CZ200239A3 - Ftalamidové deriváty, intermediáty při jejich výrobě, a zemědělské/zahradnické insekticidy a způsob jejich pouľití - Google Patents
Ftalamidové deriváty, intermediáty při jejich výrobě, a zemědělské/zahradnické insekticidy a způsob jejich pouľití Download PDFInfo
- Publication number
- CZ200239A3 CZ200239A3 CZ200239A CZ200239A CZ200239A3 CZ 200239 A3 CZ200239 A3 CZ 200239A3 CZ 200239 A CZ200239 A CZ 200239A CZ 200239 A CZ200239 A CZ 200239A CZ 200239 A3 CZ200239 A3 CZ 200239A3
- Authority
- CZ
- Czechia
- Prior art keywords
- group
- halogen
- alkylthio
- alkylsulfonyl
- alkylsulfinyl
- Prior art date
Links
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 title claims abstract description 22
- NAYYNDKKHOIIOD-UHFFFAOYSA-N phthalamide Chemical class NC(=O)C1=CC=CC=C1C(N)=O NAYYNDKKHOIIOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 35
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 title abstract description 7
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title description 23
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims abstract description 298
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 274
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims abstract description 272
- 125000005913 (C3-C6) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 60
- -1 Heterocyclic amine Chemical class 0.000 claims abstract description 53
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims abstract description 30
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims abstract description 21
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 13
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 254
- 125000004644 alkyl sulfinyl group Chemical group 0.000 claims description 231
- 125000004390 alkyl sulfonyl group Chemical group 0.000 claims description 229
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 claims description 228
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 225
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 171
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 164
- 125000004191 (C1-C6) alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 140
- 125000006700 (C1-C6) alkylthio group Chemical group 0.000 claims description 132
- 125000004739 (C1-C6) alkylsulfonyl group Chemical group 0.000 claims description 126
- 125000004738 (C1-C6) alkyl sulfinyl group Chemical group 0.000 claims description 121
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims description 89
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 81
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 37
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims description 36
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 36
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 34
- 125000004450 alkenylene group Chemical group 0.000 claims description 31
- 125000003236 benzoyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C(*)=O 0.000 claims description 30
- 125000004419 alkynylene group Chemical group 0.000 claims description 29
- 125000004454 (C1-C6) alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims description 26
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims description 26
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims description 25
- 125000004448 alkyl carbonyl group Chemical group 0.000 claims description 22
- SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N Indole Chemical compound C1=CC=C2NC=CC2=C1 SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 21
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 18
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 17
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 15
- 125000003161 (C1-C6) alkylene group Chemical group 0.000 claims description 14
- FCEHBMOGCRZNNI-UHFFFAOYSA-N 1-benzothiophene Chemical compound C1=CC=C2SC=CC2=C1 FCEHBMOGCRZNNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- YBYIRNPNPLQARY-UHFFFAOYSA-N 1H-indene Chemical compound C1=CC=C2CC=CC2=C1 YBYIRNPNPLQARY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- HBEDSQVIWPRPAY-UHFFFAOYSA-N 2,3-dihydrobenzofuran Chemical compound C1=CC=C2OCCC2=C1 HBEDSQVIWPRPAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N Quinoline Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CC=C21 SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- 125000004457 alkyl amino carbonyl group Chemical group 0.000 claims description 14
- IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N benzothiazole Chemical compound C1=CC=C2SC=NC2=C1 IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- PQNFLJBBNBOBRQ-UHFFFAOYSA-N indane Chemical compound C1=CC=C2CCCC2=C1 PQNFLJBBNBOBRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 14
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 13
- 125000004670 alkyl amino thio carbonyl group Chemical group 0.000 claims description 13
- 125000004916 (C1-C6) alkylcarbonyl group Chemical group 0.000 claims description 11
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims description 11
- 125000002490 anilino group Chemical group [H]N(*)C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 claims description 10
- 125000003356 phenylsulfanyl group Chemical group [*]SC1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 claims description 10
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 claims description 9
- 125000004890 (C1-C6) alkylamino group Chemical group 0.000 claims description 8
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 8
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims description 8
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims description 8
- FTNJQNQLEGKTGD-UHFFFAOYSA-N 1,3-benzodioxole Chemical compound C1=CC=C2OCOC2=C1 FTNJQNQLEGKTGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- BCMCBBGGLRIHSE-UHFFFAOYSA-N 1,3-benzoxazole Chemical compound C1=CC=C2OC=NC2=C1 BCMCBBGGLRIHSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 1H-benzimidazole Chemical compound C1=CC=C2NC=NC2=C1 HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- BAXOFTOLAUCFNW-UHFFFAOYSA-N 1H-indazole Chemical compound C1=CC=C2C=NNC2=C1 BAXOFTOLAUCFNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- YJUFGFXVASPYFQ-UHFFFAOYSA-N 2,3-dihydro-1-benzothiophene Chemical compound C1=CC=C2SCCC2=C1 YJUFGFXVASPYFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- RFRXIWQYSOIBDI-UHFFFAOYSA-N benzarone Chemical compound CCC=1OC2=CC=CC=C2C=1C(=O)C1=CC=C(O)C=C1 RFRXIWQYSOIBDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- VZWXIQHBIQLMPN-UHFFFAOYSA-N chromane Chemical compound C1=CC=C2CCCOC2=C1 VZWXIQHBIQLMPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 125000002485 formyl group Chemical group [H]C(*)=O 0.000 claims description 7
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 claims description 7
- PZOUSPYUWWUPPK-UHFFFAOYSA-N indole Natural products CC1=CC=CC2=C1C=CN2 PZOUSPYUWWUPPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- RKJUIXBNRJVNHR-UHFFFAOYSA-N indolenine Natural products C1=CC=C2CC=NC2=C1 RKJUIXBNRJVNHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- HEBMCVBCEDMUOF-UHFFFAOYSA-N isochromane Chemical compound C1=CC=C2COCCC2=C1 HEBMCVBCEDMUOF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 125000001786 isothiazolyl group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000000842 isoxazolyl group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000001715 oxadiazolyl group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000002971 oxazolyl group Chemical group 0.000 claims description 7
- LYKMMUBOEFYJQG-UHFFFAOYSA-N piperoxan Chemical compound C1OC2=CC=CC=C2OC1CN1CCCCC1 LYKMMUBOEFYJQG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 125000003226 pyrazolyl group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 claims description 7
- JWVCLYRUEFBMGU-UHFFFAOYSA-N quinazoline Chemical compound N1=CN=CC2=CC=CC=C21 JWVCLYRUEFBMGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000003718 tetrahydrofuranyl group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000001412 tetrahydropyranyl group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000005958 tetrahydrothienyl group Chemical group 0.000 claims description 7
- CXWXQJXEFPUFDZ-UHFFFAOYSA-N tetralin Chemical compound C1=CC=C2CCCCC2=C1 CXWXQJXEFPUFDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 125000001113 thiadiazolyl group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000000335 thiazolyl group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000001425 triazolyl group Chemical group 0.000 claims description 7
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000000882 C2-C6 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000005103 alkyl silyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 125000005919 1,2,2-trimethylpropyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 239000002689 soil Substances 0.000 claims description 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 15
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims 12
- 125000004209 (C1-C8) alkyl group Chemical group 0.000 claims 11
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 claims 6
- 125000003806 alkyl carbonyl amino group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000000392 cycloalkenyl group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000006552 (C3-C8) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims 2
- 101100484956 Arabidopsis thaliana VQ25 gene Proteins 0.000 claims 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 1
- ILVXOBCQQYKLDS-UHFFFAOYSA-N pyridine N-oxide Chemical group [O-][N+]1=CC=CC=C1 ILVXOBCQQYKLDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 abstract description 26
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 abstract description 21
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 abstract description 7
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 abstract description 6
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract description 6
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 abstract description 6
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 abstract description 6
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 abstract description 5
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 abstract description 4
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 605
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 80
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 75
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 63
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 61
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 61
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 51
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 42
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 39
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- 239000000047 product Substances 0.000 description 17
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 description 14
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 14
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 12
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 125000004092 methylthiomethyl group Chemical group [H]C([H])([H])SC([H])([H])* 0.000 description 10
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 9
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 9
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 241000244206 Nematoda Species 0.000 description 8
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 description 8
- 230000000749 insecticidal effect Effects 0.000 description 8
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 8
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 7
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 7
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 6
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000000738 acetamido group Chemical group [H]C([H])([H])C(=O)N([H])[*] 0.000 description 6
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 6
- 239000003480 eluent Substances 0.000 description 6
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 6
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 6
- 241000254173 Coleoptera Species 0.000 description 5
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 5
- 125000006351 ethylthiomethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])SC([H])([H])* 0.000 description 5
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 5
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 5
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 5
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 241000258937 Hemiptera Species 0.000 description 4
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 4
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 4
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 4
- LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N phthalic anhydride Chemical class C1=CC=C2C(=O)OC(=O)C2=C1 LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 4
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 4
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 4
- 229960004029 silicic acid Drugs 0.000 description 4
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 4
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241001525574 Caloptilia Species 0.000 description 3
- 241000098289 Cnaphalocrocis medinalis Species 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000255777 Lepidoptera Species 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- BZLVMXJERCGZMT-UHFFFAOYSA-N Methyl tert-butyl ether Chemical compound COC(C)(C)C BZLVMXJERCGZMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 238000007605 air drying Methods 0.000 description 3
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 3
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 3
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 3
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 3
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 3
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 3
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 3
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 description 3
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 3
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 3
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 235000012054 meals Nutrition 0.000 description 3
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 3
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 3
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 3
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 3
- RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N silicic acid Chemical compound O[Si](O)(O)O RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229960001866 silicon dioxide Drugs 0.000 description 3
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 3
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 3
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 3
- OCJBOOLMMGQPQU-UHFFFAOYSA-N 1,4-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=C(Cl)C=C1 OCJBOOLMMGQPQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ABFPKTQEQNICFT-UHFFFAOYSA-M 2-chloro-1-methylpyridin-1-ium;iodide Chemical compound [I-].C[N+]1=CC=CC=C1Cl ABFPKTQEQNICFT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 125000004200 2-methoxyethyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- HPCVWRJJMCZJKE-UHFFFAOYSA-N 4-iodo-2-[4-methyl-3-(trifluoromethyl)-1,2-oxazol-5-yl]isoindole-1,3-dione Chemical compound O1N=C(C(F)(F)F)C(C)=C1N1C(=O)C2=C(I)C=CC=C2C1=O HPCVWRJJMCZJKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 2
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonia chloride Chemical compound [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241001124076 Aphididae Species 0.000 description 2
- 241000255789 Bombyx mori Species 0.000 description 2
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000255749 Coccinellidae Species 0.000 description 2
- 241000157278 Dacus <genus> Species 0.000 description 2
- QOSSAOTZNIDXMA-UHFFFAOYSA-N Dicylcohexylcarbodiimide Chemical compound C1CCCCC1N=C=NC1CCCCC1 QOSSAOTZNIDXMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000255925 Diptera Species 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001732 Lignosulfonate Polymers 0.000 description 2
- 241000012186 Litura Species 0.000 description 2
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 2
- 241000500437 Plutella xylostella Species 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N Trifluoroacetic acid Chemical compound OC(=O)C(F)(F)F DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 2
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 2
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 2
- PFKFTWBEEFSNDU-UHFFFAOYSA-N carbonyldiimidazole Chemical compound C1=CN=CN1C(=O)N1C=CN=C1 PFKFTWBEEFSNDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DOIRQSBPFJWKBE-UHFFFAOYSA-N dibutyl phthalate Chemical compound CCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCCCC DOIRQSBPFJWKBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940117389 dichlorobenzene Drugs 0.000 description 2
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 2
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 2
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 2
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 2
- 235000013601 eggs Nutrition 0.000 description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 2
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 2
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 2
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 2
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 2
- 238000011081 inoculation Methods 0.000 description 2
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002816 methylsulfanyl group Chemical group [H]C([H])([H])S[*] 0.000 description 2
- 125000004170 methylsulfonyl group Chemical group [H]C([H])([H])S(*)(=O)=O 0.000 description 2
- PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1-sulfonic acid Chemical compound C1=CC=C2C(S(=O)(=O)O)=CC=CC2=C1 PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N nitrobenzene Substances [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1 LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 2
- 125000006340 pentafluoro ethyl group Chemical group FC(F)(F)C(F)(F)* 0.000 description 2
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 2
- 235000021317 phosphate Nutrition 0.000 description 2
- XKJCHHZQLQNZHY-UHFFFAOYSA-N phthalimide Chemical class C1=CC=C2C(=O)NC(=O)C2=C1 XKJCHHZQLQNZHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 2
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 2
- 239000004576 sand Substances 0.000 description 2
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 2
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 2
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 2
- 235000012222 talc Nutrition 0.000 description 2
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 description 2
- CLZAEVAEWSHALL-UHFFFAOYSA-N 1,1,1,2,2,3,3-heptafluoropropane Chemical compound F[C](F)C(F)(F)C(F)(F)F CLZAEVAEWSHALL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BBZVTTKMXRPMHZ-UHFFFAOYSA-N 1,1,1,2,3,3,3-heptafluoro-2-iodopropane Chemical compound FC(F)(F)C(F)(I)C(F)(F)F BBZVTTKMXRPMHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BYEAHWXPCBROCE-UHFFFAOYSA-N 1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-ol Chemical compound FC(F)(F)C(O)C(F)(F)F BYEAHWXPCBROCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N 1,1-Dichloroethane Chemical compound CC(Cl)Cl SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CZSRXHJVZUBEGW-UHFFFAOYSA-N 1,2-thiazolidine Chemical group C1CNSC1 CZSRXHJVZUBEGW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CYSGHNMQYZDMIA-UHFFFAOYSA-N 1,3-Dimethyl-2-imidazolidinon Chemical compound CN1CCN(C)C1=O CYSGHNMQYZDMIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PAWQVTBBRAZDMG-UHFFFAOYSA-N 2-(3-bromo-2-fluorophenyl)acetic acid Chemical compound OC(=O)CC1=CC=CC(Br)=C1F PAWQVTBBRAZDMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PTTPXKJBFFKCEK-UHFFFAOYSA-N 2-Methyl-4-heptanone Chemical compound CC(C)CC(=O)CC(C)C PTTPXKJBFFKCEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BAZVFQBTJPBRTJ-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-5-nitropyridine Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=C(Cl)N=C1 BAZVFQBTJPBRTJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethanol Chemical compound CCOCCO ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KNKINYJQSJUFRZ-UHFFFAOYSA-N 3-methyl-6-(1,1,2,2,2-pentafluoroethyl)pyridin-2-amine Chemical compound CC1=CC=C(C(F)(F)C(F)(F)F)N=C1N KNKINYJQSJUFRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SKHCDRLTAOLKHQ-UHFFFAOYSA-N 4-iodo-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound IC1=CC=CC2=C1C(=O)OC2=O SKHCDRLTAOLKHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DNKDKKIGFFDVEY-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-3-(trifluoromethyl)-1,2-oxazol-5-amine Chemical compound CC1=C(N)ON=C1C(F)(F)F DNKDKKIGFFDVEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WTHKBDPHSGITFJ-UHFFFAOYSA-N 5-iodo-3-methylpyridin-2-amine Chemical compound CC1=CC(I)=CN=C1N WTHKBDPHSGITFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BCKYFDIXEHMHEV-UHFFFAOYSA-N 6-(1,1,1,2,3,3,3-heptafluoropropan-2-yl)-2-methoxypyridin-3-amine Chemical compound COC1=NC(C(F)(C(F)(F)F)C(F)(F)F)=CC=C1N BCKYFDIXEHMHEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XCFDLGPFBPMMGI-UHFFFAOYSA-N 6-iodo-1-(1-methylsulfanylpropan-2-yl)cyclohexa-3,5-diene-1,2-dicarboxamide Chemical compound CC(CSC)C1(C(C(=O)N)C=CC=C1I)C(=O)N XCFDLGPFBPMMGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical group [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000215068 Acacia senegal Species 0.000 description 1
- 241001672675 Adoxophyes Species 0.000 description 1
- 241000175828 Adoxophyes orana Species 0.000 description 1
- 239000004254 Ammonium phosphate Substances 0.000 description 1
- 241000399940 Anguina tritici Species 0.000 description 1
- 241000519878 Anomala rufocuprea Species 0.000 description 1
- 241000254177 Anthonomus Species 0.000 description 1
- 241000680417 Aphelenchoides ritzemabosi Species 0.000 description 1
- 241001220428 Aphelenchus avenae Species 0.000 description 1
- 241001340598 Argyresthia conjugella Species 0.000 description 1
- 241001664281 Asphondylia Species 0.000 description 1
- 241000902805 Aulacophora Species 0.000 description 1
- 241000254127 Bemisia tabaci Species 0.000 description 1
- 235000016068 Berberis vulgaris Nutrition 0.000 description 1
- 241000335053 Beta vulgaris Species 0.000 description 1
- 240000007124 Brassica oleracea Species 0.000 description 1
- 235000003899 Brassica oleracea var acephala Nutrition 0.000 description 1
- 235000011301 Brassica oleracea var capitata Nutrition 0.000 description 1
- 235000001169 Brassica oleracea var oleracea Nutrition 0.000 description 1
- 235000010149 Brassica rapa subsp chinensis Nutrition 0.000 description 1
- 235000000536 Brassica rapa subsp pekinensis Nutrition 0.000 description 1
- 241000499436 Brassica rapa subsp. pekinensis Species 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001313742 Callosobruchus chinensis Species 0.000 description 1
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 1
- 229920002134 Carboxymethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 241001347511 Carposina sasakii Species 0.000 description 1
- 241000630083 Ceroplastes ceriferus Species 0.000 description 1
- 241001121020 Cetonia aurata Species 0.000 description 1
- 241001456553 Chanodichthys dabryi Species 0.000 description 1
- 241000426497 Chilo suppressalis Species 0.000 description 1
- 241000255930 Chironomidae Species 0.000 description 1
- 244000260524 Chrysanthemum balsamita Species 0.000 description 1
- 235000005633 Chrysanthemum balsamita Nutrition 0.000 description 1
- 241001124134 Chrysomelidae Species 0.000 description 1
- 241001414720 Cicadellidae Species 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000256054 Culex <genus> Species 0.000 description 1
- 241000254171 Curculionidae Species 0.000 description 1
- 241001635274 Cydia pomonella Species 0.000 description 1
- 241000084475 Delia antiqua Species 0.000 description 1
- 241001609607 Delia platura Species 0.000 description 1
- MQIUGAXCHLFZKX-UHFFFAOYSA-N Di-n-octyl phthalate Natural products CCCCCCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCCCCCCCC MQIUGAXCHLFZKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000489975 Diabrotica Species 0.000 description 1
- 241000526125 Diaphorina citri Species 0.000 description 1
- QWDBCIAVABMJPP-UHFFFAOYSA-N Diisopropyl phthalate Chemical compound CC(C)OC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OC(C)C QWDBCIAVABMJPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001555556 Ephestia elutella Species 0.000 description 1
- 241001301805 Epilachna Species 0.000 description 1
- 241000462639 Epilachna varivestis Species 0.000 description 1
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 1
- 108010010803 Gelatin Proteins 0.000 description 1
- 241001442497 Globodera rostochiensis Species 0.000 description 1
- 241000751601 Glyphodes pyloalis Species 0.000 description 1
- 241001150406 Grapholita Species 0.000 description 1
- 241001441330 Grapholita molesta Species 0.000 description 1
- 229920000084 Gum arabic Polymers 0.000 description 1
- 241000256257 Heliothis Species 0.000 description 1
- 241000160777 Hipparchia semele Species 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N Isobutene Chemical group CC(C)=C VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VZUHQRBBQSLSHS-SSZFMOIBSA-N Isoimide Chemical compound C1=CC(Br)=CC=C1\N=C/1C(CCCC2)=C2C(=O)O\1 VZUHQRBBQSLSHS-SSZFMOIBSA-N 0.000 description 1
- 241000258916 Leptinotarsa decemlineata Species 0.000 description 1
- 241000272317 Lipaphis erysimi Species 0.000 description 1
- 241000966204 Lissorhoptrus oryzophilus Species 0.000 description 1
- 241000396077 Listroderes Species 0.000 description 1
- 241001043195 Lyctus brunneus Species 0.000 description 1
- 241001414662 Macrosteles fascifrons Species 0.000 description 1
- 241001143352 Meloidogyne Species 0.000 description 1
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N Morpholine Chemical group C1COCCN1 YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000257226 Muscidae Species 0.000 description 1
- 241000409991 Mythimna separata Species 0.000 description 1
- 241000721621 Myzus persicae Species 0.000 description 1
- SUAKHGWARZSWIH-UHFFFAOYSA-N N,N‐diethylformamide Chemical compound CCN(CC)C=O SUAKHGWARZSWIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- 241000359016 Nephotettix Species 0.000 description 1
- 244000061176 Nicotiana tabacum Species 0.000 description 1
- 235000002637 Nicotiana tabacum Nutrition 0.000 description 1
- 241001556089 Nilaparvata lugens Species 0.000 description 1
- 241001203898 Olethreutes Species 0.000 description 1
- 241001570894 Oulema oryzae Species 0.000 description 1
- 241000255129 Phlebotominae Species 0.000 description 1
- 241001190782 Phyllonorycter ringoniella Species 0.000 description 1
- 235000008331 Pinus X rigitaeda Nutrition 0.000 description 1
- 235000011613 Pinus brutia Nutrition 0.000 description 1
- 241000018646 Pinus brutia Species 0.000 description 1
- 229920001213 Polysorbate 20 Polymers 0.000 description 1
- 241000254101 Popillia japonica Species 0.000 description 1
- 241000193943 Pratylenchus Species 0.000 description 1
- 241000193977 Pratylenchus musicola Species 0.000 description 1
- 241001630079 Pseudaonidia duplex Species 0.000 description 1
- 241001446203 Pulvinaria aurantii Species 0.000 description 1
- RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N Pyrrolidine Chemical group C1CCNC1 RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010039509 Scab Diseases 0.000 description 1
- 241001249129 Scirpophaga incertulas Species 0.000 description 1
- 241000563489 Sesamia inferens Species 0.000 description 1
- 241000254154 Sitophilus zeamais Species 0.000 description 1
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N Sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DWAQJAXMDSEUJJ-UHFFFAOYSA-M Sodium bisulfite Chemical compound [Na+].OS([O-])=O DWAQJAXMDSEUJJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 241000176086 Sogatella furcifera Species 0.000 description 1
- 244000061456 Solanum tuberosum Species 0.000 description 1
- 235000002595 Solanum tuberosum Nutrition 0.000 description 1
- 235000019764 Soybean Meal Nutrition 0.000 description 1
- 241000256247 Spodoptera exigua Species 0.000 description 1
- 241000985245 Spodoptera litura Species 0.000 description 1
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 1
- 241000779819 Syncarpia glomulifera Species 0.000 description 1
- 241000255588 Tephritidae Species 0.000 description 1
- 241001271990 Tomicus piniperda Species 0.000 description 1
- 241000018137 Trialeurodes vaporariorum Species 0.000 description 1
- 241000196666 Tylenchidae Species 0.000 description 1
- 241001267621 Tylenchulus semipenetrans Species 0.000 description 1
- 241000218967 Zeugodacus <genus> Species 0.000 description 1
- 239000000205 acacia gum Substances 0.000 description 1
- 235000010489 acacia gum Nutrition 0.000 description 1
- 125000002777 acetyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 125000002015 acyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003905 agrochemical Substances 0.000 description 1
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 150000001346 alkyl aryl ethers Chemical class 0.000 description 1
- 150000008055 alkyl aryl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 150000004996 alkyl benzenes Chemical class 0.000 description 1
- 150000005215 alkyl ethers Chemical class 0.000 description 1
- 235000019270 ammonium chloride Nutrition 0.000 description 1
- 229910000148 ammonium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019289 ammonium phosphates Nutrition 0.000 description 1
- BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N ammonium sulfate Chemical compound N.N.OS(O)(=O)=O BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052921 ammonium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011130 ammonium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000002518 antifoaming agent Substances 0.000 description 1
- 125000002393 azetidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- FFBHFFJDDLITSX-UHFFFAOYSA-N benzyl N-[2-hydroxy-4-(3-oxomorpholin-4-yl)phenyl]carbamate Chemical compound OC1=C(NC(=O)OCC2=CC=CC=C2)C=CC(=C1)N1CCOCC1=O FFBHFFJDDLITSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HTZCNXWZYVXIMZ-UHFFFAOYSA-M benzyl(triethyl)azanium;chloride Chemical compound [Cl-].CC[N+](CC)(CC)CC1=CC=CC=C1 HTZCNXWZYVXIMZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- BJQHLKABXJIVAM-UHFFFAOYSA-N bis(2-ethylhexyl) phthalate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCC(CC)CCCC BJQHLKABXJIVAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 239000011449 brick Substances 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001506 calcium phosphate Substances 0.000 description 1
- 229910000389 calcium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011010 calcium phosphates Nutrition 0.000 description 1
- 239000000378 calcium silicate Substances 0.000 description 1
- 229910052918 calcium silicate Inorganic materials 0.000 description 1
- RYAGRZNBULDMBW-UHFFFAOYSA-L calcium;3-(2-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-[2-methoxy-4-(3-sulfonatopropyl)phenoxy]propane-1-sulfonate Chemical compound [Ca+2].COC1=CC=CC(CC(CS([O-])(=O)=O)OC=2C(=CC(CCCS([O-])(=O)=O)=CC=2)OC)=C1O RYAGRZNBULDMBW-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- OYACROKNLOSFPA-UHFFFAOYSA-N calcium;dioxido(oxo)silane Chemical compound [Ca+2].[O-][Si]([O-])=O OYACROKNLOSFPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- 239000001768 carboxy methyl cellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010948 carboxy methyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 239000008112 carboxymethyl-cellulose Substances 0.000 description 1
- 239000005018 casein Substances 0.000 description 1
- BECPQYXYKAMYBN-UHFFFAOYSA-N casein, tech. Chemical compound NCCCCC(C(O)=O)N=C(O)C(CC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CC(C)C)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(CC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(C(C)O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(COP(O)(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(N)CC1=CC=CC=C1 BECPQYXYKAMYBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021240 caseins Nutrition 0.000 description 1
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 239000003245 coal Substances 0.000 description 1
- 239000002361 compost Substances 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 239000007799 cork Substances 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 150000004292 cyclic ethers Chemical class 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- MNNHAPBLZZVQHP-UHFFFAOYSA-N diammonium hydrogen phosphate Chemical compound [NH4+].[NH4+].OP([O-])([O-])=O MNNHAPBLZZVQHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- ZWWWLCMDTZFSOO-UHFFFAOYSA-N diethoxyphosphorylformonitrile Chemical compound CCOP(=O)(C#N)OCC ZWWWLCMDTZFSOO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VLNZUSMTOFYNPS-UHFFFAOYSA-N diethylphosphorylformonitrile Chemical compound CCP(=O)(CC)C#N VLNZUSMTOFYNPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PPSZHCXTGRHULJ-UHFFFAOYSA-N dioxazine Chemical group O1ON=CC=C1 PPSZHCXTGRHULJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LRCFXGAMWKDGLA-UHFFFAOYSA-N dioxosilane;hydrate Chemical compound O.O=[Si]=O LRCFXGAMWKDGLA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- POLCUAVZOMRGSN-UHFFFAOYSA-N dipropyl ether Chemical compound CCCOCCC POLCUAVZOMRGSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 1
- MNQDKWZEUULFPX-UHFFFAOYSA-M dithiazanine iodide Chemical group [I-].S1C2=CC=CC=C2[N+](CC)=C1C=CC=CC=C1N(CC)C2=CC=CC=C2S1 MNQDKWZEUULFPX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 238000004945 emulsification Methods 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 1
- 239000010881 fly ash Substances 0.000 description 1
- 239000008273 gelatin Substances 0.000 description 1
- 229920000159 gelatin Polymers 0.000 description 1
- 235000019322 gelatine Nutrition 0.000 description 1
- 235000011852 gelatine desserts Nutrition 0.000 description 1
- 238000007429 general method Methods 0.000 description 1
- 238000005469 granulation Methods 0.000 description 1
- 230000003179 granulation Effects 0.000 description 1
- 238000003306 harvesting Methods 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 150000004677 hydrates Chemical class 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 125000002632 imidazolidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002636 imidazolinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000007654 immersion Methods 0.000 description 1
- 150000007529 inorganic bases Chemical class 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- JJWLVOIRVHMVIS-UHFFFAOYSA-N isopropylamine Chemical compound CC(C)N JJWLVOIRVHMVIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003965 isoxazolidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003350 kerosene Substances 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 238000004898 kneading Methods 0.000 description 1
- 239000002075 main ingredient Substances 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 229920000609 methyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000001923 methylcellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010981 methylcellulose Nutrition 0.000 description 1
- 239000010445 mica Substances 0.000 description 1
- 229910052618 mica group Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 1
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 1
- 235000010446 mineral oil Nutrition 0.000 description 1
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 1
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 description 1
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 1
- 125000000160 oxazolidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- UXPOJVLZTPGWFX-UHFFFAOYSA-N pentafluoroethyl iodide Chemical compound FC(F)(F)C(F)(F)I UXPOJVLZTPGWFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000505 pernicious effect Effects 0.000 description 1
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 1
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- MQHNKCZKNAJROC-UHFFFAOYSA-N phthalic acid dipropyl ester Natural products CCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCCC MQHNKCZKNAJROC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001739 pinus spp. Substances 0.000 description 1
- 125000004193 piperazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003386 piperidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000256 polyoxyethylene sorbitan monolaurate Substances 0.000 description 1
- 235000010486 polyoxyethylene sorbitan monolaurate Nutrition 0.000 description 1
- 239000000244 polyoxyethylene sorbitan monooleate Substances 0.000 description 1
- 235000010482 polyoxyethylene sorbitan monooleate Nutrition 0.000 description 1
- 229920000053 polysorbate 80 Polymers 0.000 description 1
- 235000019422 polyvinyl alcohol Nutrition 0.000 description 1
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019814 powdered cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 229920003124 powdered cellulose Polymers 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000008262 pumice Substances 0.000 description 1
- 229910052903 pyrophyllite Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001422 pyrrolinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 229920002545 silicone oil Polymers 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012312 sodium hydride Substances 0.000 description 1
- 229910000104 sodium hydride Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000010267 sodium hydrogen sulphite Nutrition 0.000 description 1
- 239000012265 solid product Substances 0.000 description 1
- 239000004550 soluble concentrate Substances 0.000 description 1
- 239000004455 soybean meal Substances 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 1
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M sulfonate Chemical compound [O-]S(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 150000003467 sulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 229920001059 synthetic polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920003002 synthetic resin Polymers 0.000 description 1
- 239000003826 tablet Substances 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004853 tetrahydropyridinyl group Chemical group N1(CCCC=C1)* 0.000 description 1
- 125000001984 thiazolidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- BRNULMACUQOKMR-UHFFFAOYSA-N thiomorpholine Chemical group C1CSCCN1 BRNULMACUQOKMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 210000001685 thyroid gland Anatomy 0.000 description 1
- QORWJWZARLRLPR-UHFFFAOYSA-H tricalcium bis(phosphate) Chemical compound [Ca+2].[Ca+2].[Ca+2].[O-]P([O-])([O-])=O.[O-]P([O-])([O-])=O QORWJWZARLRLPR-UHFFFAOYSA-H 0.000 description 1
- 229940036248 turpentine Drugs 0.000 description 1
- 239000001993 wax Substances 0.000 description 1
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
- XOOUIPVCVHRTMJ-UHFFFAOYSA-L zinc stearate Chemical class [Zn+2].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O XOOUIPVCVHRTMJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D213/72—Nitrogen atoms
- C07D213/73—Unsubstituted amino or imino radicals
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
- A01N43/06—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings
- A01N43/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings with oxygen as the ring hetero atom
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
- A01N43/06—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings
- A01N43/10—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings with sulfur as the ring hetero atom
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- A01N43/36—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom five-membered rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/50—1,3-Diazoles; Hydrogenated 1,3-diazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/54—1,3-Diazines; Hydrogenated 1,3-diazines
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/56—1,2-Diazoles; Hydrogenated 1,2-diazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/58—1,2-Diazines; Hydrogenated 1,2-diazines
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/60—1,4-Diazines; Hydrogenated 1,4-diazines
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/647—Triazoles; Hydrogenated triazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
- A01N43/74—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
- A01N43/76—1,3-Oxazoles; Hydrogenated 1,3-oxazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
- A01N43/74—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
- A01N43/78—1,3-Thiazoles; Hydrogenated 1,3-thiazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
- A01N43/80—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,2
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
- A01N43/82—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with three ring hetero atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D207/30—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D207/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D213/72—Nitrogen atoms
- C07D213/75—Amino or imino radicals, acylated by carboxylic or carbonic acids, or by sulfur or nitrogen analogues thereof, e.g. carbamates
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
- C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
- C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D231/14—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D231/38—Nitrogen atoms
- C07D231/40—Acylated on said nitrogen atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
- C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D233/66—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D233/88—Nitrogen atoms, e.g. allantoin
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
- C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
- C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
- C07D239/32—One oxygen, sulfur or nitrogen atom
- C07D239/42—One nitrogen atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D241/00—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings
- C07D241/02—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings not condensed with other rings
- C07D241/10—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D241/14—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D241/20—Nitrogen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
- C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
- C07D249/10—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D249/14—Nitrogen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D261/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings
- C07D261/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings
- C07D261/06—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings having two or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D261/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings having two or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D261/14—Nitrogen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D263/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings
- C07D263/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings
- C07D263/30—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D263/34—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D263/48—Nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D271/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two nitrogen atoms and one oxygen atom as the only ring hetero atoms
- C07D271/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two nitrogen atoms and one oxygen atom as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
- C07D271/04—1,2,3-Oxadiazoles; Hydrogenated 1,2,3-oxadiazoles
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D271/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two nitrogen atoms and one oxygen atom as the only ring hetero atoms
- C07D271/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two nitrogen atoms and one oxygen atom as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
- C07D271/10—1,3,4-Oxadiazoles; Hydrogenated 1,3,4-oxadiazoles
- C07D271/113—1,3,4-Oxadiazoles; Hydrogenated 1,3,4-oxadiazoles with oxygen, sulfur or nitrogen atoms, directly attached to ring carbon atoms, the nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D275/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-thiazole or hydrogenated 1,2-thiazole rings
- C07D275/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-thiazole or hydrogenated 1,2-thiazole rings not condensed with other rings
- C07D275/03—Heterocyclic compounds containing 1,2-thiazole or hydrogenated 1,2-thiazole rings not condensed with other rings with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
- C07D277/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings
- C07D277/20—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D277/32—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D277/38—Nitrogen atoms
- C07D277/50—Nitrogen atoms bound to hetero atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
- C07D277/60—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D277/62—Benzothiazoles
- C07D277/68—Benzothiazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached in position 2
- C07D277/82—Nitrogen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D285/00—Heterocyclic compounds containing rings having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D275/00 - C07D283/00
- C07D285/01—Five-membered rings
- C07D285/02—Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles
- C07D285/04—Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles not condensed with other rings
- C07D285/06—1,2,3-Thiadiazoles; Hydrogenated 1,2,3-thiadiazoles
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D285/00—Heterocyclic compounds containing rings having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D275/00 - C07D283/00
- C07D285/01—Five-membered rings
- C07D285/02—Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles
- C07D285/04—Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles not condensed with other rings
- C07D285/08—1,2,4-Thiadiazoles; Hydrogenated 1,2,4-thiadiazoles
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D285/00—Heterocyclic compounds containing rings having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D275/00 - C07D283/00
- C07D285/01—Five-membered rings
- C07D285/02—Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles
- C07D285/04—Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles not condensed with other rings
- C07D285/12—1,3,4-Thiadiazoles; Hydrogenated 1,3,4-thiadiazoles
- C07D285/125—1,3,4-Thiadiazoles; Hydrogenated 1,3,4-thiadiazoles with oxygen, sulfur or nitrogen atoms, directly attached to ring carbon atoms, the nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
- C07D285/135—Nitrogen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
- C07D307/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D307/56—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D307/66—Nitrogen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
- C07D333/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
- C07D333/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom
- C07D333/26—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D333/30—Hetero atoms other than halogen
- C07D333/36—Nitrogen atoms
Landscapes
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Nitrogen- Or Sulfur-Containing Heterocyclic Ring Compounds With Rings Of Six Or More Members (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
- Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Indole Compounds (AREA)
Description
Předkládaný vynález se týká ftalamidových derivátů, jejich výrobních intermediátů, zemědělsko-zahradniekých insekticidů obsahujících tyto sloučeniny jako aktivní přísadu, a způsobu použití těchto insekticidů.
Dosavadní stav techniky
Část ftalamidových derivátů podle předkládaného vynálezu je zveřejněna v JP-A-59163353, JP-A-61-180753, Journal of Chemical Society (J.C.S.), Perkin I, 1338-1350 (1978), atd. Neuvádí se však ani popis ani náznak užitečnosti těchto sloučenin jako zemědělsko-zahradnického insekticidu. Heterocyklické aminoderiváty obecného vzorce IV, které slouží jako. intermediáty při výrobě uvedených ftalamidových derivátů, jsou naopak sloučeniny nové, v literatuře nenalezené.
Podstata vynálezu
Jako výsledek opakovaných studií při vývoji nového zemědělsko-zahradnického činidla se zjistilo, že nové sloučeniny, ftalamidové deriváty obecného vzorce I podle předkládaného vynálezu, a některé známé sloučeniny zveřejněné v dosavadním stavu techniky, jsou užitečné jako nové zemědělsko-zahradnické insekticidy. Dále se zjistilo, že heterocyklické aminoderiváty obecného vzorce IV, což jsou sloučeniny nové, nenalezené v literatuře, jsou užitečné jako intermediáty při výrobě různých fyziologicky aktivních sloučenin užitečných jako léčiva, pesticidy, atd. výsledkem těchto zjištění je předkládaný vynález.
Detailní popis vynálezu
Předkládaný vynález se týká ftalamidových derivátů obecného vzorce I
kde R1, R2 a R3, které jsou shodné nebo rozdílné, znamenají atom vodíku, C3-C6 cykloalkylovou skupinu, halogen-C3-C6 cykloalkylovou skupinu nebo -Α*-(ΟΓ), kde A1 znamená Cj-Cg alkylenovou skupinu, C3-C6 alkenylenovou skupinu nebo C3-C6 alkynylenovou skupinu; G, který je shodný nebo rozdílný, znamená atom vodíku, atom halogenu, kyanskupinu, nitroskupinu, halogen-Ci-Có alkylovou skupinu, C3-C6 cykloalkylovou skupinu, halogen-C3-C6 cykloalkylovou skupinu, Cj-Cé alkoxykarbonylovou skupinu, di(Ci-C6) alkoxyfosforylovou skupinu, ve které (Ci-Có) alkoxyskupiny jsou shodné nebo rozdílné, difCi-Cé) alkoxythiofosforylovou skupinu, ve které (Ci-Cg) alkoxyskupiny jsou shodné nebo rozdílné, difenylfosfinoskupinu, difenylfosfonoskupinu, fenylovou skupinu, substituovanou' fenylovou skupinu s nejméně jedním, shodnými nebo rozdílnými substituenty vybíranými ze skupiny obsahující atom halogenu, Ci-Cé alkylovou skupinu, halogen-Ci-Có alkylovou skupinu, (Cj-Có) alkoxyskupinu, halogen-(Ci-Có) alkoxyskupinu, Cj-Có alkylthioskupinu, halogen-Čj-Có alkylthioskupinu, Cj-Có alkylsulfinylovou skupinu, halogen-Ci-Ce alkylsulfinylovou skupinu, Cj-Có alkylsulfonylovou skupinu a halogen-Cj-Có alkylsulfonylovou skupinu, heterocyklickou skupinu (zde používaný výraz „heterocyklická skupina“ znamená pyridylovou skupinu, pyridin-yV-oxid-skupinu, pyrimidinylovou skupinu, furylovou skupinu, tetrahydrofurylovou skupinu, thienylovou skupinu, tetrahydrothienylovou skupinu, tetrahydropyranylovou skupinu, oxazolylovou skupinu, isoxazolylovou skupinu, oxadiazolylovou skupinu, thiazolylovou skupinu, isothiazolylovou skupinu, thiadiazolylovou skupinu, imidazolylovou skupinu, triazolylovou skupinu nebo pyrazolylovou skupinu), substituovanou heterocyklickou skupinu (výraz „heterocyklická skupina“ je definovaný výše) s nejméně jedním, shodnými nebo rozdílnými substituenty vybíranými ze skupiny obsahující atom halogenu, Cj-Có alkylovou skupinu, halogen-Ci-C6 alkylovou skupinu, (Ci-Có) alkoxyskupinu, halogen-(Ci-C6) alkoxyskupinu, Cr • · • · · · · ·
Cé alkylthioskupinu, halogen-Ci-C6 alkylthioskupinu, C1-C6 alkylsulfinylovou skupinu, halogen-Ci-Có alkylsulfinylovou skupinu, Cj-Có alkylsulfonylovou skupinu a halogen-Ci-Cé alkylsulfonylovou skupinu, nebo -Z3-R4, kde Z3 znamená -0-, -S-, -S0-, -SO2-, -N(R5)-, (kde R5 znamená atom vodíku, Ci-Ce alkylkarbonylovou skupinu, halogen-Ci-Có alkylkarbonylovou skupinu, Ci-Có alkoxykarbonylovou skupinu, fenylkarbonylovou skupinu, substituovanou fenylkarbonylovou skupinu s nejméně jedním, shodnými nebo rozdílnými substituenty vybíranými ze skupiny obsahující atom halogenu, Ci-Cé alkylovou skupinu, halogen-Ci-Ce alkylovou skupinu, (Ci-Có) alkoxyskupinu, halogen-(Ci-C6) alkoxyskupinu, CiCó alkylthioskupinu, halogen-Ci-Cé alkylthioskupinu, Ci-Có alkylsulfinylovou skupinu, halogen-Ci-Có alkylsulfinylovou skupinu, Ci-Có alkylsulfonylovou skupinu a halogen-Cj-Có alkylsulfonylovou skupinu, fenyl-Ci-C4 alkoxykarbonylovou skupinu, substituovanou fenyl-CiC4 alkoxykarbonylovou skupinu, která nese na kruhu nejméně jeden, shodné nebo rozdílné substituenty vybírané ze skupiny obsahující atom halogenu, Ci-Cé alkylovou skupinu, halogen-Ci-C6 alkylovou skupinu, (Ci-Cé) alkoxyskupinu, halogen-(Ci-C6) alkoxyskupinu, CiC6 alkylthioskupinu, halogen-Ci-Có alkylthioskupinu, Ci-Cň alkylsulfinylovou skupinu, halogen-Ci-Cé alkylsulfinylovou skupinu, Ci-C6 alkylsulfonylovou skupinu a halogen-Cj-Có alkylsulfonylovou skupinu, Ci-C6 alkylsulfonylovou skupinu nebo halogen-Cj-Ce alkylsulfonylovou skupinu), -C(=0)~ nebo -C(=N0R6)-, (kde R6 znamená atom vodíku, Gj-C6 alkylovou skupinu, halogen-Ci-C6 alkylovou skupinu, C3-Cé alkenylovou skupinu, halogen-C3Cé alkenylovou skupinu, C3-C6 alkynylovou skupinu, C3-Cé cykloalkylovou skupinu, fenyl-CiC4 alkylovou skupinu nebo substituovanou fenyl-Ci-C4 alkylovou skupinu, která nese na kruhu nejméně jeden, shodné nebo rozdílné substituenty vybírané ze skupiny obsahující atom halogenu, Ci-Cé alkylovou skupinu, halogen-Ci-Có alkylovou skupinu, (CpCe) alkoxyskupinu, halogen-(Ci-C6) alkoxyskupinu, Ci-Có alkylthioskupinu, halogen-Ci-C6 alkylthioskupinu, Ci-Cg alkylsulfinylovou skupinu, halogen-Ci-C6 alkylsulfinylovou skupinu, Ci-Có alkylsulfonylovou skupinu a halogen-Cj-Có alkylsulfonylovou skupinu), a R4 znamená atom vodíku, Ci-C6 alkylovou skupinu, halogen-Ci-Cé alkylovou skupinu, C3-C6 alkenylovou skupinu, halogen-C3C6 alkenylovou skupinu, C3-C6 alkynylovou skupinu, halogen-C3-C6 alkynylovou skupinu, C3-C6 ·· 4 4 444
4 4 cykloalkylovou skupinu, halogen-C3-C6 cykloalkylovou skupinu, Ci-Có alkoxy-Ci-Cé alkylovou skupinu, C,-C6 alkylthio-Ci-Có alkylovou skupinu, formylovou skupinu, Cj-Cg alkylkarbonylovou skupinu, halogen-Ci-Cň alkylkarbonylovou skupinu, Ci-C6 alkoxykarbonylovou skupinu, mono(Ci-C6)alkyíaminokarbonylovou skupinu, di(Ci-C6)aíkylaminokarbonylovou skupinu, ve které jsou Ci-Có alkylové skupiny shodné nebo rozdílné, mono(Ci-C6)alkylaminothiokarbonylovou skupinu, di(Ci-C6)alkylaminothiokarbonylovou skupinu, ve které jsou Cj-Có alkylové skupiny shodné nebo rozdílné, di(CiCéjalkoxyfosforylovou skupinu, ve které jsou Cj-Cé alkoxyskupiny shodné nebo rozdílné, di(CiCéjalkoxythiofosforylovou skupinu, ve které jsou Ci-Cď alkoxyskupiny shodné nebo rozdílné, fenylovou skupinu, substituovanou fenylovou skupinu s nejméně jedním, shodnými nebo rozdílnými substituenty vybíranými ze skupiny obsahující atom halogenu, Ci-Cď alkylovou skupinu, halogen-Ci-Có alkylovou skupinu, (Ci-Ce) alkoxyskupinu, halogen-(Ci-Có) alkoxyskupinu, Ci-Cé alkylthioskupinu, halogen-Ci-Cé alkyl thioskupinu, Ci-C6 alkylsulfmylovou skupinu, halogen-Ci-C6 alkylsulfmylovou skupinu, Ci-Ce alkylsulfonylovou skupinu a halogen-Ci-C6 alkylsulfonylovou skupinu, fenyl-Ci-C4 alkylovou skupinu, substituovanou fenyl-Cj-C4 alkylovou skupinu, která nese na kruhu nejméně jeden, shodné nebo rozdílné substituenty vybírané ze skupiny obsahující atom halogenu, Cj-Q alkylov-ou_skupinu, halogen-Ci-C6 alkylovou skupinu, (Ci-Cg) alkoxyskupinu, halogen-(Ci-Có) alkoxyskupinu, CiCg alkylthioskupinu, halogen-Ci-Cé alkylthioskupinu, Ci-Cg alkylsulfínylovou skupinu, halogen-Ci-Cň alkylsulfmylovou skupinu, Ci-Có alkylsulfonylovou skupinu a halogen-Ci-Cé alkylsulfonylovou skupinu), heterocyklickou skupinu (výraz „heterocyklická skupina“ je definovaný výše) nebo substituovanou heterocyklickou skupinu (výraz „heterocyklická skupina“ je definovaný výše) s nejméně jedním, shodnými nebo rozdílnými substituenty vybíranými ze skupiny obsahující atom halogenu, Ci-Có alkylovou skupinu, halogen-Ci-Có alkylovou skupinu, (Cj-Có) alkoxyskupinu, halogen-(Ci-C6) alkoxyskupinu, Ci-Cď alkylthioskupinu, halogen-Ci-Có alkylthioskupinu, Ci-Cď alkylsulfmylovou skupinu, halogen-Ci-Có alkylsulfmylovou skupinu, Ci-Cď alkylsulfonylovou skupinu a halogen-Ci-Có alkylsulfonylovou skupinu); a r znamená celé číslo 1 až 4); dále mohou R1 a R2 společně tvořit 4- až 7-členné kruhy, které mohou být přerušeny I až 3 shodnými nebo rozdílnými atomy kyslíku, síry nebo dusíku.
X, který je shodný nebo rozdílný, znamená atom halogenu, kyanskupinu, nitroskupinu, C3-C6 cykloalkylovou skupinu, halogen-C3-Cé cykloalkylovou skupinu, fenylovou skupinu, substituovanou fenylovou skupinu s nejméně jedním, shodnými nebo rozdílnými substituenty vybíranými ze skupiny obsahující atom halogenu, Ci-C6 alkylovou skupinu, halogen-Ci-C6 alkylovou skupinu, (Ci-C6) alkoxyskupinu, halogen-(Ci-C6) alkoxyskupinu, Ci-C6 alkylthioskupinu, halogen-Ci-Cé alkylthioskupinu, Ci-Cň alkylsulfmylovou skupinu, halogen-Ci-C6 alkylsulfmylovou skupinu, Ci-C6 alkylsulfonylovou skupinu a halogen-Ci-Cň alkylsulfonylovou skupinu, heterocyklickou skupinu (výraz „heterocyklická skupina“ je definovaný výše), substituovanou heterocyklickou skupinu (výraz „heterocyklická skupina“ je definovaný výše) s nejméně jedním, shodnými nebo rozdílnými substituenty vybíranými ze skupiny obsahující atom halogenu, C]-C6 alkylovou skupinu, halogen-Ci-C6 alkylovou skupinu, (Ci-Cď) alkoxyskupinu, halogen-(Ci-Ce) alkoxyskupinu, Ci-Cé alkylthioskupinu, halogen-Ci-Có alkylthioskupinu, Ci-C6 alkylsulfmylovou skupinu, halogen-Ci-Cé alkylsulfmylovou skupinu, Ci-Có alkylsulfonylovou skupinu a halogen-Ci-Cé alkylsulfonylovou skupinu, nebo -A2-R7, [kde A2 znamená -0-, -S-, -S0-, -SO2-, -NR8-, (kde R8 znamená atom vodíku, Ci-Ce alkylkarbonylovou skupinu, halogen-Ci-C6 alkylkarbonylovou skupinu, C1-C6 alkoxykarbonylovou skupinu, fenylkarbonylovou skupinu, substituovanou fenylkarbonylovou skupinu s nejméně jedním, shodnými nebo rozdílnými substituenty vybíranými ze skupiny obsahující atom halogenu, C|-Ce alkylovou skupinu, halogen-Ci-Có alkylovou skupinu, (Ci-Cď) alkoxyskupinu, halogen-(Ci-C6) alkoxyskupinu, Ci-Cé alkylthioskupinu, halogen-Ci-Có alkylthioskupinu, Ci-Cď alkylsulfmylovou skupinu, halogen-Ci-Cé alkylsulfmylovou skupinu, Ci-Có alkylsulfonylovou skupinu a halogen-Ci-Cé alkylsulfonylovou skupinu, fenyl-Ci-C4 alkoxykarbonylovou skupinu nebo substituovanou fenyl-Ci-C4 alkoxykarbonylovou skupinu, která nese na kruhu nejméně jeden, shodné nebo rozdílné substituenty vybírané ze skupiny obsahující atom halogenu, Cj-Có alkylovou skupinu, halogen-Cj-Có alkylovou skupinu, (Ci-Cé) alkoxyskupinu, halogen-(Ci-C6) alkoxyskupinu, Ci-C6 alkylthioskupinu, halogen-Ci-Cé alkylthioskupinu, Ci-Có alkylsulfmylovou skupinu, halogen-Ci-Có alkylsulfmylovou skupinu, Ci-Cď alkylsulfonylovou skupinu a halogen-C|-C6 alkylsulfonylovou skupinu), -C(=0)- nebo -C(=NOR6)- (kde R6 je definovaný výše), Ci-Ce alkylenovou skupinu, halogen-Ci-Cň alkylenovou skupinu, C2-C6 alkenylenovou skupinu, halogen-C2-C6 alkenylenovou skupinu, C2C6 alkynylenovou skupinu nebo halogen-C3-C6 alkynylenovou skupinu, a 1) v případě, že A2 znamená -0-, -S-, -S0-, -S02-, -NR8-, (kde R8 je definovaný výše), R7 znamená atom vodíku, haíogen-Č3-Č6 cykloalkylovou . skupinu, halogen-C3-C6 cykloalkenylovou skupinu, fenylovou skupinu, substituovanou fenylovou skupinu s nejméně jedním, shodnými nebo rozdílnými substituenty vybíranými ze skupiny obsahující atom halogenu, CpCé alkylovou skupinu, halogen-Ci-C6 alkylovou skupinu, (Ci-C6) alkoxyskupinu, halogen-(Ci-C6) alkoxyskupinu, Ci-Có alkylthioskupinu, halogen-Ci-Có alkylthioskupinu, Ci-Cé alkylsulfinylovou skupinu, halogen-Cj-Ce alkylsulfinylovou skupinu, Ci-Có alkylsulfonylovou skupinu a halogen-Ci-Có alkylsulfonylovou skupinu), heterocyklickou skupinu (výraz „heterocyklická skupina“ je definovaný výše), substituovanou heterocyklickou skupinu (výraz „heterocyklická skupina“ je definovaný výše) s nejméně jedním, shodnými nebo rozdílnými substituenty vybíranými ze skupiny obsahující atom halogenu, Ci-Có alkylovou skupinu, halogen-Ci-Có alkylovou skupinu, (Ci-C6) alkoxyskupinu, halogen-(Cj-C6) alkoxyskupinu, Cr Có alkylthioskupinu, halogen-Ci-Có alkylthioskupinu, Ci-Cď alkylsulfinylovou skupinu, halogen-Ci-Cé alkylsulfinylovou skupinu, Ci-Cg alkylsulfonylovou skupinu a halogen-Ci-Cg alkylsulfonylovou skupinu, nebo -A3-R9 (kde A3 znamená Ci-Có alkylenovou skupinu, halogen-Ci-Cg alkylenovou skupinu, C3-Có alkenylenovou skupinu, halogen-C3-C6 alkenylenovou skupinu, C3-Cé alkynylenovou skupinu nebo halogen-C3-C6 alkynylenovou skupinu; a R9 znamená atom vodíku, atom halogenu, C3-C6 cykloalkylovou skupinu, halogen-C3Có cykloalkylovou skupinu, Ci-Cé alkoxykarbonylovou skupinu, fenylovou skupinu, substituovanou fenylovou skupinu s nejméně jedním, shodnými nebo rozdílnými substituenty vybíranými ze skupiny obsahující atom halogenu, Ci-Cé alkylovou skupinu, halogen-Ci-Cé alkylovou skupinu, (C|-Ce) alkoxyskupinu, halogen-(Ci-C6) alkoxyskupinu, Cj-Cň alkylthioskupinu, halogen-Ci-Có alkylthioskupinu, Ci-Cé alkylsulfinylovou skupinu, halogen-Ci-Cň alkylsulfinylovou skupinu, Ci-Có alkylsulfonylovou skupinu a halogen-Ci-Có alkylsulfonylovou skupinu, nebo -A4-R10 (kde A4 znamená -0-, -S-, -S0-, -S02- nebo -C(=0)-; a R10 znamená Ci-Có alkylovou skupinu, halogen-Ci-C6 alkylovou skupinu, C3-C6
alkenylovou skupinu, halogen-C3-C6 alkenylovou skupinu, C3-C6 cykloalkylovou skupinu, halogen-C3-C6 cykloalkylovou skupinu, fenylovou skupinu, substituovanou fenylovou skupinu s nejméně jedním, shodnými nebo rozdílnými substituenty vybíranými ze skupiny obsahující atom halogenu, Ci-C6 alkylovou skupinu, halogen-Ci-C6 alkylovou skupinu, (Ci-C6) alkoxyskupinu, halogen-(Ci-C6) alkoxyskupinu, CrC6 alkylthioskupinu, halogen-C|-C6 alkylthioskupinu, Cj-Cg alkylsulfmylovou skupinu, halogen-Ci-C6 alkylsulfmylovou skupinu, Ci-Cň alkylsulfonylovou skupinu a halogen-Ci-Có alkylsulfonylovou skupinu, heterocyklickou skupinu (výraz „heterocyklická skupina“ je definovaný výše) nebo substituovanou heterocyklickou skupinu (výraz „heterocyklická skupina“ je definovaný výše) s nejméně jedním, shodnými nebo rozdílnými substituenty vybíranými ze skupiny obsahující atom halogenu, Ci-C6 alkylovou skupinu, halogen-Ci-Ce, alkylovou skupinu, (Ci-Có) alkoxyskupinu, halogen-(Ci-C6) alkoxyskupinu, CrC6 alkylthioskupinu, halogen-Ci-C6 alkylthioskupinu, C)-C6 alkylsulfmylovou skupinu, halogen-Ci-Cg alkylsulfmylovou skupinu, Ci-Cď alkylsulfonylovou skupinu a halogen-CrC6 alkylsulfonylovou skupinu));
2) v případě, že A2 znamená -C(=O)- nebo -C(=NOR6)- (kde R6 je definovaný výše), R7 znamená atom vodíku, Cí-Có alkylovou skupinu, halogen-Ci-Có alkylovou skupinu, C2-C6 alkenylovou skupinu, halogen-C2-Có alkenylovou skupinu, C3-C6 cykloalkylovou skupinu, halogen-C3-C6 cykloalkylovou skupinu, Ci-Cg alkoxyskupinu, Ci-Cé alkylthioskupinu, mono(CiC(j) alkylaminoskupinu, di(Ci-Cg) alkylaminoskupinu, ve které Ci-C6 alkylové skupiny jsou shodné nebo rozdílné, fenylovou skupinu, substituovanou fenylovou skupinu s nejméně jedním, shodnými nebo rozdílnými substituenty vybíranými ze skupiny obsahující atom halogenu, Cj-Ců alkylovou skupinu, halogen-Ci-Có alkylovou skupinu, (Ci-Có) alkoxyskupinu, halogen-(Ci-C6) alkoxyskupinu, Ci-Có alkylthioskupinu, halogen-Ci-Có alkylthioskupinu, Ci-Cď alkylsulfmylovou skupinu, halogen-Ci-Có alkylsulfmylovou skupinu, Ci-Cň alkylsulfonylovou skupinu a halogen-Ci-Cg alkylsulfonylovou skupinu, fenylaminoskupinu, substituovanou fenylaminoskupinu nesoucí na kruhu nejméně jeden, shodné nebo rozdílné substituenty vybírané ze skupiny obsahující atom halogenu, Ci-Có alkylovou skupinu, halogen-Ci-Có alkylovou skupinu, (Ci-Cé) alkoxyskupinu, halogen-(Ci-Ce) alkoxyskupinu, C|-Cg alkylthioskupinu, halogen-Ci-C6 alkylthioskupinu, Ci-Cď alkylsulfmylovou skupinu, halogen-Ci-Ce
alkylsulfínylovou skupinu, Ci-C6 alkylsulfonylovou skupinu a halogen-Ci-C6 alkylsulfonylovou skupinu, heterocyklickou skupinu (výraz „heterocyklická skupina“ je definovaný výše) nebo substituovanou heterocyklickou skupinu (výraz „heterocyklická skupina“ je definovaný výše) s nejméně jedním, shodnými nebo rozdílnými substituenty vybíranými ze skupiny obsahující atom halogenu, Ci-Cč alkylovou skupinu, halogen-Ci-Cé alkylovou skupinu, (Ci-C6) alkoxyskupinu, halogen-(Ci-C6) alkoxyskupinu, Ci-C6 alkylthioskupinu, halogen-CrC6 alkylthioskupinu, Cj-Có alkylsulfínylovou skupinu, halogen-Cj-Cg alkylsulfínylovou skupinu, C|-Có alkylsulfonylovou skupinu a halogen-Cj-Cé alkylsulfonylovou skupinu; a
3) v případě, že A2 znamená Ci-Có alkylenovou skupinu, halogen-Ci-C6 alkylenovou skupinu, C2-C6 alkenylenovou skupinu, halogen-C2-C6 alkenylenovou skupinu, C2-Có alkynylenovou skupinu nebo halogen-C3-Có alkynylenovou skupinu, R7 znamená atom vodíku, atom halogenu, C3-C6 cykloalkylovou skupinu, halogen-C3-Có cykloalkyl ovou skupinu, Ci-Cé alkoxykarbonylovou skupinu, tri(Ci-C6)alkylsilylovou skupinu, ve které jsou Ci-Ce alkylové skupiny shodné nebo rozdílné, fenylovou skupinu, substituovanou fenylovou skupinu s nejméně jedním, shodnými nebo rozdílnými substituenty vybíranými ze skupiny obsahující atom halogenu, Ci-Cď alkylovou skupinu, halogen-Ci-C6 alkylovou skupinu, (Ci-C6) alkoxyskupinu, hálogen-(Ci-C.6) alkoxyskupinu, Ci-Cé alkylthioskupinu, halogen-Ci-Ce alkylthioskupinu, Ci-Có alkylsulfínylovou skupinu, halogen-Ci-C6 alkylsulfínylovou skupinu, Cj-C6 alkylsulfonylovou skupinu a halogen-Ci-Có alkylsulfonylovou skupinu), heterocyklickou skupinu (výraz „heterocyklická skupina“ je definovaný výše), substituovanou heterocyklickou skupinu (výraz „heterocyklická skupina“ je definovaný výše) s nejméně jedním, shodnými nebo rozdílnými substituenty vybíranými ze skupiny obsahující atom halogenu, Ci-Čé alkylovou skupinu, halogen-Ci-Có alkylovou skupinu, (Ci-Cé) alkoxyskupinu, halogen-fCi-Có) alkoxyskupinu, CiC6 alkylthioskupinu, halogen-Cj-Có alkylthioskupinu, Ci-Có alkylsulfínylovou skupinu, halogen-Ci-Có alkylsulfínylovou skupinu, Ci-Cg alkylsulfonylovou skupinu a halogen-Ci-C6 alkylsulfonylovou skupinu, nebo -A5-R‘1 (kde A5 znamená -0-, -S-, -SO- nebo -S02-; a R11 znamená C3-C6 cykloalkylovou skupinu, halogen-C3-Cé cykloalkylovou skupinu, fenylovou skupinu, substituovanou fenylovou skupinu s nejméně jedním, shodnými nebo rozdílnými substituenty vybíranými ze skupiny obsahující atom halogenu, Ci-Ce alkylovou skupinu, ·· ····
halogen-Ci-Cé alkylovou skupinu, (Ci-C6) alkoxyskupinu, halogen-(Ci-C6) alkoxyskupinu, CiCó alkylthioskupinu, halogen-Ci-Cé alkylthioskupinu, Ci-C6 alkylsulfinylovou skupinu, halogen-Ci-Có alkylsulfinylovou skupinu, Cj-Có alkylsulfonylovou skupinu a halogen-Ci-Có alkylsulfonylovou skupinu), heterocyklickou skupinu (výraz „heterocyklická skupina“ je definovaný výše), substituovanou heterocyklickou skupinu (výraz „heterocyklická skupina“ je definovaný výše) s nejméně jedním, shodnými nebo rozdílnými substituenty vybíranými ze skupiny obsahující atom halogenu, Ci-Cg alkylovou skupinu, halogen-Ci-C6 alkylovou skupinu, (Ci-Cé) alkoxyskupinu, halogen-(Ci-Có) alkoxyskupinu, Ci-Có alkylthioskupinu, halogen-Ci-Có alkylthioskupinu, Ci-Có alkylsulfinylovou skupinu, halogen-Ci-Cg alkylsulfinylovou skupinu, Cr-C6 alkylsulfonylovou skupinu a halogen-Ci-Có alkylsulfonylovou skupinu, nebo -A6-R12 (kde A6 znamená Cj-Có alkylenovou skupinu, halogen-Ci-Có alkylenovou skupinu, C2-C6 alkenylenovou skupinu, halogen-Cz-Cg alkenylenovou skupinu, C2-C6 alkynylenovou skupinu nebo halogen-C3-Có alkynylenovou skupinu; a R12 znamená atom vodíku, atom halogenu, C3-C6 cykloalkylovou skupinu, halogen-C3-Có cykloalkylovou skupinu, Ci-Cg alkoxyskupinu, halogen-Ci-Cň alkoxyskupinu, Ci-Cď alkylthioskupinu, halogen-Ci-Có alkylthioskupinu, Ci-Có alkylsulfinylovou skupinu, halogen-Ci-Có alkylsulfinylovou skupinu, Cj-Cď alkylsulfonylovou skupinu, halogen-Ci-Có alkylsulfonylovou skupinu, feny lovou skupinu, substituovanou fenylovou skupinu s nejméně jedním, shodnými nebo rozdílnými substituenty vybíranými ze skupiny obsahující atom halogenu, Ci-Cď alkylovou skupinu, halogen-Ci-Có alkylovou skupinu, (Ci-Cň) alkoxyskupinu, halogen-(Ci-Cé) alkoxyskupinu, Ci-Cé alkylthioskupinu, halogen-Ci-Có alkylthioskupinu, Ci-Có alkylsulfinylovou skupinu, halogen-Cj-Có alkylsulfinylovou skupinu, Ci-Có alkylsulfonylovou skupinu a halogen-Ci-Có alkylsulfonylovou skupinu, fenoxyskupinu, substituovanou fenoxyskupinu nesoucí nejméně jeden, shodné nebo rozdílné substituenty vybírané ze skupiny obsahující atom halogenu, Ci-Có alkylovou skupinu, halogen-Ci-Ce alkylovou skupinu, (Ci-Có) alkoxyskupinu, halogen-(Ci-C6) alkoxyskupinu, Ci-Ce alkylthioskupinu, halogen-Ci-Có alkylthioskupinu, Ci-Có alkylsulfinylovou skupinu, halogen-Ci-Có alkylsulfinylovou skupinu, Ci-Có alkylsulfonylovou skupinu a halogen-Ci-Có alkylsulfonylovou skupinu, fenylthioskupinu, substituovanou fenylthioskupinu nesoucí nejméně
jeden, shodné nebo rozdílné substituenty vybírané ze skupiny obsahující atom halogenu, Ci-C6 alkylovou skupinu, halogen-Ci-C6 alkylovou skupinu, (CrC6) alkoxyskupinu, halogen-(Ci-C6) alkoxyskupinu, CrC6 alkylthioskupinu, halogen-CrC6 alkyl thioskupinu, CrC6 alkylsulfinylovou skupinu, baIogen-Ci-C6 alkylsulfinylovou skupinu, Ci-C6 alkylsulfonylovou skupinu a halogen-Ci-Cé alkylsulfonylovou skupinu, heterocyklickou skupinu (výraz „heterocyklická skupina“ je definovaný výše) nebo substituovanou heterocyklickou skupinu (výraz „heterocyklická skupina“ je definovaný výše) s nejméně jedním, shodnými nebo rozdílnými substituenty vybíranými ze skupiny obsahující atom halogenu, Ci-Ce alkylovou skupinu, halogen-Ci-Cg alkylovou skupinu, (Cj-Cď) alkoxyskupinu, halogen-(Ci-Ce) alkoxyskupinu, Ci-Cď alkylthioskupinu, halogen-Ci-Có alkylthioskupinu, Ci-Có alkylsulfinylovou skupinu, halogen-Ci-Ce alkylsulfinylovou skupinu, Ci-Cď alkylsulfonylovou skupinu a halogen-Ci-Có alkylsulfonylovou skupinu))];
n znamená celé číslo 0 až 4; dále může X společně se sousedním atomem uhlíku na fenylovém kruhu tvořit fúzovaný kruh (výraz „fúzovaný kruh“ zde znamená naftalen, tetrahydronaftalen, inden, indan, chinolin, chinazolin, chroman, isochroman, indol, indolin, benzodioxan, benzodioxol, benzofuran, dihydrobenzofuran, benzothiofen, dihydrobenzothiofen, benzoxazol, benzothiazol, benzimidazol nebo indazol), tento fúzovaný kruh může nést nejméně jeden, shodné nebo rozdílné substituenty vybírané ze skupiny obsahující atom halogenu, Ci-Có alkylovou skupinu, halogen-Ci-Ce alkylovou skupinu, (Ci-Cf,) alkoxyskupinu, halogen-(Ci-C6) alkoxyskupinu, Cj-Có alkylthioskupinu, halogen-Ci-Có alkylthioskupinu, Ci-Cg alkylsulfinylovou skupinu, halogen-Ci-Có alkylsulfinylovou skupinu, Ci-C6 alkylsulfonylovou skupinu a halogen-Ci-Có alkylsulfonylovou skupinu, fenylovou skupinu, substituovanou fenylovou skupinu s nejméně jedním, shodnými nebo rozdílnými substituenty vybíranými ze skupiny obsahující atom halogenu, Ci-Cň alkylovou skupinu, halogen-Ci-Có alkylovou skupinu, (Ci-Cé) alkoxyskupinu, halogen-(Ci-C6) alkoxyskupinu, Ci-Cď alkylthioskupinu, halogen-Ci-Có alkylthioskupinu, Ci-Có alkylsulfinylovou skupinu, halogen-Cj-Có alkylsulfinylovou skupinu, Ci-Cď alkylsulfonylovou skupinu a halogen-Ci-Cé alkylsulfonylovou skupinu, heterocyklickou skupinu (výraz „heterocyklická skupina“ je definovaný výše) a substituovanou heterocyklickou skupinu (výraz „heterocyklická skupina“ je definovaný výše) s nejméně jedním, shodnými nebo
.
