TW200526125A - N-substituted pyrazolylcarboxanilides - Google Patents

Description

200526125 九、發明說明： 【發明所屬之技術領域】 本發明係關於新穎之(N_經取代）吼唾基醯基苯胺、製 備彼之許多方法及其用來控制不想要微生物的用途。 5 【先前技術】 已知許多醯基苯胺具有殺真菌的性質（參考：wo 93/11117、EP-A 0 545 099、EP-A 0 824 099、JP 63-48269、 WO 02/059086 及 JP 8-176112) °Ν-[2-(1，3-二甲基-丁基) ίο 苯基]-5-氟基-1-曱基丙-2·炔-1-基·3-(三氟曱基)-1Η-吼 唑-4-醯基苯胺及N_乙醯基-N-[2-(l，3-二曱基丁基）苯 基]-5-氣基-1-曱基-3-(三狀曱基比嗅-4-醯基苯胺(WO 02/059086)可被提及為例。這些化合物的活性是良好的； 然而，在低應用速率上其有時是不令人滿意的。 15 【發明内容】 現在本發明提供新穎之式⑴N_經取代吡唑基醯基苯 胺：

Rl π

其中 R1代表甲基、三氟曱基、或二氟曱基， 200526125 r2代表氫、氟、氯、甲基或三氟甲基， a) R3代表氫， R代表crc8-烧基、cvcv炫基亞硫醯基、crc6- 烷基磺醯基、crc4-烷氧基-Crc4_烷基、C3_C8_ 環烧基；crc6-齒烷基、ever鹵烷基硫基、Ci_C4_ 鹵烷基亞硫醯基、鹵烷基磺醯基、鹵基 -CVCV烷氧基-crc4-烷基、c3-c8_鹵基環烧基， 在各情況下具有1至9個氟、氯及/或溴原子；甲 醯基、曱醯基CrC3_烷基、（crc3-烷基）羰基 •CkCV烧基、（CVCV烧氧基）幾基_Cl_c3_烧基；鹵 基-(CVC3-烧基）幾基-CVC”烧基n(CrC3-烧 氧基）羰基-CkCV烷基，在各情況下具有丨至13 個氟、氯及/或溴原子；（C3_C8_環烷基）羰基；具 有1至9個氟、氯及/或溴原子的（C3-C8_鹵基環烷 基）幾基；或-C(=0)C(=0)R5、-CONR6R7 或 ,CH2NR8R9， b) 5代表氫、CKV烧基、Cl_c6_鹵烷基， R代表cvcv烷基、q-cv烷基亞硫醯基、cvc6-烷基磺醯基、crc4-烷氧基-cvc4-烷基、c3-c8-環烷基，CVC6-_烷基、cvcu-ii烷基硫基、Ci-Cp 鹵烷基亞硫醯基、Crc4-鹵烷基磺醯基、鹵基 -CVCV烧氧基-CVQ烧基、c3_c8_鹵基環烷基， 在各情況下具有1至9個氟、氯及/或溴原子；曱 醯基、曱醯基Crc3-烷基、（crc3-烷基）羰基 10 15 20 200526125 -CVCr烧基、（CrC3_烧氧基）獄基-Crc3_烧基；鹵 基-(cvc3·烧基)幾基-crc3-烧基、自基_(CrC3-烧 氧基）羰基-Ci-c^烷基，在各情況下具有丨至13 個氟、氯及/或溴原子；（Ci-CV烷基)羰基、（Cl_c8_ 烷氧基）羰基、（CrCV烷氧基-crc4_烷基）羰基、 (C3-C8-環烷基)羰基；（crc6-鹵烷基)羰基、（Ci_C6_ 鹵基烷氧基)羰基、（南基-Cl_C4_烷基-Ci_C4_烷基） 羰基、（C^Cs-鹵基環烷基)羰基，在各情況下具有_ 1至9個氟、氣及/或漠原子；、 -CONR6R7 或 _ch2nr8r9， R代表氫、CVCV烧基、CVC8-烧氧基、crc4_烧氧基 -CVCV烧基、C3_C8_環烧基；CrCV鹵院基、Ci-C^ 齒基烧氧基、齒基烧氧基々C4_烧基、 齒基環烧基，在各情況下具有1至9個氟、氣及/或 溴原子， R及R7互相獨立，各代表氫、Ci_C8_烧基、Ci々搞 基-Cl-C4_烧基、q-Cs-環烧基；Crcs_鹵燒基、_ -CVC4-烧氧基_Cl_c4_燒基' C3_Q_鹵基環烧基，在 6情況下具有1至9個氟、氯及/或漠原子， R及V再與附於其上的氮原子—起形成具有5至8個 原子的飽和雜環，其視情況地以由齒素及CVCV燒 ，族群所組成的相同或不同取代基做單_或多取代 二中该雜環可再包含丨或2個由氧、硫及NR1. 群所組成的非鄰近雜原子，

7 200526125 R Y互相獨立’各代表氫、（VQ·錄、c3_c 岐基、c3_c“基環烧基 = 具”至9個氣、氯及/或演原子，各1^下 原子於其上的氮原子-起形成具有5至8個戸 ^的飽和雜環，其視情況地以由«及cvcvj 复SC成的相同或不同取代基做單-或多取t

群：_%可再包含】或2個由氧、硫及N 群所組成的非鄰近雜原子， 麵 r1G代表氫或cvcv烷基。 10 15 若適當，根據本發明之化合物可以不同 的混合物存在’特別是立體異構？士式 ^^^(erythr〇) , 變異構物。所請求的是…異構物、和蘇為： 也為光學異構物、及這些異構物的任何混合^可、; 變異構形式。 切和可此的互 得是f’6發現式(丨)之Ν·錄—麵基苯胺的獲 a)式(II)之羧酸衍生物：

其中 R1是如上定義的，並且 (II) 200526125 x1代表鹵素或羥基 與式（III)之苯胺衍生物反應:

其中R2、R3及R4是如上定義的， 10 若適當，在觸媒的存在下，若適當，在縮合劑的存在 下，若適當，在酸黏合劑的存在下，及若適當，在稀 釋劑的存在下， 或 b)式（IV)的咕唑基醯基苯胺：

15 其中R1、R2、R3及R4是如上定義的， 若適當，在稀釋劑的存在下，及若適當，在觸媒的存 在下被氳化， 或 c)式(la)的吨唑基醯基苯胺： 20 200526125

