JP4573075B2 - フタル酸ジアミド誘導体及び農園芸用殺虫剤並びにその使用方法 - Google Patents
フタル酸ジアミド誘導体及び農園芸用殺虫剤並びにその使用方法 Download PDFInfo
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Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は分子中にスルホニウム塩構造を含む新規なフタル酸ジアミド誘導体及び該化合物を有効成分として含有する農園芸用殺虫剤並びにその使用方法に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】
特開平１１- ２４０８５７号公報に本発明のフタル酸ジアミド誘導体に類似した化合物が開示されているが、分子中にスルホニウム塩構造を含む化合物は開示されていない。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】
本発明者等は新規な農園芸用殺虫剤を開発すべく鋭意研究を重ねた結果、本発明の一般式(I) で表されるフタル酸ジアミド誘導体は文献未記載の新規化合物であり、農園芸用殺虫剤として有用であることを見いだし、本発明を完成させたものである。
【０００４】
【課題を解決するための手段】
本発明は一般式(I) ;
【化２】
｛式中、Ａ1 は C1-C8アルキレン基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6 アルコキシ基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換 C1-C8アルキレン基、 C3-C8アルケニレン基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換 C3-C8アルケニレン基、 C3-C8アルキニレン基又は
【０００５】
同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換 C3-C8アルキニレン基を示す。
又、前記 C1-C8アルキレン基、置換 C1-C8アルキレン基、 C3-C8アルケニレン基、置換 C3-C8アルケニレン基、C3-C8 アルキニレン基又は置換 C3-C8アルキニレン基中の任意の飽和炭素原子は C2-C5アルキレン基で置換されて C3-C6シクロアルカン環を示すこともでき、前記 C1-C8アルキレン基、置換 C1-C8アルキレン基、 C3-C8アルケニレン基、置換 C3-C8アルケニレン基中の任意の２個の炭素原子はアルキレン基又はアルケニレン基と一緒になって C3-C6シクロアルカン環又は C3-C6シクロアルケン環を示すこともできる。
【０００６】
Ｒ1 は C3-C6シクロアルキル基、ハロ C3-C6シクロアルキル基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基、複素環基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換複素環基又は−Ａ2-Ｒ5 （式中、Ａ2 は C1-C8アルキレン基、ハロ C1-C8アルキレン基、 C3-C6アルケニレン基、ハロ C3-C6アルケニレン基、 C3-C6アルキニレン基又はハロ C3-C6アルキニレン基を示し、
【０００７】
Ｒ5 は水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C3-C6シクロアルキル基、ハロ C3-C6シクロアルキル基、 C1-C6アルコキシカルボニル基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基、複素環基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換複素環基又は
【０００８】
−Ｚ1-Ｒ6 （式中、Ｚ1 は−Ｏ−、−ＳＯ2-又は−Ｎ（Ｒ7 ）−（式中、Ｒ7 は C1-C6アルキルカルボニル基、ハロ C1-C6アルキルカルボニル基、 C1-C6アルコキシカルボニル基、フェニルカルボニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニルカルボニル基、フェニル C1-C4アルコキシカルボニル基又は
【０００９】
同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニル C1-C4アルコキシカルボニル基を示す。）を示し、Ｒ6 は水素原子、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C3-C6アルケニル基、ハロ C3-C6アルケニル基、 C3-C6アルキニル基、ハロ C3-C6アルキニル基、 C3-C6シクロアルキル基、ハロ C3-C6シクロアルキル基、 C1-C6アルキルカルボニル基、ハロ C1-C6アルキルカルボニル基、 C1-C6アルコキシカルボニル基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基、
【００１０】
フェニル C1-C4アルキル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニル C1-C4アルキル基、複素環基又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換複素環基を示す。）を示す。）を示す。
【００１１】
又、Ｒ1 はＡ1 と結合して、１〜２個の同一又は異なっても良い酸素原子、硫黄原子又は窒素原子により中断されても良い５〜８員環を形成することができる。
Ｒ2 及びＲ3 は同一又は異なっても良く、水素原子、 C3-C6シクロアルキル基又は−Ａ2-Ｒ5 （式中、Ａ2 及びＲ5 は前記に同じ。）を示す。
又、Ｒ2 はＡ1 又はＲ1 と結合して、１〜２個の同一又は異なっても良い酸素原子、硫黄原子又は窒素原子により中断されても良い５〜７員環を形成することができる。
【００１２】
Ｒ4 は C1-C6アルキル基、 C3-C6アルケニル基、 C3-C6アルキニル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C3-C6シクロアルキル基、 C1-C4アルコキシ C1-C6アルキル基、 C1-C4アルコキシカルボニル C1-C6アルキル基、シアノ C1-C6アルキル基、 C1-C4アルキルカルボニル C1-C6アルキル基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基、フェニル C1-C4アルキル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、
【００１３】
C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル C1-C4アルキル基、フェニルカルボニル C1-C4アルキル基又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニルカルボニル C1-C4アルキル基を示す。
又、Ｒ4 はＡ1 又はＲ1 と結合して、１〜２個の同一又は異なっても良い酸素原子、硫黄原子又は窒素原子により中断されても良い５〜７員環を形成することができる。
【００１４】
ｎは０〜１の整数を示す。
Ｘ1 、Ｘ2 、Ｘ3 及びＸ4 は同一又は異なっても良く、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C3-C6シクロアルキル基、ハロ C3-C6シクロアルキル基、 C1-C6アルコキシカルボニル基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基、複素環基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、
【００１５】
ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換複素環基又は−Ａ3-Ｒ8 （式中、Ａ3 は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＳＯ2 −、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝ＮＯＲ9 ）−（式中、Ｒ9 は水素原子、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C3-C6アルケニル基、ハロ C3-C6アルケニル基、 C3-C6アルキニル基、 C3-C6シクロアルキル基、フェニル C1-C4アルキル基又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、
【００１６】
ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニル C1-C4アルキル基を示す。）、 C1-C6アルキレン基、ハロ C1-C6アルキレン基、 C2-C6アルケニレン基、ハロ C2-C6アルケニレン基、 C2-C6アルキニレン基又はハロ C3-C6アルキニレン基を示し、
（１）Ａ3 が−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−又は−ＳＯ2 −を示す場合、Ｒ8 はハロ C3-C6シクロアルキル基、ハロ C3-C6シクロアルケニル基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、
【００１７】
ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基、複素環基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換複素環基又は−Ａ4-Ｒ10（式中、Ａ4 は C1-C6アルキレン基、ハロ C1-C6アルキレン基、 C3-C6アルケニレン基、ハロ C3-C6アルケニレン基、 C3-C6アルキニレン基又はハロ C3-C6アルキニレン基を示し、Ｒ10は水素原子、ハロゲン原子、 C3-C6シクロアルキル基、ハロ C3-C6シクロアルキル基、
【００１８】
C1-C6アルコキシカルボニル基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基又は−Ａ5-Ｒ11（式中、Ａ5 は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＳＯ2 −又は−Ｃ（＝Ｏ）−を示し、Ｒ11は C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C3-C6アルケニル基、ハロ C3-C6アルケニル基、 C3-C6アルキニル基、ハロ C3-C6アルキニル基、 C3-C6シクロアルキル基、ハロ C3-C6シクロアルキル基、
【００１９】
フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基、複素環基又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換複素環基を示す。）を示す。）を示し、
【００２０】
（２）Ａ3 が−Ｃ（＝Ｏ）−又は−Ｃ（＝ＮＯＲ9 ）−（式中、Ｒ9 は前記に同じ。）を示す場合、Ｒ8 は C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C2-C6アルケニル基、ハロ C2-C6アルケニル基、 C3-C6シクロアルキル基、ハロ C3-C6シクロアルキル基、 C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、C1-C6 アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基、フェニルアミノ基、
【００２１】
同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニルアミノ基、複素環基又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換複素環基を示し、
【００２２】
（３）Ａ3 が C1-C6アルキレン基、ハロ C1-C6アルキレン基、 C2-C6アルケニレン基、ハロ C2-C6アルケニレン基、 C2-C6アルキニレン基又はハロ C3-C6アルキニレン基を示す場合、Ｒ8 は水素原子、ハロゲン原子、 C3-C6シクロアルキル基、ハロ C3-C6シクロアルキル基、 C1-C6アルコキシカルボニル基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基、複素環基、
【００２３】
同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換複素環基又は−Ａ6-Ｒ12（式中、Ａ6 は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−又は−ＳＯ2 −を示し、Ｒ12は C3-C6シクロアルキル基、ハロ C3-C6シクロアルキル基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、
【００２４】
C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基、複素環基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換複素環基又は−Ａ7-Ｒ13（式中、Ａ7 は C1-C6アルキレン基、ハロ C1-C6アルキレン基、
【００２５】
C2-C6アルケニレン基、ハロ C2-C6アルケニレン基、 C2-C6アルキニレン基又はハロ C3-C6アルキニレン基を示し、Ｒ13は水素原子、ハロゲン原子、 C3-C6シクロアルキル基、ハロ C3-C6シクロアルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基、フェノキシ基、同一又は異なっても良く、
【００２６】
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェノキシ基、フェニルチオ基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、
【００２７】
モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニルチオ基、複素環基又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する複素環基を示す。）を示す。）を示す。）を示す。
【００２８】
又、フェニル環上の隣り合ったＸ1 及びＸ2 、Ｘ2 及びＸ3 又はＸ3 及びＸ4 は一緒になって縮合環を形成することができ、該縮合環は同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有することもできる。
【００２９】
Ｙ1 、Ｙ2 、Ｙ3 、Ｙ4 及びＹ5 は同一又は異なっても良く、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ハロ C3-C6シクロアルキル基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基、複素環基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、
ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換複素環基又は−Ａ3-Ｒ8 （式中、Ａ3 及びＲ8 は前記に同じ。）を示す。
【００３０】
又、フェニル環上の隣り合ったＹ1 及びＹ2 、Ｙ2 及びＹ3 、Ｙ3 及びＹ4 又はＹ4 及びＹ5 は一緒になって縮合環を形成することができ、該縮合環は同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、C1-C6 アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基、
【００３１】
複素環基又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換複素環基から選択される１以上の置換基を有することもできる。
Ｑは農業上許容しうるアニオンから選択される化合物を示し、ｍは１乃至２の整数を示す。｝
で表されるフタル酸ジアミド誘導体及び該化合物を有効成分とする農園芸用殺虫剤並びにその使用方法に関するものである。
【００３２】
【発明の実施の形態】
本発明の一般式(I) で表されるフタル酸ジアミド誘導体の一般式(I) の定義において、「ハロゲン原子」とは塩素原子、臭素原子、沃素原子又はフッ素原子を示し、「 C1-C6アルキル」とは、例えばメチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシル等の直鎖又は分枝状の炭素原子数１〜６個のアルキルを示し、「ハロ C1-C6アルキル」とは、同一又は異なっても良い１以上のハロゲン原子により置換された直鎖又は分枝状の炭素原子数１〜６個のアルキルを示し、「 C1-C8アルキレン」はメチレン、エチレン、プロピレン、トリメチレン、ジメチルメチレン、テトラメチレン、イソブチレン、ジメチルエチレン、オクタメチレン等の直鎖又は分枝状の炭素原子数１〜８個のアルキレンを示す。又、「Ｒ1 及びＲ2 はお互いに結合して１〜３個の同一又は異なっても良い酸素原子、硫黄原子又は窒素原子により中断されても良い４〜７員環」としては、例えばアゼチジン環、ピロリジン環、ピロリン環、ピペリジン環、イミダゾリジン環、イミダゾリン環、オキサゾリジン環、チアゾリジン環、イソキサゾリジン環、イソチアゾリジン環、テトラヒドロピリジン環、ピペラジン環、モルホリン環、チオモルホリン環、ジオキサジン環、ジチアジン環等を例示することができる。
【００３３】
「複素環基」としては、例えばピリジル基、ピリジン−Ｎ−オキシド基、ピリミジニル基、フリル基、テトラヒドロフリル基、チエニル基、テトラヒドロチエニル基、テトラヒドロピラニル基、テトラヒドロチオピラニル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、ピラゾリル基等を例示することができ、又「複素環基」は「縮合複素環基」を示すことができ、例えばナフタレン、テトラヒドロナフタレン、インデン、インダン、キノリン、キナゾリン、インドール、インドリン、クロマン、イソクロマン、ベンゾジオキサン、ベンゾジオキソール、ベンゾフラン、ジヒドロベンゾフラン、ベンゾチオフェン、ジヒドロベンゾチオフェン、ベンゾオキサゾール、ベンゾチアゾール、ベンズイミダゾール、インダゾール等を例示することができる。
【００３４】
本発明の一般式(I) で表されるフタル酸ジアミド誘導体は、その構造式中に１つ又は複数個の不斉炭素原子又は不斉中心を含む場合があり、２種以上の光学異性体及びジアステレオマーが存在する場合もあり、本発明は各々の光学異性体及びそれらが任意の割合で含まれる混合物をも全て包含するものである。
本発明の一般式(I) で表されるフタル酸ジアミド誘導体は、その構造式中に炭素原子−炭素原子の二重結合又は炭素原子−窒素原子の二重結合に由来する２種の幾何異性体が存在する場合もあるが、本発明は各々の幾何異性体及びそれらが任意の割合で含まれる混合物をも全て包含するものである。又、化合物によっては非水和物及び水和物も含むものである。
【００３５】