rozdílnými substituenty vybíranými ze skupiny obsahující atom halogenu, C)-C6 alkylovou skupinu, halogen-Ci-Có alkylovou skupinu, (Ci-C6) alkoxyskupinu, halogen-(Ci-C6) alkoxyskupinu, Ci-Cg alkylthioskupinu, halogen-Cj-Ce alkylthioskupinu, C,-C6 alkylsulfinylovou skupinu, halogen-Ci-C<, alkylsulfinylovou skupinu, Ci-CĎ alkylsulfonylovou skupinu a halogen-Ci-Có alkylsulfonylovou,skup inu;
Q znamená výhodně substituovanou heťerocyklickou skupinu nebo fúzovanou heterocykličkou skupinu obsahující N-, S- nebo 0-, vybíranou ze skupiny obsahující následující obecné vzorce Q1 až Q60
Q60 ·· 44 44·· ·· ··
4 · 4 · · 4 · 4 4 • 4 4 4 4 4 444 4 4
444 444 4 444
444 44 44 ·· ·* 4444 kde Υ, které je shodné nebo rozdílné, znamená atom halogenu, kyanskupinu, nitroskupinu, halogen-C3-C6 cykloalkylovou skupinu, fenylovou skupinu, substituovanou fenylovou skupinu s nejméně jedním, shodnými nebo rozdílnými substituenty vybíranými ze skupiny obsahující atom halogenu, C i -C() alky lovou skupinu, halogen-C i-C() alkylovou skupinu, (C i -Cj) alkoxy skupinu, halogen-(Ci-C6) alkoxyskupinu, Ci-Có alkylthioskupinu, halogen-C |-Ce alkylthioskupinu, Ci-Cď alkylsulfinylovou skupinu, halogen-Ci-Có alkylsulfmylovou skupinu, Cj-Có alkylsulfonylovou skupinu a halogen-C,-Có alkylsulfonylovou skupinu, heterocyklickou skupinu (výraz „heterocyklická skupina“ je definovaný výše), substituovanou heterocyklickou skupinu (výraz „heterocyklická skupina“ je definovaný výše) s nejméně jedním, shodnými nebo rozdílnými substituenty vybíranými ze skupiny obsahující atom halogenu, Ci-Cď alkylovou skupinu, halogen-Ci-Cň alkylovou skupinu, (Ci-Cď) alkoxyskupinu, halogen-(Ci-C6) alkoxyskupinu, C(C6 alkylthioskupinu, halogen-C]-C6 alkylthioskupinu, C|-Cg alkylsulfmylovou skupinu, halogen-C i-Có alkylsulfinylovou skupinu, Cj-Cň alkylsulfonylovou skupinu a halogen-C i-Ca alkylsulfonylovou skupinu, nebo -A2-R7 (kde A2 a R7 jsou definované výše); m znamená celé číslo 0 až 6; R13 ve vzorci Q22 a Q23 znamená atom vodíku, Cj-Cď alkylovou skupinu, halogen-Ci-Có alkylovou skupinu, C3-C6 alkenylovou skupinu, halogen-C3-C6 alkenylovou skupinu, C3-C6 alkynylovou skupinu, halogen-C3-C6 alkynylovou skupinu, C3-C6 cykloalkylovou skupinu, halogen-C3-C6 cykloalkylovou skupinu, Ci-C6 alkoxy Ci-Cď alkylovou skupinu, halogen-C i-Có alkoxy Ci-Ce alkylovou skupinu, Ci-Có alkylthio Ci-Ce alkylovou skupinu, halogen-C i-Có alkylthio Ci-Có alkylovou skupinu, Ci-Có alkylsulfinyl Ci-Cg alkylovou skupinu, halogen-C i-Cď alkylsulfinyl Ci-Cé alkylovou skupinu, Cj-Có alkylsulfonyl Ci-Cď alkylovou skupinu, halogen-C i-Cď alkylsulfonyl Ci-Có alkylovou skupinu, Ci-Cg alkylsulfonylovou skupinu, halogen-Ci-Có alkylsulfonylovou skupinu, Ci-Có alkylkarbonylovou skupinu, halogen-C i-Có alkylkarbonylovou skupinu, Ci-Cé alkoxykarbonylovou skupinu, fenylovou skupinu, substituovanou fenylovou skupinu s nejméně jedním, shodnými nebo rozdílnými substituenty vybíranými ze skupiny obsahující atom halogenu, CpCé alkylovou skupinu, halogen-Ci-Có alkylovou skupinu, (Ci-Có) alkoxyskupinu, halogen-(Ci-Ce) alkoxyskupinu, Cj-Có alkylthioskupinu, halogen-C i-Có alkylthioskupinu, Ci-Cé alkylsulfinylovou skupinu, halogen-C i-Có alkylsulfinylovou skupinu, Ci-Cď alkylsulfonylovou • fcr fc* 9991 • · · · · · · ♦ - ♦· · · ·
1111 1
119 1111
111 11 1111 • 1 1·
I 9 1 1
II 1 111 111
199 1 skupinu a halogen-Ci-Cg alkylsulfonylovou skupinu, fenyl-Ci-C4 alkylovou skupinu, substituovanou fenyl-Ci-C4 alkylovou skupinu nesoucí na kruhu nejméně jeden, shodné nebo rozdílné substituenty vybírané ze skupiny obsahující atom halogenu, G-Cg alkylovou skupinu, halogen-G-Cg alkylovou skupinu, (G-Cg) alkoxyskupinu, halogen-(G-Cg) alkoxyskupinu, GCg alkylthioskupinu, halogen-G-Cg alkylthioskupinu, G-Cg alkylsulfinylovou skupinu, halogen-Ci-Cé alkylsulfinylovou skupinu, Ci-Cg alkylsulfonylovou skupinu a halogen-G-Cg alkylsulfonylovou skupinu, fenylkarbonyíovou skupinu nebo substituovanou fenylkarbonylovou skupinu s nejméně jedním, shodnými nebo rozdílnými substituenty vybíranými že skupiny obsahující atom halogenu, Ci-Cg alkylovou skupinu, halogen-G-Cg alkylovou skupinu, (G-Cg) alkoxyskupinu, halogen-(Ci-Cg) alkoxyskupinu, Ci-Cg alkylthioskupinu, halogen-Ci-C6 alkylthioskupinu, Cj-Cg alkylsulfinylovou skupinu, halogen-Ci-Cg alkylsulfinylovou skupinu, G-Cg alkylsulfonylovou skupinu a halogen-G-Cg alkylsulfonylovou skupinu;
alternativně může Y společně se sousedním atomem uhlíku na kruhu tvořit fúzovaný kruh (výraz „fúzovaný kruh“ je definovaný výše), který může nést nejméně jeden, shodné nebo rozdílné substituenty vybírané ze skupiny obsahující atom halogenu, Cj-Cg alkylovou skupinu, halogen-Ci-C6 alkylovou skupinu, (Ci-Cg) alkoxyskupinu, halogen -fCi-Cg) alkoxyskupinu, CiCfi alkylthioskupinu, halogen-Ci-Cg alkylthioskupinu, G-Cg alkylsulfinylovou skupinu, halogen-Ci-Cg alkylsulfinylovou skupinu, CrCg alkylsulfonylovou skupinu a halogen-Ci-Cg alkylsulfonylovou skupinu, fenylovou skupinu, substituovanou fenylovou skupinu s nejméně jedním, shodnými nebo rozdílnými substituenty vybíranými ze skupiny obsahující atom halogenu, G-Cg alkylovou skupinu, halogen-Ci-Cg alkylovou skupinu, (G-Cg) alkoxyskupinu, halogen-(G-Cg) alkoxyskupinu, Cj-Cg alkylthioskupinu, halogen-Cj-Cg alkylthioskupinu, G-Cg alkylsulfinylovou skupinu, halogen-G-Cg alkylsulfinylovou skupinu, G-Cg alkylsulfonylovou skupinu a halogen-Ci-Cg alkylsulfonylovou skupinu, heterocyklickou skupinu (výraz „heterocyklická skupina“ je definovaný výše) a substituovanou heterocyklickou skupinu (výraz „heterocyklická skupina“ je definovaný výše) s nejméně jedním, shodnými nebo rozdílnými substituenty vybíranými ze skupiny obsahující atom halogenu, G-Cg alkylovou skupinu, halogen-G-Cg alkylovou skupinu, (G-Cg) alkoxyskupinu, halogen-(G-Cg) alkoxyskupinu, GCg alkylthioskupinu, halogen-G-Cg alkylthioskupinu, G-Cg alkylsulfinylovou skupinu, • 0»·· »0 ··
00 00 0 0000 • ·« · . · · · 0 ·
0 0 · 0 0 000 0 0 00 -0 0 9 0 0 000 000 <00 00 ·0 ·· 0000 halogen-Ci-C6 alkylsulfinylovou skupinu, Ci-Có alkylsulfonylovou skupinu a halogen-Ci-C6 alkylsulfonylovou skupinu;
W znamená O, S nebo N-R13 (kde R13 je definovaný výše); a Z1 a Z2 znamenají atom kyslíku nebo atom síry; “ ' ' ~ * — — j s výhradou, že pokud X, R1 a R3 simultánně znamenají atom vodíku, Z1 a Z2 simultánně znamenají atom kyslíku, Q znamená Q27 a Y je atom chloru v poloze 2, potom R2 není 1,2,2-trimethylpropylová skupina;
a zemědělsko-zahradnického insekticidu, a způsobu jeho použití.
Předkládaný vynález se dále týká heterocyklického aminoderivátu obecného vzorce IV': Q'-NH2 (IV'),kde
1), v případě, že Q' znamená jeden z následujících obecných vzorců Q26, Q28 až Q31 a Q33 ažQ39
.17
Y, který je shodný nebo rozdílný, znamená atom vodíku, atom halogenu, Ct-C6 alkylovou skupinu, halogen-Ci-C6 alkylovou skupinu, (Ci-C6) alkoxyskupinu, halogen-(Ci-C6) alkoxyskupinu, Ci-Có alkylthioskupinu, halogen-Ci-Có alkyl thioskupinu, Ci-Cé ’ alkylsulfinylovou skupinu, halogen--Ci-C6 alkylsulfinylovou skupinu, C)-C(, alkylsul fonylovou skupinu nebo halogen-Cj-C6 alkylsul fonylovou skupinu, m znamená celé číslo 1 až 4, a nejméně jeden z Y, jejichž celkový počet je m, je perfluor-C2-C6 alkylová skupina; a
2) v případě, že Q' znamená Q27 a Q32
Y, který je shodný nebo rozdílný, znamená atom vodíku, atom halogenu, Cj-Cé alkylovou skupinu, halogen-Ci-Có alkylovou skupinu, (Ci-Cď) alkoxyskupinu, halogen-(Ci-Có) alkoxyskupinu, Ci-Cé alkylthioskupinu, halogen-Ci-Có alkylthioskupinu, Ci-Có alkylsulfinylovou skupinu, halogen-Cj-C6 alkylsulfinylovou skupinu, Ci-C6 alkylsulfonylovou skupinu nebo halogen-Ci-Có alkylsulfonylovou skupinu, m znamená celé číslo 1 až 4, a nejméně jeden z Y, jejichž celkový počet je m, je perfluor-C2-C6 alkylová skupina, halogen-(Ci-C6) alkoxyskupina, halogen-(Ci-C6) alkoxy-halogen-(Ci-C6) alkoxyskupina nebo halogen-Ci-Cé alkylthioskupina.
Heterocyklický aminoderivát obecného vzorce IV' je užitečný jako intermediátová sloučenina pro výrobu ftalamidových derivátů obecného vzorce I.
V definici ftalamidového derivátu obecného vzorce I podle předkládaného vynálezu, „atom halogenu“ znamená atom chloru, atom bromu, atom jodu nebo atom fluoru; „Ci-Cď alkyl“ znamená alkylovou skupinu s přímým nebo rozvětveným řetězcem s 1 až 6 atomy uhlíku, jako je methyl, ethyl, «-propyl, z-propyl, «-butyl, z-butyl, seA-butyl, terc-butyl, «-pentyl, «-hexyl, nebo podobně; „halogen-Ci-C6 alkyl“ znamená alkylovou skupinu s přímým nebo rozvětveným » · · · · · řetězcem s 1 až 6 atomy uhlíku substituovanou nejméně jedním, shodnými nebo rozdílnými atomy halogenu; a „Ci-C8 alkylen“ znamená alkylenovou skupinu s přímým nebo rozvětveným řetězcem s 1 až 8 atomy uhlíku, jako je methylen, ethylen, propylen, trimethylen, dimethylmethylen, tetramethylen, isobutylen, dimethylethylen, oktamethylen, nebo podobně.________
V případě, že „R1 a R2 mohou společně tvořit 4- až 7-členný kruh, který může být přerušen 1 až 3 shodnými nebo rozdílnými atomy kyslíku, síry nebo dusíku“, jedná se o azetidinový kruh, pyrrolidinový kruh, pyrrolinový kruh, piperidinový kruh, imidazolidinový kruh, imidazolinový kruh, oxazolidinový kruh, thiazolidinový kruh, isoxazolidinový kruh, isothiazolidinový kruh, tetrahydropyridinový kruh, piperazinový kruh, morfolinový kruh, thiomorfolinový kruh, dioxazinový kruh, dithiazinový kruh, a tak podobně.
Některé ftalamidové deriváty obecného vzorce I podle předkládaného vynálezu mají asymetrický atom uhlíku nebo centrum asymetrie, a proto někdy mohou existovat dva optické isomery. Předkládaný vynález zahrnuje všechny tyto optické isomery a jejich směsi v libovolných poměrech, a zahrnuje jejich soli a hydráty.
Ve ftalamidových derivátech obecného vzorce I podle předkládaného vynálezu jsou výhodné následující substituenty. Ftalamidový derivát podle předkládaného vynálezu je výhodně ftalamidový derivát obecného vzorce I, kde R1, R2 a R3 jsou shodné nebo rozdílné a znamenají atom atom vodíku nebo -Al-G (kde A1 znamená Ci-C8 alkylenovou skupinu a G znamená atom vodíku, Ci-Có alkylthioskupinu, Ci-Cď alkylsulfinylovou skupinu, Cj-Có alkylsulfonylovou skupinu, Ci-Cď alkylkarbonylaminoskupinu nebo Ci-C6 alkoxykarbonylaminoskupinu); X je shodný nebo rozdílný a znamená atom halogenu, nitroskupinu, halogen-Ci-Có alkylovou skupinu, halogen-Ci-Có alkoxyskupinu nebo halogen-Ci-Có alkylthioskupinu; n znamená celé číslo 0 až 4; Q znamená Q27; Y je shodný nebo rozdílný a znamená atom halogenu, Ci-Cď alkylovou skupinu, halogen-Ci-C6 alkylovou skupinu, (Ci-C6) alkoxyskupinu, halogen-(Ci-C6) alkoxyskupinu, halogen-(C]-C6) alkoxy halogen-(C]-C6) alkoxyskupinu, Ci-C6 alkylthioskupinu, halogen-Ci-C6 alkylthioskupinu, halogen-(CrC6) alkoxy halogen-Cj-Có alkylthioskupinu, halogen-Ci-Cé alkylsulfinylovou skupinu nebo halogen-Ci-Cé alkylsulfonylovou skupinu, m znamená celé číslo 0 až 4; Z! a Z2 znamenají atom kyslíku. Ftalamidový derivát podle předkládaného vynálezu je dále výhodně ftalamidový derivát
I Λ obecného vzorce I, kde R a R jsou atom vodíku; R znamená Ci-Cď alkylthio Ci-Có alkylovou skupinu; X znamená atom halogenu; n znamená celé číslo 1 až 2; Q znamená Q27; Y je shodný nebo rozdílný a znamená atom halogenu, Ci-Cď alkylovou skupinu, halogen-Ci-C6 alkylovou skupmu/ýCi-Có) alkoxyskupinu nebo halogen-ýCi-Gó) alkoxyskupinu; m znamená celé číslo ! až2; a Z1 a Z2 znamenají atom kyslíku.
Sloučeniny podle předkládaného vynálezu se vyrábějí podle Schémat 1 a 2 (viz dále), a dají se také vyrobit postupem popsaným v JP-A-11-240857.
Výrobní postup 1
(i-U kde R1, R2, Z1, Z2, X, Q a n jsou definované výše.
Ftalanhydridový derivát obecného vzorce V reaguje s heterocyklickým aminoderivátem obecného vzorce IV v přítomnosti inertního rozpouštědla, za vzniku ftalimidového derivátu obecného vzorce III. Po isolaci nebo bez isolace ftalimidového derivátu obecného vzorce III, reaguje tento s aminem obecného vzorce II. Takto se vyrobí ftalamidový derivát obecného vzorce 1-1.
1) Sloučenina obecného vzorce V sloučenina obecného vzorce III
Jako inertní rozpouštědlo je v této reakci použitelné libovolné rozpouštědlo, které podstatně nenaruší průběh reakce. Příklady použitelných inertních rozpouštědel zahrnují aromatické uhlovodíky jako je benzen, toluen, xylen, a tak podobně, halogenované uhlovodíky jako je methylen-chlorid, chloroform, chlorid uhličitý, a tak podobně, chlorované aromatické uhlovodíky jako je chlorbenzen, dichlorbenzen, a tak podobně, acyklické a cyklické ethery jako je diethyl-ether, dioxan, tetrahydrofuran, a tak podobně, estery jako je ethyl-acetát, a tak podobně, amidy jako je dimethylformamid, dimethylacetamid, a tak podobně, kyseliny jako je kyselina octová, a tak podobně, dimethyl-sulfoxid, l,3-dimethyl-2-imidazolidinon, atd. Tato inertní rozpouštědla jsou použitelná samostatně, nebo v kombinaci dvou nebo více rozpouštědel.
'Patorreakee jexkvimolámí, proto se používají ekvimolámrmnožství reakčních činidel. Je^ li to žádoucí, může se jedno činidlo použít v nadbytku. Podle potřeby je možné reakci provádět za dehydratuj ících podmínek.
Reakce se provádí při teplotách v rozmezí od pokojové teploty po teplotu refluxu použitého inertního rozpouštědla. Reakční doba se liší v závislosti na měřítku reakce a reakční teplotě, většinou je však v rozmezí od několika minut do 48 hodin.
Po ukončení reakce se produkt isoluje obvyklým způsobem a čistí se podle potřeby rekrystalizací, sloupcovou chromatografii, atd. Produkt je také možné použít v následujícím kroku bez isolace.
Ftalanhydridový derivát obecného vzorce V se vyrábí způsobem popsaným v J. Qrg, Chem. 52, 129 (1987); J. Am. Chem. Soc. 51. 1865 (1929); J. Am. Chem. Soc. 63, 1542 (1941), atd. Heteroeyklický aminoderivát obecného vzorce IV se vyrábí způsobem popsaným v J. Qrg. Chem. 18, 138 (1953); J. Qrg. Chem. 28, 1877 (1963); Chem. Ber. 89, 2742 (1956); Proč. Indián Acad. Sci. 37A, 758 (1953); J. Heterocycl. Chem. 17, 143 (1980); JP-A-62-96479; JP-A-10340345; JP-A-11-302233; atd.
2) Sloučenina obecného vzorce III sloučenina obecného vzorce 1-1
Jako inertní rozpouštědla jsou v této reakci použitená inertní rozpouštědla uvedená pro reakci 1). Tato reakce je ekvimolámí, proto se používají ekvimolámí množství reakčních činidel. Je-li to žádoucí, může se amin obecného vzorce II použít v nadbytku. Reakce se provádí při teplotách v rozmezí od pokojové teploty po teplotu refluxu použitého inertního rozpouštědla. Reakční doba se liší v závislosti na měřítku reakce a reakční teplotě, většinou je však v rozmezí od několika minut do 48 hodin.
Po ukončeni reakce se produkt z reakčního systému isoluje obvyklým způsobem. Produkt se podle potřeby čistí rekrystalizací, sloupcovou chromatografii, atd.
Výrobní postup 2
(1-2) kde R1, R2, R3, X, Q a n jsou definované výše.
Ftalanhydridový derivát obecného vzorce V reaguje s aminem obecného vzorce II v přítomnosti inertního rozpouštědla, za vzniku ftalamidu obecného vzorce III-2. V případě, že
R1 v obecném vzorci-1II-2-jeatomvodíku,-ftalamid obecného vzorceUII-2^seHsoluje:nebo-----neisoluje, a kondenzuje poté v přítomnosti kondenzačního činidla za vzniku sloučeniny obecného vzorce VI-1, a po isolaci, nebo bez isolace, reaguje sloučenina obecného vzorce VI-1 s heterocyklickým aminoderivátem obecného vzorce IV v přítomnosti inertního rozpouštědla.
V případě, že R1 ve ftalamidu obecného vzorce III-2 není atom vodíku, sloučenina obecného vzorce III-2 se isoluje nebo neisoluje, a kondenzuje s heterocyklickým aminem obecného vzorce IV v přítomnosti kondenzačního činidla. Tak se vyrobí ftalamidový derivát obecného vzorce 1-2.
Alternativně reaguje ftalanhydridový derivát obecného vzorce V s heterocyklickým aminoderivátem obecného vzorce IV v přítomnosti inertního rozpouštědla, za vzniku ftalamidu obecného vzorce III-l. V případě, že R3 v obecném vzorci III-1 je atom vodíku, ftalamid obecného vzorce III-1 se isoluje nebo neisoluje, a kondenzuje poté v přítomnosti kondenzačního činidla za vzniku sloučeniny obecného vzorce VI, a po isolaci, nebo bez isolace, reaguje sloučenina obecného vzorce VI s aminem obecného vzorce II v přítomnosti inertního rozpouštědla. V případě, že R3 ve ftalamidu obecného vzorce III-l není atom vodíku, ftalamid obecného vzorce III-l se isoluje nebo neisoluje, a kondenzuje s aminem obecného vzorce II v přítomnosti kondenzačního činidla. Takto se získá ftalamidový derivát obecného vzorce 1-2.
1) Sloučenina obecného vzorce V sloučenina obecného vzorce III-2 nebo
Sloučenina obecného vzorce VI-1 -9 sloučenina obecného vzorce 1-2
Tato reakce se provádí stejným způsobem jako ve Výrobním postupu 1-2, za vzniku produktu.
2) Sloučenina obecného vzorce III-l -9sloučenina obecného vzorce VI nebo
Sloučenina obecného vzorce III-2 -^sloučenina obecného vzorce VI-1
Tato reakce se provádí podle postupu popsaného v J. Med. Chem. 10, 982 (1967), za vzniku produktu.
3) Sloučenina obecného vzorce VI -^sloučenina obecného vzorce 1-2
nebo
Sloučenina obecného vzorce V sloučenina obecného vzorce III-2
Tato reakce se provádí stejným způsobem jako ve Výrobním postupu 1-2, za vzniku -produktu. - ---------------- ----- -------------* ------------------- · ------- ........--------4) Sloučenina obecného vzorce III-1 nebo Sloučenina obecného vzorce III-2 sloučenina obecného vzorce 1-2
Tato reakce se provádí reakcí ftalamidového derivátu obecného vzorce III-1 nebo III-2 s aminem obecného vzorce II nebo IV v přítomnosti kondenzačního činidla a inertního rozpouštědla. Je-li zapotřebí, provádí se tato reakce v přítomnosti báze.
Jako inertní rozpouštědlo se při této reakci používá například tetrahydrofuran, diethyl-ether, dioxan, chloroform, methylen-chlorid, a tak podobně. Jako kondenzační činidlo se při této reakci používají kondenzační činidla obvyklá při výrobě amidů, například Mukaiyama činidlo (2-chlor-V-methylpyridinium-jodid), DCC (1,3-dicyklohexylkarbodiimid), CDI (karbonyl-diimidazol), DEPC (diethyl-kyanfosfonát), atd. Kondenzační činidlo se používá v množství v rozmezí množství ekvimolámího po nadbytečné molární množství, v závislosti na ftalamidovém derivátu obecného vzorce III-1 nebo III-2.
Jako báze se v této reakci používají například organické báze jako je triethylamin, pyridin, a tak podobně, a anorganické báze jako je uhličitan draselný, a tak podobně. Množství báze se vybírá z rozmezí množství ekvimolámího po nadbytečné molární množství, v závislosti na ftalamidovém derivátu obecného vzorce III-1 nebo III-2.
Reakce se provádí v teplotním rozmezí 0 °C po bod varu použitého inertního rozpouštědla. Reakční doba se liší v závislosti na měřítku reakce a reakční teplotě, většinou je však v rozmezí od několika minut do 48 hodin.
Po ukončení reakce se z reakčního systému isoluje produkt obvyklým způsobem a čistí se podle potřeby rekrystalizací, sloupcovou chromatografii, atd.
V Tabulce 1 (viz dále) je uveden přehled typických příkladů heterocyklického aminoderivátu obecného vzorce IV', v Tabulkách 2 až 12 je uveden přehled typických příkladů ftalamidového derivátu obecného vzorce I.
Předkládaný vynález není zde uvedenými sloučeninami limitován.
V následujících Tabulkách: „Me“ znamená methyl, „Et“ znamená ethyl, „Pr“ znamená propyl, „Bu“ znamená butyl, „Ac“ znamená acetyl, „Ph“ znamená fenyl, výraz „c-“ znamená alicyklický uhlovodík a „nD“ znamená index lomu.
Obecný vzorec IV': Q'-NH2 (IV')
0· ···· ·· ·· • ’· · · · · · • 0 00 ·· ····
4
Q26 Q27 Q32 Q34
Tabulka 1
Číslo Q' Ym Bod tání (°C) nebo‘H-NMR [5 (ppm/CDCh)]
| IV'-1 | Q26 | 3-Me-5-C2F5 | 2,17(s.-3H), 4,82(br. 2H), | 7,42(d. |
| 1H), 8,16(s. 1H). | ||||
| IV'-2 | Q26 | 3-Me-5-n-C3F- | 2,18 (s. 3H), 4,94(br. 2H) , | 7,41(d. |
| 1H), 8,19(s. 1H). | ||||
| IV'-3 | Q26 | 3-Me-5-i-C3F7 | 2,18(s. 3H), 4,80(br. 2H), | 7,42(d. |
1H), 8,15(s. 1H).
ί
Tabulka 1 (Pokračování)
| Číslo | Q' | Ym | Bod tání (°C) nebo ‘H-NMR [δ (ppm/CDCl3)] |
| IV'-4 | Q27 | 2-n-CjF^ | 4,08(br. 2H), 7,04(dd. 1H), 7,43(d. |
| 1H), 8,16 (d. 1H) . | |||
| IV'-5 | Q27 | 6-Cl-2-n-C3F7 | 4,65(br. 2H), 7,17(d. 1H), 7,57(d. 1H) . |
| IV'-6 | Q27 | 2-C2F5 | 3,72(br. 2H), 7,04(dd. 1H), 7,46(d. 1H), 8,16(d. 1H). |
| IV' -7 | Q27 | 2-1-C3F7 | 4,12(br. 2H), 7,06(dd. 1H), 7,44(dd. 1H), 8,13(d. 1H). |
| TV' -8 | Q27 | 4-Me-2-i-C3F7 | 2,22 (s. 3H), 4,12(br. 2H), 7,34(d. 1H), 8,07(s. 1H). |
| IV'-9 | Q27 | 4-Me-6-i-C3F- | 2,21 (s. 3H), 4,26 (br. 2H), 7,09(dd. 1H), 7,98(d. 1H). |
| IV'-10 | Q27 | 6-Me-2-i-C3F7 | 2,42(s. 3H), 4,12(br. 2H), 6,98(d. 1H), 7,31(dd. 1H). |
| IV'-11 | Q27 | 6-CI-2-Í-C3F- | 4,40(br. 2H), 7,12(d. 1H), 7,41(dd. 1H). |
| IV'-12 | Q27 | 6-F-2-i-C3F7 | |
| IV'-13 | Q27 | 6-í-C3F7 | 4,28(br. 2H), 7,04(dd. 1H), 7,18(m. 1H), 8,07(d. 1H). |
| IV'-14 | Q27 | 4, 6-Cl2-2-i-C3F7 | 4,80(br. 2H), 7,53(d. 1H). |
| IV'-15 | Q27 | 6-MeO-2-i-C3F7 | 3,96(s. 3H), 4,03(br. 2H), 6,91(d. 1H), 7,10(dd. 1H). |
| IV'-16 | Q27 | 6-MeS-2-i-C3F7 | 2,58(s. 3H), 4,00(br. 2H), 6,91(d. 1H), 7,22(dd. 1H). |
| IV'-17 | Q27 | 6-MeSO-2-i-C3F7 |
·
Tabulka 1 (Pokračování)
| Číslo | Q' | Ym | Bod tání (°C) nebo *H-NMR [δ (ppm/CDCl3)] |
| „ IV'-18 | Q27 | 6-MeSOt-2-I-CiF7_ | ............... —- —----------------- - - - - --------------------- |
| IV'-19 | Q32 | 4-Me-2-i-C3F7 | 2.46(s, 3H), 3,94(br. 2H), 8,15(s. ÍH) . |
| IV' -20 | Q32 | 4-Me-6-i-C3F7 | 2,49(s. 3H), 4,35(br. 2H), 8,55(s. 1H) . |
| IV' -21 | Q34 | 5-Í-C3F, | 5,0(br. 2H), 8,01(s. ÍH), 8,31(s. ÍH). |
| TV' -22 | Q27 | 2-OCF2CHF2 | 3,43(br. 2H), 6,13(tt. ÍH), 6,88(d. ÍH), 7,08(dd. ÍH), 7,74(d. ÍH) . |
| IV' -23 | Q27 | 2-OCHF2 | 3,60(br. 2H), 6,72(d. ÍH), 7,07(dd. 1H), 7,26(dd. ÍH), 7,63(d. ÍH) . |
| IV' -24 | Q27 | 6-Me-2-OCHF2 | 1,30(s. 3H), 3,45(br. 2H), 6,58(d. ÍH), 6,98(d. ÍH), 7,30(t. ÍH). |
| IV'-25 | Q27 | 2-SCHF2 | 3,81(br. 2H), 6,94(dd. ÍH), 7,24(t. 1H), 7,25(d. ÍH), 8,06(d. ÍH). |
| IV' -26 | Q27 | 6-Me-2-SCHF2 | 44-46°C |
| IV' -27 | Q27 | 2-OCH(CF3)2 | 3,70(br. 2H), 6,40 (m. ÍH), 6,76(d. ÍH), 7,08(dd. ÍH), 7,59(d. ÍH). |
| IV'-28 | Q27 | 6-Me-2-0CH (CF3) 2 | 2,33 (s. 3H), 3,45(br. 2H), 6,49(m. ÍH), 6,64(d. ÍH), 7,03(d. 1H). |
| IV'-29 | Q27 | 6-Cl-2-OCH(CF3)2 | 3,89(br. 2H), 6,24(m. ÍH), 6,76(d. 1H), 7,16(d. ÍH). |
| IV' -30 | Q27 | 6-F-2-OCH (CF3) 2 | |
| IV' -31 | Q27 | 6-CMe-2-OCH (CF3) 2 | 3,15-3,60(br. 2H), 3,95(s. 3H), 6,15(m. ÍH), 6,38(d. ÍH), 6,99(d. ÍH). |
| IV' -32 | Q27 | 6-Cl-2-SCH(CF3)2 | |
| IV' -33 | Q27 | 6-Me-2-SCH(CF3)2 |
99
9 '·' · • 9 9
99 · ‘9
99 9
Tabulka 1 (Pokračování)
| Číslo | Q' | Ym | Bod tání (°C) nebo ‘H-NMR [δ (ppm/CDCb)] |
| _ IV'-34 | Q27 | ..6-F-2-SCH (CF3) 2__ | - ... . ·- .... · — - --------' |
| IV'-35 | Q27 | 6-CMe-2-SCH (CF3) 2 | |
| IV'-36 | Q27 | 2-OCF2CHFOCF3 | |
| IV' -3? | Q27 | 6-Me-2-OCF2CHFOCF3 | 2,35(s. 3H), 3,50(br. 2H), 6,31(dt. 1H), 6,77(d. 1H), 7,01(d. 1H). |
| IV'-38 | Q27 | 6-Cl-2-OCF2CHFOCF3 | |
| IV'-39 | Q27 | 2-OCF2CHFO-n-C3F, | 3,20(br. 2H), 6,43(dt. 1H), 6,84(d. 1H), 7,08(dd. 1H), 7,73(d. 1H). |
| IV'-40 | Q27 | 6-Me-2-OCF2CHFO- n-C3F-7 | 2,35(s. 3H), 3,60(br. 2H), 6,50(dt. 1H), 6,74 (d. 1H), 7,02 (d. 1H) . |
| IV'-41 | Q27 | 6-Cl-2-OCF2CHFO- n-C3F7 | 3,40(br. 2H), 6,37(dt. 1H), 6,85(d. 1H), 7,14 (d. 1H) . |
| IV' - 42 | Q27 | 6-Me-2-0CF2CHFCF3 | 2,36(s. 3H), 3/30 (br. 2H), 5,35(m. |
| 1H), 6,76(d. 1H), 7,01(d. 1H). | |||
| IV'-43 | Q27 | 6-Me-2-OCF=CPCF3 | 2,04(s. 3H), 3,10(br. 2H), 6,65(d. 0.5H), 6,69(d. 0.5H), 7,03(d. 1H). ( £,Z-směs ) |
| IV'-44 | Q27 | 6-Me-2-OCH (CF3) 2 | 2,20 (s. 3H), 3,20-3,60(br. 2H), 6,41(m. 1H), 6,67(s. 1H), 7,55(s. 1H). |
| IV'-45 | Q27 | 6-Me-2-OCF2CHF2 | 2,37(s. 3H), 3,40(br. 2H), 6,16(tt. 1H), 6,79(d. 1H), 7,06(d. 1H). |
| IV'-4 6 | Q27 | 6-Cl-2-OCF2CHF2 | 3,50(br. 2H), 6,11(tt. 1H), 6,88(d. 1H), 7,15(d. 1H). |
| IV' -47 | Q27 | 6-Me-2-OCH2C2F5 | 2,31(s. 3H), 3,33(br. 2H), 4,75(t. 2H), 6;55(d. 1H), 6,98(d. 1H). |
·· φφ φφ φφφ· ·· ·· •••φ ·φ φ φ φ φ φ φ φ φ φ φ φφφφ · φφφ φφ φφ φφ φφ -φφφφ
Obecný vzorec I
Q1 • ·· ·· 4··· ·· ·· • « 4 4 4 .4 4 · · · * • ·· 4 4 4 · · · « · 4 4 4 4 444 4 · ··· 44 44 44 44 9444
| Tabulka 2 | (z- | = z- | = 0) | |||||
| Q | Číslo | Xn | R1 | R2 | R' | W | Ym | Bod tání (°C) |
| Ql | 1-1 | 3-C1 | H | i-Pr | H | 0 | H | |
| Ql | 1-2 | 3-C1 | H | i-Pr | H | 0 | 3-Me-5-C2F5 | |
| Ql | 1-3 | 3-C1 | H | i-Pr | H | s | 4, 5-Br2 | 143 |
| Ql | 1-4 . | 3-Br | H | i-Pr | H | 0 | 3-Me-5-n-C3F7 | |
| Ql | 1-5 | . 3-NO2 | H | i-Pr | H | 0 | 3-Me-5—Í-C3F7 | |
| Ql | 1-6 | 3-1 | H | i-Pr | H | s | H | |
| Ql | 1-7 | 3-1 | H | i-Pr | H | s | 3-Me | 207 |
| Ql | 1-8 | 3-1 | H | i-Pr | H | s | 5-C1 | |
| Ql | 1-9 | 3-1 | H | i-Pr | H | s | 5—C2F5 | |
| Ql | 1-10 | 3-1 | H | i-Pr | H | s | 5-n-C3F7 | |
| Ql | 1-11 | 3-1 | H | i-Pr | H | s | 5-i-C3F7 | |
| Ql | 1-12 | 3-1 | H | i-Pr | H | s | 3-Me-5-t-Bu | 160 |
| Ql | 1-13 | 3-1 | H | i-Pr | H | s | 3-Me-5-Br | |
| Ql | 1-14 | 3-1 | H | i-Pr | H | s | 3-Me-5-C2F5 | |
| Ql | 1-15 | 3-1 | H | i-Pr | H | s | 3-Me-5-n-C3F7 | |
| Ql | 1-16 | 3-1 | H | i-Pr | H | s | 3-Me-5-i-C3F7 | |
| Ql | 1-17 | 3-1 | H | i-Pr | H | s | 3-Me-4-C2F5 | |
| Ql | 1-18 | 3-1 | H | i-Pr | H | s | 3-Me-4-n-C3F7 | |
| Ql | 1-19 | 3-1 | H | i-Pr | H | s | 3-Me-4-i-C3F7 | |
| Ql | 1-20 | 3-1 | H | t-Bu | H | NMe | 5-i-C3F7 | |
| Ql | 1-21 | 3-1 | H | t-Bu | H | NMe | 5-C2Fs | |
| Ql | 1-22 | 3-1 | H | t-Bu | H | NMe | 5—n-C3F7 | |
| Ql | 1-23 | 3-1 | H | t-Bu | H | NMe | 3-Me-5-i-C3F7 |
| « '·· | ·· | ···· | ·· | *· | ||
| Φ · · · | • | • | • | • | • | • |
| • ·« | • | • | • | • | • | |
| « · · | • · | • | • | • · | • | • |
| ··· ·· | ·· | • · | ·· | ··· |
Tabulka 2 (Pokračování)
| Q | Číslo | Xn R1 | ·? R- | R3 W | Ym Bod tání (°C) | |||
| Q1 | 1-24 | 3-1 | H | CH (CH3) CHžSCHj | H | S | 3-Me-5-i-C3F7 | |
| Q1 | 1-25 | 3-1 | H | CH (CH3) CH2SOCH3 | H | S | 3-Me-5- i-C3F7 | |
| Q1 | 1-26 | 3-1 | H | CH(CH3)CH2SO2CH3 | H | S | 3-Me-5-1-C3F7 | |
| Q1 | 1-27 | 3-1 | H | c(ch3)2ch2sch3 | H | S | 3-Me-5-i-C3F7 | |
| Q1 | 1-28 | 3-1 | H | C (CH3) 2ch:soch3 | H | s | 3-Me-5—i-C3F7 | |
| Q1 | 1-29 | 3-1 | H | C (CH3) 2CH2SO2CH3 | H | s | 3-Me-5-i-C3F7 | |
| Q1 | 1-30 | 3-1 | H | CH (CH3) CH2NHAc | H | s | 3-Me-5—Í-C3F7 | |
| Q1 | 1-31 | 3-1 | H | C (CH3) 2CH2NHAc | H | s | 3-Me-5—i-C3F7 | |
| Q1 | 1-32 | 3-1 | H | CH ( CH3) ch2ch2och3 | H | s | . 3-Me-5-i-C3F7 | |
| Q1 | 1-33 | 3-1 | H | C (CH3) 2ch2ch,och3 | H | s | 3-Me-5—i-C3F7 | |
| Q1 | 1-34 | 3-1 | Et | Et | H | 0 | : H . . | |
| Q1 | 1-35 | 3-1 | Et | Et | H | 0 | 3-Me-5-C2F5 | |
| Q1 | 1-36 | 3-1 | Et | Et | H | 0 | 3-Me-5-n-C3F7 | |
| Q1 | 1-37 | 3-1 | Et | Et | H | 0 | 3-Me-5—i-C3F7 | |
| Q1 | 1-38 | 3-1 | Et | Et | H | 0 | 5-C1 | |
| Q1 | 1-39 | 3-1 | Et | Et | H | 0 | 5-Br | |
| Q1 | 1-40 | 3-1 | Et | Et | H | 0 | 5-n-C3F7 | |
| Q1 | 1-41 | 6-1 | H | i-Pr | H | s | 3-Me-5-t-Bu | 97 |
| Q1 | 1-42 | 6-1 | H | i-Pr | H | s | 3-Me | 168 |
| Q1 | 1-43 | 3-CF3 | H | i-Pr | H | NMe | 3-Me-5-C2F5 | |
| Q1 | 1-44 | 3-Ph | H | i-Pr | H | NMe | 3-Me-5-n-C3F7 | |
| Q1 | 1-45 | 3-SOCF3 | H | i-Pr | H | NMe | 3-Me-5—i-C3F7 | |
| Q1 | 1-46 | 3-C2F5 | H | i-Pr | H | NMe | 3-Me-5-C2F5 |
| • *· • · · · | • | • | «·*·· • | • | ·· v* • · |
| • ·· | « | • | • | • | * |
| ♦ · · | • · | • | .· | • · | • · |
| ··· ·· | ·· | ·· | ··» |
Tabulka 2 (Pokračování)
| Q | Číslo | Xn | R1 R | 1 R' | W | Ym Bod | tání (°C |
| Q1 | 1-47 3-1- | •4-C1 | Η i-Pr | H | NMe | 3-Me-5-n-C3F7 | |
| Q1 | 1-48 3-1- | 4-CF3 | Η i-Pr | H | S | 3-Me-5-i-C3F7 | |
| Q1 | 1-49 3-CF3-4-CI | H i-Pr | H | S | 3-Me-5-C2F5 | ||
| Q1 | 1-50 3-0CF2O-4 | H i-Pr | H | S | 3-Me-5-n-C3F7 | ||
| Q1 | 1-51 3-OCF2CF2O-4 | Η i-Pr | H | S | 3-Me-5-i-C3F7 | ||
| Q2 | 2- 1 3-1 | H i-Pr | H | S | 2-Me-5-C2F5 | ||
| Q2 | 2- 2 3-1 | H i-Pr | H | S | 2-Me-5-n-C3F7 | ||
| Q2 | 2- 3 3-1 | H i-Pr | H | s | 2-Me-5-i-C3F7 | ||
| Q2 | 2- 4 3-1 | H i-Pr | H | s | 4-Me-5-C2F5 | ||
| Q2 | 2- 5 3-1 | H i-Pr | H | s | 4-Me-5-n-C3F7 | ||
| Q2 | 2- 6 3-1 | H i-Pr | H | s | 4-Me-5-i-C3F7 | ||
| Q2 | 2- 7 3-1 | H t-Bu | H | NMe | 5-i-C3F3 ! | ||
| Q2 | 2- 8 3-1 | H t-Bu | H | NMe | 5-C2F5 | ||
| Q2 | 2- 9 3-1 | H t-Bu | H | NMe | 5-n-C3F7 | ||
| Q2 | 2-10 3-1 | H t-Bu | H | NMe | 4-Me-5-i-C3F7 | ||
| Q2 | 2-11 3-1 | H CH(CH3)CH2SCH3 | H | S | 4-Me-5-i-C3F7 | ||
| Q2 | 2-12 3-1 | H CH (CH3) CH2SOCH3 | H | S | 4-Me-5-i-C3F7 | ||
| Q2 | 2-13 3-1 | H CH(CH3)CH2SO2CH3 | H | S | 4-Me-5-i-C3F7 | ||
| Q2 | 2-14 3-1 | H C (CH3) 2CH2SCH3 | H | S | 4-Me-5-i-C3F7 | ||
| Q2 | 2-15 3-1 | H C (CH3) 2CH2SOCH3 | H | S | 2-Me-5-i-C3F7 | ||
| Q2 | 2-16 3-1 | H CÍCHabCHzSQzCHj | H | S | 2-Me-5-i-C3F7 | ||
| Q2 | 2-17 3-1 | H CH (CH3) CH2NHAc | H | S | 2-Me-5-i-C3F7 | ||
| Q2 | 2-18 3-1 | H C (CH3) 2CH2NHAc | H | S | 2-Me-5-i-C3F7 |
9 9 9 • · · · ··*
999· ·· 9999
Tabulka 2 (Pokračování)
| Q | Číslo | Xn | R1 R: | R” | W | Ym Bod tání (°C) | |
| Q2 | 2-19 | 3-1 | H | CH (CH3) ch2ch2och3 | H | S | 2-Me-5-i-C3F7 |
| Q2 | 2-20 | 3-1 | H | C (CH3) 2ch2ch2och3 | H | S | 4-Me-5—i-C3F7 |
| Q2 | 2-21 | 3-1 | Et | Et | H | 0 | H |
| Q2 | 2-22 | 3-1 | Et | Et | H | 0 | 2-Me-5-C2F5 |
| Q2 | 2-23 | 3-1 | Et | Et | H | 0 | 2-Me-5-n-C3F7 |
| Q2 | 2-24 | 3-1 | Et | Et | H | 0 | 4-Me-5-i-C3F7 |
• ·· ······ ·· ··· · · · · · ··
Tabulka 3 (Z1 = Z~ = O)
| Q | Číslo | Xn | R1 R2 | R3 | W | Ym | Bod tání (°C) | |
| Q4 | 4-1 | H | H | i-Pr | H | 0 | 5-Me | 185 |
| Q4 | 4-2 | 3-C1 | H | i-Pr | H | 0 | H | |
| Q4 | 4-3 | 3-C1 | H | i-Pr | »H | 0 | 4-Me-5-C2F5 | |
| Q4 | 4-4 | 3-C1 | H | i-Pr | H | 0 | 4,5-Br2 · | |
| Q4 | 4-5 | 3-C1 | H | i-Pr | H | 0 | 5-Me | 136 |
| Q4 | 4-6 | 3-C1 | H | i-Pr | H | 0 | 5-(4-Br-Ph) | 158 |
| Q4 | 4-7 | 3-C1 | H | i-Pr | H | 0 | 4-Me-5-(4-Cl-Ph) | 184 |
| Q4 | 4-8 | 6-Cl | H | i-Pr | H | 0 | 4-Me-5-(4-Cl-Ph) | 101 |
| Q4 | 4-9 | 3-Br | H | i-Pr | H | 0 | 4-Me-5-n-C3F7 | |
| Q4 | 4-10 | 3-NOs | H | i-Pr | H | 0 | 4-Me-5-i-C3F7 | |
| Q4 | 4-11 | 3-1 | H | i-Pr | H | 0 | 4-Me . | 144 |
| Q4 | 4-12 | 3-1 | H | i-Pr | H | 0 | 4-Me-5-CF3 | 151 |
| Q4 | 4-13 | 3-1 | H | i-Pr | H | s. | H | |
| Q4 | 4-14 | 3-1 | H | i-Pr | H | s | 4-Me | |
| Q4 | 4-15 | 3-1 | H | i-Pr | H | s | 5-C1 | |
| Q4 | 4-16 | 3-1 | H | i-Pr | H | s | 5-C2F5 | |