5 其中R1、R2及R3是如上定義的， 與式（V)之鹵化物反應·· R4—X2 (V) 其中 · R4是如上定義的，並且 ίο X2代表氯、溴或蛾 是在驗的存在下及在稀釋劑的存在下。 最後，已發現:新穎之式（I) N-經取代吡唑基醯基苯胺 具有非常良好的殺微生物性質，並且可用來在作物保護及 物質保護兩者上控制不想要的微生物。 15 式（I)提出根據本發明之新穎N -經取代吡唑基醯基苯 胺的一般定義。上述及下列式中之較佳基團的定義如下。φ 這些定義適用於式（I)的終產物，並且同樣對所有的中間 體。 R1較佳代表甲基。 20 R1另較佳代表三氟曱基。 R1另較佳代表二氟曱基。 R2較佳代表氳。 R2另較佳代表氟，其中氟特佳是位於苯胺基團4-、5_ 10 200526125 f 6’位置’缝顧_是位於4_或6_的位置，麵 2疋位於4_的位置[參考上式（I)]。 另idk代表氯，其+氯是位於苯胺基目5_的 [參考上式(I)]。 5 R2另聽代表甲基，其巾甲基舰是位於苯胺基團3- 2的位置[參考上式(I)]。 2缝代表三氟甲基，其中三I甲基紐是位於苯胺 土團4-或5-的位置[參考上式⑴]。 若R3代表氫， ) 1^4 紅k代表crc8-院基、CVCV炫基亞硫醯基、crC4-烷基磺醯基、CrCV烷氧基-CrCV烷基、c3-c6_環烷 基，C1-CV鹵烷基、Cl-c4-鹵烷基硫基、CVC4-鹵烷基 亞硫酿基、CVCp鹵烷基磺醯基、齒基-CVC3-烷氧基 ; -Ci-Cy烧基、C3_C6_鹵基環烷基，在各情況下具有1 至9個氟、氣及/或溴原子；甲醯基、甲醯基CrCy 、元基（Cl-C3_烧基)幾基-C1-C3-烧基、（C1-C3-烧氧基） 幾基-CVCV烧基；自基_(Cl-C3-烧基）幾基-CVC3-烧 基、南基-(cvc3-烷氧基)羰基-CVCV烧基，在各情況 } 下具有1至13個氟、氯及/或溴原子； (C3_cv環烷基)羰基；具有1至9個氟、氯及/或溴原 子的（C3-CV_*環烷基）羰基；或-C(=〇)C(=〇)R5、 _C0NW 或-CH2NR8R9。 若R3代表氫， 代表曱基、乙基、正_、或異丙基、正_、異_、第 200526125 二-、或第三-丁基、戊基或己基、甲基亞硫醯基、乙 基亞硫酿基、正-、或異丙基亞硫醯基、正-、異-、第 二- 、或第三-丁基亞硫醯基、曱基磺醯基、乙基磺醯 基、正-、或異丙基石黃酿基、正-、異-、第二-、或第 三- 丁基磺醯基、曱氧基甲基、曱氧基乙基、乙氧基 曱基、乙氧基乙基、環丙基、環戊基、環己基、三氟 曱基、三氣曱基、三氟乙基、二氟曱基硫基、二氟氯 基曱基硫基、三氣甲基硫基、三氯曱基亞硫醯基、三 氯曱基磺醯基、三氯曱氧基曱基；曱醯基、 10 -ch2-cho 、 -(ch2)2-cho 、 -ch2-co-ch3 、 15 20 -ch2-co-ch2-ch3 -(ch2)2-co-ch3 、 -(ch2)2-co-ch(ch3)2 -ch2-co2ch2ch3 -(ch2)2-co2ch3 、 (ch2)2-co2ch(ch3)2 -ch2-co-cci3 、 -CH2-C0-CH2CC13 -(ch2)2-co-ch2cci3 -ch2-co2cf2cf3 -ch2-co2cci2cci3 -(CH2)2-C02CH2CF3 -(ch2)2-co2cf2cf3 -(ch2)2-co2cci2cci3 -ch2-co-c(ch3)2 -(ch2)2-co-ch2ch3 、 -ch2-co2ch3 -ch2-co2ch(ch3)2 -(ch2)2-co2ch2ch3 、 -ch2-co - cf3 -ch2-co-ch2cf3 -(ch2)2-co-ch2cf3 -ch-co2ch2cf3 -ch2-co2ch2cci3 -(ch2)2-co2ch2cf3 -(ch2)2-co2cf2cf3 -(ch2)2-co2ch2cci3 12 200526125 環丙基幾基、環戊基叛基、壞己基幾基或 -C(=〇)C(=0)R5、-CONR6R7 或-CH2NR8R9， 右R3代表氫， 5 10 20 R4非常特佳代表甲基、乙基、甲氧基甲基、甲醯基、 -CH2_CHO 、 -(CH2)2-CHO 、 -ch2-co_ch3 、 -CH2-CO-CH2-CH3、_CH2-CO-C(CH3)2、-C(=0)CH0、 -C(=〇)C(=〇)CH3 、 -C(=0)C(=0)CH20CH3 、 _c(=o)co2ch3、-c(=o)co2ch2ch” 若 R 敫^代表氟、氯、溴、碘、crc6-烷基、或具有1至 13個氟、氯及/或溴原子的crc6-鹵烷基， 楚&代表氟、氯、溴、蛾、甲基、乙基、正_、異丙 ，、正_、異_、第二_、第三-丁基、或具有1至9個 氣、氯及/或溴原子的Ci-Cr鹵烷基， 則代表曱基、乙基、氟、氣、三氟甲基， 代表CVCV烧基、CVCr烧基亞硫醯基、Ci-cv 烷基磺醯基、Crc3-烷氧基-CVCV烷基、c3-c6-環烷 基’ q-Cri烷基、CVCV鹵烷基硫基、Cl-C4-鹵烷基 ’丨lS^基、CrCr鹵烧基石黃醯基、鹵基{/3-烧氧基 Cl 垸基、C3_C6_鹵基環烷基，在各情況下具有1 至9個氟、氯及/或溴原子；曱醯基、甲醯基Cl-C3一 2基、（CVCV烧基燦基-Cl-C3_烧基、（cvc3_炫氧基) 故基·燒基；自基_(Cl_c3_烧基）幾基-Crc3i 13 200526125 基 _基（Cl C；3燒氧基）緩基丄厂^3·烧基’在各情況 下具有1至13個氟、氯及/或溴原子； (CrC6-烧基)羰基、（CVCV烧氧基)幾基、（crc3-燒氧 基-CrC3-烧基)幾基、（c3-c6_環烧基)徵基；（CrCV齒 5 烷基）羰基、（C1_C4_鹵基烷氧基）羰基、（鹵基义％- 烧氧基-CrC3_烧基)羰基、（c3-C6-鹵基環烧基)艘基， 在各情況下具有1至9個氟、氯及/或溴原子；或 -c(=o)c(=o)r5、_CONR6R7 或-CH2NR8R9， 特佳代表甲基、乙基、正-、或異丙基、正-、異-、第 10 二-、或第三-丁基、戊基或己基、甲基亞硫酸基、乙 基亞硫酿基、正-、或異丙基亞硫酿基、正-、異·、第 "一-、或弟二-丁基亞硫酿基、曱基石黃酿基、乙基石黃酿 基、正·"、或異丙基石黃酿基、正-、異-、第二-、或第 三-丁基磺醯基、曱氧基曱基、曱氧基乙基、乙氧基 15 甲基、乙氧基乙基、環丙基、環戊基、環己基、三氟 曱基、三氯曱基、三氟乙基、二氟曱基硫基、二氟氣 基甲基硫基、三氣甲基硫基、三氯甲基亞硫醯基、三 氯甲基石黃醯基、三氯甲氧基甲基；曱醯基、 -ch2-cho 、 -(ch2)2-cho 、 -ch2-co-ch3 、 -ch2-co-c(ch3)2 -(ch2)2-co-ch2ch3 、 -ch2-co2ch3 -ch2-co2ch(ch3)2 -(ch2)2-co2ch2ch3 20 -ch2 - co-ch2-ch3 (ch2)2-co_ch3 、 _(ch2)2-co-ch(ch3)2 -ch2-co2ch2ch3 (ch2)2-co2ch3 、 200526125 (ch2)2-co2ch(ch3)2 -ch2-co - CC13 、 -CH2-C0-CH2CC13 -(ch2)2-co-ch2cci3 -ch2-co2cf2cf3 -ch2-co2cci2cci3 "(CH2)2-C02CH2CF3 -(ch2)2-co2cf2cf3 、 -ch2-co-cf3 -ch2-co-ch2cf3 -(ch2)2-co-ch2cf3 -ch-co2ch2cf3 -ch2-co2ch2cci3 -(CH2)2.C02CH2CF3 -(ch2)2-co2cf2cf3 -(ch2)2-co2ch2cci3 -(CH2)2-C02CC12CC13 ; 10 15 20 曱基叛基、乙基幾基、正-丙基魏基、異丙基幾基、 第三-丁基羰基、曱氧基羰基、乙氧基羰基、第三-丁 氧基羰基、環丙基羰基；三氟甲基羰基、三氟曱氧基 羰基、或-C(=0)C(=0)R5、-CONR6R7 或-CH2NR8R9， 非常特佳代表甲基、乙基、曱氧基曱基、曱醯基、 -ch2-cho 、 -(CH2)2-CHO 、 -CH2-CO-CH3 、 -CH2-CO-CH2-CH3、-CH2-CO-C(CH3)2、-C(=0)CH0、 -c(=o)c(=o)ch3 、 -c(二 o)c(=o)ch2och3 、 -C(二0)C02CH3、·0(=0)ί：02(：Η20：Η3 〇 R5 較佳代表氫、CVCV烷基、CVCV烷氧基、cvc3-烷氧 基-CVCr烷基、c3-c6-環烷基；crc4-鹵烷基、crc4-鹵基烧氧基、函基-C1-C3-烧氧基-Ci-C3-烧基、C3-C6-鹵基環烷基，在各情況下具有1至9個氟、氣及/或 漠原子。 R5 特佳代表氫、甲基、乙基、正-、或異丙基、第三-丁 15 200526125 基、甲氧基、乙氧基、正-或異丙氧基、第三-丁氧基、 環丙基；三氟甲基、三氟曱氧基。 R6及R7互相獨立，較佳代表氫、CrC6-烷基、CrC3-烷氧 基-Ci-C3_烧基、C3-C6-i^烧基，C1-C4-鹵烧基、齒基 5 -crc3-烷氧基-crc3-烷基、c3_c6-鹵基環烷基，在各 情況下具有1至9個氟、氯及/或溴原子。 R6及R7再與附於其上的氮原子一起較佳地形成具有5至 8個環原子的飽和雜環，其視情況地以由鹵素及 烷基之族群所組成的相同或不同取代基做單-ίο 或四取代，其中該雜環可再包含1或2個由氧、硫及 NR1()之族群所組成的非鄰近雜原子。 R6及R7互相獨立，特佳代表氫、曱基、乙基、正-或異丙 基、正-、異-、第二-或第二-丁基、甲氧基曱基、曱 氧基乙基、乙氧基曱基、乙氧基乙基、環丙基、環戊 15 基、環己基；三氟1曱基、三氣曱基、三氣乙基、三氯 甲氧基甲基。 R6及R7再與附於其上的氮原子一起，特佳地形成由嗎 咐、硫基嗎咐及唆σ秦所組成之族群的飽和雜環，其視 情況地以由氟、氯、溴及甲基所組成之族群的相同或 20 不同取代基做單-或四取代，其中該哌嗪可在第二個 氮原子上以R1G取代。 R8及R9互相獨立，較佳代表氫、C6-烷基、C3-C6-環 烷基；CrC4-_烷基、C3-C6-鹵基環烷基，在各情況 下具有1至9個氟、氯及/或溴原子。 16 10 15 20 200526125 R8及R9再與附於其 至8個環原子的飽和二―起，ω形成具有5 燒基所 視情況地以由鹵素及 以:群=環二 基、正…里、楚一 4 甲基、乙基、正-或異丙 氧基乙基、’乙“戈第三:丁基、甲氧基甲基、甲 基、環己基夂基:環丙基'環戍 甲氧基甲基。 、甲土 一氣乙基、二虱 R8 與Λ於其上的氮原子—起，咖形成由嗎 m奴㈣所組叙族群的姊雜環，其視 月地以由m及Μ所組紅_的相同或 不同取代基做單-或四取代，龙士外…㈣則飞 氣原子上以κΊ戈其中該0底嗔可在第二個 R1() 代表氫或Cl-c4-烷基。 R10缝魅表氫、甲基、乙基、正-或異丙基、正_、異 •、第二-或第三· 丁基。 給予強調之式⑴化合物是其中r4代表甲酿基。 再給予強調之式（I)化合物是其中4 -C(，C(，R、其中R5是如上定義：：中R代表 再給予強調之式（lb)的N-經取代之吡唑基醯基苯胺： 17 200526125

R代表Ci-Cf烧基、烧基亞琉醯基、Ci_C6_ 10 15

烧基磺醯基、crc4-烷氧基-CrC4-烷基、c3-c8-環烧基；CrC6-鹵烷基、Crc4-鹵烷基硫基、crc4-_烷基亞硫醯基、Ci-Cr鹵烷基磺醯基、鹵基 •"CrCr烧氧基-CrC4-烧基、C3-C8-鹵基環烧基， 在各情況下具有1至9個氟、氯及/或溴原子；曱 酿基、甲醯基CVCV烷基、（CVQr烷基）幾基 -CVC3_烧基、（Cl_C3-烧氧基）幾基-CrCV燒基；鹵 基-(CVC3-烧基）幾基-Ci-CV烧基、鹵基_(crc3-烧 氧基）羰基_(^-0：3-烷基，在各情況下具有丨至13 個氟、氯及/或溴原子；

具有1至9個氟、氯及/或漠原子的((VC8_由基環 烷基）羰基；或-C(=〇)C(=〇)R5、_C〇Nr6r7 nri χτη8τ^9 3乂 20 18 200526125

10 15 20 R 代表氫、crc8-烷基或crcv鹵烷基， R4B 代表crc8-烷基、crC6-烷基亞硫醯基、crc6- 烧基磺醯基、（VCV烷氧基-Crc4-烷基、CVC8- φ 環烧基；CVC6-鹵烷基、CVCr函烷基硫基、 基亞硫醯基、CrC4__烷基磺醯基、 _基C1-C4-烧氧基-C1-C4··烧基、C3-Cg-_基環 烷基，在各情況下具有1至9個氟、氯及/或溴 原子；甲醯基、甲醯基cvcv烧基、（CVCV烷 基）羰基-CVC3-烷基、（crc3-烷氧基）羰基 -Ci-CV烧基；自基-(c「c3_烧基)叛基烷 基、_&_(CrC3_烷氧基）幾基-Cl_c3_烧基，在 各情況下具有1至13個氟、氣及/或溴原子； (CrCV烧基)幾基、（CVCV烷氧基)幾基、（Ci-C4_ 烷氧基_CVC4-烷基）羰基、（c3-c8-環烷基）羰 基，（Ci-cv齒烧基）叛基、（Ci_C6__*烧氧基） 罗厌基、（i基-CVQ-烷基_CrC4_烧基）幾基、 (C3_C8_鹵基環烧基)幾基，在各情況下具有1至 9個氟、氯及/或漠原子； -CONR6R7 或-CH2NR8R9， 19 10 15 20 200526125 並且RmR'RlR9是上述所定義的。 飽和或未飽和烴基團，如:烧基或烯基，在各情況下< 為直鏈或盡其可能地有分支，包括與例如戈氧基雜原子 組合。 視情況之經取代基时為單取代，其巾在多取代 的情況下，取代基可為相同或不同。 例如：鹵烧基之經函素取代基團，可為單-或多取代 2齒素化的情況下’自素原子可為相同或不同。在 此，齒素代表氟n切，特別μ、氯及淳。 =’上面給予之—般或較佳基蚊義或示範，也可 的^人^！目義且口’即.包括在各別範圍及較佳範圍之間 。“義被用於終產物及相對應之前趨物及中間體 兩者0 適用提及之定義可如想要地互相組合。再者，各別定義不 所摞ίΐ二佳或非常特佳給予式(1)化合物，其分別帶有 斤棱及為較佺、特佳及非常特佳的取代基。 使用5-氟基_153_二甲基_m-吡唑_4_羰基氯及队（甲氧 土甲基）2 (1，3,3-二甲基戊基）苯胺為起始物，根據本發明 之方法可以下式流程示範：

20 200526125

式（ιι)提供需要作為起始物之羧酸衍生物的一般定 義，用來進行本發明之方法(a)。在此式（II)中，R1較佳具 有已提及的那些意義，與根據本發明之式(I)化合物的敘述 結合，作為較佳的R1。X1較佳代表氯、溴或羥基。 5 式（II)之羧酸衍生物為已知及/或可以已知方法製備 (參考:WO 93/11117、EP-A 0 545 099、EP-A 0 589 301 及 EP 0 589 313) 〇 式(III)提供需要作為起始物之苯胺的一般定義，用來# 進行根據本發明之方法(a)。在此式（III)中，R2、R3及R4 1〇 較佳、特佳及非常特佳地具有已提及的那些意義，與根據 本發明之式（I)化合物的敘述結合，分別作為較佳、特佳及 非常特佳的這些基團。 式（III)之苯胺衍生物為新穎的。其可以如下製備： d)將式(IV)的烷基苯胺：

(IV) 20 其中R2及R3是如上定義的， 與式（V)之鹵化物反應： R4—X2 (V) 其中 R4 是如上定義的，並且 21 200526125 x2 代表氯、溴或碘， 若適當，是在鹼的存在下，並且若適當，是在稀釋 劑的存在下。 式(VI)提供需要作為起始物之烷基苯胺的一般定義， 5 用來進行根據本發明之方法(d)。在此式(VI)中，R2及R3 分別較佳、特佳及非常特佳具有已提及的那些意義，與根 據本發明之式(I)化合物的敘述結合，分別作為較佳、特佳 及非常特佳的這些基團。 式（VI)之烷基苯胺為已知及/或可以已知方法獲得（參 ίο 考：WO 03/010149)。 式（V)進一步提供需要作為起始物之鹵化物的一般定 義，用來進行根據本發明之方法(d)。在此式(V)中，R4較 佳、特佳及非常特佳具有已提及的那些意義，與根據本發 明之式(I)化合物的敘述結合，分別作為較佳、特佳及非常 15 特佳的R4。 式（V)之鹵化物為已知。 使用 N-乙酿基-5-氣基_ 1，3 -二甲基-N_{2_[(1Z)-1，3，3_ ^甲基丁 -1 稀-1-基]-1 Η-σ比11 坐-4-酿基苯胺及鼠作為起始 物及觸媒，根據本發明之方法(b)的程序可以下式流程示 20 範：

22 200526125

5 式(IV)提供需要作為起始物之吡唑基醯基苯胺的一般 定義，用來進行根據本發明之方法(b)。在此式(IV)中，R1、 R2、R3及R4較佳、特佳及非常特佳具有已提及的那些意 義，與根據本發明之式(I)化合物的敘述結合，分別作為較 佳、特佳及非常特佳的這些基團。 式（IV)之化合物為新穎的。其可以如下製備： e)將式(VII)的吡唑基醯基苯胺：

10 其中R1、R2及R3是如上定義的， 與式（V)之鹵化物反應： 15 20 R4—X2 (V) 其中 # R4 是如上定義的，並且 X2 代表氯、溴或碘， 若適當，是在鹼的存在下，並且若適當，是在稀釋 劑的存在下。 式（VII)提供需要作為起始物之吡唑基醯基苯胺的一 般定義，用來進行根據本發明之方法(e)。在此式（VII)中， R1、R2及R3較佳、特佳及非常特佳具有已提及的那些意 義，與根據本發明之式(I)化合物的敘述結合，分別作為較 23 200526125 佳、特佳及非常特佳的這些基團。 式（vn)之咄唑其航I 〇 03/010149)。 土 a 土本胺為已知的（參考：w〇 诚士 物進一步需要作為起始物，用1： 據本發明之方法（e)， 物用來進行根 合。 （e) e被敘述與根據本發日狀方法(d)結 f1，3·二甲基·Ν-{2-(1，3,3-三甲基丁基）苯 :#械+ _醯基苯胺及氯基（氧代）醋酸乙酯作為起始 4勿’根#本發明之方法卜、沾加由二技.

