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DE3112277A1 - Verfahren zur gewinnung von c(pfeil abwaerts)2(pfeil abwaerts)- bis c(pfeil abwaerts)4(pfeil abwaerts)-alkoholen aus deren waessrigen gemischen - Google Patents

Verfahren zur gewinnung von c(pfeil abwaerts)2(pfeil abwaerts)- bis c(pfeil abwaerts)4(pfeil abwaerts)-alkoholen aus deren waessrigen gemischen

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DE3112277A1
DE3112277A1 DE19813112277 DE3112277A DE3112277A1 DE 3112277 A1 DE3112277 A1 DE 3112277A1 DE 19813112277 DE19813112277 DE 19813112277 DE 3112277 A DE3112277 A DE 3112277A DE 3112277 A1 DE3112277 A1 DE 3112277A1
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isobutene
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Francesco Ancilotti
Telemaco San Donato Milanese Milano Floris
Ermanno Milano Pescarollo
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SnamProgetti SpA
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SnamProgetti SpA
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Description

1A-54 572
Anm.: Snamprogetti S.p.A.
Beschreibung
Verfahren zur Gewinnung von Cp- bis C.-Alkoholen
aus deren wässrigen Gemischen
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Gewinnung von Cp- bis C^-Alkoholen aus deren wässrigen Gemischen, die sich hinsichtlich ihrer Reinheit als
Treibstoffe anstelle von Benzin eignen.
Es ist bekannt, daß Äthanol eine sehr günstige
Octanzahl besitzt, so daß er in Brennstoffgemischen angewandt werden kann, um den Anteil an Bleialkyl-Zusätzen oder den Aromatengehalt der Benzine zu
verringern.
Äthanol wird üblicherweise in großtechnischem Maßstab durchFermentation von Kohlehydraten hergestellt, Dabei beträgt der Alkoholgehalt der Fermentationsoder Gährungsprodukte zuckerhaltiger Säfte oder
Flüssigkeiten unter 10 %. Die weiteren Verfahrensstufen sind auf die Gewinnung des Alkohols aus den Gährungsprodukten gerichtet und stellen eine Reihe
/2
1A-54 572 - γ-
von Destillationsstufen dar, bis man eine azeotrope Mischung von Wasser und Äthanol erhält, welche unter Atmosphärendruck einen Wassergehalt von 4,4 Gew.-% besitzt.
Dieser Wassergehalt ist jedoch für die Anwendung des Äthanols direkt in Brennstoffen zu hoch, so daß eine Entwäsaarungsstufe notwendig wird.
Die Rektifikationsstufen und insbesondere die abschließende Entwässerung wirken sich natürlich sehr negativ auf die Einstandskosten des dem Benzin zusetzbaren Äthanols aus.
Diese Tatsache führte zu ausgedehnten Untersuchungen über die Optimierung der Wärmerückgewinnung üblicher Systeme und zu einer Reihe von Vorschlägen für eine Alternative zu der Entwässerung.
Absoluter Alkohol kann zur Zeit durch azeotrope Destillation mit Benzol gewonnen werden.