| Q4 | 4-17 | 3-1 | H | i-Pr | H | s | 5—n-C3F7 | |
| Q4 | 4-18 | 3-1 | H | i-Pr | H | s | 5-Í-C3F7 | |
| Q4 | 4-19 | 3-1 | H | i-Pr | H | s | 4-Me-5-t-Bu | |
| Q4 | 4-20 | 3-1 | H | i-Pr | H | s | 4-Me-5-Br | |
| Q4 | 4-21 | 3-1 | H | i-Pr | H | s | 4-Me-5-C2F5 | |
| Q4 | 4-22 | 3-1 | H | i-Pr | H | s | 4-Me-5-n-C3F7 | |
| Q4 | 4-23 | 3-1 | H | i-Pr | H | s | 4-Me-5-i-C3F7 |
·· ···· ·· *· 0 0 0 0 0 0 0
Tabulka 3 (Pokračování)
| Q | Číslo | Xn | R1 | R2 | 1 RJ | W | Ym Bod tání (°C) |
| Q4 | 4-24 | 3-1 | H | t-Bu | H | NMe | 5—i-C3F7 |
| Q4 | 4-25 | 3-1 | H | t-Bu | H | NMe | 5—C2F5 |
| Q4 | 4-26 | 3-1 | H | t-Bu | H | NMe | 5—n-C3F, |
| Q4 | 4-27 | 3-1 | H | t-Bu | H | NMe | 4-Me-5—í-CjF7 |
| Q4 | 4-28 | 3-1 | H | CH(CH3)CH2SCH | H | S | 4-Me-5-i-C3F7 |
| Q4 | 4-29 | 3-1 | H | CH(CH3) CH2SOCH3 | H | S | 4-Me-5-i-C3F7 |
| Q4 | 4-30 | 3-1 | H | CH (CH3) ch2sq>ch3 | H | S | 4-Me-5—i-C3F7 |
| Q4 | 4-31 | 3-1 | H | c (CH3) 2ch2sch3 | H | S | 4-Me-5—i-C3F7 |
| Q4 | 4-32 | 3-1 | H | C (CH3) 2ch2soch3 | H | S | 4-Me-5-i-C3F7 |
| Q4 | 4-33 | 3-1 | H | C <CH3) 2CH2SO2CH3 | H | s | 4-Me-5—i-C3F7 |
| Q4 | . 4-34 | 3-1 | H | CH (CH.) CH2NHAc | . H | s | 4-Me-5—i-C3F7 |
| Q4 | 4-35 | 3-1 | H | C (CH3) 2CH2NHAc | H | s | 4-Me-5—i-C3F7 |
| Q4 | 4-36 | 3-1 | H | CH (CH3) ch2ch2och3 | H | s | 4-Me-5—i~C3F7 |
| Q4 | 4-37 | 3-1 | H | c (CH3) 2ch2ch2och3 | H | s | 4-Me-5—i-C3F7 |
| Q4 | 4-38 | 3-1 | Et | Et | H | 0 | H |
| Q4 | 4-39 | 3-1 | Et | Et | H | 0 | 4-Me-5-C2F5 |
| Q4 | 4-40 | 3-1 | Et | Et | H | 0 | 4-Me-5-n-C3F7 |
| Q4 | 4-41 | 3-1 | Et | Et | H | 0 | 4-Me-5—i-C3F7 |
| Q4 | 4-42 | 3-1 | Et | Et | H | 0 | 5-CI |
| Q4 | 4-43 | 3-1 | Et | Et | H | 0 | 5-Br |
| Q4 | 4-44 | 3-1 | Et | Et | H | 0 | 5—n— C3F7 |
| Q4 | 4-45 | 6-1 | H | i-Pr | H | 0 | 4-Me-5-CF3 143 |
| Q4 | 4-46 | 3-CF3 | H | i-Pr | H | NMe | 4-Me-5-C2F5 |
·. • · • · · · · · · · · · ·· • · ·· · · · · · ί* i · * · · · β · · * ··· ·· ·· ·· ·· ····
Tabulka 3 (Pokračování)
| Q | Číslo | Xn | 1 R- | R: | R3 | W | Ym Bod | tání (°C |
| Q4 | 4-47 | 3-Ph | H | i-Pr | H | NMe | 4-Me-5-n-C3F? | |
| Q4 | 4-48 | 3-SOCF3 | H | i-Pr | H | NMe | 4-Me’5-i-C3F7 | |
| Q4 | 4-49 | 3-C2F5 | H | i-Pr | H | NMe | 4-Me-5-C2F5 | |
| Q4 | 4-50 | 3-I-4-C1 | H | i-Pr | H | NMe | 4-Me-5-n-C3F7 | |
| Q4 | 4-51 | 3-I-4-CF3 | H | i-Pr | H | S | 4-Me-5-i-C3F7 . | |
| Q4 | 4-52 | 3-CF3-4-CI | H | i-Pr | H | S | . 4-Me-5-C2F5 | |
| Q4 | 4-53 | 3-OCF2O-4 | H | i-Pr | H | S | 4-Me-5-n-C3F7 | |
| Q4 | 4-54 | 3-OCF2CF2O-4 | H | i-Pr 1 | H | S | 4-Me-5-i-C3F7 | |
| Q5 | 5- 1 | 3-C1 | H | i-Pr | H | 0 | H | |
| Q5 | 5- 2 | 3-C1 | H | i-Pr | H | 0 | 3-Me-5-Cl | |
| Q5 | 5- 3 | 3-C1 | H | i-Pr | , H | 0 | _ 3, 5-Br-..... | |
| Q5 | 5- 4 | 3-C1 | H | i-Pr | H | NMe | 3-Me | 180 |
| Q5 | 5- 5 | 3-C1 | H | i-Pr · | H | NMe | 3-Me-5-CMe | 220 |
| Q5 | 5- 6 | 3-C1 | H | n-Pr | H | NMe | 3-Me-5-CMe | 90 |
| Q5 | 5- 7 | 3-C1 | H | n-Pr | H | NMe | 3-Me-5-OPh | 190 |
| Q5 | 5- 8 | 6-C1 | H | i-Pr | H | NMe | 3-Me-5-OPh | 245 |
| Q5 | 5- 9 | 6-C1 | H | i-Pr | H | NMe | 3-Me-5-CMe | 175 |
| Q5 | 5-10 | 3-Br | H | i-Pr | H | 0 | 3,5-Me2 | |
| Q5 | 5-11 | 3-NO2 | H | i-Pr | H | 0 | 3,5-Me2 | |
| Q5 | 5-12 | 3-1 | H | i-Pr | H | 0 | 3-CF3 | |
| Q5 | 5-13 | 3-1 | H | i-Pr | H | 0 | 5-CF3 | |
| Q5 | 5-14 | 3-1 | H | i-Pr | H | S | H | |
| Q5 | 5-15 | 3-1 · | H | i-Pr | H | S | 3-Me |
• · · · · 4 • ·· • · · 4 · · • · · · · 4
I 4 · · · 4
I · · · · ·
4.4 4 ·· 4 4 · · ·· 44 • ♦ 4 • · • · •· 4444
Tabulka 3 (Pokračování)
| Q | Číslo | Xn | R1 | R2 | R3 | W | Ym Boč | l tání (°C |
| Q5 | 5-16 | 3-1 | H | i-Pr | H | s | 5-Cl | |
| Q5 | 5-17 | 3-1 | H | i-Pr | H | s | 5-C2F5 | |
| Q5 | 5-18 | 3-1 | H | i-Pr | H | s | 5-n-C3F7 | |
| Q5 | 5-19 | 3-1 | H | i-Pr | H | s | 5-i-C3F7 | |
| Q5 | 5-20 | 3-1 | H | i-Pr | H | s | 3-C2F5 | |
| Q5 | 5-21 | 3-1 | H | i-Pr | H | s | 3-n-C3F7 | |
| Q5 | 5-22 | 3-1 | . H | i-Pr | H | s | 3-i-C3F7 | |
| Q5 | 5-23 | 3-1 | H | . i-Pr | H | s | 3-Me-5-Br | |
| Q5 | 5-24 | 3-1 | H | i-Pr | H | s | 3-Me-5-C2F5 | |
| Q5 | 5-25 | 3-1 | H | i-Pr | H | s | 3-Me-5-n-C3F7 | |
| Q5 | 5-26 | 3-1 | H | i-Pr | H | s | 3-Me-5-i-C3F7 | |
| Q5 | 5-27 | 3-1 | H | t-Bu | H | NMe | 5-i-C3F7 | |
| Q5 | 5-28 | 3-1 | H | t-Bu | H | NMe | 5-C2Fs | |
| Q5 | 5-29 | 3-1 | . H | t-Bu | H | NMe | 5-n-C3F7 | |
| Q5 | 5-30 | 3-1 | H | CH (CH3).CH2SCH3 | H | NMe | 3, 5-Me2 | |
| Q5 | 5-31 | 3-1 | H | CH(CH3)CH2SOCH3 | H | NMe | 3, 5-Me2 | |
| Q5 | 5-32 | 3-1 | H | CH (CH3) CH2SO,CH3 | H | NMe | 3, 5-Me2 | |
| Q5 | 5-33 | 3-1 | H | c (CH3) 2ch2sch3 | H | NMe | 3,5-Me2 | |
| Q5 | 5-34 | 3-1 | H | c (CH3) 2ch2soch3 | H | NMe | 3,5-Me2 | |
| Q5 | 5-35 | 3-1 | H | C (CH3) 2ch2sqch3 | H | NMe | 3, 5-Me2 | |
| Q5 | 5-36 | 3-1 | H | CH(CH3)CH2NHAc | H | NMe | 3,5-Me2 | |
| Q5 | 5-37 | 3-1 | H | C (CH3) 2CH2NHAc | H | NMe | 3, 5-Me2 | |
| Q5 | 5-38 | 3-1 | H | CH (CH3) ch2ch2och3 | H | NMe | 3,5-Me2 |
»· Φ··Φ
ΦΦ ΦΦ • · · φφ · ♦ φ φ φ · · · ·
ΦΦΦ Φ Φ
Tabulka 3 (Pokračování)
| Q | Číslo | Xn R1 R: | R3 | W | Ym Bod tání (°C) | ||
| Q5 | 5-39 | 3-1 H | C (CH3) 2CH2CH2OCH3 | H | NMe | 3, 5-Me2 | |
| Q5 | 5-40 | 3-1 | Et | Et | H | 0 | H |
| Q5 | 5-41 | 3-1 | Et | Et | H | 0 | 3-Me-5-C2F5 |
| Q5 | 5-42 | 3-1 | Et | Et | H | 0 | 3-Me-5-n-C3F7- |
| Q5 | 5-43 | 3-1 | Et | Et | H | 0 | 3-Me-5-i~C3F7 |
| Q5 | *5-44 | 3-1 | Et | Et | H | 0 | 5-C1 |
| Q5 | 5-45 | 3-1 | Et | Et | H | 0 | 5-Br |
| Q5 | 5-46 | 3-1 | . Et | Et | H | 0 | 5—n-C3F7 |
| Q5’ | 5-47 | 3-1 | Et | Et | H | 0 | 5-n-C3F7 |
| Q5 | 5-48 | 3-CF3 | H | . i-Pr | H | NMe | 3-Me-5-C2F5 |
| Q5 | 5-49 | 3-Ph | H | i-Pr...... | . H. | NMe. | 3-Me-5-n-C;F;......... |
| Q5 | 5-50 | 3-SOCF3 | H | i-Pr | H | NMe | 3-Me-5-i-C3F7 |
| Q5 | 5-51 | 3-C2F5 | H | i-Pr | H | NMe | 3-Me-5-C2F5 |
| Q5 | 5-52 | 3-I-4-C1 | H | ' i-Pr | H | NMe | 3-Me-5-n-C3F7 |
| Q5 | 5-53 | 3-I-4-CF3 | H | i-Pr | H | S | 3-Me-5-i-C3F7 |
| Q5 | 5-54 | 3-CF3-4-C1 | H | i-Pr | H | S | 3-Me-5-C2F5 |
| Q5 | 5-55 | 3-OCF2O-4 | H | i-Pr | H | S | 3-Me-5-n-C3F7 |
| Q5 | 5-56 | 3-OCF2CF2O-4 | H | i-Pr | H | S | 3-Me-5-i-C3F7 |
| Q6 | 6- 1 | 3-Cl | H | i-Pr | H | 0 | H |
| Q6 | 6- 2 | 3-Cl | H | i-Pr | H | 0 | 4-Me-3-C2F5 |
| Q6 | 6- 3 | 3-Cl | H | i-Pr | H | 0 | 3,4-Br2 |
| Q6 | 6- 4 | 3-Br | H | i-Pr | H | 0 | 4-Me-3-n-C3F7 |
| Q6 | 6- 5 | 3-NO2 | H | i-Pr | H | 0 | 4-Me-3-i-C3F7 |
• 4 4 4 · 4 4 4' 4 4· 4 4
4 4 · 44 · 4 · «
4 4 «444 4··
4 4 4 4 4 44 4 4 4 44 4
Tabulka 3 (Pokračování)
| Q | Číslo | Xn | R1 | R2 | R- | W | Ym Bod | 1 tání (°C |
| Q6 | 6- 6 | 3-NO? | H | i-Pr | H | NMe | 3-Me | 176 |
| Q6 | 6- 7 | 3-1 | H | i-Pr | H | 0 | 4-Me-3-Et | 85 |
| Q6 | 6- 8 | 3-1 | H | i-Pr | H | 0 | 4-Me-3-CF3 | 103 |
| Q6 | 6- 9 | 3-1 | H | i-Pr | H | S | H | |
| Q6 | 6-10 | 3-1 | H | i-Pr | H | S | 4-Me | |
| Q6 | 6-11 | 3-1 | H | i-Pr | H | S | 3-CI | |
| Q6 | 6-12 | 3-1 | H | i-Pr | H | S | 3-C2F5 | |
| Q6 | 6-13 | 3-1 | H | i-Pr | H | S | 3—n-C3F7 | |
| Q6 | 6-14 | 3-1 | H | i-Pr | H | S | 3-Í-C3F7 | |
| Q6 | 6-15 | 3-1 | H | i-Pr | H | S | 4-Me-3-t-Bu | |
| Q6 | 6-16 | 3-1 | H | i-Pr | . H- | S . | 4-Me-3-Br , | -- |
| Q6 | 6-17 | 3-1 | H | i-Pr | H | s | 4-Me-3-C2F5 | |
| Q6 | 6-18 | 3-1 | H | i-Pr | H | s | 4-Me-3-n-C3F7 | |
| Q6 | 6-19 | 3-1 | H | i-Pr | H | s | 4-Me-3-i-C3F7 | |
| Q6 | 6-20 | 3-1 | H | t-Bu | H | NMe | 3-i-C3F7 | |
| Q6 | 6-21 | 3-1 | H | t-Bu | H | NMe | 3-C2F5 | |
| Q6 | 6-22 | 3-1 | H | t-Bu | H | NMe | 3—n- C3F7 | |
| Q6 | 6-23 | 3-1 | H | t-Bu | H | NMe | 4-Me-3-i-C3F7 | |
| Q6 | 6-24 | 3-1 | H | CH (CH3) CH2SCH3 | H | S | 4-Me-3-i-C3F7 | |
| Q6 | 6-25 | 3-1 | H | CH (CH3) CH2SOCH3 | H | S | 4-Me-3-i-C3F7 | |
| Q6 | 6-26 | 3-1 | H | CH (CH3) CH2SO2CH3 | H | S | 4-Me-3-i-C3F7 | |
| Q6 | 6-27 | 3-1 | H | C (CH3) 2ch2sch3 | H | S | 4-Me-3-i-C3F7 | |
| Q6 | 6-28 | 3-1 | H | C (CH3) 2ch2soch3 | H | S | 4-Me-3-i-C3F7 |
• ·· .·* ···· ·· ·· • · · · · fc · · · · fc «· ·· ····
Tabulka 3 (Pokračování)
| Q | Číslo | Xn | R1 | R2 | R3 | W | Ym Bod tání (°( |
| Q6 | 6-29 | 3-1 | H | C (CH3) 2CH2SOCH3 | H | s | 4-Me-3—i-C3F7 |
| Q6 | 6-30 | 3-1 | H | CH (CH3) CH2NHAc | H | s | 4-Me-3—i-C3F- |
| Q6 | 6-31 | 3-1 | H | C (CH3) 2CH2NHAc | H | s | 4-Me-3—í-C3F7 |
| Q6 | 6-32 | 3-1 | H | CH (CH3) CH2CH2OCH3 | H | s | 4-Me-3-i-C3F7 |
| Q6 | 6-33 | 3-1 | H | C (CH3) 2CH2CH2CXH3 | H | s | 4-Me-3—i-C3F7 |
| Q6 | 6-34 | 3-1 | Et | Et | H | 0 | H |
| Q6 | 6-35 | 3-1 | Et | Et | H | 0 | 4-Me-3—C2F5 |
| Q6 | 6-36 | 3-1 | Et | Et | H | 0 | 4-Me-3-^r-C3F7 |
| Q6 | 6-37 | 3-1 | Et | Et | H | 0 | 4-Me-3—i-C3F7 |
| Q6 | 6-38 | 3-1 | Et | Et | H | 0 | 3-CI |
| Q6 | 6-39 | 3-1 | Et | Et | H | 0 | 3-Br |
| Q6 | 6-40 | 3-1 | Et | Et | H | 0 | 3-—n-C3F7 |
| Q6 | 6-41 | 3-CF3 | H | i-Pr ' | H | NMe | 4-Me-3—C2F5 |
| Q6 | 6-42 | 3-Ph | H | i-Pr | H | NMe | 4-Me-3-n-C3F7 |
| Q6 | 6-43 | 3-SOCF3 H | i-Pr | H | NMe | 4-Me-3—i-C3F7 | |
| Q6 | 6-44 | 3-C2F5 | H | i-Pr | H | NMe | 4-Me-3-C2F5 |
| Q6 | 6-45 | 3-1-4- | -Cl | H i-Pr | H | NMe | 4-Me-3-n-C3F7 |
| Q6 | 6-46 | 3-1-4- | -cf3 | H i-Pr | H | S | 4-Me-3—i-C3F7 |
| Q6 | 6-47 | 3-CF3- | 4-C1 H i-Pr | H | S | 4-Me-3—C2F5 | |
| Q6 | 6-48 | 3-OCF2O-4 | H i-Pr | H | S | 4-Me-3-n-C3F7 | |
| Q6 | 6-49 | 3-OCF2CF2O-4 H i-Pr | H | S | 4-Me-3-i-C3F7 |
| Q | Číslo | Xn | R1 | R2 | R3 | W | Ym | Bod tání (°C) |
| Q8 | 8- 1 | 3-C1 | H | i-Pr | H | S | H | 137 |
| Q8 | 8- 2 | 3-C1 | H | i-Pr | H | S | 4-Me | 175 |
| Q8 | 8- 3 | 3-C1 | H | i-Pr | H | s | 4-CF3 | 185 |
| Q8 | 8- 4 | 3-C1 | H | i-Pr | H | s | 4-Ph | 175 |
| Q8 | 8-5 | 3-C1 | H | i-Pr | H | s | 4-Ph-5-Cl | 205 |
| Q8 | 8- 6 | 3-C1 | H | i-Pr | H | 0 | 4-Me-5-Cl | |
| Q8 | 8- 7 | 3-C1 | H | i-Pr | H | 0 | 4,5-Br? | |
| Q8 | 8- 8 | 3-C1 | H | i-Pr | H | NMe | 4-Me | |
| Q8 | 8- 9 | 3-C1 | H | i-Pr | H | NMe | 4-Me-5-CMe | |
| Q8 | 8-10 | 3-C1 | H | n-Pr | H | NMe | 4-Me-5-CMe | |
| Q8 | 8-11 | 3-C1 | H | n-Pr | H | NMe | 4-Me-5-OPh | |
| Q8 | 8-12 | 6-C1 | H | i-Pr | H | S | 4-CH3 | 155 |
| Q8 | 8-13 | 6-C1 | H | i-Pr | H | S | 4-CF3 | 165 |
| Q8 | 8-14 | 6-C1 | H | i-Pr | H | S | 4-Ph | 155 |
| Q8 | 8-15 | 6-C1 | H | i-Pr | H | S | 4-Ph-5-Cl | 155 |
| Q8 | 8-16 | 3-Br | H | i-Pr | H | 0 | 4,5-Me2 | |
| Q8 | 8-17 | 3-NO2 | H | i-Pr | H | 0 | 4, 5-Me2 |
• ·· *· ··♦· ·· ·ν • · · · Φ Φ Φ · « » »' *«· · · Φ · φ · ·· ·· ····
Tabulka 4 (Pokračování)
| Q | Číslo | Xn | R1 | R2 | R3 | W | Ym Bod tání (°C) |
| Q8 | 8-18 | 3-1 | H | i-Pr | H | 0 | 4-CF3 |
| Q8 | 8-19 | 3-1 | H | i-Pr | H | 0 | 5-CF3 |
| Q8 | 8-20 | -3-1 | H | i-Pr | H | s | H |
| Q8 | 8-21 | 3-1 | H | i-Pr | H | s | 4-Me |
| Q8 | 8-22 | 3-1 | H | i-Pr | H | s | 5-CI |
| Q8 | 8-23 | 3-1 | H | i-Pr | H | s | 5-C2F5 |
| Q8 | 8-24 | 3-1 | H | i-Pr | H | s | 5-n-C3F7 |
| Q8 | 8-25 | 3-1 | H | i-Pr | H | s | 5-i-C3F7 |
| Q8 | 8-26 | 3-1 | H- | i-Pr | H | s | 4-C2F5 |
| <28 | 8-27 | 3-1 | H | i-Pr | H | s | 4-n-C3F7 |
| Q8 | 8-28 | 3-1 | H | i-Pr | H | s | 4-i-C3F7 |
| Q8 | 8-29 | 3-1 | H | i-Pr | H | s | 4-Me-5-Br |
| Q8 | 8-30 | 3-1 | H | i-Pr | H | s | 4-Me-5-C2F5 . |
| Q8 | 8-31 | 3-1 | H | i-Pr | H | s | 4-Me-5-n-C3F7 |
| Q8 | 8-32 | 3-1 | H | i-Pr. | H | s | 4-Me-5-i-C3F7 |
| Q8 | 8-33 | 3-1 | H | t-Bu | H | NMe | 5-i-C3F7 |
| Q8 | 8-34 | 3-1 | H | t-Bu | H | NMe | 5-C2Fs |
| Q8 | 8-35 | 3-1 | H | t-Bu | H | NMe | 5—n-C3F7 |
| Q8 | 8-36 | 3-1 | H | CH (CH3) CH2SCH3 | H | NMe | 4,5-Me2 |
| Q8 | 8-37 | 3-1 | H | CH(CH3)CH2SO2CH3 | H | NMe | 4,5-Me2 |
| Q8 | 8-38 | 3-1 | H | CH(CH3)CH2SOCH3 | H | NMe | 4,5-Me2 |
| Q8 | 8-39 | 3-1 | H | C (CH3) 2ch2sch3 | H | NMe | 4,5-Me2 |
| Q8 | 8-40 | 3-1 | H | C (CH3) 2ch2soch3 | H | NMe | 4,5-Me2 |
• · » 4 » «
4 44 ·· 444 4 44 ► 4 4 · » 4 4 · »4 · 4 ·
4'4
4. 4444
Tabulka 4 (Pokračování)
| Q | Číslo | Xn R1 | R2 | R3 W | Ym Bod | tání (°C | ||
| Q8 | 8-41 | 3-1 | H | C (CH3) 2CH2SQ7CH3 | H | NMe - | 4,5-Me2 | |
| Q8 | 8-42 | 3-1 | H | CH (CH3) CH2NHAc | H | NMe | 4, 5-Me; | |
| Q8 | 8-43 | 3-1 | H | C (CH3) 2CH2NHAC | H | NMe | 4,5-Me2 | |
| Q8 | 8-44 | 3-1 | H | CH (CH3) ch2ch2och3 | H | NMe | 4, 5-Me2 | |
| Q8 | 8-45 | 3-1 | H | C (CH3) 2CH2CH2OCH3 | H | NMe | 4,5-Me? | |
| Q8 | 8-46 | 3-1 | Et | Et | H | 0 | H | |
| Q8 | 8-47 | 3-1 | Et | Et | H | 0 | 5-C.-F5 | |
| Q8 | 8-48 | 3-1 | Et | Et | H | 0 | 4-n-C3F7 | |
| Q8 | 8-49 | 3-1 | Et | Et | H | 0 | 4-Í-C3F, | |
| Q8 | 8-50 | 3-1 | Et | Et | H | 0 | 5-C1 | |
| Q8 | 8-51 | 3-1 | Et | Et | H | 0 | 5-Br | |
| Q8 | 8-52 | 3-1 | Et | Et ’ V | H | 0 | S-n-CjF.- | |
| Q8 | 8-53 | 3-1 | Et | Et | H | S | 4-(4-Cl-Ph) | 139 |
| Q8 | 8-54 | 3-CF3 | H | i-Pr | H | NMe | 5-0? F5 | |
| Q8 | 8-55 | 3-Ph | H | i-Pr | H | NMe | 4-n-C3F3 | |
| Q8 | 8-56 | 3-SOCF3 H | i-Pr | H | NMe | 4-Í-C3F7 | ||
| Q8 | 8-57 | 3-C2F5 | H | i-Pr | H | NMe | 5-C2F5 | |
| Q8 | 8-58 | 3-1-4- | -Cl | H i-Pr | H | NMe | 4-n-C3F7 | |
| Q8 | 8-59 | 3-1-4- | -cf3 | H i-Pr | H | S | 4-Í-C3F7 | |
| Q8 | 8-60 | 3-CFj- | 4-C1 | H i-Pr | H | S | 5-C2F5 | |
| Q8 | 8-61 | 3-OCF2O-4 | H i-Pr | H | S | 4-n-C3F7 | ||
| <28 | 8-62 | 3-OCF2CF2O-4 H i-Pr | H | S | 4-1-C3F7 | |||
| Q8 | 8-63 | 3-1 | H | i-Pr | H | S | 4-S-Et | 86 |
• ·· ·· ···· ·· ·· ·· · · · · · * 9 · 9 ··· ·· ·· ··
Tabulka 4 (Pokračování)
| Q | Číslo | Xn | R1 | R2 | •3 RJ | W | Ym | Bod tání (°C) |
| Q8 | 8-64 | 6-1 | H | i-Pr | H | S | 4-S-Et | 135 |
| Q8 | 8-65 | 3-1 | H | i-Pr | H | S | 4-Me-5-COb-Et Amorfní pevná látka | |
| Q9 | 9- 1 | 3-CI | H | i-Pr | H | 0 | H | |
| Q9 | 9- 2 | . 3-Cl | H | i-Pr | H | 0 | 5-Me-2-C2F5 | |
| Q9 | 9- 3 | 3-CI | H | i-Pr | H | 0 | 2,5-Br2 | |
| Q9 | 9- 4 | 3-Cl | H | i-Pr | H | S | 2-Ph | 131 |
| Q9 | 9- 5 | 3-Br | H | i-Pr | H | 0 | 5-Me-2-n-C3F7 | |
| Q9 | 9- 6 | 3-NO2 | H | i-Pr | H | 0 | 5-Me-2-i-C3F7 | |
| Q9 | 9- 7 | 3-1 | H | i-Pr | H | 0 | 5-Me-2-CF3 | |
| Q9 | 9- 8 | 3-1 | H | i-Pr | H | S | H | |
| Q9 | 9- 9 | 3-1 | H | i-Pr | H | s | 2-Me | |
| Q9 | 9-10 | 3-1 | H | i-Pr | H | s | 2-CI | |
| Q9 | 9-11 | 3-1 | H | i-Pr | H | s | 2-C2F5 | |
| Q9 | 9-12 | 3-1 | H | i-Pr | H | s | 2-n-C3F7 | |
| Q9 | 9-13 | 3-1 | H | i-Pr | H | s | 2-i-C3F7 | |
| Q9 | 9-14 | 3-1 | H | i-Pr | H | s | 5-Me-2-t-Bu | |
| Q9 | 9-15 | 3-1 | H | i-Pr | H | s | 5-Me-2-I | 135 |
| Q9 | 9-16 | 3-1 | H | i-Pr | H | s | 5-Me-2-C2F5 | |
| Q9 | 9-17 | 3-1 | H | i-Pr | H | s | 5-Me-2-n-C3F7 | |
| Q9 | 9-18 | 3-1 | H | i-Pr | H | s | 5-Me-2-i-C3F7 | |
| Q9 | 9-19 | 3-1 | H | i-Pr | H | s | 5-Me-2-I | 191 |
| Q9 | 9-20 | 3-1 | H | t-Bu | H | NMe | 2-i-C3F7 |
• ·· ·· ···· ·· ·· • · · · · · · ♦ · · · ··♦ ·· ·· ·· ·· ····
Tabulka 4 (Pokračování)
| Q | Číslo | Xn | 1 R' | R' | R3 | W | Ym Bod tání (°C) |
| Q9 | 9-21 | 3-1 | H | t-Bu | H | NMe | 2-C2F5 |
| Q9 | 9-22 | 3-1 | H | t-Bu | H | NMe | 2-n-C3F7 |
| Q9 | 9-23 | 3-1 | H | t-Bu | H | NMe | 5-Me-2-i-C3F7 |
| Q9 | 9-24 | 3-1 | H | CH (CHj) CH2SCH3 | H | S | 5-Me-2-i-C3F7 |
| Q9 | 9-25 | 3-1 | H | CH (CH3) CH2SOCH3 | H | S | 5-Me-2-i-C3F7 |
| Q9 | 9-26 | 3-1 | H | CH (CH3) CHsSOsCH, | H | S | 5-Me-2—i-C3F? |
| Q9 | 9-27 | 3-1 | H | C(CH3)2CH2SCH3 | H | S | 5-Me-2—i-C3F7 |
| Q9 | 9-28 | 3-1 | H | C (CH3) 2ch2soch3 | H | S | 5-Me-2-i-C3F7 |
| Q9 | 9-29 | 3-1 | H | C (CH3) 2ch2sq,ch3 | H | s | 5-Me-2-i-C3F7 |
| Q9 | 9-30 | 3-1 | H | CH (CH3) CHzNHAc | H | s | 5-Me-2-i-C3F7 |
| Q9 | 9-31 | 3-1 | H | C (CH3) 2CH2NHAc | H | s | 5-Me-2—i-C3F7 |
| Q9 | 9-32 | 3-1 | Et | Et | H | 0 | H |
| Q9 | 9-33 | 3-1 | Et | Et | H | 0 | 5-Me-2—C2F5 |
| Q9 | 9-34 | 3-1 | Et | Et | H | 0 | 5-Me-2—n-C3F7 |
| Q9 | 9-35 | 3-1 | Et | Et | H | 0 | 5-Me-2—i-C3F7 |
| Q9 | 9-36 | 3-1 | Et | Et | H | 0 | 2-C1 |
| Q9 | 9-37 | 3-1 | Et | Et | H | 0 | 2-Br |
| Q9 | 9-38 | 3-1 | Et | Et | H | 0 | 2—n- C3F7 |
| Q9 | 9-39 | 3-CFj | H | i-Pr | H | NMe | 5-Me-2—C2Fs |
| Q9 | 9-40 | 3-Ph | H | i-Pr | H | NMe | 5-Me-2-n-C3F7 |
| Q9 | 9-41 | 3-SOCF3 | H | i-Pr | H | NMe | 5-Me-2—i-C3F7 |
| Q9 | 9-42 | 3-C2F5 | H | i-Pr | H | NMe | 5-Me-2-C2F5 |
| Q9 | 9-43 | 3-I-4-C1 H | i-Pr | H | NMe | 5-Me-2-n-C3F7 |
• ·· 9· ···· ·· ·· • ·' 9 ·' 9' i* 9 9 · · Ί» • ·· · 9 9 9 · · ··· ·· ·9 ·· ·· ·99·
Tabulka 4 (Pokračování)
| Q | Číslo | Xn | R1 | R: | R3 | W | Ym Bod tání (°C) |
| Q9 | 9-44 | 3-I-4-CF3 | H | i-Pr | H | S | 5-Me-2—1-C3F7 |
| Q9 | 9-45 | 3-CF3-4-C1 | H | i-Pr | H | S | 5-Me-2-C2F5 |
| Q9 | 9-46 | 3-OCF2O-4 | H | i-Pr | H | S | 5-Me-2—11-C3F7 |
| Q9 | 9-47 | 3-OCF2CF2O-4 | H | i-Pr | H | S | 5-Me-2—i-C3F7 |
| Q10 | 10-1 | 3-C1 | H | i-Pr | H | 0 | H |
| Q10 | 10-2 | 3-C1 | H | i-Pr | H | 0 | 4-Me-2-C2F5 |
| Q10 | 10-3 | 3-C1 | H | i-Pr | H | 0 | 2,4-Br2 |
| Q10 | 10-4 | 3-C1 | H | i-Pr | H | 0 | 2-Ph |
| Q1O | 10-5 | 3-Br | H | i-Pr | H | 0 | 4-Me-2-n-C3F7 |
| Q10 | 10-6 | 3-NOz | H | i-Pr | H | 0 | 4-Me-2—i-C3F7 |
| Q10 | 10-7 | 3-1 | H | i-Pr | H | s | 4-Me 230 |
| Q1O: | 10-8 | 3-1 | H | i-Pr | H | 0 | 4-Me-2-CF3 |
| Q10 | 10-9 | 3-1 | H | i-Pr | H | s | H |
| Q1O | 10-10 | 3-1 | H | i-Pr | H | s | 4-Me |
| Q1O | 10-11 | 3-1 | H | i-Pr | H | s | 2-C1 |
| Q1O | 10-12 | 3-1 | H | i-Pr | H | s | 2-C2F5 |
| Q1O | 10-13 | 3-1 | H | i-Pr | H | s | 2—n- C3F7 |
| Q1O | 10-14 | 3-1 | H | i-Pr | H | s | 2-i-C3F7 |
| Q1O | 10-15 | 3-1 | H | i-Pr | H | s | 4-Me-2-t-Bu |
| Q1O | 10-16 | 3-1 | H | i-Pr | H | s | 4-Me-2-I |
| Q1O | 10-17 | 3-1 | H | i-Pr | H | s | 4-Me-2-C2F5 |
| Q1O | 10-18 | 3-1 | H | i-Pr | H | s | 4-Me-2—n-C3F7 |
| Q1O | 10-19 | 3-1 | H | i-Pr | H | s | 4-Me-2—i-C3F7 |
• 4 4 4 4 · ·»· ·· »* • 4 4 · 4 · 4· · 4' 4 ·
44 4 · 4 44 4
444 4 444 4 4
Tabulka 4 (Pokračování)
| Q | Číslo | Xn | R1 | R: | J R' | W | Ym Bod tání (°C |
| Q10 | 10-20 | 6-1 | H | i-Pr | H | s | 4-Me 198 |
| Q10 | 10-21 | 3-1 | H | t-Bu | H | NMe' | 2-í-C3Ft |
| Q10 | 10-22 | . 3-1 | H | t-Bu | H | NMe | 2-C2F5 |
| Q10 | 10-23 | 3-1 | H | t-Bu ’ | H | NMe | 2-n-C;,R |
| Q1O | 10-24 | 3-1 | H | t-Bu | H | NMe | 4-Me-2-i-C3F? |
| Q10 | 10-25 | 3-1 | H | CH (CH3) CH2SCH3 ' | H | S | 4-Me-2-i-C3F7 |
| Q1O | 10-26 | 3-1 | H | CH (CH3) CH2SOCH3 | H | S | 4-Me-2-i-C3F7 |
| Q1O | 10-27 | 3-1 | H | CH (CH3) CH2SG;CH3 | H | S | 4-Me-2-i-C3F7 |
| Q1O | 10-28 | 3-1 | H | C (CH3) 2ch2sch3 _ | H | S · | 4-Me-2-i-C3F7 . |
| Q1O | 10-29 | 3-1 | H | C (CH3) 2ch2soch3 | H | s | 4-Me-2-i-C3F7 |
| Q10 | 10-30 | 3-1 | H | C (CH3) 2CH2S(>CH3 | H | s | ' 4-Me-2-i-C3F7 |
| Q1O | 10-31 | 3-1 | H | CH (CH3) CHNHAe | H | s | 4-Me-2-i-C3F7 |
| Q1O | 10-32 | 3-1 | H | C (CH3) 2CH;NHAc | H· | s | 4-Me-2-i-C3F7 |
| Q1Q | 10-33 | 3-1 | Et | Et | H | 0 | H |
| Q1O | 10-34 | 3-1 | Et | Et | H | 0 | 4-Me-2-C2F5 |
| Q1O | 10-35 | 3-1 | Et | Et | H | 0 | 4-Me-2-n-C3F7 |
| Q1O | 10-36 | 3-1 | Et | Et | H | 0 | 4-Me-2-i-C3F7 |
| Q1O | 10-37 | 3-1 | Et | Et | H | 0 | 2-C1 |
| Q1O | 10-38 | 3-1 | Et | Et | H | 0 | 2-Br |
| Q1O | 10-39 | 3-1 | Et | Et | H | 0 | 2-n-C3F7 |
| Q1O | 10-40 | 3-CF3 | H | i-Pr | H | NMe | 4-Me-2-C2F5 |
| Q1O | 10-41 | 3-Ph | H | i-Pr | H | NMe | 4-Me-2-n-C3F7 |
| Q1O | 10-42 | 3-SOCR | , H | i-Pr | H | NMe | 4-Me-2-i-C3F7 |
| • ·· | 94 | 494· | • 4 ·· |
| • 4 · | • ‘9 | • | • ' 4 4 4 |
| 4 4 4 | • 4 | 4 4 | 4 4· |
| • 4 4 4 | • 4 | 44 | •4 4444 |
Tabulka 4 (Pokračování)
| Q | Číslo | Xn | R1 | R2 | R3 | W | Ym Bod tání (°C |
| Q10 | 10-43 | 3-C2F5 | H | i-Pr | H | NMe | 4-Me-2-C2F5 |
| Q10 | 10-44 | 3-I-4-C1 | H | i-Pr | H | NMe | 4-Me-2-n-C3F7 |
| Q10 | 10-45 | 3-1-4-CFj | H | i-Pr | H | S | 4-Me-2—i-C3F7 |
| Q10 | 10-46 | 3-CF3-4-C1 | H | i-Pr | H | S | 4-Me-2—C2F5 |
| Q1O | 10-47 | 3-OCF2O-4 | H | i-Pr | H | s | 4-Me-2-ua-C3F7 |
| Q10 | 10-48 | 3-OCF2CF2O-4 | H | i-Pr | H | s | 4-Me-2-i-C3F7 |
Q13
Tabulka 5 (Z1 = Z~ = O)
| • ·♦ • · · | ·* ··»· • · · | ·· ·· • · · · |
| ·· »· | ·· ·· | ·· ···· |
| Q | Číslo | Xn | R1 | R2 | R3 | W | Ym | Bod tání (°< |
| Q13 | 13- 1 | 3-C1 | H | i-Pr | H | S | 4-Me | |
| Q13 | 13- 2 | 3-C1 | H | i-Pr | H | 0 | 4-Me | |
| Q13 | 13- 3 | 3-C1 | H | i-Pr | H | NMe | 4-Me | |
| Q13 | 13- 4 | 3-1 | H | i-Pr | H | S | H | |
| Q13 | 13- 5 | 3-1 | H | i-Pr | H | S | 4-Me | 60 |
| Q13 | 13- 6 | 3-1 | H | i-Pr | H | S | 4-C1 | |
| Q13 | 13- 7 | 3-1 | H | i-Pr | H | S | 4-CF3 | |
| Q13 | 13- 8 | 3-1 | H | i-Pr | H | S | 4-C2F5 | |
| Q13 | 13- 9 | 3-1 | H | i-Pr | H | S | 4-n-C3F? | |
| Q13 | 13-10 | 3-1 | H | i-Pr | H | S | 4—i-C3F7 | |
| Q13 | 13-11 | 3-1 | H | i-Pr | H | s | 4-t-Bu | |
| Q13 | 13-12 | 6-1 | H | i-Pr | H | s | 4-Me | 73 |
| Q13 | 13-13 | 3-1 | H | CH (CH3) CH2SCH3 | H | s | 4-CF3 | |
| Q13 | 13-14 | 3-1 | H | CH (CH3) CH2SOCH3 | H | s | 4-CF3 | |
| Q13 | 13-15 | 3-1 | H | CH (CH3) CH2SQ>CH3 | H | s | 4-CF3 | |
| Q13 | 13-16 | 3-1 | H | C (CH3) 2ch2sch3 | H | s | 4-CF3 | |
| Q13 | 13-17 | 3-1 | H | C (CH3) 2ch2soch3 | H | s | 4-CF3 | |
| Q13 | 13-18 | 3-1 | H | C (CH3) 2CH2SO2CH3 | H | s | 4-CF3 | |
| Q13 | 13-19 | 3-1 | H | CH (CH3) CH2NHAc | H | s | 4-CF3 | |
| Q13 | 13-20 | 3-1 | H | C (CH3) 2CH2NHAc | H | s | 4-CF3 | |
| Q13 | 13-21 | 3-1 | H | CH (CH3) ch2ch2och3 | H | s | 4-CF3 | |
| Q13 | 13-22 | 3-1 | H | C (CH3) 2ch2ch2och3 | H | s | 4-CF3 | |
| Q13 | 13-23 | 3-1 | Et | Et | H | s | H |
| • 00 | 0000 | 00 | • 0 | |
| • · · | 0 0 | 0 | 0 | • 0 0 |
| 0 · · | 0 0 | ♦ 0 | 0 0 0 | |
| 0'0 ·» | 00 | 00 | 0 0 | 0000 |
Tabulka 5 (Pokračování)
Q Číslo Xn R1 R2 R3 W Ym Bod tání (°C)
| Q13 | 13-24 | 3-1 | Et | Et | H | S | 4-CF3 |
| Q13 | 13-25 | 3-1 | Et | Et | H | S | 4-CF3 |
| Q13 | 13-26 | 3-1 | Et | Et | H | s | 4-CF3 |
| Q13 | 13-27 | 3-1 | Et | Et | H | s | 4-CF3 |
| Q13 | 13-28 | 3-CF3 | H | i-Pr | H | s | 3-C2F5 |
| Q13 | 13-29 | 3-Ph | H | i-Pr | H | s | 3-n-C3F7 |
| Q13 | 13-30 | 3-SOCFa | H | i-Pr | H | s | 3-1-C3F7 |
| Q13 | 13-31 | 3-C2F5 | H | i-Pr | H | s | 3-C2F5 |
| Q13 | 13-32 | 3-I-4-C1 | H | i-Pr | H | s | 3—n-C3F7 |
| Q13 | 13-33 | 3-I-4-CF3 | H | i-Pr | H | s | 3-Í-C3F7 |
| Q13 | 13-34 | 3-CF3-4-C1 | H | i-Pr | H | s | 3-C2F5 |
| Q13 | 13-35 | 3-OCF2O-4 | H | i-Pr | H | s | 3—n-C3F7 |
| Q13 | 13-36 | 3-OCF2CF2O-4 | H | i-Pr | H | s | 3-i-C3F7 |
Ym
Q19
Tabulka 6 (z1 = Z2 = O)
| ·· • · | »··· • · · | • t • · | 99 9 9 | |
| • · | • · · · | • » | • | |
| • · | • · | ·· ·· | • · | 9 9 99 |
Q Číslo . Xn R1 R2 R3 W Ym Bod tání (°C)
| Q19 | 19- 1 | 3-C1 | H | i-Pr | Η | 0 | H |
| Q19 | 19- 2 | 3-C1 | H | i-Pr | Η | 0 | 5-C2F5 |
| Q19 | 19- 3 | 3-C1 | H | i-Pr | Η | S | 5-Me |
| Q19 | 19- 4 | 3-Br | H | i-Pr | Η | 0 | 5—n-C3F7 |
| Q19 | 19- 5 | 3-NQz | H | i-Pr | Η | 0 | 5-i-C3F7 |
| Q19 | 19- 6 | 3-1 | H | i-Pr | Η | S | H |
| Q19 | 19- 7 | 3-1 | H | i-Pr | Η | S | 5-Me |
| Q19 | 19- 8 | 3-1 | H | i-Pr | Η | S | 5-Cl |
| Q19 | 19- 9 | 3-1 | H | i-Pr | Η | S | 5-CF3 |
| Q19 | 19-10 | 3-1 | H | i-Pr | Η | S | 5-C2F5 |
| Q19 | 19-11 | 3-1 | H | i-Pr | Η | S | 5-n-C3F7 |
| Q19 | 19-12 | 3-1 | H | i-Pr | Η | S | 5-i-C3F7 |
| Q19 | 19-13 | 3-1 | H | i-Pr | Η | S | 5-t-Bu |
| Q19 | 19-14 | .3-1 | H | i-Pr | Η | S | 5-CF3 |
| Q19 | 19-15 | 3-1 | H | t-Bu | Η | NMe | 5-1-C3F7 |
| Q19 | 19-16 | 3-1 | H | t-Bu | Η | NMe | 5-C2F5 |
| Q19 | 19-17 | 3-1 | H | t-Bu | Η | NMe | 5-n- C3F7 |
| Q19 | 19-18 | 3-1 | H | t-Bu | Η | NMe | 5-CF3 |
| Q19 | 19-19 | 3-1 | H | ch(ch3) ch2sch3 | Η | S | 5-í-C3F7 |
| Q19 | 19-20 | 3-1 | H | CH (CH3) CH2SOCH3 | Η | S | 5-í-C3F7 |
| Q19 | 19-21 | 3-1 | H | CH (CH3) CH2SQ?CH3 | Η | s | 5-í-C3F7 |
| Q19 | 19-22 | 3-1 | H | C (CH3) 2ch2sch3 | Η | s | 5-í-C3F7 |
| Q19 | 19-23 | 3-1 | H | c (CH3) 2ch2soch3 | Η | s | 5-í-C3F7 |
«I »· ·* 9999 99 99 ·· · · ·· · · · · ·
9 · · · · * · · φ φ
9 9 9 · 9 9 9 9 9
999 99 99 99 99 ·»1·
Tabulka 6 (Pokračování)
| Q | Číslo | Xn | R1 | 0 R‘ | R3 | W | Ym | Bod | tání (‘ |
| Q19 | 19-24 | 3-1 | H | C (CH3) 2CH2SOsCH3 | H | s | 5-Í-C3F7 | ||
| Q19 | 19-25 | 3-1 | H | CH(CH3)CH2NHAc | H | s | 5-i-C3F7 | ||
| Q19 | 19-26 | 3-1 | H | , C (CH3) 2CH2NHAC | H | s | 5-1-C3F7 | ||
| Q19 | 19-27 | 3-1 | H | CH (CH3) CH2CH2OCH3 | H | s | 5-1-C3F7 | ||
| Q19 | 19-28 | 3-1 | H | C (CH3) 2CH2CH2OCH3 | H | s | 5-1-C3F7 | ||
| Q19 | 19-29 | 3-1 | Et | Et | H | 0 | H | ||
| Q19 | 19-30 | 3-1 | Et | Et | H | 0 | 5-C2F5 | ||
| Q19 | 19-31 | 3-1 | Et | Et | H | 0 | 5- n~C3F7 | ||
| Q19 | 19-32 | 3-1 | Et | Et | H | 0 | 5-1-C3F7 | ||
| Q19 | 19-33 | 3-1 | Et | Et | H | 0 | 5-C1 | ||
| Q19 | 19-34 | 3-1 | Et | Et | H | s | 5-t-Bu. | 59 | |
| Q19 | 19-35 | 3-CF3 | H | i-Pr | H | NMe | 5-C2F5 | ||
| Q19 | 19-36 | 3-Ph | H | i-Pr | H | NMe | 5-n-C3F7 | ||
| Q19 | 19-37 | 3-SOCF3 | H | i-Pr | H | NMe | 5-1-C3F7 | ||
| Q19 | 19-38 | 3-C2F5 | H | i-Pr | H | NMe | 5-C7F5 | ||
| Q19 | 19-39 | 3-I-4-C1 | H | i-Pr | H | NMe | 5-n-C3F7 | ||
| Q19 | 19-40 | 3-I-4-CF3 | H | i-Pr | H | S | 5-1-C3F7 | ||
| Q19 | 19-41 | 3-CF3-4-C1 | H | i-Pr | H | S | 5-C2F5 | ||
| Q19 | 19-42 | 3-OCF2O-4 | H | i-Pr | H | S | 5-n-C3F7 | ||
| Q19 | 19-43 | 3-OCF2CF2O-4 | H | i-Pr | H | S | 5-Í-C3F7 |
• ·· 9« **·· 99 ·· ···· · · ' · ···« • 99 9 · 9 9 · « • 9 9 β · · 9 9 9 9 ·
9 9 9 9 9 9 · · · ··· ·· ·· 4· ·· 9999
| Q | Číslo | Xrí R1 | R2 | R3 | Ym B | od tání (°C | |
| Q26 | 26- 1 | Η | H | i-Pr | H | 3-C1-5-CF3 | 85 |
| Q26 | 26- 2 | 3-C1 | H | i-Pr | H | H | |
| Q26 | 26- 3 | 3-C1 | H | i-Pr | H | 3-Me-5-C2F5 | |
| Q26 | 26- 4 | 3-Br | H | í-Pr- | H | 3-Me-5-n-C3F7 | |
| Q26 | 26- 5 | 3-NQ? | H | i-Pr | H | 3-Me-5-i-C3F7 | |
| Q26 | 26- 6 | 3-1 | H | i-Pr | H | 5-C2F5 | |
| Q26 | 26- 7 | 3-1 | H | i-Pr | H | 5-n-C3F7 | |
| Q26 | 26- 8 | 3-1 | H | i-Pr | H | 5-1-C3F7 | |
| Q26 | 26- 9 | 3-1 | H | i-Pr | H | 3-Me-5-C2F5 | |
| Q26 | 26-10 | . 3-1 | H | i-Pr | H | 3-Me-5-n-C3F7 | |
| Q26 | 26-11 | 3-1 | H | i-Pr | H | 3-Me-5-i-C3F7 | 140 |
| Q26 | 26-12 | 3-1 | H | i-Pr | H | 3-Me-4-C2F5 | |
| Q26 | 26-13 | 3-1 | H | i-Pr | H | 3-Me-4-n-C2F7 | |
| Q26 | 26-14 | 3-1 | H | i-Pr | H | 3-Me-4-i-C2F7 | |
| Q26 | 26-15 | 3-1 | H | t-Bu | H | 5-1-C3F7 | |
| Q26 | 26-16 | 3-1 | H | t-Bu | H | 5-C2F5 |
Tabulka 7 (Pokračování)
| Q | Číslo | Xn | 1 R* | R2 | R3 | Ym Bo | d tání (°C |
| Q26 | 26-17 | 3-1 | H | t-Bu | H | 5-n-C3F7 | |
| Q26 | 26-18 | 3-1 | H | t-Bu | H | 3-Me-5-i-C3F7 | |
| Q26 | 26-19 | 3-1 | H | CH(CH3)CH2SCH3 | H | 3-Me-S-i-C3F7 | |
| Q26 | .26-20 | 3-1 | H | CH (CH3) CH2SOCH3 | H | 3-Me-5—i-C3F7 | |
| Q26 | 26-21 | 3-1 | H | CH (CH3) CH2SO?CH3 | H | 3-Me-5—i-C3F7 | |
| Q26 | 26-22 | 3-1 | H | C (CH3) 2ch2sch3 | H | 3-Me-5—i-C3F7 | |
| Q26 | 26-23 | 3-1 | H | C(CH3)2CH2SOCH3 | H | 3-Me-5—i-C3F7 | |
| Q26 | 26-24 | 3-1 | H | C (CH3) 2CH2SObCH3 | H | 3-Me-5—i-C3F7 | |
| Q26 | 26-25 | 3-1 | H | CH (CH3) CH2SEt | H | 3-Me-5-i-C3F7 | |
| Q26 | 26-26 | 3-1 | H | C (CH3) CH2SEt | H | 3-Me-5-i-C3F7 | |
| Q26 | 26-27 | 3-1 | H | CH (CH3) CH2CH2SCH3 | H | 3-Me-5—i-C3F7 | |
| Q26 | 26-28 | 3-1 | H | CH (CH3) 2ch2ch2sch3 | H | 3-Me-5-i-C3F7 | |
| Q26 | 26-29 | 3-1 | Et | Et | H | 3-Me-5-C2F5 | Pasta |
| Q26 | 26-30 | 3-1 | Et | Et | H | 3-Me-5-n-C3F7 | Pasta |
| Q26 | 26-31 | 3-1 | Et | Et | H | 3-Me-5-i-C3F7 | 159 |
| Q26 | 26-32 | 3-1 | Et | Et | H | 5-C1 | 127 |
| Q26 | 26-33 | 3-1 | Et | Et | H | 5-Br | 154 |
| Q26 | 26-34 | 3-CF3 | H | i-Pr | H | 3-Me-5-C2F5 | |
| Q26 | 26-35 | 3-Ph | H | i-Pr | H | 3-Me-5-n-C3F7 | |
| Q26 | 26-36 | 3-SOCF3 | H | i-Pr | H | 3-Me-5-i-C3F7 | |
| Q26 | 26-37 | 3-C2F5 | H | i-Pr | H | 3-Me-5-C2F5 | |
| Q26 | 26-38 | 3-I-4-C1 | H | i-Pr | H | 3-Me-5-n-C3F7 | |
| Q26 | 26-39 | 3-I-4-CF | > H | i-Pr | H | 3-Me-5-i-C3F7 |
• ·· ·· ···· ·· ·· ···· · ·» · · · ·
Tabulka 7 (Pokračování)
| Q | Číslo | Xn | R1 | R: | R3 | Ym | Bod tání (°C |
| Q26 | 26-40 | 3-CF3-4-C1 | H | i-Pr | H | 3-Me-5-C2F5 | |
| Q26 | 26-41 | 3-OCFO-4 | H | i-Pr | H | 3-Me-5-n-C3F7 | |
| Q26 | 26-42 | 3-OCF2CF2O-4 | H | i-Pr | H | 3-Me-5-i-C3F7 | |
| Q26 | 26-43 | 3-1 | H | i-Pr | H | 3-Me-5-i-C3F7 | 140 |
| Q27 | 27- 1 | H | H | i-Pr | H | H | 139 |
| Q27 | 27- 2 | H | H | i-Pr | H | 2-Me | |
| Q27 | 27- 3 | H | H | i-Pr | H | 3-Me | |
| Q27 | 27-4 | H | H | i-Pr | H | 4-Me | |
| Q27 | 27- 5 | H | H | i-Pr | H | 6-Me | - |
| Q27 | 27- 6 | H | H | i-Pr | H | 2-C1 | |
| Q27 | 27- 7 | H | H | i-Pr | H | 3-Cl | |
| Q27 | 27- 8 | H | H | i-Pr | H | 4-Cl | |
| Q27 | 27- 9 | H | H | i-Pr | H | 6-CI | |
| Q27 | 27-10 | 3-Cl | H | i-Pr | H | - 2-CF3 | |
| Q27 | 27-11 | 3-Cl | H | i-Pr | H | 3-CFa | |
| Q27 | 27-12 | 3-Cl | H | i-Pr | H | 4-CF3 | |
| Q27 | 27-13 | 3-Cl | H | i-Pr | H | 6-CF3 | |
| Q27 | 27-14 | 3-Cl | H | i-Pr | H | 2-NO2 | |
| Q27 | 27-15 | 3-Cl | H | i-Pr | H | 3-NOj | |
| Q27 | 27-16 | 3-Cl | H | i-Pr | H | 4-NO2 | |
| Q27 | 27-17 | 3-Cl | H | i-Pr | H | 6-NOs | |
| Q27 | 27-18 | 3-Cl | H | i-Pr | H | 2-Et | |
| Q27 | 27-19 | 3-Cl | H | i-Pr | H | 2-i-Pr |
Tabulka 7 (Pokračování)
| Q | Číslo | Xn | 1 R* | R‘ | R3 | Ym | Bod tání (°C) |
| Q27 | 27-20 | 3-C1 | H | i-Pr | H | 2-t-Bu | |
| Q27 | 27-21 | 3-C1 | H | i-Pr | H | 2-SCH3 | |
| Q27 | 27-22 | 3-C1 | H | i-Pr | H | 2-SOCHj | |
| Q27 | 27-23 | 3-C1 | H | i-Pr | H | 2-SQ?CH3 | |
| Q27 | 27-24 | 3-C1 | H | i-Pr | H | 2-SCF3 | |
| Q27 | 27-25 | 3-C1 | H | i-Pr | H | 2-SCHF2 | |
| Q27 | 27-26 | 3-C1 | H | i-Pr | H | 2-COCH3 | |
| Q27 | 27-27 | 3-C1 | H | i-Pr | H | 2-CN | |
| Q27 | 27-28 | 3-C1 | H | i-Pr | H | 2-OCH3 | |
| Q27 | 27-29 | 3-C1 | H | i-Pr | H | 2-0-(4-Br-Ph) | 101 |
| Q27 | 27-30 | 3-C1 | H | i-Pr | H | 2-0- (2, 4-CI2- | Ph) 97 |
| Q27 | 27-31 | 3-C1 | H | i-Pr | H . | 4-S-i-Pr | 193 |
| Q27 | 27-32 | 3-C1 | H | i-Pr | H | 4-S-i-Bu | 183 |
| Q27 | 27-33 | 3-C1 | H | i-Pr | H | 2-OCF2CCI2F | |
| Q27 | 27-34 | 3-C1 | H | i-Pr | H | 2-OCH2CF3 | |
| Q27 | 27-35 | 3-C1 | H | i-Pr | H | 2-OCH2CF2CHF, | |
| Q27 | 27-36 | 3-C1 | H | i-Pr | H | 2-CF2CF3 | |
| Q27 | 27-37 | 3-C1 | H | i-Pr | H | 2-C00CH (CF3) 2 | |
| Q27 | 27-38 | 3-C1 | H | i-Pr | H | 2-Ph | |
| Q27 | 27-39 | 3-C1 | H | n-Bu | H | 2-C1 | |
| Q27 | 27-40 | 3-C1 | H | i-Bu | H | 2-C1 | |
| Q27 | 27-41 | 3-C1 | H | s-Bu | H | 2-C1 | |
| Q27 | 27-42 | 3-C1 | H | t-Bu | H | 2-C1 |
• · ··· ·
Tabulka 7 (Pokračování)
| Q | Číslo | Xn | R1 | R2 | R' | Ym Bod tání (°i |
| Q27 | 27-43 | 3-C1 | H | C-C3H5 | H | 2-C1 |
| Q27 | 27-44 | 3-C1 | H | C-C4H7 | H | 2-C1 |
| Q27 | 27-45 | 3-C1 | H | C-C5H9 | H | 2-C1 |
| Q27 | 27-46 | 3-C1 | H | C-CgHn | H | 2-C1 |
| Q27 | 27-47 | 3-C1 | H | ch2ch=ch2 | H | 2-C1 |
