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DE1044089B - Verfahren zur Herstellung von photographischen Entwicklersubstanzen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von photographischen Entwicklersubstanzen

Info

Publication number
DE1044089B
DE1044089B DEF14951A DEF0014951A DE1044089B DE 1044089 B DE1044089 B DE 1044089B DE F14951 A DEF14951 A DE F14951A DE F0014951 A DEF0014951 A DE F0014951A DE 1044089 B DE1044089 B DE 1044089B
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
aminopyrazoline
aminopyrazolines
preparation
aminophenyl
developing agents
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DEF14951A
Other languages
English (en)
Inventor
Dr Rudolf Mersch
Dr Detlef Delfs
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Bayer AG
Original Assignee
Bayer AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority to BE538973D priority Critical patent/BE538973A/xx
Application filed by Bayer AG filed Critical Bayer AG
Priority to DEF14951A priority patent/DE1044089B/de
Priority to GB17140/55A priority patent/GB776322A/en
Priority to US515558A priority patent/US2840567A/en
Publication of DE1044089B publication Critical patent/DE1044089B/de
Pending legal-status Critical Current

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Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/06—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C07D231/06—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
    • C07D231/08—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with oxygen or sulfur atoms directly attached to ring carbon atoms
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03C—PHOTOSENSITIVE MATERIALS FOR PHOTOGRAPHIC PURPOSES; PHOTOGRAPHIC PROCESSES, e.g. CINE, X-RAY, COLOUR, STEREO-PHOTOGRAPHIC PROCESSES; AUXILIARY PROCESSES IN PHOTOGRAPHY
    • G03C5/00—Photographic processes or agents therefor; Regeneration of such processing agents
    • G03C5/26—Processes using silver-salt-containing photosensitive materials or agents therefor
    • G03C5/29—Development processes or agents therefor
    • G03C5/30—Developers
    • G03C5/3028—Heterocyclic compounds
    • G03C5/3035—Heterocyclic compounds containing a diazole ring

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)