本発明の一般式(I) で表されるフタル酸ジアミド誘導体は、例えば下記に図示する製造方法により製造することができるが、本発明は、実験化学講座（丸善、第４版、１９９２）、２４巻、３７３頁に記載の方法等でも製造できるが、これらに限定されるものではない。
製造方法１．
【化３】
（式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 、Ａ1 、Ｘ1 、Ｘ2 、Ｘ3 、Ｘ4 、Ｙ1 、Ｙ2 、Ｙ3 、Ｙ4 、Ｙ5 ｎ、Ｑ及びｍは前記に同じ。）
一般式(II)で表されるフタル酸ジアミド類と一般式(III) で表されるアルキル化剤とを不活性溶媒の存在又は不存在下に反応させることにより、一般式(I) で表されるフタル酸ジアミド誘導体を製造することができる。又、場合によっては銀や水銀の塩（ＡｇＢＦ4 、ＡｇＣｌＯ4 等）の存在下に反応させることにより、対応するＢＦ4 - 、ＣｌＯ4 - 等を対アニオンとして有する一般式(I) で表されるフタル酸ジアミド誘導体を製造することもできる。
【００３６】
（１）．一般式(II)→一般式(I)
本反応で使用できる不活性溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しないものであれば良く、例えばベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等の塩素化芳香族炭化水素類、ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン等の鎖状又は環状エーテル類、酢酸エチル等のエステル類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等のアミド類、メタノール、エタノール等のアルコール類、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類、アセトニトリル等のニトリル類、ジメチルスルホキシド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン等の不活性溶媒を例示することができ、これらの不活性溶媒は単独で又は２種以上混合して使用することができる。
【００３７】
一般式(III) で表されるアルキル化剤としては、ハロゲン化アルキル、オキソニウム塩、硫酸エステル、スルホン酸エステル、フルオロスルホン酸エステル、トリフルオロスルホン酸エステル、ジアルコキソニウム塩、ヨードニウム塩等を使用することができる。
本反応は等モル反応であるので、各反応剤を等モル使用すれば良いが、いずれかの反応剤を過剰に使用することもできる。本反応は必要に応じて脱水条件下で反応を行うこともできる。
【００３８】
反応温度は室温乃至使用する不活性溶媒の還流温度下で行うことができ、反応時間は反応規模、反応温度等により一定しないが、数分乃至４８時間の範囲で適宜選択すれば良い。
反応終了後、目的物を含む反応系から常法に従って単離すれば良く、必要に応じて再結晶等で精製することにより目的物を製造することができる。
一般式(II)で表されるフタル酸ジアミド類は特開平１１−２４０８５７号公報及び本願出願人の出願である特願平１１−２１４０００号等に記載の方法により製造することができる。
【００３９】
以下に一般式(I) で表されるフタル酸ジアミド誘導体の代表的な化合物を第１表に例示するが、本発明はこれらに限定されるものではない。以下の表において、Ｍｅとはメチル基を、Ｅｔとはエチル基を、ｎ−Ｐｒとはノルマルプロピル基を、ｉ−Ｐｒとはイソプロピル基を、Ｐｈとはフェニル基を、Ｐｙｒとはピリジル基を、Ｔｓとはトルエンスルホニル基を示す。又、Ｑ−１はＭｅＯＳＯ3 を、Ｑ−２はｐ−ＴｓＯを、Ｑ−３はＭｅＳＯ3 を、Ｑ−４はＣｌＯ4 を、Ｑ−５はＢＦ4 を、Ｑ−６はＳｂＦ6 を、Ｑ−７はＣＦ3 ＳＯ3 を、Ｑ−８はＦＳＯ3 を示す。
一般式(I) ;
【化４】
【００４０】
【００４１】
【００４２】
【００４３】
【００４４】
【００４５】
【００４６】
以下に本発明の代表的な実施例を例示するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
【００４７】
【実施例】
製造例１．ジメチル ３−｛２−〔Ｎ−（４−ヘプタフルオロイソプロピル−２−メチルフェニル）カルバモイル〕−６−ヨードベンゾイルアミノ｝プロピルスルホニウム ヨージド（化合物No. １０）の製造。
３−ヨード−Ｎ1-（４−ヘプタフルオロイソプロピル−２−メチルフェニル）−Ｎ2-〔３−（メチルチオ）プロピル〕フタル酸ジアミド０．２５ｇをクロロホルム５ｍｌに溶解し、該溶液にヨウ化メチル０．２ｇを加えて、還流加熱下に５時間攪拌した。反応終了後、反応混液を氷冷し、析出した結晶を濾集することにより、目的物０．１２ｇを得た。
物性：ｍ．ｐ．１１８℃ 収率：４０％
【００４８】
製造例２．ジメチル ２−｛２−〔Ｎ−（４−ヘプタフルオロイソプロピル−２−メチルフェニル）カルバモイル〕−６−ブロモベンゾイルアミノ｝プロピルスルホニウム モノメチルスルフェート（化合物No. ９）の製造。
３−ブロモ−Ｎ1-（４−ヘプタフルオロイソプロピル−２−メチルフェニル）−Ｎ2- [１−メチル−２−（ジメチルスルホニル）エチル〕フタル酸ジアミド１．１８ｇをフルオロベンゼン２０ｍｌに溶解し、該溶液にジメチル硫酸０．２８ｇを加えて、還流加熱下に５時間攪拌した。反応終了後、反応混液を氷冷し、析出した結晶を濾集することにより、目的物０．３２ｇを得た。
物性：ｍ．ｐ．１１５℃ 収率：２２％
【００４９】
本発明の一般式(I) で表されるフタル酸ジアミド誘導体を有効成分として含有する農園芸用殺虫剤は水稲、果樹、野菜、その他の作物及び花卉等を加害する各種農林、園芸、貯穀害虫や衛生害虫或いは線虫等の害虫防除に適しており、例えばリンゴコカクモンハマキ（Adoxophyes orana fasciata ）、チャノコカクモンハマキ（Adoxophyes sp.）、リンゴコシンクイ（Grapholita inopinata）、ナシヒメシンクイ（Grapholita molesta）、マメシンクイガ（Leguminivora glycinivorella ）、クワハマキ（Olethreutes mori）チャノホソガ（Caloptilia thevivora）、リンゴホソガ（Caloptilia zachrysa ）、キンモンホソガ（Phyllonorycter ringoniella）、ナシホソガ（Spulerrina astaurota）、モンシロチョウ（Piers rapae crucivora ）、オオタバコガ類（Heliothis sp. ）、コドリンガ（Laspey resia pomonella）、コナガ（Plutella xylostella ）、リンゴヒメシンクイ（Argyresthia conjugella）、
【００５０】
モモシンクイガ（Carposina niponensis）、ニカメイガ（Chilo suppressalis）、コブノメイガ（Cnaphalocrocis medinalis）、チャマダラメイガ（Ephestia elutella ）、クワノメイガ（Glyphodes pyloalis）、サンカメイガ（Scirpophaga incertulas）、イチモンジセセリ（Parnara guttata ）、アワヨトウ（Pseudaletia separata）、イネヨトウ（Sesamia inferens）、ハスモンヨトウ（Spodoptera litura ）、シロイチモンジヨトウ（Spodoptera exigua ）、等の鱗翅目害虫、フタテンヨコバイ（Macrosteles fascifrons）、ツマグロヨコバイ（Nephotettix cincticeps）、トビイロウンカ（Nilaparvata lugens）、セジロウンカ（Sogatella furcifera ）、ミカンキジラミ （Diaphorina citri）、ブドウコナジラミ（Aleurolobus taonabae）、タバココナジラミ（Bemisia tabaci）、オンシツコナジラミ（Trialeurodes vaporariorum ）、ニセダイコンナブラムシ（Lipaphis erysimi）、モモアカアブラムシ（Myzus persicae）、
【００５１】
ツノロウムシ（Ceroplastes ceriferus ）、ミカンワタカイガラムシ（Pulvinaria aurantii ）、ミカンマルカイガラムシ（Pseudaonidia duplex ）、ナシマルカイガラムシ（Comstockaspis perniciosa）、ヤノネカイガラムシ（Unaspis yanonensis）等の半翅目害虫、ネグサレセンチュウ（Pratylenchus sp.）、ヒメコガネ（Anomala rufocuprea）、マメコガネ（Popillia japonica ）、タバコシバンムシ（Lasioderma serricorne ）、ヒラタキクイムシ（Lyctus brunneus ）、ニジュウヤホシテントウ（Epilachna vigintiotopunctata）、アズキゾウムシ（Callosobruchus chinensis）、ヤサイゾウムシ（Listroderes costirostris）、コクゾウムシ（Sitophilus zeamais）、ワタミゾウムシ（Anthonomus gradis gradis）、イネミズゾウムシ（Lissorhoptrus oryzophilus ）、ウリハムシ（Aulacophora femoralis ）、イネドロオイムシ（Oulema oryzae ）、
【００５２】