Es wurden in letz+er Zeit verschiedene Alternativen vorgeschlagen, una zwar auf folgender Basis: Abstreifen von Wasser durch selektive Adsorption an stärkehaltigen Substanzen und vorzugsweise an Textilfaser^; Extraktion mit Lösungsmitteln unter kritischen Bedingungen; Anwendung von Membranen, die für eine Komponente undurchlässig sind; Adsorption an Molekularsieben, deren Porengröße Wasser nicht durchläßt/und schließlich Destillation unter vermindertem Druck.
Alle diese Vorschläge weisen einen schweren Nachteil auf, der darin liegt, daß die Ausbeute am flüssigen
/3
1A-54 572 - /- "
Produkt verringert und die Betriebskosten wesentlich erhöht werden und spezielle Anlagen erforderlich werden, so daß die Einstandskosten sehr hoch werden.
Es wurde nun festgestellt, daß es möglich ist, C2- bis CV-Alkohole solcher Reinheit herzustellen, daß sie Treib-oder Brennstoffen zugesetzt werden können,und zwar nach üblichen Verfahren, ohne daß gleichzeitig die wesentlichen Vorteile der einfachen Betriebsführung und guter Flüssigkeitsausbeute aufgegeben werden müßten.
Nach dem erfindungsgemäßen Verfahren wird das Alkohol/Wasser-Gemisch aus den jeweiligen Produktionsanlagen mit einem tertiären Olefin oder einer Olefinfraktion umgesetzt, wodurch der Wassergehalt herabgesetzt wird, da das Olefin unter Bildung eines tertiären Alkohols mit ihm reagiert. Das Reaktionsprodukt nach Abstreifen der nicht umgesetzten Olefine stellt ein Gemisch dar, welches man den Brennstoffen in üblichen Verhältnissen zusetzen kann, ohne daß es zu einer Äasentrennung selbst bei Temperaturen unter -20°C kommt.
Die Reaktion des tertiären Olefins mit Wasser wird mit Hilfe üblicher Katalysatoren, wie sie zur Hydratation von Olefinen angewandt werden, durchgeführt wie Mineralsäuren, Lewis-Säuren oder Ionenaustauscherharzen, insbesondere solchen mit SO^H-Gruppen an Polystyrol, Divinylbenzol oder Polyphenolen, die wegen ihrer einfachen Anwendung bevorzugt werden.
Die Arbeitsbedingungen müssen sorgfältig ausgewählt werden, da zu hohe Temperaturen oder zu geringer Durchsatz die Selektivität verschlechtern und zwar wegen der konkurrierenden Reaktion der Bildung von (Estern) Äthern, die dominieren könnte.
1A-54 572 - /-
— 6-
Letztere Reaktion soll verhindert werden, soweit als es in der Praxis möglich ist, da dadurch tertiäres Olefin, welches für die Reaktion mit Wasser benötigt wird, verbraucht wird, so daß die Bildung von tertiärem Alkohol absinkt. Der tertiäre Alkohol ist wünschenswert, da er eine solubilisierenden Wirkung auf das restliche Wasser hat.
Bevorzugt hält man die Temperatur zwischen 40 und 900C unter einem Druck, der so ausgewählt wird, daß die zu verarbeitenden Kohlenwasserstoff-Ströme in flüssiger oder gasförmiger Phase vorliegen, je nach Zweckmäßigkeit.
Wird in flüssiger Phase gearbeitet, so soll man die Raumgeschwindigkeit bei der Umsetzung, bezogen auf das Liter-Volumen des Katalysators^ zwischen und 25 1/1-h halten.