| Q27 | 27-48 | 3-C1 | H | CHjCeeCH | H | 2-C1 |
| Q27 | 27-49 | 3-C1 | H | CH?Ph | H | 2-C1 |
| Q27 | 27-50 | 3-C1 | H | C (CH3) 2CeeCH | H | 2-C1 ' |
| Q27 | 27-51 | 3-C1 | H | C(CH3)2C=CPh | H | 2-C1 : |
| Q27 | 27-52 | 3-C1 | H | CH2CH2SCH3 | H | 2-C1 |
| Q27 | 27-53 | 3-C1 | H | CH2CH,SPh | H | 2-C1 |
| Q27 | 27-54 | 3-C1 | H | CH2CH2SO2Ph | H | 2-C1 : |
| Q27 | 27-55 | 3-Cl | H | CH2CH2SO2CH3 | H | 2-C1 |
| Q27 | 27-56 | 3-C1 | H | CH2CH2CO2CH3 | H | 2-C1 |
| Q27 | 27-57 | 3-C1 | H | CH2CH2CONHCH3 | H | 2-C1 |
| Q27 | 27-58 | 3-C1 | Et | Et | H | 2-C1 |
| Q27 | 27-59 | 3-C1 | n-Pr | n-Pr | H | 2-C1 |
| Q27 | 27-60 | 3-C1 | i-Pr | i-Pr | H | 2-C1 |
| Q27 | 27-61 | 3-C1 | i-Pr | Me | H | 2-C1 |
| Q27 | 27-62 | 3-C1 | i-Bu | Me | H | 2-C1 |
| Q27 | 27-63 | 3-C1 | ch2ch=ch2 | CH2CH=CH2 | H | 2-C1 |
| Q27 | 27-64 | 3-Cl | Et | Et | Me | 2-C1 |
| Q27 | 27-65 | 3-Cl | n-Pr | i-Pr | Me | 2-C1 |
Tabulka 7 (Pokračování)
| Q | Číslo | Xn | R1 R: | R3 | Ym Bod tání (°C |
| Q27 | 27-66 | 3-Cl | i-Pr i-Pr | Me | 2-C1 |
| Q27 | 27-67 | 3-Cl | Et Et | Ac | 2-C1 |
| Q27 | 27-68 | 3-Cl | n-Pr i-Pr | Ac | 2-C1 |
| Q27 | 27-69 | 3-Cl | i-Pr i-Pr | Ac | 2-C1 |
| Q27 | 27-70 | 3-Cl | -(CH2)4- | H | 2-C1 |
| Q27 | 27-71 | 3-Cl | - (CH2)2O(CH2) 2- | H | 2-C1 |
| Q27 | 27-72 | 3-Cl | i-Pr SQ>CH3 | H | 2-C1 |
| Q27 | 27-73 | 3-Cl | i-Pr CN | H | 2-C1 |
| Q27 | 27-74 | 3-Cl | i-Pr CQ>CH3 | H | 2-C1 |
| Q27 | 27-75 | 3-Cl | i-Pr C0CH3 | H | 2-Cl |
| Q27 | 27-76 | 3-Cl | i-Pr COPh | H | 2-C1 |
| Q27 | 27-77 | 3-Cl | i-Pr NHCOCH3 | H | 2-C1 |
| Q27 | 27-78 | 3-Cl | H i-Pr | H | 2, 4-Me2 |
| Q27 | 27-79 | 3-Cl | H i-Pr | H | 2,4-Cl2 |
| Q27 | 27-80 | 3-Cl | H i-Pr | H | 4, 6-Me2 |
| Q27 | 27-81 | 3-Cl | H i-Pr | H | 4-Me-2-Cl 211 |
| Q27 | 27-82 | 3-Cl | H i-Pr | H | 4-Me-2-F |
| Q27 | 27-83 | 3-Cl | H i-Pr | H | 4-Me-2-Br |
| Q27 | 27-84 | 3-Cl | H i-Pr | H | 4-Me-2-I |
| Q27 | 27-85 | 3-Cl | H i-Pr | H | 4-Me-2-OCHF2 |
| Q27 | 27-86 | 3-Cl | H i-Pr | H | 4-Me-2-OCF3 |
| Q27 | 27-87 | 3-Cl | H i-Pr | H | 4-Me-2-NO2 |
| Q27 | 27-88 | 3-Cl | H i-Pr | H | 4-Me-2-NMe2 |
Tabulka 7 (Pokračování)
| Q | Číslo | Xn | R1 | R2 | R3 Ym Bod tání (°C) |
| Q27 | 27-89 | 3-CI | H | i-Pr | H 4-Me-2-CEECH |
| Q27 | 27-90 | 3-CI | H | i-Pr | H 4-Me-2-C=C-t-Bu |
| Q27 | 27-91 | 3-CI | H | i-Pr | H 4-Me-2-C^CPh |
| Q27 | 27-92 | 3-CI | H | i-Pr | H 4-Me-2-CF2CF3 |
| Q27 | 27-93 | 3-CI | H | i-Pr | H 4-Me-2-i-C3F7 |
| Q27 | 27-94 | 3-CI | H | i-Pr | H 4-Me-2-n-C3F7 |
| Q27 | 27-95 | 3-CI | H | i-Pr | H 4-Me-2-OCH2OCH3 |
| Q27 | 27-96 | 3-CI | H | i-Pr | H 4-Me-2-OCF2CHF2 |
| Q27 | 27-97 | 3-CI | H | i-Pr | H 4-Me-2-OPh |
| Q27 | 27-98 | 3-CI | H | i-Pr | H 4-Me-2-O- (4-Br-Ph) 79 |
| Q27 | 27-99 | 3-CI | H | i-Pr | H 4-Me-2-OSQ=Ph |
| Q27 | 27-100 | 3-CI | H | i-Pr | H 4-Me-2-OCH2CO^CH3 |
| Q27 | 27-101 | 3-CI | H | i-Pr | H 4-Me-2-CCbCH3 |
| Q27 | 27-102 | 3-CI | H | i-Pr | H 4-Me-2-S-i-Pr |
| Q27 | 27-103 | 3-CI | H | i-Pr | H 4-Me-2-SCHF2 |
| Q27 | 27-104 | 3-CI | H | i-Pr | H 4-Me-2-SOCHF2 |
| Q27 | 27-105 | 3-CI | H | i-Pr | H 4-Me-2-SQ2CHF2 |
| Q27 | 27-106 | 3-CI | H | i-Pr | H 4-Cl-2-CF3 |
| Q27 | 27-107 | 3-CI | H | i-Pr | H 4-C1-2-0CF3 |
| Q27 | 27-108 | 3-CI | H | i-Pr | H 4-CI-2-Í-C3F7 |
| Q27 | 27-109 | 3-CI | H | i-Pr | H 4-CI-2-C2F5 |
| Q27 | 27-110 | 3-CI | H | i-Pr | H 4-Cl-2-OCHF2 |
| Q27 | 27-111 | 3-CI | H | i-Pr | H 4-Cl-2-OSO^Ph |
··· ·· ·· ·.· ·· ····
Tabulka 7 (Pokračování)
| Q | Číslo | Xn | R1 | > R | R3 | Ym | Bod tání (°C) |
| Q27 | 27-112 | 3-C1 | H | i-Pr | H | 4-OCH3-2-Ph | |
| Q27 | 27-113 | 3-C1 | H | i-Pr | H | 4-CF3-2-C1 | |
| Q27 | 27-114 | 3-C1 | H | i-Pr | H | 4-Me-3-CF3 | |
| Q27 | 27-115 | 3-C1 | H | i-Pr | H | 4-Me-3-Cl | |
| Q27 | 27-116 | 3-C1 | H | i-Pr | H | 4-Me-3-OCF3 | |
| Q27 | 27-117 | 3-C1 | H | i-Pr | H | 4-Me-3-CF2CF3 | |
| Q27 | 27-118 | 3-C1 | H | i-Pr | H | 4-Me-3-n-C3F7 | |
| Q27 | 27-119 | 3-C1 | H | i-Pr | H | 4-Me-3-i-C3F7 | |
| Q27 | 27-120 | 3-C1 | H | i-Pr | H | 3, 4-Me2-2-Cl | |
| Q27 | 27-121 | 3-C1 | H | i-Pr | H | 3,4-Me2-2-CMe | |
| Q27 | 27-122 | 3-Cl | H | i-Pr | H | 3, 4-Me2-2-SMe | |
| Q27 | 27-123 | 3-C1 | H | i-Pr | H | 4-Me-2,3-Cl2 | |
| Q27 | 27-124 | 6-C1 | H | i-Pr | H | 2-0-(4-Br-Ph) | 170 |
| Q27 | 27-125 | 6-C1 | H | i-Pr | H | 2-0-(2, 4-Cl2-Ph) | 189 |
| Q27 | 27-126 | 6-C1 | H | i-Pr | H | 2-S-i-Pr | 120 |
| Q27 | 27-127 | 6-C1 | H | i-Pr | H | 2-S-i-Bu | 187 |
| Q27 | 27-128 | 6-C1 | H | i-Pr | H | 4-Me-2-Cl | 230 |
| Q27 | 27-129 | 3-1 | Et | Et | H | 6-Cl-2-n-C3F7 | 122 |
| Q27 | 27-130 | 3-1 | Et | Et | H | 2-C1 | 203 |
| Q27 | 27-131 | 3-1 | Et | Et | H | 2-n-C3F7 | 200 |
| Q27 | 27-132 | 3-1 | Et | Et | H | 2-0-(4-Br-Ph) | 247 |
| Q27 | 27-133 | 3-1 | H | i-Pr | H | 2-C1 | 215 |
| Q27 | 27-134 | 3-1 | H | i-Pr | H | 2-C2Fs Amorfní pevná látka |
··· ·· ·· «· ·· ····
Tabulka 7 (Pokračování)
| Q | Číslo | Xn | R1 | R2 | R3 | Ym | Bod tání (°C |
| Q27 | 27-135 | 3-1 | H | i-Pr | H | 2-n-C3F7 | 200 |
| Q27 | 27-136 | 3-1 | H | i-Pr | H | 2-i-C3F7 | 270 |
| Q27 | 27-137 | 3-1 | H | i-Pr | H | 4-Me-2-i-C3F7 | 257 |
| Q27 | 27-138 | 3-1 | H | i-Pr | H | 6-Me-2-i-C3F7 | 234 |
| Q27 | 27-139 | 3-1 | H | t-Bu | H | 2-1-C3F7 | 275 |
| Q27 | 27-140 | 3-1 | H | t-Bu | H | 2-C2F5 | 260 |
| Q27 | 27-141 | 3-1 | H | t-Bu | H | 2-n-C3F7 | 245 |
| Q27 | 27-142 | 3-1 | H | t-Bu | H | 4-Me-2-i-C3F7 | 250 |
| Q27 | 27-143 | 3-1 | H | t-Bu | H | 6-Me-2-i-C3F7 | 246 |
| Q27 | 27-144 | 3-1 | H | CH (CH3) CH2SCH3 | H | 4-Me-2-i-C3F7 | 225 |
| Q27 | 27-145 | 3-1 | H | CH (CH3) CH2SCH3 | H | 6-Me-2-i-C3F7 | 229 |
| Q27 | 27-146 | 3-1 | H | CH (CH3) CH2SOCH3 | H | 4-Me-2-i-C3F7 | |
| Q27 | 27-147 | 3-1 | H | CH(CH3)CH2SOCH3 | H | 6-Me-2-i-C3F7 | |
| Q27 | 27-148 | 3-1 | H | CH (CH3) CH2SOžCH3 | H | 4-Me-2-i-C3F7 | |
| Q27 | 27-149 | 3-1 | H | CH (CH3) CH2SOsCH3 | H | 6-Me-2-Í-C3F7 | |
| Q27 | 27-150 | 3-1 | H | C (CH3) 2ch2sch3 | H | 4-Me-2-Í-C3F7 | 173 |
| Q27 | 27-151 | 3-1 | H | C (CH3) 2ch2sch3 | H | 6-Me-2-i-C3F7 | 213 |
| Q27 | 27-152 | 3-1 | H | C(CH3)2CH2SOCH3 | H | 4-Me-2-i-C3F7 | |
| Q27 | 27-153 | 3-1 | H | C (CH3) 2ch2soch3 | H | 6-Me-2-i-C3F7 | Amorfní |
| Q27 | 27-154 | 3-1 | H | C (CH3) 2CH2SO2CH3 | H | 4-Me-2-i-C3F7 | |
| Q27 | 27-155 | 3-1 | H | C (CH3) 2CH2SO2CH3 | H | 6-Me-2-i-C3F7 | |
| Q27 | 27-156 | 3-1 | H | i-Pr | H | 4-Me-2-i-C3F7 | |
| Q27 | 27-157 | 3-1 | H | t-Bu | H | 6-Me-2-i-C3F7 |
Tabulka 7 (Pokračování)
| Q | Číslo | Xn | R2 | R3 | Ym | Bod tání (°( | |
| Q27 | 27-158 | 3-F | H | C (CH3) 2CH2SCH3 | H | 4-Me-2-i-C3F7 | |
| Q27 | 27-159 | 3-F | H | C(CH3)?CH2SCH3 | H | 6-Me-2-i-C3F7 | |
| Q27 | 27-160 | 3-Br | H | i-Pr | H | 4-Me-2-Í-C3F, | |
| Q27 | 27-161 | 3-Br | H | t-Bu | H | 6-Me-2-i-C3F7 | |
| Q27 | 27-162 | 3-Br | H | CH (CH3) CH2SCH3 | H | 4-Me-2-i-C3F7 | |
| Q27 | 27-163 | 3-Br | H | C (CH3) 2ch2sch3 | H | 6-Me-2-i-C3F7 | |
| Q27 | 27-164 | 3-NO2 | H | i-Pr | H | H | 209 |
| Q27 | 27-165 | 3-NOs | H | i-Pr | H | 4-Me-2-CF2CF3 | |
| Q27 | 27-166 | 3-NQ, | H | i-Pr | H | 4-Me-2-n-C3F7 | |
| Q27 | 27-167 | 3-NQ, | H | i-Pr | H | 4-Me-2-i-C3F7 | |
| Q27 | 27-168 | 3-NO2 | H | i-Pr | H | 6-Me-2-CF?CF. | |
| Q27 | 27-169 | 3-NO2 | H | i-Pr | H | 6-Me-2-n-C3F7 | |
| Q27 | 27-170 | 3-NO? | H | i-Pr | H | 6-Me-2-i-C3F7 | |
| Q27 | 27-171 | 3-NO2 | H | i-Pr | H | 4-Me-2-Cl | |
| Q27 | 27-172 | 3-CN | Et | Et | H | 4-Me-2-CF2CF3 | |
| Q27 | 27-173 | 3-CN | Et | Et | H | 4-Me-2-n-C3F7 | |
| Q27 | 27-174 | 3-CN | Et | Et | H | 4-Me-2-i-C3F7 | |
| Q27 | 27-175 | 3-CN | Et | Et | H | 6-Me-2-CF?CF3 | |
| Q27 | 27-176 | 3-CN | Et | Et | H | 6-Me-2-n-C3F7 | |
| Q27 | 27-177 | 3-CN | Et | Et | H | 6-Me-2’i-C3F7 | |
| Q27 | 27-178 | 3-CN | Et | Et | H | 4-Me-2-Cl | |
| Q27 | 27-179 | 3-CF3 | H | i-Pr | H | 4-Me-2-CF2CF3 | |
| Q27 | 27-180 | 3-CFs | H | i-Pr | H | 6-Me-2-n-C3F7 |
Tabulka 7 (Pokračování)
| Q | Číslo | Xn | Rl | R: | R3 | Ym Bod tání (O| |
| Q27 | 27-181 | 3-OCH3 | H | i-Pr | H | 4-Me-2-i-C3F7 |
| Q27 | 27-182 | 3-OCHa | H | i-Pr | H | 6-Me-2-CF2CF3 |
| Q27 | 27-183 | 3-OCH3 | H | i-Pr | H | 4-Me-2-n-C3F7 |
| Q27 | 27-184 | 3-OCH3 | H | i-Pr | H | 6-Me-2-i-C3F7 |
| Q27 | 27-185 | 3-SCH3 | H | i-Pr | H | 4-Me-2-CF2CF3 |
| Q27 | 27-186 | 3-SCHa | H | i-Pr | H | ' 6-Me-2-n-C3F7 |
| Q27 | 27-187 | 3-S-i-Pr | H | i-Pr | H | 4-Me-2-i-C3F7 |
| Q27 | 27-188 | 3-S-i-Pr | H | i-Pr | H | 6-Me-2-CF2CF3 |
| Q27 | 27-189 | 3-SOCHa | H | i-Pr | H | 4-Me-2-n-C3F7 |
| Q27 | 27-190 | 3-SOCH3 | H | i-Pr | H | 6-Me-2-i-C3F7 |
| Q27 | 27-191 | 3-5Q>CH3 | H | i-Pr | H | 4-Me-2-CF2CF3 |
| Q27 | 27-192 | 3-SO2CH3 | H | i-Pr | H | 6-Me-2-n-C3F7 |
| Q27 | 27-193 | 3-SCH2CF3 | H | i-Pr | H | 4-Me-2-i-C3F7 |
| Q27 | 27-194 | 3-SCF3 | H | . i-Pr | H | 4-Me-2-CF2CF3 |
| Q27 | 27-195 | 3-SOCF3 | H | i-Pr | H | 4-Me-2-n-C3F7 |
| Q27 | 27-196 | 3-SQ2CF3 | H | i-Pr | H | 4-Me-2-i-C3F7 |
| Q27 | 27-197 | 3-SPh | H | i-Pr | H | 6-Me-2-CF2CF3 |
| Q27 | 27-198 | 3-SOPh | H | i-Pr | H | 6-Me-2-n-C3F7 |
| Q27 | 27-199 | 3-SO^Ph | H | i-Pr | H | 6-Me-2-i-C3F7 |
| Q27 | 27-200 | 3-OPh | H | i-Pr | H | 4-Me-2-CF2CF3 |
| Q27 | 27-201 | 3-Ph | H | i-Pr | H | 4-Me-2-i-C3F7 |
| Q27 | 27-202 | 3-C=CH | H | i-Pr | H | 4-Me-2-i-C3F7 |
| Q27 | 27-203 | 3-C=C~t-Bu | H | i-Pr | H | 4-Me-2-i-C3F7 |
• ·· ······ ·· ·· ·· · ♦ · · · · · · · ··· ·· ·· ·· ·· ····
Tabulka 7 (Pokračování)
| Q | Číslo | Xn | 1 R* | R~ | R3 | Yni Bod tání (°C |
| Q27 | 27-204 | 3-CEECPh | H | i-Pr | H | 4-Me-2-i-C3F- |
| Q27 | 27-205 | 3-C2F5 | H | i-Pr | H | 4-Me-2-í-C3F7 |
| Q27 | 27-206 | 3-C&CH3 | H | i-Pr | H | 6-Me-2-i-C3F7 |
| Q27 | 27-207 | 3-CONHCH3 | H | i-Pr | H' | 6-Me-2-i-C3F7 |
| Q27 | 27-208 | 3-COCHa | H | i-Pr | H | 6-Me-2-i-C3F7 |
| Q27 | 27-209 | 3-CCH3 (=noch3) | H | i-Pr | H | 6-Me-2-i-C3F7 |
| Q27 | 27-210 | 3,4-Cl2 | H | i-Pr | H | 4-Me-2-i-C3F7 |
| Q27 | 27-211 | 3, 6-Cl2 | H | i-Pr | H | 4-Me-2-n-C3F7 |
| Q27 | 27-212 | 3f 5-Cl2 | H | i-Pr | H | 4-Me-2-i-C3F7 |
| Q27 | 27-213 | 3,5-Cl2 | H | i-Pr | H | 6-Me-2-CF2CF3 |
| Q27 | 27-214 | 4,5-Cl, | H | i-Pr | H | 4-Me-2-n-C3F7 |
| Q27 | 27-215 | 4z5-C12 | H | i-Pr | H | 6-Me-2-i-C3F7 |
| Q27 | 27-216 | 3-I-4-C1 | H | i-Pr | H | 4-Me-2-CF2CF3- |
| Q27 | 27-217 | 3-I-4-F | H | i-Pr | H | 4-Me-2-n-C3F7 |
| Q27 | 27-218 | 3-I-4CF3 | H | i-Pr | H | 4-Me-2-i-C3F7 |
| Q27 | 27-219 | 3-I-4-OCH3 | H | i-Pr | H | 4-Me-2-CF2CF3 |
| Q27 | 27-220 | 3-CF3-4-C1 | H | i-Pr | H | 4-Me-2-n-C3F7 |
| Q27 | 27-221 | 3-CF3-4-OCH3 | H | i-Pr | H | 6-Me-2-i-C3F7 |
| Q27 | 27-222 | 3-OCH2O-4 | H | i-Pr | H | 6-Me-2-i-C3F7 |
| Q27 | 27-223 | 3-OCF2O-4 | H | i-Pr | H | 6-Me-2-CF2CF3 |
| Q27 | 27-224 | 3-OCH2CH2O-4 | H | i-Pr | H | 6-Me-2-n-C3F7 |
| Q27 | 27-225 | 3-0CF2CF2O-4 | H | i-Pr | H | 6~Me-2-i-C3F7 |
| Q27 | 27-226 | 3-CH=CH-CH=CH-4 | H | i-Pr | H | 6-Me-2-i-C3F7 |
Tabulka 7 (Pokračování)
| Q | Číslo | Xn | R1 | R“ | R3 | Ym Bod 1 | :ání (°C) |
| Q27 | 27-227 | 3-1 | H | i-Pr | H | 4-Me-3-CF2CF3 | |
| Q27 | 27-228 | 3-1 | H | i-Pr | H | 4-Me-3-i-C5F7 | |
| Q27 | 27-229 | 3-1 | H | i-Pr | H | 4-Me-3-n-C3F7 | |
| Q27 | 27-230 | 3-1 | H | i-Pr | H | 6-Cl-2-i-C3F7 | 188 |
| Q27 | 27-231 | 3-1 | Et | Et | H | 6-Cl-2-i-C3F7 | 164 |
| Q27 | 27-232 | 3-1 | H | CH(Me)CH2SMe | H | 6-CI-2-Í-C3F7 | 177 |
| Q27 | 27-233 | 3-1 | H | C (Me) 2CH2SMe | H | 2-i-C3F7 | 229 |
| Q27 | 27-234 | 3-1 | H | C(Me)2CH2SMe | H | 6-C1-2-í-C3F7 | 175 |
| Q27 | 27-235 | 3-1 | H | C (Me) ?CH2SCMe | H | 6-CI-2-1-C3F7 | Paste |
| Q27 | 27-236 | 3-1 | H | C (Me) 2CH2S(TMe | H | 6-Cl-2-i-C3F7 | Amorfní |
| Q27 | 27-237 | 3-1 | H | C (Me) 2CH2SMe | H | 6-Í-C.F: | 183 |
| Q27 | 27-238 | 3-1 | H | C (Me) žCH2SCMe | H | 6-Í-C3F7 | Amorfní |
| Q27 | 27-239 | 3-1 | H | C (Me) 2CH25O2Me | H | 6-Í-C3F7 | Amorfní |
| Q27 | 27-240 | 3-1 | H | C (Me) 2CH2SMe | H | 4, 6-Cl2-2-i-C3F7 | 120 |
| Q27 | 27-241 | 3-1 | H | CH(Mě)CH2SMe | H | 6-MeO-2-i-C3F7 | 134 |
| Q27 | 27-242 | 3-1 | H | i-Pr | H | 6-MeO-2-i-C3F7 | 158 |
| Q27 | 27-243 | 3-1 | H | C(Me)2CH2SMe | H | 6-MeO-2-i-C3F7 | 134 |
| Q27 | 27-244 | 3-1 | H | C (Me) 2CH2SCMe | H | 6-MeO-2-i-C3F7 | Amorfní |
| Q27 | 27-245 | 3-1 | H | C(Me)2CH2SMe | H | 6-MeS-2-i-C3F7 | 179 |
| Q27 | 27-246 | 3-1 | H | i-Pr | H | 6-MeS-2-i-C3F7 | 219 |
| Q27 | 27-247 | 3-1 | H | i-Pr | H | 6-MeSO-2-i-C3F7 | Amorfní |
| Q27 | 27-248 | 3-1 | H | C(Me)2CH2SMe | H | 2-OCHF2 | 198 |
| Q27 | 27-249 | 3-1 | H | C (Me) 2CH2S(^Me | H | 2-OCHF2 | 207 |
Tabulka 7 (Pokračování)
| Q | Číslo | Xn | R1 | R: | R3 | Ym | Bod tání (°C) |
| Q27 | 27-250 | 3-1 | H | i-Pr | H | 2-OCHF; | 205 |
| Q27 | 27-251 | 3-1 | H | C (Me) 2CH2SMe | H | 2-SCHF? | 174 |
| Q27 | 27-252 | 3-1 | H | i-Pr | H | 2-SCHF2 | 226 |
| Q27 | 27-253 | 3-1 | H | i-Pr | H | 2-S&CHF2 | 230 |
| Q27 | 27-254 | 3-1 | H | i-Pr | H | 6-Me-2-OCHF? | 252 |
| Q27 | 27-255 | 3-1 | H | C(Me)2CH2SMe | H | 6-Me-2-OCHF2 | 124 |
| Q27 | 27-256 | 3-1 | H | C (Me) 2CH2SCMe | H | 6-Me-2-OCHF2 | 185 |
| Q27 | 27-257 | 3-1 | H | C (Me) 2CH2SQjMe | H | 6-Me-2-OCHF2 | 102 |
| Q27 | 27-258 | 3-1 | H | i-Pr | H | 6-Me-2-SCHF2 | 226 |
| Q27 | 27-259 | 3-1 | H | C(Me)2CH2SMe | H | 6-Me-2-SCHF2 | 198 |
| Q27 | 27-260 | 3-1 | H | i-Pr | H | 6-Me-2-OCH(CF3)2 | 266 |
| Q27 | 27-261 | 3-1 | H | C(Me)2CH2SMe | H | 6-Me-2-OCH (CF3) 2 | 223 |
| Q27 | 27-262 | 3-1 | H | i-Pr | H | 6-Cl-2-OCH(CF3)2 | 216 |
| Q27 | 27-263 | 3-1 | H | C(Me)2CH2SMe | H- | 6-C1-2-OCH (CF3)2 | 100 |
| Q27 | 27-264 | 3-1 | H | C (Me) 2CH2SCMe | H | 6-Me-2-OCH(CF3)2 | 168 |
| Q27 | 27-265 | 3-1 | H | C(Me)2CH2SQMe | H | 6-Me-2-OCH(CF3)2 | 134 |
| Q27 | 27-266 | 3-1 | H | C (Me) 2CH2SCMe | H | 6-C1-2-OCH (CF3) 2 | |
| Q27 | 27-267 | 3-1 | H | C (Me) 2CH2SO2Me | H | 6-C1-2-OCH (CF3) 2 | 121 |
| Q27 | 27-268 | 3-1 | H | C(Me)2CH2SMe | H | 6-CMe-2-OCH(CF3) 2 | 159 |
| Q27 | 27-269 | 3-1 | H | C(Me)2CH2SMe | H | 6-F-2-OCH(CF3)2 | |
| Q27 | 27-270 | 3-1 | H | i-Pr | H | OCH(CF3)2 | 240 |
| Q27 | 27-271 | 3-1 | H | t-Bu | H | OCH (CF3) 2 | |
| Q27 | 27-272 | 3-1 | H | CH (Me)CH2SMe | H | OCH(CF3)2 |
Tabulka 7 (Pokračování)
| Q | Číslo | Xn | R1 R: | R3 | Ym | Bod tání (°C) | |
| Q27 | 27-273 | 3-1 | H | C(Me)2CH2SMe | H | OCH(CF3)2 | 237 |
| Q27 | 27-274 | 3-1 | H | i-Pr | H | 2-Me-6-OCH(CF3)2 | 232 |
| Q27 | 27-275 | 3-1 | H | C{Me)2CH2SMe | H | 2-Me-6-OCH(CF3)2 | 171 |
| Q27 | 27-276 | 3-C1 | H | i-Pr | H | 4-Me-2-OCH(CF3)2 | 226 |
| Q27 | 27-277 | 3-1 | H | i-Pr | H | 4-Me-2-OCH (CF3) 2 | 248 |
| Q27 | 27-278 | 3-1' | H | C(Me)2CH2SMe | H | 4-Me-2-OCH (CF3) 2 | 200 |
| Q27 | 27-279 | 3-1 | H | C(Me)2CH2SCMe | H | 4-Me-2-OCH(CF3)2 | 118 . |
| Q27 | 27-280 | 3-1 | H | C (Me) 2CH2SCiMe | H | 4-Me-2-OCH (CF3) 2 | 112 |
| Q27 | 27-281 | 3-1 | H | CH(Me)CH2SMe | H | 6-Me-2-OCH (CF3) 2 | |
| Q27 | 27-282 | 3-1 | H | CH (Me) CH2SEt | H | 6-Me-2-OCH (CF3) 2 | 256 |
| Q27 | 27-283 | H. | H | i-Pr | H | 6-Me-2-OCH (CF3) 2 | 235 |
| Q27 | 27-284 | H | H | t-Bu | H | 6-Me-2-OCH (CF3) 2 | 255 |
| Q27 | 27-285 | H | H | CH (Me) CílSMe | H | 6-Me-2-OCH (CF3) 2 | |
| Q27 | 27-286 | H | H | CH (Me) CH2SCMe | H | 6-Me-2-OCH (CF3) 2 | |
| Q27 | 27-287 | H | H | CH (Me j CH2SO2Me | H | 6-Me-2-OCH(CF3)2 | |
| Q27 | 27-288 | H | H | C(Me)2CH2SMe | H | 6-Me-2-OCH(CF3)2 | |
| Q27 | 27-289 | H | H | C (Me) 2CH2SCMe | H | 6-Me-2-OCH(CF3)2 | 108 |
| Q27 | 27-290 | H | H | C (Me) 2CH2SO2Me | H | 6-Me-2-OCH (CF3) 2 | |
| Q27 | 27-291 | 3-F | H | i-Pr | H | 6-Me-2-OCH (CF3) 2 | |
| Q27 | 27-292 | 3-F | H | t-Bu | H | 6-Me-2-0CH (CF3) 2 | |
| Q27 | 27-293 | 3-F | H | CH(Me)CH2SMe | H | 6-Me-2-OCH(CF3)2 | |
| Q27 | 27-294 | 3-F | H | C(Me)2CH2SMe | H | 6-Me-2-OCH (CF3) 2 | |
| Q27 | 27-295 | 3-F | H | C (Me) 2CH2SCMe | H, | 6-Me-2-OCH(CF3)2 |
• 9 ♦ · ·««· ·· ·· • · · · · · * « « · » · « · β 9
9 9 9 9 9 9 9 9 9
9 9 9 9 9 9 9 9
9-9 99 9 9 99 99 9 9
Tabulka 7 (Pokračování)
| Q | Číslo | Xn | R1 | R2 | R' | Ym | Bod tání (°C) |
| Q27 | 27-296 | 3-F | H | C (Me) 2CH2SQMe | H | 6-Me-2-OCH (CF3) 2 | |
| Q27 | 27-297 | 3-C1 | H | i-Pr | H | 6-Me-2-OCH (CF3) 2 | 257 |
| Q27 | 27-298 | 3-C1 | H | t-Bu | H | 6-Me-2-0CH (CF3) 2 | 255 |
| Q27 | 27-299 | 3-C1 | Et | Et | H | 6-Me-2-OCH (CF3) 2 | |
| Q27 | 27-300 | 3-C1 | H | CH (Me) CH2SMe | H | 6-Me-2-OCH (CF3) 2 | |
| Q27 | 27-301 | 3-C1 | H | CH (Me) CH2SCMe | H | 6-Me-2-0CH (CF3) 2 | |
| Q27 | 27-302 | 3-C1 | H | CH (Me) CH2SdMe | H | 6-Me-2-OCH(CF3)2 | |
| Q27 | 27-303 | 3-C1 | H | CH(Me)CH2SEt | H | 6-Me-2-OCH (CF3) 2 | |
| Q27 | 27-304 | 3-C1 | H | CH (Me) CH-SQ-Et | H | 6-Me-2-OCH (CF3) 2 | |
| Q27 | 27-305 | 3-C1 | H | C(Me)2CH2SMe | H | 6-Me-2-OCH (CF3) 2 | 236 |
| Q27 | 27-306 | 3-C1 | H | C (Me) 2CH2SCMe | H | 6-Me-2-OCH (CF3)2 | 115 .. . . |
| Q27 | 27-307 | 3-C1 | H | C (Me) 2CH2SQMe | H | 6-Me-2-OCH(CF3)2 | 221 |
| Q27 | 27-308 | 3-Br | H | i-Pr | H | 6-Me-2-OCH (CF3) 2 | 252 |
| Q27 | 27-309 | 3-Br | H | t-Bu | H | 6-Me-2-OCH(CF3)2 | 255. |
| Q27 | 27-310 | 3-Br | Et | Et | H | 6-Me-2-OCH (CF3) 2 | |
| Q27 | 27-311 | 3-Br | H | CH(Me)CH2SMe | H | 6-Me-2-OCH(CF3)2 | |
| Q27 | 27-312 | 3-Br | H | CH (Me) CH2SCMe | H | 6-Me-2-OCH (CF3) 2 | |
| Q27 | 27-313 | 3-Br | H | CH (Me) CHBQMe | H | 6-Me-2-OCH (CF3) 2 | |
| Q27 | 27-314 | 3-Br | H | CH(Me)CH,SEt | H | 6-Me-2-OCH (CF3) 2 | |
| Q27 | 27-315 | 3-Br | H | CH(Me)CH2SQ>Et | H | 6-Me-2-OCH(CF3)2 | |
| Q27 | 27-316 | 3-Br | H | C(Me)2CH2SMe | H | 6-Me-2-OCH(CF3)2 | 228 |
| Q27 | 27-317 | 3-Br | H | C (Me) 2CH2SCMe | H | 6-Me-2-OCH (CF3) 2 | 115 |
| Q27 | 27-318 | 3-Br | H | C (Me) 2CH2SO2Me | H | 6-Me-2-OCH (CF3) 2 | 225 |
• ·* ·» 0 00 0 »0 »fc β» · · ·· 0 0 0 0 « • 0· · · · 0 9 <
··· 0> ·· 0« 00 0000
Tabulka 7 (Pokračování)
| Q | Číslo | Xn | 1 R- | R2 | R3 | Ym Boc | 1 tání (°C) |
| Q27 | 27-319 | 3-1 | H | Me | H | 6-Me-2-OCH (CF3) , | |
| Q27 | 27-320 | 3-1 | H | Et | H | 6-Me-2-OCH (CF3) 2 | |
| Q27 | 27-321 | 3-1 | H | n-Pr | H | 6-Me-2-OCH(CF3)2 | |
| Q27 | 27-322 | 3-1 | H | C-Č3H5 | H | 6-Me-2-OCH (CF3) 2 | |
| Q27 | 27-323 | 3-1 | H | n-Bu | H | 6-Me-2-OCH(CF3)2 | 261 |
| Q27 | 27-324 | 3-1 | H | s-Bu | H | 6-Me-2-OCH (CF3) 2 | 274 |
| Q27 | 27-325 | 3-1 | H | t-Bu | H | 6-Me-2-QCH (CF3) 2 | 241 |
| Q27 | 27-326 | 3-1 | H | i-Bu | H | 6-Me-2-OCH (CF3) 2 | 264 |
| Q27 | 27-327 | 3-1 | Et | Et | H | 6-Me-2-OCH (CF3) 2 | 165 |
| Q27 | 27-328 | 3-1 | Me | i-Pr | H | 6-Me-2-OCH (CF3) 2 | |
| Q27 | 27-329 | 3-C1-4-F | H | i-?? | H | , 6-Me-2-OCH (CF3) 2 . | |
| Q27 | 27-330 | 3-C1-4-F | H | CH(Me)CH2SMe | H | 6-Me-2-CCT (CF3) 2 | |
| Q27 | 27-331 | 3-C1-4-F | H | C (Me ) 2CH2SMe | H | 6-Me-2-0CH (CFa) 2 | |
| Q27 | 27-332 | 3,4-Cl2 | H | i-Pr | H | 6-Me-2-OCH(CF3)2 | 267 |
| Q27 | 27-333 | 3, 4-Cl2 | H | t-Bu | H | 6-Me-2-0CH (CF3) 2 | |
| Q27 | 27-334 | 3, 4-C12 | H | CH(Me)CH2SMe | H | 6-Me-2-OCH(CF3)2 | 210 |
| Q27 | 27-335 | 3,4-Cl2 | H | CH (Me) CH2SCMe | H | 6-Me-2-OCH (CF3) 2 | |
| Q27 | 27-336 | 3,4-Cl2 | H | CH (Me) CH2SO2Me | H | 6-Me-2-OCH (CF3) 2 | 126 |
| Q27 | 27-337 | 3,4-C1? | H | CH(Me)CH2SEt | H | 6-Me-2-OCH (CF3) 2 | 205 |
| Q27 | 27-338 | 3,4-Cl2 | H | CH (Me) CH2SOEt | H | 6-Me-2-OCH (CF3) 2 | 119 |
| Q27 | 27-339 | 3,4-Cl2 | H | CH (Me) CHjSOzEt | H | 6-Me-2-OCH (CF3) 2 | 111 |
| Q27 | 27-340 | 3,4-Cl2 | H | C(Me)2CH2SMe | H | 6-Me-2-OCH (CF3) 2 | |
| Q27 | 27-341 | 3-Br-4-Cl | H | C(Me)2CH2SMe | H | 6-Me-2-OCH (CF3) 2 |
·· ·*· «
· · • *
Β* » · » ♦ 9 4
9 9
9 4 9
4 *»»
•44 44 9944
Tabulka 7 (Pokračování)
| Q | Číslo | Xn | R1 | R: | R3 | Ym Bo | d tání (°< |
| Q27 | 27-342 | 3, 4-Br2 | H | C(Me)2CH2SMe | H | 6-Me-2-OCH (CFa) 2 | |
| Q27 | 27-343 | 3-I-4-F | H | C(Me)2CH2SMe | H | 6-Me-2-OCH (CFa) 2 | |
| Q27 | 27-344 | 3-I-4-C1 | H | C(Me)2CH2SMe | H | 6-Me-2-OCH(CF3)2 | |
| Q27 | 27-345 | 3-I-4-Br | H | C(Me)2CH2SMe | H | 6-Me-2-OCH (CFa) 2 | |
| Q27 | 27-346 | 3,4-I2 | H | C(Me)2CH2SMe | H | 6-Me-2-0CH (CF3) 2 | |
| Q27 | 27-347 | 3-NQ | H | i-Pr | H | 6-Me-2-OCH (CF3) 2 | 207 |
| Q27 | 27-348 | 3-NQj | H | t-Bu | H | 6-Me-2-OCH(CF3)2 | |
| Q27 | 27-349 | 3-NCb | Et | Et | H | 6-Me-2-OCH (CFa) 2 | |
| Q27 | 27-350 | 3-NOs | H | CH(Me)CH2SMe | H | 6-Me-2-OCH (CFa) 2 | |
| Q27 | 27-351 | 3-NOz | H | CH (Me) CHzSOzMe | H | 6-Me-2-OCH(CF3)2 | |
| Q27 | 27-352 | 3-NO2 | H | C(Me)2CH2SMe | H | 6-Me-2-OCH (CFa) 2 | 244 |
| Q27 | 27-353 | 3-NOs | H | C (Me) aCHaSCLMe | H | 6-Me-2-OCH(CF3)2 | 230 |
| Q27 | 27-354 | 3-CFa | H | i-Pr | H | 6-Me-2-OCH (CFa) 2 | ' 211 |
| Q27 | 27-355 | 3-CFa | H | t-Bu | H | 6-Me-2-OCH (CF3) 2 | 246 |
| Q27 | 27-356 | 3-CFj | Et | Et | H | 6-Me-2-OCH (CF3) 2 | |
| Q27 | 27-357 | 3-CFa | H | CH(Me)CH2SMe | H | 6-Me-2-OCH(CF3)2 | |
| Q27 | 27-358 | 3-CFa | H | CH (Me) CHaSOsMe | H | 6-Me-2-OCH (CFa) 2 | |
| Q27 | 27-359 | 3-CFa | H | C(Me)2CH2SMe | H | 6-Me-2-OCH(CF3)2 | 226 |
| Q27 | 27-360 | 3-CFa | H | C (Me) 2CH2SCMe | H | 6-Me-2-OCH (CFa) 2 | 112 |
| Q27 | 27-361 | 3-CFa | H | C (Me) 2CH2SQ2Me | H | 6-Me-2-OCH (CF3) 2 | |
| Q27 | 27-362 | 3-OCFa | H | i-Pr | H | 6-Me-2-OCH(CF3)2 | |
| Q27 | 27-363 | 3-OCFa | H | CH(Me)CH2SMe | H | 6-Me-2-OCH (CFa) 2 | |
| Q27 | 27-364 | 3-OCFa | H | C (Me) 2CH2SMe | H | 6-Me-2-0CH (CFa) 2 |
Tabulka 7 (Pokračování)
| Q | Číslo | Xn | R1 | R2 | J R' | Ym Bot | 1 tání (°< |
| Q27- | 27-3.65 | 3-SCF3 | H | i-Pr | H | 6-Me-2-OCH (CF3) 2 | - |
| Q27 | 27-366 | 3-SCF3 | H | CH(Me)CH2SMe | H | 6-Me-2-OCH (CF3) 2 | |
| Q27 | 27-367 | 3-SCF3 | H | C(Me)2CH2SMe | H | 6-Me-2-OCH (CFj) 2 | |
| Q27 | 27-368 | 3-SOCF3 | H | i-Pr | H | 6-Me-2-OCH (CF3) 2 | |
| Q27 | 27-369 | 3-SO2CF3 | H | i-Pr | H | 6-Me-2-OCH (CF3) 2 | |
| Q27 | 27-370 | 3-Me | H | i-Pr | H | 6-Me-2-OCH (CF?) 2 | |
| Q27 | 27-371 | 3-Et | H | i-Pr | H | 6-Me-2-OCH (CF3) 2 | |
| Q27 | 27-372 | 5-t-Bu | ,H | i-Pr | H | 6-Me-2-QCH (CF3) 2 | 280 |
| Q27 | 27-373 | 3-C=CH | H | . i-Pr | H | 6-Me-2-OCH (CF3) 2 | |
| Q27 | 27-374 | 3-C=CCF3 | H | i-Pr | H | 6-Me-2-OCH (CF3) 2 | |
| Q27 | 27-375 | 3-C=C-t-Bu | H | i-Pr. | H | . 6-Me-2-OCH (CF3) 2 | |
| Q27 | 27-376 | 3-C=C-SiMe3 | H | i-Pr | H | 6-Me-2-OCH(CF3)2 | |
| Q27 | 27-377 | 3-C=C-Ph | H | , i-Pr | H | ,6-Me-2-OCH(CF3)2 | |
| Q27 | 27-378 | 3-1 | H | :· i-Pr | H | 6-Me-2-OCF2CHF2 | 217 |
| Q27 | 27-379 | 3-1 | H | t-Bu | H | 6-Me-2-OCF2CHF2 | |
| Q27 | 27-380 | 3-1 | Et | Et | H | 6-Me-2-OCF2CHF2 | |
| Q27 | 27-381 | 3-1 | H | CH(Me)CH2SMe | H | 6-Me-2-OCF2CHF2 | |
| Q27 | 27-382 | 3-1 | H | CH (Me) CH2SCMe | H | 6-Me-2-OCF2CHF2 | |
| Q27 | 27-383 | 3-1 | H | CH(Me)CH2SO2Me | H | 6-Me-2-OCF2CHF2 | |
| Q27 | 27-384 | 3-1 | H | C(Me)2CH2SMe | H | 6-Me-2-OCF2CHF2 | 99 |
| Q27 | 27-385 | 3-1 | H | C(Me)2CH2SCMe | H | 6-Me-2-OCF2CHF2 | |
| Q27 | 27-386 | 3-1 | H | C (Me) 2CH2SQ>Me | H | 6-Me-2-OCF2CHF2 | |
| Q27 | 27-387 | 3-1 | H | i-Pr | H | 6-Cl-2-OCF2CHF2 | 200 |
Tabulka 7 (Pokračování)
| Q | Číslo | Xn | R1 R2 R3 | Ym Bod i | tání (°C) | ||
| Q27 | 27-388 | 3-1 | H | C(Me)2CH2SMe | H | 6-Cl-2-OCF2CHF2 | 142 |
| Q27 | 27-389 | 3-1 | H | C (Me) 2CH2SCMe | H | 6-C1-2-OCF.CHF- | |
| Q27 | 27-390 | 3-1 | H | C (Me)2CH2SQMe | H' | 6-Cl-2-OCF2CHF2 | |
| Q27 | 27-391 | 3-1 | H | i-Pr | H | 6-Me-2-OCF2CHFCF3 | 205 |
| Q27 | 27-392 | 3-1 | H | CH(Me)CH2SMe | H | 6-Me-2-OCF2CHFCF3 | |
| Q27 | 27-393 | 3-1 | H | C(Me)2CH2SMe | H | 6-Me-2-OCF2CHFCF3 | 158 |
| Q27 | 27-394 | 3-1 | H. | i-Pr | H. | 6-Me-2-OCF2CHFCF3 | |
| Q27 | 27-395 | 3-1 | H | CH(Me)CH2SMe | H | 6-Me-2-OCF2CHFCF3 | |
| Q27 | 27-396 | 3-1 | H | C(Me)2CH2SMe | H | 6-Me-2-OCF2CHFCF3 | 126 |
| Q27 | 27-397 | 3-1 | H | i-Pr | H | 6-Me-2-OCF2CHFOC3F7-n | 194 |
| Q27 | 27-398 | 3-1 | H | t-Bu. | H„ | _ 6-Me-2-OCF2CHEOC3F7-n | |
| Q27 | 27-399 | 3-1 | H | CH(Me)CH2SMé | H | 6-Me-2-OCF2CHFOC3F7-n | |
| Q27 . | 27-400 | 3-1 | H | CH (Me).CH2SCMe | H | 6-Me-2-OCF2CHFOC3F7-n | |
| Q27 | 27-401 | 3-1 | H | CH (Me) CIRSQ-Me | H | 6-Me-2-CCF?CHF0C3F7-n | |
| Q27 | 27-402 | 3-1 | H | C(Me)2CH2SMe | H | 6-Me-2-OCF2CHFOC3F7-n | 91 |
| Q27 | 27-403 | 3-1 | H | C (Me) 2CH2SCMe | H | 6-Me-2-OCF,CHFOC3F7-n | 81 |
| Q27 | 27-404 | 3-1 | H | C (Me) 2CH2SO2Me | H | 6-Me-2-OCF2CHFOC3F7-n | 157 |
| Q27 | 27-405 | 3-1 | H | i-Pr | H | 6-Cl-2-CCF2CHFOC3F7-n | 205 |
| Q27 | 27-406 | 3-1 | H | t-Bu | H | 6-Cl-2-OCF2CHFOC3F7-n | |
| Q27 | 27-407 | 3-1 | H | CH(Me)CH2SMe | H | 6-Cl-2-OCF2CHFOC3F7-n | 106 |
| Q27 | 27-408 | 3-1 | H | CH(Me) CH2SCMe | H | 6-Cl-2-OCF2CHFOC3F7-n | |
| Q27 | 27-409 | 3-1 | H | CH (Me) CBSQMe | H | 6-Cl-2-OCF2CHFOC3F7-n | |
| Q27 | 27-410 | 3-1 | H | C(Me)2CH2SMe | H | 6-Cl-2-OCF2CHFOC3F7-n |
Tabulka 7 (Pokračování)
| Q | Číslo | Xn | 1 R* | R2 | R3 | Ym Bod tání (°C |
| Q27 | 27-411 | 3-1 | H | C (Me) 2CH2SCMe | H | 6-Cl-2-OCF2CHFOC3F7-n |
| Q27 | 27-412 | 3-1 | H | C (Me) 2CH2SO?Me | H | 6-Cl-2-OCF2CHFOC3F--n |
| Q27 | 27-413 | 3-1 | H | i-Pr | H | 6-Me-2-OCH2C2F5 259 |
| Q27 | 27-414 | 3-1 | H | CH(Me)CH2SMe | H | 6-Me-2-OCH2C2F5 208 |
| Q27 | 27-415 | 3-1 | H | C(Me)2CH2SMe | H | 6-Me-2-OCH2C2F5 |
| Q27 | 27-416 | 3-1 | H | i-Pr | H | 6-Me-2-OCH2-n-C3F7 |
| Q27 | 27-417 | 3-1 | H | CH(Me)CH2SMe | H | 6-Me-2-ÓCH2-n-C3F7 |
| Q27 | 27-418 | 3-1 | H | C(Me)2CH2SMe | H | 6-Me-2-OCH2-n-C3F7 |
| Q27 | 27-419 | 3-1 | H | i-Pr | H | 6-Me-2-O- (2, 4-Cl2-Ph) |
| Q27 | 27-420 | 3-1 | H | C (Me) 2CH2SMe | H | 6-Me-2-O- (2, 4-Cl2-Ph) |
| Q27 | 27-421 | 3-1 | H | i-Pr | H | 6-Me-2-O- (2-Cl-4-CF3-Ph) |
| Q27 | 27-422 | 3-1 | H | C (Me) 2CH?SMe | H. | 6-Me-2-O- (2-Cl-4-CF3-Ph) |
| Q27 | 27-423 | 3-1 | H | i-Pr | H | 6-Me-2-SCF3 |
| Q27 | 27-424 | 3-1 | H | CH(Me)CH2SMe | H | 6-Me-2-SCF3 |
| Q27 | 27-425 | 3-1 | H | C (Me) 2CH2SMe | H | 6-Me-2-SCF3 |
| Q27 | 27-426 | 3-1 | H | C (Me) 2CH2SCMe | H | 6-Me-2-SCF3 |
| Q27 | 27-427 | 3-1 | H | C(Me)2CH2SOfeMe | H | 6-Me-2-SCF3 |
| Q27 | 27-428 | 3-1 | H | C (Me) zCBSQMe | H | 6-Me-2-SOCF3 |
| Q27 | 27-429 | 3-1 | H | C (Me) jCHsSQMe | H | 6-Me-2-SO2CF3 |
| Q27 | 27-430 | 3-1 | H | i-Pr | H | 6-Me-2-SC2F5 |
| Q27 | 27-431 | 3-1 | H | C(Me)2CH2SMe | H | 6-Me-2-SC2F5 |
| Q27 | 27-432 | 3-1 | H | i-Pr | H | 6-Me-2-S-n-C3F7 |
| Q27 | 27-433 | 3-1 | H | C(Me)2CH2SMe | H | 6-Me-2-S-n-C3F7 |
| Q27 | 27-436 | 3-1 | H | C(Me)2CH2SMe | H | 6-Me-2-S-CH(CF3)2 |
Tabulka 7 (Pokračování)
| Q | Číslo | Xn | R1 | R2 | R5 | Ym Bod tání (°C |
| Q27 | 27-434 | 3-1 | H | i-Pr | H | 6-Me-2-SCF2CHF2 |
| Q27 | 27-435 | 3-1 | H | CH(Me)CH2SMe | H | 6-Me-2-SCF2CHrcF3 |
| Q27 | 27-437 | 3-1 | H | i-Pr | H | 6-Me-2-NHCOCF3 |
| Q27 | 27-438 | 3-1 | H | i-Pr | H | 6-Me-2-NHCOC2F5 192 |
| Q27 | 27-439 | 3-1 | H | C(Me)2CH2SMe | H | 6-Me-2-NHCOC2F5 205 |
| Q27 | 27-440 | 3-1 | H | i-Pr | H | 6-Me-2-NHCOC3F7-n |
| Q27 | 27-441 | 3-1 | H | C(Me)2CH2SMe | H | 6-Me-2-NHCOC3F7-n |
| Q27 | 27-442 | 3-1 | H | C(Me)2CH2SMe | H | 6-Me-2-NHCO- (2,4-Cl2-Ph) |
| Q27 | 27-443 | 3-1 | H | i-Pr | H | 6-Me-2-NHCO- (4-CF3-Ph) |
| Q27 | 27-444 | 3-1 | H | C(Me)2CH2SMe | H | 6-Me-2-N(COC2F5)2 |
| Q27 | 27-445 | 3-1 | H | C(Me)2CH2SMe | H | 6-Me-2-NHCH2CF3 |
| Q27 | 27-446 | 3-1 | H | C(Me)2CH2SMe | H | 6-Me-2-NHCH2CF3 |
| Q27 | 27-447 | 3-1 | H | C (Me) 2CH2SMé | H | 6-Me-2-NHCH2C2F5 |
| Q27 | 27-448 | 3-1 | H | C (Me) 2CH2SMe | H | 6-Me-2-Cl 173 |
| Q27 | 27-449 | 3-CFa | H | C(Me)2CH2SMe | H | 6-Me-2-i-C3F7 214 |
| Q27 | 27-450 | H | H | C(Me)2CH2SMe | H | 6-Me-2-i-C3F7 155 |
| Q27 | 27-451 | 3-F | H | C(Me)2CH2SMe | H | 6-Me-2-i-C3F7 202 |
| Q27 | 27-452 | 3-F | H | C(Me)2CH2SQMe | H | 6-Me-2-i-C3F7 197 |
| Q27 | 27-453 | 3-Br | H | C(Me)2CH2SMe | H | 6-Me-2-i-C3F7 206 |
| Q27 | 27-454 | 3-Br | H | C (Me) 2CH2SO2Me | H | 6-Me-2-i-C3F7 225 |
| Q27 | 27-455 | 3, 4-Cl2 | H | C(Me)2CH2SMe | H | 6-Me-2-i-C3F7 259 |
| Q27 | 27-456 | 3-CF3 | H | i-Pr | H | 6-Me-2-i-C3F7 221 |
·· ·· ···· ·· ··
Tabulka 7 (Pokračování)
| Q | Číslo | Xn | R1 | R2 | R3 | Ym Bod tání (°< | |
| Q27 | 27-457 | H | H | i-Pr | H | 6-CI-2-1-C3F7 | 200 |
| Q27 | 27-458 | H | H | C(Me)2CH2SMe | H | . 6-CI-2-Í-C3F7 | 110 |
| Q27 | 27-459 | 3-Cl | H | i-Pr | H | 6-CI-2-1-C3F7 | 181 |
| Q27 | 27-460 | 3-1 | H | t-pu | H | 6-CI-2-Í-C3F, | 191 |
| Q27 | 27-461 | 3-F | H | C(Me)2CH2SMe | H | 6-CI-2-Í-C3F7 | 182 |
| Q27 | 27-462 | 3-Cl | H | C(Me)2CH2SMe | H | 6-CI-2-1-C3F7 | 161 |
| Q27 | 27-463 | 3,4-Clz | H | C (Me)2CH2SMe | H | 6-CI-2-Í-C3F7 | 153 |
| Q27 | 27-464 | 3-CFj | H | C(Me)2CH2SMe | H | 6-CI-2-Í-C3F7 | 165 |
| Q27 | 27-465 | 3-NQ2 | H | C (Me) 2CH2SMe | H | 6-CI-2-Í-C3F7 | 235 |
| Q27 | 27-466 | 3-1 | H | i-Pr | H | 6-Me-2-O(4-CF3-Ph) | 238 |
| Q27 | 27-467 | 3-1 | H | C(Me)2CH2SMe | H | 6-Me-2-O(4-CF3-Ph) | 111 |
| Q27 | 27-468 | 3-1 | H | C (Me) 2CH2SCMe | H | 6-Me-2-O(4-CF3-Ph) | 106 |
| Q27 | 27-4.69 | 3-1 | H | C(Me)2CH2SQ2Me | H | 6-Me-2-O(4-CF3-Ph) | 97 |
| Q27 | 27-470' | 3-CF3 | H | C (Me) 2CH2SMe | H | 6-Me-2-OCF2CHFOCF3 |
Amorfní
| Q27 | 27-471 | 3-1 | H | i-Pr | H | 6-Me-2-OCF=CFCF3 | 165 |
| Q27 | 27-472 | 3-1 | H | i-Pr | H | 6-Me-2-OCF2CHFOCF3 | 185 |
• · · · · • · · · ····
Některé sloučeniny z Tabulky 7 jsou amorfní nebo ve formě pasty. Následují 'H-NMR údaje těchto sloučenin.
Číslo
H-NMR [§ (ppm/CDCl3) }
27-153 l,59(s. 3H), l,64(s. 3H), 2,26(5. 3H), 2,62(s. 3H),
2,88 (d. 1H), 3,02(d. 1H), 6,83(br. 1H), 7,23(t. 1H), 7,58(dd. 1H), 7,78 (d. 1H), 8,00(dd. 1H), 8,58(br.
| 1H), 8,81(d. | 1H) . | |
| 27-235 | 1,64 (s. 3H), | 1,66(s. |
| 3,24(d. 1H), | 6,72(br | |
| 7,74(d. 1H), | 8,03(dd | |
| 27-236 | l,71(s. 6H), | 2,71(s. |
| 7,25(t. 1H), | 7,70(dd | |
| 1H), 8,81(br. | 1H), 9j | |
| 27-238 | 1,68(s. 3H), | l,72(s. |
| 3,21(d. 1H), | 6,76(br. |
7,66(dd. 1H), 7,84(dd. 1H), 8,37(dd. 1H), 8,68(d. 1H), 9,75(br. 1H).
27-239 1,80 (s. 6H), 2,87(s. 3H), 3,73 (s. 2H), 6,23(br. 1H),
7,23 (t. 1H), 7,43(dd. 1H), 7,65(dd. 1H) , 7,82(dd. 1H), 8,35(dd. 1H), 8,64(d. 1H), 9,88(br. 1H).
27-244 1,60 (s. 3H), l,63(s. 3H), 2,41 (s. 3H), 2,84(d. 1H),
3,31(d. 1H), 4,02(s. 1H), 6,59(br. 1H), 7,21(t. 1H), 7,34(dd. 1H), 7,69(dd. 1H), 7,99(dd. 1H), 8,65(br. 1H), 8,88(d. 1H).
27-247 1,31(dd. 6H), 3,50(s. 3H), 4,33 (m. 1H), 5,60(d. 1H),
7,19(t. 1H), 7,68(d. 1H), 7,74(dd. 1H), 8,00(d. 1H), 9,26(d. 1H), 11,8(br. 1H).
27-470 lr42(s. 6H), l,96(s. 3H), 2,53(s. 3H), 2,81(s. 2H),
6,17(s. 1H), 6,62(dt. 1H), 6,90(d. 1H), 7,66(t. 1H), 7,85(d. 1H), 8,03(d. 1H), 8,63(d. 1H), 8,71(s. 1H).