キスジノミハムシ（Phyllotreta striolata ）、マツノキクイムシ（Tomicus piniperda ）、コロラドポテトビートル（Leptinotarsa decemlineata ）、メキシカンビーンビートル（Epilachna varivestis）、コーンルートワーム類（Diabrotica sp.）等の甲虫目害虫、ウリミバエ（Dacus(Zeugodacus) cucurbitae）、ミカンコミバエ（Dacus(Bactrocera) dorsalis）、イネハモグリバエ（Agromyza oryzae ）、タマネギバエ（Delia antiqua ）、タネバエ（Delia platura ）、ダイズサヤタマバエ（Asphondylia sp. ）、イエバエ（Musca domestica ）、アカイエカ（Culex pipiens pipiens ）等の双翅目害虫、ミナミネグサレセンチュウ（Pratylenchus coffeae）、ジャガイモシストセンチュウ（Globodera rostochiensis ）、ネコブセンチュウ（Meloidogyne sp. ）、ミカンネセンチュウ（Tylenchulus semipenetrans ）、ニセネグサレセンチュウ（Aphelenchus avenae）、ハガレセンチュウ（Aphelenchoides ritzemabosi）等のハリセンチュウ目害虫等に対して強い殺虫効果を有するものである。
【００５３】
本発明の一般式(I) で表されるフタル酸ジアミド誘導体を有効成分とする農園芸用殺虫剤は水田作物、畑作物、果樹、野菜、その他の作物及び花卉等に被害を与える前記害虫に対して顕著な防除効果を有するものであるので、害虫の発生が予測される時期に合わせて、害虫の発生前又は発生が確認された時点で水田、畑、果樹、野菜、その他の作物、花卉等の水田水、茎葉又は土壌に処理することにより本発明の農園芸用殺虫剤の所期の効果が奏せられるものである。
【００５４】
本発明の農園芸用殺虫剤は農薬製剤上の常法に従い、使用上都合の良い形状に製剤して使用するのが一般的である。
即ち、一般式(I) で表されるフタル酸ジアミド誘導体はこれらを適当な不活性担体に、又は必要に応じて補助剤と一緒に適当な割合に配合して溶解、分離、懸濁、混合、含浸、吸着若しくは付着させ、適宜の剤形、例えば懸濁剤、乳剤、液剤、水和剤、粒剤、粉剤、錠剤等に製剤して使用すれば良い。
本発明で使用できる不活性担体としては固体又は液体の何れであっても良く、固体の担体になりうる材料としては、例えばダイズ粉、穀物粉、木粉、樹皮粉、鋸粉、タバコ茎粉、クルミ殻粉、ふすま、繊維素粉末、植物エキス抽出後の残渣、粉砕合成樹脂等の合成重合体、粘土類（例えばカオリン、ベントナイト、
【００５５】
酸性白土等）、タルク類（例えばタルク、ピロフィライド等）、シリカ類（例えば珪藻土、珪砂、雲母、ホワイトカーボン〔含水微粉珪素、含水珪酸ともいわれる合成高分散珪酸で、製品により珪酸カルシウムを主成分として含むものもある。〕）、活性炭、イオウ粉末、軽石、焼成珪藻土、レンガ粉砕物、フライアッシュ、砂、炭酸カルシウム、燐酸カルシウム等の無機鉱物性粉末、硫安、燐安、硝安、尿素、塩安等の化学肥料、堆肥等を挙げることができ、これらは単独で若しくは二種以上の混合物の形で使用される。
【００５６】
液体の担体になりうる材料としては、それ自体溶媒能を有するものの他、溶媒能を有さずとも補助剤の助けにより有効成分化合物を分散させうることとなるものから選択され、例えば代表例として次に挙げる担体を例示できるが、これらは単独で若しくは２種以上の混合物の形で使用され、例えば水、アルコール類（例えばメタノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノール、エチレングリコール等）、ケトン類（例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、ジイソブチルケトン、シクロヘキサノン等）、エーテル類（例えばエチルエーテル、ジオキサン、セロソルブ、ジプロピルエーテル、テトラヒドロフラン等）、脂肪族炭化水素類（例えばケロシン、鉱油等）、芳香族炭化水素類（例えばベンゼン、トルエン、キシレン、ソルベントナフサ、アルキルナフタレン等）、ハロゲン化炭化水素類（例えばジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素、塩素化ベンゼン等）、エステル類（例えば酢酸エチル、ジイソプピルフタレート、ジブチルフタレート、ジオクチルフタレート等）、アミド類（例えばジメチルホルムアミド、ジエチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等）、ニトリル類（例えばアセトニトリル等）、ジメチルスルホキシド類等を挙げることができる。
【００５７】
他の補助剤としては次に例示する代表的な補助剤をあげることができ、これらの補助剤は目的に応じて使用され、単独で、ある場合は二種以上の補助剤を併用し、又ある場合には全く補助剤を使用しないことも可能である。
有効成分化合物の乳化、分散、可溶化及び／又は湿潤の目的のために界面活性剤が使用され、例えばポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレン高級脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン樹脂酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタンモノラウレート、ポリオキシエチレンソルビタンモノオレエート、アルキルアリールスルホン酸塩、ナフタレンスルホン酸縮合物、リグニンスルホン酸塩、高級アルコール硫酸エステル等の界面活性剤を例示することができる。
又、有効成分化合物の分散安定化、粘着及び／又は結合の目的のために、次に例示する補助剤を使用することもでき、例えばカゼイン、ゼラチン、澱粉、メチルセルロース、カルボキシメチルセルロース、アラビアゴム、ポリビニルアルコール、松根油、糠油、ベントナイト、リグニンスルホン酸塩等の補助剤を使用することもできる。
【００５８】
固体製品の流動性改良のために次に挙げる補助剤を使用することもでき、例えばワックス、ステアリン酸塩、燐酸アルキルエステル等の補助剤を使用できる。
懸濁性製品の解こう剤として、例えばナフタレンスルホン酸縮合物、縮合燐酸塩等の補助剤を使用することもできる。
消泡剤としては、例えばシリコーン油等の補助剤を使用することもできる。
有効成分化合物の配合割合は必要に応じて加減することができ、例えば粉剤或いは粒剤とする場合は０．０１〜５０重量％、又乳剤或いは水和剤とする場合も同様０．０１〜５０重量％が適当である。
【００５９】
本発明の農園芸用殺虫剤は各種害虫を防除するためにそのまま、又は水等で適宜希釈し、若しくは懸濁させた形で病害防除にに有効な量を当該害虫の発生が予測される作物若しくは発生が好ましくない場所に適用して使用すれば良い。
本発明の農園芸用殺虫剤の使用量は種々の因子、例えば目的、対象害虫、作物の生育状況、害虫の発生傾向、天候、環境条件、剤型、施用方法、施用場所、施用時期等により変動するが、有効成分化合物として１０アール当たり０．１ｇ〜１０ｋｇの範囲から目的に応じて適宜選択すれば良い。
本発明の農園芸用殺虫剤は、更に防除対象病害虫、防除適期の拡大のため、或いは薬量の低減をはかる目的で他の農園芸用病虫害防除剤と混合して使用することも可能である。
【００６０】
以下に本発明の代表的な実施例及び試験例を示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。
尚、処方例中、部とあるのは重量部を示す。
製剤例１．
第１表記載の化合物 ５０部
キシレン ４０部
ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテルと
アルキルベンゼンスルホン酸カルシウムとの混合物 １０部
以上を均一に混合溶解して乳剤とする。
製剤例２．
第１表記載の化合物 ３部
クレー粉末 ８２部
珪藻土粉末 １５部
以上を均一に混合粉砕して粉剤とする。
【００６１】
製剤例３．
第１又は記載の化合物 ５部
ベントナイトとクレーの混合粉末 ９０部
リグニンスルホン酸カルシウム ５部
以上を均一に混合し、適量の水を加えて混練し、造粒、乾燥して粒剤とする。
製剤例４．
第１表記載の化合物 ２０部
カオリンと合成高分散珪酸 ７５部
ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテルとアル
キルベンゼンスルホン酸カルシウムとの混合物 ５部
以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。
【００６２】
試験例１．コナガ（Plutella xylostella ）に対する殺虫試験。
ハクサイ実生にコナガの成虫を放飼して産卵させ、放飼２日後に産下卵の付いたハクサイ実生を第１表記載の化合物を有効成分とする薬剤を５０ｐｐｍに希釈した薬液に約３０秒間浸漬し、風乾後に２５℃の恒温室に静置した。薬液浸漬６日後に孵化虫数を調査し、下記の式により死虫率を算出し、下記基準に従って判定を行った。１区１０頭３連制
〔数１〕
【００６３】
上記試験の結果、化合物番号２、７、８、９、１０、１１、３６、３７及び３８がＢ以上の活性を示した。
【００６４】
試験例２．ハスモンヨトウ（Spodoptera litura ）に対する殺虫試験。
第１表記載の化合物を有効成分とする薬剤を５０ｐｐｍに希釈した薬液にキャベツ葉片（品種：四季穫）を約３０秒間浸漬し、風乾後に直径９ｃｍのプラスチックシャーレに入れ、ハスモンヨトウ２令幼虫を接種した後、蓋をして２５℃の恒温室に静置した。接種８日後に生死虫数を調査し、下記の式により死虫率を算出した。判定基準は試験例１に従って行った。１区１０頭３連制
〔数２〕
上記試験の結果、Ｂ以上の活性を示した化合物は化合物番号２、７、８、９、１０、１１、３６、３７及び３８であった。
【００６５】
試験例３．チャノコカクモンハマキ（Adoxophyes sp.）に対する殺虫試験。
