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DE04005541T1 - Polymorphe Formen von Rifaximin als Antibiotika - Google Patents

Polymorphe Formen von Rifaximin als Antibiotika Download PDF

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DE04005541T1
DE04005541T1 DE04005541T DE04005541T DE04005541T1 DE 04005541 T1 DE04005541 T1 DE 04005541T1 DE 04005541 T DE04005541 T DE 04005541T DE 04005541 T DE04005541 T DE 04005541T DE 04005541 T1 DE04005541 T1 DE 04005541T1
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rifaximin
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DE04005541T
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Guiseppe C. Viscomi
Manuela Campana
Dario Braga
Donatella Confortini
Vincenzo Cannata
Denis Severini
Paolo Righi
Goffredo Rosini
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Alfa Wasserman SpA
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Abstract

Gereinigtes Rifaximin α, ein Polymorph des Antibiotikums Rifaximin, worin das genannte Rifaximin α einen Wassergehalt von weniger als 4,5% besitzt und ein Pulver-Röntgendiffraktogramm erzeugt, das Peaks bei Werten der Beugungswinkel 2θ von 6,6°; 7,4°; 7,9°; 8,8°; 10,5°; 11,1°; 11,8°; 12,9°; 17,6°; 18,5°; 19,7°; 21,0°; 21,4°; 22,1° zeigt.

Claims (27)

