 2 gleichzeitig mit soviel einer flüssigen Mischung von Kohlenwasserstoffen, nämlich Butanen, normalen Butenen und Isobutylenen, eingebracht, daß das Isobutylen I Volumteil entspricht. Die Temperatur des Reaktionsbehälters wird zwischen 20 und 50°C und vorzugsweise auf 45° C gehalten. Der Druck im Innern des Reaktionsbehälters, welcher eine Funktion der Temperatur und der Mischung der behandelten Kohlenwasserstoffe ist, liegt über Atmosphärendruck, und zwar bei etwa 5 bis 7 kglom2.
  • Der nach der Wasserabspaltung erhaltene saure Extrakt, welcher 0, 6 bis 0, 9 Moleküle des Olefins pro Molelçül Schwefelsäure absorbiert enthält, wird dann unter Atmosphärendruck bei 9 und bei einer Temperatur zwischen 60 und 100° C und vorzugsweise bei 80° C in die Kolonne 10 eingeführt. Die Erhitzung des sauren Extrakts auf eine Temperatur oberhalb 100°C würde die Bildung von Polymeren begünstigen. Die Temperaturen in der Kolonne 10 verteilen sich wie folgt : Temperatur am Boden der Kolonne (50 gewichtsprozentige Schwefelsäurelösung)........ 126 bis 128°C Temperatur am Kopf der Kolonne (bei 12) 70 bis 80° C Die Geschwindigkeit, mit welcher die Kolonne 10 mit dem sauren Extrakt gespeist wird, ist einmal eine Funktion des Volumens und der Leistung dieser Kolonne und zum andern des Molverhältnisses von absorbiertem Olefin zu H2SO4 in diesem Extrakt. Diese Geschwindigkeit, die in der Größenordnung von 0, 05 cm/sec liegen dürfte, soll praktisch aufrechterhalten werden, so daß der bei 9 eingeführte saure Extrakt nie im Innern der Kolonne als Flüssigkeit zurücksteigen kann, so daß diese mehr oder weniger stark verstopft wird. Eine solche Verstopfung würde nämlich die Bildung einer bestimmten Menge von Polymeren und Nebenprodukten begünstigen, deren Konzentration einige Prozent erreichen könnte.
  • In der Kolonne 14 verteilen sich die Temperaturen folgendermaßen : Temperatur am Boden der Kolonne (Wasser)...................... 100°C Temperatur am Kopf der Kolonne (bei 15) 70 bis 80° C Es wurde festgestellt, daß die bei 13 mit den alkoholischen Dämpfen zugeführten Kalorien erforderlich machen, daß praktisch keine Wärme der Kolonne zugeführt werden darf, um eine quantitative Trennung des azeotropen Gemisches aus tertiärem Butylalkohol und Wasser von dem überschüssigen Wasser bei 15 zu erzielen.
  • Es wurde weiter festgestellt, daß das azeotrope Gemisch durch 15'in die Kolonne 10 an einem solchen Punkt eingeführt werden soll, daß die Temperatur der Kolonne 90 bis 100°C beträgt und vorzugsweise nahe bei und etwas unterhalb 100°C liegt.
  • Die folgende Erläuterung der verschiedenen Verfahrensvariablen zeigt die diesen zukommenden Rollen sowie die Bedeutung der erfindungsgemäßen Daten und Bedingungen in bezug auf die Ausbeuten an reinem Isobutylen, das durch Extraktion dieses Olefins mit Schwefelsäurelösungen erhalten wird.
  • Die nachstehende Tabelle 1 zeigt den Einfluß der Säurekonzentration der wäßrigen Schwefelsäure auf die Selektivität des Verfahrens.
  • Daraus geht hervor, daß mit einer Schwefelsäurelösung mit einer Konzentration von 50 Gewichtsprozent die Selektivität als ausgezeichnet angesehen werden kann, und man darf annehmen, daß die Mengen an absorbiertem 1-Buten und 2-Butenen äußerst gering, d. h. nahezu Null sind.