In Fig. 1 ist ein Fließschema einer Ausführungsform des erfindungsgemäßen Verfahrens anhand eines wässrigen Gemischs von Äthanol und einer Olefinfraktion, enthaltend Isobuten, gezeigt. Das Alkoholgemisch 1 und die Olefinfraktion 3 werden zusammen mit dem Rücklauf-Olefin 2 in den Reaktor R-1 aufgegeben. Das Reaktionsprodukt 5 geht in die Rektifizierkolonne C-1. Aus dem Boden dieser Kolonne wird Äthanol zusammen mit Reaktionsprodukt und nicht-umgesetztem Wasser über 6 abgeleitet» Am
eine
Kolonnenkopf erhält man/Olefinfraktion, die zum Teil wieder in den Reaktor R-1 rückgeleitet und zum Teil über 8 ausgetragen wird.
Fig. 2 zeigt ein Fließschema entsprechend Fig. 1, jedoch ohne Olefin-Rücklauf.
/5
1A-54 572 - *gC- 7 -
Die Erfindung wird anhand folgender Beispiele weiter erläutert.
Das Beispiel 1 erläutert die Möglichkeiten des erfindungsgemäßen Verfahrens. Daraus ist zu ersehen, daß es möglich ist, ein Produkt zu erhalten, welches vollständig mischbar ist mit Benzinen und dies auch bei tiefen Temperaturen, während gleichzeitig eine Verbesserung der Ausbeute, bezogen auf eingesetzten Alkohol, in der Größenordnung von 18 % auf Kosten eines gasförmigen Produkts wie Isobuten erreicht wird, welches nicht direkt Benzin zugesetzt werden kann.
Beim Vergleich der Ergebnisse aus den Beispielen 2 und 3 ersieht man, wie wichtig die Begrenzung der Umsetzung von Äthanol sein kann. Arbeitet man bei geringer Durchsatzgeschwindigkeit, so erhält man ein Produkt, das im Gemisch mit Benzin eine höhere Trübungstemperatur besitzt.
Vergleicht man die Ergebnisse der Beispiele 4, 5 und 6, so sieht man, daß bei gleicher Durchsatzgeschwindigkeit die Reaktionstemperatur kritisch wird. Bei diesen Beispielen liegt die optimale Temperatur bei 700C.
Beispiel 1 (Figur 1)
In einen Rohrreaktor, der makroporöses Ionenaustauscherharz in der Säureform "Amberlyst 15" enthält, wurde ein Alkoholgemisch enthaltend 28,20 Gew.-Teile Äthanol mit 7 Gew.-% Wasser, 61,5 Gew.-Teile rückgeleitete Olefinfraktion mit 6,4 G^w.-% Isobuten und 10,36 Gew.-Teile Olefinfraktion mit 50 Gew.-% Isobuten umgesetzt. Das Reaktionsgemisch enthielt:
/6
1A-54 572 --CT J*"
Gew.-%
Nicht-reaktive Butene 62,7
Isobuten 9,1
Äthanol 26,2
Wasser 2,0
Das Gemisch wurde bei einer Raumgeschwindigkeit von 10 l/h·! und einer Temperatur von 70°C umgesetzt, wobei das erhaltene Reaktionsprodukt enthielt:
Gew.-96
Nicht umgesetzte Butene 62,7
Isobuten 4,3
Äthyl-tert.butyläther 3,6
tert.Butylalkohol 3,8
Äthanol 24,6
Wasser 1,0
Die sich anschließende Fraktionierung des Reaktionsprodukts erfolgte in einer Rektifizierkolonne, aus der man 33 Teile Bodenprodukte folgender Zusammen-Setzung abzog!
Äthanol 74,5
Wasser 3»0
te rt öBtttylalkohol 11,5
Äthyl-tert.butyläther 11,0
sowie 67 Teile Kopfprodukt folgender Zusammensetzung:
Nicht-reaktive Butene 93,6
Isobuten 16,4
Davon wurden 61,5 Teile als Strom 2 in die Reaktion rückgeleitet· 5,5 Teile wurden über 8 einer anderen Verwendung zugeführt.