C1

C2H5

15 弋（2提夂而要作為起始物之吡唑基醯基苯胺的一般 0J〔進4丁根據本發明之方法⑷。在此式㈣中，Rl、 Μ 4·較佳、特佳及非常特佳具有已提及的那些意義， /、艮發明之式(I)化合物的敘述結合，分別作為較佳、 特佳及非常特佳的這些基團。 20 气（la)之吼唾基醯基苯胺已知的（參考：w〇 03/010149)。 式(V)之鹵化物進一步需要作為起始物，用來進行根 據本么明之方法⑷，已被敘述與根據本發明 之方法（d)結 合。 24 200526125 用來進行根據本發明之方法（a)的適當稀釋劑都是惰 性有機溶劑。這些較佳包括脂族、非環狀或芳香烴類，例 如：石油醚、己烧、庚烧、環己烧、曱基環己烧、苯、曱 苯、二曱苯或十氫萘；鹵化的烴類，例如：氯基苯、二氯 5 基苯、二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、二氯乙烷或三氯乙烷； 醚類，如：二乙醚、二異丙醚、甲基第三-丁基醚、甲基第 二"戊基鍵、二°惡烧、四氮咬喃、1，2-二曱氧基乙烧、1，2_ 二乙氧基乙烷或苯曱醚；或醯胺類，如:N，N-二甲基曱醯 胺、N，N-二曱基乙醯胺、N-甲基甲醯苯胺、N-曱基四氳吡 ίο 咯酮或六曱基磷酸三醯胺。 若適當，根據本發明之方法(a)在適當酸接受劑的存在 下進行。適當的酸接受劑都是習用的無機或有機鹼類。這 些較佳包括驗土金屬或驗金屬氫化物、氳氧化物、醯胺 類、烷氧化物、醋酸鹽、碳酸鹽、碳酸氫鹽，例如：氫化 15 鈉、醯胺鈉、曱氧化鈉、乙氧化鈉、第三-丁氧化鈉、氳 氧化納、氫氧化鉀、氫氧化銨、醋酸納、醋酸斜、醋酸I丐、 醋酸鏔、碳酸納、碳酸斜、破酸氫钟、礙酸氳納或破酸銨， 並且也有四級胺類，如：三曱基胺、三乙基胺、三丁基胺、 N，N-二曱基苯胺、N，N-二曱基苄基胺、吡啶、N-甲基哌啶、 20 N-曱基嗎咁、N，N-二曱基胺基吡啶、二偶氮雙環辛烷 (DABCO)、二偶氮雙環壬烷(DBN)或二偶氮雙環癸烷 (DBU) 〇 當進行根據本發明之方法(a)時，反應溫度可在相當廣 泛範圍内變化。一般而言，該方法在從〇°C至150°C的溫 25 200526125

度下進行，較佳是在從〇°C至80°C的溫度下。 為了進行根據本發明之方法(a)來製備式(I)化合物，一 般每莫耳之式(II)羧酸衍生物使用從〇·2至5莫耳的式(III) 之苯胺衍生物，較佳是在從〇·5至2莫耳。 5 10 15 20 用於進行根據本發明之方法(b)的適當稀釋劑都是惰 性有機溶劑。這些較佳包括脂族、非環狀或芳香烴類，例 如：石油醚、己烷、庚烷、環己烷、甲基環己烷、苯、曱 求、二甲苯或十氳萘；醚類，如：二乙喊、二異丙醚、曱鲁 基第三-丁基醚、曱基第三·戊基醚、二噁烷、四氫呋喃、 I2·二曱氧基乙烧、1，2-二乙氧基乙院或苯甲醚；或醇類， 如··曱醇、乙醇、正-或異丙醇、正_、異_、第二·或第三_ 丁醇、乙烧二醇、丙烧-1，2-二醇、乙氧基乙醇、甲氧基乙 醇、一乙一醇单甲_、或二乙二醇單乙驗。 ^若適當，根據本發明之方法(b)是在觸媒的存在下進 仃。適當的觸媒為習用於氫化的所有觸媒。可提及之實例 為阮尼（Raney)鎳、鈀或鉑，若適當是在支撐物上，、如 經活化的碳上。 響 除了^在氫氣與觸媒組合之外，在根據本發明之方法 ⑼中的虱化也可在三乙基㈣的存在下進行。 、、乏根據本糾之方法⑻時，反應溫度可在相當廣 般而言，該方法在從代幻贼的溫 &下進灯，較佳是在從〇°C至8(TC的溫度下。 性有：：3仃根據本發明之方法⑷的適當稀釋劑都是惰 生有機洛劑°這純佳包括脂族、非環狀或芳香烴類，; 26 200526125 如：石油醚、己烷、庚烷、環己烷、曱基環己烷、苯、曱 苯、二曱苯或十氫萘；鹵化的烴類，例如：氯基苯、二氯 基苯、二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、二氯乙烷或三氯乙烷； 醚類，如：二乙醚、二異丙醚、甲基第三-丁基醚、甲基第 5 三-戊基醚、二噁烷、四氫呋喃、1，2-二甲氧基乙烷、1,2- 二乙氧基乙烷或苯曱醚；或醯胺類，如:N，N-二曱基甲醯 胺、N，N-二甲基乙醯胺、N-甲基曱醯苯胺、N-甲基四氫吡 11各酮或六曱基鱗酸三酸胺。 根據本發明之方法(c)是在驗的存在下進行。適當的鹼 10 為習用無機或有機鹼類。這些較佳包括鹼土金屬或鹼金屬 氫化物、氫氧化物、醯胺類、烷氧化物、醋酸鹽、碳酸鹽 或碳酸氫鹽，例如：氳化鈉、醯胺鈉、甲氧化鈉、乙氧化 鈉、第三-丁氧化鈉、氫氧化鈉、氫氧化鉀、氳氧化銨、 醋酸納、醋酸舒、醋酸弼、醋酸錢、碳酸納、碳酸鉀、碳 15 酸氫鉀、碳酸氳納或碳酸鉋，並且也有四級胺類，如：三 甲基胺、三乙基胺、三丁基胺、N，N-二甲基苯胺、n，N-二甲基苄基胺、ϋ比啶、N-曱基哌啶、甲基嗎啉、N，N_ 二曱基胺基吡啶、二偶氮雙環辛烷(DABCO)、二偶氮雙環 壬烧(DBN)或二偶氮雙環癸烧(DBU)。 20 當進行根據本發明之方法(c)時，反應溫度可在相當廣 泛範圍内變化。一般而言，該方法在從〇。〇至15〇〇c的溫 度下進行，較佳是在從20°C至iurc的溫度了。 為了進行根據本發明之方法(c)來製備式⑴化合物’一 般每莫耳之式(la)吡唑基醯基苯胺使用從〇2至5莫耳的 27 200526125

式（V)鹵化物，較佳是在從〇 5至2莫耳。 除非另外指出，根據本發明的所有方法通常是在大氣 壓下進行。然後也可能在升壓或減壓下操作一通常是在 0·1巴（bar)及10巴之間。 5 根據本發明的物質具有潛在的殺微生物性質，並且可 用來控制不想要微生物，如··真菌及細菌；作物保護及物 質保護。 殺真菌劑可用於作物保護，用來控制根腫菌鲁 (Plasmodiophoromycetes)、印菌（〇omyCetes)、壺菌 ίο (Chytridiomycetes)、接合菌（Zyg〇myCetes)、子囊菌 (Ascomycetes)、擔子菌（Basidi〇niyCetes)及不完全菌 (Deuteromycetes) 〇 殺細菌劑可用於作物保護，用來控制假單孢菌 (Pseudomonadaceae)、根瘤菌（Rhizobiaceae)、腸内菌 15 (Enter〇bacteriaceae)、棒狀桿菌（c〇rynebacteriaceae)及鍊黴 菌(Streptomycetaceae) ° · 可k及一些導致真卤及細菌疾病的病原，其具上列的 通稱，例如、但不限於： 黃單胞菌種，例如：野油菜黃單孢菌水稻變種 2〇 (Xanthomonas campestris pv· 〇ryzae); 假單胞菌（Pseudomonas)種，例如：胡瓜細菌性斑點 ^(Pseudomonas syringae pv, lachrymans)； 伊文氏桿囷種’例如：類果火疫病菌（Erwinia amyi〇vora); 腐霉囷（Pythium)種’例如：終極腐霉菌（pythium ultimum); 28 200526125 疫菌（Phytophthora)種，例如：馬鈴薯晚疫病菌 (Phytophthora infestans)； 假霜霉種，例如：漳草假霜霉（Pseudoperonospora humuli) 或絲瓜霜黴病（Pseudoperonospora cubensis); 5 露菌（Plamopara )種，例如：葡萄露菌（Plamopara viricola)； 盤梗霉(Bremia)種，例如：嵩苣盤梗霉； 霜黴菌（Peronospora)種，例如：婉豆霜霉（Peronosporapisi) 或寄生霜霉（Ρ· brassicae); ίο 白粉病種（Erysiphe)，例如：白粉菌（Erysiphe graminis); 單絲殼屬（Sphaerotheca)，例如：瓜類白粉病（Sphaerotheca fuliginea)； 絲單囊殼屬（Podosphaera)，例如：蘋果白粉病（p〇d〇sphaera leucotricha)； 15 黑星病菌（Venturia)種，例如：蘋果黑星病（Venturia inaequalis)； 核腔函（Pyrenophora)種’例如：圓核腔菌（pyren〇ph〇ra teres )或禾卓核腔囷（Ρ· graminea)(分生抱子（conidia)來自 德氏霉（Drechslera) ’ 同義字:螺抱菌（Helminthosporium)); 2〇 旋孢腔菌（Cochliobolus)種，例如··禾旋孢腔菌 (Cochliobolus sativus)(分生孢子來自德氏霉，同義字:螺孢 菌）； 平抱鐘囷（Uromyces)種’例如··菜豆傭病（Uromyces appendiculatus)； 29 200526125 柄鏽菌（？110(^1^)種，例如：葉鏽病（？110(^1^代0011(1如）； 菌核菌（Sclerotinia )種，例如：白黴菌（Sclerotinia sclerotiorum)； 黑穗病菌（Tilletia)種，例如：小麥腥黑穗病（Tilletia caries); 5 黑粉菌原（Ustilago)種，例如：裸麥黑粉菌（Ustilago nuda) 或燕麥散黑穗病（Ustilago avenae); 紋枯病（Pellicularia)種，例如：紋枯病（Pellicularia sasakii); 腐霉（？3^0111&1^)種，例如：稻熱病菌（？}^以11&1^〇72牡6); 鐮胞菌（Fusarium)種，例如：黃色鐮孢霉（Fusarium 10 culmorum)； 灰黴病菌（Botrytis)種，例如:灰葡萄黴菌（貴族霉）； 球腔菌（Leptosphaeria )種，例如：Leptosphaeria nodorum ; 尾抱菌（Cercospora)種，例如：變灰尾抱（Cercospora canescens); 15 鏈格菌（Alternaria)種，例如：白菜黑斑病菌（Alternaria brassicae);及 擬小尾孢菌（Pseudocerosporella)種，例如：鋪毛擬小尾 孢菌（Pseudocerosporella herpotrichoides ); 立枯絲核菌（Rhizoctonia)種，例如：立枯病菌（Rhizoctonia 20 solani) 〇 根據本發明之化合物也在植物上顯示強烈的強壯作 用。因此，其適於流動植物的内部防禦，對抗不想要的微 生物攻擊。 在本文中’強壯(抗引發)植物的化合物被了解成能夠 30 200526125 刺激植物防禦系統之物f的意義，使得當經處理之植物後 來受不想要的微生物接芽時，其對這些微生物顯示重大的 抵抗力。 ^在，文中，不想要的微生物被了解成植物病原性真 5 菌、細菌及病毒的意義。因此，根據本發明之化合物被用 來在處理之後的一段期間保護植物免於所提之病原的攻 擊。此保護所達到的時間通常從該植物以活性化合物處理 延伸1至10天，較佳為1至7天。 事貫疋该活性化合物在控制植物疾病所需之濃度 10 下，被植物良好地忍受，容許對植物之地面部份、繁殖芽 及種子、和土壤的處理。 根據本發明之活性化合物有特別良好的結果，可用來 控制穀類疾病，例如：對柄鏽菌種；及葡萄栽培和水果及 蔬菜耕作的疾病，例如：對抗灰黴病菌、黑星病菌或鏈格 15 菌種。 根據本發明之活性化合物也適於增加作物的產率。另 外，其顯示減少的毒性並且被植物良好地忍受。 若適當’根據本發明之活性化合物在某此濃声 速率下，也可用做除草劑，用來調整植物I二= 20 動物害蟲。若適當，其也可用做其他活性化合物之合成中 的中間體或前趨物。 σ 根據本發明，可能處理植物的全部及植物的部份。 植物被了解成整個植物及植物族群的意義，如·想要及 不想要之野生植物或作物植物（包括天然發生的7物植 31 200526125 物）。作物植物可為能以習用育種及最佳方法、或以生物 科技及基因工程方法、或這些方法組合所獲得的植物，包 括基因轉殖植物，並且包括植物培育品種，其能或不能由 植物培育人證書所保護的。植物的部份被了解成植物在地 面上及地下部份及器官的意義，如：幼芽、葉子、花及根， 可提及貫例為葉子、針葉、莖、幹、花、果實體、果子及 種子和根部、塊莖及地下莖。植物的部份也包括收獲的蔬 菜物質、及植物性和繁殖性增生物質，例如：秧苗、塊莖、 地下莖、插條及種子。 根據本發明以活性化合物處理植物及植物的部份，是 根據習用處理方法，直接進行或作用在其環境、棲息處或 儲存區域，例如：以挖掘、喷灑、蒸發、霧氣化、播散、 刷上，並且在增生物質的情況下，特別是種子的情況下， 進一步以一或多層塗層。 在物質的保護上，根據本發明之化合物可用來保護工 業物質對抗感染及不想要微生物的破壞。 在本文中的工業物質被了解成為在工業上使用所製 備之非生命物質的意義。例如：意欲以根據本發明之活性 化合物保護、免於微生物改變或破壞的工業物質可為增稠 劑、塗劑、紙張及板子、織品、皮革、油漆及塑膠物件、 冷卻潤滑劑及可以微生物感染或破壞的其他物質。可被微 生物之增生損傷之生產植物的部份，例如：冷卻水迴路， 也被提及在被保護物質的範疇内。可在本發明範疇内被提 及的工業物質較佳為增稠劑、塗劑、紙張及板子、木材、 32 200526125 油漆、冷卻潤滑劑及熱轉移液，特佳為木材。 能夠分解或改變所提及之工業物質的微生物是例如: 細菌、真菌、酵母菌、藻類及黏滑生物體。根據本發明之 活性化^物較佳作用對抗真菌，特別是徽菌、木材提色及 5 木材破壞的真菌（擔子菌），並且對抗黏滑生物體及藻類。 下列種類的微生物可被提及為實例： 鏈格菌（Alternaria)’ 例如：細鏈格菌（Alternariatenulis)， 麴菌（Aspergullus )，如：黑麴菌（Aspergullus 吔叻， 毛殼菌（Chaetomium) ’ 如：球毛殼菌（chaet〇mhim 10 globosum)，