5
N-N
1
Q29
| Tabulka 8 | (Z1 | -Ί = Z“ | - 0) | ||||
| Q | Číslo | Xn | R1 | R2 | R3 | Ym | Bod tání (°C) |
| Q29 | 29-1 | 3-Cl | H | i-Pr | H | H | |
| Q29 . | 29- 2 | 3-Cl | H | i-Pr | H | 4-Me-6-C2F5 | |
| Q29 | 29- 3 | 3-Br | H | i-Pr | H | 4-Me-6-n-C3F7 | |
| Q29 | 29- 4 | 3-NO2 | H | i-Pr | H | 4-Me-6-i-C3F7 | |
| Q29 | 29- 5 | 3-1 | H | i-Pr | H | H | |
| Q29 | ,29- 6 | 3-1 | H | i-Pr | H | 6-C1 | 136 |
| Q29 | 29-7 | 3-1 | H | i-Pr | H | 6-C2F5 | |
| •Q29 | 29- 8 | 3-1 | H | i-Pr | H | 6-n-C3F7. | |
| Q29 | 29- 9 | 3-1 | H | i-Pr | H | 6-i-C3F? | |
| Q29 | 29-10 | 3-1 | H | i-Pr | H | 4-Me-6-C2F5 | |
| Q29 | 29-11 | 3-1 | H | i-Pr | H | 4-Me-6-n-C3F7 | |
| Q29 | 29-12 | 3-1 | H | i-Pr | H | 4-Me-6-i-C3F7 | |
| Q29 | 29-13 | 3-1 | H | i-Pr | H | 4-Me-5-C2F5 | |
| Q29 | 29-14 | 3-1 | H | i-Pr | H | 4-Me-5-n-C3F7 | |
| Q29 | 29-15 | 3-1 | H | i-Pr | H | 4-Me-5-i-C3F7 |
• · · · · · · · ·
Tabulka 8 (Pokračování)
| Q | Číslo | Xn | R1 | R2 | R3 | Ym Bod tání (°( |
| Q29 | 29-16 | 3-1 | H | t-Bu | H | 6-Í-C3F7 |
| Q29 | 29-17 | 3-1 | H | t-Bu | H | 6-C2Fs |
| Q29 | 29-18 | 3-1 | H | t-Bu | H | 6-n-C3F7 |
| Q29 | 29-19 | 3-1 | H | t-Bu | H | 4-Me-6-i-C3F7 |
| Q29 | 29-20 | 3-1 | H | CH <CH3) CH2SCH3 | H | 4-Me-6-i-C3F7 |
| Q29 | 29-21 | 3-1 | H | CH (CH3) CH2SOCH3 | H | 4-Me-6-i-C3F7 |
| Q29 | 29-22 | 3-1 | H | CH (CH3) CHBOjCHj | H | 4-Me-6-i-C3F7 |
| Q29 | 29-23 | 3-1 | H | C (CH3) 2ch2sch3 | H | 4-Me-6-i-C3F7 |
| Q29 | 29-24 | 3-1 | H | C (CH3) 2ch2soch3 | H | 4-Me-6-i-C3F7 |
| Q29 | 29-25 | 3-1 | H | C (CH3) 2CH2SO2CH3 | H | 4-Me-6-i-C3F7 |
| Q29 | 29-26 | 3-1 | H | CH (CH3) CH,NHAc | H | 4-Me-6-i-C3F7 |
| Q29 | 29-27 | 3-1 | H | C (CH3) 2CH2NHAc | H | 4-Me-6-i-C3F7 |
| Q29 | 29-28 | 3-1 | H | CH (CH3) ch2ch2och3 | H | 4-Me-6-i-C3F7 |
| Q29 | 29-29 | 3-1 | H | C (CH3) 2ch2ch2och3 | H | 4-Me-6-i-C3F7 |
| Q29 | 29-30 | 3-1 | Et | Et | H | H |
| Q29 | 29-31 | 3-1 | Et | Et | H | 4-Me-6-C2F5 |
| Q29 | 29-32 | 3-1 | Et | Et | H | 4-Me-6-n-C3F7 |
| Q29 | 29-33 | 3-1 | Et | Et | H | 4-Me-6-i-C3F7 |
| Q29 | 29-34 | 3-1 | Et | Et | H | 6-C1 |
| Q29 | 29-35 | 3-1 | Et | Et | H | 6-Br |
| Q29 | 29-36 | 3-1 | Et | Et | H | 6-n-C3F7 |
| Q29 | 29-37 | 3-CF3 | H | i-Pr | H | 4-Me-6-C2F5 |
| Q29 | 29-38 | 3-Ph | H | i-Pr | H | 4-Me-6-n-C3F7 |
Tabulka 8 (Pokračování)
| Q | Číslo | Xn | FČ | R· | R3 | Ym Bod tání (°C |
| Q29 | 29-39 | 3-SOCFa | H | i-Pr | H | 4-Me-6-i-C3F7 |
| Q29 | 29-40 | 3-C2F5 | H | i-Pr | H | 4-Me-6-C2F5 |
| Q29 | 29-41 | 3-I-4-C1 | H | i-Pr | H | 4-Me-6-n-C3F7 |
| Q29 | 29-42 | 3-1-4-CFa | H | i-Pr | H | 4-Me-6-i-C3F7 |
| Q29 | 29-43 | 3-CF3-4-CI | H | i-Pr | H | 4-Me-6-C2F5 |
| Q29 | 29-44 | 3-OCF2O-4 | H | i-Pr | H | 4-Me-6-n-C3F7 |
| Q29 | 29-45 | 3-OCF2CF2O-4 | H | i-Pr | H | 4-Me-6-i-C3F7 |
Q32 φ φ φ φ φ · φ φφφφ
Tabulka 9 (Ζ1 - Ζ = Ο) • Φ· ·· φφφφ φφ φφ •'Φφφ φ φ φ φ φ' ·
| Q | Číslo | Χη | 1 R* | R2 | R3 | Ym Bod tání (°C) | |
| Q32 | 32- 1 | 3-C1 | Η | i-Pr | H | H | |
| Q32 | 32- 2 | 3-C1 | Η | i-Pr | H | 4-Me-2-C2F5 | |
| Q32 | 32- 3 | 3-Br | Η | i-Pr | H | 4-Me-2-n-C3F7 | |
| Q32 | 32- 4 | ,3-NC>2 | Η | i-Pr | H | 4-Me-2-i-C3F7 | |
| Q32 | 32- 5 | 3-1 | Η | i-Pr | H | 2-C2F5 | |
| Q32 | 32- 6 | 3-1 | Η | i-Pr | H | 2_n—C3F7 | |
| Q32 | 32- 7 | 3-1 | Η | i-Pr | H | 2-Í-C3F7 | |
| Q32 | 32- 8 | 3-1 | Η | i-Pr | H | 4-Me-2-C2F5 | |
| Q32 | 32- 9 | 3-1 | Η | i-Pr | H | 4-Me-2-n-C3F7 | |
| Q32 | 32-10 | 3-1 | Η | i-Pr | H | 4-Me-2-i-C3F7 | |
| Q32 | 32-11 | 3-1 | Η | i-Pr | H | 4,6-Cl, | 257 |
| Q32 | 32-12 | 3-1 | Η | t-Bu | H | 2-í-C3F7 | |
| Q32 | 32-13 | 3-1 | Η | t-Bu | H | 2-C2F5 | |
| Q32 | 32-14 | 3-1 | Η | t-Bu | H | 2- n-C3F7 | |
| Q32 | 32-15 | 3-1 | Η | t-Bu | H | 4-Me-2-i-C3F7 | |
| Q32 | 32-16 | 3-1 | Η | CH (CH3) CH2SCH3 | H | 4-Me-2-i-C3F7 | |
| Q32 | 32-17 | 3-1 | Η | CH (CH3) CH2SOCH3 | H | 4-Me-2-i-C3F7 | |
| Q32 | 32-18 | 3-1 | Η | CH (CH3) CH2SQ>CH3 | H | 4-Me-2-i-C3F7 | |
| Q32 | 32-19 | 3-1 | Η | c (CH3) 2ch2sch3 | H | 4-Me-2-i-C3F7 | 202 |
| Q32 | 32-20 | 3-1 | Η | C (CH3) 2ch2soch3 | H | 4-Me-2-i-C3F7 | |
| Q32 | 32-21 | 3-1 | Η | c(ch3)2ch2so2CH3 | H | 4-Me-2-Í-C3F7 | |
| Q32 | 32-22 | 3-1 | Η | CH (CH3) CH2SEt | H | 4-Me-2-i-C3F7 | |
| Q32 | 32-23 | 3-1 | Η | C (CH3) 2CH2SEt | H | 4-Me-2-i-C3F7 |
Tabulka 9 (Pokračování)
| Q | Číslo | Xn | R1 | R2 | R5 | Ym Bod | tání (°C |
| Q32 | 32-24 | 3-1 | H | CH (CH3) ch2ch2sch3 | H | 4-Me-2-i-C3F7 | |
| Q32 | 32-25 | 3-1 | H | C (CH3) 2ch2ch2sch3 | H | 4-Me-2-i-C3F7 | |
| Q32 | 32-26 | 3-1 | Et | Et | H | 4-Me-2-C2F5 | |
| Q32 | 32-27 | 3-1 | Et | Et | H | 4-Me-2-n-C3F7 | |
| Q32 | 32-28 | 3-1 | Et | Et | H | 4-Me-2-Í-C3F7 | |
| Q32 | 32-29 | 3-1 | Et | Et | H ' | 2-C1 | |
| Q32 | 32-30 | 3-1 | Et | Et | H | 2-Br | |
| Q32 | 32-31 | 3-1 | Et | Et | H | 2- n-C3F7 | |
| Q32 | 32-32 | 3-CF3 | H | i-Pr | H | 4-Me-2-C2F5 | |
| Q32 | 32-33 | 3-Ph | H | i-Pr | H | 4-Me-2-n-C3F7 | |
| Q32 | 32-34 | 3-SOCF3 | H | i-Pr | H | 4-Me-2-i-C3F7 | |
| Q32 | 32-35 | 3-C2F5 | H | i-Pr | H | 4-Me-2-C2F5 | |
| Q32 | 32-36 | 3-I-4-C1 | H | i-Pr | H | 4-Me-2-n-C3F7 | |
| Q32 | 32-37 | 3-1-4-CFj | H | i-Pr . | H | 4-Me-2-i-C3F7 | |
| Q32 | 32-38 | 3-CF3-4-C1 | H | i-Pr | H | 4-Me-2-C2F5 | |
| Q32 | 32-39 | 3-OCF2O-4 | H | i-Pr | H | 4-Me-2-n-C3F7 | |
| Q32 | 32-40 | 3-OCF2CF2O-4 | H | i-Pr | H | 4-Me-2-i-C3F7 | |
| Q32 | 32-41 | 3-1 | H | CH(Me)CH2SMe | H | 4-Me-2-Cl | 210 |
| Q32 | 32-42 | 3-1 | Et | Et | H | 4, 6-(OCH2CF3) 2 |
Amorfní
Následují ‘H-NMR údaje amorfních sloučenin z Tabulky 9
| Číslo | Ή-NMR [5 | (ppm/CDCla) ] |
| 32-42 | 1,04 (s. 3H), 3,80(m. 1H), 1H), 8,04(dd. | 1,31(t. 3H), 3,10(m. 3H), 3,42(m. 1H), 4,96-4,74(m. 4H), 7,22(t. 1H), 7,87<d. . 1H), 8,39(s. 1H). |
| 4 44 | 44 | 4 44 · | 4 4 4 4 |
| 4 4 4 | 4 4' | 4 | 4 4 4 4 |
| 4>4 | 4 4 4 4 | 4 4 4 | |
| • 4 44 | 4 4 | 44 | 4< 4444 |
Tabulka 10 (Z1 = Z2 = O)
| Q | Číslo | Xn | R1 | R2 | R3 | Ym B.t.fC), nD(°C) |
| Q33 | 33- 1 | H | H | i-Pr | H | 4,6-(CMe)2 61 |
| Q33 | 33- 2 | 3-Cl | H | i-Pr | H | H |
| Q33 | 33- 3 | 3-C1 | H | i-Pr | H | 5-C2F5 |
| Q33 | 33- 4 | 3-Br | H | i-Pr | H | 5—n~C3F7 |
| Q33 | 33- 5 | 3-NOz | H | i-Pr | H | 5-1-C3F7 |
| Q33 | 33- 6 | 3-1 | H | i-Pr | H | 5-C2F5 |
| Q33 | 33- 7 | 3-1 | H | i-Pr | H | 5-n“C3Fi |
| Q33 | 33- 8 | 3-1 | H | i-Pr | H | 5-i-C3F? |
| Q33 | 33- 9 | 3-1 | H | i-Pr | H | 4,6-CMe2 nD 1,5672(20,9) |
| Q33 | 33-10 | 3-1 | H | i-Pr | H | 4, 6-CMe2-5-i-C3F7 nD 1,5045(21,9) |
| Q33 | 33-11 | 3-1 | H | t-Bu | H | 5-i-C3F7 |
| Q33 | 33-12 | 3-1 | H | t-Bu | H | 5-C2F5 |
| Q33 | 33-13 | 3-1 | H | t-Bu | H | 5—n-C3F7 |
| Q33 | 33-14 | 3-1 | H | CH (CH3) CH2SCH3 | H | 5-i-CjF? |
| Q33 | 33-15 | 3-1 | H | CH (CH3) CH2SOCH3 | H | 5-i-C3F7 |
| 0' 00 0 0 0 | 00' 0000 0 0 0 | 0 0 0 0 • 0 0 0 |
| 0 0 0 0 | ·· 0 0 | •0 «000 |
Tabulka 10 (Pokračování)
| Q | Číslo | Xn | FC | R2 | R3 | Ym B.t.(°C),nD(°C) |
| Q33 | 33-16 | 3-1 | H. | CH (CH3) CH2SO>CH3 | H | 5-i-C3F7 |
| Q33 | 33-17 | 3-1 | H | C (CH3) 2ch2sch3 | H | 5-i-C3F |
| Q33 | 33-18 | 3-1 | H | C (CH3) 2ch2soch3 | H | 5-í-C3F7 |
| Q33 | 33-19 | 3-1 | H | C (CH3) 2CH2SC>2CH3 | H | 5-i-C3F7 |
| Q33 | 33-20 | 3-1 | H | CH (CH3) CH2SEt | H | 5-i-C3F- |
| Q33 | 33-21 | 3-1 | H | C (CH3) 2CH2SEt | H | 5-i-C,F7 |
| Q33 ' | 33-22 | 3-1 | H | CH(CH3)CH2CH2SCH3 | H | 5-i-C3F7 |
| Q33 | 33-23 | 3-1 | H | C (CH3) 2ch2ch2sch3 | H | 5-i-C3F7 |
| Q33 | 33-24 | 3-1 | Et | Et | H | 5-C2F5 |
| Q33 . | 33-25 | 3-1 | Et | Et | H | 5—n- C3F7 |
| Q33 | 33-26 | 3-1 | Et | Et | H ' | 5-í-C3F7 |
| Q33 | 33-27 | 3-1 | Et | Et | H | 5-C1 |
| Q33 | 33-28 | 3-1 | Et | Et | H | 5-Br |
| Q33 | 33-29 | 3-1 | Et | Et | H | 5—n—C3F7 |
Q34
| • * · | 99' 9999 | 99 | ·· |
| • · 9 | 9 9 9 | • · | |
| 9 9 9 | 9 9 9 9 | • 9 | • |
| 99 99 | 9 9 9 9 | 9 · | ·· e · |
Tabulka 11 (Z1 = Z2 = O)
| Q | Číslo | Xn | R1 | R2 | R3 | Ym Bod tání (°C) |
| Q34 | 34- 1 | 3-CI | H | i-Pr | H | H |
| Q34 | 34- 2 | 3-CI | H | i-Pr | H | 3-Me-5-C2F5 |
| Q34 | 34- 3 | 3-Br | H | i-Pr | H | 3-Me-5-n-C3F7 |
| Q34 | 34- 4 | 3-NO? | H | i-Pr | H | 3-Me-5-i-C3F7 |
| Q34 | 34- 5 | 3-1 | H | i-Pr | H | H 185 |
| Q34 | 34- 6 | 3-1 | H | i-Pr | H | 5-1 198 |
| Q34 | 34- 7 | 3-1 | H | i-Pr | H | 5-C2F5 . |
| Q34 | 34- 8 | 3-1 | H | i-Pr | H | 5—n—C3F7 |
| Q34 | 34- 9 | 3-1 | H | i-Pr | H | 5-1-C3F7 |
| Q34 | 34-10 | 3-1 | H | i-Pr | H | 3-Me-5-C2F5 |
| Q34 | 34-11 | 3-1 | H | i-Pr | H | 3-Me-5-n-C3F7 |
| Q34 | 34-12 | 3-1. | H | i-Pr | H | 3-Me-5-i-C3F7 |
| Q34 | 34-13 | 3-1 | H | i-Pr | H | 6-Me-5-C2F5 |
| Q34 | 34-14 | 3-1 | H | i-Pr | H | 6-Me-5-n-C3F7 |
| Q34 | 34-15 | 3-1 | H | i-Pr | H | 6-Me-5-i-C3F7 |
| Q34 | 34-16 | 3-1 | H | t-Bu | H | 5—i—C3F7 |
| Q34 | 34-17 | 3-1 | H | t-Bu | H | 5-C2Fs |
| Q34 | 34-18 | 3-1 | H | t-Bu | H | 5-n-C3F7 |
| Q34 | 34-19 | 3-1 | H | t-Bu | H | 3-Me-5-i-C3F7 |
| Q34 | 34-20 | 3-1 | H | CH (CH3) CH2SCH3 | H | 3-Me-5-i-C3F7 |
| Q34 | 34-21 | 3-1 | H | CH (CH3) CH2SOCH3 | H | ' 3-Me-5-i-C3F7 |
| Q34 | 34-22 | 3-1 | H | CH (CH3) CRSOzCR | H | 3-Me-5-i-C3F7 |
| Q34 | 34-23 | 3-1 | H | C (CH3) 2ch2sch3 | H | 3-Me-5-i-C3F7 |
• 00 ·· 0000 ·· «0 00 « 0 · « 0 · · 0 <
• 00 00 00' 00 0 0, 0000
Tabulka 11 (Pokračování)
| Q | Číslo | Xn | R1 | R2 | R3 | Ym Bod | tání (°C | |
| Q34 | 34-24 | 3-1 | H | C(CHs) | 2CH2SOCH3 | H | 3-Me-5-i-C3F, | |
| Q34 | 34-25 | 3-1 | H | C(CH3) | 2CH2SO£H3 | H | 3-Me-5-i-C3F7 | |
| Q34 | 34-26 | 3-1 | H | CH(CH; | s)CH2NHAc | H | 3-Me-5-i-C3F7 | |
| Q34 | 34-27 | 3-1 | H | C(CH3) | 2CH2NHAc | H | 3-Me-5-i-C3F7 | |
| Q34 | 34-28 | 3-1 | H | CH(CH: | ,)CH2CH2OCH3 | H | 3-Me-5-i-C3F7 | |
| Q34 | 34-29 | 3-1 | H | C (CH3) | 2ch2ch2och3 | H | 3-Me-5-i-C3F7 | |
| Q34 | 34-30 | 3-1 . | Et | Et | H | H | 144 | |
| Q34 | 34-31 | 3-1 | Et | Et | H | 3-Me-5-C2F5 | ||
| Q34 | 34-32 | 3-1 | Et | .Et | H | 3-Me-5-n-C3F7 | ||
| Q34 | 34-33 | 3-1 | Et | Et | H | 3-Me-5-i-C3F7 | ||
| Q34 | 34-34 | 3-1 | Et | Et | H | 5-Cl | ||
| Q34 | 34-35 | 3-1 | Et | Et | H | 5-Br | ||
| Q34 | 34-36 | 3-1 | Et | Et . | H | 5-n-C3F7 | ||
| Q34 | 34-37 | 3-CF3 | H | i-Pr | H | 3-Me-5-C2F5 | ||
| Q34 | 34-38 | 3-Ph | H | i-Pr | H | 3-Me-5-n-C3F7 | ||
| Q34 | 34-39 | 3-SOCF3 | h' | i-Pr | H | 3-Me-5-i-C3F7 | ||
| Q34 | 34-40 | 3-C2F5 | . H | i-Pr | H | 3-Me-5-C2F5 | ||
| Q34 | 34-41 | 3-I-4-C1 | H | i-Pr | H | 3-Me-5-n-C3F7 | ||
| Q34 | 34-42 | 3-I-4-CF3 | H | i-Pr | H | 3-Me-5-i-C3F7 | ||
| Q34 | 34-43 | 3-CF3-4-C1 | H | i-Pr | H | 3-Me-5-C2F5 | ||
| Q34 | 34-44 | 3-0CF2O-4 | H | i-Pr | H | 3-Me-5-n-C3F7 | ||
| Q34 | 34-45 | 3-OCF2CF2O-4 | H | i-Pr | H | 3-Me-5-i-C3F7 | ||
| Q34 | 34-46 | 3-1 | H | Et | H | 5-i-C3F7 | 175 |
• ·· 99 ·9·9 99 ·9 '•9 · 9 9 9 · ♦ 9 * • · · 9 9 · 9 9 9 · ··· ·· ·· ·· ·9 ····
Tabulka 11 (Pokračování)
| Q | Číslo | Xn | R1 | R2 | R3 | Ym | Bod tání (°C) |
| Q3 | 3-: 1 | 3-1 | H | i i-Pr | H | H | |
| Q7 | 7- 1 | 3-1 | H | i-Pr | H | H | |
| Qll | 11- 1 | 3-1 | H | i-Pr | H | H | |
| Q14 | 14- 1 | 3-1 | H | i-Pr | H | H | |
| Q15 | -15-1 | 3-1 | H | i-Pr | H | H | 185 |
| Q18 | 18- 1 . | 3-1 | H | i-Pr | H | H | |
| Q20 | 20- 1 | 3-1 | H | i-Pr | H | H |
Tabulka 12 (z1 = z2 = O)
| Q | Číslo | Xn | R1 | R2 | R3 | W | Ym | Vlastnost, Bod tá | ní (°C |
| Q16 | 16- 1 | 3-CI | H | i-Pr | H | N-i-Pr | SMe | Pasta | |
| Q16 | 16- 2 | 3-CI | H | i-Pr | H | N-n-Pr | SMe | Pasta | |
| Q44 | 43- 1 | H | H | i-Pr | H | S | 6-C1 | 47 |
4 '4 4 4 4 • e · 4 4 4 4 4 4 · ♦ ··· 4 · 4 4 4 · ·· 4 4 · 4 4 *4 · 4 4 • · 4 4 4 4 4 · 4 4
444 44 44 44 44 4444
Příklady provedení vynálezu
Následují typické příklady provedení předkládaného vynálezu. Vynález není těmito příklady limitován.
Výrobní příklad 1 (1-1) Výroba /V-(4-methyl-3-trifluormethylisoxazol-5-yl)-3-jodftalimidu
Ve 20 ml kyseliny octové se rozpustilo 0,6 g 3-jodftalanhydridu a 0,44 g 5-amino-4-methyl-3-trifluormethyl-isoxazolu a reakce probíhala 9 hodin při zahřívání k refluxu. Po ukončení reakce se rozpouštědlo odpařilo za sníženého tlaku a zbytek se rozpustil v ethyl-acetátu, promyl ředěnou kyselinou chlorovodíkovou, nasyceným vodným roztokem hydrogenuhličitanu sodného a nasyceným vodným roztokem chloridu sodného, a poté sušil nad síranem sodným. Po odpaření rozpouštědla za sníženého tlaku se zbytek čistil chromatografií na silikagelu s použitím směsi hexanu a ethyl-acetátu 3/ljako eluentu, za vzniku 0,71 g požadovaného produktu.
Bod tání 105 °C; Výtěžek: 69 %.
(1-2) Výroba V1-(4-methyl-’3-trifluormethylisoxazol-5-yl)-V2-isopropyl-3-jodftalamidu (Sloučenina číslo Q6-8)
V 50 ml dioxanu se rozpustilo 1,06 g V-(4-methyl-3-trifluormethylisoxazol-5-yl)-3-jodftalimidu. K roztoku se poté přidalo 0,4 g isopropylaminu a směs se míchala při pokojové teplotě 3 hodiny. Po ukončení reakce se rozpouštědlo odpařilo za sníženého tlaku, a zbytek se čistil chromatografií na silikagelu s použitím směsi hexanu a ethyl-acetátu 2/1 jako eluentu, za vzniku 0,32 g požadovaného produktu.
Bod tání 103 °C; Výtěžek: 26 %.
Výrobní příklad 2 (2-1) Výroba //-(2-(1, l-dimethylethyl)-l, 3,4-thiadiazol-4-yl]-V2,V2-diethyl-3-jodftalamidu (Sloučenina číslo Q19-34) • 91 91 1199 11 99
9 1 1 1 1 1 Iii
11 11 1 11 9
1 119 1 lil 1 i • li 1111 11ι .111 11 19 ·1 11' 1911
Ve 20 ml tetrahydrofuranu se rozpustilo 0,5 g yV,/V-diethyl-3-jodftaloyl-2-amidu a 0,27 g 5-amino-2-(l,l_dimethylethyl)-l,3,4-thiadiazolu. Po přídavku 0,28 g diethylfosforyl-kyanidu a 0,18 g triethylaminu reakce probíhala 7 hodin se zahříváním k refluxu. Po ukončení reakce se do reakční směsi přidal ethyl-acetát a výsledný ethyl-acetátový roztok se promyl ředěnou kyselinou chlorovodíkovou, nasyceným vodným roztokem hydrogenuhličitanu sodného a nasyceným vodným roztokem chloridu sodného, a sušil nad síranem sodným. Po odpaření rozpouštědla se zbytek čistil chromatografií na silikagelu s použitím směsi hexanu a ethyl-acetátu 3/1, za vzniku 0,11 g požadovaného produktu.
Bod tání 59 °C; Výtěžek: 16 %.
Výrobní příklad 3 (3-1) Výroba yV1-(4-methyl-2-heptafluorisopropylpyridin-5-yl)-/'/2-(l-methyl-2-methylthioethyl)-3-jodftalamidu (Sloučenina číslo Q27-144)
Ve 4 ml acetonitrilu se rozpustilo 0,37 g isoimidu TV—(1 -methyl-2-methyIthioethyl)-3-jodftalové kyseliny a 0,28 g 5-amino-4-methyl-2-heptafluorisopropyl-pyridinu. Po přídavku katalytického množství trifluoroctové kyseliny se výsledná směs míchala při pokojové teplotě 30 minut. Výsledné krystaly se zfiltrovaly za vzniku 0,28 g požadovaného produktu.
Bod tání 225°C; Výtěžek: 44 %.
Výrobní příklad 4
Výroba 2-amino-3-methyl-6-pentafluorethylpyridinu (Sloučenina číslo IV-1)
Ke 20 ml dimethyl-sulfoxidu se přidalo 2,34 g (0,01 mol) 2-amino-5-jod-3-methylpyridinu, 2,5 g práškové kovové mědi a 3,7 g (0,015 mol) jodpentafluorethanu. Teplota směsi se udržovala na 110 °C a směs se 6 hodin rychle míchala. Po ochlazení na pokojovou teplotu se reakční směs nalila do 500 ml ledové vody a intenzívně míchala. Nerozpuštěná látka se zfiltrovala a z filtrátu se 300 ml ethyl-acetátu extrahoval požadovaný produkt. Extrahovaný roztok se promyl vodou, sušil nad bezvodým síranem sodným a zahustil za sníženého tlaku.
·· ···· ·
» I • V » · · 1 ·· ··
Zbytek se čistil sloupcovou chromatografií s použitím směsi ethyl-acetátu a hexanu 3/7 jako eluentu, za vzniku 1,1 g požadovaného produktu (výtěžek 20 %).
‘H-NMR [δ (CDC13) ]: 2,17 (s, 3H) , 4,82 (br, 2H), 7,42 (d, ÍH), 8,16 (s, ÍH).
Výrobní příklad 5
Výroba 3-amino-2-methoxy-6-(heptafluorpropan-2-yl)-pyridinu (Sloučenina číslo IV-15)
K 20 ml methyl-/erc-butyl-etheru se přidaly 3,2 g (0,026 mol) 3-amino-2í·
-methoxypyridinu, 0,6 g triethylbenzylamonium-chloridu, 2,0 g uhličitanu sodného a 10,0 g (0,031 mol) 2-jodheptafluorpropanu. Za míchání při teplotě 30 °C se ke směsi přikapal roztok 2,8 hydrogensiřičitanu sodného v 10 ml vody. Po ukončení přikapávání se výsledná směs ponechala reagovat 20 hodin při pokojové teplotě, poté se oddělila organická vrstva, promyla vodou a sušila nad bezvodým síranem sodným, rozpouštědlo se odpařilo za sníženého tlaku. Zbytek se čistil sloupcovou chromatografií s použitím směsi ethyl-acetátu a hexanu 3/7 jako eluentu, za vzniku 2,0 g požadovaného produktu (výtěžek 26 %).
'H-NMR [δ (CDC13) ]: 3,96 (s,3H), 4,03 (br,2H), 6,91 (d, ÍH), 7,10 (dd, ÍH)
Výrobní příklad 6
Výroba 3-amino-6-(l, 1,1,3,3,3-hexafluorisopropoxy)pyridinu (Sloučenina číslo IV-27)
K roztoku 11,3 g l,l,l,3,3,3-hexafluor-2-propanolu v 50 ml tetrahydrofuranu se při teplotě nepřesahující 5 °C po částech přidal hydrid sodný (2,6 g) a směs se při této teplotě míchala 30 minut. Poté se přidaly 4,7 g 2-chlor-5-nitropyridinu a směs se míchala 12 hodin při pokojové teplotě. Reakční směs se nalila do 200 ml ledové vody a extrahovala do 300 ml ethylacetátu. Extrahovaný roztok se promyl vodou, sušil nad bezvodým síranem sodným a zahustil. Zbytek se čistil sloupcovou chromatografií s použitím směsi ethyl-acetátu a hexanu 1/10 jako eluentu, za vzniku 6,2 g 2-(l,l,l,3,3,3-hexafluorisopropoxy)-5-nitrobenzenu (výtěžek 64 %).
·«·· ··> 99 • · · • · · • · · • · · · ·· *€ • ♦· ·· « V • Φ·
Φ · · • · · • Β· ··
Κ 20 ml kyseliny octové se přidaly 4,4 g výše připraveného 2-(l,l,l,3,3,3-hexafluorisopropoxy)-5-nitrobenzenu a 4,2 g elektrolytického železa. Výsledná směs se míchala 30 minut při 60-65°C. Reakční směs se ochladila a neutralizovala 6N vodným roztokem hydroxidu sodného, nerozpuštěná látka se zfiltrovala a filtrát se extrahoval do 300 ml Zerc-butyl-methyl-etheru. Extrahovaný roztok se promyl vodným roztokem chloridu sodného, sušil nad bezvodým síranem sodným a zahustil. Zbytek se čistil sloupcovou chromatografií s použitím směsi ethyl-acetátu a hexanu 2/3 jako eluentu, za vzniku 3,6 g 3-amíno-6-(l,l,l,3,3,3-hexafluorisopropoxy)pyridinu (výtěžek 92 %).
Zemědělsko-zahradnické insekticidy, které jako aktivní složku obsahují ftalamidový derivát obecného vzorce I podle předkládaného vynálezu, jsou vhodné pro regulaci hmyzích škůdců jako jsou zemědělsko-zahradničtí hmyzí škůdci, hmyzí škůdci ohrožující uskladněné obilí, sanitární hmyzí škůdci, hlísti, atd., kteří škodí rostoucí rýži, ovocným stromům, zelenině, dalším zemědělským plodinám, květinám, okrasným rostlinám, atd. Vykazují pozoruhodný insekticidní účinek například na motýly (LEPIDOPTERA) včetně obalečů (Adoxophyes orana fasciata, Adoxophyes sp.), můr (Grapholita inopinata, Grapholita molesta), Leguminovora glycinivorella, Olethreutes moři, Caloptilia thevivora, Caloptilia sp. (Caloptilia zachrysa), Phyllonorycter ringoniella, Splerrina astaurota, běláska řepového (Piers rapae crucivora), šedavky (Heliothis sp.), obaleče jablečného (Laspey resia pomonella), předivky (Plutella xylostella), molovky jablečné (Argyresthia conjugella), Carposina niponensis, Chilo suppressalis, Cnaphalocrocis medinalis, zaviječe skladištního (Ephestia elutella), Glyphodes pyloalis, Scirpophaga incertulas, Pamara guttata, Pseudaletia separata, Sesamia inferens, Spodoptera litura, Spodoptera exigua, atd.; stejnokřídlé (HOMOPTERA) včetně kříska (Macrosteles fascifrons), Nephotettix cincticepts, Nilaparvata lugens, Sogatella furcifera, Diaphorina citri, Aleurolibus taonabae, Bemisia tabaci, molice skleníkové (Trialeurodes vaporariorum), Lipaphis erysimi, mšice (Myzus persicae), puklice (Ceroplastes ceriferus), Pulvinaria aurantii, Pseudaonidia duplex, štítenký zhoubné (Comstockaspis pemiciosa), Unapsis yanonensis, atd.; brouky (COLEOPTERA) včetně listokaza (Anomala rufocuprea), Popillia japonica, Lasionderma serricome, hrbohlava (Lyctus brunneus), slunéčka (Epilachna vigintiotopunctata), Callosobruchus chinensis, Listroderes costirostris, Sitophilus zeamais, květopasa (Anthonomus gradis gradis), Lissorhoptrus oryzophilus, Aulacophora femoralis, Oulema oryzae, dřepČíka ·· · ·· ·· ·»6· ·< ·· * · · · ··«· • ·· · · « · · · • · · · · · ··« 4 · ··· · · · · ··« ··· ·· ·· 44 49 49*9 (Phyllotreta striolata), lýkohuba sosnového (Tomicus piniperda), mandelinky bramborové (Leptinotarsa decemlineata), slunéčka (Epilachna varivestis). Diabrotica sp„ atd.: dvoukřídlé (DIPTERA) včetně Dacus(Zeugodacus) cucurbitae, Dacus(Bactroceral) dorsalis, Agnomyza oryzae, Delia antiqua, Delia platura, plodomorky (Asphondylia sp.), mouchy domácí (Musea domestica), komára písklavého (Culex piipens pipiens), atd.; a háďátkovité (TYLENCHIDAE) včetně háďátek (Pratylenchus sp., Pratylenchus coffeae), Globodera rostochiensis, Meloidogyne sp., Tylenchulus semipenetrans, háďátka obilného (Aphelenchus avenae), háďátka kopretinového (Aphelenchoides ritzemabosi), atd.
Zemědělsko-zahradnické činidlo a obzvláště zemědělsko-zahradnický insekticid obsahující ftalamidový derivát obecného vzorce I podle předkládaného vynálezu, mají výrazný regulační účinek na výše uvedené hmyzí škůdce, sanitární škůdce a/nebo hlístice, které ohrožují úrodu na rýžových polích, plodiny rostoucí ve vyšších polohách, ovocné stromy, zeleninu a další plodiny, květiny a okrasné rostliny, a tak podobně. Požadovaného účinku zemědělskozahradnického insekticidu podle předkládaného vynálezu se dosahuje aplikováním insekticidu do vody na rýžových polích, na stonky a listy nebo do půdy na rýžových polích, na polích ve vyšších polohách, ovocné stromy, zeleninu a další plodiny nebo květiny á okrasné rostliny v době, kdy se očekává výskyt hmyzích škůdců, sanitárních škůdců nebo hlístic, před jejich objevením, nebo v době, kdy je jejich výskyt potvrzen.
Obecně se zemědělsko-zahradnické činidlo podle předkládaného vynálezu používá po uvedení do vyhovující použitelné formy podle obecného způsobu přípravy agrochemikálií.
To znamená, že se ftalamidový derivát obecného vzorce I a odpovídající nosič smíchají výhodně společně s adjuvantem v odpovídajících poměrech a upraví se do vhodné formy prostředku jako je suspenze, emulzifíkovatelný koncentrát, rozpustný koncentrát, smáčivý prášek, granule, prášek nebo tablety, a to rozpuštěním, separací, suspendací, mícháním, impregnací, adsorpcí nebo lepením.
Inertní nosič používaný v předkládaném vynálezu je buď pevný, nebo kapalný. Jako pevný nosič se používá mouka ze sójových bobů, obilná mouka, dřevná mouka, mouka z kůry, piliny, práškové tabákové stonky, práškové skořápky z ořechů, otruby, prášková celulóza, zeleninové extrakční zbytky, práškové syntetické polymery nebo pryskyřice, jíly (např. kaolin, bentonit a kyselý jíl), talky (např. talek a pyrofylit), křemičité látky (např. diatomit, křemitý písek, slída, bílé uhlí, např. syntetická vysokodisperzní kyselina křemičitá, zvaná též jemně dělený hydratovaný křemík nebo hydratovaná kyselina křemičitá, některé z komerčně dostupných produktů obsahují jako hlavní složku křemičitan vápenatý), aktivní uhlí, prášková síra, pemza, pálený diatomit, mleté cihly, létavý popílek, písek, uhličitan vápenatý, fosforečnan vápenatý a další anorganické nebo minerální prášky, chemická hnojivá jako je síran amonný, fosforečnan amonný, dusičnan amonný, močovina, chlorid amonný, a tak podobně, a kompost. Tyto nosiče se používají buď samostatně, nebo jako směs dvou nebo více nosičů.
Kapalný nosič je takový, který je sám o sobě rozpustný, nebo který rozpustnost postrádá, ale je schopný dispergovat aktivní složku s pomocí adjuvantu. Následují typické příklady tekutých nosičů, které se používají samostatně nebo jako směs: voda; alkoholy jako je methanol, ethanol, isopropanol, butanol a ethylen-glykol; ketony jako je aceton, methyl-ethyl-keton, methyl-isobutyl-keton, diisobutyl-ketone a cyklohexanon; ethery jako je ethyl-ether, dioxan, cellosolv, dipropyl-ether a tetrahydro furan; alifatické uhlovodíky jako je petrolej a minerální olej; aromatické uhlovodíky jako je benzen, toluen, xylen, rozpouštědlový naftalen a alkylnaftalen; halogenované uhlovodíky jako je dichlorethan, chloroform, chlorid uhličitý a ehlorbenzen; estery jako je ethyl-acetát, diisopropyl-ftalát, dibutyl-ftalát a dioktyl-ftalát; amidy jako je dimethylformamid, diethylformamid a dimethylacetamid; nitrily jako je acetonitril; a dimethyl-sulfoxid.
Následují typické příklady adjuvantů, které se, v závislosti na účelu, v některých případech používají samostatně nebo v kombinaci dvou nebo více adjuvantů, nebo je není vůbec nutno použít.
Pro emulzifikaci, dispergaci, rozpuštění a/nebo smáčení aktivní přísady se používá surfaktant. Jako surfaktanty se používají například polyoxyethylen-alkyl-ethery, polyoxyethylen-alkylaryl-ethery, polyoxyethylen-estery vyšších mastných kyselin, polyoxyethylen-resináty, polyoxyethylen-sorbitan-monolaurát, polyoxyethylen-sorbitan-monooleát, alkylarylsulfonáty, kondenzační produkty naftalen-sulfonové kyseliný, ligninsulfonáty a sulfát-estery vyšších alkoholů.
K další stabilizaci disperze aktivní přísady, ke zlepšení její lepivosti a/nebo navázání, se používají adjuvanty jako je kasein, želatina, škrob, methyl-celulóza, karboxymethyl-celulóza, arabská guma, polyvinyl-alkoholy, terpentýn, otrubový olej, bentonit a ligninsulfonáty.
Ke zlepšení tekutosti pevných produktů se používají adjuvanty jako jsou vosky, stearáty a alkyl-fosfáty.
Adjuvanty jako jsou kondenzační produkty naftalensulfonové kyseliny a polykondenzáty fosfátů, se používají jako peptizační činidlo pro dispersibilní produkty. Adjuvanty jako je silikonový olej, se používají také jako odpěňovací činidlo.
Obsah aktivní přísady se podle potřeby liší a pohybuje se v rozmezí 0,01 až 80 hmotnostních dílů na 100 hmotnostních dílů prostředku. U prášků nebo granulí je vhodný obsah aktivní přísady 0,01 až 50 hmot.%. U emulgovatelného koncentrátu a tekutého smáčivého prášku je vhodný obsah aktivní přísady 0,01 až 50 hmot.%.
Zemědělsko-zahradnický insekticid podle předkládaného vynálezu se používá k regulaci různých hmyzích škůdců, a to následujícím způsobem. Na plodiny, u nichž se očekává výskyt hmyzích škůdců, nebo v místě, kde je výskyt hmyzích škůdců nežádoucí, se insekticid aplikuje jak je, nebo po příslušném naředění nebo suspendaci ve vodě, a tak podobně, v množství účinném k regulaci hmyzích škůdců.
Použitá dávka zemědělsko-zahradnického insekticidu podle předkládaného vynálezu se liší v závislosti na mnoha faktorech jako je účel, typ hmyzích škůdců, růstové stádium rostliny, tendence výskytu hmyzích škůdců, počasí, okolní prostředí, forma prostředku, způsob aplikace, místo a doba aplikace. Výhodně se dávka pohybuje v rozmezí 0,1 g až 10 kg (aktivní přísady) na 10 arů v závislosti na účelu.
Zemědělsko-zahradnický insekticid podle předkládaného vynálezu je použitelný ve směsi s dalšími zemědělskými a zahradnickými regulátory chorob nebo škůdců, aby se rozšířilo jak spektrum regulovatelných chorob a druhů hmyzích škůdců, tak délka období, kdy je možná efektivní aplikace, nebo snížení dávek.
Dále jsou uvedeny příklady typických formulací a testovací příklady vynálezu. Předkládaný vynález není těmito příklady nijak limitován.
V příkladech typických formulací výraz dílů znamená hmotnostních dílů ··· ·· ·» «· ·· ····
Příklad formulace 1
Každá ze sloučenin uvedených v Tabulkách 2 až 12 50 dílů
Xylen 40 dílů
Směs polyoxyethylen-nonylfenyl-etheru a alkylbenzensulfonátu vápenatého 10 dílů
Emulgovatelný koncentrát se připravil rovnoměrným mícháním výše uvedených přísad až do rozpuštění
Příklad formulace 2
Každá ze sloučenin uvedených v Tabulkách 2 až 12 3 díly
Práškový jíl 82 dílů
Práškový diatomit 15 dílů
Prášek se připravil rovnoměrným mícháním a mletím výše uvedených přísad.
Každá ze sloučenin uvedených v Tabulkách 2 až 12
Směs kaolinu a syntetické vysoce-disperzní kyseliny křemičité
Směs polyoxyethylen-nonylfenyl-etheru a alkylbenzenesulfonátu vápenatého
Příklad formulace 3
Každá ze sloučenin uvedených v Tabulkách 2 až 12 5 dílů
Smíchaný práškový bentonit a j íl 90 dílů ligninsulfonát vápenatý 5 dílů
Granule se připravily rovnoměrným mícháním výše uvedených přísad a hnětením výsledné směsi společně s vhodným množstvím vody, následnou granulaci a sušením.
Příklad formulace 4 dílů 75 dílů dílů
Smáčenlivý prášek se připravil rovnoměrným mícháním a mletím výše uvedených přísad.
Testovací příklad 1
Insekticidní působení na předivku (Plutella xylostella)
Dospělé předivky se vypustily a ponechaly naklást vajíčka na semenáče čínského zelí. Dva dny po vypuštění se semenáč s nakladenými vajíčky ponořil na 30 sekund do tekutého chemického prostředku připraveného rozpuštěním prostředku obsahujícího jako aktivní přísadu každou ze sloučenin uvedených v Tabulkách 2 až 12 v koncentraci upravené na 1 000 ppm. Po vysušení na vzduchu se ponechal stát v místnosti s teplotou 25 °C. Šest dní po ponoření se spočítal vylíhnutý hmyz. Mortalita se vypočítala podle následujícího vztahu a insekticidní působení se stanovilo podle níže uvedených kriterií. Test se prováděl s trojitými skupinami o 10 jedincích hmyzu.
Počet vylíhnutého hmyzu - Počet vylíhnutého hmyzu v kontrolní skupině v testované skupině
Upravená = ----------------------------------------------- x 100 úmrtnost (%) Počet vylíhnutého hmyzu v kontrolní skupině
Kritéria:
A — Úmrtnost 100 %
B — Úmrtnost 99-90 %
C — Úmrtnost 89-80 %
D — Úmrtnost 79-50 %
Ve výše uvedeném testu aktivitu B nebo vyšší vykazovaly následující sloučeniny:
Ql-12, Ql-41, Ql-42, Q4-6, Q4-8, Q4-12, Q4-45, Q6-6, Q6-8, Q8-1, Q8-2, Q8-3, Q8-5, Q8-11, Q8-13, Q8-14, Q8-15, Q8-53, Q9-15, Q10-7, Q15-1, Q26-1, Q26-11, Q26-29, Q26-30, Q26-31, Q26-32, Q26-33, Q26-43, Q27-29, Q27-30, Q27-31, Q27-32, Q27-81, Q27-98, Q27-124, Q27125, Q27-126, Q27-127, Q27-128, Q27-129, Q27-130, Q27-131, Q27-132, Q27-133, Q27-134,
Q27-135, Q27-136, Q27-137, Q27-138, Q27-139, Q27-140, Q27-141, Q27-142, Q27-143, Q27144, Q27-145, Q27-150, Q27-151, Q27-153, Q27-155, Q27-164, Q27-230, Q27-231, Q27-232, Q27-233, Q27-234, Q27-235, Q27-236, Q27-238, Q27-239, Q27-240, Q27-241, Q27-242, Q27243, Q27-244, Q27-245, Q27-246, Q27-247, Q27-248 až Q27-265, Q27-267, Q27-268, Q27-270, Q27-273 až Q27-280, Q27-282 až Q27-284, Q27-289, Q27-297, Q27-298, Q27-305 až Q27-309, Q27-316 až Q27-318, Q27-323 až Q27-327, Q27-332, Q27-334, Q27-335, Q27-336 až Q27-339, Q27-347, Q27-352, Q27-353, Q27-354, Q27-355, Q27-359, Q27-360, Q27-378, Q27-384, Q27387, Q27-388, Q27-391, Q27-393, Q27-396, Q27-397, Q27-402 až Q27-405, Q27-407, Q27-413, Q27-41< Q27-439, Q27-449 až Q27-457, Q27-459 až Q27-469, Q32-11, Q32-19, Q33-1, Q3310, Q34-30, Q34-46 a Q42-1.
Testovací příklad 2
Insekticidní působení na Spodopterta litura
Kousek zelného listu (kultivar; Shikidori) se ponořil na 30 sekund do tekutého chemického prostředku připraveného rozpuštěním prostředku obsahujícího jako aktivní přísadu každou ze sloučenin uvedených v Tabulkách 2 až 12 v koncentraci upravené na 500 ppm. Po vysušení na vzduchu se umístil do plastické Petriho misky s průměrem 9 cm a inokuloval larvami Spodopterta litura v druhém instarstadiu, miska se poté uzavřela a ponechala stát v místnosti s teplotou 25 °C. Osm dní po inokulaci se spočítali živí a mrtví jedinci. Mortalita se vypočítala podle následujícího vztahu a insekticidní působení se stanovilo podle kriterií uvedených v Testovacím příkladu 1. Test se prováděl s trojitými skupinami o 10 jedincích
| hmyzu. | |
| Upravená = | Počet živých larev - Počet živých larev v kontrolní skupině v testované skupině |
| Počet živých larev v kontrolní skupině | |
| úmrtnost (%) |
Ve výše uvedeném testu aktivitu B nebo vyšší vykazovaly následující sloučeniny:
Q26-1, Q26-11, Q26-29, Q26-30, Q26-31, Q26-32, Q26-33, Q26-43, Q27-29, Q27-30, Q27-31, Q27-32, Q27-81, Q27-98, Q27-124, Q27-125, Q27-126, Q27-127, Q27-I28, Q27-129, Q27-130, Q27-131, Q27-132, Q27-133, Q27-134, Q27-135, Q27-136, Q27-137, Q27-138, Q27-139, Q27140, Q27-141, Q27-142, Q27-143, Q27-144, Q27-145, Q27-150, Q27-151, Q27-152, Q27-153, Q27-155, Q27-164, Q27-230, Q27-231, Q27-232, Q27-233, Q27-234, Q27-235, Q27-236, Q27238, Q27-239, Q27-240, Q27-241, Q27-242, Q27-243, Q27-244, Q27-245, Q27-246, Q27-247, Q27-248 až Q27-265, Q27-267, Q27-268, Q27-270, Q27-273 až Q27-280, Q27-282 až Q27-284, Q27-289, Q27-297, Q27-298, Q27-305 až Q27-309, Q27-316 až Q27-318, Q27-323 až Q27-327, Q27-332, Q27-334, Q27-335, Q27-336 až Q27-339, Q27-347, Q27-352, Q27-353, Q27-354, Q27-355, Q27-359, Q27-360, Q27-378, Q27-384, Q27-387, Q27-388, Q27-397, Q27-402 až Q27-405, Q27-407, Q27-413, Q27-414, Q27-439, Q27-459, Q27-466, Q32-19 a Q34-46.
Testovací příklad 3
Insekticidní působení na Cnaphalocrosis medinalis
Čepel rostliny rýže ve stádiu 6 až 8 lístků se ponořila na 30 sekund do tekutého chemického prostředku připraveného rozpuštěním prostředku obsahujícího jako aktivní přísadu každou ze sloučenin uvedených v Tabulkách 2 až 12 v koncentraci upravené na 500 ppm. Po vysušení na vzduchu se čepel umístila do plastické Petriho misky s průměrem 9 cm, jejíž dno bylo pokryto navlhčeným fdtračním papírem. Čepel se inokulovala larvami Cnaphalocrosis medinalis ve třetím instarstadiu, miska se poté uzavřela a ponechala stát v místnosti s teplotou 25 °C a vlhkostí 70 %. Čtyři dny po inokulaci se spočítali živí a mrtví jedinci a insekticidní působení insekticidní působení se stanovilo podle kriterií uvedených v Testovacím příkladu 1. Test se prováděl s trojitými skupinami o 10 jedincích hmyzu.
Ve výše uvedeném testu aktivitu B nebo vyšší vykazovaly následující sloučeniny:
Q26-1, Q26-29, Q26-30, Q26-31, Q26-32, Q26-33, Q27-29, Q27-30, Q27-31, Q27-32, Q27-81, Q27-98, Q27-124, Q27-125, Q27-126, Q27-127, Q27-128, Q27-129, Q27-130, Q27-131, Q27132, Q27-133, Q27-134, Q27-135, Q27-136, Q27-137, Q27-138, Q27-139, Q27-140, Q27-141, Q27-142, Q27-143, Q27-144, Q27-145 a Q27-164.
Průmyslová využitelnost
Předkládaný vynález poskytuje ftalamidové deriváty obecného vzorce I, které jsou užitečné jako nové zemědělsko-zahradnické insekticidy a dále poskytuje nové heterocyklické aminoderiváty obecného vzorce IV, které jsou užitečné jako intermediáty při výrobě různých fyziologicky aktivních sloučenin užitečných jako léčiva, pesticidy, atd. Nové zemědělskozahradnické insekticidy jsou vhodné pro regulaci hmyzích škůdců jako jsou zemědělskozahradničtí hmyzí škůdci, hmyzí škůdci ohrožující uskladněné obilí, sanitární hmyzí škůdci, hlísti, atd., kteří škodí rostoucí rýži, ovocným stromům, zelenině, dalším zemědělským plodinám, květinám, okrasným rostlinám, atd. Vykazují pozoruhodný insekticidní účinek například na motýly, stejnokřídlé brouky a háďátkovité.
Claims (8)
1. Ftalamidový derivát obecného vzorce I, kde R1, R2 a R3, které jsou shodné nebo rozdílné, znamenají atom vodíku, C3-C6 cykloalkylovou skupinu, halogen-Cj-Có cykloalkylovou skupinu nebo -A’-(Gr), kde A1 znamená Ci-C8 alkylenovou skupinu, C3-C6 alkenylenovou skupinu nebo C3-C6 alkynylenovou skupinu; G, který je shodný nebo rozdílný, znamená atom vodíku, atom halogenu, kyanskupinu, nitroskupinu, halogen-Ci-Cé alkylovou skupinu, C3-C6 cykloalkylovou skupinu, halogen-C3-C6 cykloalkylovou skupinu, Ci-Cg alkoxykarbonylovou skupinu, di(Ci-Ce) alkoxyfosforylovou skupinu, ve které (Ci-Có) alkoxyskupiny jsou shodné nebo rozdílné, di(Ci-C6) alkoxythiofosforylovou skupinu, ve které (Ci-Có) alkoxyskupiny jsou shodné nebo rozdílné, difenylfosfinoskupinu, difenylfosfonoskupinu, fenylovou skupinu, substituovanou fenylovou skupinu s nejméně jedním, shodnými nebo rozdílnými substituenty vybíranými ze skupiny obsahující atom halogenu, Ci-Có alkylovou skupinu, halogen-C]-C6 alkylovou skupinu, (Cj-Cď) alkoxyskupinu, halogen-(Ci-Có) alkoxyskupinu, Ci-Có alkylthioskupinu, halogen-Ci-Có alkylthioskupinu, Ci-Có alkylsulfinylovou skupinu, halogen-Ci-Có alkylsulfinylovou skupinu, Ci-Có alkylsulfonylovou skupinu a halogen-Ci-Ce alkylsulfonylovou skupinu, heterocyklickou skupinu - zde používaný výraz „heterocyklická skupina“ znamená pyridylovou skupinu, pyridin-V-oxid-skupinu, pyrimidinylovou skupinu, íurylovou skupinu, tetrahydrofurylovou skupinu, thienylovou skupinu, tetrahydrothienylovou skupinu, tetrahydropyranylovou skupinu, oxazolylovou skupinu, isoxazolylovou skupinu,
101 φφ ·· φφφφ φφ ·· • φ · · φ · · φ φφφ · φφφ φ · • φφφφ φφφ φ φ φ '· φφ φ φ φφφφ oxadiazolylovou skupinu, thiazolylovou skupinu, isothiazolylovou skupinu, thiadiazolylovou skupinu, imidazolylovou skupinu, triazolylovou skupinu nebo pyrazolylovou skupinu; substituovanou heterocyklickou skupinu - výraz „heterocyklická skupina“ je definovaný výše, s nejméně jedním, shodnými nebo rozdílnými substituenty vybíranými ze skupiny obsahující atom halogenu, Ci-Cé alkylovou skupinu, halogen-CiC6 alkylovou skupinu, (Ci-C6) alkoxyskupinu, halogen-(Ci-C6) alkoxyskupinu, Ci-C6 alkylthioskupinu, halogen-Ci-Có alkylthioskupinu, Cj-Cď alkylsulfinylovou skupinu, halogen-Ci-Có alkylsulfinylovou skupinu, Ci-Có alkylsulfonylovou skupinu a halogen-C]-C6 alkylsulfonylovou skupinu, nebo -Z3-R4, kde Z3 znamená -0-, -S-, -SO-, -SO2-, -N(R5)-, kde R5 znamená atom vodíku, Ci-Có alkylkarbonylovou skupinu, halogen-Ci-Cé alkylkarbonylovou skupinu, Ci-Có alkoxykarbonylovou skupinu, fenylkarbonylovou skupinu, substituovanou fenylkarbonylovou skupinu s nejméně jedním, shodnými nebo rozdílnými substituenty vybíranými ze skupiny obsahující atom halogenu, Cj-Có alkylovou skupinu, halogen-Ci-Có alkylovou skupinu, (Ci-Có) alkoxyskupinu, halogen-(Ci-C6) alkoxyskupinu, Cj-Cé alkylthioskupinu, halogen-Ci-Có alkylthioskupinu, Cj-Có alkylsulfinylovou skupinu, halogen-Ci-Cé alkylsulfinylovou skupinu, Ci-Có alkylsulfonylovou skupinu a halogen-Ci-Có alkylsulfonylovou skupinu, fenyl-Ci-C4 alkoxykarbonylovou skupinu, substituovanou fenyl-Ci-C4 alkoxykarbonylovou skupinu, která nese na kruhu nejméně jeden, shodné nebo rozdílné substituenty vybírané ze skupiny obsahující atom halogenu, Ci-Cf, alkylovou skupinu, halogen-Ci-Có alkylovou skupinu, (Ci-Có) alkoxyskupinu, halogen-(Ci-C6) alkoxyskupinu, Ci-Có alkylthioskupinu, halogen-Ci-Cé alkylthioskupinu, Ci-Có alkylsulfinylovou skupinu, halogen-C|-C6 alkylsulfinylovou skupinu, Ci-Có alkylsulfonylovou skupinu a halogen-Ci-Cé alkylsulfonylovou skupinu, Ci-Cď alkylsulfonylovou skupinu nebo halogen-Ci-Có alkylsulfonylovou skupinu, -C(=O)~ nebo -C(=NOR6)-, kde R6 znamená atom vodíku, Ci-C6 alkylovou skupinu, halogen-CiCé alkylovou skupinu, C3-Có alkenylovou skupinu, halogen-C3-C6 alkenylovou skupinu, C3-C6 alkynylovou skupinu, C3-C6 cykloalkylovou skupinu, fenyl-Ci-C4 alkylovou skupinu nebo substituovanou fenyl-Ci-C4 alkylovou skupinu, která nese na kruhu
102 nejméně jeden, shodné nebo rozdílné substituenty vybírané ze skupiny obsahující atom halogenu, Ci-Ce alkylovou skupinu, halogen-Ci-Ce alkylovou skupinu, (Ci-Có) alkoxyskupinu, halogen-(Ci-C6) alkoxyskupinu, Ci-Cé alkylthioskupinu, halogen-Ci-Có alkylthioskupinu, Ci-Có alkylsulfmylovou skupinu, halogen-Ci-Có alkylsulfmylovou skupinu, Ci-Có alkylsulfonylovou skupinu a halogen-C]-C6 alkylsulfonylovou skupinu, a R4 znamená atom vodíku, C]-C6 alkylovou skupinu, halogen-Ci-Cé alkylovou skupinu, C3-C6 alkenylovou skupinu, halogen-Cj-Có alkenylovou skupinu, C3-C6 alkynylovou skupinu, halogen-C3-C6 alkynylovou skupinu, C3-C6 cykloalkylovou skupinu, halogen-C3-C6 cykloalkylovou skupinu, Ci-C6 alkoxy-Ci-Cé alkylovou skupinu, Ci-Có alkylthio-Ci-Có alkylovou skupinu, formylovou skupinu, Ci-Cď alkylkarbonylovou skupinu, halogen-Ci-Có alkylkarbonylovou skupinu, Ci-Có alkoxykarbonylovou skupinu, mono(C i -Cé)alky laminokarbonylovou skupinu, di(C t -Cejalkylaminokarbony lovou skupinu, ve které jsou Ci-Ce alkylové skupiny shodné nebo rozdílné, mono(CiCejalkylaminothiokarbonylovou skupinu, di(Ci-C6)alkylaminothiokarbonylovou skupinu, ve které jsou C|-Có alkylové skupiny shodné nebo rozdílné, dijCi-Cójalkoxyfosforylovou skupinu, ve které jsou Ci-Có alkoxyskupiny shodné nebo rozdílné, di(CíCňjalkoxythiofosforylovou skupinu, ve které jsou Ci-Cé alkoxyskupiny shodné nebo rozdílné, fenylovou skupinu, substituovanou fenylovou skupinu s nejméně jedním, shodnými nebo rozdílnými substituenty vybíranými ze skupiny obsahující atom halogenu, Ci-Có alkylovou skupinu, halogen-Ci-C6 alkylovou skupinu, (Ci-Cď) alkoxyskupinu, halogen-(Ci-C6) alkoxyskupinu, Ci-C6 alkylthioskupinu, halogen-Ci-Có alkylthioskupinu, Ci-Cé alkylsulfmylovou skupinu, halogen-Ci-Có alkylsulfmylovou skupinu, Ci-Có alkylsulfonylovou skupinu a halogen-Ci-Có alkylsulfonylovou skupinu, fenyl-Ci-C4 alkylovou skupinu, substituovanou fenyl-CiAX alkylovou skupinu, která nese na kruhu nejméně jeden, shodné nebo rozdílné substituenty vybírané ze skupiny obsahující atom halogenu, Ci-Cé alkylovou skupinu, halogen-Ci-C6 alkylovou skupinu, (Ci-Có) alkoxyskupinu, halogen-(Ci-Ce) alkoxyskupinu, Ci-Có alkylthioskupinu, halogen-Ci-Cé alkylthioskupinu, Cj-Có alkylsulfmylovou skupinu, halogen-Ci-C6 alkylsulfmylovou skupinu, CrC6 alkylsulfonylovou skupinu a halogen-Ci-Có
103 alkylsulfonylovou skupinu, heterocyklickou skupinu - výraz „heterocyklická skupina“ je definovaný výše, nebo substituovanou heterocyklickou skupinu - výraz „heterocyklická skupina“ je definovaný výše, s nejméně jedním, shodnými nebo rozdílnými substituenty vybíranými ze skupiny obsahující atom halogenu, Ci-Cé alkylovou skupinu, halogen-CiCé alkylovou skupinu, (Ci-Có) alkoxyskupinu, halogen-(Ci-Ce) alkoxyskupinu, Ci-Cé alkylthioskupinu, halogen-Ci-Có alkylthioskupinu, CrCň alkylsulfinylovou skupinu, halogen-Ci-Có alkylsulfinylovou skupinu, C|-Có alkylsulfonylovou skupinu a halogen-Ci-Có alkylsulfonylovou skupinu; a r znamená celé číslo 1 až 4; dále R a R mohou společně tvořit 4- až 7-členné kruhy, které mohou být přerušeny 1 až 3 shodnými nebo rozdílnými atomy kyslíku, síry nebo dusíku.
X, který je shodný nebo rozdílný, znamená atom halogenu, kyanskupinu, nitroskupinu, C3-C6 cykloalkylovou skupinu, halogen-C3-C6 cykloalkylovou skupinu, fenylovou skupinu, substituovanou fenylovou skupinu s nejméně jedním, shodnými nebo rozdílnými substituenty vybíranými ze skupiny obsahující atom halogenu, Ci-Cď alkylovou skupinu, halogen-Ci-C6 alkylovou skupinu, (Ci-Cď) alkoxyskupinu, halogen-(Ci-C6) alkoxyskupinu, Ci-Cg alkylthioskupinu, halogen-Ci-Cf, alkylthioskupinu, Ci-Cď alkylsulfinylovou skupinu, halogen-Ci-Có alkylsulfinylovou skupinu, Ci-C6 alkylsulfonylovou skupinu a halogen-Ci-Cé alkylsulfonylovou skupinu, heterocyklickou skupinu - výraz „heterocyklická skupina“ je definovaný výše, substituovanou heterocyklickou skupinu - výraz „heterocyklická skupina“ je definovaný výše, s nejméně jedním, shodnými nebo rozdílnými substituenty vybíranými ze skupiny obsahující atom halogenu, Cj-Có alkylovou skupinu, halogen-Ci-C6 alkylovou skupinu, (Ci-Cď) alkoxyskupinu, halogen-(Ci-Ce) alkoxyskupinu, Ci-Có alkylthioskupinu, halogen-Ci-Có alkylthioskupinu, Ci-Có alkylsulfinylovou skupinu, halogen-Ci-C6 alkylsulfinylovou skupinu, Ci-Có alkylsulfonylovou skupinu a halogen-Ci-Có alkylsulfonylovou skupinu, nebo -A2-R7, kde A2 znamená -0-, -S-, -SO-, -SO2-, -NR8-, kde R8 znamená atom vodíku, Ci-C6 alkylkarbonylovou skupinu, halogen-Ci-C6 alkylkarbonylovou skupinu, Ci-Có alkoxykarbonylovou skupinu, fenylkarbonylovou skupinu, substituovanou fenylkarbonylovou skupinu s nejméně jedním, shodnými nebo ···· • · · · · · · 9 · · ·
9 · · 9 9 · 9 9 · ·· · · · · 9 · 9 9 9 • · 9 9 9 ·· · 9 · • 99 ·· ·9 ·· 99 9999
104 rozdílnými substituenty vybíranými ze skupiny obsahující atom halogenu, C|-Có alkylovou skupinu, halogen-Cj-Có alkylovou skupinu, (Ci-Có) alkoxyskupinu, halogen-(Ci-Cé) alkoxyskupinu, Cj-Có alkylthioskupinu, halogen-Ci-Có alkylthioskupinu, Cj-Có alkylsulfinylovou skupinu, halogen-C|-Có alkylsulfinylovou skupinu, Cj-Có alkylsulfonylovou skupinu a halogen-Cj-Có alkylsulfonylovou skupinu, fenyl-Cj-C4 alkoxykarbonylovou skupinu nebo substituovanou fenyl-Cj-C4 alkoxykarbonylovou skupinu, která nese na kruhu nejméně jeden, shodné nebo rozdílné substituenty vybírané ze skupiny obsahující atom halogenu, Cj-Có alkylovou skupinu, halogen-Cj-Có alkylovou skupinu, (Cj-Có) alkoxyskupinu, halogen-(Cj-Có) alkoxyskupinu, Cj-Có alkylthioskupinu, halogen-Cj-Có alkylthioskupinu, Cj-Có alkylsulfinylovou skupinu, halogen-Cj-Có alkylsulfinylovou skupinu, Ci-Có alkylsulfonylovou skupinu a halogen-Cj-Có alkylsulfonylovou skupinu, -C(=O)-, -C(=NOR6)-, kde R6 je definovaný výše, Cj-Có alkylenovou skupinu, halogen-Cj-Có alkylenovou skupinu, C2-C6 alkenylenovou skupinu, halogen-C2-Có alkenylenovou skupinu, C2-C6 alkynylenovou skupinu nebo halogen-C3-Có alkynylenovou skupinu, a 1) v případě, že A2 znamená -0-, -S-, -S0-, -S02- nebo -NR8-, kde R8 je definovaný výše, R7 znamená atom vodíku, halogen-C3-Có cykloalkylovou skupinu, halogen-C3-Có cykloalkenylovou skupinu, fenylovou skupinu, substituovanou fenylovou skupinu s nejméně jedním, shodnými nebo rozdílnými substituenty vybíranými ze skupiny obsahující atom halogenu, Cj-Có alkylovou skupinu, halogen-Cj-Có alkylovou skupinu, (Cj-Có) alkoxyskupinu, halogen-(Ci-Có) alkoxyskupinu, Cj-Có alkylthioskupinu, halogen-Cj-Có alkylthioskupinu, Cj-Có alkylsulfinylovou skupinu, halogen-Cj-Có alkylsulfinylovou skupinu, Cj-C6 alkylsulfonylovou skupinu a halogen-Cj-Có alkylsulfonylovou skupinu, heterocyklickou skupinu - výraz „heterocyklická skupina“ je definovaný výše, substituovanou heterocyklickou skupinu výraz „heterocyklická skupina“ je definovaný výše, s nejméně jedním, shodnými nebo rozdílnými substituenty vybíranými ze skupiny obsahující atom halogenu, Cj-Có alkylovou skupinu, halogen-Cj-Có alkylovou skupinu, (Cj-Có) alkoxyskupinu,
105 • 44 44 44·· 44 ·· • 4 · · 4 4 4 4 4 ··
2) v případě, že A2 znamená -C(=O)- nebo -C(=NOR6)-, kde R6 je definovaný výše, R7 znamená atom vodíku, Cj-Có alkylovou skupinu, halogen-Ci-Có alkylovou skupinu, C2-Có alkenylovou skupinu, halogen-C2-Có alkenylovou skupinu, C3-Có cykloalkylovou skupinu, halogen-C3-Có cykloalkylovou skupinu, Cj-Có alkoxyskupinu, Cj-Có alkylthioskupinu, mono(Ci-Có) alkylaminoskupinu, di(Cj-Có) alkylaminoskupinu, ve které Cj-Có alkylové skupiny jsou shodné nebo rozdílné, fenylovou skupinu, substituovanou fenylovou skupinu s nejméně jedním, shodnými nebo rozdílnými substituenty vybíranými ze skupiny obsahující atom halogenu, Cj-Có alkylovou skupinu, halogen-Cj-Có alkylovou skupinu, (Cj-Có) alkoxyskupinu, halogen-(Cj-Có) alkoxyskupinu, Cj-Có alkylthioskupinu, halogen-Cj-Có alkylthioskupinu, Cj-Có alkylsulfinylovou skupinu, halogen-Cj-Có alkylsulfinylovou skupinu, Cj-Có alkylsulfonylovou skupinu a halogen-Cj-Có alkylsulfonylovou skupinu, fenylaminoskupinu, substituovanou fenylaminoskupinu nesoucí na kruhu nejméně jeden, shodné nebo rozdílné substituenty vybírané ze skupiny obsahující atom halogenu, Cj-Có alkylovou skupinu, halogen-Cj-Có alkylovou skupinu, (Cj-Có) alkoxyskupinu, halogen-(Cj-Có) alkoxyskupinu, Cj-Có alkylthioskupinu, halogen-Cj-Có alkylthioskupinu, Cj-Có alkylsulfinylovou skupinu, halogen-Cj-Có alkylsulfinylovou skupinu, Cj-Có alkylsulfonylovou skupinu a halogen-Cj-Có alkylsulfonylovou skupinu, heterocyklickou skupinu - výraz „heterocyklická skupina“ je definovaný výše, nebo substituovanou heterocyklickou skupinu - výraz „heterocyklická skupina“ je definovaný výše, s nejméně jedním, shodnými nebo rozdílnými substituenty vybíranými ze skupiny obsahující atom halogenu, Cj-Có alkylovou skupinu, halogen-Cj-Có alkylovou skupinu, (Cj-Có) alkoxyskupinu, halogen-ýCj-Có) alkoxyskupinu, Cj-Có alkylthioskupinu, halogen-Cj-Có alkylthioskupinu, Cj-Có alkylsulfinylovou skupinu, halogen-Cj-Có alkylsulfinylovou skupinu, Cj-Có alkylsulfonylovou skupinu a halogen-Cj-Có alkylsulfonylovou skupinu; a
158
2) v případě, že A2 znamená -C(=O)- nebo -C(=NOR6)-, kde R6 je definovaný výše, R7 znamená atom vodíku, C,-Cg alkylovou skupinu, halogen-C,-Cg alkylovou skupinu, C2-C6 alkenylovou skupinu, halogen-C2-Cg alkenylovou skupinu, C3-Cg cykloalkylovou skupinu, halogen-C3-Cg cykloalkylovou skupinu, C,-C6 alkoxyskupinu, C,-Cg alkylthioskupinu, mono(C,-Cg) alkylaminoskupinu, di(Ci-Cg) alkylaminoskupinu, ve které C,-Cg alkylové skupiny jsou shodné nebo rozdílné, fenylovou skupinu, substituovanou fenylovou skupinu s nejméně jedním, shodnými nebo rozdílnými substituenty vybíranými ze skupiny obsahující atom halogenu, C,-Cg alkylovou skupinu, halogen-C,-Cg alkylovou skupinu, (C,-Cg) alkoxyskupinu, halogen-(C,-Cg) alkoxyskupinu, C,-Cg alkylthioskupinu, halogen-C,-Cg alkylthioskupinu, C,-C6 alkylsulfmylovou skupinu, halogen-C,-Cg alkylsulfmylovou skupinu, C,-Cg alkylsulfonylovou skupinu a halogen-C,-Cg alkylsulfonylovou skupinu, fenylaminoskupinu, substituovanou fenylaminoskupinu nesoucí na kruhu nejméně jeden, shodné nebo rozdílné substituenty vybírané ze skupiny obsahující atom halogenu, C,-Cg alkylovou skupinu, halogen-C,-Cg alkylovou skupinu, (C,-C6) alkoxyskupinu, halogen-(C,-Cg) alkoxyskupinu, C,-Cg alkylthioskupinu, halogen-C,-Cg alkylthioskupinu, C,-Cg alkylsulfmylovou skupinu, halogen-C,-Cg alkylsulfmylovou skupinu, C,-Cg alkylsulfonylovou skupinu a halogen-C,-Cg alkylsulfonylovou skupinu, heterocyklickou skupinu - výraz „heterocyklická skupina“ je definovaný výše, nebo substituovanou heterocyklickou skupinu - výraz „heterocyklická skupina“ je definovaný výše, s nejméně jedním, shodnými nebo rozdílnými substituenty vybíranými ze skupiny obsahující atom halogenu, C,-C6 alkylovou skupinu, halogen-C,-Cg alkylovou skupinu, (C,-Cg) alkoxyskupinu, halogen-(Ci-C6) alkoxyskupinu, C,-Cg alkylthioskupinu, halogen-C,-Cg alkylthioskupinu, C,-Cg alkylsulfmylovou skupinu, halogen-C,-Cg alkylsulfmylovou skupinu, C,-Cg alkylsulfonylovou skupinu a halogen-C,-Cg alkylsulfonylovou skupinu; a • ·· 99 ΦΦΦΦ
ΦΦΦΦ 9 9 Φ Φ φ ·
ΦΦΦ ΦΦΦ φφ Φ φφ ΦΦΦ Φ ΦΦΦ φ Φ
ΦΦΦ φφφφ φφ φ
ΦΦΦ ΦΦ. Φ· Φ· ΦΦ ΦΦΦΦ
143
2) v případě, že Q'znamená Q27 a Q32,
Q32
Y, které je shodné nebo rozdílné, znamená atom vodíku, atom halogenu, Cj-Có alkylovou skupinu, halogen-Cj-Có alkylovou skupinu, (Cj-Có) alkoxyskupinu, halogen-(Cj-Có) alkoxyskupinu, Cj-Có alkylthioskupinu, halogen-Cj-Có alkylthioskupinu, Cj-Có alkylsulfinylovou skupinu, halogen-Cj-Có alkylsulfinylovou skupinu, Cj-Có alkylsulfonylovou skupinu nebo halogen-Cj-Có alkylsulfonylovou skupinu, m znamená celé číslo 1 až 4 a nejméně jedno z Y, jejichž celkový počet je m, je perfluor-Cz-Có alkylová skupina, halogen-(Cj-Có) alkoxyskupina, halogen-(Cj-Có) alkoxy-halogen-(Cj-Có) alkoxyskupina nebo halogen-Cj-Có alkylthioskupina.
