JPH08176112A

JPH08176112A - Ｎ，ｎ−ジ置換アニリン誘導体およびこれを有効成分とする農園芸用殺菌剤

Info

Publication number: JPH08176112A
Application number: JP6320411A
Authority: JP
Inventors: Kanji Tomitani; 完治冨谷; Yukihiro Yoshikawa; 幸宏吉川; Hideo Kawashima; 秀雄川島; Hirofumi Matsunaga; 浩文松永; Hiroyuki Katsuta; 裕之勝田; Yuji Yanase; 勇次柳瀬; Junro Kishi; 淳郎貴志; Shunichi Inami; 俊一稲見
Original assignee: Mitsui Toatsu Chemicals Inc
Current assignee: Mitsui Toatsu Chemicals Inc
Priority date: 1994-12-22
Filing date: 1994-12-22
Publication date: 1996-07-09

Abstract

(57)【要約】【構成】一般式（１）（式中、Ｒ¹ は種々のアシル基、カルバモイル基、アル
コキシアルキル基等を表し、Ｒ² は置換基を有するフェ
ニル基、種々のヘテロ環を表し、Ｒ³ はフェニル基、種
々のヘテロ環、アルケニル基等を表す。）で表される
Ｎ，Ｎ−ジ置換アニリン誘導体およびこれを有効成分と
する農園芸用殺菌剤。【効果】一般式（１）で表されるＮ，Ｎ−ジ置換アニ
リン誘導体は、幅広い殺菌スペクトラムを有し、特に灰
色カビ病菌等に対し、極めて優れた効果を有する。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明はアミド基の窒素原子にア
シル基、アルコキシアルキル基もしくはカルバモイル基
を導入したカルボン酸アミド誘導体、及び該誘導体を有
効成分として含有する農園芸用殺菌剤に関する。

【０００２】

【従来の技術】従来から極めて多岐にわたるカルボン酸
アミド類が除草剤、殺菌剤として活性を示すことが広く
知られており、中でも安息香酸アミド、あるいはヘテロ
環カルボン酸アミドについては、殺菌剤として市販され
ている薬剤も多い。例えば、安息香酸アミドとして３’
−イソプロピルオキシ−２−メチルベンズアニリド、あ
るいはα、α、α−トリフルオロ−３’−イソプロピル
オキシ−２−トルアニリドはイネ紋枯病、ムギのさび病
等に対する殺菌剤として市販されている。また、ヘテロ
環カルボン酸アミドとしては５，６−ジヒドロ−２−メ
チル−１，４−オキサチイン−３−カルボキシアニリド
−４，４−ジオキシドはキク白さび病、３，４−ジヒド
ロ−６−メチル−２Ｈ−ピラン−５−カルボキシアニリ
ドはムギのさび病に対する殺菌剤として市販されてい
る。

【０００３】更に、Ｐｅｓｔｉｃ．Ｓｃｉ．，３８，１
〜７（１９９３）には、チアゾールカルボン酸アミドが
コハク酸脱水素酵素の働きを阻害することにより、Ｒｈ
ｉｚｏｃｔｏｎｉａ菌に対して活性を有すること、Ａｕ
ｓｔ．Ｊ．Ｃｈｅｍ．，３６，１３５〜１４７（１９８
３）には、ピラゾールカルボン酸アミドが同様にＲｈｉ
ｚｏｃｔｏｎｉａ菌に対して活性を有することが記載さ
れている。

【０００４】一方特開平５−２２１，９９４号公報およ
び特開平６−１９９，８０３号公報には、アミノ基のｏ
−位にアルキル基、アルコキシ基、アルケニル基、アル
ケニルオキシ基、アルキニル基、アルキニルオキシ基、
シクロアルケニルオキシ基またはフェニル基の置換した
種々の芳香族カルボン酸アニリド類が灰色カビ病（Ｂｏ
ｔｏｒｙｔｉｓ菌）に効果を有することが記載されてい
る。しかしながらそこに記載されている化合物は何れも
アミドの窒素原子上に水素原子を有したものであり、そ
こに具体的に開示された化合物について灰色カビ病に対
する殺菌活性を試験したが、防除効果が低く、実用的な
ものではなかった。

【０００５】

【発明が解決しようとする課題】従って、本発明の課題
は優れた病害防除効果を示すと共に、作物に対しても安
全で、なおかつ新規な構造を有する農園芸用殺菌剤を提
供することにある。

【０００６】

【発明を解決するための手段および作用】本発明者等は
前記課題を解決するため、鋭意検討した結果、Ｎ，Ｎ−
ジ置換アニリン誘導体が灰色カビ病に対し強力な防除効
果を示すことを見出し、本発明を完成した。

【０００７】即ち、本発明は、一般式（１）（化５）

【０００８】

【化５】［式中、Ｒ¹ は以下の化学式（化６）で表されるＡ−１
ないしＡ−４のいずれかの基を意味し、

【０００９】

【化６】

【００１０】（式中、Ｒ⁴ は炭素数１〜８個のアルキル
基、炭素数１〜８個のハロアルキル基、フェノキシメチ
ル基を、Ｒ⁵ は炭素数１〜８個のアルキル基あるいはフ
ェニル基を表し、Ｒ⁶ は炭素数１〜８個のアルキル基、
炭素数１〜８個のアルコキシアルキル基を表し、Ｒ⁷ は
炭素数１〜８個のアルキル基を表す。）Ｒ² は以下の化
学式（化７）で表されるＢ−１ないしＢ−８のいずれか
の基を意味し、

【００１１】

【化７】

【００１２】（式中、Ｒ⁸ はハロゲン原子、炭素数１〜
８個のアルキル基あるいは炭素数１〜８個のハロアルキ
ル基を、Ｘはメチレン基あるいは酸素原子を、Ｙは酸素
原子あるいは硫黄原子を表す）Ｒ³ は以下の化学式（化
８）で表されるＣ−１ないしＣ−９のいずれかの基を意
味する。

【００１３】

【化８】

【００１４】（式中、Ｒ⁹ は水素原子、炭素数１〜８個
のアルキル基、炭素数１〜８個のハロアルキル基を、Ｒ
¹⁰、Ｒ¹¹は水素原子、または炭素数１〜８個のアルキル
基を、Ｙは酸素原子あるいは硫黄原子を表す。またｎは
１から３の整数でｎが２以上の時、Ｒ⁹ は同一であって
も異なっていてもよい。）］で表されるＮ，Ｎ−ジ置換
アニリン誘導体及び該誘導体を有効成分として含有する
農園芸用殺菌剤である。

