DD147009A1 - Verfahren zur dispergierung von hydrophoben fotografischen zusaetzen - Google Patents
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Abstract
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Dispergierung von hydrophoben fotografischen Zusaetzen, insbesondere zur Dispergierung von hydrophoben Farbkupplern in waeszriger Gelatine oder anderen hydrophilen Bindemitteln. Ziel der Erfindung ist ein verbessertes Verfahren zur Dispergierung von hydrophoben fotografischen Zusaetzen. Erfindungsgemaesz wird die Aufgabe dadurch geloest, dasz als hochsiedende Loesungsmittel Alkylsulfonsaeuredialkylamide und/oder Alkylsulfonsaeuremonoalkylamide der allgemeinen Formel Formel&Formel! verwendet werden, wobei R&ind1!, R&ind2!, R&ind3! Wasserstoff, eine Alkylgruppe mit vorzugsweise 4 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine cyclische Gruppe, R&ind3!, R&ind4! Wasserstoff, eine Alkylgruppe mit vorzugsweise 1 bis 8 Kohlenstoffatomen oder eine cyclische Gruppe bedeuten. Die Dispersionen zeichnen sich durch eine verbesserte Lagerstabilitaet und verminderte Rekristallisationsneigung der geloesten Zusaetze aus. Das Verfahren eignet sich zur Herstellung von silberhalogenidhaltigen Colormaterialien.
Description
Int.Cl. : G 03 c 7/26
Verfahren zur Dispergierung von hydrophoben fotografischen Zusätzen
Anwendungage b ie t der „ Erfindung
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Dispergierung von hydrophoben fotografischen Zusätzen; insbesondere die Dispergierung von hydrophoben Farbkupplern in wässriger Gelatine oder anderen hydrophilen Bindemitteln für silberhalogenidhaltige Colormaterialien*
Charakteristik der bekannten technischen Lösungen
Bei der Herstellung von silberhalogenidhaltigen Colormaterialien werden zahlreiche fotografische Zusätze zu einer hydrophilen kolloidalen Lösung zugesetzt« Solche Zusätze schließen u.ae Farbkuppler, Stabilisatoren, optische Aufheller usw. ein* Da jedoch eine Vielzahl der Zusätze wasserunlöslich sind, werden diese in organischen Lösungsmitteln gelöst und mittels hochtouriger Rührwerke in Gelatinelösung oder anderen hydrophilen, Schutzkolloidlösungen dispergiert. Als Lösungsmittel werden gemäß dieser Technik niedrigsiedende, wie beispielsweise Chloroform, Cyclohexanon, Methylenchlorid oder Ethylacetat, hochsiedende wie Dibutylphthalat sowie deren Gemische eingesetzto
Besonders vorteilhaft ist es, wenn die hydrophoben fotografischen Zusätze in gelöster Form als Tröpfchen in.den hydrophilen Kolloidschichten verbleiben. Die dafür verwendeten hochsiedenden organischen lösungsmittel müssen dabei folgende Eigenschaften haben:
- gutes Lösevermögen für die fotografischen Zusätze
- permeabel für Entwicklungslösungen
- gute Verträglichkeit mit Gelatine
- gute Dispergierbarkeit
- keine Diffusion in den fotografischen Schichten <- hohe Kristallisationshemmung
- keinen negativen Einfluß auf die Sensibilisierung
- keine Beeinträchtigung der Adhäsion der Schichten
- keine fotografische Aktivität
- keine ungünstige Beeinflussung des Absorptionsverhaltens der gebildeten Farbstoffe
Weiterhin muß das hochsiedende Lösungsmittel einen Brechungsindex besitzen, der im Gemisch mit dem gelösten Zusatz so nahe wie möglich an den Brechungsindex des hydrophilen Bindemittels herankommt ο Dadurch wird die Lichtstreuung eingeschränkt und die Entstehung einer unerwünschten Trübung und Opazität des fotografischen Materials verhinderte
Es sind zahlreiche Verfahren zur Dispergierung von hydrophoben Zusätzen mit Farbkupplern bekannt, wobei vorzugsweise Phosphorsäureester oder Phthalsäureester als hochsiedende Lösungsmittel beschrieben werden«
Als solche werden auch Benzoesäureester (DE-OS 2 629 842), Alky!bernsteinsäureester (DE-OS 2 526 468), Dibutyllaurylamid (US-PS 2 533 514), Formamide (US-PS 2 991 177), halogenierte - Alkohole (DE-PS 2 136 492) JP-PS 50-40 659), Phenole (US-PS 3 698 909), aliphatische und aromatische Kohlenwasserstoffe (DE-OS 2 364 040), ÜT-Alkylpyrrolidon (DE-OS 2 805 sowie natürliches und synthetisches Wachs (DE-OS 1 945 210) verwendet» .