136
2) v případě, že A2 znamená -C(=0)- nebo -C(=N0R6)-, kde R6 je definovaný výše, R7 znamená atom vodíku, Ci-C6 alkylovou skupinu, halogen-Ci-Có alkylovou skupinu, C2-Có alkenylovou skupinu, halogen-C2-Có alkenylovou skupinu, C3-Có cykloalkylovou skupinu, halogen-C3-Có cykloalkylovou skupinu, Ci-Có alkoxyskupinu, Ci-Có alkylthioskupinu, mono(Ci-Có) alkylaminoskupinu, di(Ci-Có) alkylaminoskupinu, ve které Ci-Có alkylové skupiny jsou shodné nebo rozdílné, fenylovou skupinu, substituovanou fenylovou skupinu s nejméně jedním, shodnými nebo rozdílnými ·« ····
122 substituenty vybíranými ze skupiny obsahující atom halogenu, Ci-C6 alkylovou skupinu, halogen-Ci-Có alkylovou skupinu, (Ci-Có) alkoxyskupinu, halogen-(Ci-Có) alkoxyskupinu, Ci-Có alkylthioskupinu, halogen-Ci-Có alkylthioskupinu, Cj-Có alkylsulfinylovou skupinu, halogen-Ci-Cg alkylsulfinylovou skupinu, Ci-Có alkylsulfonylovou skupinu a balogen-Ci-Có alkylsulfonylovou skupinu, fenylamínoskupinu, substituovanou fenylaminoskupinu nesoucí na kruhu nejméně jeden, shodné nebo rozdílné substituenty vybírané ze skupiny obsahující atom halogenu, Cj-Có alkylovou skupinu, halogen-Ci-Có alkylovou skupinu, (Ci-Có) alkoxyskupinu, halogen-(Ci-Có) alkoxyskupinu, Ci-Có alkylthioskupinu, halogen-Ci-Có alkylthioskupinu, Ci-Có alkylsulfinylovou skupinu, halogen-Ci-Có alkylsulfinylovou skupinu, Cj-Có alkylsulfonylovou skupinu a halogen-Ci-Có alkylsulfonylovou skupinu, heterocyklickou skupinu - výraz „heterocyklická skupina“ je definovaný výše, nebo substituovanou heterocyklickou skupinu - výraz „heterocyklická skupina“ je definovaný výše, s nejméně jedním, shodnými nebo rozdílnými substituenty vybíranými ze skupiny obsahující atom halogenu, Ci-Có alkylovou skupinu, halogen-Ci-Có alkylovou skupinu, (Ci-Có) alkoxyskupinu, halogen-(Ci-Có) alkoxyskupinu, Cj-Có alkylthioskupinu, halogen-Ci-Có alkylthioskupinu, Ci-Có alkylsulfinylovou skupinu, halogen-Ci-Có alkylsulfinylovou skupinu, Ci-Có alkylsulfonylovou skupinu a halogen-Ci-C6 alkylsulfonylovou skupinu; a
2. Ftalamidový derivát podle nároku 1, kde R1, R2 a R3, které jsou shodné nebo rozdílné, znamenají atom vodíku, C3-C6 cykloalkylovou skupinu, halogen-C3-Có cykloalkylovou skupinu nebo -A*-(Gr), kde A1 znamená Ci-Cg alkylenovou skupinu, C3-C6 alkenylenovou skupinu nebo C3-C6 alkynylenovou skupinu; G, který je shodný nebo rozdílný, znamená atom vodíku, atom halogenu, kyanskupinu, nitroskupinu, halogen-GCg alkylovou skupinu, C3-C6 cykloalkylovou skupinu, halogen-C3-Cg cykloalkylovou skupinu, G-Cg alkoxykarbonylovou skupinu, di(G-Cg) alkoxyfosforylovou skupinu, ve které (G-Cg) alkoxyskupiny jsou shodné nebo rozdílné, di(G-Cg) alkoxythiofosforylovou skupinu, ve které (G-Cg) alkoxyskupiny jsou shodné nebo rozdílné, difenylfosfinoskupinu, difenylfosfonoskupinu, fenylovou skupinu, substituovanou fenylovou skupinu s nejméně jedním, shodnými nebo rozdílnými substituenty vybíranými ze skupiny obsahující atom halogenu, G-Cg alkylovou skupinu, halogen-G-Cg alkylovou skupinu, (Ci-Cg) alkoxyskupinu, halogen-(G-Cg) alkoxyskupinu, G-Cg alkylthioskupinu, halogen-G-Cg alkylthioskupinu, G-Cg alkylsulfinylovou skupinu, halogen-G-Cg alkylsulfinylovou skupinu, G-Cg alkylsulfonylovou skupinu a halogen-Ci-Cg alkylsulfonylovou skupinu, heterocyklickou skupinu - zde používaný výraz „heterocyklická skupina“ znamená pyridylovou skupinu, pyridin-A-oxid-skupinu, pyrimidinylovou skupinu, furylovou skupinu, tetrahydrofurylovou skupinu, thienylovou skupinu, tetrahydrothienylovou skupinu, tetrahydropyranylovou skupinu, oxazolylovou skupinu, isoxazolylovou skupinu, oxadiazolylovou skupinu, thiazolylovou skupinu, isothiazolylovou skupinu, thiadiazolylovou skupinu, imidazolylovou skupinu, triazolylovou skupinu nebo pyrazolylovou skupinu, substituovanou heterocyklickou skupinu - výraz „heterocyklická skupina“ je definovaný výše, s nejméně jedním, shodnými nebo rozdílnými substituenty vybíranými ze skupiny obsahující atom halogenu, G-Cg alkylovou skupinu, halogen-G-Cg alkylovou skupinu, (G-Cg) alkoxyskupinu, halogen-(G-Cg) alkoxyskupinu, G-Cg alkylthioskupinu, halogen-G-Cg alkylthioskupinu, G-Cg alkylsulfinylovou skupinu, halogen-G-Cg alkylsulfinylovou skupinu, G-Cg alkylsulfonylovou skupinu a halogen-G-Cg alkylsulfonylovou skupinu, nebo - Z3-R4, kde Z3 znamená -0-, -S-, -S0-, -S02-, -N(R5)-, kde R5 znamená atom
117 vodíku, Cj-Cď alkylkarbonylovou skupinu, halogen-Ci-Cc alkylkarbonylovou skupinu, Ci-Cé alkoxykarbonylovou skupinu, fenylkarbonylovou skupinu, substituovanou fenylkarbonylovou skupinu s nejméně jedním, shodnými nebo rozdílnými substituenty vybíranými ze skupiny obsahující atom halogenu, Ci-Có alkylovou skupinu, halogen-CiCó alkylovou skupinu, (Ci-Có) alkoxyskupinu, halogen-(Ci-C6) alkoxyskupinu, Ci-Cg alkylthioskupinu, halogen-Ci-Có alkylthioskupinu, Ci-Có alkylsulfinylovou skupinu, halogen-Ci-Có alkylsulfinylovou skupinu, Ci-Có alkylsulfonylovou skupinu a halogen-Ci-Có alkylsulfonylovou skupinu, fenyl-Ci-C4 alkoxykarbonylovou skupinu, substituovanou fenyl-Ci-C4 alkoxykarbonylovou skupinu, která nese na kruhu nejméně jeden, shodné nebo rozdílné substituenty vybírané ze skupiny obsahující atom halogenu, Ci-Có alkylovou skupinu, halogen-Ci-Có alkylovou skupinu, (Ci-Có) alkoxyskupinu, halogen-fCr-Có) alkoxyskupinu, Cj-Có alkylthioskupinu, halogen-Ci-Có alkylthioskupinu, Cj-Có alkylsulfinylovou skupinu, halogen-Cj-Có alkylsulfinylovou skupinu, Cj-Có alkylsulfonylovou skupinu a halogen-Cj-Có alkylsulfonylovou skupinu, Cj-Có alkylsulfonylovou skupinu nebo halogen-Cj-Có alkylsulfonylovou skupinu, -C(=O)- nebo -C(=NOR6)-, kde R6 znamená atom vodíku, Ci-C6 alkylovou skupinu, halogen-Ci-Có alkylovou skupinu, C3-Có alkeny lovou skupinu, halogen-C3-Có alkenylovou skupinu, C3-Có alkynylovou skupinu, C3-Có cykloalkylovou skupinu, fenyl-Ci-C4 alkylovou skupinu nebo substituovanou fenyl-Ci-C4 alkylovou skupinu, která nese na kruhu nejméně jeden, shodné nebo rozdílné substituenty vybírané ze skupiny obsahující atom halogenu, Ci-Có alkylovou skupinu, halogen-Cj-Có alkylovou skupinu, (Cj-Có) alkoxyskupinu, halogen-(Ci-Có) alkoxyskupinu, Ci-Có alkylthioskupinu, halogen-Cj-Có alkylthioskupinu, Cj-Có alkylsulfinylovou skupinu, halogen-Ci-Có alkylsulfinylovou skupinu, Ci-Có alkylsulfonylovou skupinu a halogen-Ci-Có alkylsulfonylovou skupinu, a R4 znamená atom vodíku, Ci-Có alkylovou skupinu, halogen-Ci-Có alkylovou skupinu, C3-Có alkenylovou skupinu, halogen-C3-C6 alkenylovou skupinu, C3-Có alkynylovou skupinu, halogen-C3-Có alkynylovou skupinu, C3-Có cykloalkylovou skupinu, halogen-C3-Có cykloalkylovou skupinu, Ci-Có
118 alkoxy-Ci-Cé alkylovou skupinu, CrC6 alkylthio-Ci-C6 alkylovou skupinu, formylovou skupinu, Ci-C6 alkylkarbonylovou skupinu, halogen-Cj-Có alkylkarbonylovou skupinu, Ci-Có alkoxykarbonylovou skupinu, mono(Ci-C6)alkylaminokarbonylovou skupinu, di(C|-C6)alkylaminokarbonylovou skupinu, ve které jsou Ci-Cé alkylové skupiny shodné nebo rozdílné, mono(Ci-C6)alkylaminothiokarbonylovou skupinu, di(C]-C6)alkylaminothiokarbonylovou skupinu, ve které jsou C|-Có alkylové skupiny shodné nebo rozdílné, di(Ci-C6)alkoxyfosforylovou skupinu, ve které jsou Ci-C6 alkoxyskupiny shodné nebo rozdílné, di(Ci-C6)alkoxythiofosforylovou skupinu, ve které jsou C|-Cň alkoxyskupiny shodné nebo rozdílné, fenylovou skupinu, substituovanou fenylovou skupinu s nejméně jedním, shodnými nebo rozdílnými substituenty vybíranými ze skupiny obsahující atom halogenu, Ci-C6 alkylovou skupinu, halogen-Ci-Có alkylovou skupinu, (Ci-Ce) alkoxyskupinu, halogen-(Ci-C6) alkoxyskupinu, Ci-Cé alkylthioskupinu, halogen-Ci-Có alkylthioskupinu, Ci-Cř alkylsulfmylovou skupinu, halogen-Cj-Có alkylsulfmylovou skupinu, Ci-Cň alkylsulfonylovou skupinu a halogen-Ci-Cň alkylsulfonylovou skupinu, fenyl-Ci-C4 alkylovou skupinu, substituovanou fenyl-Ci-C4 alkylovou skupinu, která nese na kruhu nejméně jeden, shodné nebo rozdílné substituenty vybírané ze skupiny obsahující atom halogenu, Ci-Có alkylovou skupinu, halogen-Ci-Có alkylovou skupinu, (Ci-Cé) alkoxyskupinu, halogen-JCi-Có) alkoxyskupinu, Ci-Ce alkylthioskupinu, halogen-Ci-Ce alkylthioskupinu, Ci-Cé alkylsulfmylovou skupinu, halogen-Ci-Có alkylsulfmylovou skupinu, Ci-Có alkylsulfonylovou skupinu a halogen-Ci-Có alkylsulfonylovou skupinu, heterocyklickou skupinu - výraz „heterocyklická skupina“ je definovaný výše, nebo substituovanou heterocyklickou skupinu - výraz „heterocyklická skupina“ je definovaný výše, s nejméně jedním, shodnými nebo rozdílnými substituenty vybíranými ze skupiny obsahující atom halogenu, Cj-Cď alkylovou skupinu, halogen-Ci-Có alkylovou skupinu, (Ci-Cé) alkoxyskupinu, halogen-(Ci-C(j) alkoxyskupinu, Ci-Cé alkylthioskupinu, halogen-Cf-Cé alkylthioskupinu, Ci-Cď alkylsulfmylovou skupinu, halogen-Ci-Cé alkylsulfmylovou skupinu, Ci-Có alkylsulfonylovou skupinu a halogen-Cj-Cé alkylsulfonylovou skupinu; a r znamená celé číslo 1 až 4; dále R1 a R2 mohou společně ···· ··
119 tvořit 4- až 7-členné kruhy, které mohou být přerušeny 1 až 3 shodnými nebo rozdílnými atomy kyslíku, síry nebo dusíku.
X, který je shodný nebo rozdílný, znamená atom halogenu, kyanskupinu, nitroskupinu, C3-C6 cykloalkylovou skupinu, halogen-C3-Cg cykloalkylovou skupinu, fenylovou skupinu, substituovanou fenylovou skupinu s nejméně jedním, shodnými nebo rozdílnými substituenty vybíranými ze skupiny obsahující atom halogenu, Ci-Cď alkylovou skupinu, halogen-Ci-Có alkylovou skupinu, (Ci-Cg) alkoxyskupinu, halogen-(Ci-Cg) alkoxyskupinu, Ci-Cg alkylthioskupinu, halogen-Ci-Cg alkylthioskupinu, Ci-Cg alkylsulfmylovou skupinu, halogen-Ci-Cg alkylsulfmylovou skupinu, Ci-Cg alkylsulfonylovou skupinu a halogen-Ci-Có alkylsulfonylovou skupinu, heterocyklickou skupinu - výraz „heterocyklická skupina“ je definovaný výše, substituovanou heterocyklickou skupinu - výraz „heterocyklická skupina“ je definovaný výše, s nejméně jedním, shodnými nebo rozdílnými substituenty vybíranými ze skupiny obsahující atom halogenu, Ci-Cg alkylovou skupinu, halogen-Ci-Có alkylovou skupinu, (Cj-Cg) alkoxyskupinu, halogen-(Ci-Cg) alkoxyskupinu, Ci-Cg alkylthioskupinu, halogen-Ci-Cg alkylthioskupinu, Cj-Cg alkylsulfmylovou skupinu, halogen-Ci-Cg alkylsulfmylovou skupinu, Ci-Cg alkylsulfonylovou skupinu a halogen-Ci-Cg alkylsulfonylovou skupinu, nebo -A2-R7, kde A2 znamená -0-, -S-, -S0-, -SO2-, -NR8-, kde R8 znamená atom vodíku, Ci-Cg alkylkarbonylovou skupinu, halogen-Ci-Cg alkylkarbonylovou skupinu, Ci-Cg alkoxykarbonyl ovou skupinu, fenylkarbonylovou skupinu, substituovanou fenylkarbonylovou skupinu s nejméně jedním, shodnými nebo rozdílnými substituenty vybíranými ze skupiny obsahující atom halogenu, Ci-Cg alkylovou skupinu, halogen-Ci-Cg alkylovou skupinu, (Ci-Cg) alkoxyskupinu, halogen-(Ci-Cg) alkoxyskupinu, Ci-Cď alkylthioskupinu, halogen-Ci-Cg alkylthioskupinu, Ci-Cg alkylsulfmylovou skupinu, halogen-Ci-Cg alkylsulfmylovou skupinu, Ci-Cg alkylsulfonylovou skupinu a halogen-Ci-Cg alkylsulfonylovou skupinu, fenyl-Ci-C4 alkoxykarbonylovou skupinu nebo substituovanou fenyl-Ci-C4 alkoxykarbonylovou skupinu, která nese na kruhu nejméně jeden, shodné nebo rozdílné substituenty vybírané ze skupiny obsahující atom halogenu, Ci-Cg alkylovou skupinu,
120 halogen-Cj-Có alkylovou skupinu, (Cj-C6) alkoxyskupinu, halogen-(Cj-Có) alkoxyskupinu, Cj-Có alkylthioskupinu, halogen-Cj-C6 alkylthioskupinu, Cj-C6 alkylsulfinylovou skupinu, halogen-Cj-Có alkylsulfinylovou skupinu, Cj-Có alkylsulfonylovou skupinu a halogen-Cj-C6 alkylsulfonylovou skupinu, -C(=O)-, -C(=NÓR6)-, kde R6 je definovaný výše, Cj-Có alkylenovou skupinu, halogen-Cj-Có alkylenovou skupinu, C2-C6 alkenylenovou skupinu, halogen-C2-Có alkenylenovou skupinu, C2-C6 alkynylenovou skupinu nebo halogen-C3-Có alkynylenovou skupinu, a 1) v případě, že A2 znamená -0-, -S-, -S0-, -S02- nebo -NR8-, kde R8 je definovaný výše, R7 znamená atom vodíku, halogen-C3-Có cykloalkylovou skupinu, halogen-C3-Có cykloalkenylovou skupinu, fenylovou skupinu, substituovanou fenylovou skupinu s nejméně jedním, shodnými nebo rozdílnými substituenty vybíranými ze skupiny obsahující atom halogenu, Cj-Có alkylovou skupinu, halogen-Cj-Có alkylovou skupinu, (Cj-Có) alkoxyskupinu, halogen-(Ci-Có) alkoxyskupinu, Cj-Có alkylthioskupinu, halogen-Cj-Có alkylthioskupinu, Cj-C6 alkylsulfinylovou skupinu, halogen-Cj-Có alkylsulfinylovou skupinu, Cj-Có alkylsulfonylovou skupinu a halogen-Cj-Có alkylsulfonylovou skupinu, heterocyklickou skupinu - výraz „heterocyklická skupina“ je definovaný výše, substituovanou heterocyklickou skupinu výraz „heterocyklická skupina“ je definovaný výše, s nejméně jedním, shodnými nebo rozdílnými substituenty vybíranými ze skupiny obsahující atom halogenu, Cj-Có alkylovou skupinu, halogen-Cj-Có alkylovou skupinu, (Cj-Có) alkoxyskupinu, halogen-(Cj-Có) alkoxyskupinu, Cj-Có alkylthioskupinu, halogen-Cj-Có alkylthioskupinu, Cj-Có alkylsulfinylovou skupinu, halogen-Cj-Có alkylsulfinylovou skupinu, Cj-Có alkylsulfonylovou skupinu a halogen-Cj-Có alkylsulfonylovou skupinu, nebo - A3-R9, kde A3 znamená Cj-Có alkylenovou skupinu, halogen-Cj-Có alkylenovou skupinu, C3-Có alkenylenovou skupinu, halogen-C3-Có alkenylenovou skupinu, C3-Có alkynylenovou skupinu nebo halogen-C3-Có alkynylenovou skupinu; a R9 znamená atom vodíku, atom halogenu, C3-C6 cykloalkylovou skupinu, halogen-C3-Có cykloalkylovou skupinu, Cj-Có alkoxykarbonylovou skupinu, fenylovou skupinu, substituovanou
121 fenylovou skupinu s nejméně jedním, shodnými nebo rozdílnými substituenty vybíranými ze skupiny obsahující atom halogenu, Ci-Có alkylovou skupinu, halogen-Ci-Có alkylovou skupinu, (Ci-Có) alkoxyskupinu, halogen-(Ci-C6) alkoxyskupinu, Ci-Có alkylthioskupinu, haiogen-Ci-Có alkylthioskupinu, Ci-Có alkylsulfinylovou skupinu, halogen-Cj-Có alkylsulfinylovou skupinu, Cj-Có alkylsulfonylovou skupinu a halogen-Cj-Có alkylsulfonylovou skupinu, nebo -A4-R10, kde A4 znamená -0-, -S-, -S0-, —S02— nebo -C(=0)-; a R10 znamená Ci-Có alkylovou skupinu, halogen-Ci-Có alkylovou skupinu, C3-C6 alkenylovou skupinu, halogen-C3-Có alkenylovou skupinu, C3Có cykloalkylovou skupinu, halogen-C3-Có cykloalkylovou skupinu, fenylovou skupinu, substituovanou fenylovou skupinu s nejméně jedním, shodnými nebo rozdílnými substituenty vybíranými ze skupiny obsahující atom halogenu, Ci-Có alkylovou skupinu, halogen-Ci-Có alkylovou skupinu, (Ci-Có) alkoxyskupinu, halogen-(Ci-Có) alkoxyskupinu, Cj-Có alkylthioskupinu, halogen-Ci-Có alkylthioskupinu, Ci-Có alkylsulfinylovou skupinu, halogen-Ci-Có alkylsulfinylovou skupinu, Ci-Có alkylsulfonylovou skupinu a halogen-Ci-Có alkylsulfonylovou skupinu, heterocyklickou skupinu - výraz „heterocyklická skupina“ je definovaný výše, nebo substituovanou heterocyklickou skupinu - výraz „heterocyklická skupina“ je definovaný výše, s nejméně jedním, shodnými nebo rozdílnými substituenty vybíranými ze skupiny obsahující atom halogenu, Ci-Có alkylovou skupinu, halogen-Ci-Có alkylovou skupinu, (Ci-Có) alkoxyskupinu, halogen-(Ci-Có) alkoxyskupinu, Ci-Có alkylthioskupinu, halogen-Ci-Có alkylthioskupinu, Cj-Có alkylsulfinylovou skupinu, halogen-Ci-Có alkylsulfinylovou skupinu, Ci-Có alkylsulfonylovou skupinu a halogen-Cj-Có alkylsulfonylovou skupinu;
2) v případě, že A2 znamená -C(=O)- nebo -C(=NOR6)-, kde R6 je definovaný výše, R7 znamená atom vodíku, Ct-C6 alkylovou skupinu, halogen-Ci-C6 alkylovou skupinu, C2-C6 alkenylovou skupinu, halogen-C2-C6 alkenylovou skupinu, C3-C6 cykloalkylovou skupinu, halogen-C3-C6 cykloalkylovou skupinu, Ci-Có alkoxyskupinu, Ci-C6 alkylthioskupinu, mono(Ci-C6) alkylaminoskupinu, di(Ci-C6) alkylaminoskupinu, ve které Ci-Cď alkylové skupiny jsou shodné nebo rozdílné, fenylovou skupinu, substituovanou fenylovou skupinu s nejméně jedním, shodnými nebo rozdílnými substituenty vybíranými ze skupiny obsahující atom halogenu, Ci-Có alkylovou skupinu, halogen-Cj-Cé alkylovou skupinu, (Ci-Ce) alkoxyskupinu, halogen-(Ci-C6) alkoxyskupinu, Ci-Cď alkylthioskupinu, halogen-Ci-Có alkylthioskupinu, Ci-Có alkylsulfinylovou skupinu, halogen-Ci-Có alkylsulfinylovou skupinu, Ci-Cď alkylsulfonylovou skupinu a halogen-Ci-Có alkylsulfonylovou skupinu, fenylaminoskupinu, substituovanou fenylaminoskupinu nesoucí na kruhu nejméně jeden, shodné nebo rozdílné substituenty vybírané ze skupiny obsahující atom halogenu, Ci-C6 alkylovou skupinu, halogen-Ci-Cň alkylovou skupinu, (Ci-Cď) alkoxyskupinu, halogen-(Ci-C6) alkoxyskupinu, Ci-C6 alkylthioskupinu, halogen-Ci-C6 alkylthioskupinu, C1-C6 alkylsulfinylovou skupinu, halogen-C]-C6 alkylsulfinylovou skupinu, Ci-Cg alkylsulfonylovou skupinu a halogen-Ci-Cé alkylsulfonylovou skupinu, heterocyklickou skupinu - výraz „heterocyklická skupina“ je definovaný výše, nebo substituovanou heterocyklickou skupinu - výraz „heterocyklická skupina“ je definovaný výše, s nejméně jedním, shodnými nebo rozdílnými substituenty vybíranými ze skupiny obsahující atom halogenu, C[-C6 alkylovou skupinu, halogen-Ci-Có alkylovou skupinu, (Ci-C6) alkoxyskupinu, halogen-(Ci-C6) alkoxyskupinu, Ci-C6 alkylthioskupinu, halogen-Ci-C6 alkylthioskupinu, Ci-C6 alkylsulfinylovou skupinu, halogen-Ci-C6 alkylsulfinylovou skupinu, Ci-Có alkylsulfonylovou skupinu a halogen-Ci-Cé alkylsulfonylovou skupinu; a * ·
107
3) v případě, že A2 znamená Ci-C6 alkylenovou skupinu, halogen-Cj-Cé alkylenovou skupinu, C2-C6 alkenylenovou skupinu, halogen-C2-C6 alkenylenovou skupinu, C2-C6 alkynylenovou skupinu nebo halogen-C3-C(, alkynylenovou skupinu, R7 znamená atom vodíku, atom halogenu, C3-C6 cykloalkylovou skupinu, halogen-C3-C6 cykloalkylovou skupinu, Ci-C6 alkoxykarbonylovou skupinu, tri(Ci-C6)alkylsilylovou skupinu, ve které jsou Ci-Có alkylové skupiny shodné nebo rozdílné, fenylovou skupinu, substituovanou fenylovou skupinu s nejméně jedním, shodnými nebo rozdílnými substituenty vybíranými ze skupiny obsahující atom halogenu, Ci-Cg alkylovou skupinu, halogen-Cj-Cé alkylovou skupinu, (Ci-Cď) alkoxyskupinu, halogen-(Ci-Ce) alkoxyskupinu, Ci-Cď alkylthioskupinu, halogen-Cj-Có alkylthioskupinu, CpCó alkylsulfinylovou skupinu, halogen-Ci-Có alkylsulfinylovou skupinu, Ci-Cď alkylsulfonylovou skupinu a halogen-Ci-Có alkylsulfonylovou skupinu, heterocyklickou skupinu - výraz „heterocyklická skupina“ je definovaný výše, substituovanou heterocyklickou skupinu výraz „heterocyklická skupina“ je definovaný výše, s nejméně jedním, shodnými nebo rozdílnými substituenty vybíranými ze skupiny obsahující atom halogenu, Cj-Có alkylovou skupinu, halogen-Ci-C6 alkylovou skupinu, (Ci-Có) alkoxyskupinu, halogen-(Ci-Ce) alkoxyskupinu, Ci-C6 alkylthioskupinu, halogen-Ci-C6 alkylthioskupinu, Cj-Cď alkylsulfinylovou skupinu, halogen-Ci-Có alkylsulfinylovou skupinu, C1-C6 alkylsulfonylovou skupinu a halogen-Ci-Có alkylsulfonylovou skupinu, nebo - A5-R11, kde A5 znamená -0-, -S-, -SO- nebo -S02-; a R11 znamená C3-Có cykloalkylovou skupinu, halogen-C3-Có cykloalkylovou skupinu, fenylovou skupinu, substituovanou fenylovou skupinu s nejméně jedním, shodnými nebo rozdílnými substituenty vybíranými ze skupiny obsahující atom halogenu, Ci-C6 alkylovou skupinu, halogen-Ci-Có alkylovou skupinu, (Ci-Cď) alkoxyskupinu, halogen-fCi-Có) alkoxyskupinu, Ci-C6 alkylthioskupinu, halogen-Ci-C6 alkylthioskupinu, Ci-Cé alkylsulfinylovou skupinu, halogen-Ci-Có alkylsulfinylovou skupinu, Cj-Cď alkylsulfonylovou skupinu a halogen-Ci-Ce alkylsulfonylovou skupinu, heterocyklickou skupinu - výraz „heterocyklická skupina“ je definovaný výše, substituovanou heterocyklickou skupinu - výraz „heterocyklická skupina“ je definovaný výše, s nejméně
159 jedním, shodnými nebo rozdílnými substituenty vybíranými ze skupiny obsahující atom halogenu, Cj-Có alkylovou skupinu, halogen-Cj-Có alkylovou skupinu, (Cj-Có) alkoxyskupinu, halogen-(Cj-Có) alkoxyskupinu, Cj-C6 alkylthioskupinu, halogen-Cj-Có alkylthioskupinu, Cj-Có alkylsulfinylovou skupinu, halogen-Ci-C6 alkylsulfinylovou skupinu, Cj-Có alkylsulfonylovou skupinu a halogen-Cj-C6 alkylsulfonylovou skupinu, nebo - A6-R12, kde A6 znamená Cj-Có alkylenovou skupinu, halogen-Cj-Có alkylenovou skupinu, C2-Có alkenylenovou skupinu, halogen-C2-Có alkenylenovou skupinu, C2-Có alkynylenovou skupinu nebo halogen-C3-Có alkynylenovou skupinu; a R12 znamená atom vodíku, atom halogenu, C3-C6 cykloalkylovou skupinu, halogen-C3-Có cykloalkylovou skupinu, Cj-Có alkoxyskupinu, halogen-Cj-Có alkoxyskupinu, Cj-Có alkylthioskupinu, halogen-Ci-Có alkylthioskupinu, Cj-Có alkylsulfinylovou skupinu, halogen-Cj-Có alkylsulfinylovou skupinu, Cj-Có alkylsulfonylovou skupinu a halogen-Cj-Có alkylsulfonylovou skupinu, fenylovou skupinu, substituovanou fenylovou skupinu s nejméně jedním, shodnými nebo rozdílnými substituenty vybíranými ze skupiny obsahující atom halogenu, Cj-Có alkylovou skupinu, halogen-Cj-Có alkylovou skupinu, (Cj-Có) alkoxyskupinu, halogen-(Cj-Có) alkoxyskupinu, Cj-Có alkylthioskupinu, halogen-Cj-Có alkylthioskupinu, Cj-Có alkylsulfinylovou skupinu, halogen-Cj-Có alkylsulfinylovou skupinu, Cj-Có alkylsulfonylovou skupinu a halogen-Cj-Có alkylsulfonylovou skupinu, fenoxyskupinu, substituovanou fenoxyskupinu nesoucí nejméně jeden, shodné nebo rozdílné substituenty vybírané ze skupiny obsahující atom halogenu, Cj-Có alkylovou skupinu, halogen-Cj-Có alkylovou skupinu, (Cj-Có) alkoxyskupinu, halogen-(Cj-Có) alkoxyskupinu, Cj-Có alkylthioskupinu, halogen-Cj-Có alkylthioskupinu, Cj-Có alkylsulfinylovou skupinu, halogen-Ci-Có alkylsulfinylovou skupinu, Cj-Có alkylsulfonylovou skupinu a halogen-Cj-Có alkylsulfonylovou skupinu, fenylthioskupinu, substituovanou fenylthioskupinu nesoucí nejméně jeden, shodné nebo rozdílné substituenty vybírané ze skupiny obsahující atom halogenu, Cj-Có alkylovou skupinu, halogen-Cj-Có alkylovou skupinu, (Cj-Có) alkoxyskupinu, halogen-(Cj-Có) alkoxyskupinu, Cj-Có alkylthioskupinu, halogen-Cj-Có alkylthioskupinu, Cj-Có
160 alkylsulfinylovou skupinu, halogen-C,-Cg alkylsulfinylovou skupinu, C,-C6 alkylsulfonylovou skupinu a halogen-C i-Cg alkylsulfonylovou skupinu, heterocyklickou skupinu - výraz „heterocyklická skupina“ je definovaný výše, nebo substituovanou heterocyklickou skupinu - výraz „heterocyklická skupina“ je definovaný výše, s nejméně jedním, shodnými nebo rozdílnými substituenty vybíranými ze skupiny obsahující atom halogenu, C,-C6 alkylovou skupinu, halogen-C,-Cg alkylovou skupinu, (Ci-C6) alkoxyskupinu, halogen-(C,-Cg) alkoxyskupinu, C,-Cg alkylthioskupinu, halogen-C,-Cg alkylthioskupinu, C,-Cg alkylsulfmylovou skupinu, halogen-C,-Cg alkylsulfmylovou skupinu, C,-Cg alkylsulfonylovou skupinu a halogen-C,-Cg alkylsulfonylovou skupinu;
n znamená celé číslo 0 až 4; dále může X společně se sousedním atomem uhlíku na fenylovém kruhu tvořit fúzovaný kruh - výraz „fúzovaný kruh“ zde znamená naftalen, tetrahydronaftalen, inden, indan, chinolin, chinazolin, chroman, isochroman, indol, indolin, benzodioxan, benzodioxol, benzofuran, dihydrobenzofuran, benzothiofen, dihydrobenzothiofen, benzoxazol, benzothiazol, benzimidazol nebo indazol- tento fúzovaný kruh může nést nejméně jeden, shodné nebo rozdílné substituenty vybírané ze skupiny obsahující atom halogenu, C,-Cg alkylovou skupinu, halogen-Ci-Cg alkylovou skupinu, (Cr Cg) alkoxyskupinu, halogen-(C,-Cg) alkoxyskupinu, C,-Cg alkylthioskupinu, halogen-C,-Cg alkylthioskupinu, C,-Cg alkylsulfmylovou skupinu, halogen-C,-Cg alkylsulfmylovou skupinu, C,-Cg alkylsulfonylovou skupinu a halogen-C,-Cg alkylsulfonylovou skupinu, fenylovou skupinu, substituovanou fenylovou skupinu s nejméně jedním, shodnými nebo rozdílnými substituenty vybíranými ze skupiny obsahující atom halogenu, C,-Cg alkylovou skupinu, halogen-C,-Cg alkylovou skupinu, (C,-Cg) alkoxyskupinu, halogen-(Ci-Cg) alkoxyskupinu, Ci-Cg alkylthioskupinu, halogen-C,-Cg alkylthioskupinu, C,-Cg alkylsulfmylovou skupinu, halogen-C,-Cg alkylsulfmylovou skupinu, C,-Cg alkylsulfonylovou skupinu a halogen-C,-Cg alkylsulfonylovou skupinu, heterocyklickou skupinu - výraz „heterocyklická skupina“ je definovaný výše, a substituovanou heterocyklickou skupinu výraz „heterocyklická skupina“ je definovaný výše, s nejméně jedním, shodnými nebo rozdílnými substituenty vybíranými ze skupiny obsahující atom halogenu, Ci-Cg
161 alkylovou skupinu, halogen-CrC6 alkylovou skupinu, (CrC6) alkoxyskupinu, halogen-(Ci-C6) alkoxyskupinu, Ci-C6 alkylthioskupinu, halogen-Ci-C6 alkylthioskupinu, Cj-Có alkylsulfinylovou skupinu, halogen-Cj-Có alkylsulfinylovou skupinu, C|-C6 alkylsulfonylovou skupinu a halogen-Ci-C6 alkylsulfonylovou skupinu;
Q znamená výhodně substituovanou heterocyklickou skupinu nebo fúzovanou heterocyklickou skupinu obecného vzorce Q26 až Q28 a Q32 až Q34;
kde Y, které je shodné nebo rozdílné, znamená atom halogenu, kyanskupinu, nltroskupinu, halogen-C3-Có cykloalkylovou skupinu, fenylovou skupinu, substituovanou fenylovou skupinu s nejméně jedním, shodnými nebo rozdílnými substituenty vybíranými ze skupiny obsahující atom halogenu, Ci-C6 alkylovou skupinu, halogen-Ci-Có alkylovou skupinu, (Ci-Có) alkoxyskupinu, halogen-(Ci-Có) alkoxyskupinu, Ci-Có alkylthioskupinu, halogen-Ci-Có alkylthioskupinu, Ci-Có alkylsulfinylovou skupinu, halogen-Ci-Có alkylsulfinylovou skupinu, Ci-Có alkylsulfonylovou skupinu a halogen-Ci-Có alkylsulfonylovou skupinu, heterocyklickou skupinu - výraz „heterocyklická skupina“ je definovaný výše, substituovanou heterocyklickou skupinu výraz „heterocyklická skupina“ je definovaný výše, s nejméně jedním, shodnými nebo rozdílnými substituenty vybíranými ze skupiny obsahující atom halogenu, Ci-Có
3) v případě, že A2 znamená Ci-Có alkylenovou skupinu, halogen-Ci-Có alkylenovou skupinu, C2-C6 alkenylenovou skupinu, halogen-C2-C6 alkenylenovou skupinu, C2-C6 alkynylenovou skupinu nebo halogen-C3-Có alkynylenovou skupinu, R7 znamená atom vodíku, atom halogenu, C3-C6 cykloalkylovou skupinu, halogen-C3-C6 cykloalkylovou skupinu, Ci-C6 alkoxykarbonylovou skupinu, tri(Ci-C6)alkylsilylovou skupinu, ve které jsou Cj-Cé alkylové skupiny shodné nebo rozdílné, fenylovou skupinu, substituovanou fenylovou skupinu s nejméně jedním, shodnými nebo rozdílnými substituenty vybíranými ze skupiny obsahující atom halogenu, Ci-Cé alkylovou skupinu, halogen-C|-C6 alkylovou skupinu, (Ci-C6) alkoxyskupinu, halogen-(Ci-C6) alkoxyskupinu, Ci-Cg alkylthioskupinu, halogen-C|-C6 alkylthioskupinu, Ci-C6 alkylsulfmylovou skupinu, halogen-Ci-Có alkylsulfmylovou skupinu, Cj-Có alkylsulfonylovou skupinu a halogen-Ci-Cg alkylsulfonylovou skupinu, heterocyklickou skupinu - výraz „heterocyklická skupina“ je definovaný výše, substituovanou heterocyklickou skupinu výraz „heterocyklická skupina“ je definovaný výše, s nejméně jedním, shodnými nebo rozdílnými substituenty vybíranými ze skupiny obsahující atom halogenu, Ci-Ce alkylovou skupinu, halogen-Ci-Cg alkylovou skupinu, (Ci-Có) alkoxyskupinu, halogen-(Ci-C6) alkoxyskupinu, Ci-Có alkylthioskupinu, halogen-Ci-Có alkylthioskupinu, Cj-Có alkylsulfmylovou skupinu, halogen-Ci-Có alkylsulfmylovou skupinu, Ci-Có alkylsulfonylovou skupinu a halogen-Ci-Có alkylsulfonylovou skupinu, nebo -A5-Rh, kde A5 znamená -0-, -S-, -SO- nebo -SO2-; a R11 znamená C3-C6 cykloalkylovou skupinu, halogen-C3-C6 cykloalkylovou skupinu, fenylovou skupinu, substituovanou fenylovou skupinu s nejméně jedním, shodnými nebo rozdílnými substituenty vybíranými ze skupiny obsahující atom halogenu, Ci-Có alkylovou skupinu, halogen-Ci-Có alkylovou skupinu, (Ci-Có) alkoxyskupinu, halogen-(Ci-C6) alkoxyskupinu, Cj-Có alkylthioskupinu, halogen-Ci-Có alkylthioskupinu, Ci-Có alkylsulfmylovou skupinu, halogen-Ci-Có alkylsulfmylovou skupinu, Ci-C6 alkylsulfonylovou skupinu a halogen-Ci-Có alkylsulfonylovou skupinu, heterocyklickou skupinu - výraz „heterocyklická skupina“ je definovaný výše, substituovanou heterocyklickou skupinu - výraz „heterocyklická skupina“ je definovaný výše, s nejméně
144 jedním, shodnými nebo rozdílnými substituenty vybíranými ze skupiny obsahující atom halogenu, Cj-Có alkylovou skupinu, halogen-Cj-Có alkylovou skupinu, (Cj-Có) alkoxyskupinu, halogen-(Cj-Có) alkoxyskupinu, Cj-Có alkylthioskupinu, halogen-C]-C6 alkylthioskupinu, Ci-Có alkylsulfinylovou skupinu, halogen-Cj-Có alkylsulfinylovou skupinu, Cj-Có alkylsulfonylovou skupinu a halogen-Ci-Có alkylsulfonylovou skupinu, nebo - A6-R12, kde A6 znamená Ci-Có alkylenovou skupinu, halogen-Ci-Có alkylenovou skupinu, C2-C6 alkenylenovou skupinu, halogen-C2-Có alkenylenovou skupinu, C2-C6 alkynylenovou skupinu nebo halogen-C3-Có alkynylenovou skupinu; a R12 znamená atom vodíku, atom halogenu, C3-C6 cykloalkylovou skupinu, halogen-C3-Có cykloalkylovou skupinu, Cj-Có alkoxyskupinu, halogen-Ci-Có alkoxyskupinu, Cj-Có alkylthioskupinu, halogen-Ci-Có alkylthioskupinu, Ci-Có alkylsulfinylovou skupinu, halogen-Ci-Có alkylsulfinylovou skupinu, Ci-Có alkylsulfonylovou skupinu a halogen-Cj-Có alkylsulfonylovou skupinu, fenylovou skupinu, substituovanou fenylovou skupinu s nejméně jedním, shodnými nebo rozdílnými substituenty vybíranými ze skupiny obsahující atom halogenu, Ci-Có alkylovou skupinu, halogen-Ci-C6 alkylovou skupinu, (Cj-Có) alkoxyskupinu, halogen-(Cj-Có) alkoxyskupinu, Ci-Có alkylthioskupinu, halogen-Ci-Có alkylthioskupinu, Ci-Có alkylsulfinylovou skupinu, halogen-Cj-Có alkylsulfinylovou skupinu, Ci-Có alkylsulfonylovou skupinu a halogen-Ci-Có alkylsulfonylovou. skupinu, fenoxyskupinu, substituovanou fenoxyskupinu nesoucí nejméně jeden, shodné nebo rozdílné substituenty vybírané ze skupiny obsahující atom halogenu, Ci-Có alkylovou skupinu, halogen-Cj-Có alkylovou skupinu, (Cj-Có) alkoxyskupinu, halogen-(Ci-Có) alkoxyskupinu, Cj-Có alkylthioskupinu, halogen-Ci-Có alkylthioskupinu, Ci-Có alkylsulfinylovou skupinu, halogen-Ci-Có alkylsulfinylovou skupinu, Ci-Có alkylsulfonylovou skupinu a halogen-Ci-Có alkylsulfonylovou skupinu, fenylthioskupinu, substituovanou fenylthioskupinu nesoucí nejméně jeden, shodné nebo rozdílné substituenty vybírané ze skupiny obsahující atom halogenu, Ci-Có alkylovou skupinu, halogen-Cj-Có alkylovou skupinu, (Cj-Có) alkoxyskupinu, halogen-(Ci-Có) alkoxyskupinu, Cj-Có alkylthioskupinu, halogen-Cj-Có alkylthioskupinu, Cj-Có
145 • · alkylsulfinylovou skupinu, halogen-Ci-C6 alkylsulfinylovou skupinu, Ci-C6 alkylsulfonylovou skupinu a halogen-Cj-Có alkylsulfonylovou skupinu, heterocyklickou skupinu - výraz „heterocyklická skupina“ je definovaný výše, nebo substituovanou heterocyklickou skupinu - výraz „heterocyklická skupina“ je definovaný výše, s nejméně jedním, shodnými nebo rozdílnými substituenty vybíranými ze skupiny obsahující atom halogenu, Cj-C6 alkylovou skupinu, halogen-CrC6 alkylovou skupinu, (Ci-C6) alkoxyskupinu, halogen-(Ci-C6) alkoxyskupinu, Cj-C6 alkylthioskupinu, halogen-Cj-Có alkylthioskupinu, Cj-Có alkylsulfinylovou skupinu, halogen-Cj-Có alkylsulfinylovou skupinu, Cj-Có alkylsulfonylovou skupinu a haiogen-Cj-Có alkylsulfonylovou skupinu;
n znamená celé číslo 0 až 4; dále může X společně se sousedním atomem uhlíku na fenylovém kruhu tvořit fúzovaný kruh - výraz „fúzovaný kruh“ zde znamená naftalen, tetrahydronaftalen, inden, indan, chinolin, chinazolin, chroman, isochroman, indol, indolin, benzodioxan, benzodioxol, benzofuran, dihydrobenzofuran, benzothiofen, dihydrobenzothiofen, benzoxazol, benzothiazol, benzimidazol nebo indazol, tento fúzovaný kruh může nést nejméně jeden, shodné nebo rozdílné substituenty vybírané ze skupiny obsahující atom halogenu, Cj-Có alkylovou skupinu, halogen-Cj-Có alkylovou skupinu, (Cj-Có) alkoxyskupinu, halogen-(Ci-Có) alkoxyskupinu, Cj-Có alkylthioskupinu, halogen-Cj-Có alkylthioskupinu, Cj-Có alkylsulfinylovou skupinu, halogen-Cj-Có alkylsulfinylovou skupinu, Cj-Có alkylsulfonylovou skupinu a halogen-Cj-Có alkylsulfonylovou skupinu, fenylovou skupinu, substituovanou fenylovou skupinu s nejméně jedním, shodnými nebo rozdílnými substituenty vybíranými ze skupiny obsahující atom halogenu, Cj-Có alkylovou skupinu, halogen-Cj-Có alkylovou skupinu, (Cj-Có) alkoxyskupinu, halogen-(Cj-Có) alkoxyskupinu, Cj-Có alkylthioskupinu, halogen-Cj-Có alkylthioskupinu, Cj-Có alkylsulfinylovou skupinu, halogen-Cj-Có alkylsulfinylovou skupinu, Cj-Có alkylsulfonylovou skupinu a halogen-Cj-Có alkylsulfonylovou skupinu, heterocyklickou skupinu - výraz „heterocyklická skupina“ je definovaný výše, a substituovanou heterocyklickou skupinu výraz „heterocyklická skupina“ je definovaný výše, s nejméně jedním, shodnými nebo rozdílnými substituenty vybíranými ze skupiny obsahující atom halogenu, Cj-Có ·«
146 alkylovou skupinu, halogen-Ci-C6 alkylovou skupinu, (C|-C6) alkoxyskupinu, halogen-(Ci-C6) alkoxyskupinu, Ci-Cé alkylthioskupinu, halogen-Ci-Có alkylthioskupinu, Cj-Có alkylsulfinylovou skupinu, halogen-Ci-C6 alkylsulfinylovou skupinu, Ci-Có alkylsulfonylovou skupinu a halogen-Ci-Có alkylsulfonylovou skupinu;
Q znamená výhodně substituovanou heterocyklickou skupinu nebo fúzovanou heterocyklickou skupinu obsahující N-, S- nebo 0-, vybíranou ze skupiny obsahující následující obecné vzorce Q1 až Q60;
»0 00 •
3. Ftalamidový derivát podle nároku 2, kde R1, R2 a R3, které jsou shodné nebo rozdílné, znamenají atom vodíku, C3-Có cykloalkylovou skupinu, halogen-C3-C6 cykloalkylovou skupinu nebo -A‘-(Gr), kde A1 znamená Ci-Cg alkylenovou skupinu, C3-C6 alkenylenovou skupinu nebo C3-C6 alkynylenovou skupinu; G, který je shodný nebo rozdílný, znamená atom vodíku, atom halogenu, kyanskupinu, nitroskupinu, halogen-CiC6 alkylovou skupinu, C3-C6 cykloalkylovou skupinu, halogen-C3-C6 cykloalkylovou skupinu, Cj-Cď alkoxykarbonylovou skupinu, di(Ci-Có) alkoxyfosforylovou skupinu, ve které (Ci-Cď) alkoxyskupiny jsou shodné nebo rozdílné, di(Ci-Ce) alkoxythiofosforylovou
128 skupinu, ve které (Ci-Cg) alkoxyskupiny jsou shodné nebo rozdílné, difenylfosfinoskupinu, difenylfosfonoskupinu, fenylovou skupinu, substituovanou fenylovou skupinu s nejméně jedním, shodnými nebo rozdílnými substituenty vybíranými ze skupiny obsahující atom halogenu, Ci-Cň alkylovou skupinu, halogen-Ci-C6 alkylovou skupinu, (Ci-Có) alkoxyskupinu, halogen-(Ci-Cg) alkoxyskupinu, Ci-Cg alkylthioskupinu, halogen-Ci-Cg alkylthioskupinu, Ci-Cg alkylsulfmylovou skupinu, halogen-Ci-Có alkylsulfmylovou skupinu, CrCg alkylsulfonylovou skupinu a halogen-Ci-Cé alkylsulfonylovou skupinu, heterocyklickou skupinu - zde používaný výraz „heterocyklická skupina“ znamená pyridylovou skupinu, pyridin-jV-oxid-skupinu, pyrimidinylovou skupinu, furylovou skupinu, tetrahydrofurylovou skupinu, thienylovou skupinu, tetrahydrothienylovou skupinu, tetrahydropyranylovou skupinu, oxazolylovou skupinu, isoxazolylovou skupinu, oxadiazolylovou skupinu, thiazolylovou skupinu, isothiazolylovou skupinu, thiadiazolylovou skupinu, imidazolylovou skupinu, triazolylovou skupinu nebo pyrazolylovou skupinu, substituovanou heterocyklickou skupinu - výraz „heterocyklická skupina“ je definovaný výše, s nejméně jedním, shodnými nebo rozdílnými substituenty vybíranými ze skupiny obsahující atom halogenu, Ci-Cg alkylovou skupinu, halogen-C,-Cg alkylovou skupinu, (Ci-Cg) alkoxyskupinu, halogen-(Ci-Có) alkoxyskupinu, Cj-Cg alkylthioskupinu, halogen-Ci-Cg alkylthioskupinu, Ci-Cg alkylsulfínylovou skupinu, halogen-Ci-Cg alkylsulfmylovou skupinu, Ci-Cg alkylsulfonylovou skupinu a halogen-Ci-Cg alkylsulfonylovou skupinu, nebo -Z3-R4, kde Z3 znamená -0-, -S-, -S0-, -S02- -N(R5)-, kde R5 znamená atom vodíku, Ci-Có alkylkarbonylovou skupinu, halogen-Ci-Cé alkylkarbonylovou skupinu, Ci-Cg alkoxykarbonylovou skupinu, fenylkarbonylovou skupinu, substituovanou fenylkarbonylovou skupinu s nejméně jedním, shodnými nebo rozdílnými substituenty vybíranými ze skupiny obsahující atom halogenu, Ci-Cg alkylovou skupinu, halogen-CiCg alkylovou skupinu, (C)-Cg) alkoxyskupinu, halogen-(Ci-Cg) alkoxyskupinu, Ci-Cg alkylthioskupinu, halogen-Ci-Cg alkylthioskupinu, Ci-Cg alkylsulfmylovou skupinu, halogen-Cj-Cg alkylsulfmylovou skupinu, Ci-Cg alkylsulfonylovou skupinu a halogen-Ci-Cg alkylsulfonylovou skupinu, fenyl-Ci-C4 alkoxykarbonylovou skupinu,
129 substituovanou fenyl-Ci-C4 alkoxykarbonylovou skupinu, která nese na kruhu nejméně jeden, shodné nebo rozdílné substituenty vybírané ze skupiny obsahující atom halogenu, C]-Có alkylovou skupinu, halogen-Ci-C6 alkylovou skupinu, (Ci-Cg) alkoxyskupinu, halogen-(Ci-C6) alkoxyskupinu, Ci-Cg alkylthioskupinu, halogen-Ci-Cg alkylthioskupinu, Cj-Cg alkylsulfinylovou skupinu, halogen-Ci-Cg alkylsulfinylovou skupinu, Ci-Cg alkylsulfonylovou skupinu a halogen-Ci-Cg alkylsulfonylovou skupinu, Ci-Cg alkylsulfonylovou skupinu nebo halogen-Ci-Cg alkylsulfonylovou skupinu, -C(=O)- nebo -C(=NOR6)-, kde R6 znamená atom vodíku, Ct-Cg alkylovou skupinu, halogen-Ci-Cg alkylovou skupinu, C3-Cg alkenylovou skupinu, halogen-C3-Cg alkenylovou skupinu, C3-Cg alkynylovou skupinu, C3-Cg cykloalkylovou skupinu, fenyl-Ci-C4 alkylovou skupinu nebo substituovanou fenyl-Ci-C4 alkylovou skupinu, která nese na kruhu nejméně jeden, shodné nebo rozdílné substituenty vybírané ze skupiny obsahující atom halogenu, Ci-Cg alkylovou skupinu, halogen-Ci-Có alkylovou skupinu, (Ci-Cg) alkoxyskupinu, halogen-(Ci-Cg) alkoxyskupinu, Ci-Cg alkylthioskupinu, halogen-Ci-Cg alkylthioskupinu, Ci-Có alkylsulfinylovou skupinu, halogen-Ci-Cg alkylsulfinylovou skupinu, C]-Cg alkylsulfonylovou skupinu a halogen-Ci-Cg alkylsulfonylovou skupinu, a R4 znamená atom vodíku, Ci-Có alkylovou skupinu, halogen-Ci-C6 alkylovou skupinu, C3-Cg alkenylovou skupinu, halogen-C3-Cg alkenylovou skupinu, C3-Cg alkynylovou skupinu, halogen-C3-Cg alkynylovou skupinu, C3-C6 cykloalkylovou skupinu, halogen-C3-Cg cykloalkylovou skupinu, Ci-Có alkoxy-Ci-Cg alkylovou skupinu, Ci-Cg alkylthio-Ci-Cg alkylovou skupinu, formylovou skupinu, Ci-Cg alkylkarbony lovou skupinu, halogen-Ci-Cg alkylkarbonylovou skupinu, Ci-Có alkoxykarbonylovou skupinu, mono(Ci-Cg)alkylaminokarbonylovou skupinu, di(Ci-Cg)alkylaminokarbonylovou skupinu, ve které jsou Ci-Cg alkylové skupiny shodné nebo rozdílné, mono(Ci-Cg)alkylaminothiokarbonylovou skupinu, di(Ci-Cg)alkylaminothiokarbonylovou skupinu, ve které jsou Ci-Cg alkylové skupiny shodné nebo rozdílné, di(Ci-Cg)alkoxyfosforylovou skupinu, ve které jsou Ci-Cg alkoxyskupiny shodné nebo rozdílné, di(C]-Cg)alkoxythiofosforylovou skupinu, ve které jsou Ci-Cg alkoxyskupiny shodné nebo rozdílné, fenylovou skupinu, substituovanou fenylovou
130 skupinu s nejméně jedním, shodnými nebo rozdílnými substituenty vybíranými ze skupiny obsahující atom halogenu, Ci-Có alkylovou skupinu, halogen-Cj-Có alkylovou skupinu, (Cj-Có) alkoxyskupinu, halogen-(C|-C6) alkoxyskupinu, Cj-C6 alkylthioskupinu, halogen-Cj-Có alkylthioskupinu, Cj-Có alkylsulfinylovou skupinu, halogen-Cj-Có alkylsulfinylovou skupinu, Cj-Có alkylsulfonylovou skupinu a halogen-Cj-Có alkylsulfonylovou skupinu, fenyl-Cj-C4 alkylovou skupinu, substituovanou fenyl-Cj-C4 alkylovou skupinu, která nese na kruhu nejméně jeden, shodné nebo rozdílné substituenty vybírané ze skupiny obsahující atom halogenu, Cj-Có alkylovou skupinu, halogen-Cj-Có alkylovou skupinu, (Cj-Có) alkoxyskupinu, halogen-(Cj-Có) alkoxyskupinu, Cj-C6 alkylthioskupinu, halogen-Cj-Có alkylthioskupinu, Cj-Có alkylsulfinylovou skupinu, halogen-Cj-Có alkylsulfinylovou skupinu, Cj-Có alkylsulfonylovou skupinu a halogen-Cj-Cg alkylsulfonylovou skupinu, heterocyklickou skupinu - výraz „heterocyklická skupina“ je definovaný výše, nebo substituovanou heterocyklickou skupinu - výraz „heterocyklická skupina“ je definovaný výše, s nejméně jedním, shodnými nebo rozdílnými substituenty vybíranými ze skupiny obsahující atom halogenu, Cj-Có alkylovou skupinu, halogen-Cj-Có alkylovou skupinu, (Cj-Có) alkoxyskupinu, halogen-(Cj-Có) alkoxyskupinu, Cj-Có alkylthioskupinu, halogen-Cj-Có alkylthioskupinu, Cj-Có alkylsulfinylovou skupinu, halogen-Cj-Có alkylsulfinylovou skupinu, Cj-Có alkylsulfonylovou skupinu a halogen-Cj-Có alkylsulfonylovou skupinu; a r znamená celé číslo 1 až 4; dále R* a R2 mohou společně tvořit 4- až 7-členné kruhy, které mohou být přerušeny 1 až 3 shodnými nebo rozdílnými atomy kyslíku, síry nebo dusíku.