【００１５】本発明の一般式（１）で表されるアミド誘
導体は新規な化合物であり、下記反応式１ないし４（化
９）で表される方法により、一般式（２）で表されるカ
ルボン酸アミドと一般式（３）、（４）、（５）あるい
は（６）で表される化合物を塩基存在下に反応させるこ
とにより製造できる。

【００１６】

【化９】

【００１７】（式中、Ｒ¹ は、反応式１で前記の基Ａ−
１を、反応式２で前記の基Ａ−２を、反応式３で前記の
基Ａ−３を、反応式４で前記の基Ａ−４を表し、Ｒ⁴ 、
Ｒ⁵ 、Ｒ⁶ 及びＲ⁷ は前記と同じ意味を表し、Ｚは塩素
もしくは臭素を表す。）

【００１８】本発明に使用できる溶媒としては反応に不
活性であればよく、例えばエーテル、テトラヒドロフラ
ン等のエーテル類、ジメチルホルムアミド、ジメチルス
ルホキシド、ジメチルイミダゾリノン等の非プロトン性
極性溶媒、ヘキサン、石油エーテル等の脂肪族炭化水
素、ベンゼン、トルエン等の芳香族炭化水素類等が挙げ
られ、これらの混合溶媒も使用できる。

【００１９】本発明反応に用いられる塩基としてはアル
カリ金属およびアルカリ土類金属の水素化物、例えば水
素化ナトリウム、水素化カリウム等、アルカリ金属のア
ミド、例えばリチウムアミド、ナトリウムアミド等；ア
ルカリ金属およびアルカリ土類金属の水酸化物、例えば
水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム
等、アルカリ金属のアミド、例えばリチウムアミド、ナ
トリウムアミド等、アルカリ金属およびアルカリ土類金
属の炭酸塩、例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭
酸カルシウム、炭酸マグネシウム等、アルカリ金属およ
びアルカリ土類金属の炭酸水素塩、例えば炭酸水素ナト
リウム、炭酸水素カリウム、アルカリ金属アルキル、例
えばメチルリチウム、ブチルリチウム、フェニルリチウ
ム、メチルマグネシウムクロライド、アルカリ金属およ
びアルカリ土類金属のアルコキシド、例えばナトリウム
メトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウム−ｔ−ブ
トキシド、ジメトキシマグネシウム等、種々の有機塩基
類、例えばトリエチルアミン、ピリジン、Ｎ、Ｎ−ジメ
チルアニリン、Ｎ−メチルピペリジン、ルチジン、４−
ジメチルアミノピリジン等が挙げられ、特に好ましくは
水素化ナトリウム、ナトリウムアミドである。これらの
塩基の使用量は特に制限されるものではないが、好まし
くは一般式（２）で表されるカルボン酸アミドに対して
５モル％から２０モル％過剰に使用される。

【００２０】以上の製造方法により製造できる本発明に
係わる一般式（１）のＮ，Ｎ−ジ置換アニリン誘導体で
農園芸用殺菌剤として好ましく用いられる化合物を以下
の第１表（表１、２）、第２表（表３〜８）、第３表
（表９、１０）、第４表（表１１〜１６）、第５表（表
１７、１８）、第６表（表１９、２０）、第７表（表２
１、２２）及び第８表（表２３、２４）に列挙する。

【００２１】

【表１】第１表（Ｒ²＝２−クロロフェニルの場合） ────────────────────────── Ｒ¹ Ｒ³ ────────────────────────── アセチルフェニルアセチルイソプロペニルエタノイルフェニルエタノイルイソプロペニルプロパノイルフェニルプロパノイルイソプロペニルブタノイルフェニルブタノイルイソプロペニルペンタノイルフェニルペンタノイルイソプロペニルヘキサノイルフェニルヘキサノイルイソプロペニルＮ−エチルカルバモイルフェニルＮ−エチルカルバモイルイソプロペニルＮ−メチルカルバモイルフェニルＮ−メチルカルバモイルイソプロペニルＮ−フェニルカルバモイルフェニルＮ−フェニルカルバモイルイソプロペニルフェノキシメチルフェニルフェノキシメチルイソプロペニルメトキシメチルフェニル ──────────────────────────

【００２２】

【表２】第１表（Ｒ²＝２−クロロフェニルの場合） ────────────────────────── Ｒ¹ Ｒ³ ────────────────────────── メトキシメチルイソプロペニルメトキシエトキシメチルフェニルメトキシエトキシメチルイソプロペニル ──────────────────────────

【００２３】

【表３】第２表（Ｒ²＝３−トリフルオロメチル−１−メチル−４−ピラゾリルの場合） ──────────────────────────────────── Ｒ¹ Ｒ³ ──────────────────────────────────── アセチルフェニルアセチルイソプロペニルアセチル２ーチエニルアセチル５−メチル−２−チエニルアセチル３−チエニルアセチル２−フリルアセチル２−ピリジルアセチル２−ピリミジルアセチル５−チアゾリルアセチル５−イソオキサゾリルアセチル１−（メトキシイミノ）エチルエタノイルフェニルエタノイルイソプロペニルエタノイル２ーチエニルエタノイル５−メチル−２−チエニルエタノイル３−チエニルエタノイル２−フリルエタノイル２−ピリジルエタノイル２−ピリミジルエタノイル５−チアゾリル ────────────────────────────────────

【００２４】

【表４】第２表（つづき） ──────────────────────────────────── Ｒ¹ Ｒ³ ──────────────────────────────────── エタノイル５−イソオキサゾリルエタノイル１−（メトキシイミノ）エチルプロパノイルフェニルプロパノイルイソプロペニルプロパノイル２ーチエニルプロパノイル５−メチル−２−チエニルプロパノイル３−チエニルプロパノイル２−フリルプロパノイル２−ピリジルプロパノイル２−ピリミジルプロパノイル５−チアゾリルプロパノイル５−イソオキサゾリルプロパノイル１−（メトキシイミノ）エチルブタノイルフェニルブタノイルイソプロペニルブタノイル２−チエニルブタノイル５−メチル−２−チエニルブタノイル３−チエニルブタノイル２−フリルブタノイル２−ピリジルブタノイル２−ピリミジル ────────────────────────────────────