Coniophora，*:Coniophorapuetana， 香兹真菌（Lentinus)，如：Lentinus tigrinus， 月被囷（Penicillium) ’如·灰綠青徽菌（penicinium glaucum)， 15 多孔菌（PolyPorus)，如：變色多孔菌（Polypoms versic〇l〇r)， 短梗霉（Aureobasidmm)，如：出芽短梗黴（Aure〇basidium pullulans)，

Sclerophoma，*:Sclerophomapityophila， 木霉（1^(：110^111^)，如：綠色木霉（丁也11〇(16〇113¥11^(16)， 20 埃希氏桿菌（Escherichia)，如：埃希氏大腸桿菌，及 葡萄球菌（Staphylococcus)，如··金黃色葡萄球菌 (Staphylococcus aureus) 〇 取決於特別的物理及/或化學性質，活性化合物可轉化 成習用的調配物，如：溶液、乳化液、懸浮液、粉末、泡 33 200526125 珠、糊狀物、微粒、氣霧劑、及在聚合物質中的微膠囊物、 和用種子層組成物、及ULV冷卻及加溫煙霧狀調配 物0 &些调配物以已知的方式產生，例如：將活性化合物與 立祕龜|、、曰 曰、此5 ’該增量劑為液態溶劑、壓力下的液化氣體、 及/或^體载劑，視情況與界面活性劑-起使用，該界面 /舌丨生^:為乳化劑及/或分散劑、及/或泡沫形成劑。若使 =的θ 1蜊為水’也可能使用例如：有機溶劑做為輔助溶 W、基本上，適當的液態溶劑為：芳香族，如：二曱苯、曱 ，或烧基萘類、氯化芳香族或氯化職烴類，如：氯基苯、 氣乙烯類、或二氯甲烷；族烴類，如：環己烷或石蠟，例 如:石油分餾物；醇類，如：丁醇或二醇；及其醚類及酯類、 _類，如：丙酮、甲基乙基酮、甲基異丁基酮、或環己酮； 強極性溶劑，如：二甲基甲醯胺、或二甲基亞石風、或另外 為水。液態氣化增量劑或載劑被了解成為在標準溫度及在 大氣壓下為氣態的意義，例如：氣霧推進劑，如：鹵化烴類， 或另外為丁烧、丙烧、氮氣及二氧化碳。適當的固體載劑 是例如：經研磨的天然礦物，如：高嶺土、黏土、滑石、白 堊、石英、凹凸棒石（attapulgite)、蒙脫石或矽藻土 ,·及經 研磨的天然礦物質，如··經細細研磨的氧化石夕、氧化紹及 石夕酸鹽類。為細粒的適當固體載劑是例如：經壓碎及分德 的天然岩石，如··方解石、大理石、浮石、海泡石及白雲 石，或其他無機及有機金屬的合成微粒、和有機物質的微 粒，如··鋸木屑、椰子殼、玉米穗軸及煙草莖。適當乳化 34 200526125 劑及/或泡沫形成劑是例如：非離子及陰離子乳化劑，如：聚 氧基乙烯脂肪酸酯類、聚氧基乙烯脂肪酸醚類，例如··烷 芳基聚二醇醚類、烷基磺酸鹽類、烷基硫酸鹽類、芳基磺 酸鹽類、或蛋白質水合物。適當的分散劑是例如：木質亞 5 硫酸鹽廢棄物及甲基纖維素。 增稠劑，如：羧氧基曱基纖維素；粉末、微粒或乳膠形 式的天然及合成聚合物，如：阿拉伯膠；聚乙烯醇及聚醋 酸乙晞酯、或天然填脂質，如：腦鱗脂（cephalins)及卵構 脂，和合成磷脂質，可用於調配物中。其他可能的添加物 1〇 為礦物質及蔬菜油類。 可能使用的色劑，如：無機顏料，例如：氧化鐵、氧化 鈦及普魯士(Prussian)藍；及有機染料，如：茜草素染料、 偶氮染料及金屬花青素（S大青藍(phthalocyanine))染料和微 量營養素，如:鐵、鎮、删、銅、钻、钥及辞鹽。 15 調配物通常包含0· 1及95重量百分比之間的活性化合 物，較佳是0.5及90%之間。 根據本發明之活性化合物，如原樣或在其調配物中， 也可與已知的殺真菌劑、殺細菌劑、殺線蟲劑或殺蟲劑用 於混合物中，拓寬例如：活性範圍或避免抵抗力發展。在 20 許多情況下，獲得協同效果，混合物的活性大於個別 組份的活性。 適當的混合組份是例如下列的化合物： 殺真菌劑： 2-苯基盼、8-經基啥咐硫酸鹽、阿西本唾拉（acibenzolar) 35 200526125 -S-甲基、阿地莫夫(aldimorph)、醯胺福美（amidoflumet)、 安丙基福斯（ampropylfos)、安丙基福斯鉀、安豆普林 (andoprim)、阿尼勒辛（anilazine)、氮雜克能柔 (azaconazole)、阿薩希司酮賓（azoxystrobin)、苯那拉希 5 (benalaxyl)、苯那戴尼爾（benodanil)、苯那米爾（benomyl)、 苯噻菌胺（benthiavalicarb)-異丙基、苯薩麥克爾 (benzamacril)、苯薩麥克爾-異丁基、碧爾拉福斯 (bialafos)、拜那波客爾（binapacryl)、聯苯、畢特泰醇 (bitertanol)、布萊克提希啶(blacticidin)-S、溴基慕克能柔 ίο (bromuconazole)、布皮瑞美特(bupirimate)、（比赛爾貝特 bithiobate)、多硫化|弓、克普西麥辛(capSimycin)、克普塔 福（captafol)、克普騰(captan)、卡本戴西（carbendazim)、卡 巴辛（carboxin)、（carpropamid)、卡吩（carvon)、滅蟎猛 (chinomethionat)、氣基苯 口塞嗤 g同、氯芬唆（chlorfenazole )、 15 地茂散(chloroneb)、氯基赛龍尼（chl〇r〇thalonil)、克羅林尼 特（chlozolinate)、克羅提拉酮（ci〇zyiacon)、赛座滅 (cyazofamid)、西氣芬米（cyflufenamid)、西普克吐、赛 瑪西尼爾（cymoxanil)、西普克ϋ坐（Cyproconaz〇ie )、赛普 迪尼爾（cyprodinil)、赛普福倫（Cyprofuram)、賽普福倫 2〇 (cyprofuram)、達格(Dagger) G、咪菌威(debacarb)、益發 靈（dichlofluanid)、二氯萘醌（dichlone)、二氯基菲 (dichlorophen)、戴克羅布塔羅（dici〇butrazole)、二乙氧基 況克伯（diethofencarb)、戴吩克能柔（difenoconazole)、二氟 林(diflumetorim)、二甲基瑞摩（dimethirim〇1)、二甲基莫夫 36 200526125 (dimethomorph)、地莫西吐丙（dimoxystrobin )、戴尼克能 柔（diniconazole)、戴尼克能柔-Μ、戴尼克（dinocap)、二苯 基胺、戴皮賽翁(dipyrithione)、戴塔利摩斯(ditalimfos)、 戴赛翁農（dithianon)、鐸戴（dodine)、卓松沙隆 5 (drazoxolon)、伊迪吩佛斯（edifenphos)、伊葩西克能柔 (epoxiconazole)、依塞波辛（ethaboxam )、伊西瑞摩 (ethirimol)、伊崔德柔（etridiazole)、咪唾菌酮 (fenamidone)、吩拿波尼爾（fenapanil)、吩拿瑞摩 (fenarimol)、吩比克能柔（fenbuconazole)、吩富儉 ίο (fenfuram)、環醯菌胺（fenhexamid)、吩尼脫潘 (fenitropan)、吩比寇尼爾（fenpiclonil)、吩普匹咬 (fenpropidin)、吩普匹莫夫（fenpropimorph)、富碎 (ferbam)、敦盧西那（fluazinam)、flubenzimine、fludioxonil、 福氟美特福（flumetover)、氟嗎淋(flumorph)、氟硫基醯胺 15 (flusulfamide)、氟氯菌核利（fluoromide)、fluoxastrobin、 氟腺克能柔（fluquinconazole)、氟普迷杜（flurprimidol)、 氟石夕能柔（flusilazole)、氟硫基醯胺（flusulfamide)、氟特藍 泥爾（flutolanil)、氟萃福（flutriafol)、氟皮特（flopet)、福司 提爾（fosetyl)-A卜福司提爾納、福百利能柔（fuberidazole)、 2〇 福拉雷西爾（furalaxyl)、福拉美皮爾（furametpyr)、福卡玻 尼爾（furcarbonil)、福美西拉斯（furmecyclox)、瓜拉、汀 (guazatine)、六氯基苯、六克能柔（hexaconazole)、西美拉 能柔（hymexazole)、依瑪拉利爾（imazalil)、伊敏苯克能柔 (imibenconazole)、伊敏歐克啶(imionctadine)三醋酸鹽、伊 37 200526125

