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DE00102714T1 - Ein Verfahren zur Herstellung von Poly(3-substituierten)thiophenen - Google Patents

Ein Verfahren zur Herstellung von Poly(3-substituierten)thiophenen Download PDF

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Abstract

Verfahren zur Herstellung eines Polymers, welches umfaßt:
Zusammenbringen eines löslichen Thiophens mit wenigstens zwei Abgangsgruppen mit einem Haloorganomagnesium-Reagens, um ein regiochemisches Isomeren-Zwischenprodukt zu bilden; und
Hinzufügen einer wirksamen Menge eines Ni(II)-Katalysators, um eine Polymerisationsreaktion zu initiieren.

Claims (9)

  1. Verfahren zur Herstellung eines Polymers, welches umfaßt: Zusammenbringen eines löslichen Thiophens mit wenigstens zwei Abgangsgruppen mit einem Haloorganomagnesium-Reagens, um ein regiochemisches Isomeren-Zwischenprodukt zu bilden; und Hinzufügen einer wirksamen Menge eines Ni(II)-Katalysators, um eine Polymerisationsreaktion zu initiieren.
  2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das lösliche Thiophen die Struktur besitzt:
    Figure 00010001
    worin R ein nicht-reaktiver oder geschützter reaktiver Subsituent ist, der mit dem Haloorganomagnesium-Reagens nicht-reaktiv ist, oder X ein Br- oder I-Halogen ist.
  3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das Isomeren-Zwischenprodukt die Struktur besitzt:
    Figure 00020001
    worin R ein nicht-reaktiver oder geschützter reaktiver Substituent ist, der mit dem Haloorganomagnesium-Reagens nicht-reaktiv ist, X ein Br- oder I-Halogen ist und X' Cl oder Br ist.
  4. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß das Haloorganomagnesium-Reagens die Formel R'MgX' besitzt, worin R' ein Substituent ist, der ausgewählt ist aus der Gruppe, die aus Alkyl, Vinyl und Phenyl besteht, und X' ein Cl- oder Br-Halogen ist.
  5. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß der Ni(II)-Katalysator 1,3-Diphenylphosphinopropan-Nickel(II)-chlorid oder 1,2-Bis(diphenylphosphino)ethan-Nickel(II)-chlorid ist.
  6. Verfahren nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, daß der Ni(II)-Katalysator 1,3-Diphenylphosphinopropan-Nickel(II)-chlorid ist und zum Isomeren-Zwischenprodukt zugegeben wird, um ein Polymer mit der regioregulären Struktur zu bilden:
    Figure 00020002
  7. Verfahren zur Herstellung von Poly-(3-substituiertem)-thiophen, welches umfaßt: Bereitstellen eines löslichen Thiophens mit wenigstens zwei Abgangsgruppen; Lösen des löslichen Thiophens in einem Lösemittel, um eine Mischung zu bilden; Hinzufügen eines Haloorganomagnesium-Reagens zur Mischung; Erhitzen der Lösung auf Rückfluß, um eine Lösung zu bilden, die ein regiochemisches Isomeren-Zwischenprodukt enthält; Hinzufügen eines Ni(II)-Katalysators zur Lösung; Bewegen der Lösung; und Gewinnen des regioregulären Poly-(3-substituierten)-thiophens.
  8. Verfahren nach Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, daß das Lösemittel Tetrahydrofuran ist.
  9. Elektrisch leitfähiges oder optisch empfindliches polymeres Material, gebildet aus einem Verfahren, welches umfaßt: Zusammenbringen eines löslichen Thiophens mit wenigstens zwei Abgangsgruppen mit einem Organomagnesium-Reagens, um ein regiochemisches Isomeren-Zwischenprodukt zu bilden; Hinzufügen einer wirksamen Menge eines Ni(II)-Katalysators, um eine Polymersationsreaktion zu initiieren; und Ablaufenlassen der Reaktion für einen ausreichenden Zeitraum, um beträchtliche Mengen an regioregulärem Polythiophen zu erzeugen.
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