Il
1A-54 572
Das Bodenprodukt 6 konnte unmittelbar, ohne daß es zu Entmischungen kam, Benzinen zugefügt werden.
Zum Vergleich werden im folgenden die Trübungstemperaturen von Äthanol der Charge 1 (Gemisch A) und des Reaktionsprodukts 6 (Gemisch B) angegeben und zwar bei jeweils 10 ?6-igem Zusatz zu einem Kohlenwasserstoffstrom, enthaltend 30 Gew.-% Aromaten und 70 Gew.-% gesättigte Kohlenwasserstoffe.
Trübungstemperatur 0C
Gemisch A > +20
Gemisch B <. -20
Beispiel 2 (Figur 2)
In dem Rohrreaktor nach Beispiel 1 wurde an dem Ionenaustauscherharz ein Strom von 34,1 Gew.-Teilen Äthanol mit 7,3 % Wasser und 65,9 Gewo-Teilen Olefinfraktion mit 50,7 Gew.-% Isobuten umgesetzt. Die Reaktionsmischung in der Leitung 3 enthielt:
Gew.-%
Nicht-reaktive Butene 32,5
Isobuten 33,4
Äthanol 31,6
Wasser 2,5
Dieses Gemisch wurde bei einer Raumgeschwindigkeit von 1,5 1/1 ·η bei 600C umgesetzt. Das Reäctionsprodukt in der Leitung 4 enthielt:
/8
1A-54 572
- 40 - Gew.-%
Nicht umgesetzte Butene 32,5
Isobuten 2,5
Äthyl-tert.butyläther 45,7
tert.Butylalkohol 7,9
Äthanol 10,7
Wasser 0,7
Die Fraktionierung des Reaktionsprodukts in einer Rektifizierkolonne ergäbe 65 Teile Bodenprodukt
folgender Zusammensetzung: ,
Gew.-96
Äthyl-tert.Butyläther 70,4
tert.Butylalkohol 12,1
Äthanol 16,4
Wasser 1,1
Der Wassergehalt,bezogen auf die Summe der Alkohole( betrug 3,7 Gew.-96»
Das Kopfprodukt 6 aus der Rektifizierkolonne C-1 waren 35 Teile Olefinfraktion folgender Zusammen-
SetzUngi Gew.-96
Nicht umgesetzte Butene 92,9
Isobuten 7,1
Die Trübungstemperatur eines Gemischs von 10 Gew.-% des Bodenprodukts 5 mit 90 Gew.-9o einer Kohlenwasserstoff fraktion von 70 Gew.-96 gesättigten Kohlenwasserstoffen und 30 Gew.-% Aromaten lag bei -12°C.
Beispiel 3 (Figur 2)
In dem Rohrreaktor mit dem Ionenaustauscherharz des Beispiels 1 wurde ein Gemisch von 34,2 Gew.-Teilen Äthanol mit 7,8 % Wasser und 65,8 Gew.-Teilen Olefin-
/9
1A-54 572
~ -71-
fraktion mit 48,2 Gew.-% Isobuten umgesetzt.
Die Reaktionsmischung enthielt:
Gew.-%
Nicht-reaktive Butene 34,1
Isobuten 31»7
Äthanol 31,5
Wasser 2,7
und wurde mit einer Raumgeschwindigkeit von 16 l/l»h bei 60°C umgesetzt, wobei man ein Reaktionsprodukt,
enthaltend
Gew.-%
Nicht umgesetzte Butene 34,1
Isobuten 22,9
Äthyl-tert.butyläther 5,5
tert.Butylalkohol 7,9
Äthanol ' 28,9
Wasser 0,7
anschließend in einer Kolonne rektifizierte und 43 Teile Bodenprodukt folgender Zusammensetzung
erhielt:
Gew. -%
Äthyl-tert.butyläther 12,8
tert.Butylalkohol 18,4
Äthanol 67,2
Wasser 1,6
Der Wassergehalt.bezogen auf die Summe der Alkohole, betrug 1,8 Gew.-%.
Aus der Rektifizierkolonne erhielt man 57 Teile Kopfprodukt, enthaltend 59,& Gew.-% nicht umgesetzte Butene und 40,2 Gew.-% Isobutene.
/10
1A-54 572