  • Tabelle 1
    Konzentration Temperatur
    Versuch Analyse der erhatenen Gase
    H2SO4 °C
    Nr. (Extraktion) Isobutylen ! 1-Buten) 2-Buten (eis) [2-Buten (trans)
    1 50 25 99, 7 nicht feststellbar nicht feststellbar nicht feststellbar
    2 50 35 99, 7 desgl. desgl. desgl.
    3 50 50 99, 5 desgl. desgl. desgl.
    4 65 25 95, 9 desgl. 1, 5 2, 3
    5 65 25 95, 9 desgl. 1, 7 2, 1
    Die Genauigkeit der Analysen der gewonnenen Gase beträgt # 0, 1 °/o (Infrarotspektrographie).
  • Es sei darauf hingewiesen, daß bei der Gewinnung von Isobutylen mit hohem Reinheitsgrad zur Vermeidung einer spateren Reinigung desselben in Betracht gezogen werden muß, daß die sehr ähnliche chemische Konstitution und die nahe beieinanderliegenden Siedetemperaturen der normalen Butene und des Isobutylens ihre Trennung sehr schwierig gestalten und z. B. sehr leistungsfähige Destillationskolonnen erforderlich machen würde.
  • Tabelle 2 zeigt den EinfluB der Säurekonzentration der Schwefelsäurelösung auf die Bildung von Polymeren im Laufe des Verfahrens.
  • Tabelle 2
    Extraktion
    Konzeutration Absorbiertes Polymere
    Versuch Volumen Kohlen-
    H2SO4 Kontaktzeit Olfin H2SO4
    Temperatur wasserstoffe
    Volumen (Minuten)
    . % °C Säurelösung %
    1 50 25 5, 0 58 0, 75 0, 13
    2 50 25 8, 0 55 1, 00 0 17
    3 50 25 9, 7 42 0, 90 0, 10
    4 50 25 6, 3 45 0.70 0,06
    5 50 25 8, 0 45 0, 86 Q, 06
    6 65 23 6, 6 35 0,92 1, 20
    7 65 23 10, 0 34 1,30 2, 50
    Unter #Polymere %# versteht man die Gewichtsprozente im VerhäRnis zu der in der bei I zugefüirten KoMenwasserstoSmischungenthaltenenIsobutylengewichtsmenge.
  • Tabelle3 zeigt des EinfluL der Temperatur auf die Bildung von Polymeren während der Berührung der sauren Extraktionslösung mit den das zu extrahierende Isobutylen enthaltenden Kohlenwasserstoffen.
  • Die Annäherung der Werte in dieser Tabelle an die vorstehend in Tabelle 2 und I angegebenen zeigt deutlich, wie wichtig es ist, mit einer Säurelösung mittlerer Konzentration zu arbeiten.
  • Tabelle 3
    Extraktion
    Konzeutration Absorbiertes Polymere
    Versuch Volumen Kohlen-
    H2SO4 Kontaktzeit Olfin H2SO4
    Temperatur wasserstoffe
    Volumen (Minuten)
    nr. % °C Säurelosung oXo
    1 50 25 2, 5 76 0, 51 0, 2
    2 50 25 2, 6 50 0, 46 0, 1
    3 50 25 2, 5 44 0, 40 0, 15
    4 50 35 2, 76 0, 51 0, 3
    5 50 35 2, 4 43 0, 44 0, 28
    4 50 55 2,0 70 0,53 0,@
    5 50 35 2,4 43 0,44 0,28
    6 50 35 2,4 54 0,46 0,4
    7 50 46 2,7 33 0,45 1,0*)
    ; : ;) Zum großen Teil in der Kohlenwasserstoffphase lösliche Polymere, welche nicht in die 50gewichtsprozentige Schwefelsäurelösung übergehen.
