DD209804A5 - Integriertes verfahren zur herstellung von tert.-butyl-alkylethern und buten-1 - Google Patents
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Abstract
Ziel der Erfindung ist die Bereitstellung eines verbesserten Verfahrens, mit dem die Umwandlung eines Teils der Komponenten der als Ausgangsmaterial eingesetzten C tief 4-Kohlenwasserstoffgemische, die nicht Isobuten sind, in tert.-Butyl-alkylether ermoeglicht wird, zusammen mit dem urspruenglich im Speisestrom enthaltenen Isobuten und gleichzeitig zur Produktion von reinem Buten-1 fuehrt. Erfindungsgemaess werden tert.-Butyl-alkylether aus einem C tief4-Kohlenwasserstoff-Ausgangsgemisch, enthaltend Isobuten, hergestellt und das Buten-1 durch extraktive Destillation des Isobutenfreien C tief 4-Kohlenwasserstoffstroms in Gegenwart eines Loesungsmittels, ausgewaehlt unter Aceton, Acetonitril, Dimethylformamid, Methanol, N-methylpyrrolidon, Formylmorpholin und Furfural mit hoher Reinheit gewonnen. Nach der Entfernung des Loesungsmittels wird der Extrakt rektuvuzuert und das Buten-1 als sehr reines Kopfprodukt abgezogen.
Description
Berlin, den 26.8.iy83 AP G 07 G/251 069/0 62 427/18/37
Verfahren zur Herstellung von tert.-Butyl-alkylethern und
Buten-1
Die Erfindung bezieht sich auf ein integriertes Verfahren zur Herstellung von tert.-Butyl-alkylethern und Buten-1, insbesondere zur Herstellung von tert.-Butyl-methylether (MTBE) und Buten-1.
üs gibt zahlreiche Verfahren zur Herstellung von tert.-Butyl-alkylethern, die darauf beruhen, daß Isobuten, das möglicherweise in Kohlenwasserstoffströmen unterschiedlicher Herkunft und insbesondere in dem aus einer Dampfcrackungsanlage oder Anlage für katalytische Crackung erhaltenen Strom enthalten ist, mit einem Alkohol, vorzugsweise Methanol oder Ethanol in Gegenwart eines sauren Ionenaustauscherharzes umgesetzt wird. Hierzu aeijkat die IT-PS 1 012 686, 1 012 687 und 1 012 690 verwiesen.
Die bekannten Verfahren ermöglichen eine nahezu vollständige Isobutenumwandlung; aber im ivalle von C.-Kohlenwasserstoffgemischen als Äusgangsmaterial bleiben die übrigen Komponenten praktisch unverändert und können daher nicht unmittelbar weiterverwendet werden.
Ziel der Erfindung ist die Bereitstellung eines verbesserten
-1
-2- 26.8.1983
AP G 07 G/251 069/0 62 427/18/37
Verfahrens mit dem die Umwandlung eines Teils der Komponenten der als Ausgangsmaterial eingesetzten C.-Kohlenwasser stoff gemische, die nicht Isobuten sind, in tert·- Butyl-alkylether ermöglicht wird, zusammen mit dem ursprünglich im Speisestrom enthaltenen Isobuten und gleichzeitig zur Produktion von reinem Buten-1 führt·
Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, eine Verfahrenstechnologie aufzufinden, mit der eine Umwandlung von G.-Kohlenwasserstoffgemischen zusammen mit Isobuten erfolgt«
Das erfindungsgemäße Verfahren setzt sich aus folgenden Stufen zusammen:
1.) Aus einem G.-Kohlenwasserstof f-Speisestroin wird das Butadien bis auf einen Restgehalt von weniger als 0,5 view.-1A abgetrennt,
2.) Der C.-Kohlenwasserstoff-Speisestrom, der entweder frei/ oder im wesentlichen frei ist von Butadien, wird in eine Einheit für die Synthese von tert.-Butyl-alkylethern geführt, wobei diese Syntheseeinheit mit einem Katalysator gefüllt ist, der aus einem sauren Ionenaustauscherharz besteht, vorzugsweise ein sulfoniertes Divinylbenzol-Styrol-Harz·
3.) Das in dem G,-Kohlenwasserstoff-Speisestrom (unter
Punkt 2.) genannt) enthaltene Isobuten wird mit einem in
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AP G 07 G/251 069/0
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die Syntheaeeinheit eingeapeiaten aliphatischen Alkohol umgesetzt, wobei das Molverhältnis von Alkohol zu Isobuten 0,9 bis 1,3 beträgt und das Reaktionsprodukt ein tert.-Butyl-alkylether ist·
4.) Der terto-Butyl-alkylether wird von den G.-Kohlenwaaserstoff en mittels Destillation abgetrennt, entweder in der gleichen Reaktionszone oder in einer getrennten Zone.