【００２５】

【表５】第２表（つづき） ──────────────────────────────────── Ｒ¹ Ｒ³ ──────────────────────────────────── ブタノイル５−チアゾリルブタノイル５−イソオキサゾリルブタノイル１−（メトキシイミノ）エチルペンタノイルフェニルペンタノイルイソプロペニルペンタノイル２−チエニルペンタノイル５−メチル−２−チエニルペンタノイル３−チエニルペンタノイル２−フリルペンタノイル２−ピリジルペンタノイル２−ピリミジルペンタノイル５−チアゾリルペンタノイル５−イソオキサゾリルペンタノイル１−（メトキシイミノ）エチルヘキサノイルフェニルヘキサノイルイソプロペニルヘキサノイル２−チエニルヘキサノイル５−メチル−２−チエニルヘキサノイル３−チエニルヘキサノイル２−フリル ────────────────────────────────────

【００２６】

【表６】第２表（つづき） ──────────────────────────────────── Ｒ¹ Ｒ³ ──────────────────────────────────── ヘキサノイル２−ピリジルヘキサノイル２−ピリミジルヘキサノイル５−チアゾリルヘキサノイル５−イソオキサゾリルヘキサノイル１−（メトキシイミノ）エチルＮ−エチルカルバモイルフェニルＮ−エチルカルバモイルイソプロペニルＮ−エチルカルバモイル２−チエニルＮ−エチルカルバモイル５−メチル−２−チエニルＮ−エチルカルバモイル３−チエニルＮ−エチルカルバモイル２−フリルＮ−エチルカルバモイル２−ピリジルＮ−エチルカルバモイル２−ピリミジルＮ−エチルカルバモイル５−チアゾリルＮ−エチルカルバモイル５−イソオキサゾリルＮ−エチルカルバモイル１−（メトキシイミノ）エチルＮ−フェニルカルバモイルフェニルＮ−フェニルカルバモイルイソプロペニルＮ−フェニルカルバモイル２−チエニルＮ−フェニルカルバモイル５−メチル−２−チエニル ────────────────────────────────────

【００２７】

【表７】第２表（つづき） ──────────────────────────────────── Ｒ¹ Ｒ³ ──────────────────────────────────── Ｎ−フェニルカルバモイル３−チエニルＮ−フェニルカルバモイル２−フリルＮ−フェニルカルバモイル２−ピリジルＮ−フェニルカルバモイル２−ピリミジルＮ−フェニルカルバモイル５−チアゾリルＮ−フェニルカルバモイル５−イソオキサゾリルＮ−フェニルカルバモイル１−（メトキシイミノ）エチルフェノキシメチルフェニルフェノキシメチルイソプロペニルフェノキシメチル２−チエニルフェノキシメチル５−メチル−２−チエニルフェノキシメチル３−チエニルフェノキシメチル２−フリルフェノキシメチル２−ピリジルフェノキシメチル２−ピリミジルフェノキシメチル５−チアゾリルフェノキシメチル５−イソオキサゾリルフェノキシメチル１−（メトキシイミノ）エチルメトキシメチルフェニルメトキシメチルイソプロペニル ────────────────────────────────────

【００２８】

【表８】第２表（つづき） ──────────────────────────────────── Ｒ¹ Ｒ³ ──────────────────────────────────── メトキシメチル２−チエニルメトキシメチル５−メチル−２−チエニルメトキシメチル３−チエニルメトキシメチル２−フリルメトキシメチル２−ピリジルメトキシメチル２−ピリミジルメトキシメチル５−チアゾリルメトキシメチル５−イソオキサゾリルメトキシメチル１−（メトキシイミノ）エチルメトキシエトキシメチルフェニルメトキシエトキシメチルイソプロペニルメトキシエトキシメチル２−チエニルメトキシエトキシメチル５−メチル−２−チエニルメトキシエトキシメチル３−チエニルメトキシエトキシメチル２−フリルメトキシエトキシメチル２−ピリジルメトキシエトキシメチル２−ピリミジルメトキシエトキシメチル５−チアゾリルメトキシエトキシメチル５−イソオキサゾリルメトキシエトキシメチル１−（メトキシイミノ）エチル ────────────────────────────────────

【００２９】

【表９】第３表（Ｒ²＝３−メチルオキサチイン−２−イルの場合） ──────────────────────────────────── Ｒ¹ Ｒ³ ──────────────────────────────────── アセチルフェニルアセチルイソプロペニルエタノイルフェニルエタノイルイソプロペニルプロパノイルフェニルプロパノイルイソプロペニルブタノイルフェニルブタノイルイソプロペニルペンタノイルフェニルペンタノイルイソプロペニルヘキサノイルフェニルヘキサノイルイソプロペニルＮ−エチルカルバモイルフェニルＮ−エチルカルバモイルイソプロペニルＮ−メチルカルバモイルフェニルＮ−メチルカルバモイルイソプロペニルＮ−フェニルカルバモイルフェニルＮ−フェニルカルバモイルイソプロペニルフェノキシメチルフェニルフェノキシメチルイソプロペニル ────────────────────────────────────

【００３０】

【表１０】第３表（つづき） ──────────────────────────────────── Ｒ¹ Ｒ³ ──────────────────────────────────── メトキシメチルフェニルメトキシメチルイソプロペニルメトキシエトキシメチルフェニルメトキシエトキシメチルイソプロペニル ────────────────────────────────────

【００３１】

【表１１】第４表（Ｒ²＝４−トリフルオロメチル−２−メチル−５−チアゾリルの場合） ──────────────────────────────────── Ｒ¹ Ｒ³ ──────────────────────────────────── アセチルフェニルアセチルイソプロペニルアセチル２−チエニルアセチル５−メチル−２−チエニルアセチル３−チエニルアセチル２−フリルアセチル２−ピリジルアセチル２−ピリミジルアセチル５−チアゾリルアセチル５−イソオキサゾリルアセチル１−（メトキシイミノ）エチルエタノイルフェニルエタノイルイソプロペニルエタノイル２−チエニルエタノイル５−メチル−２−チエニルエタノイル３−チエニルエタノイル２−フリルエタノイル２−ピリジルエタノイル２−ピリミジルエタノイル５−チアゾリル ────────────────────────────────────