第１表記載の化合物を有効成分とする薬剤を５０ｐｐｍに希釈した薬液にチャ葉を約３０秒間浸漬し、風乾後に直径９ｃｍのプラスチックシャーレに入れ、チャノコカクモンハマキ幼虫を接種した後、２５℃、湿度７０％の恒温室に静置した。接種８日後に生死虫数を調査し、試験例１の判定基準に従って判定を行った
１区１０頭３連制
上記試験の結果、Ｂ以上の活性を示した化合物は化合物番号２、７、８、９、１０、１１、３６、３７及び３８であった。
【発明の属する技術分野】
本発明は分子中にスルホニウム塩構造を含む新規なフタル酸ジアミド誘導体及び該化合物を有効成分として含有する農園芸用殺虫剤並びにその使用方法に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】
特開平１１- ２４０８５７号公報に本発明のフタル酸ジアミド誘導体に類似した化合物が開示されているが、分子中にスルホニウム塩構造を含む化合物は開示されていない。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】
本発明者等は新規な農園芸用殺虫剤を開発すべく鋭意研究を重ねた結果、本発明の一般式(I) で表されるフタル酸ジアミド誘導体は文献未記載の新規化合物であり、農園芸用殺虫剤として有用であることを見いだし、本発明を完成させたものである。
【０００４】
【課題を解決するための手段】
本発明は一般式(I) ;
【化２】
【０００５】
同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換 C3-C8アルキニレン基を示す。
又、前記 C1-C8アルキレン基、置換 C1-C8アルキレン基、 C3-C8アルケニレン基、置換 C3-C8アルケニレン基、C3-C8 アルキニレン基又は置換 C3-C8アルキニレン基中の任意の飽和炭素原子は C2-C5アルキレン基で置換されて C3-C6シクロアルカン環を示すこともでき、前記 C1-C8アルキレン基、置換 C1-C8アルキレン基、 C3-C8アルケニレン基、置換 C3-C8アルケニレン基中の任意の２個の炭素原子はアルキレン基又はアルケニレン基と一緒になって C3-C6シクロアルカン環又は C3-C6シクロアルケン環を示すこともできる。
【０００６】
Ｒ1 は C3-C6シクロアルキル基、ハロ C3-C6シクロアルキル基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基、複素環基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換複素環基又は−Ａ2-Ｒ5 （式中、Ａ2 は C1-C8アルキレン基、ハロ C1-C8アルキレン基、 C3-C6アルケニレン基、ハロ C3-C6アルケニレン基、 C3-C6アルキニレン基又はハロ C3-C6アルキニレン基を示し、
【０００７】
Ｒ5 は水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C3-C6シクロアルキル基、ハロ C3-C6シクロアルキル基、 C1-C6アルコキシカルボニル基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基、複素環基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換複素環基又は
【０００８】
−Ｚ1-Ｒ6 （式中、Ｚ1 は−Ｏ−、−ＳＯ2-又は−Ｎ（Ｒ7 ）−（式中、Ｒ7 は C1-C6アルキルカルボニル基、ハロ C1-C6アルキルカルボニル基、 C1-C6アルコキシカルボニル基、フェニルカルボニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニルカルボニル基、フェニル C1-C4アルコキシカルボニル基又は
【０００９】
同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニル C1-C4アルコキシカルボニル基を示す。）を示し、Ｒ6 は水素原子、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C3-C6アルケニル基、ハロ C3-C6アルケニル基、 C3-C6アルキニル基、ハロ C3-C6アルキニル基、 C3-C6シクロアルキル基、ハロ C3-C6シクロアルキル基、 C1-C6アルキルカルボニル基、ハロ C1-C6アルキルカルボニル基、 C1-C6アルコキシカルボニル基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基、
【００１０】
フェニル C1-C4アルキル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニル C1-C4アルキル基、複素環基又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換複素環基を示す。）を示す。）を示す。
【００１１】
又、Ｒ1 はＡ1 と結合して、１〜２個の同一又は異なっても良い酸素原子、硫黄原子又は窒素原子により中断されても良い５〜８員環を形成することができる。
Ｒ2 及びＲ3 は同一又は異なっても良く、水素原子、 C3-C6シクロアルキル基又は−Ａ2-Ｒ5 （式中、Ａ2 及びＲ5 は前記に同じ。）を示す。
又、Ｒ2 はＡ1 又はＲ1 と結合して、１〜２個の同一又は異なっても良い酸素原子、硫黄原子又は窒素原子により中断されても良い５〜７員環を形成することができる。
【００１２】
Ｒ4 は C1-C6アルキル基、 C3-C6アルケニル基、 C3-C6アルキニル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C3-C6シクロアルキル基、 C1-C4アルコキシ C1-C6アルキル基、 C1-C4アルコキシカルボニル C1-C6アルキル基、シアノ C1-C6アルキル基、 C1-C4アルキルカルボニル C1-C6アルキル基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基、フェニル C1-C4アルキル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、
【００１３】
C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル C1-C4アルキル基、フェニルカルボニル C1-C4アルキル基又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニルカルボニル C1-C4アルキル基を示す。
又、Ｒ4 はＡ1 又はＲ1 と結合して、１〜２個の同一又は異なっても良い酸素原子、硫黄原子又は窒素原子により中断されても良い５〜７員環を形成することができる。
【００１４】
ｎは０〜１の整数を示す。
Ｘ1 、Ｘ2 、Ｘ3 及びＸ4 は同一又は異なっても良く、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C3-C6シクロアルキル基、ハロ C3-C6シクロアルキル基、 C1-C6アルコキシカルボニル基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基、複素環基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、
【００１５】
ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換複素環基又は−Ａ3-Ｒ8 （式中、Ａ3 は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＳＯ2 −、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝ＮＯＲ9 ）−（式中、Ｒ9 は水素原子、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C3-C6アルケニル基、ハロ C3-C6アルケニル基、 C3-C6アルキニル基、 C3-C6シクロアルキル基、フェニル C1-C4アルキル基又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、
【００１６】
ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニル C1-C4アルキル基を示す。）、 C1-C6アルキレン基、ハロ C1-C6アルキレン基、 C2-C6アルケニレン基、ハロ C2-C6アルケニレン基、 C2-C6アルキニレン基又はハロ C3-C6アルキニレン基を示し、
（１）Ａ3 が−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−又は−ＳＯ2 −を示す場合、Ｒ8 はハロ C3-C6シクロアルキル基、ハロ C3-C6シクロアルケニル基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、
【００１７】
ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基、複素環基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換複素環基又は−Ａ4-Ｒ10（式中、Ａ4 は C1-C6アルキレン基、ハロ C1-C6アルキレン基、 C3-C6アルケニレン基、ハロ C3-C6アルケニレン基、 C3-C6アルキニレン基又はハロ C3-C6アルキニレン基を示し、Ｒ10は水素原子、ハロゲン原子、 C3-C6シクロアルキル基、ハロ C3-C6シクロアルキル基、
【００１８】