Diese bekannten Verfahren sind aber mit einer Reihe von Nachteilen behaftet. So verhindern sie die Kristallisation der fotografischen Zusätze nur unbefriedigend, besonders wenn sie in geringer Menge, bezogen auf diesen zu dispergierenden Zusatz, eingesetzt werden«. Dies führt zu geringerer Dispersionsstabilität und damit zu sehr begrenzter Lagerzeit.. Ein weiterer Nachteil besteht in der ungenügenden Verträglichkeit mit dem hydrophilen Bindemittel. So kommt es zum Beispiel bei Verwendung von N-Alkylpyrrolidonen als hochsiedende Lösungsmittel oder Dibutylphthalat zu Ausschwitzerscheinungen, die zu erhöhter Klebrigkeit und Trübung führen.
Ziel der Erfindung ist ein verbessertes Verfahren zur Dispergierung von hydrophoben fotografischen Zusätzen, vorzugsweise von hydrophoben Farbkupplern in Gelatine oder anderen hydrophilen Bindemitteln, mit dem lagerstabile Dispersionen hergestellt werden können und trübungsfreie fotografische Schichten erhalten werdenc
Die fotografischen Materialien sollen bei Raumtemperatur wie auch bei höheren Temperaturen, wie es bei der Schnellverarbeitung der Fall ist, verarbeitbar seino '
Darlegung des Wesens der Erfindung -
Dieses Ziel kann mit den bisher bekannten Verfahren zur Dispergierung von hydrophoben fotografischen Zusätzen in hydrophilen Bindemitteln unter Verwendung von Hochsiedern nur ungenügend erreicht werden.
So tritt häufig eine Rekristallisation der fotografischen Zusätze durch eine begrenzte Löslichkeit in den bekannten hochsiedenden Lösungsmitteln auf, besonders wenn sie nur in geringer Menge,bezogen auf den zu dispergierenden Zusatz eingesetzt werden. Dadurch kommt es zu einer geringeren Dispersionsstabilität und damit einer sehr begrenzten Lagerzeit.