【００３２】

【表１２】第４表（つづき） ──────────────────────────────────── Ｒ¹ Ｒ³ ──────────────────────────────────── エタノイル５−イソオキサゾリルエタノイル１−（メトキシイミノ）エチルプロパノイルフェニルプロパノイルイソプロペニルプロパノイル２−チエニルプロパノイル５−メチル−２−チエニルプロパノイル３−チエニルプロパノイル２−フリルプロパノイル２−ピリジルプロパノイル２−ピリミジルプロパノイル５−チアゾリルプロパノイル５−イソオキサゾリルプロパノイル１−（メトキシイミノ）エチルブタノイルフェニルブタノイルイソプロペニルブタノイル２−チエニルブタノイル５−メチル−２−チエニルブタノイル３−チエニルブタノイル２−フリルブタノイル２−ピリジル ────────────────────────────────────

【００３３】

【表１３】第４表（つづき） ──────────────────────────────────── Ｒ¹ Ｒ³ ──────────────────────────────────── ブタノイル２−ピリミジルブタノイル５−チアゾリルブタノイル５−イソオキサゾリルブタノイル１−（メトキシイミノ）エチルペンタノイルフェニルペンタノイルイソプロペニルペンタノイル２−チエニルペンタノイル５−メチル−２−チエニルペンタノイル３−チエニルペンタノイル２−フリルペンタノイル２−ピリジルペンタノイル２−ピリミジルペンタノイル５−チアゾリルペンタノイル５−イソオキサゾリルペンタノイル１−（メトキシイミノ）エチルヘキサノイルフェニルヘキサノイルイソプロペニルヘキサノイル２−チエニルヘキサノイル５−メチル−２−チエニルヘキサノイル３−チエニル ────────────────────────────────────

【００３４】

【表１４】第４表（つづき） ──────────────────────────────────── Ｒ¹ Ｒ³ ──────────────────────────────────── ヘキサノイル２−フリルヘキサノイル２−ピリジルヘキサノイル２−ピリミジルヘキサノイル５−チアゾリルヘキサノイル５−イソオキサゾリルヘキサノイル１−（メトキシイミノ）エチルＮ−エチルカルバモイルフェニルＮ−エチルカルバモイルイソプロペニルＮ−エチルカルバモイル２−チエニルＮ−エチルカルバモイル５−メチル−２−チエニルＮ−エチルカルバモイル３−チエニルＮ−エチルカルバモイル２−フリルＮ−エチルカルバモイル２−ピリジルＮ−エチルカルバモイル２−ピリミジルＮ−エチルカルバモイル５−チアゾリルＮ−エチルカルバモイル５−イソオキサゾリルＮ−エチルカルバモイル１−（メトキシイミノ）エチルＮ−フェニルカルバモイルフェニルＮ−フェニルカルバモイルイソプロペニルＮ−フェニルカルバモイル２−チエニル ────────────────────────────────────

【００３５】

【表１５】第４表（つづき） ──────────────────────────────────── Ｒ¹ Ｒ³ ──────────────────────────────────── Ｎ−フェニルカルバモイル５−メチル−２−チエニルＮ−フェニルカルバモイル３−チエニルＮ−フェニルカルバモイル２−フリルＮ−フェニルカルバモイル２−ピリジルＮ−フェニルカルバモイル２−ピリミジルＮ−フェニルカルバモイル５−チアゾリルＮ−フェニルカルバモイル５−イソオキサゾリルＮ−フェニルカルバモイル１−（メトキシイミノ）エチルフェノキシメチルフェニルフェノキシメチルイソプロペニルフェノキシメチル２−チエニルフェノキシメチル５−メチル−２−チエニルフェノキシメチル３−チエニルフェノキシメチル２−フリルフェノキシメチル２−ピリジルフェノキシメチル２−ピリミジルフェノキシメチル５−チアゾリルフェノキシメチル５−イソオキサゾリルフェノキシメチル１−（メトキシイミノ）エチルメトキシメチルフェニル ────────────────────────────────────

【００３６】

【表１６】第４表（つづき） ──────────────────────────────────── Ｒ¹ Ｒ³ ──────────────────────────────────── メトキシメチルイソプロペニルメトキシメチル２−チエニルメトキシメチル５−メチル−２−チエニルメトキシメチル３−チエニルメトキシメチル２−フリルメトキシメチル２−ピリジルメトキシメチル２−ピリミジルメトキシメチル５−チアゾリルメトキシメチル５−イソオキサゾリルメトキシメチル１−（メトキシイミノ）エチルメトキシエトキシメチルフェニルメトキシエトキシメチルイソプロペニルメトキシエトキシメチル２−チエニルメトキシエトキシメチル５−メチル−２−チエニルメトキシエトキシメチル３−チエニルメトキシエトキシメチル２−フリルメトキシエトキシメチル２−ピリジルメトキシエトキシメチル２−ピリミジルメトキシエトキシメチル５−チアゾリルメトキシエトキシメチル５−イソオキサゾリルメトキシエトキシメチル１−（メトキシイミノ）エチル ────────────────────────────────────

【００３７】

【表１７】第５表（Ｒ²＝３−メチル−２−チエニルの場合） ──────────────────────────────────── Ｒ¹ Ｒ³ ──────────────────────────────────── アセチルフェニルアセチルイソプロペニルエタノイルフェニルエタノイルイソプロペニルプロパノイルフェニルプロパノイルイソプロペニルブタノイルフェニルブタノイルイソプロペニルペンタノイルフェニルペンタノイルイソプロペニルヘキサノイルフェニルヘキサノイルイソプロペニルＮ−エチルカルバモイルフェニルＮ−エチルカルバモイルイソプロペニルＮ−メチルカルバモイルフェニルＮ−メチルカルバモイルイソプロペニルＮ−フェニルカルバモイルフェニルＮ−フェニルカルバモイルイソプロペニルフェノキシメチルフェニルフェノキシメチルイソプロペニル ────────────────────────────────────

【００３８】

【表１８】第５表（つづき） ──────────────────────────────────── Ｒ¹ Ｒ³ ──────────────────────────────────── メトキシメチルフェニルメトキシメチルイソプロペニルメトキシエトキシメチルフェニルメトキシエトキシメチルイソプロペニル ────────────────────────────────────