敏歐克啶（imionctadine)參（阿伯矽雷特（albesilate))、艾歐 都卡伯（iodocarb)、伊波克能柔（ipC〇nazole)、伊波苯福斯 (iprobenfos)、伊波戴翁(iprodione)、丙森鋅（iprovalicarb)、 伊魯瑪麥西（irumamycin)、異丙硫基烷(iSOprothiolane)、艾 5 歐索麥勒二酮(iosvaledione)、卡蘇架麥辛(kasugamycin)、 克薩辛（kresoxim)•曱基、美寇賽伯（mancozeb)、美奈伯 (maneb)、美福瑞若（meferimzone)、美潘尼皮林 (mepanipyrim)、美波尼爾（mepronil)、美塔賴西 _ (metalaxyl)、美塔賴西-M、美特克能柔（metconazole)、甲 1〇 硫基卡伯（methasulfocarb)、甲基福洛森(methfuroxam)、美 特龍(metiram)、美特美克能(metomeclam)、曱硫基法美克 斯(metsulfovax)、米耳迪麥辛(mildiomycin)、麥克羅比特 尼爾（myclobutanil)、麥克羅若林(myclozolin)、納他霉素 (natamycin)、nicobifen、異丙基硝基硫醇（nitrothal)•異丙 15 基、諾維富門（noviflumuron )、莫理摩（nuarimol)、歐福 瑞斯（ofurace)、orysastrobin、歐塞迪西（oxadixyl)、歐塞理 _ 尼克酸(oxolinic acid)、喔味嗤(oxpoconazole)、氧基碳月亏 (oxycarboxin)、歐塞吩辛（oxyfenthiin)、帕客羅比特若 (paclobutrazole)、配福倫羅特（pefurazoate)、潘克能柔 2〇 (penconazole)、潘西克偷（pencycuron)、填基二苯 (phosdiphen)、熱必斯(phthalid)、°定氧菌酉旨(picoxystrobin)、 皮迫拉理（piperalin)、玻理辛（polyxin)、玻理奥塞林 (polyoxorim)、頗苯柔（probenzole)、頗克羅薩司 (prochloraz)、頗米蒙| (proymidone)、丙基美卡伯 38 200526125 (propamocarb)、丙基西（propanosine)納、丙基克能柔 (propiconazole)、普皮苯（propineb)、普快吉得 (proquinazid)、prothioconazole、百克敏(pyraclostrobin)、 皮薩若福斯(pyrazophos)、皮瑞吩那克斯(pyrifenox)、皮瑞 5 美塞尼爾（pyrimethanil)、皮洛g昆龍(pyroquilon)、皮洛西福 (pyroxyfur)、pyrrolenitrine、g昆克能柔（quinconazole)、快 諾芬（quinoxyfen)、S昆塔辛（quintozene)、秒氟峻 (simeconazole)、spiroxamine、硫、泰比克能柔 (tebuconazole)、泰克龍福太儉（tecloftalam)、泰克蘭辛 1〇 (tecnazene)、泰特赛克利斯（tetcyclacis)、四克能柔 (tetraconazole)、硫基苯達柔（thiabendazole)、西赛俄吩 (thicyofen)、西氟尚醯胺（thifluzamide)、硫基苯烧 (thiophanate)-曱基、西倫(thiram)、提阿西米德（tioxymid)、 泰克福斯(tolclofos)-甲基、泰提爾氟尼德(totylfluanid)、崔 15 爾戴美豐(triadimefon)、崔爾戴美醇(triadimenol)、崔爾斯 比提（triazbutil)、崔爾薩氧化物（triazoxide)、三環醯胺 (tricyclamide)、三環唑（tricyclazole)、崔爾達莫夫 (tridemorph)、三 I 敏（trifloxystrobin)、崔爾氟米柔 (triflumizole)、崔爾氟羅令（triforine)、崔爾克能柔 2〇 (triticonazole)、單克能柔（uniconazole)、美利德麥辛 (validamycin) A、米克羅林(vinclozolin)、理尼伯（zineb)、 理薩門（ziram)、唆查醯胺（zoxamide )、（2S)-N_[2_[4_[[3-(4_ 氯基苯基)-2-丙炔基]氧基]-3-曱氧基苯基]-3-甲基-2-[(曱 基磺醯基）胺基]丁烷醯胺；1-(1-萘基）-1Η-吡唑-2,5-二- 39 200526125 酮、2,3,5,6-四氯基-4-(甲基石黃醯基）σ比σ定、2-胺基-4-曱基-N-苯基-5«·嗔峻幾醯胺、2-氯基-N_(2,3-二氳-1，1，3-三曱基-1H-茚-4-基>3-吡啶羰醯胺、3,4,5-三氯基-2,6-吡啶二碳腈、艾 克 丁威特（actinovate)、順-1_(4_氯苯基）-2-(1Η_1，2,4-三唑 5 小基）_環庚醇、1_(2,3_二氫-2,2-二甲基-1H)茚-1-基)-1Η- 咪唑-5-羧酸甲酯、碳酸單鉀、N-(6-曱氧基-3-吡啶基)-環 丙烷羰醯胺；N-丁基-8-(1,1-二甲基乙基)_1_氧基螺[4,5]癸 烷-3-胺；四硫基碳酸鈉、及銅鹽和製劑，如：波爾多 (Bordeaux)混合物、氫氧化銅、萘酸銅、氧基氯化銅、硫 ίο 酸銅、庫福奈（cufraneb)、氧化銅、人造銅（manc〇pper)、 快得寧（oxine-copper)。 殺細菌劑： 布諾普（bronopol) '二氯基菲（dichlorophen)、四氯草口定 (nitrapyrin)、二甲基二硫基胺基曱酸鎳、卡蘇架麥辛 15 (kasugamycin)、歐希林諾（octhilinone)、呋喃羧酸、土黴 素、頗苯柔（probenzole)、鍵徽素、泰克龍福太倫 (tecloftalam)、硫酸銅及其他銅製劑。 殺昆蟲劑/殺蟎劑/殺線蟲劑： 阿巴美克提(abamectin)、ABG-9008、艾西費特（acephate)、 20 阿瑟啥昔（acequioncyl)、西滅培（acetamiprid )、亞多普 (acetoprole )、艾克萘赛寧（aCrinathrin)、AKD-1022、 AKD-3059、AKD-3088、阿蘭尼卡伯（alanycarb)、阿迪卡 伯（aldicarb)、艾達西卡伯（aldoxycarb)、婦丙菊醋 (allethrin)、烯丙菊酯 1R-異構物、α-塞普美瑟寧 200526125 (cypermethrin)(阿爾法美辛（alphamethrin))、醯胺富美特 (amidoflumet )、阿米錯斯（amitraz)、艾佛美提 (avermectin)、AZ-60541、氮雜迪瑞克提(azadirachtin)、氮 雜甲基西佛斯（azamethiphos)、阿西佛司（azinphos)-曱基、 5 阿西佛司-乙基、亞環錫（azocyclotin )、曰本甲蟲芽孢桿 菌（Bacillus propilliae)、蘇力菌（Bacilus thuringiensis)株 EG-2348、蘇力菌株EG-9卜蘇力菌株NCTC-1182卜桿狀 病毒（baculoviruses)、白彊菌（Beauveria bassiana)、 Beauveria tenella、本克嗟（benclothiaz )、苯德逸卡 ίο (bendoicarb)、苯福拉卡伯（benfuracarb)、苯薩特伯 (bensultap)、苯薩西美特（benzoximate)、β·赛福司林 (beta-cyfluthrin)、β-普美瑟寧（cypermethrin)、拜吩諾雷特 (bifenazate)、拜那波客爾（binapacryl)、百歐烯丙菊酯 (bioallethrin)、百歐烯丙菊酯-S-環戊基-異構物、拜爾乙 15 醇基美瑟寧（bioethanomethrin)、拜爾派美瑟寧 (biopermethrin)、卡呋菊酯（bioresmethrin)、雙三氟蟲脲 (bistrifluron)、BPMC、布芬普克（brofenprox)、普摩福斯 (bromophos)-乙基、漠基丙基鹽、bromfenvinfos(-曱基）' BTG-504、BTG-505、苯吩卡伯（befencarb)、比葡吩辛 2〇 (buprofezin)、比塔赛俄福斯（butathiofos)、比塔卡伯辛 (butocarboxim)、丁基吼瑞答苯(butylpyridaben)、卡迪薩法 斯(cadusafos)、毒殺芬(camphechlor)、胺曱萘、碳基呋喃、 碳苯基σ塞酮（carbophenothion)、碳基嗔方（carbosulphan)、 卡塔波(cartap)、CGA-50439、滅蜗猛、克氯丹（chlordane)、 200526125 殺蟲脒（chlordimeform)、氯乙基卡伯（chloethocarb)、氯乙 氧基福斯（chlorethoxyfos)、氯基吩拿吡（chlorfenapyr)、氯 基吩比福斯（chlorfenvinphos)、氯基氟魯薩龍 (chlorfluazuron)、氯基美福斯（chlormephos)、氯基-苯基乙 5 醇酸（benzilate)、氯化苦（chloropicrin)、氯普芬 (chlorproxyfen)、氯基口比理福斯（chlorpyrifos)-曱基、氯 基吼理福斯-乙基、氯波寧（chlovaporthrin)、環蟲醯肼 (chromafenozide)、順-普美瑟寧(cypermethrin)、順-普美瑟 φ 寧（cis_permethrin)、克羅赛司林(clocythrin)、克倫乙氧基 10 卡伯（cloethocarb)、克羅吩特西（clofentezine)、可尼丁 (clothianidin)、克塞峻本（clothiazoben)、扣得蒙 (codlemone)、繩毒填（coumaphos)、施力松（cyanofenphos)、 氰基福斯(cyanophos)、赛克羅普瑞(cycloprene)、赛克羅頗 斯林(cycloprothrin)、蘋果蠹蛾(Cydiapomonella)、赛福司 15 林（cyfluthrin)、赛鹵基斯林（cyhalothrin)、赛黑色汀 (cyhexatin)、普美瑟寧（cypermethrin)、普美瑟寧（1R-反-φ 異構物）、赛洛美辛（cyromazine)、DDT、達爾它美辛 (deltamethriii)、滅賜松-S-甲基、滅賜松曱基石風、戴爾 吩西倫（diafenthiuron)、氣亞構（dialifos)、大利松 20 (diazinon)、除線填（二氯芬殺松）、二氮三烯陸圜酮 (dichlorvos)、雙特松(dicrotophos)、地昔尼爾（dicyclanil)、 戴氟苯瑞龍（diflubenzuron)、四氣曱醚菊酯 (dimefluthrin)、戴美司羅特（dimethoate)、二甲基米福斯 (dimethylvinphos)、大脫蹣（dinobuton)、戴尼克（dinocap)、 42 200526125 吱蟲胺(dinotefuran)、戴爾吩挪蘭（diofenolan)、德庫色特 (docusat)-納、德吩能皮（dofenapyn)、DOWCO_439、伊氟 石夕蘭特（eflusilanate)、醫瑪美特、;丁 (emamectin)、醫瑪美特 汀-苯曱酸鹽、伊潘斯林(empenthrin)(lR-異構物）、因躲薩 5 吩(endosulfan)、Entomopfthora spp·、EPN、伊斯吩戊酸鹽 (esfenvalerate)、乙硫基吩卡伯（ethiofencarb)、依昔普 (ethiprole)、乙硫酮（ethion)、乙氧基普福司（ethoprophos)、 艾脫吩普斯（etofenprox)、艾脫薩柔（etoxazole)、伊摧福斯 (etrimfos)、吩拿米福斯（fenamiphos)、吩拿薩昆 10 (fenazaqauin)、氧化吩彼塔汀（fenbutatin)氧化物、芬氟司 林（fenfluthrin)、吩尼脫硫酮（fenitrothion)、芬硫克 (fenothiocarb)、吩挪薩克林（fenoxacrim)、吩氧基卡伯 (fenoxycarb)、吩普潘斯林（fenpropathrin)、吩比拉德 (fenpyrad)、吩彼斯林（fenpyrithrin)、吩普拉西美特 15 (fenpuroximate)、fensulphothion、芬殺松(fenthion)、芬吹 飛尼（fentrifanil)、紛戊酸鹽（fenvalerate)、非普林 (fipronil)、富尼卡米（flonicamid)、嘧蟎酯（fhiacrypyrim)、 氟魯薩龍(fluazuron)、福本井明（flubenzimine)、氟把西斯 林而ί特（flubrocythrinate)、氣赛克羅西龍（flucycloxuron)、 20 氟赛克林财特(flucythrinate)、氟芬林(flufenerim)、氟赛克 羅西龍（flucycloxuron)、護塞寧（flucythrinate)、氟芬林 (flufenerim)、氟芬殺隆（flufenoxuron)、氟芬普克 (flufenprox)、氟氯苯氰菊酯（fjumethrin)、氟σ比唆福斯 (flupyrazofos)、氟騰辛（flutenzine)(flufenzine)、氟凡林而于 43 200526125 特（fluvalinate)、福能福斯（fonofos)、覆滅滿（formetanate)、 福木松(formothion)、福斯美塞蘭（fosmethilan)、福斯喧薩 特(fosthiazate)、福珍普拉斯（fubgenprox)(fluproxyfen)、福 拉薩卡伯（furathoicarb)、γ-塞鹵基斯林（cyhalothrin)、 5 γ-HCH、紅鈐蟲性誘劑（gossyplure)、棉象蟲性誘劑 (grandlure)、葛蘭挪洛意斯（granulosis)病毒、合芬寧 (1^1£6叩1：〇乂）、鹵基吩席德(11&1(^611〇21(16)、11(1；11、110^-801、 黑普塔諾福斯(heptenophos)、贺薩氟慕龍(hexaflumuron)、 賀西賽俄拉斯（hexythiazox)、 海曱基隆 10 (hydramethylnone)、氫基普瑞(hydroprene)、IKA-2002、伊 敏戴克龍比德（imidacloprid)、益達胺(imidaclopird)、依普 寧（imiprothrin)、因得克（indoxacarb)、碳硫填 (iodofenphos)、伊波苯福斯（iprobenfos)、艾薩瑞福斯 (isazofos)、艾索吩福斯（isofenphos)、滅必蟲（isoprocarb)、 15 加福松(isoxathion)、艾福美克廷(ivermectin)、japonilure、 Μ 特寧（kadethrin)、核心多面病毒（nuclear polyhedrosis viruses)、稀蟲炔酯（kinoprene)、λ-赛鹵基斯林 (cyhalothrin)、靈丹（lindane)、盧福紐龍(lufenuron)、馬拉 松、美卡賁（mecarbam)、mesulphenfos、介乙搭、斯美地 2〇 (metam-sodium)、蟲蜗畏（methacrifos)、Metharhizium anisopliae、Metharhizium flavoviride、美薩達辛 (methoidathion)、美薩卡伯（methiocarb)、美塞敏 (methomyl)、美賜年（methoprene)、氯化甲醇 (methoxychlor)、曱氧基吩諾西德(methoxyfenozide)、曱氧 44 200526125 苄氟菊酯（metofluthrin)、美塔卡伯（metolcarb)、美塔森戴 爾龍(metoxadiazone)、美米福斯(mevinphos)、米伯美克、;丁 (mibemectin)、倍脈心（milbemycin)、MKI-245、 MON-45700、摩挪卡他福斯（monocrotophos)、莫斯達 5 汀）(moxidectin)、MTI-800、乃力松（naled)、NC-104、 NC-107、NC_184、NC-194、NC-196、尼克醢胺 (niclosamide)、尼古丁、尼坦皮龍（nitenpyram)、尼森辛 (nithiazine)、ΝΝΙ-00(Π、ΝΝΙ·01(Η、NNI-0250、NNI-9768、φ 挪發盧隆（novaluron)、諾維福隆（noviflumuron)、 10 OK-5101、OK-5201、OK-9601、OK-9602、OK-9701、 ΟΚ-9802、歐美塞爾特(omethoat)、歐森米爾（oxamyl)、氧 基滅賜松-甲基、Paecilomyces fumosoroseus、巴拉松-曱 基、巴拉松(-乙基）、潘美斯林(permethrin)(順-、反-)、石 油、PH-6045、苯醚菊g旨（phenothrin)(lR-反異構物）、苯塞 15 爾特(phenthoate)、佛瑞特(phorat)、發斯龍(phosalone)、 益滅松（phosmet)、發司吩米酮（phosphamidon)、填克 φ (phosphocarb)、發辛(phoxim)、胡椒基丁醚、皮瑞米卡伯 (pirimicarb)、皮瑞米福斯(pirimiphos)-曱基、皮瑞米福斯-乙基、油酸卸、pr烯丙菊g旨、帕貞挪福斯(profenofos)、普 2〇 福寧（profluthrin)、帕美卡伯（promecarb)、丙蟲磷 (propaphos)、殿蜗多（propargite)、帕絕須爾（propoxur)、普 赛爾福斯（prothiofos)、普赛爾特（prothoate)、普地芬布 (protrifenbute)、皮美特辛(pymetrozine)、皮拉克羅斯福斯 (pyraclofos)、皮拉司美斯林(pyresinethrin)、除蟲菊、皮瑞 45 200526125 達本（Pyridaben)、鄰二氮雜苯（pyridaiyi)、必芬松 (pyridaphenthion)、皮瑞達赛龍(pyridatMon)、皮瑞米迪吩 (pyrimidifen)、皮瑞帕西吩（pyriporXyfen)、醌龍福斯 (quinalphos)、拉司美斯林(resniethrin)、RH-5849、瑞巴米 5 瑞（ribavirin)、RU-12457、RU-15525、S-421、S-1833、薩 理松（salithion)、西比福斯（sebufos)、SI-0009、西拉氟吩 (silafluofen)、斯皮諾薩德（spinosad)、螺蟎酯 (spirodiclofen)、螺美西芬（spiroinesifen)、速呋拉米 (sulphluramid)、薩福特玻（sulfotep)、薩普羅福斯 ίο (sulprofos)、SZI-121、τ-氟凡林耐特（fluvaiinate)、泰比吩 諾辛德（tebufenozide)、泰比吩皮拉德(tebufenpyrad)、泰比 皮瑞米福斯(tebupirimifos)、泰氟苯瑞龍(teflubenzuron)、 泰氟斯林(tefluthrin)、泰摩福斯（temephos)、泰米賓福斯 (temivinphos)、泰比福斯（terbufos)、泰米賓福斯 15 (temivinphos)、特辦（terbam)、泰比福斯（terbufos)、四氯 賓福斯（tetrachlorvinphos)、得脫蟎（tetradifon)、治滅寧 (tetramethrin)、治滅寧（1R-異構物）、特速(tetrasul)、Θ-塞 普美瑟寧（cypermethrin)、硫曱氧基赛(thiamethoxam)、硫 基普尼爾（thiapronil)、硫基崔福斯(thiatriphos)、草酸氫硫 2〇 基赛克連(thiocyclam)、硫基戴卡伯（thiodicarb)、硫基吩那 克斯（thiofanox)、硫滅松(thiometon)、硫速帖（thiosultap)-鈉、塞林吉森(thuringiensin)、托芬比拉（tolfenpyrad)、脫 羅賽斯林(tralocythrin)、脫羅斯林(tralomthrin)、拜富寧 (transfluthrin)、崔爾拉辛（triarathene)、崔塞美特 46 200526125 (triazamate)、崔爾柔福斯（triazophos)、崔爾盧龍 (triazuron)、三氯基吩尼啶(trichlophenidine)、三氯基福龍 (trichlorfon) 、Trichoderma atroviride 、崔氟慕龍 (triflumuron)、撮美薩卡伯（tromethacarb)、美米多賽龍 5 (vamidothion)、美尼理玻耳（vaniliprole)、蠟虫介輪枝菌 (Verticillium lecanii)、WL-108477、WL-40027、YI-5201、 YI-53(H、YI-5302、XMC、木糖克（xylylcarb)、ZA-3274、 ξ-塞普美瑟寧（cypermethrin)、柔勒普羅斯（zolaprofos)、 籲 ZXI-8901、化合物丙基胺甲酸3_曱基苯g旨（tsumacide Z)、 10 化合物M5-氯基-3-吡啶基)-8-(2,2,2-三氟曱基)-8-偶氮雙 環[3·2·1]辛烷-3-羰腈(CAS-註冊號碼185982-80-3)及化合 物3-内-異構物（CAS-註冊號碼185984-60-5)(參考：WO 96/37494、參考:WO-98/25923)、及包含殺蟲活性植物萃取 物、線蟲、真菌或病毒的製劑。 15 與如：除草劑之其他已知活性化合物、或與肥料生長 調郎劑、除草劑安全劑及/或記號化學物質（semiochemicals)鲁 的混合物也為可能。 另外，根據本發明之式（I)化合物也具有非常良好抗黴 菌的活性。其具有非常廣泛抗黴菌活性範圍，特別是對抗 20 皮黴癣菌及酵母菌、黴菌及雙相真菌（例如：對抗曱絲酵母 菌種’如：白色念珠菌（Candida albicans)、光滑假絲酵母 (Candida Glabrata))及絮狀表皮癬菌（Epidermophyton floccosum);麴菌（AspergiUus)種，如：黑曲霉（Aspergillus niger)及煙曲霉（Aspergillus fumigatus);毛髮癬菌 47 200526125 (Trichophyton)種，如··髮癖菌；Microsporon 種，如·狗小 芽胞癬菌屬（Microsporon canis)及奥杜盎小抱子菌 (audouinii)。這些真菌的列出不意為限制抗黴菌範圍，其 可被涵蓋、但只用做說明。 八 活性化合物可被用於其調配物的形式、或從中製備的 使用形式，如··可即使用的溶液、懸浮液、可濕潤粉末、 糊狀物、可溶性粉末、粉塵及微粒。使用可以習用的方弋 進行:例如：澆下、噴霧、霧氣化、播散、灑出、泡沫化"、 10 15 20 散佈等。也可能以超低體積的方法使用該活性化合物或 注射該活性化合物製劑或活性化合物本身到土壌中。可 能處理植物的種子。