C1-C6アルコキシカルボニル基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基又は−Ａ5-Ｒ11（式中、Ａ5 は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＳＯ2 −又は−Ｃ（＝Ｏ）−を示し、Ｒ11は C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C3-C6アルケニル基、ハロ C3-C6アルケニル基、 C3-C6アルキニル基、ハロ C3-C6アルキニル基、 C3-C6シクロアルキル基、ハロ C3-C6シクロアルキル基、
【００１９】
フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基、複素環基又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換複素環基を示す。）を示す。）を示し、
【００２０】
（２）Ａ3 が−Ｃ（＝Ｏ）−又は−Ｃ（＝ＮＯＲ9 ）−（式中、Ｒ9 は前記に同じ。）を示す場合、Ｒ8 は C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C2-C6アルケニル基、ハロ C2-C6アルケニル基、 C3-C6シクロアルキル基、ハロ C3-C6シクロアルキル基、 C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、C1-C6 アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基、フェニルアミノ基、
【００２１】
同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニルアミノ基、複素環基又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換複素環基を示し、
【００２２】
（３）Ａ3 が C1-C6アルキレン基、ハロ C1-C6アルキレン基、 C2-C6アルケニレン基、ハロ C2-C6アルケニレン基、 C2-C6アルキニレン基又はハロ C3-C6アルキニレン基を示す場合、Ｒ8 は水素原子、ハロゲン原子、 C3-C6シクロアルキル基、ハロ C3-C6シクロアルキル基、 C1-C6アルコキシカルボニル基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基、複素環基、
【００２３】
同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換複素環基又は−Ａ6-Ｒ12（式中、Ａ6 は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−又は−ＳＯ2 −を示し、Ｒ12は C3-C6シクロアルキル基、ハロ C3-C6シクロアルキル基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、
【００２４】
C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基、複素環基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換複素環基又は−Ａ7-Ｒ13（式中、Ａ7 は C1-C6アルキレン基、ハロ C1-C6アルキレン基、
【００２５】
C2-C6アルケニレン基、ハロ C2-C6アルケニレン基、 C2-C6アルキニレン基又はハロ C3-C6アルキニレン基を示し、Ｒ13は水素原子、ハロゲン原子、 C3-C6シクロアルキル基、ハロ C3-C6シクロアルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基、フェノキシ基、同一又は異なっても良く、
【００２６】
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェノキシ基、フェニルチオ基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、
【００２７】
モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニルチオ基、複素環基又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する複素環基を示す。）を示す。）を示す。）を示す。
【００２８】
又、フェニル環上の隣り合ったＸ1 及びＸ2 、Ｘ2 及びＸ3 又はＸ3 及びＸ4 は一緒になって縮合環を形成することができ、該縮合環は同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有することもできる。
【００２９】
Ｙ1 、Ｙ2 、Ｙ3 、Ｙ4 及びＹ5 は同一又は異なっても良く、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ハロ C3-C6シクロアルキル基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基、複素環基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、
ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換複素環基又は−Ａ3-Ｒ8 （式中、Ａ3 及びＲ8 は前記に同じ。）を示す。
【００３０】
又、フェニル環上の隣り合ったＹ1 及びＹ2 、Ｙ2 及びＹ3 、Ｙ3 及びＹ4 又はＹ4 及びＹ5 は一緒になって縮合環を形成することができ、該縮合環は同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、C1-C6 アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基、
【００３１】
複素環基又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換複素環基から選択される１以上の置換基を有することもできる。
Ｑは農業上許容しうるアニオンから選択される化合物を示し、ｍは１乃至２の整数を示す。｝
で表されるフタル酸ジアミド誘導体及び該化合物を有効成分とする農園芸用殺虫剤並びにその使用方法に関するものである。
【００３２】
【発明の実施の形態】
本発明の一般式(I) で表されるフタル酸ジアミド誘導体の一般式(I) の定義において、「ハロゲン原子」とは塩素原子、臭素原子、沃素原子又はフッ素原子を示し、「 C1-C6アルキル」とは、例えばメチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシル等の直鎖又は分枝状の炭素原子数１〜６個のアルキルを示し、「ハロ C1-C6アルキル」とは、同一又は異なっても良い１以上のハロゲン原子により置換された直鎖又は分枝状の炭素原子数１〜６個のアルキルを示し、「 C1-C8アルキレン」はメチレン、エチレン、プロピレン、トリメチレン、ジメチルメチレン、テトラメチレン、イソブチレン、ジメチルエチレン、オクタメチレン等の直鎖又は分枝状の炭素原子数１〜８個のアルキレンを示す。又、「Ｒ1 及びＲ2 はお互いに結合して１〜３個の同一又は異なっても良い酸素原子、硫黄原子又は窒素原子により中断されても良い４〜７員環」としては、例えばアゼチジン環、ピロリジン環、ピロリン環、ピペリジン環、イミダゾリジン環、イミダゾリン環、オキサゾリジン環、チアゾリジン環、イソキサゾリジン環、イソチアゾリジン環、テトラヒドロピリジン環、ピペラジン環、モルホリン環、チオモルホリン環、ジオキサジン環、ジチアジン環等を例示することができる。
【００３３】
「複素環基」としては、例えばピリジル基、ピリジン−Ｎ−オキシド基、ピリミジニル基、フリル基、テトラヒドロフリル基、チエニル基、テトラヒドロチエニル基、テトラヒドロピラニル基、テトラヒドロチオピラニル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、ピラゾリル基等を例示することができ、又「複素環基」は「縮合複素環基」を示すことができ、例えばナフタレン、テトラヒドロナフタレン、インデン、インダン、キノリン、キナゾリン、インドール、インドリン、クロマン、イソクロマン、ベンゾジオキサン、ベンゾジオキソール、ベンゾフラン、ジヒドロベンゾフラン、ベンゾチオフェン、ジヒドロベンゾチオフェン、ベンゾオキサゾール、ベンゾチアゾール、ベンズイミダゾール、インダゾール等を例示することができる。
【００３４】
本発明の一般式(I) で表されるフタル酸ジアミド誘導体は、その構造式中に１つ又は複数個の不斉炭素原子又は不斉中心を含む場合があり、２種以上の光学異性体及びジアステレオマーが存在する場合もあり、本発明は各々の光学異性体及びそれらが任意の割合で含まれる混合物をも全て包含するものである。
本発明の一般式(I) で表されるフタル酸ジアミド誘導体は、その構造式中に炭素原子−炭素原子の二重結合又は炭素原子−窒素原子の二重結合に由来する２種の幾何異性体が存在する場合もあるが、本発明は各々の幾何異性体及びそれらが任意の割合で含まれる混合物をも全て包含するものである。又、化合物によっては非水和物及び水和物も含むものである。
【００３５】
本発明の一般式(I) で表されるフタル酸ジアミド誘導体は、例えば下記に図示する製造方法により製造することができるが、本発明は、実験化学講座（丸善、第４版、１９９２）、２４巻、３７３頁に記載の方法等でも製造できるが、これらに限定されるものではない。
製造方法１．
【化３】
一般式(II)で表されるフタル酸ジアミド類と一般式(III) で表されるアルキル化剤とを不活性溶媒の存在又は不存在下に反応させることにより、一般式(I) で表されるフタル酸ジアミド誘導体を製造することができる。又、場合によっては銀や水銀の塩（ＡｇＢＦ4 、ＡｇＣｌＯ4 等）の存在下に反応させることにより、対応するＢＦ4 - 、ＣｌＯ4 - 等を対アニオンとして有する一般式(I) で表されるフタル酸ジアミド誘導体を製造することもできる。