Ausschwitzerscheinungen, die zu erhöhter Klebrigkeit und Trübung der fotografischen Schichten führen, werden durch eine ungenügende Verträglichkeit mancher Hochsieder mit dem hydrophilen Bindemittel verursacht« Daraus ergibt sich die Aufgabe der Erfindung, hochsiedende Lösungsmittel für die Dispergierung von hydrophoben fotografischen Zusätzen zu finden, in denen keine Rekristallisation der hydrophoben Zusätze auftritt und die eine gute Verträglich- keit mit den hydrophilen Bindemitteln zeigen« Die Aufgabe wird erfindungsgemäß dadurch gelöst, daß als hochsiedendes Lösungsmittel Alkylsulfonsäuredialkylamide und/oder Alkylsulfonsäuremonoalkylamide der allgemeinen Formel
verwendet werden, in der
R.., Ro, R-5 Wasserstoff ,eine Alky !gruppe mit vorzugsweise
4 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine cyclische Gruppe,
R., Rj- Wasserstoff, eine Alkylgruppe mit vorzugsweise 1 bis 8 Kohlenstoffatomen oder eine cyclische Gruppe
bedeuten '
Beispiele für diese Verbindungen, die erfindungsgemäß verwendet werden, sind:
-.5
- 5 -
Isododecylsulfonsäuredimethylamid Isododecylsulfonsäurediethylamid Isododecylsulfonsäuredibutylamid Isododecylsulfonsauremonomethylamid IsododecylsuIfonsäuremonoethylamid Isododecylsulfonsäuremonobutylamid Isohexadecylsulfonsäurediethylamid Isohexadecylsulfonsäuredibutylamid Isooktadecylsulfonsäuremonoethylamid Isooktadecylsulfonsäurediethylamid Isooktadecylsulfonsäuredimethylamid Isooktadecylsulfonsäuredibutylamid Cyclohexylsulfonsäuredimethylamid Cyclohexylsulfons&urediethylamid Cyclohexyisulfonsäuredibutylamid
Je nach der Struktur der zu dispergierenden Farbkuppler beträgt die Menge des Alkylsulfonsäurealkylamids 25 bis 200 %, bezogen auf die Farbkupplermenge. Es ist verfahrensgemäß möglich, als hochsiedende Lösungsmittel ein Gemisch aus Alkylsulfonsäuredialkylamid und Alkylsulfonsäuremonoalkylamid zu verwenden
Weiterhin können Gemische aus den erfindungsgemäßen Verbindungen mit bekannten hochsiedenden Lösungsmitteln, wie beispielsweise n-Dibutylphthalat, n-Bibutyllaurylamid oder Trikresylphosphat eingesetzt werden»
Es ist vorteilhaft, zusätzlich ein Hilfslösungsmittel, das nach der Diapergierung destillativ entfernt wird, zu verwenden« . .
Als solche eignen sich insbesondere niedrigsiedende, mit Wasser nicht oder nur sehr begrenzt mischbare Verbindungen wie Methylenchlorid, n-Hexan oder Ethylacetat· Auch Polymere oder Oligomere können der zu dispergierenden Lösung zugesetst werden.
Als Dispergierhilfsmittel werden in bekannter Weise anionenaktive Tenside, nichtionische Tenside oder deren Gemische verwendet.
Beispiele dafür sind:
Natriumdodecylsulfat
Natriumisohexadecylsulfat
Natriumisohexadecylsulfonat
Natriumisobutylnaphthalinsulfat Natrium-N-methyloleyltaurid
NatriumdiethyIhexylsulfosuccinat EonylphenolpoIyäthylengIykolather Diisobutenylbernsteinsäuremonomethylglycerid
Als Schutzkolloid wird vorzugsweise Gelatine verwendet. Es können aber auch andere bekannte synthetische Schutzkolloide, wie Polyvinylalkohol, Polyvinylpyrrolidon, Polyacrylamid oder deren Gemische mit Gelatine eingesetzt werden· Der Vorteil des erfindungsgemäßen Verfahrens zur Dispergierung von hydrophoben fotografischen Zusätzen besteht in einer verminderten Kristallisationsneigung der Zusätze. Es entstehen stabilere Dispersionen, die sich durch eine gute Verträglichkeit der neuen hochsiedenden Lösungsmittel mit Gelatine sowie durch keine negative Beeinflussung der fotografischen Eigenschaften bei der Schnellverarbeitung auszeichnen.