X, který je shodný nebo rozdílný, znamená atom halogenu, kyanskupinu, nitroskupinu, aminoskupinu, Cj-Có alkylovou skupinu, halogen-Cj-Có alkylovou skupinu, C3-C6 cykloalkylovou skupinu, halogen-C3-Có cykloalkylovou skupinu, (Cj-Có) alkoxyskupinu, halogen-(Ci-Có) alkoxyskupinu, Cj-Có alkylthioskupinu, halogen-Cj-Có alkylthioskupinu, Cj-Có alkylsulfinylovou skupinu, halogen-Cj-Có alkylsulfinylovou skupinu, Cj-Có alkylsulfonylovou skupinu, halogen-Cj-Có alkylsulfonylovou skupinu, mono(Cj-Có) alkylaminoskupinu, di(Cj-Có) alkylaminoskupinu, ve které jsou Cj-Có
131 alkylové skupiny shodné nebo rozdílné, (Ci-C6) alkylkarbonylaminoskupinu, halogen-(Ci-C6) alkylkarbonylaminoskupinu, (Ci-C6) alkoxykarbonylovou skupinu nebo tri(Ci-C6)alkylsilylethynylovou skupinu, ve které jsou Ci-C6 alkylové skupiny shodné nebo rozdílné; a n znamená celé číslo 0 až 4; dále může X společně se sousedním atomem uhlíku na fenylovém kruhu tvořit fúzovaný kruh - výraz „fúzovaný kruh“ zde znamená naftalen, tetrahydronaftalen, inden, indan, chinolin, chinazolin, chroman, isochroman, indol, indolin, benzodioxan, benzodioxol, benzofuran, dihydrobenzofůran, benzothiofen, dihydrobenzothiofen, benzoxazol, benzothiazol, benzimidazol nebo indazol, tento fúzovaný kruh může nést nejméně jeden, shodné nebo rozdílné substituenty vybírané ze skupiny obsahující atom halogenu, C|-Cg alkylovou skupinu, halogen-Ci-Cč alkylovou skupinu, (Ci-Cď) alkoxyskupinu, halogen-(Ci-C6) alkoxyskupinu, Ci-Cé alkylthioskupinu, halogen-Cj-Ce alkylthioskupinu, Cj-Cé alkylsulfinylovou skupinu, halogen-Ci-Có alkylsulfinylovou skupinu, C|-Ce alkylsulfonylovou skupinu a halogen-Ci-C6 alkylsulfonylovou skupinu, fenylovou skupinu, substituovanou fenylovou skupinu s nejméně jedním, shodnými nebo rozdílnými substituenty vybíranými ze skupiny obsahující atom halogenu, Cj-Cď alkylovou skupinu, halogen-Ci-Có alkylovou skupinu, (Ci-Cď) alkoxyskupinu, halogen-(Ci-Ce) alkoxyskupinu, Ci-C6 alkylthioskupinu, halogen-Ci-Có alkylthioskupinu, Ci-Cg alkylsulfinylovou skupinu, halogen-Ci-Có alkylsulfinylovou skupinu, Ci-Cé alkylsulfonylovou skupinu a halogen-Ci-Có alkylsulfonylovou skupinu, heterocyklickou skupinu - výraz „heterocyklická skupina“ je definovaný výše, a substituovanou heterocyklickou skupinu výraz „heterocyklická skupina“ je definovaný výše, s nejméně jedním, shodnými nebo rozdílnými substituenty vybíranými ze skupiny obsahující atom halogenu, Cj-Cé alkylovou skupinu, halogen-Ci-Có alkylovou skupinu, (Ci-C6) alkoxyskupinu, halogen-(Ci-Ce) alkoxyskupinu, C1-C6 alkylthioskupinu, halogen-Ci-Cé alkylthioskupinu, Ci-Có alkylsulfinylovou skupinu, halogen-Ci-Cg alkylsulfinylovou skupinu, Ci-Có alkylsulfonylovou skupinu a halogen-Ci-C6 alkylsulfonylovou skupinu;
Q znamená výhodně substituovanou heterocyklickou skupinu nebo fúzovanou heterocyklickou skupinu obecného vzorce Q26, Q27, Q28 nebo Q32;
kde Y, které je shodné nebo rozdílné, znamená atom halogenu, kyanskupinu, nitroskupinu, Ci-Có alkylovou skupinu, halogen-Ci-Có alkylovou skupinu, halogen-C3Cé cykloalkylovou skupinu, (Ci-Có) alkoxyskupinu, halogen-(Ci-C6) alkoxyskupinu, halogen-(Ci-C6) alkoxy-halogen-(Ci-C6) alkoxyskupinu, Cj-Có alkylthioskupinu, halogen-Ci-Có alkylthioskupinu, halogen-ýCi-Cň) alkoxy-halogen-Ci-Có alkylthioskupinu, Cj-Cď alkylsulfinylovou skupinu, halogen-Ci-Có alkylsulfinylovou skupinu, Ci-Ce alkylsulfonylovou skupinu, halogen-C|-Cň alkylsulfonylovou skupinu, fenylovou skupinu, substituovanou fenylovou skupinu s nejméně jedním, shodnými nebo rozdílnými substituenty vybíranými ze skupiny obsahující atom halogenu, Ci-Cé alkylovou skupinu, halogen-Ci-C6 alkylovou skupinu, (Ci-C6) alkoxyskupinu, halogen-(Ci-Ce) alkoxyskupinu, Ci-Gó alkylthioskupinu, halogen-Ci-Cg alkylthioskupinu, Ci-Cď alkylsulfinylovou skupinu, halogen-Ci-Có alkylsulfinylovou skupinu, Ci-C6 alkylsulfonylovou skupinu a halogen-Ci-C6 alkylsulfonylovou skupinu, fenoxyskupinu, substituovanou fenoxyskupinu s nejméně jedním, shodnými nebo rozdílnými substituenty vybíranými ze skupiny obsahující atom halogenu, Ci-Cď alkylovou skupinu, halogen-Ci-Có alkylovou skupinu, (Ci-Ce) alkoxyskupinu, halogen-(Ci-C6) alkoxyskupinu, Ci-Ce alkylthioskupinu, halogen-Ci-Cg alkylthioskupinu, Ci-Có alkylsulfinylovou skupinu, halogen-Ci-Có alkylsulfinylovou skupinu, Ci-Có alkylsulfonylovou skupinu a halogen-Ci-Có alkylsulfonylovou skupinu, heterocyklickou skupinu - výraz „heterocyklická skupina“ je definovaný výše, nebo substituovanou heterocyklickou skupinu - výraz „heterocyklická skupina“ je definovaný výše, s nejméně jedním, shodnými nebo rozdílnými substituenty vybíranými ze skupiny obsahující atom halogenu, Ci-Cň alkylovou skupinu, halogen-Ci-C6 alkylovou skupinu,
133 (Ci-Cg) alkoxyskupinu, halogen-(Ci-Cg) alkoxyskupinu, Ci-Cg alkylthioskupinu, halogen-Ci-Cé alkylthioskupinu, Ci-Cg alkylsulfmylovou skupinu, halogen-Ci-Cg alkylsulfmylovou skupinu, Ci-Cň alkylsulfonylovou skupinu a halogen-Ci-Cg alkylsulfonylovou skupinu; a m znamená celé číslo 0 až 4;
alternativně může Y společně se sousedním atomem uhlíku na kruhu tvořit fúzovaný kruh - výraz „fúzovaný kruh“ je definovaný výše, který může nést nejméně jeden, shodné nebo rozdílné substituenty vybírané ze skupiny obsahující atom halogenu, Ci-Cď alkylovou skupinu, halogen-Ci-Cg alkylovou skupinu, (Ci-Cg) alkoxyskupinu, halogen-(Ci-Cg) alkoxyskupinu, Cj-Cg alkylthioskupinu, halogen-Ci-Cg alkylthioskupinu, Cj-Cg alkylsulfmylovou skupinu, halogen-C.i-Cg alkylsulfmylovou skupinu, C,-C6 alkylsulfonylovou skupinu a halogen-Ci-Cg alkylsulfonylovou skupinu, fenylovou skupinu, substituovanou fenylovou skupinu s nejméně jedním, shodnými nebo rozdílnými substituenty vybíranými ze skupiny obsahující atom halogenu, Ci-Cg alkylovou skupinu, halogen-Ci-Cg alkylovou skupinu, (Ci-Cg) alkoxyskupinu, halogen-(Ci-Cg) alkoxyskupinu, Cj-Cg alkylthioskupinu, halogen-Ci-Cg alkylthioskupinu, Ci-Cg alkylsulfmylovou skupinu, halogen-Cj-Cg alkylsulfmylovou skupinu, Ci-Cg alkylsulfonylovou skupinu a halogen-Ci-Cg alkylsulfonylovou skupinu, heterocyklickou skupinu - výraz „heterocyklická skupina“ je definovaný výše, a substituovanou heterocyklickou skupinu - výraz „heterocyklická skupina“ je definovaný výše, s nejméně jedním, shodnými nebo rozdílnými substituenty vybíranými ze skupiny obsahující atom halogenu, Ci-Cg alkylovou skupinu, halogen-Cj-Cg alkylovou skupinu, (Ci-Cg) alkoxyskupinu, halogen-(Ci-Cg) alkoxyskupinu, Cj-Cg alkylthioskupinu, halogen-Ci-Cg alkylthioskupinu, Cj-Cg alkylsulfmylovou skupinu, halogen-Ci-Cg alkylsulfmylovou skupinu, Cj-Cg alkylsulfonylovou skupinu a halogen-Ci-Cg alkylsulfonylovou skupinu; a
Z1 a Z2 znamenají atom kyslíku nebo atom síry.
134 t ·· ·· ···· ·» ·· «· · · · * · · ··' · · ··· «'« ·· ·· ·· ·«··
3) v případě, že A2 znamená Ci-Có alkylenovou skupinu, halogen-Ci-Có alkylenovou skupinu, C2-C6 alkenylenovou skupinu, halogen-C2-Có alkenylenovou skupinu, C2-C6 alkynylenovou skupinu nebo halogen-C3-C6 alkynylenovou skupinu, R7 znamená atom vodíku, atom halogenu, C3-Có cykloalkylovou skupinu, halogen-C3-Có cykloalkylovou skupinu, Ci-Có alkoxykarbonylovou skupinu, tri(Ci-C6)alkylsilylovou skupinu, ve které jsou Cj-Có alkylové skupiny shodné nebo rozdílné, fenylovou skupinu, substituovanou fenylovou skupinu s nejméně jedním, shodnými nebo rozdílnými substituenty vybíranými ze skupiny obsahující atom halogenu, Cj-Có alkylovou skupinu, halogen-Ci-Có alkylovou skupinu, (Ci-Có) alkoxyskupinu, halogen-(Ci-Có) alkoxyskupinu, Ci-Có alkylthioskupinu, halogen-Cj-Có alkylthioskupinu, Ci-Có alkylsulfinylovou skupinu, • 0 ··
0 0 0 0
123
3) v případě, že A2 znamená Cj-Có alkylenovou skupinu, halogen-Ci-Cé alkylenovou skupinu, C2-C6 alkenylenovou skupinu, halogen-C2-C6 alkenylenovou skupinu, C2-C6 alkynylenovou skupinu nebo halogen-C3-C6 alkynylenovou skupinu, R7 znamená atom vodíku, atom halogenu, C3-Có cykloalkylovou skupinu, halogen-C3-C6 cykloalkylovou skupinu, C]-C6 alkoxykarbonylovou skupinu, tri(Ci-C6)alkylsilylovou skupinu, ve které jsou Ci-C6 alkylové skupiny shodné nebo rozdílné, fenylovou skupinu, substituovanou fenylovou skupinu s nejméně jedním, shodnými nebo rozdílnými substituenty vybíranými ze skupiny obsahující atom halogenu, Ci-Cň alkylovou skupinu, halogen-Ci-Ce alkylovou skupinu, (Ci-Có) alkoxyskupinu, halogen-(Ci-C6) alkoxyskupinu, Ci-Có alkylthioskupinu, halogen-Ci-C^ alkylthioskupinu, Ci-Cé alkylsulfinylovou skupinu, halogen-Ci-Có alkylsulfinylovou skupinu, CpCé alkylsulfonylovou skupinu a halogen-Ci-Có alkylsulfonylovou skupinu, heterocyklickou skupinu - výraz „heterocyklická skupina“ je definovaný výše, substituovanou heterocyklickou skupinu výraz „heterocyklická skupina“ je definovaný výše, s nejméně jedním, shodnými nebo rozdílnými substituenty vybíranými ze skupiny obsahující atom halogenu, Ci-Cď alkylovou skupinu, halogen-Cj-Cé alkylovou skupinu, (Ci-Ce) alkoxyskupinu, halogen-(Ci-C6) alkoxyskupinu, Ci-Có alkylthioskupinu, halogen-Ci-Có alkylthioskupinu, Ci-Có alkylsulfinylovou skupinu, halogen-Ci-Cé alkylsulfinylovou skupinu, Ci-Có alkylsulfonylovou skupinu a halogen-Ci-Cé alkylsulfonylovou skupinu, nebo - A5-R11, kde A5 znamená -0-, -S-, -SO- nebo -SO2-; a R11 znamená C3-Cé cykloalkylovou skupinu, halogen-C3-C6 cykloalkylovou skupinu, fenylovou skupinu, substituovanou fenylovou skupinu s nejméně jedním, shodnými nebo rozdílnými substituenty vybíranými ze skupiny obsahující atom halogenu, Ci-Cé alkylovou skupinu, halogen-Ci-C6 alkylovou skupinu, (Ci-C6) alkoxyskupinu, halogen-(Ci-C6) alkoxyskupinu, Ci-Cď alkylthioskupinu, halogen-Ci-C6 alkylthioskupinu, Ci-Cď alkylsulfinylovou skupinu, halogen-Ci-C6 alkylsulfinylovou skupinu, Ci-C6 alkylsulfonylovou skupinu a halogen-Ci-Có alkylsulfonylovou skupinu, heterocyklickou skupinu - výraz „heterocyklická skupina“ je definovaný výše, substituovanou heterocyklickou skupinu - výraz „heterocyklická skupina“ je definovaný výše, s nejméně ·· »·«· ·· ·· • · · · · · · • ,· · · · · • · · · · · · • · · · · · · ·· ·· ·· ····
108 jedním, shodnými nebo rozdílnými substituenty vybíranými ze skupiny obsahující atom halogenu, Ci-Cg alkylovou skupinu, halogen-Ci-Cg alkylovou skupinu, (C(-Cg) alkoxyskupinu, halogen-(Ci-Cg) alkoxyskupinu, Ci-Cg alkylthioskupinu, halogen-Ci-Cg alkylthioskupinu, Ci-Cg alkylsulfinylovou skupinu, halogen-Ci-Cg alkylsulfinylovou skupinu, Ci-Có alkylsulfonylovou skupinu a halogen-Cj-Cg alkylsulfonylovou skupinu, nebo - A6-R12, kde A6 znamená Ci-Có alkylenovou skupinu, halogen-Ci-Cg alkylenovou skupinu, C2-C6 alkenylenovou skupinu, halogen-C2-C6 alkenylenovou skupinu, C2-Cé alkynylenovou skupinu nebo halogen-C3-Cg alkynylenovou skupinu; a R12 znamená atom vodíku, atom halogenu, C3-C6 cykloalkylovou skupinu, halogen-C3-Cg cykloalkylovou skupinu, Ci-Cg alkoxyskupinu, halogen-Ci-Cg alkoxyskupinu, Ci-C6 alkylthioskupinu, halogen-Ci-Cg alkylthioskupinu, Ci-Cg alkylsulfinylovou skupinu, halogen-Cj-Cg alkylsulfinylovou skupinu, Ci-Cg alkylsulfonylovou skupinu a halogen-Ci-Cg alkylsulfonylovou skupinu, fenylovou skupinu, substituovanou fenylovou skupinu s nejméně jedním, shodnými nebo rozdílnými substituenty vybíranými ze skupiny obsahující atom halogenu, Ci-C6 alkylovou skupinu, halogen-Ci-Cg alkylovou skupinu, (Ci-Cg) alkoxyskupinu, halogen-(Ci-C6) alkoxyskupinu, Cj-Cg alkylthioskupinu, halogen-Ci-C6 alkylthioskupinu, Ci-C6 alkylsulfinylovou skupinu, halogen-C,-C6 alkylsulfinylovou skupinu, Ci-Cg alkylsulfonylovou skupinu a halogen-Ci-Cg alkylsulfonylovou skupinu, fenoxyskupinu, substituovanou fenoxyskupinu nesoucí nejméně jeden, shodné nebo rozdílné substituenty vybírané ze skupiny obsahující atom halogenu, C]-Cg alkylovou skupinu, halogen-Ci-Cg alkylovou skupinu, (Cj-Cg) alkoxyskupinu, halogen-(Ci-Cg) alkoxyskupinu, Ci-Cg alkylthioskupinu, halogen-Ci-Cg alkylthioskupinu, Ci-Cg alkylsulfinylovou skupinu, halogen-Ci-Cg alkylsulfinylovou skupinu, Ci-Cg alkylsulfonylovou skupinu a halogen-Ci-Cg alkylsulfonylovou skupinu, fenylthioskupinu, substituovanou fenylthioskupinu nesoucí nejméně jeden, shodné nebo rozdílné substituenty vybírané ze skupiny obsahující atom halogenu, Ci-Cg alkylovou skupinu, halogen-Ci-Cg alkylovou skupinu, (Ci-Cg) alkoxyskupinu, halogen-(Ci-Cg) alkoxyskupinu, Ci-Cg alkylthioskupinu, halogen-Ci-Cg alkylthioskupinu, Ci-Cg
109 alkylsulfmylovou skupinu, halogen-C]-C6 alkylsulfmylovou skupinu, Ci-Cď alkylsulfonylovou skupinu a halogen-Ci-Có alkylsulfonylovou skupinu, heterocyklickou skupinu - výraz „heterocyklická skupina“ je definovaný výše, nebo substituovanou heterocyklickou skupinu - výraz „heterocyklická skupina“ je definovaný výše, s nejméně jedním, shodnými nebo rozdílnými substituenty vybíranými ze skupiny obsahující atom halogenu, Ci-Có alkylovou skupinu, halogen-Ci-Có alkylovou skupinu, (Ci-Cé) alkoxyskupinu, halogen-(Ci-C6) alkoxyskupinu, Ci-Có alkylthioskupinu, halogen-Ci-Có alkylthioskupinu, Ci-Cď alkylsulfmylovou skupinu, halogen-Ci-Cg alkylsulfínylovou skupinu, Ci-Ce alkylsulfonylovou skupinu a halogen-Ci-Có alkylsulfonylovou skupinu;
n znamená celé číslo 0 až 4; dále může X společně se sousedním atomem uhlíku na fenylovém kruhu tvořit fúzovaný kruh - výraz „fúzovaný kruh“ zde znamená naftalen, tetrahydronaftalen, inden, indan, chinolin, chinazolin, chroman, isochroman, indol, indolin, benzodioxan, benzodioxol, benzofuran, dihydrobenzofúran, benzothiofen, dihydrobenzothiofen, benzoxazol, benzothiazol, benzimidazol nebo indazol, tento fúzovaný kruh může nést nejméně jeden, shodné nebo rozdílné substituenty vybírané ze skupiny obsahující atom halogenu, Ci-Cg alkylovou skupinu, halogen-Ci-Có alkylovou skupinu, (Ci-Cé) alkoxyskupinu, halogen-(C.i-C6) alkoxyskupinu, Ci-Có alkylthioskupinu, halogen-Ci-Cg alkylthioskupinu, Ci-C6 alkylsulfmylovou skupinu, halogen-Ci-C6 alkylsulfmylovou skupinu, Cj-Cg alkylsulfonylovou skupinu a halogen-Ci-Cg alkylsulfonylovou skupinu, fenylovou skupinu, substituovanou fenylovou skupinu s nejméně jedním, shodnými nebo rozdílnými substituenty vybíranými ze skupiny obsahující atom halogenu, Ci-Cg alkylovou skupinu, halogen-Ci-Cg alkylovou skupinu, (Ci-Cé) alkoxyskupinu, halogen-(Ci-C6) alkoxyskupinu, Ct-Cg alkylthioskupinu, halogen-Ci-Cg alkylthioskupinu, Ci-Cg alkylsulfmylovou skupinu, halogen-Ci-C6 alkylsulfmylovou skupinu, Ci-Cg alkylsulfonylovou skupinu a halogen-C|-Cg alkylsulfonylovou skupinu, heterocyklickou skupinu - výraz „heterocyklická skupina“ je definovaný výše, a substituovanou heterocyklickou skupinu výraz „heterocyklická skupina“ je definovaný výše, s nejméně jedním, shodnými nebo rozdílnými substituenty vybíranými ze skupiny obsahující atom halogenu, Ci-Cg
44 44 > 4 4 4
44 ··»·
110 alkylovou skupinu, halogen-Ci-Cé alkylovou skupinu, (Ci-Cg) alkoxyskupinu, halogen-(Ci-C6) alkoxyskupinu, Cj-Cé alkylthioskupinu, halogen-Ci-Có alkylthioskupinu, Cj-Có alkylsulfinylovou skupinu, halogen-Ci-C6 alkylsulfinylovou skupinu, Ci-Cé alkylsulfonylovou skupinu a halogen-Ci-Có alkylsulfonylovou skupinu;
Q znamená výhodně substituovanou heterocyklickou skupinu nebo fúzovanou heterocyklickou skupinu obsahující N-, S- nebo 0-, vybíranou ze skupiny obsahující následující obecné vzorce Q1 až Q60;
111
4· · ··
162 alkylovou skupinu, halogen-Ci-C6 alkylovou skupinu, (Ci-C6) alkoxyskupinu, halogen-(Ci-C6) alkoxyskupinu, Ci-Có alkylthioskupinu, halogen-Ci-C6 alkylthioskupinu, CrCó alkylsulfinylovou skupinu, halogen-Ci-Có alkylsulfinylovou skupinu, Ci-Có alkylsulfonylovou skupinu a halogen-Ci-Cg alkylsulfonylovou skupinu, nebo - A2-R7, kde A2 a R7 jsou definované výše; m znamená celé číslo 0 až 4;
alternativně může Y společně se sousedním atomem uhlíku na kruhu tvořit fúzovaný kruh - výraz „fúzovaný kruh“ je definovaný výše, který může nést nejméně jeden, shodné nebo rozdílné substituenty vybírané ze skupiny obsahující atom halogenu, Ci-Cé alkylovou skupinu, halogen-Cj-Có alkylovou skupinu, (Ci-Có) alkoxyskupinu, halogen-(Ci-Có) alkoxyskupinu, Ci-Có alkylthioskupinu, halogen-Cj-Có alkylthioskupinu, Ci-Có alkylsulfinylovou skupinu, halogen-Ci-Có alkylsulfinylovou skupinu, Ci-Có alkylsulfonylovou skupinu a halogen-Ci-Có alkylsulfonylovou skupinu, fenylovou skupinu, substituovanou fenylovou skupinu s nejméně jedním, shodnými nebo rozdílnými substituenty vybíranými ze skupiny obsahující atom halogenu, Ci-Có alkylovou skupinu, halogen-Ci-Có alkylovou skupinu, (Ci-Có) alkoxyskupinu, halogen-(Ci-Có) alkoxyskupinu, Ci-Có alkylthioskupinu, halogen-Ci-Có alkylthioskupinu, Ci-Có alkylsulfinylovou skupinu, halogen-Ci-Có alkylsulfinylovou skupinu, Ci-Có alkylsulfonylovou skupinu a halogen-Ci-C6 alkylsulfonylovou skupinu, heterocyklickou skupinu - výraz „heterocyklická skupina“ je definovaný výše, a substituovanou heterocyklickou skupinu - výraz „heterocyklická skupina“ je definovaný výše, s nejméně jedním, shodnými nebo rozdílnými substituenty vybíranými ze skupiny obsahující atom halogenu, Ci-Có alkylovou skupinu, halogen-Ci-Có alkylovou skupinu, (Ci-Có) alkoxyskupinu, halogen-(C)-Có) alkoxyskupinu, Ci-Có alkylthioskupinu, halogen-Ci-Có alkylthioskupinu, Cj-Có alkylsulfinylovou skupinu, halogen-Ci-Có alkylsulfinylovou skupinu, Ci-Có alkylsulfonylovou skupinu a halogen-Ci-Có alkylsulfonylovou skupinu; a
Z1 a Z2 znamenají atom kyslíku nebo atom síry;
163
alkylthioskupinu, Cj-Có alkylsulfinylovou skupinu, halogen-Cj-Có alkylsulfinylovou skupinu, Cj-Có alkylsulfonylovou skupinu a halogen-Cj-Có alkylsulfonylovou skupinu, nebo -A3-R9, kde A3 znamená Cj-Có alkylenovou skupinu, halogen-Cj-Có alkylenovou skupinu, C3-Có alkenylenovou skupinu, halogen-C3-Có alkenylenovou skupinu, C3-Có alkynylenovou skupinu nebo halogen-C3-Có alkynylenovou skupinu; a R9 znamená atom vodíku, atom halogenu, C3-Có cykloalkylovou skupinu, halogen-C3-Có cykloalkylovou skupinu, Cj-Có alkoxykarbonylovou skupinu, fenylovou skupinu, substituovanou fenylovou skupinu s nejméně jedním, shodnými nebo rozdílnými substituenty vybíranými ze skupiny obsahující atom halogenu, Cj-C6 alkylovou skupinu, halogen-Cj-Có alkylovou skupinu, (Cj-Có) alkoxyskupinu, halogen-(Cj-Có) alkoxyskupinu, Cj-Có alkylthioskupinu, halogen-Cj-Có alkylthioskupinu, Cj-Có alkylsulfinylovou skupinu, halogen-Cj-Có alkylsulfinylovou skupinu, Cj-Có alkylsulfonylovou skupinu a halogen-Cj-Có alkylsulfonylovou skupinu, nebo -A4-R10, kde A4 znamená -0-, -S-, -S0-, -SO2- nebo -C(=0)-; a R10 znamená Cj-Có alkylovou skupinu, halogen-Cj-Có alkylovou skupinu, C3-Có alkenylovou skupinu, halogen-C3-Có alkenylovou skupinu, C3Có cykloalkylovou skupinu, halogen-C3-C6 cykloalkylovou skupinu, fenylovou skupinu, substituovanou fenylovou skupinu s nejméně jedním, shodnými nebo rozdílnými substituenty vybíranými ze skupiny obsahující atom halogenu, Cj-Có alkylovou skupinu, halogen-Cj-Có alkylovou skupinu, (Cj-Có) alkoxyskupinu, halogen-(Cj-Có) alkoxyskupinu, Cj-Có alkylthioskupinu, halogen-Cj-Có alkylthioskupinu, Cj-Có alkylsulfinylovou skupinu, halogen-Cj-Có alkylsulfinylovou skupinu, Cj-Có alkylsulfonylovou skupinu a halogen-Cj-Có alkylsulfonylovou skupinu, heterocyklickou skupinu - výraz „heterocyklická skupina“ je definovaný výše, nebo substituovanou heterocyklickou skupinu - výraz „heterocyklická skupina“ je definovaný výše, s nejméně jedním, shodnými nebo rozdílnými substituenty vybíranými ze skupiny obsahující atom halogenu, Cj-Có alkylovou skupinu, halogen-Cj-Có alkylovou skupinu, (Cj-Có) alkoxyskupinu, halogen-(Cj-Có) alkoxyskupinu, Cj-Có alkylthioskupinu, halogen-Cj-Có
44 ·♦
44 ·4
142 alkylthioskupinu, C,-Cg alkylsulfmylovou skupinu, halogen-C,-C6 alkylsulfinylovou skupinu, C,-Cg alkylsulfonylovou skupinu a halogen-C,-Cg alkylsulfonylovou skupinu;
4. Heterocyklický aminoderivát obecného vzorce IV': Q'-NH2 (IV'), kde 1) v případě, že Q'znamená jeden z Q26, Q28 až Q31 a Q33 až Q39,
Y, které je shodné nebo rozdílné, znamená atom vodíku, atom halogenu, Ci-Có alkylovou skupinu, halogen-Ci-Có alkylovou skupinu, (Ci-Có) alkoxyskupinu, halogen-(Ci-Có) alkoxyskupinu, Ci-Có alkylthioskupinu, halogen-Cj-Có alkylthioskupinu, Ci-Có alkylsulfinylovou skupinu, halogen-Cj-Có alkylsulfinylovou skupinu, Ci-Có alkylsulfonylovou skupinu nebo halogen-Ci-Có alkylsulfonylovou skupinu, m znamená celé Číslo 1 až 4 a nejméně jedno z Y, jejichž celkový počet je m, je perfluor-C2-Có alkylová skupina; a
4· 44 44 4444 halogen-C,-Cg alkylthioskupinu, C,-Cg alkylsulfinylovou skupinu, halogen-C,-Cg alkylsulfinylovou skupinu, C,-Cg alkylsulfonylovou skupinu a halogen-C ,-C6 alkylsulfonylovou skupinu, fenylovou skupinu, substituovanou fenylovou skupinu s nejméně jedním, shodnými nebo rozdílnými substituenty vybíranými ze skupiny obsahující atom halogenu, Ci-Có alkylovou skupinu, halogen-C ,-Cg alkylovou skupinu, (C,-Cg) alkoxyskupinu, halogen-(C,-Cé) alkoxyskupinu, C,-Cg alkylthioskupinu, halogen-Ci-Có alkylthioskupinu, C,-Cg alkylsulfinylovou skupinu, halogen-Ci-Cg alkylsulfinylovou skupinu, C,-Cg alkylsulfonylovou skupinu a halogen-C,-Cg alkylsulfonylovou skupinu, fenoxyskupinu, substituovanou fenoxyskupinu nesoucí nejméně jeden, shodné nebo rozdílné substituenty vybírané ze skupiny obsahující atom halogenu, C,-Cg alkylovou skupinu, halogen-C,-Cg alkylovou skupinu, (C,-Cg) alkoxyskupinu, halogen-(C,-Cg) alkoxyskupinu, C,-Cg alkylthioskupinu, halogen-C,-Cg alkylthioskupinu, C,-Cg alkylsulfinylovou skupinu, halogen-C,-Cg alkylsulfinylovou skupinu, C,-Cg alkylsulfonylovou skupinu a halogen-C,-Cg alkylsulfonylovou skupinu, fenylthioskupinu, substituovanou fenylthioskupinu nesoucí nejméně jeden, shodné nebo rozdílné substituenty vybírané ze skupiny obsahující atom halogenu, C,-Cg alkylovou skupinu, halogen-C,-Cg alkylovou skupinu, (C,-Cg) alkoxyskupinu, halogen-(C,-Cg) alkoxyskupinu, C,-Cg alkylthioskupinu, halogen-C,-Cg alkylthioskupinu, C,-Cg alkylsulfinylovou skupinu, halogen-C,-Cg alkylsulfinylovou skupinu, C,-Cg alkylsulfonylovou skupinu a halogen-C,-Cg alkylsulfonylovou skupinu, heterocyklickou skupinu - výraz „heterocyklická skupina“ je definovaný výše, nebo substituovanou heterocyklickou skupinu - výraz „heterocyklická skupina“ je definovaný výše, s nejméně jedním, shodnými nebo rozdílnými substituenty vybíranými ze skupiny obsahující atom halogenu, C,-Cg alkylovou skupinu, halogen-C,-Cg alkylovou skupinu, (C,-Cg) alkoxyskupinu, halogen-(C,-Cg) alkoxyskupinu, C,-Cg alkylthioskupinu, halogen-C,-Cg alkylthioskupinu, C,-Cg alkylsulfinylovou skupinu, halogen-C,-Cg alkylsulfmylovou skupinu, C,-C6 alkylsulfonylovou skupinu a halogen-C,-Cg alkylsulfonylovou skupinu;
n znamená celé ěíslo 0 až 4; dále může X společně se sousedním atomem uhlíku na fenylovém kruhu tvořit fúzovaný kruh - výraz „fúzovaný kruh“ zde znamená naftalen,
99 «9*9 » ·
0 9 ·
125
99 9999 tetrahydronaftalen, inden, indan, chinolin, chinazolin, chroman, isochroman, indol, indolin, benzodioxan, benzodioxol, benzofuran, dihydrobenzofuran, benzothiofen, dihydrobenzothiofen, benzoxazol, benzothiazol, benzimidazol nebo indazol, tento fúzovaný kruh může nést nejméně jeden, shodné nebo rozdílné substituenty vybírané ze skupiny obsahující atom halogenu, Cj-Cf, alkylovou skupinu, halogen-Ci-Có alkylovou skupinu, (Ci-Có) alkoxyskupinu, halogen-(Ci-Ce) alkoxyskupinu, Ci-Cé alkylthioskupinu, halogen-Ci-Có alkylthioskupinu, Ci-Ce alkylsulfinylovou skupinu, halogen-Ci-Ce alkylsulfinylovou skupinu, Ci-Cď alkylsulfonylovou skupinu a halogen-Ci-Có alkylsulfonylovou skupinu, fenylovou skupinu, substituovanou fenylovou skupinu s nejméně jedním, shodnými nebo rozdílnými substituenty vybíranými ze skupiny obsahující atom halogenu, Ci-Cé alkylovou skupinu, halogen-Cj-Có alkylovou skupinu, (Ci-Cď) alkoxyskupinu, halogen-(Ci-C6) alkoxyskupinu, Ci-Cg alkylthioskupinu, halogen-Ci-Cé alkylthioskupinu, Ci-Cď alkylsulfinylovou skupinu, halogen-Ci-Có alkylsulfinylovou skupinu, Ci-Cé alkylsulfonylovou skupinu a halogen-Ci-Có alkylsulfonylovou skupinu, heterocyklickou skupinu - výraz „heterocyklická skupina“ je definovaný výše, a substituovanou heterocyklickou skupinu výraz „heterocyklická skupina“ je definovaný výše, s nejméně jedním, shodnými nebo rozdílnými substituenty vybíranými ze skupiny obsahující atom halogenu, Cj-Cé alkylovou skupinu, halogen-Ci-Có alkylovou skupinu, (Ci-Cé) alkoxyskupinu, halogen-ýCi-Có) alkoxyskupinu, Ci-Cé alkylthioskupinu, halogen-Ci-Cg alkylthioskupinu, Ci-Cé alkylsulfinylovou skupinu, halogen-Ci-Ce alkylsulfinylovou skupinu, Ci-Cé alkylsulfonylovou skupinu a halogen-Ci-C6 alkylsulfonylovou skupinu;
Q znamená výhodně substituovanou heterocyklickou skupinu nebo fúzovanou heterocyklickou skupinu obecného vzorce Q26 až Q28 a Q32 až Q34;
fc* »*· • fc fcfc • · « · • · · • 9 · · • · · ·· ····
126 • · • · • · • ·
Q32 Q33 Q34 kde Y, které je shodné nebo rozdílné, znamená atom halogenu, kyanskupinu, nitroskupinu, halogen-C3-Cg cykloalkylovou skupinu, fenylovou skupinu, substituovanou fenylovou skupinu s nejméně jedním, shodnými nebo rozdílnými substituenty vybíranými ze skupiny obsahující atom halogenu, C]-C6 alkylovou skupinu, halogen-Ci-Cg alkylovou skupinu, (Ci-Cg) alkoxyskupinu, halogen-(Ci-C6) alkoxyskupinu, G-Cg alkylthioskupinu, halogen-G-Cg alkylthioskupinu, G-Cg alkylsulfinylovou skupinu, halogen-Ci-Cg alkylsulfinylovou skupinu, G-Cg alkylsulfonylovou skupinu a halogen-Ci-Cg alkylsulfonylovou skupinu, heterocyklickou skupinu - výraz „heterocyklická skupina“ je definovaný výše, substituovanou heterocyklickou skupinu výraz „heterocyklická skupina“ je definovaný výše, s nejméně jedním, shodnými nebo rozdílnými substituenty vybíranými ze skupiny obsahující atom halogenu, G-Cg alkylovou skupinu, halogen-G-Cg alkylovou skupinu, (G-Cg) alkoxyskupinu, halogen-(G-Cg) alkoxyskupinu, G-Cg alkylthioskupinu, halogen-G-Cg alkylthioskupinu, G-Cg alkylsulfinylovou skupinu, halogen-G-Cg alkylsulfinylovou skupinu, Ci-Cg alkylsulfonylovou skupinu a halogen-Ci-Cg alkylsulfonylovou skupinu, nebo - A2-R7, kde A2 a R7 jsou definované výše; m znamená celé číslo 0 až 4;
alternativně může Y společně se sousedním atomem uhlíku na kruhu tvořit fúzovaný kruh - výraz „fúzovaný kruh“ je definovaný výše, který může nést nejméně
9999
99 99.
9 9 9 9 9 9
9 9 9 9 9
9 9 9 9 9 9
9 9 9 9 9 9
99 99 9999
127 jeden, shodné nebo rozdílné substituenty vybírané ze skupiny obsahující atom halogenu, Ci-Cď alkylovou skupinu, halogen-Ci-C6 alkylovou skupinu, (Ci-Có) alkoxyskupinu, halogen-(Ci-C6) alkoxyskupinu, Cj-Có alkylthioskupinu, halogen-Cj-Có alkylthioskupinu, Ci-Có alkylsulfinylovou skupinu, halogen-Ci-C6 alkylsulfinylovou skupinu, Ci-Có alkylsulfonylovou skupinu a halogen-Ci-Cg alkylsulfonylovou skupinu, fenylovou skupinu, substituovanou fenylovou skupinu s nejméně jedním, shodnými nebo rozdílnými substituenty vybíranými ze skupiny obsahující atom halogenu, Ci-Cé alkylovou skupinu, halogen-Ci-Ce alkylovou skupinu, (Cj-Có) alkoxyskupinu, halogen-(Ci-C6) alkoxyskupinu, Cj-Cg alkylthioskupinu, halogen-Ci-Có alkylthioskupinu, Ci-Cé alkylsulfinylovou skupinu, halogen-Ci-Có alkylsulfinylovou skupinu, Ci-Có alkylsulfonylovou skupinu a halogen-Ci-C6 alkylsulfonylovou skupinu, heterocyklickou skupinu - výraz „heterocyklická skupina“ je definovaný výše, a substituovanou heterocyklickou skupinu - výraz „heterocyklická skupina“ je definovaný výše, s nejméně jedním, shodnými nebo rozdílnými substituenty vybíranými ze skupiny obsahující atom halogenu, Ci-C6 alkylovou skupinu, halogen-Ci-Cé alkylovou skupinu, (Ci-Có) alkoxyskupinu, halogen-(Ci-C6) alkoxyskupinu, Ci-C6 alkylthioskupinu, halogen-C]-C6 alkylthioskupinu, Ci-Cď alkylsulfinylovou skupinu, halogen-Ci-C6 alkylsulfinylovou skupinu, Ci-C6 alkylsulfonylovou skupinu a halogen-Ci-C6 alkylsulfonylovou skupinu; a
Z1 a Z2 znamenají atom kyslíku nebo atom síry;
4 4 · 4 4 4
4 4 4 4 4 4
4 4 4 4 4
W UV ' \ / \ w
Ql
W
Q2
N
I
Q3
W
Q4
W
Q5
W
Q6
JJJJy- ij~ J/ J
N
I
Q7
W
Q8
N //
W
Q9
N-N
W
Q10
N-Ym // \\-Ym
CA < A
N I
Qll
W
Q12
1ς- O Cr O, Tk JJ w
Q13
N
I
Q14
N
I
Q15
Ym w
Q16
Ym
N V” N
Ym
W
Q17
Ym // w
Νχ N w //' w
V
Ř,J NX .
N .Ym
N// N>zN
N;
Q2 4
Q20
Q21
Q22
Q23
Ym
VQ25
-Ym
N
Q28
Q30 ·· ·· ·· »0*· • · · • · ·
Q57
Q58
Q59
Q60
113 kde Y, které je shodné nebo rozdílné, znamená atom halogenu, kyanskupinu, nltroskupinu, halogen-C3-Cé cykloalkylovou skupinu, fenylovou skupinu, substituovanou fenylovou skupinu s nejméně jedním, shodnými nebo rozdílnými substituenty vybíranými ze skupiny obsahující atom halogenu, Cj-Cř alkylovou skupinu, halogen-Ci-Cé alkylovou skupinu, (Ci-Cé) alkoxyskupinu, halogen-(Ci-Cg) alkoxyskupinu, C,-C6 alkylthioskupinu, halogen-Ci-Có alkylthioskupinu, Ci-Cď alkylsulfinylovou skupinu, halogen-Ci-Có alkylsulfinylovou skupinu, Ci-Cg alkylsulfonylovou skupinu a halogen-Ci-Cé alkylsulfonylovou skupinu, heterocyklickou skupinu - výraz „heterocyklická skupina“ je definovaný výše, substituovanou heterocyklickou skupinu výraz „heterocyklická skupina“ je definovaný výše, s nejméně jedním, shodnými nebo rozdílnými substituenty vybíranými ze skupiny obsahující atom halogenu, C|-Có alkylovou skupinu, halogen-Ci-Cé alkylovou skupinu, (Ci-Có) alkoxyskupinu, halogen-(Ci-C6) alkoxyskupinu, Ci-Có alkylthioskupinu, halogen-Ci-Có alkylthioskupinu, Ci-Có alkylsulfinylovou skupinu, halogen-Ci-Có alkylsulfinylovou skupinu, Ci-Có alkylsulfonylovou skupinu a halogen-Ci-Có alkylsulfonylovou skupinu, nebo - A2-R7, kde A2 a R7 jsou definované výše; m znamená celé číslo 0 až 6; R13 ve vzorci Q22 a Q23 znamená atom vodíku, Ci-Có alkylovou skupinu, halogen-Ci-Ce alkylovou skupinu, C3-Có alkenylovou skupinu, halogen-C3-Có alkenylovou skupinu, C3Cg alkynylovou skupinu, halogen-C3-Có alkynylovou skupinu, C3-Cg cykloalkylovou skupinu, halogen-C3-C6 cykloalkylovou skupinu, Ci-Có alkoxy Ci-Có alkylovou skupinu, halogen-Ci-Có alkoxy C|-Có alkylovou skupinu, Ci-Có alkylthio Ci-Có alkylovou skupinu, halogen-Ci-Cé alkylthio Cj-Có alkylovou skupinu, C1-C6 alkylsulfmyl Ci-Có alkylovou skupinu, halogen-Ci-Có alkylsulfmyl Cj-Có alkylovou skupinu, Ci-Có alkylsulfonyl Ci-Có alkylovou skupinu, halogen-Cj-Có alkylsulfonyl Ci-Có alkylovou skupinu, C|-Cé alkylsulfonylovou skupinu, halogen-Ci-Có alkylsulfonylovou skupinu, Ci-Có alkylkarbonylovou skupinu, halogen-Ci-Có alkylkarbonylovou skupinu, Ci-Có alkoxykarbonylovou skupinu, fenylovou skupinu, substituovanou fenylovou skupinu s nejméně jedním, shodnými nebo rozdílnými substituenty vybíranými ze skupiny • ·· · · ···· ·· ·· • ••4 44 4 · · · ·
114 obsahující atom halogenu, Ci-Có alkylovou skupinu, halogen-Ci-Có alkylovou skupinu, (Ci-Có) alkoxyskupinu, halogen-(Ci-Có) alkoxyskupinu, Ci-Có alkylthioskupinu, halogen-Ci-Có alkylthioskupinu, Ci-Có alkylsulfinylovou skupinu, halogen-Ci-Có alkylsulfinylovou skupinu, Ci-Có alkylsulfonylovou skupinu a halogen-Ci-Có alkylsulfonylovou skupinu, fenyl-Ci-C4 alkylovou skupinu, substituovanou fenyl-Ci-C4 alkylovou skupinu nesoucí na kruhu nejméně jeden, shodné nebo rozdílné substituenty vybírané ze skupiny obsahující atom halogenu, Ci-Có alkylovou skupinu, halogen-Ci-Có alkylovou skupinu, (Ci-Có) alkoxyskupinu, halogen-(Ci-Có) alkoxyskupinu, Ci-Có alkylthioskupinu, halogen-Ci-Có alkylthioskupinu, Cj-Có alkylsulfinylovou skupinu, halogen-Ci-Có alkylsulfinylovou skupinu, Ci-Có alkylsulfonylovou skupinu a halogen-Ci-Có alkylsulfonylovou skupinu, fenylkarbonylovou skupinu nebo substituovanou fenylkarbonylovou skupinu s nejméně jedním, shodnými nebo rozdílnými substituenty vybíranými ze skupiny obsahující atom halogenu, Ci-Có alkylovou skupinu, halogen-Ci-C6 alkylovou skupinu, (Ci-Có) alkoxyskupinu, halogen-(Ci-Có) alkoxyskupinu, Ci-Có alkylthioskupinu, halogen-Ci-Có alkylthioskupinu, Ci-Có alkylsulfinylovou skupinu, halogen-Ci-C6 alkylsulfinylovou skupinu, Ci-Có alkylsulfonylovou skupinu a halogen-Ci-Có alkylsulfonylovou skupinu;
alternativně může Y společně se sousedním atomem uhlíku na kruhu tvořit fúzovaný kruh - výraz „fúzovaný kruh“ je definovaný výše, který může nést nejméně jeden, shodné nebo rozdílné substituenty vybírané ze skupiny obsahující atom halogenu, Cj-Có alkylovou skupinu, halogen-Ci-C6 alkylovou skupinu, (Ci-Có) alkoxyskupinu, halogen-(Ci-Có) alkoxyskupinu, Cj-Có alkylthioskupinu, halogen-Cj-Có alkylthioskupinu, Cj-Có alkylsulfinylovou skupinu, halogen-Cj-Có alkylsulfinylovou skupinu, Cj-Có alkylsulfonylovou skupinu a halogen-Cj-Có alkylsulfonylovou skupinu, fenylovou skupinu, substituovanou fenylovou skupinu s nejméně jedním, shodnými nebo rozdílnými substituenty vybíranými ze skupiny obsahující atom halogenu, Cj-Có alkylovou skupinu, halogen—C|-Có alkylovou skupinu, (Cj-Có) alkoxyskupinu, halogen-(Ci-C6) alkoxyskupinu, Cj-C6 alkylthioskupinu, halogen-Cj-Có alkylthioskupinu, Ci-Có alkylsulfinylovou skupinu, halogen-Cj-Có alkylsulfinylovou
115 skupinu, Ci-Cé alkylsulfonylovou skupinu a halogen-Ci-Có alkylsulfonylovou skupinu, heterocyklickou skupinu - výraz „heterocyklická skupina“ je definovaný výše, a substituovanou heterocyklickou skupinu - výraz „heterocyklická skupina“ je definovaný výše, s nejméně jedním, shodnými nebo rozdílnými substituenty vybíranými ze skupiny obsahující atom halogenu, Ci-Có alkylovou skupinu, halogen-Ci-Có alkylovou skupinu, (Cj-Cň) alkoxyskupinu, halogen-(Ci-C6) alkoxyskupinu, Ci-Cé alkylthioskupinu, halogen-Ci-C6 alkylthioskupinu, Ci-Có alkylsulfínylovou skupinu, halogen-Ci-Cé alkylsulfínylovou skupinu, Ci-Có alkylsulfonylovou skupinu a halogen-Ci-Cé alkylsulfonylovou skupinu;
W znamená O, S nebo N-R13, kde R13 je definovaný výše; a Z1 a Z2 znamenají atom kyslíku nebo atom síry;
s výhradou, že pokud X, R1 a R3 simultánně znamenají atom vodíku, Z1 a Z2 ♦ simultánně znamenají atom kyslíku, Q znamená Q27 a Y je atom chloru v poloze 2, potom R2 není 1,2,2-trimethylpropylová skupina.
116
4 44 4 · 4 44 4
44 444 4 444 · 4 • 44 4444 4 · 4 • 44 44 44 44 44 4444 halogen-(Ci-C6) alkoxyskupinu, C,-Cg alkylthioskupinu, halogen-Ci-C6 alkylthioskupinu, C,-Cg alkylsulfinylovou skupinu, halogen-C,-Cg alkylsulfinylovou skupinu, C,-Cg alkylsulfonylovou skupinu a halogen-C,-Cg alkylsulfonylovou skupinu, nebo -A3-R9, kde A3 znamená C,-Cg alkylenovou skupinu, halogen-C,-Cg alkylenovou skupinu, C3-Cg alkenylenovou skupinu, halogen-C3-C6 alkenylenovou skupinu, C3-Cg alkynylenovou skupinu nebo halogen-C3-C6 alkynylenovou skupinu; a R9 znamená atom vodíku, atom halogenu, C3-Cg cykloalkylovou skupinu, halogen-C3-C6 cykloalkylovou skupinu, C,-Cg alkoxykarbonylovou skupinu, fenylovou skupinu, substituovanou fenylovou skupinu s nejméně jedním, shodnými nebo rozdílnými substituenty vybíranými ze skupiny obsahující atom halogenu, C,-Cé alkylovou skupinu, halogen-C,-Cg alkylovou skupinu, (Ci-Cg) alkoxyskupinu, halogen-(C,-C6) alkoxyskupinu, C,-Cg alkylthioskupinu, halogen-C,-Cg alkylthioskupinu, C,-C6 alkylsulfmylovou skupinu, halogen-C,-Cg alkylsulfmylovou skupinu, C,-Cg alkylsulfonylovou skupinu a halogen-C,-Cg alkylsulfonylovou skupinu, nebo -A4-R10, kde A4 znamená -0-, -S-, —SO—, -SO2- nebo -C(=O)-; a R10 znamená Ci-Cg alkylovou skupinu, halogen-C,-C6 alkylovou skupinu, C3-Cg alkenylovou skupinu, halogen-C3-C6 alkenylovou skupinu, C3Cg cykloalkylovou skupinu, halogen-C3-Cé cykloalkylovou skupinu, fenylovou skupinu, substituovanou fenylovou skupinu s nejméně jedním, shodnými nebo rozdílnými substituenty vybíranými ze skupiny obsahující atom halogenu, C]-Cg alkylovou skupinu, halogen-C,-Cg alkylovou skupinu, (C,-Cg) alkoxyskupinu, halogen-(C,-Cg) alkoxyskupinu, C,-Cg alkylthioskupinu, halogen-C ,-Cg alkylthioskupinu, C,-Cg alkylsulfmylovou skupinu, halogen-C,-Cg alkylsulfinylovou skupinu, C,-Cg alkylsulfonylovou skupinu a halogen-C,-Cg alkylsulfonylovou skupinu, heterocyklickou skupinu - výraz „heterocyklická skupina“ je definovaný výše, nebo substituovanou heterocyklickou skupinu - výraz „heterocyklická skupina“ je definovaný výše, s nejméně jedním, shodnými nebo rozdílnými substituenty vybíranými ze skupiny obsahující atom halogenu, C,-Cg alkylovou skupinu, halogen-C,-Cg alkylovou skupinu, (C,-Cg) alkoxyskupinu, halogen-(C,-Cg) alkoxyskupinu, C,-Cg alkylthioskupinu, halogen-C,-Cg
106 • ·· ·· ···· ·· ·· • · · · · · · · * · · • ·« · · ♦ · · · alkylthioskupinu, Ci-Có alkylsulfinylovou skupinu, halogen-Ci-Cé alkylsulfinylovou skupinu, Ci-Cď alkylsulfonylovou skupinu a halogen-Ci-Có alkylsulfonylovou skupinu;
5.