5.) Der übrigbleibende C.-Kohlenwasserstoffstrom wird in Gegenwart eines Lösungsmittels, ausgewählt aus der Gruppe Aceton, Acetonitril, Dimethylformamid, Methanol, N-Methylpyrrolidon, Formylmorpholin und Furfural extraktiv destilliert, als Kopfprodukt werden der Haupteil der gesättigten G.-Kohlenwasserstoffe und die leichteren Kohlenwasserstoffe (C_) abgetrennt und als Bodenprodukt der extrakt, bestehend aus Buten-1, Buten-2, dem Rest der gesättigten G.-Kohlenwasserstoffe und den schwereren Kohlenwasserstoffen (Cj-+)·
6·) Das im üxtrakt enthaltene Lösungsmittel wird von den restlichen Kohlenwasserstoff abgetrennt; das Lösungsmittel wird dann in die Zone bzw. Kolonne für die extraktive Destillation zurückgeführt·
7.) Das nach Punkt 6·) erhaltene Kohlenwasserstoffgemidch wird destilliert und dabei als Kopfprodukt reines Buten-1 und als Bodenprodukt alle übrigen Komponenten und ein Teil des Buten-1 erhalten.
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AP G 07 G/251 069/0 62 427/18/37
8.) Dieses Bodenprodukt wird in eine Isomerierungsstufe eingespeist, in der das Buten-2 und das nicht isolierte Buten-1 teilweise in Isobuten umgelagert werden, so daß man eine Kohlenwasserstoff-Fraktion erhält, die im wesentlichen aus Buten-1, Buten-2 und Isobuten besteht, wobei das Buten-1/Buten-2 Molverhältnis praktisch dem therraodynamischen Gleichgewicht entspricht, während das Molverhältnis Isobuten/lineare Butene im Bereich von 0,3 bia 0,6 liegt·
9.) Die Buten-1, Buten-2 und Isobuten enthaltende Kohlenwasserstoff-ITraktion nach Punkt 8.) wird von den schweren Produkten getrennt·
10.) Die isoinerisierte fraktion, die Buten-1, Buten-2 und N Isobuten und gegebenenfalls einen Teil der schweren Produkte enthält, wird in die Syntheseeinheit für tert·- Butyl-alkylether eingespeist, entweder unmittelbar oder nach Vermischen mit dem C.-Kohlenwasserstoffstrom, der frei oder im wesentlichen frei ist von Butadien·
Der als Ausgangsmaterial eingesetzte G.-Kohlenwasserstoffstrom enthält üblicherweise auch G-- und C^-Komponenten und möglicherweise andere nicht-Kohlenwasserstoffkomponenten·
Das C.-Auagangsgemisch umfaßt üblicherweise G„-Kohlenwasserstoffe, Isobutan, Isobuten, Buten-1, η-Butan, trans-Buten-2, cis-Buten-2 und C ,--Kohlenwasserstoffe. Die C3- und G^-Kohlenwasserstoffe sind in geringen Mengen vorhanden; das Mengenverhältnis der übrigen Komponenten kann in weiten Grenzen schwanken, je nach Herkunft des Gemisches·
-5- 26„8.1983
AP C 07 G/251 069/0 62 427/18/37
Um ein konstantes Molverhältnis zwischen Buten-1, Buten-2 und Isobuten zu erhalten, wird die Isomeisierung unter Anwendung eines Verfahrens ausgeführt, wie es in der IT-PS 1 017 878 beschrieben ist, unter Verwendung eines Katalysators auf der Basis von mit Silicium bzw. Kieselsäure behandelter Tonerde, wie in den US-PSen 4 013 589 und 4 013 590 beschrieben,
üs ist interessant festzustellen, daß das Verfahren nach der vorliegenden Erfindung nicht nur die Herstellung von reinem tert.—öutyl-alkylether sondern auch die Gewinnung von Buten-1 mit Polymerisationsreinheit ( > 99f5 %) ermöglicht·
Das erfindungsgemäße Verfahren ermöglicht einerseits die Herstellung von tert.-Butyl-alkylethern in sehr viel größerer Menge, als wenn lediglich von Isobuten als Ausgangsmaterial ausgegangen wird sowie andererseits die Abtrennung von sehr reinem Buten-1, wobei gleichzeitig Gebrauch gemacht wird von dem vorhandenen Buten-2, das sonst für eine vorteilhafte Hutzung bzw. Verwendung verloren wäre.
