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CN1871221B - N-取代的吡唑基碳酰苯胺 - Google Patents

N-取代的吡唑基碳酰苯胺 Download PDF

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CN1871221B
CN1871221B CN2004800312050A CN200480031205A CN1871221B CN 1871221 B CN1871221 B CN 1871221B CN 2004800312050 A CN2004800312050 A CN 2004800312050A CN 200480031205 A CN200480031205 A CN 200480031205A CN 1871221 B CN1871221 B CN 1871221B
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Abstract

新的结构式(I)的N-取代的吡唑基碳酰苯胺，制备这些化合物的多种方法、该化合物用于防治不想要的微生物的应用，以及新的中间体及其制备方法，其中R1、R2、R3和R4的定义如说明书所述。

Description

N-取代的吡唑基碳酰苯胺
本发明涉及新的(N-取代的)吡唑基碳酰苯胺(carboxanilide)、其多种制备方法以及其用于防治不想要的微生物的应用。
已知多种碳酰苯胺具有杀真菌性能(参见WO 93/11117、EP-A 0 545099、EP-A 0 824 099、JP 63-48269、WO 02/059086以及JP 8-176112)。可作为实例提及的有N-[2-(1，3-二甲基丁基)苯基]-5-氟-1-甲基-N-(丙-2-炔-1-基)-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-4-甲酰胺以及N-乙酰基-N-[2-(1，3-二甲基丁基)苯基]-5-氟-1-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-4-甲酰胺(WO 02/059086)。这些化合物的活性良好，然而在低施用率时，有时不令人满意。
现提供结构式(I)的新的N-取代的吡唑基碳酰苯胺，
其中
R1代表甲基、三氟甲基或二氟甲基，
R2代表氢、氟、氯、甲基或三氟甲基，
a)R3代表氢，
R4代表C1-C8烷基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基、C3-C8-环烷基，各自具有1至9个氟、氯和/或溴原子的C1-C6-卤代烷基、C1-C4-卤代烷硫基、C1-C4-卤代烷基亚磺酰基、C1-C4-卤代烷基磺酰基、卤代-C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基、C3-C8-卤代环烷基，甲酰基、甲酰基-C1-C3-烷基、(C1-C3-烷基)羰基-C1-C3-烷基、(C1-C3-烷氧基)羰基-C1-C3-烷基，各自具有1至13个氟、氯和/或溴原子的卤代-(C1-C3-烷基)羰基-C1-C3-烷基、卤代-(C1-C3-烷氧基)羰基-C1-C3-烷基，(C3-C8-环烷基)羰基，具有1至9个氟、氯和/或溴原子的(C3-C8-卤代环烷基)羰基，或者-C(＝O)C(＝O)R5、-CONR6R7或-CH2NR8R9，
b)R3代表卤素、C1-C8-烷基或C1-C8-卤代烷基，
R4代表C1-C8-烷基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基、C3-C8-环烷基，各自具有1至9个氟、氯和/或溴原子的C1-C6-卤代烷基、C1-C4-卤代烷硫基、C1-C4-卤代烷基亚磺酰基、C1-C4-卤代烷基磺酰基、卤代-C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基、C3-C8-卤代环烷基，甲酰基、甲酰基-C1-C3-烷基、(C1-C3-烷基)羰基-C1-C3-烷基、(C1-C3-烷氧基)羰基-C1-C3-烷基，各自具有1至13个氟、氯和/或溴原子的卤代-(C1-C3-烷基)羰基-C1-C3-烷基、卤代-(C1-C3-烷氧基)羰基-C1-C3-烷基，(C1-C8-烷基)羰基、(C1-C8-烷氧基)羰基、(C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基)羰基、(C3-C8-环烷基)羰基，各自具有1至9个氟、氯和/或溴原子的(C1-C6-卤代烷基)羰基、(C1-C6-卤代烷氧基)羰基、(卤代-C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基)羰基、(C3-C8-卤代环烷基)羰基，或者-C(＝O)C(＝O)R5、-CONR6R7或-CH2NR8R9，
R5代表氢、C1-C8-烷基、C1-C8-烷氧基、C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基、C3-C8-环烷基，各自具有1至9个氟、氯和/或溴原子的C1-C6-卤代烷基、C1-C6-卤代烷氧基、卤代-C1-C 4-烷氧基-C1-C4-烷基、C3-C8-卤代环烷基，
R6和R7相互独立，各自代表氢、C1-C8-烷基、C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基、C3-C8-环烷基，各自具有1至9个氟、氯和/或溴原子的C1-C8-卤代烷基、卤代-C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基、C3-C8-卤代环烷基，
R6和R7还和与它们相连的氮原子一起形成具有5至8个环原子的饱和杂环，所述杂环可任选由选自卤素和C1-C4-烷基的相同或不同的取代基单取代或多取代，其中所述杂环还可另外包含1或2个选自氧、硫以及NR10的不相邻的杂原子，
R8和R9相互独立，代表氢、C1-C8-烷基、C3-C8-环烷基，各自具有1至9个氟、氯和/或溴原子的C1-C8-卤代烷基、C3-C8-卤代环烷基，
R8和R9还和与它们相连的氮原子一起形成具有5至8个环原子的饱和杂环，所述杂环可任选由选自卤素和C1-C4-烷基的相同或不同的取代基单取代或多取代，其中所述杂环还可另外包含1或2个选自氧、硫以及NR10的不相邻的杂原子，
R10代表氢或C1-C6-烷基。
适当的情况下，本发明的化合物可以多种可能异构体的混合物的形式存在，所述异构体特别指立体异构体，例如E异构体和Z异构体、苏式和赤式异构体以及旋光异构体，如果合适还可以是互变异构体。要求保护的有E异构体和Z异构体、苏式和赤式异构体以及旋光异构体、这些异构体的任何混合物以及可能的互变异构体。
此外，已经发现结构式(I)的N-取代的吡唑基碳酰苯胺可通过以下方式获得：
a)合适时在催化剂存在下，合适时在缩合剂存在下，合适时在酸结合剂存在下，以及合适时在稀释剂存在下，结构式(II)的羧酸衍生物与结构式(III)的苯胺衍生物反应，
其中，
R1定义如上，
X1代表卤素或羟基，
Figure G2004800312050D00032
其中，R2、R3及R4定义如上，
或者，
b)合适时在稀释剂存在下，以及合适时在催化剂存在下，将结构式(IV)的吡唑基碳酰苯胺氢化，
Figure G2004800312050D00041
其中R1、R2、R3及R4定义如上；
或者，
c)在碱存在下，及在稀释剂存在下，结构式(Ia)的吡唑基碳酰苯胺与结构式(V)的卤化物反应，
Figure G2004800312050D00042
其中R1、R2和R3定义如上，
R4-X2          (V)
其中
R4定义如上，
X2代表氯、溴或碘。
最后，已发现结构式(I)的新的N-取代的吡唑基碳酰苯胺具有非常好的杀微生物性能，可在作物保护和材料保护中用于防治不想要的微生物。
结构式(I)提供了本发明的N-取代的吡唑基碳酰苯胺的总体定义。以下给出上述及下述结构式的基团的优选定义。这些定义适用于结构式(I)的最终产物，并且同样适用于所有中间体。
R1 优选代表甲基。
R1还优选代表三氟甲基。
R1还优选代表二氟甲基。
R2 优选代表氢。
R2还优选代表氟，其中氯特别优选位于苯胺基团[参见上述结构式(I)]的4-、5-、6-位，
Figure G2004800312050D00051
位于4-或6-位，4-位。
R2还优选代表氯，其中氯特别优选位于苯胺基团[参见上述结构式(I)]的5-位。
R2还优选代表甲基，其中甲基特别优选位于苯胺基团[参见上述结构式(I)]的3-位。
R2还优选代表三氟甲基，其中三氟甲基特别优选位于苯胺基团[参见上述结构式(I)]的4-或5-位。
如果R3代表氢，
则R4 优选代表C1-C6-烷基、C1-C4-烷基亚磺酰基、C1-C4-烷基磺酰基、C1-C3-烷氧基-C1-C3-烷基、C3-C6-环烷基，各自具有1至9个氟、氯和/或溴原子的C1-C4-卤代烷基、C1-C4-卤代烷硫基、C1-C4-卤代烷基亚磺酰基、C1-C4-卤代烷基磺酰基、卤代-C1-C3-烷氧基-C1-C3-烷基、C3-C6-卤代环烷基，甲酰基、甲酰基-C1-C3-烷基、(C1-C3-烷基)羰基-C1-C3-烷基、(C1-C3-烷氧基)羰基-C1-C3-烷基，各自具有1至13个氟、氯和/或溴原子的卤代-(C1-C3-烷基)羰基-C1-C3-烷基、卤代-(C1-C3-烷氧基)羰基-C1-C3-烷基，
(C3-C6-环烷基)羰基，各自具有1至9个氟、氯和/或溴原子的(C3-C6-卤代环烷基)羰基，或-C(＝O)C(＝O)R5、-CONR6R7或-CH2NR8R9。
如果R3代表氢，
则R4 特别优选代表甲基、乙基、正或异丙基，正、异、仲或叔丁基，戊基或己基、甲基亚磺酰基、乙基亚磺酰基、正或异丙基亚磺酰基，正、异、仲或叔丁基亚磺酰基，甲基磺酰基、乙基磺酰基、正或异丙基磺酰基，正、异、仲或叔丁基磺酰基，甲氧基甲基、甲氧基乙基、乙氧基甲基、乙氧基乙基、环丙基、环戊基、环己基、三氟甲基、三氯甲基、三氟乙基、二氟甲硫基、二氟氯甲硫基、三氟甲硫基、三氟甲基亚磺酰基、三氟甲基磺酰基、三氟甲氧基甲基，甲酰基、-CH2-CHO、-(CH2)2-CHO、-CH2-CO-CH3、-CH2-CO-CH2CH3、-CH2-CO-CH(CH3)2、-(CH2)2-CO-CH3、-(CH2)2-CO-CH2CH3、-(CH2)2-CO-CH(CH3)2、-CH2-CO2CH3、-CH2-CO2CH2CH3、-CH2-CO2CH(CH3)2、-(CH2)2-CO2CH3、-(CH2)2-CO2CH2CH3、-(CH2)2-CO2CH(CH3)2、-CH2-CO-CF3、-CH2-CO-CCl3、-CH2-CO-CH2CF3、-CH2-CO-CH2CCl3、-(CH2)2-CO-CH2CF3、-(CH2)2-CO-CH2CCl3、-CH2-CO2CH2CF3、-CH2-CO2CF2CF3、-CH2-CO2CH2CCl3、-CH2-CO2CCl2CCl3、-(CH2)2-CO2CH2CF3、-(CH2)2-CO2CF2CF3、-(CH2)2-CO2CH2CCl3、-(CH2)2-CO2CCl2CCl3，
环丙基羰基、环戊基羰基、环己基羰基或-C(＝O)C(＝O)R5、-CONR6R7或-CH2NR8R9。
如果R3代表氢，