Die Trübungstemperatür eines Gemischs von 10 Gew.-% Bodenprodukt und 90 Gew.~% Kohlenwasserstoffgemisch aus 70 Gew.-% gesättigtaiKohlenwasserstoffenund Gew.-% Aromaten lag bei < -200C.
Beispiel 4 (Figur 2)
In dem Rohrreaktor mit dem Ionenaustauscherharz wurde ein Gemisch von 31,5 Gew.-Teilen Äthanol mit 7,5 % Wasser und 68,5 Teilen Olefin mit 50,8 Gew.-% Isobuten umgesetzt.
Das Reaktionsgemisch enthielt:
Nicht-reaktive Butene 33,7
Isobuten 34,8
Äthanol · 29,1
Wasser 2,4
Es wurde mit einer Raumgeschwindigkeit von 20 l/l*h und bei einer Temperatur von 6O0C zur Reaktion gebracht.
Das Reaktionsprodukt enthielt: _ ^
Nicht umgesetzte Butene 33,7
Isobuten 25,7
Äthyl-tert.butyläther 6,5
te rt.Butylalkohol 7,2
Äthanol 26,2
Wasser 0,7
Bei der folgenden Fraktionierung erhielt man aus der Rektifizierkolonne 40,6 Teile Bodenprodukt folgender Zusammensetzung:
/11
1A-54 572
Gew.-96
Äthyl-tert.butyläther 16,0
tert.Butylalkohol 17,7
Äthanol 64,6
Wasser 1,7
Der Wassergehalt, bezogen auf die Summe der Alkohole, entsprach 2 Gew.-%.
Das Kopfprodukt von 59,4 Teilen enthielt 56,7 'Gew.-96 nicht umgesetzte Butene und 43,3 Gew.-9o Isobuten.
Beispiel 5 (Figur 2)
Wie oben, wurde ein Gemisch von 31,5 Gew.-Teilen Äthanol mit 7,5 % Wasser und 68,5 Teilen Olefinfraktion mit 50,8 Gewe-% Isobuten eingesetzt.
Das Reaktionsgemisch enthielt:
GeWo-96
Nicht-reaktive Butene 33,7
Isobuten 34,8
Äthanol 29,1
Wasser 2,4
und wurde mit einer Raumgeschwindigkeit von 20 l/l»h bei 70°C umgesetzt.
Das Reaktionsprodukt enthielt: Gew.-96
Nicht umgesetzte Butene 33,7
Isobuten 14,0
Äthyl-tert.butyläther 27,3
tert.Butylalkohol 8,1
Äthanol 16,5
Wasser 0,4
/12
1A-54 572 - 02-^
Bei der folgenden Fraktionierung in einer Rektifizierkolonne erhielt man 52,3 Teile Bodenprodukt, enthaltend
Gew.-%
Äthyl-tert.butyläther 52,2
tert.Butylalkohol 15,5
Äthanol 31,5 Wasser 0,8
wobei der Wassergehalt ,bezogen auf die Summe der Alkohole 1,7 % entsprach.
Das Kopfprodukt von 47,7 Teilen enthielt 70,6 Gew.-% nicht umgesetzte Butene und 29,4 Gew.-% Isobuten.
Beispiel 6 (Figur 2)
Wie oben, wurde ein Gemisch von 31,5 Gew.-Teilen Äthanol mit 7,5 % Wasser und 68,5 Teilen Olefinfraktion mit 50,8 Gew.-% Isobuten umgesetzt.
Das Reaktionsgemisch hatte folgende Zusammensetzung:
Gew.-%
Nicht reaktive Butene 33,7
Isobuten 34,8
Äthanol 29,1
Wasser 2,4
Es wurde mit einer Raumgeschwindigkeit von 20 l/l«h bei 800C umgesetzt.
Das Reaktionsprodukt enthielt:
Gew.-%
Nicht umgesetzte Butene 33,7
Isobuten 9,0
/13
1A-54 572 λ- I^-
Gew.-%
Äthyl-tert.butyläther 37,1
te rt.Butylalkohol 7,2
Äthanol 12,4
Wasser 0,6
Bei der folgenden Fraktionierung in einer Rektifizierkolonne erhielt man 57,3 Teile Bodenprodukt, enthaltend
Äthyl-tert.butyläther 64,7
tert.Butylalkohol 12,6
Äthanol 21,6
Wasser 1,1
.wobei der Wassergehalt, bezogen auf die Summe der Alkohole 3,1 Gew.-96 entsprach.
Das Kopf produkt von 42,7 Teilen enthielt 78,9 Gew.-?6 nicht umgesetzte Butene und 21,1 Gew.-% Isobuten.
Leerseite