  1. Gereinigtes Rifaximin α, ein Polymorph des Antibiotikums Rifaximin, worin das genannte Rifaximin α einen Wassergehalt von weniger als 4,5% besitzt und ein Pulver-Röntgendiffraktogramm erzeugt, das Peaks bei Werten der Beugungswinkel 2θ von 6,6°; 7,4°; 7,9°; 8,8°; 10,5°; 11,1°; 11,8°; 12,9°; 17,6°; 18,5°; 19,7°; 21,0°; 21,4°; 22,1° zeigt.
  2. Rifaximin α nach Anspruch 1 , worin der genannte Wassergehalt zwischen 2,0% und 3,0% liegt.
  3. Gereinigtes Rifaximin β, ein Polymorph des Antibiotikums Rifaximin, worin das genannte Rifaximin β einen Wassergehalt von mehr als 4,5% besitzt und ein Pulver-Röntgendiffraktogramm erzeugt, das Peaks bei Werten der Beugungswinkel 2θ von 5,4°; 6,4°; 7,0°; 7,8°; 9,0°; 10,4°; 13,1°; 14,4°; 17,1°; 17,9°; 18,3°; 20,9°zeigt.
  4. Rifaximin β nach Anspruch 3, worin der genannte Wassergehalt zwischen 5,0% und 6,0% liegt.
  5. Gereinigtes Rifaximin γ, ein Polymorph des Antibiotikums Rifaximin, worin das genannte Rifaximin γ einen Wassergehalt zwischen 1, 0 und 2,0% besitzt und ein Pulver-Röntgendiffraktogramm erzeugt, das hauptsächlich ein amorphes Profil und wenige, signifikante Peaks bei Werten der Beugungswinkel 2θ von 5,0°; 7,1°; 8,4° zeigt.
  6. Verfahren zur Herstellung von Rifaximin α, β und γ, das umfasst: Umsetzen eines molaren Äquivalentes von Rifamycin O mit einem Überschuss von 2-Amino-4-methylpyridin in einer Lösungsmittelmischung von Wasser und Ethylalkohol in einem Volumenverhältnis zwischen 1 : 1 und 2 : 1 für einen Zeitraum zwischen 2 und 8 Stunden bei einer Temperatur zwischen 40 und 60°C, Behandeln der Reaktionsmasse bei Raumtemperatur mit einer Lösung von Ascorbinsäure in einer Mischung von Wasser, Ethylalkohol und konzentrierter wässriger Salzsäure, Einstellen des pH der Reaktionsmasse auf pH 2,0 mit einer konzentrierten wässrigen Lösung von Salzsäure, Filtrieren der Dispersion, Waschen eines resultierenden Feststoffes mit der Wasser/Ethylalkohol-Lösungsmittelmischung, um Roh-Rifaximin zu erhalten, Reinigen des Roh-Rifaximins durch Lösen davon in Ethylalkohol bei einer Temperatur zwischen 45°C und 65°C, Ausfällen des Roh-Rifaximins durch Zugabe von Wasser und Verringerung der Temperatur der Suspension auf zwischen 0°C und 50°C unter Rühren für einen Zeitraum zwischen 4 und 36 Stunden, Filtrieren der Suspension, Waschen des resultierenden Feststoffes mit Wasser und Trocknen davon unter Vakuum oder unter Normaldruckbedingungen mit oder ohne Trocknungsmittel bei einer Temperatur zwischen Raumtemperatur und 105°C für einen Zeitraum zwischen 2 und 72 Stunden.
  7. Verfahren nach Anspruch 6, worin das genannte 2-Amino-4-methylpyridin von 2,0 bis 3,5 molaren Äquivalenten entspricht, 8, Verfahren nach Anspruch 6, worin das genannte Wasser, das zugegeben wird, um das Roh-Rifaximin auszufällen, in einer Gewichtsmenge zwischen 15% und 70% bezogen auf die Gewichtsmenge des Ethylalkohols, der zum Lösen verwendet wird, vorliegt.
  8. Verfahren nach Anspruch 6 zur Herstellung von Rifaximin α, worin nach der Zugabe von Wasser zum Roh-Rifaximin, die Temperatur auf einen Wert zwischen 28°C und 32°C verringert wird, um den Beginn der Kristallisation zu bewirken, das Rühren der resultierenden Suspension bei einer Temperatur zwischen 40°C und 50°C für einen Zeitraum zwischen 6 und 24 Stunden erfolgt, das Abkühlen der Suspension auf 0°C für einen Zeitraum zwischen 15 Minuten und einer Stunde erfolgt, das Filtrieren der Suspension, das Waschen des resultierenden Feststoffes mit Wasser und das Trocknen des gewaschenen Feststoffes, bis ein Wassergehalt unterhalb von 4,5% erreicht ist, erfolgt,
  9. Verfahren nach Anspruch 9, worin der genannte Wassergehalt zwischen 2,0 und 3,0% beträgt.
  10. Verfahren nach Anspruch 6 zur Herstellung von Rifaximin β, worin nach der Zugabe des Wassers zum Roh-Rifaximin die Temperatur auf einen Wert zwischen 28°C und 32°C verringert wird, um den Beginn der Kristallisation zu bewirken, das Rühren der resultierenden Suspension bei einer Temperatur zwischen 40°C und 50°C für einen Zeitraum zwischen 6 und 24 Stunden erfolgt, das Abkühlen der Suspension auf 0°C für einen Zeitraum zwischen 15 Minuten und einer Stunde erfolgt, das Filtrieren der Suspension, das Waschen des resultierenden Feststoffes mit Wasser erfolgt, und das Trocknen des gewaschenen Feststoffes erfolgt, bis ein Wassergehalt von mehr als 4,5% erreicht wird.