Description

DEUTSCHES
l-(p-Acylaminophenyl)-3-aminopyrazoline, die auch in der tautomeren Form der l-(p-Acylaminophenyl)-3-pyrazolidonimine aufgefaßt werden können, sind nach verschiedenen Verfahren zugänglich (vgl. deutsche Patentschrift 870 418; Patentanmeldung F 12 232 IVb/12p).
Behandelt man das l-(p-Acylaminophenyl)-3-aminopyrazolin mit Mineralsäuren, um die Acylgruppe zu verseifen, so erhält man nicht das l-(p-Aminophenyl)-3-aminopyrazolin, sondern es erfolgt zuerst ein Angriff an der Amino- bzw. Iminogruppe im Pyrazolinkern, die dabei zur Oxygruppe hydrolysiert wird.
Es wurde nun gefunden, daß man die l-(p-Acylaminophenyl)-3-aminopyrazoline bei erhöhter Temperatur in wäßrig-alkalischem Medium in an sich bekannter Weise in glatter Reaktion zu den freien l-(p-Aminophenyl)-derivaten verseifen kann. Als alkalische Substanzen verwendet man z. B. verdünnte Natronlauge oder Sodalösung.
Das erfindungsgemäße Verfahren ermöglicht es also, aus l-(p-Acylaminophenyl)-3-aminopyrazolinen auf Grund der überraschenden Beständigkeit der in 3-Steilung des Pyrazolinringes stehenden Amino- bzw. Iminogruppe gegen wäßrige Alkalien in einfacher Weise l-(p-Aminophenyl)-3-aminopyrazoline zu erhalten.
Die erfindungsgemäßen l-(p-Aminophenyl)-3-aminopyrazoline besitzen wesentlich bessere photographische Entwicklereigenschaften als die besten bekannten vergleichbaren Produkte (z. B. das l-Phenyl-3-oxypyrazolin). Weiterhin wurde gefunden, daß die erfindungsgemäß erhaltenen Verbindungen wesentlich bessere Eigenschaften besitzen als z. B. l-Phenyl-3-aminopyrazolin, so daß die Wirkung der erfindungsgemäßen Verbindungen auch nicht auf der Überführung der 3-Aminopyrazoline in die 3-Oxypyrazoline beruhen kann. Schließlich wurde gefunden, daß die acylierten Amine nicht mit den freien Aminophenylverbindungen vergleichbar sind.
Beispiel 1
23,2 g l-(p-Acetmethylaminophenyl)-3-aminopyrazolin (Fp. 263° C) werden mit 270 ml 10°/0iger Natronlauge 10 Stunden am Rückfluß gekocht. Hierbei geht ein großer Teil des verseiften Produktes in Lösung; ein Teil bleibt ungelöst als Öl. Beim Abkühlen kristallisieren sowohl das Öl wie der in Lösung gegangene Anteil und werden abfiltriert. Aus der wäßrig-alkalischen Mutterlauge kann durch Einengen imVakuum eine weitere Menge 1 - (p-Methylaminophenyl)-3-aminopyrazolin erhalten werden. Die Ausbeute beträgt insgesamt 17,5 g, das sind 92% der Theorie. Es entstehen farblose Kristalle, die sich an der Luft leicht blaufärben. Das l-(p-Methylaminophenyl)-3-aminopyrazolin schmilzt bei etwa 122° C unter Zersetzung, der Zersetzungspunkt ist dabei abhängig von der Geschwindigkeit und der Dauer des Erhitzens.
Verfahren zur Herstellung von photographisctien Entwicklersubstanzen
Anmelder:
Farbenfabriken Bayer Aktiengesellschaft, L e verkus en-B ay er werk
Dr. Rudolf Mersch, Köln-Stammheim,
und Dr. Detlef Delfs, Opladen, sind als Erfinder genannt worden
Beispiel 2
21,8 g l-(p-Acetaminophenyl)-3-aminopyrazolin (Fp. 204° C) werden mit 220 ml 5 %iger Natronlauge 4 Stunden am Rückfluß erhitzt. Die Substanz geht allmählich in Lösung; beim Abkühlen kristallisiert in guter Ausbeute das l-(p-Aminophenyl)-3-aminopyrazolin aus (Fp. etwa 175°C unter Zersetzung). Das gleiche Ergebnis wird erhalten, wenn man das Reaktionsgemisch 8 Stunden auf 900C erwärmt.
Beispiel 3
20,4 g l-(p-Formylaminophenyl)-3-aminopyrazolin (Fp. 168° C) werden mit 200 ml 10%iger Sodalösung 6 Stunden am Rückfluß erhitzt. Beim Erkalten kristallisiert aus der Lösung des l-(p-Aminophenyl)-3-aminopyrazolin. Es ist identisch mit dem im Beispiel 3 erhaltenen Produkt.
Beispiel 4
23.2 g 1 - (4' - Acetylamino - 3' - methylphenyl) - 3 - aminopyrazolin (Fp. 237° C) werden mit 230 ml 10 %iger Natronlauge 12 Stunden am Rückfluß erhitzt. Nach dem Abkühlen wird in guter Ausbeute das l-(4'-Amino-3-'methylphenyl)-3-aminopyrazolin abgesaugt (Fp. etwa 166° C unter Zersetzung).
Beispiel 5
24,8 g l-(4'-Acetylamino-3'-methoxyphenyl)-3-aminopyrazolin (Fp. 194° C) werden mit 180 ml 10 %iger Natronlauge unter Zusatz von 2 g Natriumhydrosulfit in einer Stickstoffatmosphäre 6 Stunden am Rückfluß erhitzt. Nach dem Abkühlen wird in guter Ausbeute das 1 - (4' - Amino - 3' - methoxyphenyl) - 3 - aminöpyrazolin erhalten (Fp. etwa 1360C unter Zersetzung).
Beispiel 6
25.3 g l-(4'-Acetamino-3'-chlorphenyl)-3-aminopyrazolin (Fp. 2090C) werden mit 250 ml l,00/oiger Natronsos 6791367
lauge unter Zusatz von 2 g Hydrosulfit in einer Stickstoffatmosphäre 12 Stunden am Rückfluß erhitzt. Beim Abkühlen kristallisiert das l-(4'-x4.mino-3'~chlorphenyl)-3-aminopyrazolin (Fp. etwa 189°C unter Zersetzung).
5 Beispiel 7
23,2 g l-(4'-Acetäthylaminophenyl)-3-aro.inopyrazolin (Fp. 2023 C) werden mit 250 ml 10 °/oiger Natronlauge wie im vorigen Beispiel beschrieben verseift. Man erhält in guter Ausbeute das l-(4'-Äthylaminophenyl)-3-aminopyrazolin (Fp. etwa 1040C unter Zersetzung).
Beispiel 8
23,2 g l-(4'-Acetamino-2'-methylphenyl)-3-aminopyrazolin (Fp. 180° C) werden mit 250 ml 10 %iger Natronlauge in einer Stickstoffatmosphäre 5 Stunden am Rückfluß erhitzt. Beim Erkalten kristallisiert in guter Ausbeute das l-(4'-Arruno-2'~methylphenyl)-3-aminopyrazolin (Fp. etwa 115°C unter Zersetzung).

Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    Verfahren zur Herstellung von photographischen Entwicklersubstanzen, dadurch gekennzeichnet, daß man l-(p-Acylaminophenyl)-3-aminopyrazoline bei erhöhter Temperatur in wäßrig-alkalischem Medium in an sich bekannter Weise zu l-(p-Aminophenyl)-3-aminopyrazolinen verseift.
    In Betracht gezogene Druckschriften:
    Deutsche Patentschrift Nr. 870 418;
    P. Karrer, Lehrbuch der organischen Chemie, 11. Auflage (1950), S. 253/254.
    Bei der Bekanntmachung der Anmeldung ist 1 Versuchsbericht ausgelegt worden.
    © 80J 679/367
DEF14951A 1954-06-14 1954-06-14 Verfahren zur Herstellung von photographischen Entwicklersubstanzen Pending DE1044089B (de)

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