、虽使用根據本發明之活性化合物做為殺真菌劑時，使 用，率可在相當廣泛範圍内變化，取決於使 於處理植物的部份，該活性化合物的使 員J 0之1問及rGG克/公頃之間，較佳是在ig及画克 公;種子=1加卫，該活性化合物的使用速率通常是每 1 10克之門2及5G克之間’較佳是每公斤種子在0.01 通常是在/Γί於處理土壤’該活性化合物的使用速率 克/公頃之間，000克/公頃之間，較佳是在10及_〇 其部份。在一個ί:’ :發明處理植物的全; 及植物培n 具體貫施财，處理野生植物物; 或以習用生物育種獲得的那些，如 乂S體融合；及其部份。在另1較佳具體實方 48 200526125 中’處理轉:基目植物、及S適當地與制方法組合、而 以基因程獲得之植物培育品種（基因改質植物），及其部 份。術語”部份，，或，，植物的部份，，、或，，植物部份，，已在上面 解釋。 特仏地在各知況下為商業可獲得或使用之植物培育 品種的植物，是根據本發明被處理。植物培育品種要被了 解成具有新性質（“特徵”)之植物的意義，並且其已經由習 用育種、突變、或重組DNA技術獲得。其可為培育品種、 變種、生物-或基因型。 取決於植物物種或植物培育品種，其位置及生長條件 (土壤、氣候、植被時間、食物），根據本發日狀處理也可 造成添加（“協同”)效果。因此’例如：可根據本發明使用之 減少使用速率、及/或拓寬活性範圍、及/或增加物質及組 成物活性，使植物生長較佳、增加對高或低溫的忍受力、 增加對乾旱、或水、或土壤鹽含量的忍受力、增加開花表 現、提早收成、加速絲、較高收穫產量、收穫產物的較 佳品質及/或較高營養價值、較佳儲存穩定性、及/或收穫 產物的加工性為可能，其超過真正預期的效應。 較佳根據本發明處理的轉殖基因植物^ 植物培育品 種（即：以基因工程獲得的那些），包括在基因改質上、接受 基因物質的所有植物，其對這些植物透露特別優越的有用 性質（“特徵，，）。此類性質的實例為較佳植物生長、增加對 尚或低溫的忍受力、增加對乾旱、或水、或土壤趟含量的 忍受力、增加開花表現、提早收成、加速成熟、^高收獲 49 200526125 獲產物的較佳品質及/或較高營養價值、較佳儲 子心疋 及/或收穫產物的加工性。此類性質進一步並 特別f周的實例為對動物及微生物害蟲的較佳防禦力，如： 、士抗比触J触、植物病原性真菌、細菌及/或病毒，增 力口植物對祕除草性活性化合物的忍受力。可提及之轉殖 二因，物的貫例為重要的作物植物，如穀類（麥、米）、玉 米奋黃丑、馬鈐箸、棉花、煙草、歐洲油菜及水果植物(有 果實的蘋果、帛、柑橘類水果及葡萄），並且特別強調的儀 、、’e予玉米、汽豆、馬鈴薯、棉花、煙草、歐洲油菜。強調 的特徵是特別增加對抗昆蟲、蛛形綱動物、線蟲類及在植 物中^/成I素之虫舌輸、蜗牛的植物防禦力，特別是從蘇力 菌（例如:CryIA(a)、CrylA(b)、CrylA(c)、CrylIA、CrymA、 CryIIIB2、Cry9c、Cry2Ab、Cry3Bb 及（^^基因、及其 15 20 組合）之基因物質在植物中形成的那些（此後稱為”植 物）°也特別強調的特徵是藉著系統性所需之抵抗力 (SAR)、系統性植物抗毒素（phytoalexins)、激發因子 (elicitors)及抵抗力基因、和相對應表現之蛋白質及毒素， 4加植物對抗真翻、細囷及病毒的防紫力。更特別強調之 特徵為增植物對某些除草性活性化合物的忍受力，該活性 化合物例如：咪唑烷類、磺醯基尿素類、嘉磷塞(glyph〇Sate> 或草丁膦(phosphinotricin)(例如：“PAT”基因）。顯露所考慮 之想要特徵的基因也可在轉殖基因植物中互相組合而存 在。可提及之”Bt植物，，的實例為玉米變種、棉花變種、黃 豆變種及馬鈴薯變種，其以YIELD GARD⑧(例如：玉米、 50 200526125 棉花、黃豆）、KonckOut⑧(例如：玉米）、starLink⑧(例如： 玉米）、Bollgard⑧(棉花）、Nucoton⑧(棉花）及NewLeaf⑧(馬 鈴薯）的商標名稱販賣。可提及之有除草劑忍受力的植物 為玉米變種、棉花變種及黃豆變種，其以R〇undup 5 Ready®(對嘉磷塞的忍受力，例如：玉米、棉花、黃豆）、