Gemäß einer vorteilhaften Ausfuhrungsform dee erfindungsgemäßen Verfahrens wird eine Einheit für die selektive Hydrierung von Butadien und acetylenischen Verbindungen vorgesehen, die in dem Kohlenwasserstoffgemisch enthalten sind, das der extraktiven Destillation zugeführt wird·
Das Verfanrwn wird mit Bezug auf die Fig. 1 und 2 der beigefügten Zeichnung näher erläuterte
Fig. 1 zeigt das Gesamtverfahren in Blockform und Pig« 2 zeigt das in J?ig· 1 mit 17 bezeichnete System für die Abtrennung von Buten-1 im Detail·
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In Fig. 1 bezeichnet 1 das C.-Kohlenwasserstoff-Ausgangsrnaterial, das frei oder im wesentlichen frei ist von Butadien; 2 den Strom aus der Isomerisierungseinheit 13; 3 den Speiseatrom in die Einheit 14 für die Synthese von tert,-Butyl-alkylether; 4 den Alkohol-Speisestrom, insbesondere Methanol; 5 den Produktstrom aus tert.-Butyl-alkylether, Cc-Kohlenv/asserstoffen und schwereren Substanzen; 6 den Speisestrom in die gegebenenfalls vorgesehene Einheit 15 für die selektive Hydrierung von Butadien und acetylenischen Verbindungen; 16 den zugeführten Wasserstoff-Strom; 7 den Strom in die einheit 17 für die extraktive Destillation; 18 den-abgetrennten Strom aus gesättigten C.-Verbindungen; 9 den Strom zur Iaomerisierungseinheit 13» 11 die vom isomerisierten Strom abgetrennte Fraktion mit schweren Kohlenwasserstoffen; 12 einen Strom mit leichten, im wesentlichen C^-Kohlenwaeserstoffen und schließlich 10 die bei der Isomerisierung erhaltenen schwereren Verbindungen.
Gemäß Fig. 2 wird der Speisestrom 7 zur extraktiven Destillationskolonne 20 ih die Mitte oder nahe der Mitte der Kolonne 20 eingespeist, während das Lösungsmittel 26 für die Extraktion nahe dem Kopf der Kolonne 20 zugeführt wird. Ein Strom 8, bestehend im wesentlichen aus gesättigten G.-Kohlenwasserstoffen und leichteren Produkten wird aus der ioctraktions-Bestillationskolonne 20 erhalten.
System 23 ist vorgesehen, um aus dem Kopfstrom der Kolonne 20 mitgerissene Lösungsmittelspuren abzutrennen; in diesem System ist eine Wasserwäsche vorgesehen und gegebenenfalls anschließend ein Abstreifen des Yvassers.
-7- 26.8.1983
AP C 07 G/251 069/0 62 427/18/37
Das Bodenprodukt 25 aus der Kolonne 20 wird in die Abstreifkolonne 23 geführt, um dort als Bodenprodukt das Lösungsmittel 26 zu erhalten, das rückgeführt wird, und als Kopfprodukt einen Strom 27, der aus Buten-1, Buten-2 und schweren Kohlenwasserstoffen besteht. Der Strom 27 wird im Wäsche/Stripper 24 von mitgerissenem Lösungsmittel befreit, ähnlich bzw. gleich dem Verfahren, das für den Strom 8 vorgesehen istj der gereinigte Strom 28 wird in die Destillationskolonne 22 geführt; in dieser wird als Kopf*- produkt ein Strom 18 von Buten-1 und als Bodenprodukt ein Strom 9 von Buten-2 mit geringen Mengen an Buten-1, n-Butan und den schwereren Verbindungen erhalten.