【００３６】
（１）．一般式(II)→一般式(I)
本反応で使用できる不活性溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しないものであれば良く、例えばベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等の塩素化芳香族炭化水素類、ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン等の鎖状又は環状エーテル類、酢酸エチル等のエステル類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等のアミド類、メタノール、エタノール等のアルコール類、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類、アセトニトリル等のニトリル類、ジメチルスルホキシド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン等の不活性溶媒を例示することができ、これらの不活性溶媒は単独で又は２種以上混合して使用することができる。
【００３７】
一般式(III) で表されるアルキル化剤としては、ハロゲン化アルキル、オキソニウム塩、硫酸エステル、スルホン酸エステル、フルオロスルホン酸エステル、トリフルオロスルホン酸エステル、ジアルコキソニウム塩、ヨードニウム塩等を使用することができる。
本反応は等モル反応であるので、各反応剤を等モル使用すれば良いが、いずれかの反応剤を過剰に使用することもできる。本反応は必要に応じて脱水条件下で反応を行うこともできる。
【００３８】
反応温度は室温乃至使用する不活性溶媒の還流温度下で行うことができ、反応時間は反応規模、反応温度等により一定しないが、数分乃至４８時間の範囲で適宜選択すれば良い。
反応終了後、目的物を含む反応系から常法に従って単離すれば良く、必要に応じて再結晶等で精製することにより目的物を製造することができる。
一般式(II)で表されるフタル酸ジアミド類は特開平１１−２４０８５７号公報及び本願出願人の出願である特願平１１−２１４０００号等に記載の方法により製造することができる。
【００３９】
以下に一般式(I) で表されるフタル酸ジアミド誘導体の代表的な化合物を第１表に例示するが、本発明はこれらに限定されるものではない。以下の表において、Ｍｅとはメチル基を、Ｅｔとはエチル基を、ｎ−Ｐｒとはノルマルプロピル基を、ｉ−Ｐｒとはイソプロピル基を、Ｐｈとはフェニル基を、Ｐｙｒとはピリジル基を、Ｔｓとはトルエンスルホニル基を示す。又、Ｑ−１はＭｅＯＳＯ3 を、Ｑ−２はｐ−ＴｓＯを、Ｑ−３はＭｅＳＯ3 を、Ｑ−４はＣｌＯ4 を、Ｑ−５はＢＦ4 を、Ｑ−６はＳｂＦ6 を、Ｑ−７はＣＦ3 ＳＯ3 を、Ｑ−８はＦＳＯ3 を示す。
一般式(I) ;
【化４】
以下に本発明の代表的な実施例を例示するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
【００４７】
【実施例】
製造例１．ジメチル ３−｛２−〔Ｎ−（４−ヘプタフルオロイソプロピル−２−メチルフェニル）カルバモイル〕−６−ヨードベンゾイルアミノ｝プロピルスルホニウム ヨージド（化合物No. １０）の製造。
３−ヨード−Ｎ1-（４−ヘプタフルオロイソプロピル−２−メチルフェニル）−Ｎ2-〔３−（メチルチオ）プロピル〕フタル酸ジアミド０．２５ｇをクロロホルム５ｍｌに溶解し、該溶液にヨウ化メチル０．２ｇを加えて、還流加熱下に５時間攪拌した。反応終了後、反応混液を氷冷し、析出した結晶を濾集することにより、目的物０．１２ｇを得た。
物性：ｍ．ｐ．１１８℃ 収率：４０％
【００４８】
製造例２．ジメチル ２−｛２−〔Ｎ−（４−ヘプタフルオロイソプロピル−２−メチルフェニル）カルバモイル〕−６−ブロモベンゾイルアミノ｝プロピルスルホニウム モノメチルスルフェート（化合物No. ９）の製造。
３−ブロモ−Ｎ1-（４−ヘプタフルオロイソプロピル−２−メチルフェニル）−Ｎ2- [１−メチル−２−（ジメチルスルホニル）エチル〕フタル酸ジアミド１．１８ｇをフルオロベンゼン２０ｍｌに溶解し、該溶液にジメチル硫酸０．２８ｇを加えて、還流加熱下に５時間攪拌した。反応終了後、反応混液を氷冷し、析出した結晶を濾集することにより、目的物０．３２ｇを得た。
物性：ｍ．ｐ．１１５℃ 収率：２２％
【００４９】
本発明の一般式(I) で表されるフタル酸ジアミド誘導体を有効成分として含有する農園芸用殺虫剤は水稲、果樹、野菜、その他の作物及び花卉等を加害する各種農林、園芸、貯穀害虫や衛生害虫或いは線虫等の害虫防除に適しており、例えばリンゴコカクモンハマキ（Adoxophyes orana fasciata ）、チャノコカクモンハマキ（Adoxophyes sp.）、リンゴコシンクイ（Grapholita inopinata）、ナシヒメシンクイ（Grapholita molesta）、マメシンクイガ（Leguminivora glycinivorella ）、クワハマキ（Olethreutes mori）チャノホソガ（Caloptilia thevivora）、リンゴホソガ（Caloptilia zachrysa ）、キンモンホソガ（Phyllonorycter ringoniella）、ナシホソガ（Spulerrina astaurota）、モンシロチョウ（Piers rapae crucivora ）、オオタバコガ類（Heliothis sp. ）、コドリンガ（Laspey resia pomonella）、コナガ（Plutella xylostella ）、リンゴヒメシンクイ（Argyresthia conjugella）、
【００５０】
モモシンクイガ（Carposina niponensis）、ニカメイガ（Chilo suppressalis）、コブノメイガ（Cnaphalocrocis medinalis）、チャマダラメイガ（Ephestia elutella ）、クワノメイガ（Glyphodes pyloalis）、サンカメイガ（Scirpophaga incertulas）、イチモンジセセリ（Parnara guttata ）、アワヨトウ（Pseudaletia separata）、イネヨトウ（Sesamia inferens）、ハスモンヨトウ（Spodoptera litura ）、シロイチモンジヨトウ（Spodoptera exigua ）、等の鱗翅目害虫、フタテンヨコバイ（Macrosteles fascifrons）、ツマグロヨコバイ（Nephotettix cincticeps）、トビイロウンカ（Nilaparvata lugens）、セジロウンカ（Sogatella furcifera ）、ミカンキジラミ （Diaphorina citri）、ブドウコナジラミ（Aleurolobus taonabae）、タバココナジラミ（Bemisia tabaci）、オンシツコナジラミ（Trialeurodes vaporariorum ）、ニセダイコンナブラムシ（Lipaphis erysimi）、モモアカアブラムシ（Myzus persicae）、
【００５１】
ツノロウムシ（Ceroplastes ceriferus ）、ミカンワタカイガラムシ（Pulvinaria aurantii ）、ミカンマルカイガラムシ（Pseudaonidia duplex ）、ナシマルカイガラムシ（Comstockaspis perniciosa）、ヤノネカイガラムシ（Unaspis yanonensis）等の半翅目害虫、ネグサレセンチュウ（Pratylenchus sp.）、ヒメコガネ（Anomala rufocuprea）、マメコガネ（Popillia japonica ）、タバコシバンムシ（Lasioderma serricorne ）、ヒラタキクイムシ（Lyctus brunneus ）、ニジュウヤホシテントウ（Epilachna vigintiotopunctata）、アズキゾウムシ（Callosobruchus chinensis）、ヤサイゾウムシ（Listroderes costirostris）、コクゾウムシ（Sitophilus zeamais）、ワタミゾウムシ（Anthonomus gradis gradis）、イネミズゾウムシ（Lissorhoptrus oryzophilus ）、ウリハムシ（Aulacophora femoralis ）、イネドロオイムシ（Oulema oryzae ）、
【００５２】
キスジノミハムシ（Phyllotreta striolata ）、マツノキクイムシ（Tomicus piniperda ）、コロラドポテトビートル（Leptinotarsa decemlineata ）、メキシカンビーンビートル（Epilachna varivestis）、コーンルートワーム類（Diabrotica sp.）等の甲虫目害虫、ウリミバエ（Dacus(Zeugodacus) cucurbitae）、ミカンコミバエ（Dacus(Bactrocera) dorsalis）、イネハモグリバエ（Agromyza oryzae ）、タマネギバエ（Delia antiqua ）、タネバエ（Delia platura ）、ダイズサヤタマバエ（Asphondylia sp. ）、イエバエ（Musca domestica ）、アカイエカ（Culex pipiens pipiens ）等の双翅目害虫、ミナミネグサレセンチュウ（Pratylenchus coffeae）、ジャガイモシストセンチュウ（Globodera rostochiensis ）、ネコブセンチュウ（Meloidogyne sp. ）、ミカンネセンチュウ（Tylenchulus semipenetrans ）、ニセネグサレセンチュウ（Aphelenchus avenae）、ハガレセンチュウ（Aphelenchoides ritzemabosi）等のハリセンチュウ目害虫等に対して強い殺虫効果を有するものである。