则R4 代表甲基、甲氧基甲基、甲酰基、-CH2-CHO、-(CH2)2-CHO、-CH2-CO-CH3、-CH2-CO-CH2CH3、-CH2-CO-CH(CH3)2、-C(＝O)CHO、-C(＝O)C(＝O)CH3、-C(＝O)C(＝O)CH2OCH3、-C(＝O)CO2CH3、-C(＝O)CO2CH2CH3。
如果
R3 优选代表氟、氯、溴、碘、C1-C6-烷基，或具有1至13个氟、氯和/或溴原子的C1-C6-卤代烷基，
特别优选代表氟、氯、溴、甲基、乙基，正、异丙基，正、异、仲、叔丁基，或具有1至9个氟、氯和/或溴原子的C1-C4-卤代烷基，
Figure G2004800312050D00062
代表甲基、乙基、氟、氯、三氟甲基，
则R4 优选代表C1-C6-烷基、C1-C4-烷基亚磺酰基、C1-C4-烷基磺酰基、C1-C3-烷氧基-C1-C3-烷基、C3-C6-环烷基，各自具有1至9个氟、氯和/或溴原子的C1-C4-卤代烷基、C1-C4-卤代烷硫基、C1-C4-卤代烷基亚磺酰基、C1-C4-卤代烷基磺酰基、卤代-C1-C3-烷氧基-C1-C3-烷基、C3-C6-卤代环烷基，甲酰基、甲酰基-C1-C3-烷基、(C1-C3-烷基)羰基-C1-C3-烷基、(C1-C3-烷氧基)羰基-C1-C3-烷基，各自具有1至13个氟、氯和/或溴原子的卤代-(C1-C3-烷基)羰基-C1-C3-烷基、卤代-(C1-C3-烷氧基)羰基-C1-C3-烷基，
(C1-C6-烷基)羰基、(C1-C6-烷氧基)羰基、(C1-C3-烷氧基-C1-C3-烷基)羰基、(C3-C6-环烷基)羰基，各自具有1至9个氟、氯和/或溴原子的(C1-C4-卤代烷基)羰基、(C1-C4-卤代烷氧基)羰基、(卤代-C1-C3-烷氧基-C1-C3-烷基)羰基、(C3-C6-卤代环烷基)羰基，或-C(＝O)C(＝O)R5、-CONR6R7或-CH2NR8R9，
特别优选代表甲基、乙基，正或异丙基，正、异、仲或叔丁基，戊基或己基、甲基亚磺酰基、乙基亚磺酰基，正或异丙基亚磺酰基，正、异、仲或叔丁基亚磺酰基，甲基磺酰基、乙基磺酰基、正或异丙基磺酰基，正、异、仲或叔丁基磺酰基，甲氧基甲基、甲氧基乙基、乙氧基甲基、乙氧基乙基、环丙基、环戊基、环己基、三氟甲基、三氯甲基、三氟乙基、二氟甲硫基、二氟氯甲硫基、三氟甲硫基、三氟甲基亚磺酰基、三氟甲基磺酰基、三氟甲氧基甲基，甲酰基、-CH2-CHO、-CH2CH2-CHO、-CH2-CO-CH3、-CH2-CO-CH2CH3、-CH2-CO-CH(CH3)2、-(CH2)2-CO-CH3、-(CH2)2-CO-CH2CH3、-(CH2)2-CO-CH(CH3)2、-CH2-CO2CH3、-CH2-CO2CH2CH3、-CH2-CO2CH(CH3)2、-(CH2)2-CO2CH3、-(CH2)2-CO2CH2CH3、-(CH2)2-CO2CH(CH3)2、-CH2-CO-CF3、-CH2-CO-CCl3、-CH2-CO-CH2CF3、-CH2-CO-CH2CCl3、-(CH2)2-CO-CH2CF3、-(CH2)2-CO-CH2CCl3、-CH2-CO2CH2CF3、-CH2-CO2CF2CF3、-CH2-CO2CH2CCl3、-CH2-CO2CCl2CCl3、-(CH2)2-CO2CH2CF3、-(CH2)2-CO2CF2CF3、-(CH2)2-CO2CH2CCl3、-(CH2)2-CO2CCl2CCl3，
甲基羰基、乙基羰基、正丙基羰基、异丙基羰基、叔丁基羰基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、叔丁氧基羰基、环丙基羰基，三氟甲基羰基、三氟甲氧基羰基或-C(＝O)C(＝O)R5、-CONR6R7或-CH2NR8R9，
代表甲基、甲氧基甲基、甲酰基、-CH2-CHO、-(CH2)2-CHO、-CH2-CO-CH3、-CH2-CO-CH2CH3、-CH2-CO-CH(CH3)2、-C(＝O)CHO、-C(＝O)C(＝O)CH3、-C(＝O)C(＝O)CH2OCH3、-C(＝O)CO2CH3、-C(＝O)CO2CH2CH3。
R5 优选代表氢、C1-C6-烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C3-烷氧基-C1-C3-烷基、C3-C6-环烷基，各自具有1至9个氟、氯和/或溴原子的C1-C4-卤代烷基、C1-C4-卤代烷氧基、卤代-C1-C3-烷氧基-C1-C3-烷基、C3-C6-卤代环烷基。
R5 特别优选代表氢、甲基、乙基、正或异丙基、叔丁基、甲氧基、乙氧基、正或异丙氧基、叔丁氧基、环丙基，三氟甲基、三氟甲氧基。
R6和R7相互独立，优选代表氢、C1-C6-烷基、C1-C3-烷氧基-C1-C3-烷基、C3-C6-环烷基，各自具有1至9个氟、氯和/或溴原子的C1-C4-卤代烷基、卤代-C1-C3-烷氧基-C1-C3-烷基、C3-C6-卤代环烷基。
R6和R7还和与它们连接的氮原子一起优选形成具有5至8个环原子的饱和杂环，所述杂环可任选由选自卤素和C1-C4-烷基的相同或不同的取代基单取代至四取代，其中所述杂环还可进一步包含1或2个选自氧、硫以及NR10的不相邻的杂原子。
R6和R7相互独立，特别优选代表氢、甲基、乙基、正或异丙基，正、异、仲或叔丁基，甲氧基甲基、甲氧基乙基、乙氧基甲基、乙氧基乙基、环丙基、环戊基、环己基，三氟甲基、三氯甲基、三氟乙基、三氟甲氧基甲基。
R6和R7还和其连接的氮原子一起特别优选形成选自吗啉、硫代吗啉(thiomorpholine)和哌嗪的饱和杂环，所述杂环可任选由相同或不同的选自氟、氯、溴及甲基的取代基单取代至四取代，其中哌嗪可在第二个氮原子上被R10取代。
R8和R9相互独立，优选代表氢、C1-C6-烷基、C3-C6-环烷基，各自具有1至9个氟、氯和/或溴原子的C1-C4-卤代烷基、C3-C6卤代环烷基。
R8和R9还和与它们连接的氮原子一起优选形成具有5至8个环原子的饱和杂环，所述杂环可任选由选自卤素和C1-C4-烷基的相同或不同的取代基单取代至四取代，其中杂环还可进一步包含1或2个选自氧、硫以及NR10的不相邻的杂原子。
R8和R9相互独立，特别优选代表氢、甲基、乙基、正或异丙基，正、异、仲或叔丁基，甲氧基甲基、甲氧基乙基、乙氧基甲基、乙氧基乙基、环丙基、环戊基、环己基，三氟甲基、三氯甲基、三氟乙基、三氟甲氧基甲基。
R8和R9还和与它们连接的氮原子一起特别优选形成选自吗啉、硫代吗啉和哌嗪的饱和杂环，所述杂环可任选由相同或不同的选自氟、氯、溴及甲基的取代基单取代至四取代，其中哌嗪可在第二个氮原子上被R10取代。
R10 优选代表氢或C1-C4-烷基。
R10 特别优选代表氢、甲基、乙基、正或异丙基，正、异、仲或叔丁基。
强调结构式(I)的化合物，其中R4代表甲酰基。
还强调结构式(I)的化合物，其中R4代表-C(＝O)C(＝O)R5，其中R5定义如上。
还强调结构式(Ib)的N-取代的吡唑基碳酰苯胺，
其中
R4A代表C1-C8-烷基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基、C3-C8-环烷基，各自具有1至9个氟、氯和/或溴原子的C1-C6-卤代烷基、C1-C4-卤代烷硫基、C1-C4-卤代烷基亚磺酰基、C1-C4-卤代烷基磺酰基、卤代-C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基、C3-C8-卤代环烷基，甲酰基、甲酰基-C1-C3-烷基、(C1-C3-烷基)羰基-C1-C3-烷基、(C1-C3-烷氧基)羰基-C1-C3-烷基，各自具有1至13个氟、氯和/或溴原子的卤代-(C1-C3-烷基)羰基-C1-C3-烷基、卤代-(C1-C3-烷氧基)羰基-C1-C3-烷基，
(C3-C8-环烷基)羰基，具有1至9个氟、氯和/或溴原子的(C3-C8-卤代环烷基)羰基；或-C(＝O)C(＝O)R5、-CONR6R7或-CH2NR8R9，
并且R1、R2、R5、R6、R7、R8和R9定义如上。
还强调结构式(Ic)的N-取代的吡唑基碳酰苯胺，
Figure G2004800312050D00101
其中
R3B代表卤素、C1-C8-烷基或C1-C8-卤代烷基，
R4B代表C1-C8-烷基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基、C3-C8-环烷基，各自具有1至9个氟、氯和/或溴原子的C1-C6-卤代烷基、C1-C4-卤代烷硫基、C1-C4-卤代烷基亚磺酰基、C1-C4-卤代烷基磺酰基、卤代-C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基、C3-C8-卤代环烷基，甲酰基、甲酰基-C1-C3-烷基、(C1-C3-烷基)羰基-C1-C3-烷基、(C1-C3-烷氧基)羰基-C1-C3-烷基，各自具有1至13个氟、氯和/或溴原子的卤代-(C1-C3-烷基)羰基-C1-C3-烷基、卤代-(C1-C3-烷氧基)羰基-C1-C3-烷基，
(C1-C8-烷基)羰基、(C1-C8-烷氧基)羰基、(C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基)羰基、(C3-C8-环烷基)羰基，各自具有1至9个氟、氯和/或溴原子的(C1-C6-卤代烷基)羰基、(C1-C6-卤代烷氧基)羰基、(卤代-C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基)羰基、(C3-C8-卤代环烷基)羰基，或-C(＝O)C(＝O)R5、-CONR6R7或-CH2NR8R9，
并且R1、R2、R5、R6、R7、R8及R9定义如上。
饱和或不饱和的烃基，例如烷基或烯基，包括与杂原子结合，例如烷氧基，在可能的情况下可分别为直链的或支链的。
任选取代的基团可以被单取代或多取代，其中在被多取代的情况下，取代基可以相同或不同。
被卤代的基团，例如卤代烷基，是单卤代的或多卤代的。在多卤代的情况下，卤素原子可以相同或不同。在本发明中，卤素是指氟、氯、溴以及碘，特别是氟、氯以及溴。
然而，以上给出的基团总体的或优选的定义或示例还可根据需要相互组合，即，包括各自范围和优选范围之间的组合。所述定义既适用于最终产物，还相应地适用于前体和中间体。
所述定义可根据需要相互组合。此外，某些个别的定义可能不适用。
优选、特别优选或尤其优选分别具有所述优选的、特别优选的以及尤其优选的取代基的结构式(I)的化合物。
采用5-氟-1，3-二甲基-1H-吡唑-4-羰酰氯和N-(甲氧基甲基)-2-(1，3，3-三甲基戊基)苯胺作为起始原料，本发明的方法(a)可由下式表示：
Figure G2004800312050D00111
结构式(II)提供了实施本发明的方法(a)所需的起始原料羧酸衍生物的定义。在该结构式(II)中，R1优选具有本发明结构式(I)化合物的有关说明中已提及的优选的R1的定义。X1优选代表氯、溴或羟基。
结构式(II)的羧酸衍生物是已知的，并且/或者可由已知方法制得(参见WO 93/11117、EP-A 0 545 099、EP-A 0 589 301以及EP-A 0 589313)。
结构式(III)提供了实施本发明的方法(a)还需要的起始原料苯胺的总体定义。在该结构式(III)中，R2、R3和R4优选、特别优选以及尤其优选具有本发明结构式(I)化合物的有关说明中已分别提及的优选的、特别优选的以及尤其优选的这些基团的定义。
结构式(III)的苯胺衍生物是新的。它们可通过以下方式获得：
d)合适时，在碱存在下，并在稀释剂存在下，结构式(IV)的烷基苯胺与结构式(V)的卤化物反应，
Figure G2004800312050D00112
其中R2和R3定义如上，
R4-X2   (V)
其中
R4定义如上，且