Ausführungsbeispiele ' _
10g eines blaugrünen Naphtholfarbkupplers. der Formel
6X133
werden in einem Gemisch aus 20 ml Ethylacetat und 7,5 g Isohexadecylsulfonsäuredimethylamid gelöst. Die Lösung wird mittels Schnellrührwerk mit 88 ml einer 11,5%igen Gelatinelösung, die als Netzmittel 25 ml 4 %iges Natriumdodecylsulfat enthält, bei 60 0C gemischt. Nachdem man die Mischung 3 Minuten homogenisiert hat, wird bei 50 0C unter vermindertem Druck das Ethylacetat mittels Rotationsverdampfer entfernt und die erhaltene Dispersion bei 5 0C gelagert. Man erhält eine Dispersion mit einem mittleren Tel Ic he ndurchmesser von 0, 08/um, die nach 6 Monaten Lagerung keinerlei Kristallisationsneigung zeigt. Bei einer Vergleichsdispersion, hergestellt mit n-Dibutylphthalat als hochsiedendes Lösungsmittel, kristallisiert nach 6 Monaten Lagerung ein beträchtlicher Teil des Naphtholfarbkupplers aus und führt zu trüben Schichten, so daß ein für fotografische Zwecke unbrauchbares Material entsteht.
Die Verfahrensweise des Beispiels 1 wird wiederholt, wobei als hochsiedendes Lösungsmittel 7,5 g Isohexadecylsulfonsäurediethylamid verwendet wird. Man erhält eine Dispersion mit einem mittleren Teilchendurchmesser von 0, 098/um, die nach 6 Monaten Lagerung keinerlei Kristallisationsneigung zeigt.
Die Verfahrensweise des Beispiels 1 wird wiederholt, wobei als hochsiedendes Lösungsmittel 7,5 g Isohexadecylsulfonaäuredibutylamid verwendet wird. Man erhält eine Dispersion mit einem mittleren Teilchendurchmesser von 0,087./um, die nach 6 Monaten Lagerung keinerlei Kristallisationsneigung zeigte
Die Verfahrensweise des Beispiels 1 wird wiederholt, wobei als hochsiedendes Lösungsmittel ein Gemisch aus 5 g Isohexadecylsufonsäurediethylamid und 5 g Isohexadecylsulfonsäuremonoethylamid verwendet wird· Man erhält eine Dispersion mit einem mittleren Teilchendurchmesser von 0,09/um, die nach 6 Monaten Lagerung keinerlei Kristallisationsneigung zeigt·
10 g eines Gelbkupplers der Formel .. Ql
,- 1IH-CO-CH2-CO-
werden entsprechend der Verfahrensweise des Beispiels 1 nach folgender Rezeptur dispergiert:
35 ml Ethy lacetat
10g Isododecylsulfonsäurediethylamid 1 00 ml 5 %ige Gelatinelösung 35 ml 4 %iges Natriumdodecylsulfat
Man erhält eine Dispersion mit einem mittleren Teilchendurchmesser von 0,105/um» die nach 6 Monaten Lagerung keinerlei Kristallisationsneigung zeigt,
10g eines Gelbkupplers der Formel
NH-CO-CH-O- ,^-C5H11 (t)
werden entsprechend der Verfahrensweise des Beispiels 1 nach folgender Rezeptur dispergiert:
35 ml Ethylacetat
7»5 g Cyclohexylsulfonsäuredibutylamid ' 100 ml 5 %ige Gelatinelösung
32 ml 4 %iges Natriumisobutylnaphthalinsulfat
Man erhält eine Dispersion mit einem mittleren Teilchendurchmesser von 0,098/um, die nach 6 Monaten Lagerung keinerlei Kristallisationsneigüng zeigt.