Die nachfolgenden Beispiele dienen zur näheren Erläuterung der Erfindung.
. i
-eis wird auf Fig. 1 Bezug genommen und in der folgenden Tabelle 1 die Zusammensetzung der verschiedenen Ströme angegeben. Als Alkohol wurde Methanol und als Extraktionslösungsmittel Acetonitril verwendet.
In diesem Beispiel wurde die selektive Hydrierung nicht angewandt.
Die %-Angaben beziehen sich auf das Gewicht.
| Bezugszeichen a | U£ | kg/h | 1 | % | kg/h | 2 | % | kg/h | 3 | % | 4 | 5 | kg/h | 6 | % | 45 |
| i?ig. 1 | 192 | 0,5 | 456 | 1,6 | 648 | 1 | kg/h % | kg/h % | 648 | 1, | ,4 | |||||
| V | 504 | 1,3 | 122 | 0,4 | 626 | 1 | 626 | 1 | 05 | |||||||
| Isobutan | 15520 | 41,0 | 6375 | 22,0 | 21895 | 32,7 | 22 | o, | ,2 | |||||||
| Isobuten | 15374 | 40,6 | 4868 | 16,8 | 20242 | 30,2 | 20242 | 45 | ,6 | |||||||
| Buten-1 | 1005 | 2,7 | 4628 | 26,0 | 5633 | 8,4 | 5633 | 12 | ,8 | |||||||
| n-Butan | 3277 | 8,6 | 6497 | 22,4 | 9774 | 14,6 | 9774 | 21 | ,5 | |||||||
| trans-Buten-2 | 2016 | 5,3 | 5812 | 20,1 | 7828 | 11,7 | 7828 | 17 | ||||||||
| cis-Buten-2 | ||||||||||||||||
| Cp.+ Kohlenwas- | 214 | 0,7 | 214 | 0,4 | ||||||||||||
| 0 serstoffe | 214 0,6 | |||||||||||||||
| Methanol | 12338 100 | |||||||||||||||
| MTBB | 34211 99,4 | 100 | ||||||||||||||
| Abseheidungen | 37888 | 100 | 28972 | 100 | 6686 | 100 | 44773 | |||||||||
| Gesamt | 12338 100 | 34425 1OC | ||||||||||||||
| Bezugszeichen aus | kg/h | 18 | % | kg/h | 8 | % | 2 | kg/h | 9 | % | 10 | 11 | kg/h | 12 | % |
| •Figo 1 | 3 | ,02 | 645 | 26, | 3 | kg/h % | kg/h % | 95 | 38,1 | ||||||
| C3- | 20 | O | ,15 | 606 | 24, | 1 | 0,4 | ||||||||
| Isobutan | 22 | O | ,17 | 1 | 47 | 18,9 | |||||||||
| Isobuten | 12876" | O | 99,5 | 3 | 0, | 4 | 7363 | 2,51 | 34 | 13,6 | |||||
| Buten-1 | 21 | O | 1206 | 49, | 4406 | 15,0 | 22 | 8,9 | |||||||
| Ol n-Buten | 9774 | 33,3 | 28 | 11,2 | |||||||||||
| trans-Buten-2 | 7828 | 26,6 | 22 | 8,9 | |||||||||||
| cis-Buten-2 | |||||||||||||||
| Cp.+ Kohlenwasser- | |||||||||||||||
| 0 stoffe | 92 100 | ||||||||||||||
| Methanol | |||||||||||||||
| MTBE | |||||||||||||||
| Abscheidungen | 12942 | 2460 | 100 | 29371 | 100 | 58 100 | 249 | 100 | |||||||
| Gesamt | 58 100 | 92 100 | |||||||||||||
| 100 | |||||||||||||||
x> O CC
—ο ο —*
CO O W
ν>) ro
-10- 26.8.1983
AP G 07 0/251 069/0 62 427/18/37
J3eispiel 2
Mit Bezug auf Pig. 2 sind in der folgenden Tabelle die Daten bei der extraktiven Destillation des nachfolgend näher bezeichneten Kohlenwasaerstoffgemisches (Strom 7 der i'ig. 2) mit Acetonitril angegeben.
Die %-Angaben beziehen sich auf das Gewicht.