X2代表氯、溴或碘。
结构式(VI)提供了实施本发明的方法(d)所需的起始原料烷基苯胺的总体定义。在该结构式(VI)中，R2和R3优选、特别优选以及尤其优选具有本发明结构式(I)化合物的有关说明中已分别提及的优选的、特别优选的以及尤其优选的这些基团的定义。
结构式(VI)的烷基苯胺是已知的，并且/或者可由已知方法制得(参见WO 03/010149)。
结构式(V)提供了实施本发明的方法(d)还需要的起始原料卤化物的总体定义。在该结构式(V)中，R4优选、特别优选以及尤其优选具有本发明结构式(I)化合物的有关说明中已分别提及的优选的、特别优选的以及尤其优选的R4的定义。
结构式(V)的卤化物是已知的。
采用N-乙酰基-5-氟-1，3-二甲基-N-{2-[(1Z)-1，3，3-三甲基-丁-1-烯-1-基]苯基}-1H-吡唑-4-甲酰胺和氢作为起始原料，并采用催化剂，本发明的方法(b)可由下式表示：
Figure G2004800312050D00121
结构式(IV)提供了实施本发明的方法(b)需要的起始原料吡唑基碳酰苯胺的总体定义。在该结构式(IV)中，R1、R2、R3和R4优选、特别优选以及尤其优选具有本发明结构式(I)化合物的有关说明中已分别提及的优选的、特别优选的以及尤其优选的这些基团的定义。
结构式(IV)的化合物是新的。它们可通过以下方式制得：
e)合适时，在碱存在下，并在稀释剂存在下，使结构式(VII)的吡唑基碳酰苯胺与结构式(V)的卤化物反应，
其中R1、R2和R3定义如上，
R4-X2        (V)
其中
R4定义如上，且
X2代表氯、溴或碘。
结构式(VII)提供了实施本发明的方法(e)需要的起始原料吡唑基碳酰苯胺的总体定义。在该结构式(VII)中，R1、R2和R3优选、特别优选以及尤其优选具有本发明结构式(I)化合物的有关说明中已分别提及的优选的、特别优选的以及尤其优选的这些基团的定义。
结构式(VII)的吡唑基碳酰苯胺是已知的(参见WO 03/010149)。
实施本发明的方法(e)还需要的作为起始原料的结构式(V)卤化物已与本发明方法(d)一起说明。
采用5-氟-1，3-二甲基-N-[2-(1，3，3-三甲基丁基)苯基]-1H-吡唑-4-甲酰胺以及氯代(氧代)乙酸乙酯作为起始原料，本发明的方法(c)可由以下方程式表示：
Figure G2004800312050D00131
结构式(Ia)提供了实施本发明的方法(c)需要的起始原料吡唑基碳酰苯胺的总体定义。在该结构式(Ia)中，R1、R2和R3分别优选、特别优选以及尤其优选具有本发明结构式(I)化合物的有关说明中分别已提及的优选的、特别优选的以及尤其优选的这些基团的定义。
结构式(Ia)的吡唑基碳酰苯胺是已知的(参见WO 03/010149)。
实施本发明的方法(c)所需的作为起始原料的结构式(V)的卤化物已与本发明的方法(d)一起说明。
适于实施本发明方法(a)的稀释剂为所有惰性有机溶剂。所述有机溶剂优选包括：脂肪烃、脂环烃或芳香烃，例如石油醚、己烷、庚烷、环己烷、甲基环己烷、苯、甲苯、二甲苯或萘烷；卤代烃，例如氯苯、二氯苯、二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、二氯乙烷或三氯己烷；醚，例如二乙醚、二异丙醚、甲基叔丁基醚、甲基叔戊基醚、二氧杂环乙烷、四氢呋喃、1，2-二甲氧基乙烷、1，2-二乙氧基乙烷或苯甲醚；或酰胺，例如N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二甲基乙酰胺、N-甲基碳酰苯胺、N-甲基吡咯烷酮或六甲基磷酰三胺。
如果合适，本发明的方法(a)可在合适的酸受体存在时进行。合适的酸受体为所有常规的无机或有机碱。所述酸受体优选包括碱土金属或碱金属的氢化物、氢氧化物、氨化物、醇盐、乙酸盐、碳酸盐或碳酸氢盐，例如氢化钠、氨基钠、甲醇钠、乙醇钠、叔丁醇钾、氢氧化钠、氢氧化钾、氢氧化铵、乙酸钠、乙酸钾、乙酸钙、乙酸铵、碳酸钠、碳酸钾、碳酸氢钾、碳酸氢钠或碳酸铵，以及叔胺，例如三甲胺、三乙胺、三丁胺、N，N-二甲基苯胺、N，N-二甲基苄胺、吡啶、N-甲基哌啶、N-甲基吗啉、N，N-二甲基氨基吡啶、二氮杂双环辛烷(DABCO)、二氮杂双环壬烯(DBN)或二氮杂双环十一碳烯(DBU)。
当实施本发明的方法(a)时，反应温度可在较宽范围内变化。通常，该方法在0℃至150℃的温度下实施，优选在0℃至80℃的温度下实施。
实施本发明的方法以制备结构式(I)的化合物时，通常，每摩尔结构式(II)的羧酸衍生物使用0.2至5摩尔的结构式(III)的苯胺衍生物，优选0.5至2摩尔的结构式(III)的苯胺衍生物。
适于用于本发明的方法(b)的稀释剂为所有惰性有机溶剂。所述有机溶剂优选包括：脂肪烃、脂环烃或芳香烃，例如石油醚、己烷、庚烷、环己烷、甲基环己烷、苯、甲苯、二甲苯或萘烷；醚，例如二乙醚、二异丙醚、甲基叔丁基醚、甲基叔戊基醚、二氧杂环己烷、四氢呋喃、1，2-二甲氧基乙烷、1，2-二乙氧基乙烷或苯甲醚；或醇，例如甲醇、乙醇、正或异丙醇，正、异、仲、叔丁醇，乙二醇、丙烷-1，2-二醇、乙氧基乙醇、甲氧基乙醇、二甘醇单甲醚或二甘醇单乙醚。
如果合适，本发明的方法(b)在催化剂的存在下进行。合适的催化剂为所有通常用于加氢的催化剂。可提及的实例有阮内镍、钯或铂，如果合适，可置于载体上，诸如置于活性炭上。
本发明的方法(b)的氢化作用除了在氢与催化剂的存在下进行外，还可在三乙基硅烷的存在下进行。
当进行本发明的方法(b)时，反应温度可在较宽范围内变化。通常，该方法在0℃至150℃的温度下进行，优选在0℃至80℃的温度下进行。
适于用于本发明的方法(c)的稀释剂为所有惰性有机溶剂。所述有机溶剂优选包括：脂肪烃、脂环烃或芳香烃，例如石油醚、己烷、庚烷、环己烷、甲基环己烷、苯、甲苯、二甲苯或萘烷；卤代烃，例如氯苯、二氯苯、二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、二氯乙烷或三氯乙烷；醚，例如二乙醚、二异丙醚、甲基叔丁基醚、甲基叔戊基醚、二氧杂环己烷、四氢呋喃、1，2-二甲氧基乙烷、1，2-二乙氧基乙烷或苯甲醚；或酰胺，例如N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二甲基乙酰胺、N-甲基碳酰苯胺、N-甲基吡咯烷酮或六甲基磷酰三胺。
本发明的方法(c)在碱存在时进行。合适的碱为所有的常规无机或有机碱。所述碱优选包括碱土金属或碱金属的氢化物、氢氧化物、氨化物、醇盐、乙酸盐、碳酸盐或碳酸氢盐，例如氢化钠、氨基钠、甲醇钠、乙醇钠、叔丁醇钾、氢氧化钠、氢氧化钾、氢氧化铵、乙酸钠、乙酸钾、乙酸钙、乙酸铵、碳酸钠、碳酸钾、碳酸氢钾、碳酸氢钠或碳酸铯，以及叔胺，例如三甲胺、三乙胺、三丁胺、N，N-二甲基苯胺、N，N-二甲基苄胺、吡啶、N-甲基哌啶、N-甲基吗啉、N，N-二甲基氨基吡啶、二氮杂双环辛烷(DABCO)、二氮杂双环壬烯(DBN)或二氮杂双环十一碳烯(DBU)。
实施本发明的方法(c)时，反应温度可在较宽范围内变化。通常，该方法在0℃至150℃的温度下进行，优选在20℃至110℃的温度下进行。
实施本发明的方法(c)以制备结构式(I)的化合物时，通常，每摩尔结构式(Ia)的吡唑基碳酰苯胺使用0.2至5摩尔的结构式(V)的卤化物，优选0.5至2摩尔的结构式(V)的卤化物。
除非特别指出，所有本发明的方法都在大气压下进行。然而，还可在升高或降低的压力下进行，通常在0.1bar与10bar之间。
本发明的物质具有有效的杀微生物活性，可在作物保护和材料保护中用于防治不想要的微生物，例如真菌和细菌。
杀真菌剂在农作物保护中用于防治根肿菌(Plasmodiophoromycete)、卵菌(Oomycete)、壶菌(Chytridiomycete)、接合菌(Zygomycete)、子囊菌(Ascomycete)、担子菌(Basidiomycete)及半知菌(Deuteromycete)。
杀细菌剂可在农作物保护中用于防治假单孢菌(Pseudomonadaceae)、根瘤菌(Rhizobiaceae)、Enterobateriaceae、Corynebacteriaceae以及链霉菌(Streptomycetaceae)。
以示例而非限制的方式列举一些归入以上所列菌类的引起真菌及细菌疾病的病原体：
黄单胞(Xanthomonas)菌种，例如野油菜黄单胞菌水稻致病变种(Xanthomonas campestris pv.oryzae)；
假单胞(Pseudomonas)菌种，例如丁香假单胞菌黄瓜致病变种(Pseudomonas syringae pv.lachrymans)；
欧文氏(Erwinia)菌种，例如解淀粉欧文氏菌(Erwinia amylovora)；
腐霉(Pythium)菌种，例如终极腐霉(Pythium ultimum)；
疫霉(Phytophthora)菌种，例如致病疫霉(Phytophthorainfestans)；
假霜霉(Pseudoperonospora)菌种，例如草假霜霉(Pseudoperonospora humuli)或古巴假霜霉(Pseudoperonosporacubensis)；
轴霜霉(Plasmopara)菌种，例如葡萄生轴霜霉(Plasmoparaviticola)；
盘霜霉(Bremia)菌种，例如莴苣盘霜霉(Bremia lactucae)；
霜霉(Peronospora)菌种，例如豌豆霜霉(Peronospora pisi)或十字花科霜霉(P.brassicae)；
白粉菌(Erysiphe)菌种，例如禾谷白粉菌(Erysiphe graminis)；
单囊壳属(Sphaerotheca)菌种，例如凤仙花单囊壳(Sphaerothecafuliginea)；
叉丝单囊壳属(Podosphaera)菌种，例如白叉丝单囊壳(Podosphaeraleucotricha)；
黑星菌属(Venturia)菌种，例如苹果黑星病菌(Venturiainaequalis)；
核腔菌属(Pyrenophora)菌种，例如圆核腔菌(Pyrenophora teres)或麦类核腔菌(P.graminea)(分生孢子形式：Drechslera，syn：Helminthosporium)；
旋孢腔菌属(Cochliobolus)菌种，例如禾旋孢腔菌(Cochliobolussativus)(分生孢子形式：Drechslera，syn：Helminthosporium)；
单胞锈菌属(Uromyces)菌种，例如疣顶单胞锈菌(Uromycesappendiculatus)；
柄锈菌(Puccinia)菌种，例如隐匿柄锈菌(Puccinia recondita)；
核盘菌属(Sclerotinia)菌种，例如核盘菌(Sclerotiniasclerotiorum)；
腥黑粉菌属(Tilletia)菌种，例如小麦网腥黑粉菌(Tilletiacaries)；
黑粉菌(Ustilago)菌种，例如裸黑粉菌(Ustilago nuda)或燕麦黑粉菌(Ustilago avenae)；
薄膜革菌属(Pellicularia)菌种，例如佐佐木薄膜革菌(Pellicularia sasakii)；
梨孢(Pyricularia)菌种，例如稻梨孢(Pyricularia oryzae)；
镰孢属(Fusarium)菌种，例如黄色镰孢(Fusarium culmorum)；
葡萄孢属(Botrytis)菌种，例如灰葡萄孢(Botrytis cinerea)；
壳针孢属(Septoria)菌种，例如颖枯壳针孢(Septoria nodorum)；
小球腔菌属(Leptosphaeria)菌种，例如Leptosphaeria nodorum；