【００３９】

【表１９】第６表（Ｒ²＝２−メチル−３−フリルの場合） ──────────────────────────────────── Ｒ¹ Ｒ³ ──────────────────────────────────── アセチルフェニルアセチルイソプロペニルエタノイルフェニルエタノイルイソプロペニルプロパノイルフェニルプロパノイルイソプロペニルブタノイルフェニルブタノイルイソプロペニルペンタノイルフェニルペンタノイルイソプロペニルヘキサノイルフェニルヘキサノイルイソプロペニルＮ−エチルカルバモイルフェニルＮ−エチルカルバモイルイソプロペニルＮ−メチルカルバモイルフェニルＮ−メチルカルバモイルイソプロペニルＮ−フェニルカルバモイルフェニルＮ−フェニルカルバモイルイソプロペニルフェノキシメチルフェニルフェノキシメチルイソプロペニル ────────────────────────────────────

【００４０】

【表２０】第６表（つづき） ──────────────────────────────────── Ｒ¹ Ｒ³ ──────────────────────────────────── メトキシメチルフェニルメトキシメチルイソプロペニルメトキシエトキシメチルフェニルメトキシエトキシメチルイソプロペニル ────────────────────────────────────

【００４１】

【表２１】第７表（Ｒ²＝２−クロロ−３−ピリジルの場合） ──────────────────────────────────── Ｒ¹ Ｒ³ ──────────────────────────────────── アセチルフェニルアセチルイソプロペニルエタノイルフェニルエタノイルイソプロペニルプロパノイルフェニルプロパノイルイソプロペニルブタノイルフェニルブタノイルイソプロペニルペンタノイルフェニルペンタノイルイソプロペニルヘキサノイルフェニルヘキサノイルイソプロペニルＮ−エチルカルバモイルフェニルＮ−エチルカルバモイルイソプロペニルＮ−メチルカルバモイルフェニルＮ−メチルカルバモイルイソプロペニルＮ−フェニルカルバモイルフェニルＮ−フェニルカルバモイルイソプロペニルフェノキシメチルフェニルフェノキシメチルイソプロペニル ────────────────────────────────────

【００４２】

【表２２】第７表（つづき） ──────────────────────────────────── Ｒ¹ Ｒ³ ──────────────────────────────────── メトキシメチルフェニルメトキシメチルイソプロペニルメトキシエトキシメチルフェニルメトキシエトキシメチルイソプロペニル ────────────────────────────────────

【００４３】

【表２３】第８表（Ｒ²＝２−クロロ−３−ピラジニルの場合） ──────────────────────────────────── Ｒ¹ Ｒ³ ──────────────────────────────────── アセチルフェニルアセチルイソプロペニルエタノイルフェニルエタノイルイソプロペニルプロパノイルフェニルプロパノイルイソプロペニルブタノイルフェニルブタノイルイソプロペニルペンタノイルフェニルペンタノイルイソプロペニルヘキサノイルフェニルヘキサノイルイソプロペニルＮ−エチルカルバモイルフェニルＮ−エチルカルバモイルイソプロペニルＮ−メチルカルバモイルフェニルＮ−メチルカルバモイルイソプロペニルＮ−フェニルカルバモイルフェニルＮ−フェニルカルバモイルイソプロペニルフェノキシメチルフェニルフェノキシメチルイソプロペニル ────────────────────────────────────

【００４４】

【表２４】第８表（つづき） ──────────────────────────────────── Ｒ¹ Ｒ³ ──────────────────────────────────── メトキシメチルフェニルメトキシメチルイソプロペニルメトキシエトキシメチルフェニルメトキシエトキシメチルイソプロペニル ────────────────────────────────────

【００４５】本発明の一般式（１）で表わされる化合物
は、キュウリ、トマト、イチゴ、ブドウ等の灰色かび病
(Botrytis cinerea)の他、ウリ類のうどんこ病(Sphaero
theca fuliginea)、ムギ類のうどんこ病(Erysiphe gram
inis f. sp. hordei, f. sp.tritici)、イチゴうどんこ
病(Sphaerotheca humuli)、ブドウうどんこ病(Uncinula
necator)、リンゴうどんこ病(Podosphaera leucotrich
a)、リンゴ黒星病(Venturia inaequalis)、ナシ黒星病
(Venturia nashicola)、リンゴ赤星病(Gymnosporangium
yamadae)、ナシ黒斑病(Alternaria kikuchiana)、リン
ゴ斑点落葉病(Alternaria mali)、ムギ類のさび病(Pucc
inia striiformis, P. graminis, P. recondita, P. ho
rdei)等に対し優れた防除効果を示す。

【００４６】本発明に係わる一般式（１）で表わされる
化合物を農園芸用殺菌剤として使用する場合は、処理す
る植物に対して原体をそのまま使用してもよいが、一般
には不活性な液体担体または固体担体と混合し、通常用
いられる製剤形態である粉剤、水和剤、フロワブル剤、
乳剤、粒剤およびその他の一般に慣用される形態の製剤
として使用される。更に製剤上必要ならば補助剤を添加
することもできる。

【００４７】ここでいう担体とは、処理すべき部位への
有効成分の到達を助け、また有効成分化合物の貯蔵、輸
送、取扱いを容易にするために配合される合成または天
然の無機または有機物質を意味する。担体としては、通
常農園芸用薬剤に使用されるものであるならば固体また
は液体のいずれでも使用でき、特定のものに限定される
ものではない。

【００４８】例えば、固体担体としては、モンモリロナ
イト、カオリナイト等の粘土類、珪藻土、白土、タル
ク、バ−ミュキュライト、石膏、炭酸カルシウム、シリ
カゲル、硫安等の無機物質、大豆粉、鋸屑、小麦粉等の
植物性有機物質および尿素等があげられる。

【００４９】液体担体としては、トルエン、キシレン、
クメン等の芳香族炭化水素類、ケロシン、鉱油などのパ
ラフィン系炭化水素類、アセトン、メチルエチルケトン
などのケトン類、ジオキサン、ジエチレングリコールジ
メチルエーテルなどのエーテル類、メタノール、エタノ
ール、プロパノール、エチレングリコールなどのアルコ
ール類、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド
および水等があげられる。