Liberty Link⑧（對草丁膦的忍受力，例如：歐洲油菜）、 IMI®(對咪唑烷類的忍受力）及STS⑧(對磺醯基尿素類的 忍受力，例如··玉米）。可提及之抗除草劑的植物（以習用方_ 式對除草劑有抵抗力的植物品種)也包括以Clearfield(g)(例 1〇 玉米）為名販賣的變種。當然，這些敘述也適用於具有 這二基因特徵、或基因特徵仍待發展、並且其在未來會被 發展及/或行銷的植物培育品種。 所列之植物可根據本發明、以特別優越的方式、以根 ι 康本杳月之通式⑴化合物或活性化合物處理。上述對活性 15 t合物或混合物的較佳範圍，也適用於這些植物的處理。 特別強調的是以本文中特定提及之化合物或混合物處理 植物。 響 根據本發明之活性化合物的製備及用途以下列實例 說明。 20 【實施方式】 复備實例 51 200526125

5 在室溫下，56.0毫克(2.3毫莫耳）的氳化鈉，被添加 到在10.0麾升四氳呋喃中之300.0毫克(0.78毫莫耳)5-氟 基_1_曱基·3-(三氟曱基）_N-[2_(1，3,3_三甲基丁基）苯 基]-1H-吡唑-4-醯基苯胺溶液裡。反應混合物在室溫下攪 拌15分鐘，並且添加366.6(4.7毫莫耳）的醋酸氯及 ίο 2.2(21.2毫莫耳）的醋酸酐。在回流下加熱16小時之後， 反應混合物被添加100毫升甲醇及3毫升三乙基胺，並且 混合物被過濾並在減壓下濃縮。從環己烷中再結晶，產生 182毫克（54.7%理論值）的N-乙醯基-5-氟基-1-曱基-3-(三 氟甲基)-Ν-[2-(1，3,3-三曱基丁基）苯基]-1H·吡唑_4_醯基苯 15 胺，logP(pH 2·3)=4·63。 實例2

1·66 克(5·0 毫莫耳）的 5-氟基-1，3-二曱基-N_[2-(l，3,3-三曱基丁基）苯基]-1Η-吡唑-4-醯基苯胺及1.02克(7.4毫莫 52 200526125 5 耳）的氯基（氧代）醋酸乙酯，被溶解於20毫升四氯化碳 中，並且在回流下攪拌4小時。反應混合物被冷卻到室溫 並濃縮。此產生2克(93%理論值）的{[(5-氟基-1,3-二曱基 -1H-批唑-4-基）羰基][2-(1，3,3-三曱基丁基）苯基]胺基}(氧 代）醋酸乙酯，logP(pH2.3)=4.40。 列於下表1之式（I)化合物以類似於實例1及2、並且 根據製程之一般敘述的指示而獲得。 表1 nl r\

10 實例 R1 R2 R3 R4 LogP 3 -ch3 -H -ch3 -ch3 3.64 4 ch3 -H -H -ch3 3.34 5 -ch3 - H -ch3 -ch3 4.45 6 -ch3 -H - ch3 -CH3-0-CH3 4.60 製備式（III)起始物 實例（III-1) 53 200526125

h3c^\ H3C，、ch3 243錢ai毫莫耳)的乙醯基氯 h毫升乙腈中的毫克(2.8毫莫耳)2_(1 皮t添加到在 10 苯基]胺溶液中。反應混合物在室溫下攪拌i小時土ϋ 然後倒人水中。在以醋酸乙s旨萃取之後，有機相在硫酸納 上乾燥，並且在減壓下濃縮。此產生600毫克（98%理論值） 的 N_[2-(l，3-二曱基丁基）苯基]乙醯胺，1〇gp(pH 2 3)=2 65。 列於下表2之式（III)化合物類似於實例（m-ι)、並且 根據製程之一般敘述的指示而獲得。 表2

15 實例 R2 R3 R4 LogP III-2 -H -H -C(=0)H 2.78 III-3 -H -H -C(=0)CH20CH3 3.24 在上述製備實例及表中所給的LogP值是根據EEC Directive 79/831 Annexe V.A8，以 HPLC(高效液態色層分 54 200526125 析儀)在反相管柱(C 18)上測量。溫度：43°C。 酸性範圍中的測量是再pH 2.3下進行，使用流動相 0.1%水性磷酸及乙腈；線性梯度是從10〇/〇乙腈至9〇〇/0乙 腈0 5 校正是使用具已知LogP值（在兩個連續烧酮類之間 使用線性内插’藉著留滞時間來測量LogP值)之未分支烷 -2-酮類（有3至16個碳原子）進行。 λ最大值是使用從200至400毫微米之uv光譜，在色_ 層分析訊號的最大值上測量。 10 使用實例

實例A 絲單囊殼屬測試(蘋果保護性 ^' 24·5重量份數的丙酮 15 20 ^ 24·5重量份數的二甲基乙醯胺 乳化奇j· 1重量份數的烧芳基聚二醇 為了產生活性化合物的適當製劑，1重量份數的活性 化σ物與所述份量的溶劑及乳化劑混合，並且濃縮物以水 稀釋成所要的濃度。 、為了測試保護活性，年幼植物以活性化合物的製劑以 ^述ί使用速率錢。在喷雜層在其上賴之後，該植 =頻果«病原蘋果白粉病的水性孢子懸浮液接芽。然 後該植物被置於約23ΐ及相對大氣濕度約7g%的溫室中] 評估在接芽後10天進行。0%意為相當於控制組的效 55 200526125 力，而100%的效力意為無感染被觀察。

表A

實例B 黑星病菌（蘋果)/保護性 溶劑： 24.5 重量份數的丙酮 24·5重量份數的二甲基乙醯胺 1〇 乳化劑： 1重量份數的烷芳基聚二醇醚 為了產生活性化合物的適當製劑，1重量份數的活性 56 200526125 的溶劑及乳化劑混合，並且濃縮物以水 、：、、、了測U式保遵活性，年幼植物以活性化合物的製劑以 所述的使用速率嘴灑。在喷霧塗層在其上乾燥之後，該植 物以蘋果斑點病原蘋果黑星病的水性分生孢子懸浮液接 芽，並且留滯於約20°C及相對大氣濕度約100%的培養室 中一天0 然後該植物被置於约21°C及相對大氣濕度約90%的 _ 溫室中。 10 化合物與所述份量 稀釋成所要的濃度 評估在接芽後10天進行。0%意為相當於控制組的效 力，而100%的效力意為無感染被觀察。

表B 黑星病菌測試(蘋果)/保護性 15

57 200526125

100 100 實例c 灰黴病菌測試（豆)/保護性 籲 溶劑： 24·5重量份數的丙酮 式% 24·5重量份數的二甲基乙醯胺 乳化劑· 1重量份數的烷芳基聚二醇醚 入為了產生活性化合物的適當製劑，1重量份數的活性 化口物與所述份量的溶劑及乳化劑混合，並且濃縮物以水 稀釋成所要的濃度。 為了測試保護活性，年幼植物以活性化合物的製劑以 所述的使用速率喷灑。在喷霧塗層在其上乾燥之後，2小籲 片以貴族霉(Botrytis cinerea)為菌落的瓊脂被置於各葉片 上。被接芽的植物被置於約20°C及相對大氣濕度約1〇〇〇/0 的暗室中。 在接芽2天之後，在葉片上被感染區域的大小被評 估。0%意為相當於控制組的效力，而1〇〇%的效力意為無 感染被觀察。 ^ 58 200526125 表c

97 實例D 5

500 柄鏽菌測試(麥)/保護性 溶劑： 25 重量份數的N，N-二甲基曱醯胺 乳化劑： 0.6 重量份數的烷芳基聚二醇醚 為了產生活性化合物的適當製劑，1重量份數的活性 化合物與所述份量的溶劑及乳化劑混合，並且濃縮物以水 稀釋成所要的濃度。 為了測試保護活性，年幼植物以活性化合物的製劑以 59 10 200526125 所述的使用速率喷灑。在喷霧塗層在其上乾燥之後，該植 物以葉鏽菌（Puccinia recondite)的分生抱子懸浮液喷灑。 該植物被置於20°C及相對大氣濕度100%的培養室中48 小時。 5 然後該植物被置於溫度約21°C及相對大氣濕度約 80%的溫室中，以促進鏽病膿包的發展。 評估在接芽後10天進行。0%意為相當於控制組的效 力，而100%的效力意為無感染被觀察。 _

ίο 表D 柄鏽菌測試(麥)/保護性 根據本發明之活性化合 活性化合物使用速 效力％ 物 率克/公頃

60 100 200526125

100 ίΜΛ 單絲殼屬測試(黃瓜)/保護性 /奋劑： 49 重量份數的N，N-二甲基曱醯胺 乳化劑： 1 重量份數的烷芳基聚二醇醚 為了產生活性化合物的適當製劑，1重量份數的活性 化合物與所述份量的溶劑及乳化劑混合，並且濃縮物以 水稀釋成所要的濃度。 為了測試保護活性，年幼黃瓜植物以活性化合物的 製劑以所述的使用速率喷灑。在處理1天之後，該植物 以頻果黴菌病原瓜類白粉病（Sphaerotheca fuliginea)的孢 子懸浮液接芽。然後該植物被置於相對大氣濕度約70% 及溫度約23t：的溫室中。 評估在接芽後7天進行。〇°/。意為相當於控制組的效 力，而100%的效力意為無感染被觀察。 200526125

表E 單絲殼屬測試(黃瓜)/保護性 根據本發明之活性化合活性化合物使用速效力％ I物_ 率克/公頃__

【圖式簡單說明】 5 【主要元件符號說明】

62

Claims (1)