  11. Verfahren nach Anspruch 11 , worin der Wassergehalt zwischen 5,0% und 6,0% beträgt.
  12. Verfahren nach Anspruch 6 zur Herstellung von Rifaximin γ, worin nach der Zugabe des Wassers zum Roh-Rifaximin die Temperatur auf einen Wert zwischen 28°C und 32°C verringert wird, um den Beginn der Kristallisation zu bewirken, das Abkühlen der Suspension auf 0°C für einen Zeitraum zwischen 6 und 24 Stunden erfolgt, das Filtrieren der Suspension, das Waschen des resultierenden Feststoffes mit Wasser erfolgt und das Trocknen des gewaschenen Feststoffes erfolgt, bis ein Wassergehalt zwischen 1 ,0% und 2,0% erreicht wird.
  13. Verfahren zur Herstellung von Rifaximin α, das umfasst: Suspendieren von Rifaximin γ in einer Lösungsmittelmischung von Ethylalkohol/Wasser in einem Volumenverhältnis von 7 : 3, Erwärmen der Suspension auf eine Temperatur zwischen 38°C und 50°C unter Rühren für einen Zeitraum zwischen 6 und 36 Stunden, Filtrieren der Suspension, Waschen des resultierenden Feststoffes mit Wasser und Trocknen des gewaschenen Feststoffes, bis ein Wassergehalt von weniger als 4,5% erreicht wird.
  14. Verfahren nach Anspruch 14, worin der Wassergehalt zwischen 2,0% und 3,0% beträgt.
  15. Verfahren zur Herstellung von Rifaximin β, das umfasst: Suspendieren von Rifaximin γ in einer Lösungsmittelmischung von Ethylalkohol/Wasser in einem Volumenverhältnis von 7 : 3, Erwärmen der Suspension auf eine Temperatur zwischen 38°C und 50°C unter Rühren für einen Zeitraum zwischen 6 und 36 Stunden, Filtrieren der Suspension, Waschen des resultierenden Feststoffes mit Wasser und Trocknen des gewaschenen Feststoffes, bis ein Wassergehalt von mehr als 4,5% erreicht wird.
  16. Verfahren nach Anspruch 16, worin der genannte Wassergehalt zwischen 5,0% und 6,0% beträgt.
  17. Verfahren zur Herstellung von Rifaximin γ, das umfasst: Lösen von Rifaximin α oder β in Ethylalkohol bei einer Temperatur zwischen 50°C und 60°C, Zugeben von entmineralisiertem Wasser bis ein Ethylalkohol/Wasser-Volumenverhältnis entsprechend 7 : 3 erreicht wird, Abkühlen der Lösung auf 30°C unter starkem Rühren, weiteres Abkühlen der resultierenden Suspension auf 0°C für einen Zeitraum zwischen 6 und 24 Stunden, Filtrieren der genannten Suspension, Waschen des resultierenden Feststoffes mit Wasser und Trocknen des Feststoffes bis ein Wassergehalt von weniger als 2,0% erreicht wird.
  18. Verfahren zur Herstellung von Rifaximin β, das umfasst: Halten von Rifaximin α in einem Umgebungsmilieu mit einer relativen Feuchtigkeit von mehr als 50% für einen Zeitraum zwischen 12 und 48 Stunden, bis das genannte Rifaximin α in Rifaximin β umgewandelt ist.
  19. Verfahren zur Herstellung von Rifaximin α, das umfasst: Trocknen von Rifaximin β unter Atmosphärendruck oder unter Vakuum oder in Gegenwart eines Trocknungsmittels bei einer Temperatur zwischen Raumtemperatur und 105°C für einen Zeitraum zwischen 2 und 72 Stunden, bis das genannte Rifaximin β in Rifaximin α umgewandelt ist.
  20. Zusammensetzung, die eine vorgegebene Menge von Rifaximin α, Rifaximin β oder Rifaximin γ in Kombination mit Exzipienten, die für die orale Verabreichung geeignet sind, umfasst.
  21. Zusammensetzung nach Anspruch 21 , worin die genannten Exzipienten geeignet für die Herstellung von beschichteten und unbeschichteten Tabletten, Hart- und Weich-Gelatinekapseln, zuckerbeschichteten Pillen, Pastillen, Waffel-Schichten, Pellets und/oder Pulver sind.
  22. Zusammensetzung, die eine vorgegebene Menge von Rifaximin α, Rifaximin β oder Rifaximin γ in Kombination mit Exzipienten, die für die topische Anwendung geeignet sind, umfasst,
  23. Zusammensetzung nach Anspruch 23, worin die genannten Exzipienten geeignet für die Herstellung von Salben, Pomaden, Cremes, Gelen und Lotionen sind.
  24. Zusammensetzung, die eine vorgegebene Menge von Rifaximin α, Rifaximin β oder Rifaximin γ oder irgend eine Kombination davon umfasst, in Kombination mit pharmazeutisch verträglichen Exzipienten.
  25. Zusammensetzung, umfassend Rifaximin α gemäß Anspruch 1 in Kombination mit pharmazeutisch verträglichen Exzipienten,
  26. Zusammensetzung, umfassend Rifaximin β gemäß Anspruch 3 in Kombination mit pharmazeutisch verträglichen Exzipienten.
  27. Zusammensetzung, umfassend Rifaximin γ gemäß Anspruch 5 in Kombination mit pharmazeutisch verträglichen Exzipienten.
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