10 g eines Purpurkupplers der Formel
C—XvH-C0( CHp ) rj-" CH-CqH.. <-,
^A Cl
I -Cl
werden entsprechend der Verfahrensweise des Beispiels 1 nach folgender Rezeptur dispergiert:
40 ml Ethylacetat
10g Isohexadecylsulfonsäurediethylamid 120 ml 8 %±ge Gelatinelösung
35 ml 4 %iges Diisobutyrobernsteinsäuremonomethylglycerid
Man erhält eine Dispersion mit einem mittleren Teilchendurchmesser von 0,11 /um, die nach 6 Monaten Lagerung keinerlei Kristallisationsneigung zeigt«,
- 10 -
10g eines Purpurkupplers der Formel
?2H5 WH-COCH-O
werden entsprechend der Verfahrensweise des Beispiels 1 nach folgender Rezeptur dispergiert:
45 ml Ethy lace tat
7 g Isohexadecylsulfonsäurediethylamid 3 g Trikresy!phosphat
35 ml 4 %iges Natriumdodecylbenzensulfonat 120 ml 8 %ig,e Gelatinelösung
Es wird eine Dispersion mit einem mittleren Teilchendurchmesser von 0,09/um erhalten, die nach 6 Monaten Lagerung keinerlei Kristallisationsneigung zeigt»
Auf eine Cellulosetriacetatunterlage wird in bekannter Weise eine Gießzusammensetzung, bestehend aus 1 00 g einer rotempfindlichen Chlorbromsilberemulsion, die pro Kilogramm Emulsion 80 g Gelatine, 30 g Silber in Form von Halogenid, 3 mg Rotsensibilisator Rr 1953 (Bios Final.Rep. 721,10,1946), einen Stabilisator, ein Härtemittel, ein Netzmittel sowie 130 g einer entsprechend den Beispielen 1 bis 4 hergestellten Kupplerdispersionen aufgebracht. Nach konventioneller Tankentwicklung von 11 Minuten bei 200C und 3 Minuten bei 360C werden die in den Tabellen i und 2 zusammengefaßten fotografischen Parameter erhalten,
Entwicklung 11 Minuten bei 2OC
Material nach Beispiel Vergleichsbeispie 1 1 2 3
relo Empfindlichkeit (%) 100 100 105 100 110
Gradation 3,8 3,9 4,0 3,8 3,8
Dmin 0,12 0,10 0,09 0,10 0,08
Entwicklung 3 Minuten bei 360C
Material nach Beispiel . Ve rg le ichsbeiepie 1 12 3 4
relo Empfindlichkeit (%) 100 105 110 105 108 Gradation 3SJ 3,8 3,9 3,8 3,8
Dmin 0,18 0,12 0,10 0,12 0,10
Claims (4)
1· Verfahren zur Dispergierung von hydrophoben fotografischen Zusätzen, insbesondere zur Dispergierung von hydrophoben Farbkupplern in wässriger Gelatine oder anderen hydrophilen Bindemitteln in Gegenwart von hochsiedenden Lösungsmitteln, gekennzeichnet dadurch, daß als hochsiedendes Lösungsmittel Alkylsulfonsäuredialkylamide und/oder Alkylsulfonsäuremonoalky!amide der allgemeinen Formel
R1
ι I
ι I
Ι /
R2-C-SO2H
in der
IL,Rp,Ro Wasserstoff,eine Alkylgruppe mit vorzugsweise 4 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine cyclische
Gruppe,
R.,R(- Wasserstoff, eine Alkylgruppe mit vorzugsweise 1 bis 8 Kohlenstoffatomen oder eine cyclische Gruppe
R.,R(- Wasserstoff, eine Alkylgruppe mit vorzugsweise 1 bis 8 Kohlenstoffatomen oder eine cyclische Gruppe
bedeuten, verwendet werden0
- 13 -
2· Verfahren zur Dispergierung von hydrophoben fotografischen Zusätzen nach Punkt 1, gekennzeichnet dadurch, daß das hochsiedende Lösungsmittel in einer Menge von 25 bis 200 %, bezogen auf den zu dispergierenden Zusatz, verwendet wird.