AP C 07 G/251 069/0 62 427/13/37
| Beζugszeichen aus Pig· 2 | kg/h | 7 | % | 26 | kg/h | 8 | % | kg/h | 25 | kg/h | 28 | kg/h | 18 | 7o | kg/h | 9 | io |
| 648 | 1,45 | kg/h % | 645 | 26,2 | 3 | 3 | 3 | 0,02 | |||||||||
| G3- | 626 | 1,4 | 606 | 24,3 | 20 | 20 | 0,01 | 20 | 0,15 | ||||||||
| isobutan | 22 | 0,05 | 22 | 0,02 | 22 | 0,04 | 22 | 0,17 | |||||||||
| Isobuten | 20242 | 45,2 | 3 | 0,1 | 20239 | 20239 | 0,05 | 12786 | 99,5 | 7363 | 1 | ||||||
| Buten-1 | 5633 | 12,6 | 1206 | 49,4 | 4427 | 9,53 | 4427 | 47,8 | 21 | 0,16 | 4406 | 25, | 0 | ||||
| n-Butan | 9774 | 21,8 | 9774 | 2,09 | 9774 | 10,5 | 9774 | 15, | 3 | ||||||||
| trans-Buten-2 | 7828 | 17,5 | 7828 | 4,6 | 7828 | 23,1 | 7828 | 33, | 6 | ||||||||
| cis-Buten-2 | 17G000 | 3,7 | 18,5 | 26, | |||||||||||||
| Lösungsmittel | 44773 | 100 | 170000 100 | 2460 | 100 | 212313 | 80,06 | 42313 | 12942 | 100 | 29371 | ||||||
| Ge s aiii t | 170000 100 | 100 | 100 | 100 | |||||||||||||
Claims (2)
1„ Integriertes Verfahren zur Herstellung von tert.-Butylalkylethern und Buten-1 aus einem C.^Kohlenwasserstoff-Ausgangsgemisch, das gegebenenfalls G-- und Cj--Komponenten und andere nicht-Kohlenwasserstoff-Komponenten enthältf aus dem zuvor das Butadien entfernt worden ist, bei dem das von Butadien freie oder im wesentlichen freie C.-Kohlenwaaaerstoff-Ausgangsgemisch in einer Zone für die Synthese von tert.-Butyl-alkylether, gefüllt mit einem Katalysator, bestehend aus einem sauren Ionenaustauscherharze vorzugsweise vom Typus sulfoniertes Divinylbenzol-Styrolharz, eingespeist, das im G.-Kohlenwasserstoff-Ausgangsgemisch enthaltene Isobuten mit einem aliphatischen Alkohol zum angestrebten tert.-Butyl-alkylether umgesetzt und der tert.-Butyl-alkylether von den übrig gebliebenen C.-Kohlenwasserstoffen abgetrennt wird, gekennzeichnet dadurch, daß man aus den bei der Synthese zurückbleibenden (^-Kohlenwasserstoffen mittels extraktiver Destillation in Gegenwart eines Lösungsmittels die meisten gesättigten C.-Kohlenwasserstoffe und die leichteren Kohlenwasserstoffe von einem Extrakt abtrennt, der aus dem Lösungsmittel, Buten-1, Buten-2, dem Rest der gesättigten G.-Kohlenwasserstoffe und den schweren Kohlenwasserstoffen besteht, worauf man aus dem Extrakt das Lösungsmittel destillativ abtrennt und in den Bereich der extaktiven destillation rückführt, und den verbleibenden Anteil des Extraktes destilliert und in ein aus Buten-1 bestehendes Kopfprodukt und ein Bodenprodukt auftrennt, das Bodenprodukt in eine Isomerisierungseinhoit führt und das
-13- 26o8.1983
AP C 07 G/251 069/0 62 427/13/37
darin enthaltene Buten-2 und daa nicht abgetrennte Buten-1 teilweise in Isobuten umwandelt, worauf man das isomerisierte Kohlenwaaaeratoffgemisch in die Zone für die Synthese von tert.-Butyl-alkylether einspeist.
2. Verfahren nach Punkt 1, gekennzeichnet dadurch, daß man die extraktive Destillation in Gegenwart eines Lösungsmittels ausführt, das ausgewählt ist aus Aceton, Acetonitril, Dimethylformamid, Methanol, N-methylpyrrolidon, iOrinylmorpholin und Furfural·
ZiEr1'-, :
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