Zemědělsko-zahradnický insekticid vyznačující obsahuje ftalamidový derivát obecného vzorce I se t í m, že jako aktivní složku kde R1, R2 a R3, kteréjsou shodné nebo rozdílné, znamenají atom vodíku, C3-C6 cykloalkylovou skupinu, halogen-C3-C6 cykloalkylovou skupinu nebo -A’-(Gr), kde A1 znamená Ci-Cg alkylenovou skupinu, C3-Cé alkenylenovou skupinu nebo C3-Cg alkynylenovou skupinu; G, který je shodný nebo rozdílný, znamená atom vodíku, atom halogenu, kyanskupinu, nitroskupinu, halogen-Ci-Có alkylovou skupinu, C3-C6 cykloalkylovou skupinu, halogen-C3-C6 cykloalkylovou skupinu, C]-C6 alkoxykarbonylovou skupinu, di(Ci-C6) alkoxyfosforylovou skupinu, ve které (Cj-Ce) alkoxyskupiny jsou shodné nebo rozdílné, di(Ci-C6) alkoxythiofosforylovou skupinu, ve které (Cj-Có) alkoxyskupiny jsou shodné nebo rozdílné, difenylfosfinoskupinu, difenylfosfonoskupinu, fenylovou skupinu, substituovanou fenylovou skupinu s nejméně jedním, shodnými nebo rozdílnými substituenty vybíranými ze skupiny obsahující atom halogenu, Ci-Cď alkylovou skupinu, halogen-Ci-Có alkylovou skupinu, (C,-C6) alkoxyskupinu, halogen-(Ci-C6) alkoxyskupinu, Ci-Cf, alkylthioskupinu, halogen-Ci-Có alkylthioskupinu, Ci-Cé alkylsulfinylovou skupinu, halogen-Ci-C6 alkylsulfinylovou skupinu, Ci-Có alkylsulfonylovou skupinu a halogen-Ci-Cé alkylsulfonylovou skupinu, heterocyklickou skupinu - zde používaný výraz „heterocyklická skupina“ znamená pyridylovou skupinu, pyridin-A-oxid-skupinu, pyrimidinylovou skupinu, furylovou skupinu, tetrahydrofurylovou skupinu, thienylovou skupinu, tetrahydrothienylovou skupinu, tetrahydropyranylovou skupinu, oxazolylovou skupinu, isoxazolylovou skupinu, oxadiazolylovou skupinu, thiazolylovou skupinu, isothiazolylovou skupinu,
137 thiadiazolylovou skupinu, imidazolylovou skupinu, triazolylovou skupinu nebo pyrazolylovou skupinu, substituovanou heterocyklickou skupinu - výraz „heterocyklická skupina“ je definovaný výše, s nejméně jedním, shodnými nebo rozdílnými substituenty vybíranými ze skupiny obsahující atom halogenu, Ci-Có alkylovou skupinu, halogen-CiCó alkylovou skupinu, (Ci-Có) alkoxyskupinu, halogen-(Ci-Có) alkoxyskupinu, Ci-C6 alkylthioskupinu, halogen-Ci-Có alkylthioskupinu, Ci-Có alkylsulfinylovou skupinu, halogen-Cj-Có alkylsulfinylovou skupinu, Ci-Có alkylsulfonylovou skupinu a halogen-Ci-Có alkylsulfonylovou skupinu, nebo -Z3-R4, kde Z3 znamená -0-, -S-, —SO—, -SO2-, -N(R5)-, kde R5 znamená atom vodíku, Cj-Có alkylkarbonylovou skupinu, halogen-Ci-Có alkylkarbonylovou skupinu, C,-Có alkoxykarbonylovou skupinu, fenylkarbonylovou skupinu, substituovanou fenylkarbonylovou skupinu s nejméně jedním, shodnými nebo rozdílnými substituenty vybíranými ze skupiny obsahující atom halogenu, Ci-Có alkylovou skupinu, halogen-Ci-Có alkylovou skupinu, (Ci-Có) alkoxyskupinu, halogen-(Ci-Có) alkoxyskupinu, Cj-Có alkylthioskupinu, halogen-Ci-Có alkylthioskupinu, Ci-Có alkylsulfinylovou skupinu, halogen-Cj-Có alkylsulfinylovou skupinu, Ci-Có alkylsulfonylovou skupinu a halogen-Ci-Có alkylsulfonylovou skupinu, fenyl-C]-C4 alkoxykarbonylovou skupinu, substituovanou fenyl-Ci-C4 alkoxykarbonylovou skupinu, která nese na kruhu nejméně jeden, shodné nebo rozdílné substituenty vybírané ze skupiny obsahující atom halogenu, Ci-Có alkylovou skupinu, halogen-Ci-Có alkylovou skupinu, (C|-Có) alkoxyskupinu, halogen-(Ci-Có) alkoxyskupinu, Ci-Có alkylthioskupinu, halogen-Ci-C6 alkylthioskupinu, Ci-Có alkylsulfinylovou skupinu, halogen-Cj-Có alkylsulfinylovou skupinu, Ci-Có alkylsulfonylovou skupinu a halogen-Ci-Có alkylsulfonylovou skupinu, Ci-Có alkylsulfonylovou skupinu nebo halogen-Ci-Có alkylsulfonylovou skupinu, -C(=0)nebo -C(=N0R6)-, kde R6 znamená atom vodíku, C(-Có alkylovou skupinu, halogen-CiCó alkylovou skupinu, C3-Có alkenylovou skupinu, halogen-C3-Có alkenylovou skupinu, C3-Có alkynylovou skupinu, C3-Có cykloalkylovou skupinu, fenyl-Ci-C4 alkylovou skupinu nebo substituovanou fenyl-Cj-C4 alkylovou skupinu, která nese na kruhu nejméně jeden, shodné nebo rozdílné substituenty vybírané ze skupiny obsahující atom
138 halogenu, Cj-Có alkylovou skupinu, halogen-Cj-Có alkylovou skupinu, (Cj-Có) alkoxyskupinu, halogen-(Cj-Có) alkoxyskupinu, Cj-Có alkylthioskupinu, halogen-Cj-Có alkylthioskupinu, Cj-Có alkylsulfinylovou skupinu, halogen-Ci-Có alkylsulfinylovou skupinu, Cj-Có alkylsulfonylovou skupinu a halogen-Cj-Có alkylsulfonylovou skupinu, a R4 znamená atom vodíku, Cj-Có alkylovou skupinu, halogen-Cj-Có alkylovou skupinu, C3-Có alkenylovou skupinu, halogen-C3-Có alkenylovou skupinu, C3-Có alkynylovou skupinu, halogen-C3-Có alkynylovou skupinu, C3-Có cykloalkylovou skupinu, halogen-C3-Có cykloalkylovou skupinu, Cj-Có alkoxy-Cj-Có alkylovou skupinu, Cj-Có alkylthio-Cj-Có alkylovou skupinu, formylovou skupinu, Cj-Có alkylkarbonylovou skupinu, halogen-Cj-Có alkylkarbonylovou skupinu, Cj-Có alkoxykarbonylovou skupinu, mono(C i -Có)alkylaminokarbonylovou skupinu, di(C j -Có)alkylaminokarbonylovou skupinu, ve které jsou Cj-Có alkylové skupiny shodné nebo rozdílné, mono(CjCó)alkylaminothiokarbonylovou skupinu, di(Ci-Có)alkylaminothiokarbonylovou skupinu, ve které jsou Cj-Có alkylové skupiny shodné nebo rozdílné, di(Cj-Có)alkoxyfosforylovou skupinu, ve které jsou Cj-C6 alkoxyskupiny shodné nebo rozdílné, di(CjCó)alkoxythiofosforylovou skupinu, ve které jsou Cj-C6 alkoxyskupiny shodné nebo rozdílné, fenylovou skupinu, substituovanou fenylovou skupinu s nejméně jedním, shodnými nebo rozdílnými substituenty vybíranými ze skupiny obsahující atom halogenu, Cj-Có alkylovou skupinu, halogen-Cj-Có alkylovou skupinu, (Cj-Có) alkoxyskupinu, halogen-(Ci-Có) alkoxyskupinu, Cj-Có alkylthioskupinu, halogen-Ci-Có alkylthioskupinu, Cj-Có alkylsulfinylovou skupinu, halogen-Cj-Có alkylsulfinylovou skupinu, Cj-Có alkylsulfonylovou skupinu a halogen-Cj-Có alkylsulfonylovou skupinu, fenyl-Cj-C4 alkylovou skupinu, substituovanou fenyl-Cj-C4 alkylovou skupinu, která nese na kruhu nejméně jeden, shodné nebo rozdílné substituenty vybírané ze skupiny obsahující atom halogenu, Cj-Có alkylovou skupinu, halogen-Cj-Có alkylovou skupinu, (Cj-Có) alkoxyskupinu, halogen-(Cj-Có) alkoxyskupinu, Cj-Có alkylthioskupinu, halogen-Cj-Có alkylthioskupinu, Cj-Có alkylsulfinylovou skupinu, halogen-Cj-Có alkylsulfinylovou skupinu, Cj-Có alkylsulfonylovou skupinu a halogen-Cj-Có alkylsulfonylovou skupinu, heterocyklickou skupinu - výraz „heterocyklická skupina“ je
139 ·· ·· definovaný výše, nebo substituovanou heterocyklickou skupinu - výraz „heterocyklická skupina“ je definovaný výše, s nejméně jedním, shodnými nebo rozdílnými substituenty vybíranými ze skupiny obsahující atom halogenu, Cj-C6 alkylovou skupinu, halogen-CjCó alkylovou skupinu, (Ci-Có) alkoxyskupinu, halogen-(Cj-Có) alkoxyskupinu, Cj-Có alkylthioskupinu, halogen-Cj-Có alkylthioskupinu, Cj-Có alkylsulfinylovou skupinu, halogen-Cj-Có alkylsulfinylovou skupinu, Cj-Có alkylsulfonylovou skupinu a halogen-Ci-Có alkylsulfonylovou skupinu; a r znamená celé číslo 1 až 4; dále R1 a R2 mohou společně tvořit 4- až 7-členné kruhy, které mohou být přerušeny 1 až 3 shodnými nebo rozdílnými atomy kyslíku, síry nebo dusíku;
X, který je shodný nebo rozdílný, znamená atom halogenu, kyanskupinu, nitroskupinu, C3-C5 cykloalkylovou skupinu, halogen-C3-Có cykloalkylovou skupinu, fenylovou skupinu, substituovanou fenylovou skupinu s nejméně jedním, shodnými nebo rozdílnými substituenty vybíranými ze skupiny obsahující atom halogenu, Cj-C6 alkylovou skupinu, halogen-Cj-Có alkylovou skupinu, (Cj-Có) alkoxyskupinu, halogen-(Ci-Có) alkoxyskupinu, Cj-Có alkylthioskupinu, halogen-Cj-Có alkylthioskupinu, Cj-Có alkylsulfinylovou skupinu, halogen-Cj-Có alkylsulfinylovou skupinu, Cj-Có alkylsulfonylovou skupinu a halogen-Cj-Có alkylsulfonylovou skupinu, heterocyklickou skupinu - výraz „heterocyklická skupina“ je definovaný výše, substituovanou heterocyklickou skupinu - výraz „heterocyklická skupina“ je definovaný výše, s nejméně jedním, shodnými nebo rozdílnými substituenty vybíranými ze skupiny obsahující atom halogenu, Cj-Có alkylovou skupinu, halogen-Cj-Có alkylovou skupinu, (Cj-Có) alkoxyskupinu, halogen-(Cj-Có) alkoxyskupinu, Cj-Có alkylthioskupinu, halogen-Cj-Có alkylthioskupinu, Cj-Có alkylsulfinylovou skupinu, halogen-Cj-Có alkylsulfinylovou skupinu, Cj-Có alkylsulfonylovou skupinu a halogen-Cj-Có alkylsulfonylovou skupinu, nebo -A2-R7, kde A2 znamená -0-, -S-, -SO-, -S02-, -NR8-, kde R8 znamená atom vodíku, Cj-Có alkylkarbonylovou skupinu, halogen-Cj-Có alkylkarbonylovou skupinu, Cj-Có alkoxykarbonylovou skupinu, fenylkarbonylovou skupinu, substituovanou fenylkarbonylovou skupinu s nejméně jedním, shodnými nebo rozdílnými substituenty vybíranými ze skupiny obsahující atom halogenu, Cj-Có fc ·· fcfc fc • fcfc •fc fcfcfcfc fcfc ·· fc' fcfc · · · • · fcfc fc • fc β fc · · fcfc· ·'· fcfc
140 alkylovou skupinu, halogen-Ci-Cg alkylovou skupinu, (G-Cg) alkoxyskupinu, halogen-(G-Cg) alkoxyskupinu, G-Cg alkylthioskupinu, halogen-G-Cg alkylthioskupinu, G-Cg alkylsulfinylovou skupinu, halogen-G-Cg alkylsulfinylovou skupinu, Ci-Cg alkylsulfonylovou skupinu a halogen-Ci-Cg alkylsulfonylovou skupinu, fenyl-Cj-G alkoxykarbonylovou skupinu nebo substituovanou fenyl-Cj-G alkoxykarbonylovou skupinu, která nese na kruhu nejméně jeden, shodné nebo rozdílné substituenty vybírané ze skupiny obsahující atom halogenu, G-Cg alkylovou skupinu, halogen-Ci-Cg alkylovou skupinu, (G-Cg) alkoxyskupinu, halogen-(Ci-C6) alkoxyskupinu, G-Cg alkylthioskupinu, halogen-G-Cg alkylthioskupinu, G-Cg alkylsulfinylovou skupinu, halogen-G-Cg alkylsulfinylovou skupinu, G-Cg alkylsulfonylovou skupinu a halogen-Ci-Cg alkylsulfonylovou skupinu, -C(=O)-, -C(=NOR6)-, kde R6 je definovaný výše, G-Cg alkylenovou skupinu, halogen-G-Cg alkylenovou skupinu, G-Cg alkenylenovou skupinu, halogen-G-Cg alkenylenovou skupinu, C2-C6 alkynylenovou skupinu nebo halogen-G-Cg alkynylenovou skupinu, a 1) v případě, že A2 znamená -0-, -S-, -SO-, -SO2- nebo -NR8-, kde R8 je definovaný výše, R7 znamená atom vodíku, halogen-G-Cg cykloalkylovou skupinu, halogen-G-Cg cykloalkenylovou skupinu, fenylovou skupinu, substituovanou fenylovou skupinu s nejméně jedním, shodnými nebo rozdílnými substituenty vybíranými ze skupiny obsahující atom halogenu, G-Cg alkylovou skupinu, halogen-Ci-Cg alkylovou skupinu, (G-Cg) alkoxyskupinu, halogen-(G-Cg) alkoxyskupinu, G-Cg alkylthioskupinu, halogen-G-Cg alkylthioskupinu, G-Cg alkylsulfinylovou skupinu, halogen-G-Cg alkylsulfinylovou skupinu, G-Cg alkylsulfonylovou skupinu a halogen-Ci-Č6 alkylsulfonylovou skupinu, heterocyklickou skupinu - výraz „heterocyklická skupina“ je definovaný výše, substituovanou heterocyklickou skupinu výraz „heterocyklická skupina“ je definovaný výše, s nejméně jedním, shodnými nebo rozdílnými substituenty vybíranými ze skupiny obsahující atom halogenu, G-Cg alkylovou skupinu, halogen-G-Cg alkylovou skupinu, (G-Cg) alkoxyskupinu, halogen-(G-Cg) alkoxyskupinu, G-Cg alkylthioskupinu, halogen-G-Cg
141
6. Zemědělsko-zahradnický insekticid podle nároku 5 v y z n a č u j i c i se t í m, že R1, R a R , které jsou shodné nebo rozdílné, znamenají atom vodíku, C3-Có cykloalkylovou skupinu, halogen-C3-Có cykloalkylovou skupinu nebo -A*-(Gr), kde A1 znamená Cj-Cg alkylenovou skupinu, C3-Có alkenylenovou skupinu nebo C3-Có alkynylenovou skupinu; G, který je shodný nebo rozdílný, znamená atom vodíku, atom halogenu, kyanskupinu, nitroskupinu, halogen-Cj-Có alkylovou skupinu, C3-Có cykloalkylovou skupinu, halogen-C3-Có cykloalkylovou skupinu, Cj-Có alkoxykarbonylovou skupinu, di(Cj-Có) alkoxyfosforylovou skupinu, ve které (Cj-Có) alkoxyskupiny jsou shodné nebo rozdílné, di(Cj-Có) alkoxythiofosforylovou skupinu, ve které (Cj-Có) alkoxyskupiny jsou shodné nebo rozdílné, difenylfosfinoskupinu, difenylfosfonoskupinu, fenylovou skupinu, substituovanou fenylovou skupinu s nejméně jedním, shodnými nebo rozdílnými substituenty vybíranými ze skupiny obsahující atom halogenu, Ci-Có alkylovou skupinu, halogen-Ci-Có alkylovou skupinu, (Ci-Có) alkoxyskupinu, halogen-(Cj-Có) alkoxyskupinu, Cj-Có alkylthioskupinu, halogen-Cj-Có alkylthioskupinu, Cj-Có alkylsulfinylovou skupinu, halogen-Cj-Có alkylsulfinylovou skupinu, Cj-Có alkylsulfonylovou skupinu a halogen-Cj-Có alkylsulfonylovou skupinu, heterocyklickou skupinu - zde používaný výraz „heterocyklická skupina“ znamená pyridylovou skupinu,
152 pyridin-A-oxid-skupinu, pyrimidinylovou skupinu, furylovou skupinu, tetrahydrofurylovou skupinu, thienylovou skupinu, tetrahydrothienylovou skupinu, tetrahydropyranylovou skupinu, oxazolylovou skupinu, isoxazolylovou skupinu, oxadiazolylovou skupinu, thiazolylovou skupinu, isothiazolylovou skupinu, thiadiazolylovou skupinu, imidazolylovou skupinu, triazolylovou skupinu nebo pyrazolylovou skupinu, substituovanou heterocyklickou skupinu - výraz „heterocyklická skupina“ je definovaný výše, s nejméně jedním, shodnými nebo rozdílnými substituenty vybíranými ze skupiny obsahující atom halogenu, Ci-Có alkylovou skupinu, halogen-CiCe alkylovou skupinu, (Ci-Cg) alkoxyskupinu, halogen-(Ci-Có) alkoxyskupinu, Ci-Có alkylthioskupinu, halogen-Cj-Có alkylthioskupinu, Ci-Có alkylsulfmylovou skupinu, halogen-Ci-Cé alkylsulfmylovou skupinu, Ci-Có alkylsulfonylovou skupinu a halogen-Ci-Có alkylsulfonylovou skupinu, nebo -Z3-R4, kde Z3 znamená -0-, -S-, —SO—, -SO2-, -N(R5)-, kde R5 znamená atom vodíku, Ci-Có alkylkarbonylovou skupinu, halogen-Ci-Có alkylkarbonylovou skupinu, Ci-Có alkoxykarbonylovou skupinu, fenylkarbonylovou skupinu, substituovanou fenylkarbonylovou skupinu s nejméně jedním, shodnými nebo rozdílnými substituenty vybíranými ze skupiny obsahující atom halogenu, Ci-Có alkylovou skupinu, halogen-Ci-Có alkylovou skupinu, (Ci-Cg) alkoxyskupinu, halogen-(Ci-Có) alkoxyskupinu, Cj-Có alkylthioskupinu, halogen-Ci-Có alkylthioskupinu, Ci-Có alkylsulfmylovou skupinu, halogen-Ci-Có alkylsulfmylovou skupinu, Cj-Có alkylsulfonylovou skupinu a halogen-Ci-Có alkylsulfonylovou skupinu, fenyl-Ci-C4 alkoxykarbonylovou skupinu, substituovanou fenyl-Ci-C4 alkoxykarbonylovou skupinu, která nese na kruhu nejméně jeden, shodné nebo rozdílné substituenty vybírané ze skupiny obsahující atom halogenu, Ci-Có alkylovou skupinu, halogen-Ci-Có alkylovou skupinu, (Ci-Có) alkoxyskupinu, halogen-(Ci-Có) alkoxyskupinu, Ci-Có alkylthioskupinu, halogen-Ci-Có alkylthioskupinu, Ci-Có alkylsulfmylovou skupinu, halogen-Cj-Có alkylsulfmylovou skupinu, Ci-Có alkylsulfonylovou skupinu a halogen-Ci-Có alkylsulfonylovou skupinu, Ci-C6 alkylsulfonylovou skupinu nebo halogen-Ci-Có alkylsulfonylovou skupinu, -C(=0)nebo -C(=N0R6)-, kde R6 znamená atom vodíku, Ci-Có alkylovou skupinu, halogen-Ci-
153 • 'i --¾
C6 alkylovou skupinu, C3-Có alkenylovou skupinu, halogen-C3-C6 alkenylovou skupinu, C3-C6 alkynylovou skupinu, C3-C6 cykloalkylovou skupinu, fenyl-Ci-C4 alkylovou skupinu nebo substituovanou fenyl-Ci-C4 alkylovou skupinu, která nese na kruhu nejméně jeden, shodné nebo rozdílné substituenty vybírané ze skupiny obsahující atom halogenu, Ci-Cé alkylovou skupinu, halogen-Ci-Cé alkylovou skupinu, (Ci-C6) alkoxyskupinu, halogen-fCi-Cé) alkoxyskupinu, Cj-Cď alkylthioskupinu, halogen-C,-C6 alkylthioskupinu, Ci-Có alkylsulfmylovou skupinu, halogen-Ci-Có alkylsulfmylovou skupinu, C]-C6 alkylsulfonylovou skupinu a halogen-Ci-Cé alkylsulfonylovou skupinu, a R4 znamená atom vodíku, C|-Cg alkylovou skupinu, halogen-Ci-Ce alkylovou skupinu, C3-Cé alkenylovou skupinu, halogen-C3-C6 alkenylovou skupinu, C3-Có alkynylovou skupinu, halogen-C3-C6 alkynylovou skupinu, C3-C6 cykloalkylovou skupinu, halogen-C3-C6 cykloalkylovou skupinu, Ci-Cď alkoxy-Ci-Ce alkylovou skupinu, Ci-Cé alkyIthio-Ci-C6 alkylovou skupinu, formylovou skupinu, Cj-C6 alkylkarbonylovou skupinu, halogen-Cj-Có alkylkarbonylovou skupinu, Ci-Có alkoxykarbonylovou skupinu, mono(Ci-C6)alkylaminokarbonylovoú skupinu, di(Ci-C6)alkylaminokarbonylovou skupinu, ve které jsou Cj-Có alkylové skupiny shodné nebo rozdílné, mono(CiC6)alkylaminothiokarbonylovou skupinu, di(Ci-C6)alkylaminothiokarbonylovou skupinu, ve které jsou Ci-Cg alkylové skupiny shodné nebo rozdílné, di(Ci-C6)alkoxyfosforylovou skupinu, ve které jsou Ci-Có alkoxyskupiny shodné nebo rozdílné, di(C[C6)alkoxythiofosforylovou skupinu, ve které jsou C|-Có alkoxyskupiny shodné nebo rozdílné, fenylovou skupinu, substituovanou fenylovou skupinu s nejméně jedním, shodnými nebo rozdílnými substituenty vybíranými ze skupiny obsahující atom halogenu, Ci-Ce alkylovou skupinu, halogen-Ci-Cé alkylovou skupinu, (Ci-Có) alkoxyskupinu, halogen-(Ci-Ce) alkoxyskupinu, Ci-Cé alkylthioskupinu, halogen-Ci-C6 alkylthioskupinu, Ci-Có alkylsulfmylovou skupinu, halogen-Ci-Có alkylsulfmylovou skupinu, Ci-Có alkylsulfonylovou skupinu a halogen-Ci-Cň alkylsulfonylovou skupinu, fenyl-Ci-C4 alkylovou skupinu, substituovanou fenyl-Ci-C4 alkylovou skupinu, která nese na kruhu nejméně jeden, shodné nebo rozdílné substituenty vybírané ze skupiny obsahující atom halogenu, Cj-Có alkylovou skupinu, halogen-Ci-C6 alkylovou skupinu, ·· • t · · ♦
154 (Cj-Có) alkoxyskupinu, halogen-(Ci-Cé) alkoxyskupinu, G-Cg alkylthioskupinu, halogen-Ci-Cg alkylthioskupinu, G-Cg alkylsulfinylovou skupinu, halogen-G-Cg alkylsulfinylovou skupinu, G-Cg alkylsulfonylovou skupinu a halogen-Ci-Cg alkylsulfonylovou skupinu, heterocyklickou skupinu - výraz „heterocyklická skupina“ je definovaný výše, nebo substituovanou heterocyklickou skupinu - výraz „heterocyklická skupina“ je definovaný výše, s nejméně jedním, shodnými nebo rozdílnými substituenty vybíranými ze skupiny obsahující atom halogenu, G-Cg alkylovou skupinu, halogen-GCg alkylovou skupinu, (G-Cg) alkoxyskupinu, halogen-(G-Cg) alkoxyskupinu, G-Cg alkylthioskupinu, halogen-G-Cg alkylthioskupinu, G-Cg alkylsulfinylovou skupinu, halogen-Ci-Cg alkylsulfinylovou skupinu, G-Cg alkylsulfonylovou skupinu a halogen-Ci-Cg alkylsulfonylovou skupinu; á r znamená celé číslo 1 až 4; dále R1 a R2 mohou společně tvořit 4- až 7-členné kruhy, které mohou být přerušeny 1 až 3 shodnými nebo rozdílnými atomy kyslíku, síry nebo dusíku.
X, který je shodný nebo rozdílný, znamená atom halogenu, kyanskupinu, nitroskupinu, G-Cg cykloalkylovou skupinu, halogen-G-Cg cykloalkylovou skupinu, fenylovou skupinu, substituovanou fenylovou skupinu s nejméně jedním, shodnými nebo rozdílnými substituenty vybíranými ze skupiny obsahující atom halogenu, G-Cg alkylovou skupinu, halogen-G-Cg alkylovou skupinu, (G-C6) alkoxyskupinu, halogen-(G-Cg) alkoxyskupinu, G-Cg alkylthioskupinu, halogen-G-Cg alkylthioskupinu, G-Cg alkylsulfinylovou skupinu, halogen-Ci-Cg alkylsulfinylovou skupinu, Ci-Cg alkylsulfonylovou skupinu a halogen-G-Cg alkylsulfonylovou skupinu, heterocyklickou skupinu - výraz „heterocyklická skupina“ je definovaný výše, substituovanou heterocyklickou skupinu - výraz „heterocyklická skupina“ je definovaný výše, s nejméně jedním, shodnými nebo rozdílnými substituenty vybíranými ze skupiny obsahující atom halogenu, G-Cg alkylovou skupinu, halogen-G-Cg alkylovou skupinu, (Ci-Cg) alkoxyskupinu, halogen-(G-Cg) alkoxyskupinu, G-Cg alkylthioskupinu, halogen-Ci-Cg alkylthioskupinu, G-Cg alkylsulfinylovou skupinu, halogen-G-Cg alkylsulfinylovou skupinu, G-Cg alkylsulfonylovou skupinu a halogen-G-Cg alkylsulfonylovou skupinu, nebo -A2-R7, kde A2 znamená -0-, -S-, -S0-, -S02-,
155
-NR8-, kde R8 znamená atom vodíku, Ci-C6 alkylkarbonylovou skupinu, halogen-Ci-Có alkylkarbonylovou skupinu, Ci-Cé alkoxykarbonylovou skupinu, fenylkarbonylovou skupinu, substituovanou fenylkarbonylovou skupinu s nejméně jedním, shodnými nebo rozdílnými substituenty vybíranými ze skupiny obsahující atom halogenu, Ci-C6 alkylovou skupinu, halogen-Cj-Cé alkylovou skupinu, (Ci-Cé) alkoxyskupinu, halogen-(Ci-C6) alkoxyskupinu, Ci-C6 alkylthioskupinu, halogen-Ci-Có alkylthioskupinu, Cj-Cg alkylsulfinylovou skupinu, halogen-Ci-Cg alkylsulfinylovou skupinu, Ci-Có alkylsulfonylovou skupinu a halogen-Ci-C6 alkylsulfonylovou skupinu, fenyl-Ci-C4 alkoxykarbonylovou skupinu nebo substituovanou fenyl-Ci-C4 alkoxykarbonylovou skupinu, která nese na kruhu nejméně jeden, shodné'nebo rozdílné substituenty vybírané ze skupiny obsahující atom halogenu, Ci-Cé alkylovou skupinu, halogen-Cj-Cé alkylovou skupinu, (C|-C6) alkoxyskupinu, halogen-(Ci-C6) alkoxyskupinu, Cj-Có alkylthioskupinu, halogen-Cj-Có alkylthioskupinu, Cj-Có alkylsulfinylovou skupinu, halogen-Cj-Có alkylsulfinylovou skupinu, Cj-Có alkylsulfonylovou skupinu a halogen-Cj-Có alkylsulfonylovou skupinu, -C(=O)-, -C(=NOR6)-, kde R6 je definovaný výše, Cj-Có alkylenovou skupinu, halogen-Cj-Có alkylenovou skupinu, C2-C6 alkenylenovou skupinu, halogen-C2-Có alkenylenovou skupinu, C2-C6 alkynylenovou skupinu nebo halogen-C3-Có alkynylenovou skupinu, a 1) v případě, že A2 znamená -0-, -S-, -S0-, -SO2- nebo -NR8-, kde R8 je definovaný výše, R7 znamená atom vodíku, halogen-C3-Có cykloalkylovou skupinu, halogen-C3-C6 cykloalkenylovou skupinu, fenylovou skupinu, substituovanou fenylovou skupinu s nejméně jedním, shodnými nebo rozdílnými substituenty vybíranými ze skupiny obsahující atom halogenu, Cj-Có alkylovou skupinu, halogen-Cj-Có alkylovou skupinu, (Cj-Có) alkoxyskupinu, halogen-(Cj-Có) alkoxyskupinu, Cj-Có alkylthioskupinu, halogen-Cj-Có alkylthioskupinu, Cj-Có alkylsulfinylovou skupinu, halogen-Ci-Có alkylsulfinylovou skupinu, Cj-Có alkylsulfonylovou skupinu a halogen-Ci-C6 alkylsulfonylovou skupinu, heterocyklickou skupinu - výraz „heterocyklická skupina“ je definovaný výše, substituovanou heterocyklickou skupinu výraz „heterocyklická skupina“ je definovaný výše, s nejméně jedním, shodnými nebo
156 rozdílnými substituenty vybíranými ze skupiny obsahující atom halogenu, C,-Cg alkylovou skupinu, halogen-Ci-Cg alkylovou skupinu, (C|-Cg) alkoxyskupinu, halogen-(Ci-C6) alkoxyskupinu, Ci-C6 alkylthioskupinu, halogen-Ci-C6 alkylthioskupinu, Ci-C6 alkylsulfinylovou skupinu, halogen-Ci-Có alkylsulfinylovou skupinu, Ci-Có alkylsulfonylovou skupinu a halogen-Ci-C6 alkylsulfonylovou skupinu, nebo -A -R , kde A znamená Cj-Cg alkylenovou skupinu, halogen-Ci-Cg alkylenovou skupinu, C3-C6 alkenylenovou skupinu, halogen-C3-C6 alkenylenovou skupinu, C3-C6 alkynylenovou skupinu nebo halogen-C3-C6 alkynylenovou skupinu; a R9 znamená atom vodíku, atom halogenu, C3-C6 cykloalkylovou skupinu, halogen-C3-C6 cykloalkylovou skupinu, Ci-Có alkoxykarbonylovou skupinu, fenylovou skupinu, substituovanou fenylovou skupinu s nejméně jedním, shodnými nebo rozdílnými substituenty vybíranými ze skupiny obsahující atom halogenu, Ci-Cg alkylovou skupinu, halogen-Ci-Cg alkylovou skupinu, (Ci-Cg) alkoxyskupinu, halogen-(Ci-Cg) alkoxyskupinu, Ci-Cg alkylthioskupinu, halogen-Ci-Có alkylthioskupinu, Ci-Cg alkylsulfinylovou skupinu, halogen-Ci-C6 alkylsulfinylovou skupinu, Ci-Cé alkylsulfonylovou skupinu a halogen-Ci-Cé alkylsulfonylovou skupinu, nebo -A4-R10, kde A4 znamená -0-, -S-, -S0-, -SO2- nebo -C(=0)-; a R10 znamená Ci-Cé alkylovou skupinu, halogen-Ci-Cg alkylovou skupinu, C3-C6 alkenylovou skupinu, halogen-C3-C6 alkenylovou skupinu, C3Ce cykloalkylovou skupinu, halogen-C3-C6 cykloalkylovou skupinu, fenylovou skupinu, substituovanou fenylovou skupinu s nejméně jedním, shodnými nebo rozdílnými substituenty vybíranými ze skupiny obsahující atom halogenu, Ci-Cg alkylovou skupinu, halogen-Ci-Có alkylovou skupinu, (Ci-Cg) alkoxyskupinu, halogen-(Ci-C6) alkoxyskupinu, Ci-Có alkylthioskupinu, halogen-Ci-Cé alkylthioskupinu, Ci-Cé alkylsulfinylovou skupinu, halogen-Ci-Có alkylsulfinylovou skupinu, C]-Cg alkylsulfonylovou skupinu a halogen-Ci-Cé alkylsulfonylovou skupinu, heterocyklickou skupinu - výraz „heterocyklická skupina“ je definovaný výše, nebo substituovanou heterocyklickou skupinu - výraz „heterocyklická skupina“ je definovaný výše, s nejméně jedním, shodnými nebo rozdílnými substituenty vybíranými ze skupiny obsahující atom halogenu, Ci-Có alkylovou skupinu, halogen-Ci-Cé alkylovou skupinu, (Ci-Có) • · · ·
Μ
157 alkoxyskupinu, halogen-(Ci-Có) alkoxyskupinu, Cj-Có alkylthioskupinu, halogen-Cj-Có alkylthioskupinu, Cj-Có alkylsulfinylovou skupinu, halogen-Cj-Có alkylsulfinylovou skupinu, Cj-Có alkylsulfonylovou skupinu a halogen-Cj-Có alkylsulfonylovou skupinu;
7. Zemědělsko-zahradnický insekticid podle nároku óvyznačující se t í m, že R1, R2 a R3, které jsou shodné nebo rozdílné, znamenají atom vodíku, C3-Có cykloalkylovou skupinu, halogen-C3-C6 cykloalkylovou skupinu nebo -A‘-(Gr), kde A1 znamená Ci-Cg alkylenovou skupinu, C3-C6 alkenylenovou skupinu nebo C3-C6 alkynylenovou skupinu; G, který je shodný nebo rozdílný, znamená atom vodíku, atom halogenu, kyanskupinu, nitroskupinu, halogen-Ci-Cé alkylovou skupinu, C3-Cď cykloalkylovou skupinu, halogen-C3-C6 cykloalkylovou skupinu, Ci-Cď alkoxykarbonylovou skupinu, di(Ci-Ce) alkoxyfosforylovou skupinu, ve které (Ci-Cg) alkoxyskupiny jsou shodné nebo rozdílné, di(Ci-Ce) alkoxythiofosforylovou skupinu, ve které (Ci-C/) alkoxyskupiny jsou shodné nebo rozdílné, difenylfosfinoskupinu, difenylfosfonoskupinu, fenylovou skupinu, substituovanou fenylovou skupinu s nejméně jedním, shodnými nebo rozdílnými substituenty vybíranými ze skupiny obsahující atom halogenu, Ci-Cg alkylovou skupinu, halogen-Ci-Cé alkylovou skupinu, (Ci-C6) alkoxyskupinu, halogen-(Ci-C6) alkoxyskupinu, Ci-Cé alkylthioskupinu, halogen-Ci-C6 alkylthioskupinu, C|-Ce alkylsulfinylovou skupinu, halogen-Ci-Cé alkylsulfinylovou skupinu, Ci-Cé alkylsulfonylovou skupinu a halogen-Ci-Có alkylsulfonylovou skupinu, heterocyklickou skupinu - zde používaný výraz „heterocyklická skupina“ znamená pyridylovou skupinu, pyridin-ZV-oxid-skupinu, pyrimidinylovou skupinu, furylovou skupinu, tetrahydrofurylovou skupinu, thienylovou skupinu, tetrahydrothienylovou skupinu, tetrahydropyranylovou skupinu, oxazolylovou skupinu, isoxazolylovou skupinu, oxadiazolylovou skupinu, thiazolylovou skupinu, isothiazolylovou skupinu, thiadiazolylovou skupinu, imidazolylovou skupinu, triazolylovou skupinu nebo pyrazolylovou skupinu, substituovanou heterocyklickou skupinu - výraz „heterocyklická skupina“ je definovaný výše, s nejméně jedním, shodnými nebo rozdílnými substituenty vybíranými ze skupiny obsahující atom halogenu, Ci-Cé alkylovou skupinu, halogen-CiC6 alkylovou skupinu, (Cj-Có) alkoxyskupinu, halogen-(Ci-Ce) alkoxyskupinu, Ci-Cď alkylthioskupinu, halogen-Ci-Cé alkylthioskupinu, C(-C6 alkylsulfinylovou skupinu, halogen-Ci-C6 alkylsulfinylovou skupinu, Cj-Cď alkylsulfonylovou skupinu a halogen-Ci-C6 alkylsulfonylovou skupinu, nebo -Z3-R4, kde Z3 znamená -0-, -S-,
164
-S0-, —S02—, -N(R5)-, kde R5 znamená atom vodíku, Cj-Có alkylkarbonylovou skupinu, halogen-Cj-Có alkylkarbonylovou skupinu, Cj-Có alkoxykarbonylovou skupinu, fenylkarbonylovou skupinu, substituovanou fenylkarbonylovou skupinu s nejméně jedním, shodnými nebo rozdílnými substituenty vybíranými ze skupiny obsahující atom halogenu, Cj-C6 alkylovou skupinu, halogen-Cj-Có alkylovou skupinu, (Cj-Có) alkoxyskupinu, halogen-(Cj-Có) alkoxyskupinu, Cj-Có alkylthioskupinu, halogen-Cj-Có alkylthioskupinu, Cj-Có alkylsulfinylovou skupinu, halogen-Cj-Có alkylsulfinylovou skupinu, Cj-Có alkylsulfonylovou skupinu a halogen-Cj-Có alkylsulfonylovou skupinu, fenyl-Cj-C4 alkoxykarbonylovou skupinu, substituovanou fenyl-Cj-C4 alkoxykarbonylovou skupinu, která nese na kruhu nejméně jeden, shodné nebo rozdílné substituenty vybírané ze skupiny obsahující atom halogenu, Cj-Có alkylovou skupinu, halogen-Cj-Có alkylovou skupinu, (Cj-Có) alkoxyskupinu, halogen-(Cj-Có) alkoxyskupinu, Cj-C6 alkylthioskupinu, halogen-Cj-Có alkylthioskupinu, Cj-Có alkylsulfinylovou skupinu, halogen-Cj-Có alkylsulfinylovou skupinu, Cj-Có alkylsulfonylovou skupinu a halogen-Cj-C6 alkylsulfonylovou skupinu, Cj-Có alkylsulfonylovou skupinu nebo halogen-Ci-C6 alkylsulfonylovou skupinu, -C(=O)nebo -C(=NOR6)-, kde R6 znamená atom vodíku, Cj-Có alkylovou skupinu, halogen-CjCó alkylovou skupinu, C3-C6 alkenylovou skupinu, halogen-C3-Có alkenylovou skupinu, C3-C6 alkynylovou skupinu, C3-C6 cykloalkylovou skupinu, fenyl-Cj-C4 alkylovou skupinu nebo substituovanou fenyl-Cj-C4 alkylovou skupinu, která nese na kruhu nejméně jeden, shodné nebo rozdílné substituenty vybírané ze skupiny obsahující atom halogenu, Cj-Có alkylovou skupinu, halogen-Cj-Có alkylovou skupinu, (Cj-Có) alkoxyskupinu, halogen-(Cj-Có) alkoxyskupinu, Cj-Có alkylthioskupinu, halogen-Cj-Có alkylthioskupinu, Cj-Có alkylsulfinylovou skupinu, halogen-Cj-Có alkylsulfinylovou skupinu, Cj-Có alkylsulfonylovou skupinu a halogen-Cj-Có alkylsulfonylovou skupinu, a R4 znamená atom vodíku, Cj-Có alkylovou skupinu, halogen-Cj-Có alkylovou skupinu, C3-C6 alkenylovou skupinu, halogen-C3-Có alkenylovou skupinu, C3-C6 alkynylovou skupinu, halogen-C3-Có alkynylovou skupinu, C3-C6 cykloalkylovou skupinu, ·· φ
165
Φφ φ halogen-C3-C6 cykloalkylovou' skupinu, Cj-C6 alkoxy-Cj-Có alkylovou skupinu, Cj-Có alkylthio-Cj-Có alkylovou skupinu, formylovou skupinu, Cj-Có alkylkarbonylovou skupinu, halogen-Cj-Có alkylkarbonylovou skupinu, Cj-Có alkoxykarbonylovou skupinu, mono(Cj-Có)alkylaminokarbonylovou skupinu, di(Ci-Có)alkylaminokarbonylovou skupinu, ve které jsou Cj-Có alkylové skupiny shodné nebo rozdílné, mono(CjCójalkylaminothiokarbonylovou skupinu, di(Cj-Có)alkylaminothiokarbonylovou skupinu, ve které jsou Cj-C6 alkylové skupiny shodné nebo rozdílné, di(Cj-Có)alkoxyfosforylovou skupinu, ve které jsou Cj-Có alkoxyskupiny shodné nebo rozdílné, di(CjCójalkoxythiofosforylovou skupinu, ve které jsou Cj-Có alkoxyskupiny shodné nebo rozdílné, fenylovou skupinu, substituovanou fenylovou skupinu s nejméně jedním, shodnými nebo rozdílnými substituenty vybíranými ze skupiny obsahující atom halogenu, Cj-Có alkylovou skupinu, halogen-Cj-Có alkylovou skupinu, (Cj-Có) alkoxyskupinu, halogen-(Cj-Có) alkoxyskupinu, Cj-Có alkylthioskupinu, halogen-Cj-Có alkylthioskupinu, Cj-Có alkylsulfinylovou skupinu, halogen-Cj-Có alkylsulfinylovou skupinu, Cj-Có alkylsulfonylovou skupinu a halogen-Cj-Có alkylsulfonylovou skupinu, fenyl-Cj-C4 alkylovou skupinu, substituovanou fenyl-Cj-C4 alkylovou skupinu, která nese na kruhu nejméně jeden, shodně nebo rozdílné substituenty vybírané ze skupiny obsahující atom halogenu, Cj-Có alkylovou skupinu, halogen-Cj-Có alkylovou skupinu, (Cj-Có) alkoxyskupinu, halogen-(Cj-Có) alkoxyskupinu, Cj-C6 alkylthioskupinu, halogen-Cj-Có alkylthioskupinu, Cj-Có alkylsulfinylovou skupinu, halogen-Cj-Có alkylsulfinylovou skupinu, Cj-Có alkylsulfonylovou skupinu a halogen-Ci-C6 alkylsulfonylovou skupinu, heterocyklickou skupinu - výraz „heterocyklická skupina“ je definovaný výše, nebo substituovanou heterocyklickou skupinu - výraz „heterocyklická skupina“ je definovaný výše, s nejméně jedním, shodnými nebo rozdílnými substituenty vybíranými ze skupiny obsahující atom halogenu, Cj-Có alkylovou skupinu, halogen-CjCó alkylovou skupinu, (Cj-Có) alkoxyskupinu, halogen-(Cj-Có) alkoxyskupinu, Cj-Có alkylthioskupinu, halogen-Cj-Có alkylthioskupinu, Cj-Có alkylsulfinylovou skupinu, halogen-Cj-Có alkylsulfinylovou skupinu, Cj-Có alkylsulfonylovou skupinu a halogen-Cj-Có alkylsulfonylovou skupinu; a r znamená celé číslo 1 až 4; dále R1 a R2 ···
166 mohou společně tvořit 4- až 7-ělenné kruhy, které mohou být přerušeny 1 až 3 shodnými nebo rozdílnými atomy kyslíku, síry nebo dusíku.
X, který je shodný nebo rozdílný, znamená atom halogenu, kyanskupinu, nitroskupiiíu, aminoskupinu, C|-C6 alkylovou skupinu, halogen-Cj-Cg alkylovou skupinu, C3-C6 cykloalkylovou skupinu, halogen-C3-C6 cykloalkylovou skupinu, (Cj-C6) alkoxyskupinu, halogen-(Ci-Có) alkoxyskupinu, Ci-Có alkylthioskupinu, halogen-C)-C6 alkylthioskupinu, C|-Có alkylsulfinylovou skupinu, halogen-Cj-Cé alkylsulfinylovou skupinu, Ci-C6 alkylsulfonylovou skupinu, halogen-Ci-Cg alkylsulfonylovou skupinu, mono(Ci-C6) alkylaminoskupinu, di(Ci-Có) alkylaminoskupinu, ve které jsou Ci-Có alkylové skupiny shodné nebo rozdílné, (Cj-Cg) alkylkarbonylaminoskupinu, halogen-(Ci-Có) alkylkarbonylaminoskupinu, (Ci-Cg) alkoxykarbonylovou skupinu nebo tri(Ci-Cg)alkylsilylethynylovou skupinu, ve které jsou Ci-Cg alkylové skupiny shodné nebo rozdílné; a n znamená celé číslo 0 až 4; dále může X společně se sousedním atomem uhlíku na fenylovém kruhu tvořit fúzovaný kruh - výraz „fúzovaný kruh“ zde znamená naftalen, tetrahydronaftalen, inden, indan, chinolin, chinazolin, chroman, isochroman, indol, indolin, benzodioxan, benzodioxol, benzofuran, dihydrobenzofúran, benzothiofen, dihydrobenzothiofen, benzoxazol, benzothiazol, běnzimidazol nebo indazol, tento fúzovaný kruh může nést nejméně jeden, shodné nebo rozdílné substituenty vybírané ze skupiny obsahující atom halogenu, C,-Cg alkylovou skupinu, halogen-Ci-Cg alkylovou skupinu, (C|-Cé) alkoxyskupinu, halogen-(C]-C6) alkoxyskupinu, Ci-Có alkylthioskupinu, halogen-Ci-Có alkylthioskupinu, Ci-Có alkylsulfinylovou skupinu, halogen-Ci-Có alkylsulfinylovou skupinu, Cj-Cg alkylsulfonylovou skupinu a halogen-C|-Cg alkylsulfonylovou skupinu, fenylovou skupinu, substituovanou fenylovou skupinu s nejméně jedním, shodnými nebo rozdílnými substituenty vybíranými ze skupiny obsahující atom halogenu, Ci-Có alkylovou skupinu, halogen-Ci-Có alkylovou skupinu, (Ci-Có) alkoxyskupinu, halogen-(Ci-Có) alkoxyskupinu, Ci-Có alkylthioskupinu, halogen-Ci-Có alkylthioskupinu, Ci-Có alkylsulfinylovou skupinu, halogen-Ci-Cé alkylsulfinylovou skupinu, Ci-Có alkylsulfonylovou skupinu a halogen-Ci-Có alkylsulfonylovou skupinu, heterocyklickou skupinu - výraz
167 ř
I*1 „heterocyklická skupina“ je definovaný výše, a substituovanou heterocyklickou skupinu výraz „heterocyklická skupina“ je definovaný výše, s nejméně jedním, shodnými nebo rozdílnými substituenty vybíranými ze skupiny obsahující atom halogenu, Ci-Có alkylovou skupinu, halogen-Ci-Có alkylovou skupinu, (Cj-Có) alkoxyskupinu, halogen-(Ci-C6) alkoxyskupinu, Ci-C6 alkylthioskupinu, halogen-Ci-Có alkylthioskupinu, Ci-Có alkylsulfmylovou skupinu, halogen-Ci-Có alkylsulfmylovou skupinu, Cj-Có alkylsulfonylovou skupinu a halogen-Cj-Có alkylsulfonylovou skupinu;
Q znamená výhodně substituovanou heterocyklickou skupinu nebo fúzovanou heterocyklickou skupinu obecného vzorce Q26, Q27, Q28 a Q32;
kde Y, které je shodné nebo rozdílné, znamená atom halogenu, kyanskupinu, nitroskupinu, Ci-Có alkylovou skupinu, halogen-Cj-Có alkylovou skupinu, halogen-C3Có cykloalkylovou skupinu, (Ci-Có) alkoxyskupinu, halogen-(Ci-Có) alkoxyskupinu, halogen-(Ci-Có) alkoxy-halogen-(Ci-Có) alkoxyskupinu, Ci-Có alkylthioskupinu, halogen-Ci-Có alkylthioskupinu, halogen-(Ci-Có) alkoxy-halogen-Ci-C6 alkylthioskupinu, Ci-Có alkylsulfmylovou skupinu, halogen-C|-Có alkylsulfmylovou skupinu, Ci-Có alkylsulfonylovou skupinu, halogen-Ci-Có alkylsulfonylovou skupinu, fenylovou skupinu, substituovanou fenylovou skupinu s nejméně jedním, shodnými nebo rozdílnými substituenty vybíranými ze skupiny obsahující atom halogenu, Ci-Có alkylovou skupinu, halogen-Ci-Có alkylovou skupinu, (Ci-Có) alkoxyskupinu, halogen-(Ci-Có) alkoxyskupinu, Ci-Có alkylthioskupinu, halogen-Cj-Có alkylthioskupinu, Ci-Có alkylsulfmylovou skupinu, halogen-Ci-Có alkylsulfmylovou skupinu, Ci-Có alkylsulfonylovou skupinu a halogen-Ci-Có alkylsulfonylovou skupinu,
168 • ·« φφ ·*·· ·· φφ
Φ Φ Φ Φ Φ Φ . Φ · « Φ 4 • ·Φ Φ Φ · ΦΦ Φ • Φ Φ ΦΦ Φ ΦΦΦ Φ Φ « φ Φ φ ΦΦ Φ φ φφ φ«· φφ ΦΦ ΦΦ ΦΦ ΦΦΦΦ fenoxyskupinu, substituovanou fenoxyskupinu s nejméně jedním, shodnými nebo rozdílnými substituenty vybíranými ze skupiny obsahující atom halogenu, Cj-Có alkylovou skupinu, halogen-Cj-Có alkylovou skupinu, (Cj-Có) alkoxyskupinu, halogen-(Cj-Có) alkoxyskupinu, Cj-Có alkylthioskupinu, halogen-Cj-Có alkylthioskupinu, Cj-Có alkylsulfinylovou skupinu, halogen-Cj-Có alkylsulfinylovou skupinu, Cj-Có alkylsulfonylovou skupinu a halogen-Cj-Có alkylsulfonylovou skupinu, heterocyklickou skupinu - výraz „heterocyklická skupina“ je definovaný výše, nebo substituovanou heterocyklickou skupinu - výraz „heterocyklická skupina“ je definovaný výše, s nejméně jedním, shodnými nebo rozdílnými substituenty vybíranými ze skupiny obsahující atom halogenu, Ci-Có alkylovou skupinu, halogen-Cj-Có alkylovou skupinu, (Cj-Có) alkoxyskupinu, halogen-(Ci-Có) alkoxyskupinu, Cj-Có alkylthioskupinu, halogen-Cj-Có alkylthioskupinu, Cj-Có alkylsulfinylovou skupinu, halogen-Cj-Có alkylsulfinylovou skupinu, Cj-Có alkylsulfonylovou skupinu a halogen-Cj-Có alkylsulfonylovou skupinu; a m znamená celé číslo 0 až 4;
alternativně může Y společně se sousedním atomem uhlíku na kruhu tvořit fúzovaný kruh - výraz „fúzovaný kruh“ je definovaný výše, který může nést nejméně jeden, shodné nebo rozdílné substituenty vybírané ze skupiny obsahující atom halogenu, Cj-Có alkylovou skupinu, halogen-Cj-Có alkylovou skupinu, (Cj-Có) alkoxyskupinu, halogen-(Cj-Có) alkoxyskupinu, Cj-Có alkylthioskupinu, halogen-Cj-Có alkylthioskupinu, Cj-Có alkylsulfinylovou skupinu, halogen-Cj-Có alkylsulfinylovou skupinu, Cj-Có alkylsulfonylovou skupinu a halogen-Cj-Có alkylsulfonylovou skupinu, fenylovou skupinu, substituovanou fenylovou skupinu s nejméně jedním, shodnými nebo rozdílnými substituenty vybíranými ze skupiny obsahující atom halogenu, Cj-Có alkylovou skupinu, halogen-Cj-Có alkylovou skupinu, (Cj-Có) alkoxyskupinu, halogen-(Cj-Có) alkoxyskupinu, Cj-Có alkylthioskupinu, halogen-Cj-Có alkylthioskupinu, Cj-Có alkylsulfinylovou skupinu, halogen-Cj-Có alkylsulfinylovou skupinu, Cj-Có alkylsulfonylovou skupinu a halogen-Cj-Có alkylsulfonylovou skupinu, heterocyklickou skupinu - výraz „heterocyklická skupina“ je definovaný výše, a substituovanou heterocyklickou skupinu - výraz „heterocyklická skupina“ je definovaný •fc » 4 ·· «· ··«·
169 výše, s nejméně jedním, shodnými nebo rozdílnými substituenty vybíranými ze skupiny obsahující atom halogenu, C]-C6 alkylovou skupinu, halogen-C|-C6 alkylovou skupinu, (Ci-C6) alkoxyskupinu, halogen-(Ci-Cg) alkoxyskupinu, Ci-C6 alkylthioskupinu, halogen-Ci-Cg alkylthioskupinu, G-Cg alkylsulfinylovou skupinu, halogen-G-Cg alkylsulfinylovou skupinu, G-Cg alkylsulfonylovou skupinu a halogen-Ci-Cg alkylsulfonylovou skupinu; a
Z1 a Z2 znamenají atom kyslíku nebo atom síry.
8. Způsob použití zemědělsko-zahradnického insekticidu vyznačující se tím, že se na danou plodinu nebo na půdu působí účinným množstvím zemědělsko-zahradnického insekticidu podle kteréhokoliv z předchozích nároků 5 až 7, za účelem regulace škodlivých organismů ohrožujících užitkové plodiny.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19074699 | 1999-07-05 | ||
| JP2000080991 | 2000-03-22 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CZ200239A3 true CZ200239A3 (cs) | 2002-05-15 |
Family
ID=26506279
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CZ200239A CZ200239A3 (cs) | 1999-07-05 | 2000-07-04 | Ftalamidové deriváty, intermediáty při jejich výrobě, a zemědělské/zahradnické insekticidy a způsob jejich pouľití |
Country Status (16)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6875768B1 (cs) |
| EP (1) | EP1193254A4 (cs) |
| JP (1) | JP5311072B2 (cs) |
| KR (1) | KR100429276B1 (cs) |
| CN (1) | CN1195734C (cs) |
| AR (1) | AR030154A1 (cs) |
| AU (1) | AU773377B2 (cs) |
| BR (1) | BR0012224B1 (cs) |
| CO (1) | CO5221024A1 (cs) |
| CZ (1) | CZ200239A3 (cs) |
| EG (1) | EG22172A (cs) |
| HU (1) | HUP0202190A3 (cs) |
| IL (1) | IL147228A0 (cs) |
| PL (1) | PL353389A1 (cs) |
| TR (1) | TR200200210T2 (cs) |
| WO (1) | WO2001002354A1 (cs) |
Families Citing this family (32)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| AU2001231143A1 (en) * | 2000-01-27 | 2001-08-07 | Cytovia, Inc. | Substituted nicotinamides and analogs as activators of caspases and inducers of apoptosis and the use thereof |
| MY138097A (en) | 2000-03-22 | 2009-04-30 | Du Pont | Insecticidal anthranilamides |
| AU2002228938A1 (en) * | 2000-12-11 | 2002-06-24 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Substituted heterocyclic phthalic acid diamide arthropodicides |
| DE10133665A1 (de) * | 2001-07-11 | 2003-01-30 | Boehringer Ingelheim Pharma | Carbonsäurederivate, diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel, deren Verwendung und Herstellung |
| AR036872A1 (es) | 2001-08-13 | 2004-10-13 | Du Pont | Compuesto de antranilamida, composicion que lo comprende y metodo para controlar una plaga de invertebrados |
| MY142967A (en) | 2001-08-13 | 2011-01-31 | Du Pont | Method for controlling particular insect pests by applying anthranilamide compounds |
| ES2255624T3 (es) | 2001-08-15 | 2006-07-01 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Aril amidas sustituidas con grupos orto-heterociclicos para el control de plagas de invertebrados. |
| MXPA04001290A (es) | 2001-08-15 | 2004-05-27 | Du Pont | Arilamidas sustituidas en la posicion orto para controlar plagas de invertebrados. |
| PT1417176E (pt) | 2001-08-16 | 2009-02-26 | Du Pont | Antranilidamidas substituídas para controlar pragas de invertebrados |
| TWI283164B (en) | 2001-09-21 | 2007-07-01 | Du Pont | Anthranilamide arthropodicide treatment |
| EP1438305B1 (en) | 2001-09-21 | 2006-08-23 | E. I. du Pont de Nemours and Company | Arthropodicidal anthranilamides |
| BR0213646A (pt) | 2001-10-15 | 2004-08-24 | Du Pont | Método, compostos e composição para controle de pragas invertebradas |
| US7205307B2 (en) * | 2002-02-14 | 2007-04-17 | Icagen, Inc. | Pyrimidines as novel openers of potassium ion channels |
| CN100354260C (zh) * | 2002-05-02 | 2007-12-12 | 拜尔农作物科学股份公司 | 邻苯二酰胺衍生物、农业或园艺业杀虫剂及其使用方法 |
| JP2004018506A (ja) * | 2002-06-20 | 2004-01-22 | Bayer Ag | 殺虫性フタラミド誘導体 |
| DE10330723A1 (de) * | 2003-07-08 | 2005-02-03 | Bayer Cropscience Ag | Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften |
| DE10330724A1 (de) | 2003-07-08 | 2005-01-27 | Bayer Cropscience Ag | Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften |
| JP2006076990A (ja) | 2004-03-12 | 2006-03-23 | Bayer Cropscience Ag | 殺虫性ベンゼンジカルボキサミド類 |
| DE102004035134A1 (de) * | 2004-07-20 | 2006-02-16 | Bayer Cropscience Ag | Selektive Insektizide auf Basis von Halogenalkylnicotinsäurederivaten, Anthranilsäureamiden oder Phthalsäurediamiden und Safenern |
| MX2007001884A (es) * | 2004-08-23 | 2007-04-24 | Nihon Nohyaku Co Ltd | Derivado de ftalimida opticamente activo, insecticida agricola u horticola y metodo del uso del mismo. |
| EP1789383A1 (de) * | 2004-08-31 | 2007-05-30 | Bayer CropScience AG | Chirale 3-halophthalsäure-derivate |
| DE102004055582A1 (de) | 2004-11-18 | 2006-05-24 | Bayer Cropscience Ag | N-Heterocyclyl-phthalsäurediamide |
| CN101287366A (zh) * | 2005-05-19 | 2008-10-15 | 拜尔农作物科学股份公司 | 杀虫的取代的苄基氨基杂环及杂芳基衍生物 |
| US7574570B2 (en) * | 2005-09-30 | 2009-08-11 | Cleversafe Inc | Billing system for information dispersal system |
| DE102005059466A1 (de) * | 2005-12-13 | 2007-06-14 | Bayer Cropscience Ag | Insektizide Zusammensetzungen mit verbesserter Wirkung |
| DE102006016641A1 (de) * | 2006-04-08 | 2007-10-11 | Bayer Cropscience Ag | Verwendung von 3-(2,4,6-Trimethylphenyl)-4-neopentylcarbonyloxy-5,5-tetramethylen-Δ3-dihydrofuran-2-on zur Bekämpfung von Dipteren aus der Familie der Cecidomyiidae |
| BRPI0717153A2 (pt) * | 2006-09-30 | 2013-10-15 | Bayer Cropscience Ag | Aperfeiçoamento da ação biológica de composições agroquímicas sobre a aplicação ao substrato de culturas, formulações adequadas e sua aplicação |
| JP5238172B2 (ja) * | 2007-03-22 | 2013-07-17 | 公益財団法人相模中央化学研究所 | パーフルオロアルキル基を有する含窒素六員環化合物およびその製造方法 |
| EP2714668B9 (en) * | 2011-05-23 | 2017-06-14 | Merck Patent GmbH | Thiazole derivatives |
| JP2015027951A (ja) * | 2011-11-02 | 2015-02-12 | 日本農薬株式会社 | フタルアミド誘導体及び該誘導体を含有する農園芸用殺虫剤並びにその使用方法 |
| US9630976B2 (en) | 2012-07-03 | 2017-04-25 | Ono Pharmaceutical Co., Ltd. | Compound having agonistic activity on somatostatin receptor, and use thereof for medical purposes |
| WO2017144402A1 (de) * | 2016-02-24 | 2017-08-31 | Bayer Cropscience Aktiengesellschaft | N-(5-halogen-1,3,4-oxadiazol-2-yl)arylcarbonsäureamide und ihre verwendung als herbizide |
Family Cites Families (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4173639A (en) * | 1978-08-31 | 1979-11-06 | Eli Lilly And Company | 1-Benzoyl-3-(alkoxy- or alkylthiopyridinyl)ureas |
| CA1128044A (en) * | 1978-08-31 | 1982-07-20 | Robert G. Suhr | 1-benzoyl-3-(aryloxy-or arylthiopyridinyl) ureas compounds |
| DE3305569A1 (de) * | 1983-02-18 | 1984-08-23 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Biscarboxamide zur bekaempfung von erkrankungen sowie verfahren zu ihrer herstellung |
| PH21918A (en) * | 1983-07-25 | 1988-04-08 | Ciba Geigy Ag | N-(2-nitrophenyl)-5-aminopyrimidine derivatives,the preparation and use thereof |
| US4694016A (en) * | 1985-10-18 | 1987-09-15 | International Minerals & Chemical Corp. | Phthalamide derivatives with anthelmintic activity |
| JP3253727B2 (ja) * | 1992-01-30 | 2002-02-04 | 中外製薬株式会社 | 新規なトリアゾール誘導体 |
| JP3235317B2 (ja) * | 1993-12-28 | 2001-12-04 | 日本メクトロン株式会社 | 新規ピリミジン誘導体類およびそれらの製造法 |
| AUPO709497A0 (en) * | 1997-05-30 | 1997-06-26 | Commonwealth Scientific And Industrial Research Organisation | Terminal connection to double layer capacitors |
| TW515786B (en) * | 1997-11-25 | 2003-01-01 | Nihon Nohyaku Co Ltd | Phthalic acid diamide derivatives, agricultural and horticultural insecticides, and a method for application of the insecticides |
| GB9823871D0 (en) * | 1998-10-30 | 1998-12-23 | Pharmacia & Upjohn Spa | 2-Amino-thiazole derivatives, process for their preparation, and their use as antitumour agents |
| CZ299375B6 (cs) | 1998-11-30 | 2008-07-09 | Nihon Nohyaku Co., Ltd. | Ftalamidové deriváty nebo jejich soli, zemedelsko-zahradnický insekticid je obsahující a jeho použití |
-
2000
- 2000-06-30 AR ARP000103364A patent/AR030154A1/es not_active Application Discontinuation
- 2000-07-04 PL PL00353389A patent/PL353389A1/xx not_active Application Discontinuation
- 2000-07-04 EG EG20000874A patent/EG22172A/xx active
- 2000-07-04 TR TR2002/00210T patent/TR200200210T2/xx unknown
- 2000-07-04 HU HU0202190A patent/HUP0202190A3/hu unknown
- 2000-07-04 CN CNB008100071A patent/CN1195734C/zh not_active Expired - Fee Related
- 2000-07-04 US US10/018,464 patent/US6875768B1/en not_active Expired - Fee Related
- 2000-07-04 EP EP00942473A patent/EP1193254A4/en not_active Withdrawn
- 2000-07-04 IL IL14722800A patent/IL147228A0/xx unknown
- 2000-07-04 WO PCT/JP2000/004444 patent/WO2001002354A1/ja not_active Ceased
- 2000-07-04 CZ CZ200239A patent/CZ200239A3/cs unknown
- 2000-07-04 AU AU57093/00A patent/AU773377B2/en not_active Ceased
- 2000-07-04 BR BRPI0012224-6A patent/BR0012224B1/pt not_active IP Right Cessation
- 2000-07-04 CO CO00049445A patent/CO5221024A1/es not_active Application Discontinuation
- 2000-07-04 KR KR10-2002-7000068A patent/KR100429276B1/ko not_active Expired - Fee Related
-
2010
- 2010-11-11 JP JP2010253167A patent/JP5311072B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2011074077A (ja) | 2011-04-14 |
| WO2001002354A1 (en) | 2001-01-11 |
| AU5709300A (en) | 2001-01-22 |
| HUP0202190A3 (en) | 2003-01-28 |
| IL147228A0 (en) | 2002-08-14 |
| CO5221024A1 (es) | 2002-11-28 |
| AU773377B2 (en) | 2004-05-20 |
| BR0012224B1 (pt) | 2010-12-28 |
| AR030154A1 (es) | 2003-08-13 |
| KR20020063154A (ko) | 2002-08-01 |
| CN1195734C (zh) | 2005-04-06 |
| US6875768B1 (en) | 2005-04-05 |
| EP1193254A4 (en) | 2007-09-19 |
| EG22172A (en) | 2002-10-31 |
| EP1193254A1 (en) | 2002-04-03 |
| KR100429276B1 (ko) | 2004-04-29 |
| TR200200210T2 (tr) | 2002-06-21 |
| JP5311072B2 (ja) | 2013-10-09 |
| PL353389A1 (en) | 2003-11-17 |
| CN1360573A (zh) | 2002-07-24 |
| BR0012224A (pt) | 2002-05-28 |
| HUP0202190A2 (en) | 2002-09-28 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CZ200239A3 (cs) | Ftalamidové deriváty, intermediáty při jejich výrobě, a zemědělské/zahradnické insekticidy a způsob jejich pouľití | |
| US6603044B1 (en) | Phthalamide derivatives, or salt thereof agrohorticultural insecticide, and method for using the same | |
| KR100582492B1 (ko) | 프탈산디아미드유도체,농원예용살충제및살충제의사용방법 | |
| AU752112B2 (en) | Aminoacetonitrile derivative, agricultural and horticultural insecticide containing the same, and use thereof | |
| EP1215200B1 (en) | Aromatic diamide derivatives or salts thereof, agricultural/horticultural chemicals and method of using the same | |
| EP0462456B1 (en) | Hydrazinecarboxamide derivatives, a process for production thereof, and uses thereof | |
| CZ20022111A3 (cs) | Derivát aromatického diamidu, zemědělská a zahradnická chemikálie a její pouľití | |
| CZ20014679A3 (cs) | Diamidové deriváty heterocyklické dikarboxylové kyseliny, zemědělské a zahradnické insekticidy a způsob jejich pouľití | |
| EP1195375B1 (en) | Benzamide derivatives, insecticides for agricultural and horticultural use and usage thereof | |
| JP2001335563A (ja) | フタラミド誘導体、その中間体及び農園芸用殺虫剤並びにその使用方法 | |
| JPH054958A (ja) | ヒドラジンカルボキサミド誘導体及びその製造方法、その用途並びにその使用方法 | |
| AU669458B2 (en) | Hydrazine derivatives and uses thereof | |
| AU2003261726B2 (en) | Sulfonamide derivatives, insecticides for agricultural and horticultural use, and usage thereof | |
| JP4573075B2 (ja) | フタル酸ジアミド誘導体及び農園芸用殺虫剤並びにその使用方法 | |
| JP2879174B2 (ja) | ヒドラゾン誘導体及びその製造方法、その用途並びにその使用方法 |