Claims (4)

  1. Patentansp rüche
    Λ . Verfahren zur Gewinnung von Benzin zusetzbaren Cp- bis C^-Alkohlen aus wasserhaltigen Gemischen, dadurch gekennzeichnet . daß man diese mit einem tertiären Olefin oder einer Olefinfraktion in Gegenwart eines sauren Katalysators wie einer Mineralsäure, einer Lewis-Säure oder eines Ionenaustauscherharzes in der Säureform behandelt.
  2. 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch g e kennzeichnet, daß man als Ionenaustauscherharz in der Säureform ein solches mit Sulfonsäuregruppen verwendet.
  3. 3. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch
    gekennzeichnet
    daß man die
    Reaktion bei 40 bis 90 C durchführt.
    /2
    1A-54- 572 - 2 -
  4. 4. Verfahren nach Anspruch 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet , daß man die Reaktion bei einer Raumgeschwindigkeit von 5 bis 25 l/h, bezogen auf das Litervolumen des Katalysators.durchführt.
DE3112277A 1980-03-31 1981-03-27 Verfahren zur Gewinnung eines Benzinzusatzes Expired DE3112277C2 (de)

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Publications (2)

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SE (1) SE8101977L (de)
SU (1) SU1034610A3 (de)
YU (1) YU41038B (de)

Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH0723331B2 (ja) * 1985-03-12 1995-03-15 旭化成工業株式会社 第３級ブタノ−ルの製造方法
US7007764B2 (en) 2002-12-06 2006-03-07 Manitowoc Crane Companies, Inc. Carbody to crawler connection
JP2007021643A (ja) * 2005-07-15 2007-02-01 Amada Co Ltd 永久磁石を用いたワーク吸着装置
US10570071B1 (en) 2018-12-12 2020-02-25 Saudi Arabian Oil Company Membrane-based process for butanols production from mixed butenes

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB973832A (en) * 1962-03-21 1964-10-28 Gulf Research Development Co Hydration of olefins in the presence of a solvent
US3822119A (en) * 1970-11-19 1974-07-02 Goodyear Tire & Rubber Anti-pollution anti-knock gasoline
US4087471A (en) * 1977-05-20 1978-05-02 Petro-Tex Chemical Corporation Fixed bed process for the production of t-butanol

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
NL299568A (de) * 1900-01-01
FR1314120A (fr) * 1962-01-08 1963-01-04 Bayer Ag Procédé de préparation d'éthers de tert.-butyle et d'alcoyles
DE2629769C3 (de) * 1976-07-02 1989-03-16 Hüls AG, 4370 Marl Verfahren zur Herstellung von reinem Methyl-tertiär-butyläther

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB973832A (en) * 1962-03-21 1964-10-28 Gulf Research Development Co Hydration of olefins in the presence of a solvent
US3822119A (en) * 1970-11-19 1974-07-02 Goodyear Tire & Rubber Anti-pollution anti-knock gasoline
US4087471A (en) * 1977-05-20 1978-05-02 Petro-Tex Chemical Corporation Fixed bed process for the production of t-butanol

Also Published As

Publication number Publication date
IE810602L (en) 1981-09-30
CS221292B2 (en) 1983-04-29
DD157700A5 (de) 1982-12-01
ES501396A0 (es) 1982-02-16
YU82881A (en) 1983-02-28
LU83265A1 (fr) 1981-10-29
BR8101872A (pt) 1981-10-06
CA1160252A (en) 1984-01-10
CH648340A5 (it) 1985-03-15
JPS56151790A (en) 1981-11-24
NZ196606A (en) 1984-03-16
PL230427A1 (de) 1981-11-13
DK137281A (da) 1981-10-01
ES8202776A1 (es) 1982-02-16
IT8021068A0 (it) 1980-03-31
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RO84498A (ro) 1984-06-21
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