尾孢属(Cercospora)菌种，例如变灰尾孢(Cercospora canescens)；
链格孢属(Alternaria)菌种，例如芸薹链格孢(Alternariabrassicae)；
假小尾孢属(Pseudocercosporella)菌种，例如小麦基腐病菌(Pseudocercosporella herpotrichoides)
Rhizoctonia菌种，例如立枯丝核菌(Rhizoctonia solani)。
本发明的活性化合物还在植物中显示出强烈的强化作用。因此，它们适于活化植物内部的防御性能以抵抗不想要的微生物的侵袭。
在本发明中，植物强化(抗性诱发)化合物应被理解为这样的物质，它们可以刺激植物的防御系统，从而，当经处理的植物之后被不想要的微生物接种时，所述植物表现出对上述微生物显著的抵抗性。
在本发明中，不想要的微生物应被理解为植物致病真菌、细菌以及病毒。因此，本发明的化合物可用于在处理后的某段时间内保护植物抵抗所述病原体的侵袭。所获得的保护作用的时间通常为自以活性化合物处理植物起1至10天，优选1至7天。
本发明的活性化合物在防治植物病害所需浓度下具有的良好植物耐受性，这就使得可对植物的地上部分、离体繁殖株(propagationstock)、种子以及土壤进行处理。
本发明的活性化合物用于防治谷类疾病时具有特别好的效果，例如防治柄锈菌属种(Puccinia)，以及葡萄栽培和水果、蔬菜栽培中出现的疾病，例如防治葡萄孢属种(Botrytis)、黑星菌属种(Venturia)或链格孢属种(Alternaria)。
本发明的活性化合物还适于提高农作物的产量。此外，它们还表现出低毒性以及良好的植物耐受性。
如果合适，本发明的活性化合物还可以在某些浓度和施用率下用作除草剂，以调节植物生长，并防治动物害虫。如果合适，它们还可用作合成其它活性化合物的中间体或前体。
所有的植物及植物部位(part)均可依据本发明来处理。本发明中植物的含义应理解为所有的植物及植物种群，例如需要的及不需要的野生植物或农作物植物(包括自然存在的农作物植物)。农作物植物可以是通过常规植物育种及优选法或通过生物技术及基因工程或通过所述方法的结合而获得的植物，包括转基因植物，也包括受或不受植物种苗权保护的植物品种。植物部位的含义应理解为植物所有的地上和地下部位以及植物器官，例如芽、叶、花及根，可提及的实例为叶、针叶(needle)、茎、干、花、子实体、果实、种子、根、块茎及根茎。植物部位还包括采收物和无性及有性繁殖物，例如插条、块茎、根茎、侧枝及种子。
本发明的使用活性化合物对植物及植物部位进行的处理，依据常规处理方法直接进行或使活性化合物作用于其环境、生境或贮存区域，所述常规处理方法包括例如浸泡、喷雾、蒸发、弥雾(atomizing)、撒播、涂抹(brushing-on)，在繁殖物、特别是种子的情况下，也可涂布一层或多层。
在材料的保护中，本发明的化合物可用于保护工业材料免受不想要的微生物的侵染及破坏。
本发明中的工业材料的含义应理解为已制成准备用于工业的非活体材料。例如，拟由本发明的活性化合物保护以免受微生物改变(change)或破坏的工业材料可为粘合剂、胶料、纸张及板材、织物、皮革、木材、漆及塑料制品、冷却润滑剂(cooling lubricant)及其它可受微生物侵染或破坏的材料。可被微生物繁殖损害的生产工厂部件，例如冷却水回路，亦在可保护材料的范围内。在本发明范围内可提及的工业材料优选为粘合剂、胶料、纸张及板材、皮革、木材、漆、冷却润滑剂及传热液体，特别优选木材。
可提及的可使工业材料发生劣化或改变的微生物为，例如细菌、真菌、酵母菌、藻类及粘液生物(slime organism)。本发明的活性化合物优选作用于真菌，特别是霉菌、木材退色真菌及木腐真菌(担子菌)，以及粘液生物及藻类。
可列举以下各属的微生物作为实例：
链格孢属(Alternaria)，例如链格孢(Alternaria tenuis)，
曲霉属(Aspergillus)，例如黑曲霉(Aspergillus nigar)，
毛壳菌(Chaetomium)，例如球毛壳菌(Chaetomium globosum)，Coniophora，例如Coniophora puetana，
香菇属(Lentinus)，例如虎皮香菇菌(Lentinus tigrinus)，
青霉属(Penicillium)，例如灰绿青霉(Penicillium glaucum)，
多孔菌(Polyporus)，例如杂色多孔菌(Polyporus versicolor)，
短梗霉属(Aureobasidium)，例如出芽短梗霉(Aureobasidiumpullulans)，
核茎点属(Sclerophoma)，例如Sclerophoma pityophila，
木霉属(Trichoderma)，例如绿色木霉(Trichoderma viride)，
埃希氏菌属(Escherichia)，例如大肠埃希氏菌(Escherichiacoli)，
假单胞菌属(Pseudomonas)，例如铜绿假单胞菌(Pseudomonasaeruginosa)，
及葡萄球菌属(Staphylococcus)，例如金黄色葡萄球菌(Staphylococcus aureus)。
依据其具体的物理和/或化学特性，本发明的活性化合物可转化为常规制剂，例如溶液、乳剂、悬浮剂、粉剂、泡沫、膏剂、颗粒剂、气雾剂、聚合物与种子包衣(coating)组合物中的微胶囊剂以及ULV冷却与加温弥雾(fogging)制剂。
所述制剂以已知方式制备，例如将活性化合物与填料(extender)混合，即与液体溶剂、加压液化气和/或固体载体混合，同时可任选使用表面活性剂，即乳化剂和/或分散剂和/或发泡剂。如果使用的填料为水，还可使用例如有机溶剂作为辅助溶剂。适合的液体溶剂主要有：芳香族化合物，例如二甲苯、甲苯或烷基萘；氯化芳香族化合物或氯化脂肪烃，例如氯苯、氯乙烯或二氯甲烷；脂肪烃、例如环己烷或石蜡(如石油馏分)；醇、例如丁醇或乙二醇及其醚及酯；酮、例如丙酮、甲乙酮、甲基异丁基酮或环己酮；强极性溶剂、例如二甲基甲酰胺或二甲基亚砜；或水。液化气填料或载体的含义应理解为在标准温度及大气压下为气态的液体，例如气溶胶喷雾剂、例如卤代烃，或丁烷、丙烷、氮气及二氧化碳。适合的固体载体为：例如粉碎的天然矿物，例如高岭土、粘土、滑石粉、白垩、石英、凹凸棒石、蒙脱石或硅藻土；以及粉碎的合成矿物，例如高分散二氧化硅、氧化铝及硅酸盐。适用于颗粒剂的固体载体为：例如粉碎并分级的天然岩石，例如方解石、大理石、浮石、海泡石及白云石；或合成的无机及有机粉颗粒，以及有机物颗粒，例如锯木屑、椰壳、玉米穗轴及烟草茎。适合的乳化剂和/或发泡剂为：例如非离子及阴离子乳化剂，例如聚氧乙烯脂肪酸酯、聚氧乙烯脂肪醇醚、例如烷基芳基聚乙二醇醚、烷基磺酸盐、烷基硫酸盐、芳基磺酸盐、或蛋白质水解产物。适合的分散剂为：例如木素亚硫酸盐废液及甲基纤维素。
制剂中可使用增粘剂，例如羧甲基纤维素，以及粉末、颗粒或胶乳形式的天然及合成聚合物，例如阿拉伯树胶、聚乙烯醇及聚乙酸乙烯酯，或天然磷脂，例如脑磷脂及卵磷脂，以及合成磷脂。其它添加剂可为矿物油及植物油。
可使用着色剂，例如无机颜料，例如氧化铁、氧化钛及普鲁士蓝，以及有机染料，例如茜素染料、偶氮染料及金属酞菁染料，以及微量营养物，例如铁盐、锰盐、硼盐、铜盐、钴盐、钼盐及锌盐。
制剂一般包括0.1至95重量百分比的活性化合物，优选0.5至90重量百分比。
本发明的活性化合物可以其本身或其制剂的形式使用，还可以与已知的杀真菌剂、杀细菌剂、杀螨剂、杀线虫剂或杀昆虫剂混合使用，以拓宽例如其作用谱或防止抗性的产生。在很多情况下，获得了协同效应，即混合物的活性大于单独组分的活性。
合适的混合组分有例如以下化合物：
杀真菌剂：
2-苯基苯酚、8-羟基喹啉硫酸盐、acibenzolar-S-methyl、aldimorph、amidoflumet、氨丙膦酸(ampropylfos)、氨丙膦酸钾、andoprim、敌菌灵(anilazine)、戊环唑(azaconazole)、腈嘧菌酯(azoxystrobin)、苯霜灵(benalaxyl)、麦锈灵(benodanil)、苯菌灵(benomyl)、异丙基-benthiavalicarb、苄烯酸(benzamacril)、异丁基苄烯酸、双丙氨膦(bilanafos)、乐杀螨(binapacryl)、联苯、双苯三唑醇(bitertanol)、灭瘟素(blasticidin-S)、糠菌唑(bromuconazole)、磺嘧菌灵(bupirimate)、粉并定(buthiobate)、丁胺、聚硫化钙、卡巴西霉素(capsimycin)、敌菌丹(captafol)、克菌丹(captan)、多菌灵(carbendazim)、萎锈灵(carboxin)、氯环丙酰胺(carpropamid)、香芹酮(carvone)、灭螨猛(chinomethionat)、灭瘟唑(chlobenthiazone)、苯咪唑菌(chlorfenazole)、地茂散(chloroneb)、百菌清(chlorothalonil)、乙菌利(chlozolinate)、clozylacon、氰霜唑(cyazofamid)、环氟菌胺(cyflufenamid)、清菌脲(cymoxanil)、环唑醇(cyproconazole)、嘧菌环胺(cyprodinil)、酯菌胺(cyprofuram)、Dagger G、双乙氧咪唑威(debacarb)、抑菌灵(dichlofluanid)、二氯萘醌(dichlone)、双氯酚(dichlorophen)、diclocymet、哒菌清(diclomezine)、氯硝胺(dicloran)、乙霉威(diethofencarb)、噁醚唑(difenoconazole)、氟嘧菌胺(diflumetorim)、甲菌定(dimethirimol)、烯酰吗啉(dimethomorph)、dimoxystrobin、烯唑醇(diniconazole)、烯唑醇-M(diniconazole-M)、敌螨普(dinocap)、二苯胺(diphenylamine)、双吡硫翁(dipyrithione)、灭菌磷(ditalimfos)、二氰蒽醌(dithianon)、dodine、敌菌酮(drazoxolon)、克瘟散(edifenphos)、氧唑菌(epoxiconazole)、韩乐宁(ethaboxam)、乙菌定(ethirimol)、氯唑灵(etridiazole)、噁唑酮菌(famoxadone)、咪唑菌酮(fenamidone)、菌拿灵(fenapanil)、异嘧菌醇(fenarimol)、腈苯唑(fenbuconazole)、甲呋酌苯胺(fenfuram)、环酰菌胺(fenhexamid)、种衣酯(fenitropan)、稻瘟酰胺(fenoxanil)、拌种咯(fenpiclonil)、苯锈啶(fenpropidin)、丁苯吗啉(fenpropimorph)、福美铁(ferbam)、氟啶胺(fluazinam)、flubenzimine、氟噁菌(fludioxonil)、氟联苯菌(flumetover)、氟吗啉(flumorph)、氟氯菌核利(fluoromide)、氟嘧菌酯(fluoxastrobin)、喹唑菌酮(fluquinconazole)、呋嘧醇(flurprimidol)、氟硅唑(flusilazole)、磺菌胺(flusulfamide)、氟酰胺(flutolanil)、粉唑醇(flutriafol)、灭菌丹(folpet)、藻菌磷(fosetyl-A1)、藻菌磷钠(fosetyl-sodium)、麦穗宁(fuberidazole)、呋氨丙灵(furalaxyl)、呋吡唑灵(furametpyr)、灭菌胺(furcarbanil)、拌种胺(furmecyclox)、双胍盐(guazatine)、六氯苯(hexachlorobenzene)、己唑醇(hexaconazole)、土菌消(hymexazole)、烯菌灵(imazalil)、酰胺唑(imibenconazole)、双胍辛胺乙酸盐(iminoctadine