【００５０】更に本発明化合物の効力を増強するため
に、製剤の剤型、適用場面等を考慮して目的に応じてそ
れぞれ単独に、または組み合わせて次の様な補助剤を使
用することも出来る。補助剤としては、通常農園芸用薬
剤に使用される界面活性剤、結合剤（例えば、リグニン
スルホン酸、アルギン酸、ポリビニルアルコール、アラ
ビアゴム、ＣＭＣナトリウム等）、安定剤（例えば、酸
化防止用にフェノール系化合物、チオール系化合物また
は高級脂肪酸エステル等を用いたり、ｐＨ調整剤として
燐酸塩を用いたり、時に光安定剤も用いる）等を必要に
応じて単独または組み合わせて使用出来る。更に場合に
よっては防菌防黴のために工業用殺菌剤、防菌防黴剤な
どを添加することもできる。

【００５１】補助剤について更に詳しく述べる。乳化、
分散、拡展、湿潤、結合、安定化等の目的ではリグニン
スルホン酸塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、アルキ
ル硫酸エステル塩、ポリオキシアルキレンアルキル硫酸
塩、ポリオキシアルキレンアルキルリン酸エステル塩等
のアニオン性界面活性剤、ポリオキシアルキレンアルキ
ルエーテル、ポリオキシアルキレンアルキルアリールエ
ーテル、ポリオキシアルキレンアルキルアミン、ポリオ
キシアルキレンアルキルアミド、ポリオキシアルキレン
アルキルアミド、ポリオキシアルキレンアルキルチオエ
ーテル、ポリオキシアルキレン脂肪酸エステル、グリセ
リン脂肪酸エステル、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリ
オキシアルキレンソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキ
シプロピレンポリオキシエチレンブロックポリマー等の
非イオン性界面活性剤、ステアリン酸カルシウム、ワッ
クス等の滑剤、イソプロピルヒドロジエンホスフェート
等の安定剤、その他メチルセルロース、カルボキシメチ
ルセルロース、カゼイン、アラビアゴム等があげられ
る。しかし、これらの成分は以上のものに限定されるも
のではない。

【００５２】本発明に係わる農園芸用殺菌剤における一
般式（１）で表わされる化合物の含有量は、製剤形態に
よっても異なるが、通常粉剤では０．０５〜２０重量
％、水和剤では０．１〜８０重量％、乳剤では１〜５０
重量％、フロワブル製剤では１〜５０重量％、ドライフ
ロワブル製剤では１〜８０重量％であり、好ましくは、
粉剤では０．５〜５重量％、水和剤では５〜８０重量
％、粒剤では０．５〜８重量％、乳剤では５〜２０重量
％、フロワブル製剤では５〜３０重量％およびドライフ
ロワブル製剤では５〜５０重量％である。

【００５３】補助剤の含有量は０〜８０重量％であり、
担体の含有量は、１００重量％から有効成分化合物およ
び補助剤の含有量を差し引いた量である。

【００５４】本発明組成物の施用方法としては種子消
毒、茎葉散布等があげられるが、通常当業者が利用する
どの様な施用方法にても十分な効力を発揮する。施用量
および施用濃度は対象作物、対象病害、病害の発生程
度、化合物の剤型、施用方法および各種環境条件等によ
って変動するが、散布する場合には有効成分量としてヘ
クタール当たり５０〜１，０００ｇが適当であり、望ま
しくはヘクタール当り１００〜５００ｇである。また水
和剤、フロワブル剤または乳剤を水で希釈して散布する
場合、その希釈倍率は２００〜２０，０００倍が適当で
あり、望しくは１，０００〜５，０００倍である。

【００５５】本発明の農園芸用殺菌剤は他の殺菌剤、殺
虫剤、除草剤および植物成長調節剤等の農薬、土壌改良
剤または肥効物質との混合使用は勿論のこと、これらと
の混合製剤も可能である。殺菌剤としては例えば、トリ
アジメホン、ヘキサコナゾール、プロクロラズ、トリフ
ルミゾール等のアゾール系殺菌剤、メタラキシル、オキ
サディキシル等のアシルアラニン系殺菌剤、チオファネ
ートメチル、ベノミル等のベンズイミダゾール系殺菌
剤、マンゼブ等のジチオカーバメート系殺菌剤およびテ
トラクロロイソフタロニトリル、硫黄等があげられ、殺
虫剤としては例えば、フェニトロチオン、ダイアジノ
ン、ピリダフェンチオン、クロルピリホス、マラソン、
フェントエート、ジメトエート、メチルチオメトン、プ
ロチオホス、ＤＤＶＰ、アセフェート、サリチオン、Ｅ
ＰＮ等リン系殺虫剤、ＮＡＣ、ＭＴＭＣ、ＢＰＭＣ、ピ
リミカーブ、カルボスルファン、メソミル等のカーバメ
ート系殺虫剤およびエトフェンプロックス、ペルメトリ
ン、フェンバレレート等のピレスロイド系殺虫剤等があ
げられるが、これに限定されるものではない。

【００５６】

【実施例】次に実施例を挙げて本発明化合物の製造法を
具体的に説明する。実施例１Ｎ−アセチル−Ｎ−（２−フェニル）フェニ
ル４−トリフルオロメチル−２−メチルチアゾ−ル−
５−カルボン酸アミドの合成６０％水素化ナトリウム０.０３ｇをＴＨＦ１０ｍｌに
懸濁させ氷冷攪拌下にＮ−（２−フェニル）フェニル
４−トリフルオロメチル−２−メチルチアゾ−ル−５−
カルボン酸アミド０.２０ｇ（０．５２ｍｍｏｌ）のＴ
ＨＦ２ｍｌ溶液を滴下した。５分間同温度で攪拌した後
無水酢酸０.０７ｇ（０．９８ｍｍｏｌ）を滴下した。
徐々に室温まで昇温させながら攪拌し溶媒を水中に注ぎ
込み酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和重曹水で
順次洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧
下に留去し目的物を結晶として０．１６ｇ（収率７１．
７％）得た。¹ H NMR(CDCl₃,δ値):2.04(3H,s),2.69(3H,s),7.22-7.37
(4H,m),7.40-7.70(5H,m)