  • Die Tabelle 4, welche unter Verwendung einer Kohlenwasserstoffmischung mit einer Isobutylenkonzentration von etwa 20 Volumprozent aufgestellt wurde, zeigt den Einfluß des Verhältnisses des Kohlenwasserstoffvolumens zu dem Volumen der wäßrigen Saure in der Absorptions- phase des Isobutylens auf den Umsetzungsgrad des Isobutylens. Man stellt hierbei fest-wie oben vermerkt ist-, daß der Umsetzungsgrad für eine einstufige Extraktion am höchsten ist, wenn man zwischen 1 und 3 Volumina der Säurelosung auf 1 Volumen Butylen zuführt.
  • Tabelle 4
    Volumen Kohlen-Konzentration Zufuhrungs-
    Volumen°
    Volumen
    Säurelösdung % °C cm/sec %
    1 8, 5 50 25 0, 03 55, 5
    2 6, 3 50 24 0,03 59, 5
    3 5, 0 50 27 0, 03 64, 5
    4 2, 5 50 25 0, 03 72, 5
    Die Tabellen 5 und 5 b, welche für zwei bestimmte Kolonnen mit verschiedener Höhe und verschiedenem Innendurchmesser aufgestellt wurden, zeigen den Einfluß des Molverhältnisses von absorbiertem Olefin zur Schwefelsäure in den Extrakten auf die Ausbeute. Diese Tabellen zeigen, daß die Leistung der Kolonnen in Abhängigkeit von diesem Molverhältnis der eingeführten Extrakte schwankt und daß die Anzahl der pro Stunde gewonnenen Moleküle Isobutylen für jede der Kolonnen ein Maximum durchläuft.
  • Tabelle 5
    absorbiertes Olefin
    Mol----0, 07 0, 15 0, 30 0, 45 0, 60 0, 80 1, 00 1, 30
    Schwefelsäure
    Mol Isobutylen, regeneriert
    pro Stunde 3, 0 4, 7 6, 2 5, 9 5, 3 4, 3 3, 5 2, 4
    Tabelle 5 b
    absorbiertes Olefin
    Mol-----0, 3 0, 3 0, 6 0, 8 1, 0 1, 3 1, 5
    Schwefelsäure
    Mol Isobutylen, regeneriert pro Stunde 7, 5 12, 5 13, 5 13, 3 11,0 8, 0
    In der Tabelle 6 werden die Ergebnisse verglichen, die man einmal nach dem erfindungsgemäßen Verfahren, nämlich durch Einführung des azeotropen Gemisches von tertiärem Butylalkohol und Wasser in den mittleren oder unteren Teil der Destillationskolonne, mit welcher man das azeotrope Gemisch aus dem sauren Extrakt erhalten hat und zum anderen mit einem Verfahren erzielte, das darin bestand, daß man direkt das Isobutylen aus dem sauren Extrakt ohne Destillation und Rückführung des azeotropen Gemisches unter Änderung der Betriebsbedingungen der Kolonne regenerierte.
  • Tabelle 6
    abvsorbiertes Olefin
    Mol ................................. 0,3 0,6 0,8 1,0 1,5
    Schwefelsäure
    Mol regeneriertes Isobutylen-)
    a) ohne Rückführung 7, 5 10, 0 10, 5 10, 0 4, 5
    b) mit Rückführung 7, 5 12, 5 13, 5 13, 3 8, 0
    Erhöhung der Isobutylenausbeute
    a 0 25 28, 5 33 78
    a
    *) Die Werte wurden mit einer bestimmten Kolonne (Tabelle 5b) erhalten.
  • Wie Tabelle 1 zeigt, besitzt das nach dem erfindungsgemäßen Verfahren erhaltene Isobutylen einen sehr hohen Reinheitsgrad von über 99, 5 °/0. Insbesondere enthält es keine feststellbare Spur von 1-Buten und von den Isomeren cis-2-Buten und trans-2-Buten. Wie bereits vorstehend gesagt wurde, würde beim Auftauchen mitgerissener Spuren tertiärem Butylalkohols eine einfache Waschung mit Wasser genügen, um schließlich ein von allen Verunreinigungen weitgehend befreites Produkt zu erhalten.