triacetate)、克热净(烷苯磺酸盐)(iminoctadine tris(albesil))、iodocarb、环戊唑醇(ipconazole)、异稻瘟净(iprobenfos)、异丙定(iprodione)、缬霉威(iprovalicarb)、人间霉素(irumamycin)、稻瘟灵(isoprothiolane)、氯苯咪菌酮(isovaledione)、春雷霉素(kasugamycin)、亚胺菌(kresoxim-methyl)、代森锰锌(mancozeb)、代森锰(maneb)、meferimzone、嘧菌胺(mepanipyrim)、丙氧灭锈胺(mepronil)、甲霜灵(metalaxyl)、精甲霜灵(metalaxyl-M)、环戊唑菌(metconazole)、磺菌威(methasulfocarb)、甲呋菌胺(methfuroxam)、代森联(metiram)、叉氨苯酰胺(metominostrobin)、噻菌胺(metsulfovax)、米多霉素(mildiomycin)、腈菌唑(myclobutanil)、甲菌利(myclozolin)、多马霉素(natamycin)、nicobifen、异丙消(nitrothal-isopropyl)、noviflumuron、氟苯嘧啶醇(nuarimol)、甲呋酰胺(ofurace)、orysastrobin、噁霜灵(oxadixyl)、喹菌酮(oxolinic acid)、oxpoconazole、氧化萎锈灵(oxycarboxin)、oxyfenthiin、多效唑(paclobutrazol)、稻瘟酯(pefurazoate)、戊菌唑(penconazole)、戊菌隆(pencycuron)、双氯苯磷(phosdiphen)、四氯苯酞(phthalide)、啶氧菌酯(picoxystrobin)、粉病灵(piperalin)、多抗霉素(polyoxins)、polyoxorim、噻菌灵(probenazole)、丙氯灵(prochloraz)、杀菌利(procymidone)、百维灵(propamocarb)、propanosine-sodium、丙环唑(propiconazole)、丙森锌(propineb)、proquinazid、prothioconazole、吡唑醚菌酯(pyraclostrobin)、定菌磷(pyrazophos)、啶斑肟(pyrifenox)、二甲嘧菌胺(pyrimethanil)、咯喹酮(pyroquilon)、氯吡呋醚(pyroxyfur)、pyrrolenitrine、唑喹菌酮(quinconazole)、喹氧灵(quinoxyfen)、五氯硝基苯(quintozene)、硅氟唑(simeconazole)、螺噁茂胺(spiroxamine)、硫、戊唑醇(tebuconazole)、叶枯酞(tecloftalam)、四氯硝基苯(tecnazene)、tetcyclacis、氟醚唑(tetraconazole)、涕必灵(thiabendazole)、噻菌腈(thicyofen)、溴氟唑菌(thifluzamide)、甲基托布津(thiophanate-methyl)、福美双(thiram)、tioxymid、甲基立枯磷(tolclofos-methyl)、对甲抑菌灵(tolylfluanid)、三唑酮(triadimefon)、唑菌醇(triadimenol)、丁三唑(triazbutil)、唑菌嗪(triazoxide)、tricyclamide、三环唑(tricyclazole)、克啉菌(tridemorph)、肟菌酯(trifloxystrobin)、氟菌唑(triflumizole)、嗪氨灵(triforine)、戊叉唑菌(triticonazole)、烯效唑(uniconazole)、有效霉素A(validamycin A)、烯菌酮(vinclozolin)、代森锌(zineb)、福美锌(ziram)、苯酰菌胺(zoxamide)、(2S)-N-[2-[4-[[3-(4-氯苯基)-2-丙炔基]氧]-3-甲氧基苯基]乙基]-3-甲基-2-[(甲基磺酰基)氨基]丁酰胺、1-(1-萘基)-1H-吡咯-2，5-二酮、2，3，5，6-四氯-4-(甲基磺酰基)吡啶、2-氨基-4-甲基-N-苯基-5-噻唑甲酰胺、2-氯-N-(2，3-二氢-1，1，3-三甲基-1H-茚-4-基)-3-吡啶甲酰胺、3，4，5-三氯-2，6-吡啶二腈、actinovate、顺-1-(4-氯苯基)-2-(1H-1，2，4-三唑-1-基)环庚醇、1-(2，3-二氢-2，2-二甲基-1H-茚-1-基)-1H-咪唑-5-羧酸甲酯、碳酸氢钾、N-(6-甲氧基-3-吡啶基)环丙烷甲酰胺、N-丁基-8-(1，1-二甲基乙基)-1-氧杂螺[4.5]癸烷-3-胺、四硫代碳酸钠；以及铜盐及其制剂，例如波尔多液、氢氧化铜、环烷酸铜、氯氧化铜(copper oxychloride)、硫酸铜、硫杂灵(cufraneb)、氧化铜、代森锰铜(mancopper)、喹啉铜(oxine-copper)。
杀细菌剂：
溴硝丙二醇(bronopol)、双氯酚、三氯甲基吡啶(nitrapyrin)、二甲基二硫代氨基甲酸镍(nickel-dimethyldithiocarbamate)、春雷霉素、异噻菌酮(octhilinone)、羧酸呋喃(furancarboxylic acid)、土霉素(oxytetracyclin)、噻菌灵、链霉素(streptomycin)、叶枯酞、硫酸铜和其他铜制剂。
杀昆虫剂/杀螨剂/杀线虫剂：
齐墩螨素(abamectin)、ABG-9008、高灭磷(acephate)、灭螨醌(acequinocyl)、吡虫清(acetamiprid)、乙酞虫睛(acetoprole)、氟酯菊酯(acrinathrin)、AKD-1022、AKD-3059、AKD-3088、棉铃威(alanycarb)、涕灭威(aldicarb)、砜灭威(aldoxycarb)、丙烯除虫菊(allethrin)、丙烯除虫菊1R异构体(allethrin 1R-isomer)、甲体氯氰菊酯(alpha-cypermethrin，alphamethrin)、amidoflumet、灭害威(aminocarb)、虫螨脒(amitraz)、阿维菌素(avermectin)、AZ-60541、艾扎丁(azadirachtin)、唑啶磷(azamethiphos)、谷硫磷(azinphos-methyl)、乙基谷硫磷(azinphos-ethyl)、唑环锡(azocyclotin)、波林杆菌芽孢(Bacillus popilliae)、球形芽孢杆菌(Bacillus sphaericus)、柯敌克菌(Bacillus subtilis)、苏云金杆菌(Bacillus thuringiensis)、苏云金杆菌株EG-2348、苏云金杆菌株GC-91、苏云金杆菌株NCTC-11821、杆状病毒(baculoviruses)、巴西安白僵菌(Beauveria bassiana)、纤细白僵菌(Beauveria tenella)、benclothiaz、噁虫威(bendiocarb)、丙硫克百威(benfuracarb)、杀虫磺(bensultap)、苯螨特(benzoximate)、β-氟氯氰菊酯(beta-cyfluthrin)、乙体氯氰菊酯(beta-cypermethrin)、联苯肼酯(bifenazate)、氟氯菊酯(bifenthrin)、乐杀螨、反丙烯除虫菊(bioallethrin)、反丙烯除虫菊-S-环戊基异构体、bioethanomethrin、生物氯菊酯(biopermethrin)、右旋反灭虫菊酯(bioresmethrin)、双三氟虫脲(bistrifluron)、BPMC、brofenprox、乙基溴硫磷(bromophos-ethyl)、溴螨酯(bromopropylate)、溴苯烯磷(-甲基)(bromfenvinfos(-methyl))、BTG-504、BTG-505、合杀威(bufencarb)、噻嗪酮(buprofezin)、特嘧硫磷(butathiofos)、丁叉威(butocarboxim)、氧丁叉威(butoxycarboxim)、丁基哒螨酮(butylpyridaben)、硫线磷(cadusafos)、毒杀芬(camphechlor)、西维因(carbaryl)、虫螨威(carbofuran)、三硫磷(carbophenothion)、丁硫克百威(carbosulfan)、巴丹(cartap)、CGA-50439、灭螨猛(chinomethionat)、氯丹(chlordane)、杀虫脒(chlordimeform)、chloethocarb、壤虫氯磷(chlorethoxyfos)、氟唑虫清(chlorfenapyr)、毒虫畏(chlorfenvinphos)、定虫隆(chlorfluazuron)、氯甲磷(chlormephos)、乙酯杀螨醇(chlorobenzilate)、氯化苦(chloropicrin)、chlorproxyfen、甲基毒死蜱(chlorpyrifos-methyl)、毒死蜱(-乙基)、chlovaporthrin、环虫酰肼(chromafenozide)、顺-氯氰菊酯、顺-灭虫菊(cis-resmethrin)、顺-氯菊酯(cis-permethrin)、功夫菊酯(clocythrin)、除线威(cloethocarb)、四螨嗪(clofentezine)、噻虫胺(clothianidin)、clothiazoben、十二碳二烯醇(codlemone)、蝇毒磷(coumaphos)、苯腈磷(cyanofenphos)、杀螟腈(cyanophos)、cycloprene、乙氰菊酯(cycloprothrin)、Cydia pomonella、氟氯氰菊酯(cyfluthrin)、(RS)氯氟氰菊酯(cyhalothrin)、三环锡(cyhexatin)、氯氰菊酯(cypermethrin)、苯醚氯菊酯(1R-反式异构体)(cyphenothrin(1R-trans isomer))、灭蝇胺(cyromazine)、DDT、溴氰菊酯(deltamethrin)、甲基一○五九(demeton-S-methyl)、磺吸磷(demeton-S-methylsulfone)、杀螨硫隆(diafenthiuron)、氯亚磷(dialifos)、二嗪农(diazinon)、除线磷(dichlofenthion)、敌敌畏(dichlorvos)、开乐散(dicofol)、百治磷(dicrotophos)、地昔尼尔(dicyclanil)、氟脲杀(diflubenzuron)、dimefluthrin、乐果(dimethoate)、甲基毒虫畏(dimethylvinphos)、敌螨通(dinobuton)、敌螨普(dinocap)、呋虫胺(dinotefuran)、噁茂醚(diofenolan)、乙拌磷(disulfoton)、碘酰丁二辛(docusat-sodium)、苯氧炔螨(dofenapyn)、DOWCO-439、eflusilanate、埃玛菌素(emamectin)、埃玛菌素苯甲酸盐(emamectin-benzoate)、烯炔菊酯(1R异构体)(empenthrin(1R-isomer))、硫丹(endosulphan)、虫霉属种(Entomopthora spp.)