【００５３】
本発明の一般式(I) で表されるフタル酸ジアミド誘導体を有効成分とする農園芸用殺虫剤は水田作物、畑作物、果樹、野菜、その他の作物及び花卉等に被害を与える前記害虫に対して顕著な防除効果を有するものであるので、害虫の発生が予測される時期に合わせて、害虫の発生前又は発生が確認された時点で水田、畑、果樹、野菜、その他の作物、花卉等の水田水、茎葉又は土壌に処理することにより本発明の農園芸用殺虫剤の所期の効果が奏せられるものである。
【００５４】
本発明の農園芸用殺虫剤は農薬製剤上の常法に従い、使用上都合の良い形状に製剤して使用するのが一般的である。
即ち、一般式(I) で表されるフタル酸ジアミド誘導体はこれらを適当な不活性担体に、又は必要に応じて補助剤と一緒に適当な割合に配合して溶解、分離、懸濁、混合、含浸、吸着若しくは付着させ、適宜の剤形、例えば懸濁剤、乳剤、液剤、水和剤、粒剤、粉剤、錠剤等に製剤して使用すれば良い。
本発明で使用できる不活性担体としては固体又は液体の何れであっても良く、固体の担体になりうる材料としては、例えばダイズ粉、穀物粉、木粉、樹皮粉、鋸粉、タバコ茎粉、クルミ殻粉、ふすま、繊維素粉末、植物エキス抽出後の残渣、粉砕合成樹脂等の合成重合体、粘土類（例えばカオリン、ベントナイト、
【００５５】
酸性白土等）、タルク類（例えばタルク、ピロフィライド等）、シリカ類（例えば珪藻土、珪砂、雲母、ホワイトカーボン〔含水微粉珪素、含水珪酸ともいわれる合成高分散珪酸で、製品により珪酸カルシウムを主成分として含むものもある。〕）、活性炭、イオウ粉末、軽石、焼成珪藻土、レンガ粉砕物、フライアッシュ、砂、炭酸カルシウム、燐酸カルシウム等の無機鉱物性粉末、硫安、燐安、硝安、尿素、塩安等の化学肥料、堆肥等を挙げることができ、これらは単独で若しくは二種以上の混合物の形で使用される。
【００５６】
液体の担体になりうる材料としては、それ自体溶媒能を有するものの他、溶媒能を有さずとも補助剤の助けにより有効成分化合物を分散させうることとなるものから選択され、例えば代表例として次に挙げる担体を例示できるが、これらは単独で若しくは２種以上の混合物の形で使用され、例えば水、アルコール類（例えばメタノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノール、エチレングリコール等）、ケトン類（例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、ジイソブチルケトン、シクロヘキサノン等）、エーテル類（例えばエチルエーテル、ジオキサン、セロソルブ、ジプロピルエーテル、テトラヒドロフラン等）、脂肪族炭化水素類（例えばケロシン、鉱油等）、芳香族炭化水素類（例えばベンゼン、トルエン、キシレン、ソルベントナフサ、アルキルナフタレン等）、ハロゲン化炭化水素類（例えばジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素、塩素化ベンゼン等）、エステル類（例えば酢酸エチル、ジイソプピルフタレート、ジブチルフタレート、ジオクチルフタレート等）、アミド類（例えばジメチルホルムアミド、ジエチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等）、ニトリル類（例えばアセトニトリル等）、ジメチルスルホキシド類等を挙げることができる。
【００５７】
他の補助剤としては次に例示する代表的な補助剤をあげることができ、これらの補助剤は目的に応じて使用され、単独で、ある場合は二種以上の補助剤を併用し、又ある場合には全く補助剤を使用しないことも可能である。
有効成分化合物の乳化、分散、可溶化及び／又は湿潤の目的のために界面活性剤が使用され、例えばポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレン高級脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン樹脂酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタンモノラウレート、ポリオキシエチレンソルビタンモノオレエート、アルキルアリールスルホン酸塩、ナフタレンスルホン酸縮合物、リグニンスルホン酸塩、高級アルコール硫酸エステル等の界面活性剤を例示することができる。
又、有効成分化合物の分散安定化、粘着及び／又は結合の目的のために、次に例示する補助剤を使用することもでき、例えばカゼイン、ゼラチン、澱粉、メチルセルロース、カルボキシメチルセルロース、アラビアゴム、ポリビニルアルコール、松根油、糠油、ベントナイト、リグニンスルホン酸塩等の補助剤を使用することもできる。
【００５８】
固体製品の流動性改良のために次に挙げる補助剤を使用することもでき、例えばワックス、ステアリン酸塩、燐酸アルキルエステル等の補助剤を使用できる。
懸濁性製品の解こう剤として、例えばナフタレンスルホン酸縮合物、縮合燐酸塩等の補助剤を使用することもできる。
消泡剤としては、例えばシリコーン油等の補助剤を使用することもできる。
有効成分化合物の配合割合は必要に応じて加減することができ、例えば粉剤或いは粒剤とする場合は０．０１〜５０重量％、又乳剤或いは水和剤とする場合も同様０．０１〜５０重量％が適当である。
【００５９】
本発明の農園芸用殺虫剤は各種害虫を防除するためにそのまま、又は水等で適宜希釈し、若しくは懸濁させた形で病害防除にに有効な量を当該害虫の発生が予測される作物若しくは発生が好ましくない場所に適用して使用すれば良い。
本発明の農園芸用殺虫剤の使用量は種々の因子、例えば目的、対象害虫、作物の生育状況、害虫の発生傾向、天候、環境条件、剤型、施用方法、施用場所、施用時期等により変動するが、有効成分化合物として１０アール当たり０．１ｇ〜１０ｋｇの範囲から目的に応じて適宜選択すれば良い。
本発明の農園芸用殺虫剤は、更に防除対象病害虫、防除適期の拡大のため、或いは薬量の低減をはかる目的で他の農園芸用病虫害防除剤と混合して使用することも可能である。
【００６０】
以下に本発明の代表的な実施例及び試験例を示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。
尚、処方例中、部とあるのは重量部を示す。
製剤例１．
第１表記載の化合物 ５０部
キシレン ４０部
ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテルと
アルキルベンゼンスルホン酸カルシウムとの混合物 １０部
以上を均一に混合溶解して乳剤とする。
製剤例２．
第１表記載の化合物 ３部
クレー粉末 ８２部
珪藻土粉末 １５部
以上を均一に混合粉砕して粉剤とする。
【００６１】
製剤例３．
第１又は記載の化合物 ５部
ベントナイトとクレーの混合粉末 ９０部
リグニンスルホン酸カルシウム ５部
以上を均一に混合し、適量の水を加えて混練し、造粒、乾燥して粒剤とする。
製剤例４．
第１表記載の化合物 ２０部
カオリンと合成高分散珪酸 ７５部
ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテルとアル
キルベンゼンスルホン酸カルシウムとの混合物 ５部
以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。
【００６２】
試験例１．コナガ（Plutella xylostella ）に対する殺虫試験。
ハクサイ実生にコナガの成虫を放飼して産卵させ、放飼２日後に産下卵の付いたハクサイ実生を第１表記載の化合物を有効成分とする薬剤を５０ｐｐｍに希釈した薬液に約３０秒間浸漬し、風乾後に２５℃の恒温室に静置した。薬液浸漬６日後に孵化虫数を調査し、下記の式により死虫率を算出し、下記基準に従って判定を行った。１区１０頭３連制
〔数１〕
【００６４】
試験例２．ハスモンヨトウ（Spodoptera litura ）に対する殺虫試験。
第１表記載の化合物を有効成分とする薬剤を５０ｐｐｍに希釈した薬液にキャベツ葉片（品種：四季穫）を約３０秒間浸漬し、風乾後に直径９ｃｍのプラスチックシャーレに入れ、ハスモンヨトウ２令幼虫を接種した後、蓋をして２５℃の恒温室に静置した。接種８日後に生死虫数を調査し、下記の式により死虫率を算出した。判定基準は試験例１に従って行った。１区１０頭３連制
〔数２〕
【００６５】
試験例３．チャノコカクモンハマキ（Adoxophyes sp.）に対する殺虫試験。
第１表記載の化合物を有効成分とする薬剤を５０ｐｐｍに希釈した薬液にチャ葉を約３０秒間浸漬し、風乾後に直径９ｃｍのプラスチックシャーレに入れ、チャノコカクモンハマキ幼虫を接種した後、２５℃、湿度７０％の恒温室に静置した。接種８日後に生死虫数を調査し、試験例１の判定基準に従って判定を行った
１区１０頭３連制
上記試験の結果、Ｂ以上の活性を示した化合物は化合物番号２、７、８、９、１０、１１、３６、３７及び３８であった。
Claims (5)
- 一般式(I) ;
- Ｑがアニオン性対イオン、リン酸アニオン又はリン酸水素アニオンを示し、ｍは１乃至２の整数を示す請求項１記載のフタル酸ジアミド誘導体。
- アニオン性対イオンが、ハロゲンイオン、Ｒ4 ＯＳＯ3 - （式中、Ｒ4 は C1-C6アルキル基を示す。）である請求項２記載のフタル酸ジアミド誘導体。
- 請求項１乃至３いずれか１項記載のフタル酸ジアミド誘導体を有効成分として含有することを特徴とする農園芸用殺虫剤。
- 農園芸上、望ましくない有害生物を防除するために、請求項４記載の農園芸用殺虫剤の有効量を対象有害生物が生息する植物又は植物が栽培されている土壌に処理することを特徴とする農園芸用殺虫剤の使用方法。
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