【００５７】実施例２Ｎ−（Ｎ−エチルカルバモイ
ル）−Ｎ−（２−フェニル）フェニル４−トリフルオロ
メチル−２−メチルチアゾ−ル−５−カルボン酸アミド
の合成６０％水素化ナトリウム０．０３ｇをＴＨＦ１０ｍｌに
懸濁させ氷冷攪拌下にＮ−（２−フェニル）フェニル
４−トリフルオロメチル−２−メチルチアゾ−ル−５−
カルボン酸アミド０．２５ｇ（０．６９ｍｍｏｌ）のＴ
ＨＦ２ｍｌ溶液を滴下した。５分間同温度で攪拌した後
イソシアン酸エチル０．０５ｍｌを滴下した。徐々に室
温まで昇温させながら攪拌し溶媒を水中に注ぎ込み酢酸
エチルで抽出した。有機層を水、飽和重曹水で順次洗浄
し、硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下に留去
し目的物を結晶として０．２４ｇ（収率８０．０％）得
た。¹ H NMR(CDCl₃,δ値):1.21(3H,t J=7.3Hz),2.57(3H,s),
3.41(2H,m),7.13-7.18(2H,m),7.28-7.50(7H,m),8.46(1
H,bs)

【００５８】この様な製造例によって製造される本発明
の化合物のいくつかを第９表（表２５〜２７）に示す。

【００５９】

【表２５】第９表 ──────────────────────────────────── 化合物番号Ｒ¹ Ｒ² Ｒ³ NMR(CDCl₃,δ値) ──────────────────────────────────── １アセチル 4ートリフルオロメチル-2-メチルフェニル 2.04(3H,s),2.69(3H,s), ー5ーチアソ゛リル 7.22-7.37(4H,m),7.40-7.72 (5H,m) ──────────────────────────────────── ２イソフ゛チリル 4ートリフルオロメチル-2-メチルフェニル 0.73(3H,d J=7.3Hz),1.00( ー5ーチアソ゛リル 3H,d J=7.3Hz),2.50(1H,sep- tet J=7.3Hz),2.70(3H,s), 7.23-7.57(9H,m) ──────────────────────────────────── ３ヘフ゜タノイル 4ートリフルオロメチル-2-メチルフェニル 0.83(3H,t J=7.3Hz),1.09- ー5ーチアソ゛リル 1.38(8H,m),2.05-2.81(2H,m) 2.68(3H,s),7.22-7.57(9H,m) ──────────────────────────────────── ４フェノキシアセチル 4ートリフルオロメチル-2-メチルフェニル 2.64(3H,s),4.76(1H,d J=4.3 ー5ーチアソ゛リル Hz),4.79(1H,d J=4.3Hz) 6.69(2H,m),7.20-7.34(6H,m) 7.42-7.64(6H,m) ──────────────────────────────────── ５ N-フェニル 4ートリフルオロメチル-2-メチルフェニル 2.28(3H,s),6.51(1H,bs) カルハ゛モイルー5ーチアソ゛リル 7.15(2H,m),7.34-7.54( 14H,m) ────────────────────────────────────

【００６０】

【表２６】第９表（つづき） ──────────────────────────────────── 化合物番号Ｒ¹ Ｒ² Ｒ³ NMR(CDCl₃,δ値) ──────────────────────────────────── ６ N-エチル 4ートリフルオロメチル-2-メチルフェニル 1.21(3H,t J=7.3Hz),2.57(3H カルハ゛モイルー5ーチアソ゛リル ,s),3.41(2H,m),7.13-7.18( 2H,m),7.28-7.50(7H,m),8.46 (1H,bs) ──────────────────────────────────── ７メチル 4ートリフルオロメチル-2-メチルフェニル 2.55(3H,s),3.25(3H,s), ー5ーチアソ゛リル 7.18-7.25(2H,m),7.31-7.48 (7H,m) ──────────────────────────────────── ８メトキシメチル 4ートリフルオロメチル-2-メチルフェニル 3.47(3H,s),4.43(1H,d J= ー5ーチアソ゛リル 10.1Hz),5.54(1H,d,J= 10.1Hz),7.15-7.19(3H,m), 7.26-7.50(6H,m) ──────────────────────────────────── ９メトキシエトキシ 4ートリフルオロメチル-2-メチルフェニル 2.56(3H,s),3.37(3H,s),3.53 メチルー5ーチアソ゛リル 3.57(2H,m),3.77-3.95(2H,m) 4.55(1H,d J=10.3Hz),5.65( 1H,d J=10.3Hz),7.32-7.44 (9H,m) ────────────────────────────────────

【００６１】

【表２７】第９表（つづき） ──────────────────────────────────── 化合物番号Ｒ¹ Ｒ² Ｒ³ NMR(CDCl₃,δ値) ──────────────────────────────────── １０アセチル 4ートリフルオロメチル-2-メチル 2ーメトキシ 2.17(3H,s),2.44(3H,s),2.60 ー5ーチアソ゛リルイミノエチル (3H,s),3.94(3H,s),7.16(1H, d J=8.1Hz),7.31-7.45(2H,m) 7.53(1H,d J=8.1Hz) ──────────────────────────────────── １１アセチル 3ートリフルオロメチル-1-メチルフェニル 2.08(3H,s),3.92(3H,s), 4ーヒ゜ラソ゛リル 7.26-7.33(4H,m),7.42-7.70 (5H,m) ──────────────────────────────────── １２フ゜ロハ゜ノイル 4ートリフルオロメチル-2-メチルフェニル 0.73(3H,t d J=7.3Hz),2.10 ー5ーチアソ゛リル 2.35(2H,m),2.68(3H,s), 7.19-7.57(9H,m) ────────────────────────────────────

【００６２】参考例１Ｎ−（２−イソプロピルフェニ
ル）−２−メチル−４−トリフルオロメチルチアゾール
ー５−カルボン酸アミド（対照化合物Ａ、特開平−２２
１，９９４号公報に記載の化合物）実施例１においてアニリンとして２−イソプロピルアニ
リンを、カルボン酸として２−メチル−４−トリフルオ
ロメチルチアゾール−５−カルボン酸を用いた以外は全
く同様の方法で行った。融点１１４〜１１５℃の目的化
合物を得た。