、EPN、高氰戊菊酯(esfenvalerate)、苯虫威(ethiofencarb)、乙虫清(ethiprole)、乙硫磷(ethion)、灭克磷(ethoprophos)、醚菊酯(etofenprox)、特苯噁唑(etoxazole)、氧嘧啶磷(etrimfos)、氨磺磷(famphur)、克线磷(fenamiphos)、喹螨醚(fenazaquin)、杀螨锡(fenbutatin oxide)、五氟苯菊酯(fenfluthrin)、杀螟松(fenitrothion)、丁苯威(fenobucarb)、苯硫威(fenothiocarb)、fenoxacrim、双氧威(fenoxycarb)、甲氰菊酯(fenpropathrin)、必螨立克(fenpyrad)、吡氯氰菊酯(fenpyrithrin)、唑螨酯(fenpyroximate)、丰索磷(fensulfothion)、倍硫磷(fenthion)、氟硝二苯胺(fentrifanil)、灭杀菊酯(fenvalerate)、锐劲特(fipronil)、氟啶虫酰胺(flonicamid)、fluacrypyrim、氟啶蜱脲(fluazuron)、噻唑螨(flubenzimine)、溴氟菊酯(flubrocythrinate)、氟螨脲(flucycloxuron)、氟氰戊菊酯(flucythrinate)、flufenerim、氟虫脲(flufenoxuron)、氟丙苄醚(flufenprox)、氟氯苯菊酯(flumethrin)、吡氟硫磷(flupyrazofos)、氟替阿嗪(flutenzin)(氟螨嗪(flufenzine))、氟胺氰菊酯(fluvalinate)、地虫磷(fonofos)、伐虫脒(formetanate)、安果(formothion)、丁苯硫磷(fosmethilan)、噻唑酮磷(fosthiazate)、fubfenprox(苄螨醚(fluproxyfen))、呋线威(furathiocarb)、gamma-cyhalothrin、林丹(gamma-HCH)、诱虫十六酯(gossyplure)、诱杀烯混剂(grandlure)、颗粒体病毒(granulosisviruses)、卤醚菊酯(halfenprox)、特丁苯酰肼(halofenozide)、HCH、HCN-801、庚虫磷(heptenophos)、氟铃脲(hexaflumuron)、噻螨酮(hexythiazox)、灭蚁腙(hydramethylnone)、蒙五一二(hydroprene)、IKA-2002、吡虫磷(imidacloprid)、炔咪菊酯(imiprothrin)、噁二唑虫(indoxacarb)、碘硫磷(iodofenphos)、异稻瘟净(iprobenfos)、氟唑磷(isazofos)、丙胺磷(isofenphos)、异丙威(isoprocarb)、异噁唑啉(isoxathion)、伊维菌素(ivermectin)、japonilure、噻嗯菊酯(kadethrin)、核多角体病毒(nuclear polyhedrosis virus)、蒙七七七(kinoprene)、氯氟氰菊酯(lamda-cyhalothrin)、林丹(lindane)、氟丙氧脲(lufenuron)、马拉松(malathion)、灭蚜磷(mecarbam)、甲亚砜磷(mesulfenfos)、蜗牛敌(metaldehyde)、威百亩(metam-sodium)、虫螨畏(methacrifos)、甲胺磷(methamidophos)、绿僵菌(Metharhizium anisopliae)、黄绿绿僵菌(Metharhiziumflavoviride)、杀扑磷(methidathion)、灭虫威(methiocarb)、灭多虫(methomyl)、蒙五一五(methoprene)、甲氧滴滴涕(methoxychlor)、甲氧苯酰肼(methoxyfenozide)、metofluthrin、速灭威(metolcarb)、恶虫酮(metoxadiazone)、速灭磷(mevinphos)、米尔螨素(milbemectin)、米尔倍霉素(milbemycin)、MKI-245、MON-45700、久效磷(monocrotophos)、莫昔克丁(moxidectin)、MTI-800、二溴磷(naled)、NC-104、NC-170、NC-184、NC-194、NC-196、贝螺杀(niclosamide)、烟碱(nicotine)、硝胺烯啶(nitenpyram)、硝虫噻嗪(nithiazine)、NNI-0001、NNI-0101、NNI-0250、NNI-9768、双苯氟脲(novaluron)、多氟脲(noviflumuron)、OK-5101、OK-5201、OK-9601、OK-9602、OK-9701、OK-9802、氧化乐果(omethoate)、甲氨叉威(oxamyl)、砜吸磷(oxydemeton-methyl)、玫烟色拟青霉(Paecilomyces fumosoroseus)、甲基一六○五(parathion methyl)、一六○五(-乙基)、氯菊酯(顺-、反-)、石油、PH-6045、苯醚菊酯(1R反式异构体)(phenothrin(1R-transisomer)、稻丰散(phenthoate)、三九一一(phorate)、伏杀磷(phosalone)、亚胺硫磷(phosmet)、磷胺(phosphamidon)、乙丙磷威(phosphocarb)、腈肟磷(phoxim)、胡椒基丁醚(piperonyl butoxide)、抗蚜威(pirimicarb)、虫螨磷(pirimiphos methyl)、乙基虫螨磷(pirimiphos-ethyl)、油酸钾、炔酮菊酯(prallethrin)、丙溴磷(profenofos)、profluthrin、猛杀威(promecarb)、丙虫磷(propaphos)、克螨特(propargite)、烯虫磷(propetamphos)、残杀威(propoxur)、丙硫磷(prothiofos)、发果(prothoate)、protrifenbute、拒嗪酮(pymetrozine)、吡唑硫磷(pyraclofos)、反灭虫菊(pyresmethrin)、除虫菊(pyrethrum)、哒螨酮(pyridaben)、啶虫丙醚(pyridalyl)、打杀磷(pyridaphenthion)、pyridathion、嘧胺苯醚(pyrimidifen)、蚊蝇醚(pyriproxyfen)、喹噁磷(quinalphos)、灭虫菊、RH-5849、利巴韦林(ribavirin)、RU-12457、RU-15525、S-421、S-1833、杀抗松(salithion)、硫线磷(sebufos)、SI-0009、灭虫硅醚(silafluofen)、艾克敌105(spinosad)、螺螨酯(spirodiclofen)、螺甲螨酯(spiromesifen)、氟虫胺(sulfluramid)、硫特普(sulfotep)、乙丙硫磷(sulprofos)、SZI-121、氟胺氰菊酯(tau-fluvalinate)、双苯酰肼(tebufenozide)、吡螨胺(tebufenpyrad)、嘧丙磷(tebupirimfos)、伏虫磷(teflubenzuron)、七氟菊酯(tefluthrin)、双硫磷(temephos)、灭虫畏(temivinphos)、叔丁成(terbam)、特丁磷(terbufos)、杀虫畏(tetrachlorvinphos)、三氯杀螨砜(tetradifon)、胺菊酯(tetramethrin)、胺菊酯(1R异构体)、杀螨好(tetrasul)、辛体氯氰菊酯(theta-cypermethrin)、噻虫啉(thiacloprid)、噻虫嗪(thiamethoxam)、蛾蝇腈(thiapronil)、thiatriphos、硫环杀(thiocyclam hydrogenoxalate)、硫双灭多威(thiodicarb)、特氨叉威(thiofanox)、甲基乙拌磷(thiometon)、杀虫双(thiosultap-sodium)、敌贝特(thuringiensin)、tolfenpyrad、氟溴氰菊酯(tralocythrin)、四溴菊酯(tralomethrin)、四氟菊酯(transfluthrin)、苯赛螨(triarathene)、唑蚜威(triazamate)、三唑磷(triazophos)、triazuron、trichlophenidine、敌百虫(trichlorfon)、Trichodermaatroviride、杀虫隆(triflumuron)、混杀威(trimethacarb)、蚜灭多(vamidothion)、氟吡唑虫(vaniliprole)、verbutin、蜡蚧轮枝菌(Verticillium lecanii)、WL-108477、WL-40027、YI-5201、YI-5301、YI-5302、XMC、灭杀威(xylylcarb)、ZA-3274、己体氯氰菊酯(zeta-cypermethrin)、zolaprofos、ZXI-8901、化合物3-甲基苯基氨基甲酸丙酯(速灭威Z(tsumacide Z))、化合物3-(5-氯-3-吡啶基)-8-(2，2，2-三氟乙基)-8-氮杂双环[3.2.1]辛-3-腈(CAS注册号185982-80-3)及相应的3-内型异构体(CAS注册号185984-60-5)(参见WO-96/37494、WO-98/25923)、以及包括有杀昆虫活性植物提取物、线虫、真菌或病毒的制剂。
还可与其他已知的活性化合物例如除草剂混合，或者与肥料和生长调节剂、安全剂和/或化学信息素混合。
此外，本发明的式(I)化合物还具有非常好的抗真菌活性。此类化合物具有非常宽的抗真菌作用谱，特别是针对皮肤癣菌(dermatophyte)和酵母菌、霉菌和双相真菌(diphasic fungi)(例如针对念珠菌属(Candida)菌种、例如白色念珠菌(Candida albicans)、光滑念珠菌(Candida glabrata))，以及絮状表面癣菌(Epidermophytonfloccosum)，曲霉(Aspergillus)菌种、例如黑曲霉(Aspergillus niger)和烟曲霉(Aspergillus fumigatus)，毛癣菌属(Trichophyton)菌种，例如须癣毛癣菌(Trichophyton mentagrophytes)，小孢霉属(Microsporon)菌种例如犬小孢霉(Microsporon canis)和Microsporonaudouinii。所列真菌仅为说明目的，而并非限制可涵盖的真菌谱。
本发明的活性化合物可以其本身、其制剂形式或由其制备的使用形式使用，例如即用的溶液剂、悬浮剂、可湿性粉剂、膏剂、可溶性粉剂、粉末剂和颗粒剂。施用以常规方式进行，例如浇灌、喷雾、雾化、撒播(broadcasting)、喷粉、发泡、抛撒等。还可通过超低容量法(ultra-lowvolume method)施用活性化合物，或者将活性化合物制剂或活性化合物本身注射至土壤内。还可处理植物种子。
本发明的活性化合物用作杀真菌剂时，施用率可依据施用类型在较宽的范围内变化。对于植物部位的处理，活性化合物施用率一般为0.1至10000g/ha，优选10至1000g/ha。对于拌种，活性化合物施用率一般为0.001至50g每公斤种子，优选0.01至10g每公斤种子。对于土壤处理，活性化合物施用率一般为0.1至10000g/ha，优选1至5000g/ha。