  • Die erfindungsgemäß verwendete wäßrige Schwefelsäure mittlerer Konzentration kann, wie erwähnt, sehr oft im Kreislauf geführt werden. Es wurde festgestellt, daß die zur Extraktion von in der 140fachen Menge einer Kohlenwasserstoffmischung enthaltenem Isobutylen verwendete Schwefelsäuremenge im Verlaufe von 500 Arbeitszyklen keinerlei merkliche Änderung ihrer Farbe, kein Absinken ihres Wasserabspaltungsvermögens und keine Spur von Zersetzungsprodukten, z. B. verschiedenen Teerprodukten oder Schwefelsäureanhydrid, zeigte. Die Analyse der wäßrigen Schwefelsäure, deren Ausgangs- konzentration an Schwefelsäure 50 Gewichtsprozent betrug, lieferte die folgenden Ergebnisse : H2SO4, % ........................ 49,25 Fester Rückstand, °/0 2, 44 H, O............................... Rest Die festen Rückstände erwiesen sich als Metallsalze, die durch Angriff der verschiedenen Apparaturen durch die Schwefelsäure entstanden waren.

Claims (5)

  1. PATENTANSPRUCHE : 1. Verfahren zur selektiven Abtrennung des Isobutylens aus Mischungen gesättigter und ungesättigter Kohlenwasserstoffe durch Absorption des Isobutylens in Schwefelsäure und Regenerierung des Isobutylens aus der sauren Lösung, dadurch gekennzeichnet, daß zur Absorption des Isobutylens eine Säure gleicher Konzentration verwendet wird, wie sie normalerweise zur Überführung von Isobutylen in tertiärem Butylalkohol benutzt wird, daß der erhaltene saure Extrakt unmittelbar ohne Verdünnung mit Wasser im oberen Teil einer Destillationskolonne erhitzt, der dabei abgetrennte tertiäre Butylalkohol dann in den unteren oder mittleren Teil dieser Destillationskolonne unter Freiwerden von reinem Isobutylen durch Gegenstromberührung mit in der Kolonne absteigender Schwefelsäure zurückgeführt und die am Boden der Kolonne abgezogene Schwefelsäure direkt wieder der Absorption von Isobutylen zugeführt wird.
  2. 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Konzentration der verwendeten Schwefelsäure unter 55 Gewichtsprozent liegt.
  3. 3. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß die Konzentration der Schwefelsäure etwa 50 Gewichtsprozent beträgt.
  4. 4. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Absorption des Isobutylens bei einer Temperatur unterhalb oder gleich 45° C erfolgt.
  5. 5. Verfahren nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß die Absorption des Isobutylens bei einer Temperatur von etwa 35°C durchgeführt wird.
    In Betracht gezogene Druckschriften : Canadische Patentschrift Nr. 487 108.
DEC14797A 1956-08-14 1957-05-09 Verfahren zur selektiven Abtrennung des Isobutylens aus Mischungen gesaettigter und ungesaettigter Kohlenwasserstoffe Pending DE1044797B (de)

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DEC14797A Pending DE1044797B (de) 1956-08-14 1957-05-09 Verfahren zur selektiven Abtrennung des Isobutylens aus Mischungen gesaettigter und ungesaettigter Kohlenwasserstoffe

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DE (1) DE1044797B (de)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1257770B (de) * 1960-02-08 1968-01-04 Raffinage Cie Francaise Verfahren zur selektiven Abtrennung reinen Isobutylens aus Mischungen von C-Kohlenwasserstoffen

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CA487108A (en) * 1952-10-07 A. Draeger Arthur Process for recovering olefins from a hydrocarbon stream

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