3· Verfahren zur Dispergierung von hydrophoben fotografischen Zusätzen nach Punkt 1 und 2, gekennzeichnet dadurch, daß als hochsiedendes Lösungsmittel ein Gemisch aus Alkylsulfonsäuredialkylamid und Alkylsulfonßäuremonoamid verwendet wird·
4· Verfahren zur Dispergierung von hydrophoben 'fotografischen Zusätzen nach Punkt 1 bis 3» g-e'kennze- lehnet d a d u r c h , daß als hochsiedendes Lösungsmittel ein Gemisch aus Alkylsulfonsäuredialkylamid oder Alkylsulfonsäuremonoamid mit anderen Hochsiedern, wie n-Dibutylphthalat, Trikresy!phosphat verwendet werden.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DD21682579A DD147009A1 (de) | 1979-11-12 | 1979-11-12 | Verfahren zur dispergierung von hydrophoben fotografischen zusaetzen |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DD21682579A DD147009A1 (de) | 1979-11-12 | 1979-11-12 | Verfahren zur dispergierung von hydrophoben fotografischen zusaetzen |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DD147009A1 true DD147009A1 (de) | 1981-03-11 |
Family
ID=5521011
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DD21682579A DD147009A1 (de) | 1979-11-12 | 1979-11-12 | Verfahren zur dispergierung von hydrophoben fotografischen zusaetzen |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DD (1) | DD147009A1 (de) |
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0606659A1 (de) * | 1993-01-11 | 1994-07-20 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Farbphotographisches Silberhalogenidmaterial und Farbbildherstellungsverfahren |
| EP1195643A3 (de) * | 2000-10-05 | 2002-08-07 | Eastman Kodak Company | Photographisches Element, das einen Stabilisator enthält |
| WO2012014955A1 (ja) | 2010-07-30 | 2012-02-02 | 富士フイルム株式会社 | 新規なアゾ化合物、水溶液、インク組成物、インクジェット記録用インク、インクジェット記録方法、インクジェット記録用インクカートリッジ、及びインクジェット記録物 |
| WO2012014954A1 (ja) | 2010-07-30 | 2012-02-02 | 富士フイルム株式会社 | 新規なアゾ化合物、水溶液、インク組成物、インクジェット記録用インク、インクジェット記録方法、インクジェット記録用インクカートリッジ、及びインクジェット記録物 |
| EP2455431A1 (de) | 2003-10-23 | 2012-05-23 | Fujifilm Corporation | Tinte und Tintensatz zur Tintenstrahlaufzeichnung |
| EP2712894A1 (de) | 2012-09-26 | 2014-04-02 | Fujifilm Corporation | Azoverbindung, wässrige Lösung, Tintenzusammensetzung, Tinte zur Tintenstrahlaufzeichnung, Tintenstrahlaufzeichnungsverfahren, Tintenpatrone zur Tintenstrahlaufzeichnung und tintenstrahlaufzeichnetes Material |
-
1979
- 1979-11-12 DD DD21682579A patent/DD147009A1/de not_active IP Right Cessation
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0606659A1 (de) * | 1993-01-11 | 1994-07-20 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Farbphotographisches Silberhalogenidmaterial und Farbbildherstellungsverfahren |
| EP1195643A3 (de) * | 2000-10-05 | 2002-08-07 | Eastman Kodak Company | Photographisches Element, das einen Stabilisator enthält |
| EP2455431A1 (de) | 2003-10-23 | 2012-05-23 | Fujifilm Corporation | Tinte und Tintensatz zur Tintenstrahlaufzeichnung |
| WO2012014955A1 (ja) | 2010-07-30 | 2012-02-02 | 富士フイルム株式会社 | 新規なアゾ化合物、水溶液、インク組成物、インクジェット記録用インク、インクジェット記録方法、インクジェット記録用インクカートリッジ、及びインクジェット記録物 |
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| EP2712894A1 (de) | 2012-09-26 | 2014-04-02 | Fujifilm Corporation | Azoverbindung, wässrige Lösung, Tintenzusammensetzung, Tinte zur Tintenstrahlaufzeichnung, Tintenstrahlaufzeichnungsverfahren, Tintenpatrone zur Tintenstrahlaufzeichnung und tintenstrahlaufzeichnetes Material |
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