如上所述，可依据本发明处理所有的植物或其部位。在一个优选实施方案中，处理了野生植物种和植物栽培种，或由常规生物育种方法-例如杂交或原生质体融合-获得的植物种和植物栽培种，以及所述植物种和栽培种的部位。在另一优选实施方案中，处理了由基因工程、如果合适还可与常规方法相结合而获得的转基因植物和植物栽培种(遗传修饰的生物(genetically modified organism))及其部位。术语“部位”或“植物的部位”或“植物部位”解释如上。
特别优选依据本发明进行处理的植物为各自市售或使用的植物栽培种。植物栽培种的含义理解为由常规育种、诱变或重组DNA技术育种的具有新特性(“特征”)的植物。它们可以是栽培种、品种(variety)、生物型(biotype)和基因型形式。
依据植物种或植物栽培种、其种植地点和生长条件(土壤、气候、植物生长期、营养)，本发明的处理也可产生超加和性(superadditive)(“协同”)效应。由此，例如，对于可按本发明使用的物质和组合物，可降低其施用率和/或加宽其作用谱和/或提高其活性，以及改善植物生长、提高高温或低温耐受性、提高干旱或水或土壤含盐量耐受性、提高开花品质、使采收更简易、加速成熟、提高产量、改善采收产品的质量和/或提高其营养价值、改善采收产品的贮存稳定性和/或其加工性能，这些可超过实际预期的效果。
优选的本发明处理的转基因植物或植物栽培种(即通过遗传工程获得)包括在重组修饰中接受了遗传物质的所有植物，所述遗传物质将特别有利的有用特性(“特征”)赋予所述植物。所述特性的实例有改善植物生长、提高高温或低温耐受性、提高干旱或水或土壤含盐量耐受性、提高开花品质、使采收更简易、加速成熟、提高产量、改善采收产品的质量和/或提高其营养价值、改善采收产品的贮存稳定性和/或其加工性能。需特别提及的所述特性的其他实例为改善植物对动物和微生物害虫的抵抗力，例如对昆虫、螨虫、植物致病真菌、细菌和/或病毒的抵抗力，以及提高植物对某些除草活性化合物的耐受性。可列举的转基因植物的实例为重要的作物植物，例如谷物(小麦、稻)、玉米、大豆、马铃薯、棉花、烟草、油菜和果树(苹果、梨、柑橘类水果以及葡萄)，特别强调的为玉米、大豆、马铃薯、棉花、烟草和油菜。特别强调的特性(“特征”)为通过在植物体内形成毒素，特别是由苏云金杆菌的遗传物质(例如基因Cry I A(a)、Cry I A(b)、Cry I A(c)、Cry II A、Cry III A、Cry III B2、Cry9c Cry2Ab、Cry3Bb和Cry I F及其结合)在植物体内形成的毒素，来提高植物对昆虫、蛛形纲动物、线虫和蜗牛(slugs and snails)的抵抗力(以下简称为“Bt植物”)。特别强调的其他特性(“特征”)为通过系统获得性抗性(SAR)、系统素、植物抗毒素、引发物和抗性基因以及相应的表达蛋白质和毒素来提高植物对真菌、细菌和病毒的抵抗力。尤其强调的特性为提高植物对某些除草活性化合物的耐受性，例如咪唑啉酮类、磺酰脲类、草甘磷(glyphosate)或phosphinotricin(例如“PAT”基因)。赋予所需要特性(“特征”)的基因也可各自在转基因植物体内相互结合。可列举的“Bt植物”的实例有市售的商标名称为
Figure G2004800312050D00301
(例如玉米、棉花、大豆)、(例如玉米)、(例如玉米)、
Figure G2004800312050D00304
(棉花)、(棉花)和
Figure G2004800312050D00306
(马铃薯)的玉米品种、棉花品种、大豆品种和马铃薯品种。可列举的具有除草剂耐受性的植物的实例有市售的商标名称为Roundup
Figure G2004800312050D00307
(具有草甘磷耐受性，例如玉米、棉花、大豆)、Liberty
Figure G2004800312050D00308
(具有phosphinotricin耐受性，例如油菜)、(具有咪唑啉酮耐受性)和
Figure G2004800312050D003010
(具有磺酰脲耐受性，例如玉米)的玉米品种、棉花品种和大豆品种。可列举的具有除草剂抗性的植物(以常规的除草剂耐受性方式育种的植物)还包括名称为
Figure G2004800312050D003011
的市售品种(例如玉米)。当然，以上叙述也适用于具有所述的或待开发的基因特性(“特征”)的植物栽培种，所述植物栽培种将在未来进行开发和/或上市。
特别有利地，所列出的植物可依据本发明用本发明的通式(I)化合物或活性化合物混合物进行处理。上述活性化合物或混合物的优选范围也适用于所述植物的处理。特别强调的为用本发明特别提及的化合物或混合物对植物进行处理。
本发明活性化合物的制备方法和应用由以下实施例阐述。
制备实施例
实施例1
Figure G2004800312050D00311
室温下，将56.0mg(2.3mmol)的氢化钠添加到300.0mg(0.78mmol)5-氟-1-甲基-3-(三氟甲基)-N-[2-(1，3，3-三甲基丁基)苯基]-1H-吡唑-4-甲酰胺在10.0ml的四氢呋喃的溶液中。室温下搅拌反应混合物15分钟，并添加366.6mg(4.7mmol)的乙酰氯以及2.2g(21.2mmol)的乙酸酐。加热回流16小时后，将反应混合物添加到100ml的甲醇和3ml的三乙胺中，将混合物过滤并减压浓缩。用环己烷重结晶得到182mg(理论值的54.7％)N-乙酰基-5-氟-1-甲基-3-(三氟甲基)-N-[2-(1，3，3-三甲基丁基)苯基]-1H-吡唑-4-甲酰胺，logP(pH2.3)＝4.63。
实施例2
Figure G2004800312050D00312
将1.66g(5.0mmol)的5-氟-1，3-二甲基-N-[2-(1，3，3-三甲基丁基)苯基]-1H-吡唑-4-甲酰胺及1.02g(7.4mmol)的氯(氧代)乙酸乙酯溶解在20ml的四氯化碳溶液中，并在回流下搅拌4小时。将反应混合物冷却至室温并浓缩。得到2g(理论值的93％){[(5-氟-1，3-二甲基-1H-吡唑-4-基)羰基][2-(1，3，3-三甲基丁基)苯基]氨基}(氧代)乙酸乙酯，logP(pH＝2.3)＝4.40。
下表1中所列的结构式(I)的化合物是通过与实施例1和2中类似的方法，并依据所述方法总体说明的指导获得的。
表1
  实施例编号   R<sup>1</sup>   R<sup>2</sup>   R<sup>3</sup>   R<sup>4</sup>   logP
  3   -CH<sub>3</sub>   -H   -CH<sub>3</sub>   -CH<sub>3</sub>   3.64
  4   -CH<sub>3</sub>   -H   -H   -CH<sub>3</sub>   3.34
  5   -CF<sub>3</sub>   -H   -CH<sub>3</sub>   -CH<sub>3</sub>   4.45
  6   -CF<sub>3</sub>   -H   -CH<sub>3</sub>   -CH<sub>2</sub>-O-CH<sub>3</sub>   4.60
结构式(III)的起始原料的制备
实施例(III-1)
Figure G2004800312050D00322
将243mg(3.1mmol)的乙酰氯缓慢添加到500mg(2.8mmol)的2-(1，3-二甲基丁基)苯胺在35ml乙腈的溶液中。将反应混合物在室温下搅拌1时，然后倒入水中。以乙酸乙酯萃取后，将有机相用硫酸钠干燥并减压浓缩。得到600mg(理论值的98％)N-[2-(1，3-二甲基丁基)苯基]乙酰胺，logP(pH2.3)＝2.65。
下表2中所列的结构式(III)的化合物是通过与实施例(III-1)中类似的方法，并依据所述方法总体说明的指导获得的。
表2
Figure G2004800312050D00323
  实施例编号   R<sup>2</sup>   R<sup>3</sup>   R<sup>4</sup>   logP
  III-2   -H   -H   -C(＝O)H   2.78
  III-3   -H   -H   -C(＝O)CH<sub>2</sub>OCH<sub>3</sub>   3.24
制备实施例和上表中给出的logP值是依据EEC手册79/831附件V.A8(EEC-Directive 79/831 Annex V.A8)，在反相柱(C18)上通过HPLC(高效液相色谱法)确定的。温度：43℃。
酸性范围内的确定是在pH2.3下以0.1％的含水磷酸和乙腈为流动相进行的；线性梯度从10％的乙腈至90％的乙腈。
采用logP值已知的无支链的烷基-2-酮(带有3至16个碳原子)进行校正(用保留时间通过两种连续烷酮之间的线性内插法来确定logP值)。
λ最大值(lambda max value)在采用200nm至400nm的UV光谱的色谱信号最大值中确定。
应用实施例
实施例A
叉丝单囊壳属测试(苹果)/保护
溶剂：24.5重量份的丙酮
      24.5重量份的二甲基乙酰胺
乳化剂：1重量份的烷基芳基聚乙二醇醚
为了制备合适的活性化合物的制剂，将1重量份的活性化合物与上述用量的溶剂及乳化剂混合，并将浓液以水稀释至所需浓度。
为了测试保护活性，以所述施用率将活性化合物制剂喷洒至幼小植物上。喷洒层干燥后，将苹果斑点病病原体白叉丝单囊壳(Podosphaeraleucotricha)的含水孢子悬液接种于该植物上。然后将该植物置于温度为约23℃、大气相对湿度约70％的温室中。
接种后10天进行评估。0％表示相当于于对照样的药效，100％表示未观察到侵染。
表A
叉丝单囊壳属测试(苹果)/保护
Figure G2004800312050D00341
实施例B
黑星菌属测试(苹果)/保护
溶剂：24.5重量份的丙酮
24.5重量份的二甲基乙酰胺
乳化剂：1重量份的烷基芳基聚乙二醇醚
为了制备合适的活性化合物的制剂，将1重量份的活性化合物与上述用量的溶剂及乳化剂混合，并将浓液以水稀释至所需浓度。
为了测试保护活性，以所述施用率将活性化合物制剂喷洒至幼小植物上。喷洒层干燥后，将苹果霉菌病原体苹果黑星病菌(Venturiainaequalis)的含水分生孢子悬液接种于该植物上，然后在约20℃、大气相对湿度约100％的培养室继续放置一天。
然后将该植物放置到约21℃、大气相对湿度约90％的温室中。
接种后10天进行评估。0％表示相当于对照样的药效，100％表示未观察到侵染。
表B
黑星菌属测试(苹果)/保护
Figure G2004800312050D00351
实施例C
葡萄孢属(Botrytis)测试(豆)/保护
溶剂：24.5重量份的丙酮
24.5重量份的二甲基乙酰胺
乳化剂：1重量份的烷基芳基聚乙二醇醚
为了制备合适的活性化合物的制剂，将1重量份的活性化合物与上述用量的溶剂及乳化剂混合，并将浓液以水稀释至所需浓度。
为了测试保护活性，以所述施用率将活性化合物制剂喷洒至幼小植物上。喷洒层干燥后，在每片叶子上放置移植有灰葡萄孢(Botrytiscinerea)的两小片琼脂。将接种后的植物置于约20℃、大气相对湿度约100％的暗室中。
接种后2天，评估叶子上侵染区域的尺寸。0％表示相当于对照样的药效，100％表示未观察到侵染。
表C
葡萄孢属(Botrytis)测试(豆)/保护
Figure G2004800312050D00361
实施例D
柄锈菌(Puccinia)测试(小麦)/保护
溶剂：25重量份的N，N-二甲基乙酰胺
乳化剂：0.6重量份的烷基芳基聚乙二醇醚
为了制备合适的活性化合物的制剂，将1重量份的活性化合物与上述用量的溶剂及乳化剂混合，并将浓液以水稀释至所需浓度。
为了测试保护活性，以所述施用率将活性化合物制剂喷洒至幼小植物上。喷洒层干燥后，以隐匿柄锈菌(Puccinia recondita)的分生孢子悬液喷洒该植物。将该植物在20℃、大气相对湿度100％的培养室继续放置48小时。