1. 200526125

   十、申請專利範圍： 1. 一種式（I)之N-經取代的吡唑基醯基苯胺: 10

   R 代表甲基、二氟甲基、或二氟甲基， R2代表氳、氟、氯、曱基或三氟甲基， a) R3代表氳，

   15 20 R代表Cl_c8-烷基、crc6-烷基亞硫醯基、crc6· 烷基磺醯基、crc4-烷氧基-CrC4-烷基、C3-C8-環烷基；Crc6-邊烷基、cvcvi烷基硫基、 Cj-Q-i烧基亞硫醯基、Ci_C4__烷基磺醯基、 鹵基-CVCV烧氧基-CVC4-烧基、C3-C8·函基環 _ 烷基，在各情況下具有1至9個氟、氣及/或溴 原子；曱醯基、曱醯基CVC3-烧基、（C「(V烷 基）羰基-cvc3-烷基、（cvcv烷氧基）羰基 CrC3-烧基；自基-(c「C3-烧基）幾基-CVC3-烧 基、i基-(CVC3-烧氧基）幾基-CVCV烧基，在 各情況下具有1至13個氟、氯及/或溴原子； (CVCV環烧基）叛基；具有1至9個氟、氯及/ 或溴原子的（C3_C8_鹵基環烧基）幾基；或 63 200526125 -C(=0)C(=0)R5、-CONR6R7 或-ch2nr8r9， b) R 代表鼠、Ci-Cg-烧基或C1-C6-iS烧基’ R4代表CrC8-烷基、CrC6-烷基亞硫醯基、CrC6-烧基崎&&基、C1-C4"·烧氧基-Ci_C4_烧基、C3-C8-5 環烷基；CKC6-鹵烷基、CVCr鹵烷基硫基、 Cl-C4"- _烧基亞硫酿基、C1-C4- _烧基續酿基、 鹵基-CkQ-烧氧基-CVQ-烧基、C3-C8-函基環 烷基，在各情況下具有1至9個氟、氯及/或溴籲 原子；曱醯基、曱醯基CrC3-烧基、（CrC3_烷 10 基）羰基-Ci-C3-烷基、（CrC3-烷氧基）羰基 -CVCV烧基；自基-(cKC3-烧基）叛基-crc3-烷 基、iKCVCV烧氧基）幾基-cvc3-烧基，在 各情況下具有1至13個氟、氯及/或溴原子； (CVCV烧基)叛基、（crc8-烧氧基)叛基、（Cl_c4_ 15 烷氧基eCl-C4-烷基）羰基、（c3-c8-環烷基）羰 基；（CVCV齒烷基）羰基、（Ci_C6_鹵基烷氧基）籲 m基、（i基-cvcv烧基-cvc4_烧基）擬基、 環烧基)幾基，在各情況下具有1至 9個氟、氣及/或溴原子；或{(=〇)〇(=〇)&5、 20 _c〇nr6r7 或-CH2NR8R9， R5代表氫、CVCV烷基、Cl_C8_烷氧基、Ci_c4_烷氧基 -CVCV燒基、c3_c8_環院基；CrCV画烧基、Ci_C6_ 鹵基烧氧基、i KVCV絲基_Cl_c4_絲、c3_c8_ 齒基環烧基，在各情況下具有i至9個氣、氯及/ 64 200526125 或溴原子， 、R6及R7互相獨立，各代表氫、CrC8-烷基、CrC4-烷氧 基-C1-C4-烧基、烧基，Ci-Cg-鹵烧基、齒基 -C1-C4-烧氧基-C1-C4-烧基、C3-Cs-1^基壤烧基，在 5 各情況下具有1至9個氟、氯及/或溴原子， R6及R7再與附於其上的氮原子一起形成具有5至8個 環原子的飽和雜環，其視情況地以由鹵素及CrC4-烷基之族群所組成的相同或不同取代基做單-或多 取代，其中該雜環可再包含1或2個由氧、硫及NR1G 10 之族群所組成的非鄰近雜原子， R8及R9互相獨立，各代表氳、Ci-CV烷基、C3-C8-環烷 基；Ci-Cg-齒烧基、C3-C8-鹵基環烧基’在各情況下 具有1至9個氟、氯及/或溴原子， R8及R9再與附於其上的氮原子一起形成具有5至8個 15 環原子的飽和雜環，其視情況地以由鹵素及Ci-C^ 烷基之族群所組成的相同或不同取代基做單-或多 取代，其中該雜環可再包含1或2個由氧、硫及NR1() 之族群所組成的非鄰近雜原子， R1C)代表氳或CrCV烷基。 2〇 2.根據申請專利範圍第1項之式(I) N-經取代的吡唑基醯 基苯胺，其中 R1代表曱基、三氟曱基、或二氟甲基， R2代表氫、氟、氯、曱基或三氟甲基， a) R3代表氳， 65 200526125 R代表crcv烷基、基亞硫醯基、Ci_C4_ 燒基確酿基、cvc3-烷氧基-q-cv烷基、c3-cv 晨烧基’ C1-C4-鹵烧基、Ci-Cf鹵烧基硫基、 1 C4齒炫》基亞硫酿基、C1-C4-鹵炫基石黃酿基、 函基Ci_C3_烧氧基-C1-C3·烧基、C3-CV函基環 烷基，在各情況下具有1至9個氟、氯及/或溴 原子；甲醯基、甲醯基Cl_C3_烧基、（CVC3_烧 基）羰基_cvc3-烷基、（Ci-cv烷氧基）羰基 -Ci-C3-烧基；自基_(Ci-c3_烧基）幾基 基、i基-(cvcv烧氧基）幾基-CVCV烧基，在 各情況下具有1至13個氟、氣及/或溴原子； (C^CV環烷基）叛基；具有1至9個氟、氣及/ 或溴原子的（C^C6-鹵基環烷基）羰基；或 -C(=0)C〇=〇)R5、_C〇NR6R7 或 _CH2Nr8r9， b) R代表氟、氯、溴、碘、具有i至13個氟、氣及 4 /或溴原子的Crc6-烷基或CVCV鹵烷基， R代表cvcv烧基、q-cv烧基亞硫酿基、cvc4-烷基磺醯基、Cl-C3_烷氧基_Ci_c3_烷基、c3_c6_ 環烧基，crc4-齒烧基、crC4-鹵烧基硫基、 CrCr齒烧基亞硫醯基、Ci_C4_鹵烷基磺醯基、 函基-Crc3-燒氧基-Crc3_烧基、C3_C6-函基環 烷基，在各情況下具有1至9個氟、氯及/或溴 原子；甲酿基、甲醯基Cl_c3_烷基、（Ci_c3_烷 基）幾基-(VCV烷基、（Cl-c3_烷氧基）羰基 66 200526125 -CKCr炫基；自基-(CrC3-垸基）幾基_Crc3-烷 基、鹵基-(Ci-C3·炫氧基）幾基_crC3-烧基，在 各情況下具有1至13個氟、氯及/或溴原子； (Ci_C6-烧基)幾基、（Ci-CV烧氧基)幾基、（Ci-C3-烷氧基-CrC3_烷基）羰基、（c3-c6_環烷基）羰 基；（CVCV鹵烷基）幾基、（crcv鹵基烷氧基） 爹厌基、（鹵基^-^烧基-crc3_烧基）幾基、 (cvcv鹵基環烧基）幾基，在各情況下具有工至籲 9個氟、氯及/或演原子；或-C(=〇)C(=〇)R5、 -CONR6R7 或-CH2NR8R9， R代表氫、CrCf烧基、C1-C4_烧氧基、CVCV烧氧基 -CrCV烧基、c3_c6•環烧基；Ci_c4^ 烧基、Ci_c4_ 鹵基烷氧基、鹵基-CrCV烷氧基-CkCV烷基、c3-c6_ 鹵基％烷基，在各情況下具有i至9個氟、氯及/ 或溴原子， R及R互相獨立，各代表氫、Ci_C0_烷基、Ci_C3_烷氧籲 基-CVCV烧基、c3_c6•環烷基；Ci_c4_齒烷基、鹵基 ^•〇3-烧氧基-Ci_c3_烧基、c3_c6_齒基環烧基，在 6各7情況下具有1至9個氟、氯及/或溴原子， R及R再與附於其上的氮原子一起形成具有5至8個環 原=的飽和雜環，其視情況地以由鹵素及Ci_C4-烷基 之無群所組成的相同或不同取代基做單·或多取代， 其中该雜核可再包含1或2個由氧、硫及nr10之族 群所組成的非鄰近雜原子， 67 200526125 R8及R9互相獨立，各七本 基；C广c4姻基基' Μ-環炫 旦右]5心 齒基環烧基，在各情況下 八有1至9個氣、氯及/或溴原子， R及，再與附於其上的氮原子—㈣成具有5至8個 裱原子的飽和雜環，其視情況地以由鹵素及Cl-C4-烷基之無群所組成的相同或不同取代基做單-或多 取代，其中該雜環可再包含1或2個由氧、硫及NR10 之族群所組成的非鄰近雜原子， R

   代表氫或Ci-CV燒基。 3 · —種式（lb)的N-經取代之吼唾基醯基苯胺:

   10 15 20 R A代表Ci-Cr烧基、烧基亞硫酿基、烧基 石黃醯基、Ci-C4-烧氧基-CrCr烧基、C3-C8-環烧基； Ci-C6-鹵炫*基、Ci-C4_鹵烧基硫基、CVC4_鹵烧基亞 硫醯基、烧基礦醯基、鹵基-CVQ-烧氧基 -CVC4-烷基、CrC8·齒基環烷基’在各情況下具有 1至9個象、氟及/或漠原子；甲酿基、曱酿基Ci_C3_ 烧基、（C1-C3-烧基）叛基-Ci-Cs-院基、（cvcv烧氧 基)羰基-CrC3-烧基；_基-((^-(^3-烧基）幾基-CVC3- 68 200526125 f基、i基-(cvcv烧氧基）幾基-Cl_C3_烧基，在各 情況下具有1至13個氟、氯及/或溴原子；具有i 至9個氟、氯及/或溴原子的（c^Cf鹵基環烷基)羰 基’或-C(=〇)C(=0)R5、-CONR6R7 或-CH2NR8R9， ^且R R、R、R、R7、R8及r9是如申請專利範圍 弟1項所定義的。 4· 種式（Ic)的N-經取代之σ比α坐基醯基苯胺： Pi η

   R 代表虱、Ci-C8-烧基或C^-Cs-齒烧基， R4B代表CVCV燒基、CrC6_^基亞硫醯基、Ci_C6_燒基 石黃酿基、CrCr烧氧基-CVCr烧基、c3-c8-環燒基1 q-cv鹵烧基、ever齒烷基硫基、Cl_C4_自烷基亞 硫基、CVQ-鹵烧基續醯基、齒基^心-燒氧基 -Ci-CV烧基、〇3_(：8-_基環烧基，在各情況下具有 1至9個氟、氯及/或溴原子；甲醯基、甲醯基Ci_c” 烧基、（CVCV烧基）幾基_(^_〇：3-烧基、（CrCy燒氧 基)幾基心；-烧基；_基-(C「C3_烧基)幾基_Ci^^ 烧基、i基-(c「C3_烧氧基）幾基_crC3_烧基，在各 情況下具有1至13個氟、氯及/或溴原子； (crcv烧基)叛基、（cvcv烧氧基)幾基、（Cl_C4_燒 69 200526125 fi 基-cvcv 烧 齒烷基）羰基 _C1-CV 烷基 _c 羰基，在各橹、:ί

   第1項所定義的。 •根據申請專利範圍第i 烷基)羰基、（c3-c8-環烷基)羰基；（CrCV 基、（CrCV鹵基烷氧基）羰基、（鹵基 •Ci-Cr燒基）幾基、（C3_C8_齒基環烷基) 1至9個I、氯及/或演原子; 、-conr6r7 4-ch2nr8r9, r6、R7、R8及R9是如申請專利範圍 項之式（I) N-經取代的吡唑基醯 基苯胺，其中R4代表甲Si基。 申叫專利範圍第1項之式（I) N-經取代的吡唑基醯 :苯胺’其中R4代表C〇=〇)C(=0)R5，並且R5是如申請 專利範圍第1項所定義的。 一種製備根據申請專利範圍第1項之式(1)化合物的方 法，其特徵在於 a)式(II)之羧酸衍生物：

   其中 R是如上定義的，並且 X代表鹵素或經基 與式(III)之笨胺衍生物反應: vl Η、士 k 士， 200526125

   其中R2、R3及R4是如上定義的， 若適當，在觸媒的存在下，若適當，在縮合劑的存在 下，若適當，在酸黏合劑的存在下，及若適當，在稀 釋劑的存在下， 籲 或 10 b)式(IV)的批唑基醯基苯胺：

   15 其中R1、R2、R3及R4是如上定義的， 若適當，在稀釋劑的存在下，及若適當，在觸媒的存 在下被氫化， 或 20 c)式(la)的吼唾基醯基苯胺：

   71 200526125 其中R1、R2及R3是如上定義的， 與式（V)之鹵化物反應： R4—X2 (V) 其中 R4是如上定義的，並且 X2代表氯、溴或碘 是在驗的存在下及在稀釋劑的存在下。 10 15 20 8· —種用來控制不想要之微生物的組成物，其特徵在於: 除了增量劑及/或界面活性劑之外，其包含至少一種製備 根據申請專利範圍第1項之式⑴N-經取代的外b11坐基醢 基苯胺。 9·根據申請專利範圍第1項之式⑴N_經取代吡唑基醯基 苯胺的用途，用來控制不想要的微生物。 10· —種用來控制不想要之微生物的方法，其特徵在於··根據 申請專利範圍第1項之式⑴沁經取代的吡唑基醯基苯 胺被用於微生物及/或其棲息處。 11·一種用來製備控制不想要微生物之組成物的方法，其特 徵在於:根據申請專利範圍第1項之式⑴經取代的吡 唾基酿基苯胺被用於微生物及/或其棲息處。 12·—種式（III)之苯胺衍生物：

   72 200526125 其中R2、R3及R4是如申請專利範圍第1項所定義的。 13.—種式（IV)的吡唑基醯基苯胺：

   其中R1、R2、R3及R4如申請專利範圍第1項所定義# 的0

   73 200526125

   七、指定代表圖： (一) 本案指定代表圖為：第（ ）圖。義 (二) 本代表圖之元件符號簡單說明： 無

   八、本案若有化學式時，請揭示最能顯示發明特徵的化學式：