然后将该植物放置到温度约20℃、大气相对湿度约80％的温室中，以促进锈疱的发育。
接种后10天进行评估。0％表示相当于对照样的药效，100％表示未观察到侵染。
表D
柄锈菌(Puccinia)测试(小麦)/保护
实施例E
单囊壳属(Sphaerotheca)测试(黄瓜)/保护
溶剂：49重量份的N，N-二甲基甲酰胺
乳化剂：1重量份的烷基芳基聚乙二醇醚
为了制备合适的活性化合物的制剂，将1重量份的活性化合物与上述用量的溶剂及乳化剂混合，并将浓液以水稀释至所需浓度。
为了测试保护活性，以所述施用率将活性化合物制剂喷洒至幼小黄瓜植株上。处理后1天，以凤仙花单囊壳(Sphaerotheca fuliginea)的孢子悬液喷洒该植物。然后将该植物置于大气相对湿度70％、温度23℃的温室中。
接种后7天进行评估。0％表示相当于对照样的药效，100％表示未观察到侵染。
表E
单囊壳属测试(黄瓜)/保护

Claims (11)

1.结构式(I)的N-取代的吡唑基碳酰苯胺，
其中
R1代表甲基或三氟甲基，
R2代表氢、氟、氯、甲基或三氟甲基，
a)R3代表氢，
R4代表C1-C8烷基、C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基或-C(＝O)C(＝O)R5，
或
b)R3代表C1-C8-烷基，
R4代表C1-C8-烷基、C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基、(C1-C8-烷基)羰基或-C(＝O)C(＝O)R5，
R5代表C1-C8-烷氧基。
2.根据权利要求1的结构式(I)的N-取代的吡唑基碳酰苯胺，
其中
R1代表甲基或三氟甲基，
R2代表氢、氟、氯、甲基或三氟甲基，
a)R3代表氢，
R4代表C1-C6-烷基、C1-C3-烷氧基-C1-C3-烷基或-C(＝O)C(＝O)R5，
b)R3代表C1-C6-烷基，
R4代表C1-C6-烷基、C1-C3-烷氧基-C1-C3-烷基、(C1-C6-烷基)羰基或-C(＝O)C(＝O)R5，
R5代表C1-C4-烷氧基。
3.根据权利要求1的N-取代的吡唑基碳酰苯胺，为结构式(Ib)的化合物
Figure F2004800312050C00021
其中
R4A代表C1-C8-烷基、C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基或-C(＝O)C(＝O)R5，
并且R1、R2和R5的定义如权利要求1所述。
4.根据权利要求1的N-取代的吡唑基碳酰苯胺，为结构式(Ic)的化合物
Figure F2004800312050C00022
其中
R3B代表C1-C8-烷基，
R4B代表C1-C8-烷基、C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基或-C(＝O)C(＝O)R5，
并且R1、R2和R5的定义如权利要求1所述。
5.根据权利要求1的结构式(I)的N-取代的吡唑基碳酰苯胺，其中R4代表-C(＝O)C(＝O)R5，且R5的定义如权利要求1所述。
6.制备权利要求1的结构式(I)化合物的方法，其特征在于
a)合适时，在催化剂存在下，合适时，在缩合剂存在下，合适时，在酸结合剂存在下，合适时，在稀释剂存在下，结构式(II)的羧酸衍生物与结构式(III)的苯胺衍生物反应，
其中，
R1的定义如权利要求1所述，
X1代表卤素或羟基，
Figure F2004800312050C00032
其中，R2、R3及R4的定义如权利要求1所述，
或者
b)合适时，在稀释剂存在下，合适时，在催化剂存在下，结构式(IV)的吡唑基碳酰苯胺氢化，
其中R1、R2、R3及R4的定义如权利要求1所述，
或者，
c)在碱存在下，以及在稀释剂存在下，结构式(Ia)的吡唑基碳酰苯胺与结构式(V)的卤化物反应，
其中R1、R2和R3的定义如权利要求1所述，
R4-X2        (V)
其中
R4的定义如权利要求1所述，
X2代表氯、溴或碘。
7.用于防治不想要的微生物的组合物，其特征在于，所述组合物除含有填料和/或表面活性剂外，含有至少一种权利要求1的结构式(I)的N-取代的吡唑基碳酰苯胺。
8.权利要求1的结构式(I)的N-取代的吡唑基碳酰苯胺用于防治不想要的微生物的应用。
9.用于防治不想要的微生物的方法，其特征在于，将权利要求1的结构式(I)的N-取代的吡唑基碳酰苯胺施用于微生物和/或其生境。
10.制备用于防治不想要的微生物的组合物的方法，其特征在于，将权利要求1的结构式(I)的N-取代的吡唑基碳酰苯胺与填料和/或表面活性剂混合。
11.结构式(III)的苯胺衍生物，
其中，R2、R3及R4的定义如权利要求1所述。
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Families Citing this family (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE10352082A1 (de) * 2003-10-23 2005-05-25 Bayer Cropscience Ag Hexylcarboxanilide
IN2004DE01799A (zh) * 2003-10-23 2007-01-12 Bayer Cropscience Ag
DE102005022147A1 (de) * 2005-04-28 2006-11-02 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombinationen
PT2012592E (pt) * 2006-04-06 2010-06-21 Syngeta Participations Ag Composições fungicidas
AR083875A1 (es) * 2010-11-15 2013-03-27 Bayer Cropscience Ag N-aril pirazol(tio)carboxamidas
AR083876A1 (es) * 2010-11-15 2013-03-27 Bayer Cropscience Ag 5-halogenopirazolcarboxamidas
CN103524417B (zh) * 2013-10-31 2016-04-27 青岛农业大学 一组3-甲基-4-甲酰吡唑化合物
CN103554026B (zh) * 2013-11-01 2016-04-27 青岛农业大学 一组3-三氟甲基-4-甲酰吡唑化合物
EP3760627A4 (en) 2018-02-28 2022-03-02 Hokko Chemical Industry Co., Ltd. IMIDE DERIVATIVE AND BACTERICIDE WITH THIS AS AN ACTIVE SUBSTANCE

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2003010149A1 (de) * 2001-07-25 2003-02-06 Bayer Cropscience Ag Pyrazolylcarboxanilide als fungizide

Family Cites Families (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS6348269A (ja) 1986-08-19 1988-02-29 Sumitomo Chem Co Ltd ピラゾ−ルカルボキサミド化合物およびそれを有効成分とする殺菌剤
IL103614A (en) 1991-11-22 1998-09-24 Basf Ag Carboxamides for controlling botrytis and certain novel such compounds
US5223526A (en) 1991-12-06 1993-06-29 Monsanto Company Pyrazole carboxanilide fungicides and use
DE4231517A1 (de) 1992-09-21 1994-03-24 Basf Ag Carbonsäureanilide, Verfahren zu ihrer Herstellung und sie enthaltende Mittel zur Bekämpfung von Schadpilzen
DE4231519A1 (de) 1992-09-21 1994-03-24 Basf Ag Cyclohex(en)ylcarbonsäureamide, Verfahren zu ihrer Herstellung und sie enthaltende Mittel zur Bekämpfung von Schadpilzen
JPH08176112A (ja) 1994-12-22 1996-07-09 Mitsui Toatsu Chem Inc Ｎ，ｎ−ジ置換アニリン誘導体およびこれを有効成分とする農園芸用殺菌剤
GB9510459D0 (en) 1995-05-24 1995-07-19 Zeneca Ltd Bicyclic amines
JP3982879B2 (ja) 1996-08-15 2007-09-26 三井化学株式会社 置換カルボン酸アニリド誘導体およびこれを有効成分とする植物病害防除剤
GB9624611D0 (en) 1996-11-26 1997-01-15 Zeneca Ltd Bicyclic amine compounds
ES2216131T3 (es) 1996-11-26 2004-10-16 Syngenta Limited Derivados de 8-azabiciclo 3,2,1 )octano-,8- azabiciclo 3,2.1) oct-6- eno- 9-azabiciclo 3.3.1) nonano-, 9-aza -3- oxabiciclo 3.3.1) nonano - y 9 -aza-3- tiabiciclo 3.3.1) nonano, su preparacion y su uso como insecticidas.
SK1822001A3 (en) * 1998-08-11 2002-08-06 Pfizer Prod Inc Substituted 1,8-naphthyridin-4(1h)-ones as phosphodiesterase 4 inhibitors
GB0101996D0 (en) * 2001-01-25 2001-03-14 Syngenta Participations Ag Organtic compounds
US7687531B2 (en) * 2003-05-21 2010-03-30 Bayer Cropscience Ag Iodopyrazolyl carboxanilides
DE10352082A1 (de) * 2003-10-23 2005-05-25 Bayer Cropscience Ag Hexylcarboxanilide

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2003010149A1 (de) * 2001-07-25 2003-02-06 Bayer Cropscience Ag Pyrazolylcarboxanilide als fungizide

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