【００６３】参考例２Ｎ−（２−イソプロピルフェ
ニル）−２−クロロニコチン酸アミド（対照化合物Ｂ、
特開平−２２１，９９４号公報に記載の化合物）実施例１においてアニリンとして２−イソプロピルアニ
リンを用いた以外は全く同様の方法で行った。融点１２
３〜１２４．５℃の目的化合物を得た。

【００６４】製剤例および生理試験例次に本発明に係わる農園芸用殺菌剤の製剤例および試験
例を示す。製剤例１粉剤化合物番号１の化合物３部、ケイソウ土２０部、白土３
０部およびタルク４７部を均一に粉砕混合して粉剤１０
０部を得た。

【００６５】製剤例２水和剤化合物番号１の化合物２５部、ケイソウ土４７部、白土
２５部、リグニンスルホン酸ナトリウム１部およびアル
キルベンゼンスルホン酸ナトリウム２部を均一に粉砕混
合して水和剤１００部を得た。

【００６６】製剤例３水和剤化合物番号１の化合物５０部、タルク４０部、ラウリル
リン酸ナトリウム５部およびアルキルナフタレンスルホ
ン酸サトリウム５部を混合し、水和剤１００部を得た。

【００６７】製剤例４水和剤化合物番号２の化合物５０部、リグニンスルホン酸ナト
リウム１０部、アルキルナフタレンスルホン酸ナトリウ
ム５部、ホワイトカーボン１０部およびケイソウ土２５
部を混合粉砕し、水和剤１００部を得た。

【００６８】製剤例５乳剤化合物番号２の化合物１０部、シクロヘキサン１０部、
キシレン６０部およびソルボール（東邦化学製界面活性
剤）２０部を均一に溶解混合し、乳剤１００部を得た。

【００６９】製剤例６フロワブル剤化合物番号２の化合物４０部、カルボキシメチルセルロ
ース３部、リグニンスルホン酸ナトリウム２部、ジオク
チルスルホサクシネートナトリウム塩１部および水５４
部をサンドグラインダーで湿式粉砕し、フロワブル剤１
００部を得た。

【００７０】次に本発明化合物の農園芸用殺菌剤として
の効力を試験例によって説明する。なお試験例において
は、上記参考例の化合物を対照剤として用いた。試験例１インゲン灰色かび病防除効果試験温室内で直径７．５ｃｍのビニールポットに子葉の展開
まで２本づつ生育させたインゲン（品種：つるなしトッ
プクロップ）に、製剤例３に準じて調整した水和剤を所
定濃度に希釈して、４ポット当たり５０ｍｌづつ散布し
た。薬液が風乾した後、ＰＤＡ培地上で培養した灰色か
び病菌から調製した分生胞子懸濁液（１×１０⁵ 個／ｍ
ｌ）を子葉上に噴霧接種し、２０〜２３℃、湿度９５％
以上の温室に７日間保った。接種７日後、インゲン１葉
当たりに灰色かび病の病斑が占める面積を次の指標に従
って調査し、下記式（数１）により防除価を算出した。
結果を第１０表（表２８、２９）に示す。発病度０：発病なし１：病斑の面積が５％以下２：病斑の面積が５〜２５％３：病斑の面積が２５〜５０％４：病斑の面積が５０％以上各処理区および無処理区の平均値を発病度とした

【００７１】

【数１】防除価（％）＝（１−処理区の発病度／無処理
区の発病度）×１００

【００７２】

【表２８】

【００７３】

【表２９】

【００７４】

【発明の効果】本発明の一般式（１）で表される化合物
を有効成分として含有する農園芸用殺菌剤は、キュウ
リ、トマト、イチゴ、ブドウ等各種作物の灰色かび病に
対し優れた防除効果を示し、農園芸用殺菌剤として有用
である。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁶ 識別記号庁内整理番号ＦＩ技術表示箇所Ａ０１Ｎ 43/56 Ｂ 43/60 43/76 43/78 ＢＡ 43/80 １０１１０２ 43/84 １０２Ｃ０７Ｄ 231/14 241/24 261/08 263/32 275/02 277/56 307/68 333/06 333/08 401/12 ２３１ 403/12 ２３１ 405/12 ２３１ 409/12 ２３１ 413/12 ２３１ 417/12 ２１３２３１２３９２６１３０７３３３ (72)発明者松永浩文千葉県茂原市東郷1144番地三井東圧化学株式会社内 (72)発明者勝田裕之千葉県茂原市東郷1144番地三井東圧化学株式会社内 (72)発明者柳瀬勇次千葉県茂原市東郷1144番地三井東圧化学株式会社内 (72)発明者貴志淳郎千葉県茂原市東郷1144番地三井東圧化学株式会社内 (72)発明者稲見俊一千葉県茂原市東郷1144番地三井東圧化学株式会社内

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】一般式（１）（化１）【化１】［式中、Ｒ¹ は以下の化学式（化２）で表されるＡ−１
ないしＡ−４のいずれかの基を意味し、【化２】（式中、Ｒ⁴ は炭素数１〜８個のアルキル基、炭素数１
〜８個のハロアルキル基、フェノキシメチル基を、Ｒ⁵
は炭素数１〜８個のアルキル基あるいはフェニル基を表
し、Ｒ⁶ は炭素数１〜８個のアルキル基、炭素数１〜８
個のアルコキシアルキル基を表し、Ｒ⁷ は炭素数１〜８
個のアルキル基を表す。）Ｒ² は以下の化学式（化３）
で表されるＢ−１ないしＢ−８のいずれかの基を意味
し、【化３】（式中、Ｒ⁸ はハロゲン原子、炭素数１〜８個のアルキ
ル基あるいは炭素数１〜８個のハロアルキル基を、Ｘは
メチレン基あるいは酸素原子を、Ｙは酸素原子あるいは
硫黄原子を表す）Ｒ³ は以下の化学式（化４）で表され
るＣ−１ないしＣ−９のいずれかの基を意味する。【化４】（式中、Ｒ⁹ は水素原子、炭素数１〜８個のアルキル
基、炭素数１〜８個のハロアルキル基を、Ｒ¹⁰、Ｒ¹¹は
水素原子、または炭素数１〜８個のアルキル基を、Ｙは
酸素原子あるいは硫黄原子を表す。またｎは１から３の
整数でｎが２以上の時、Ｒ⁹ は同一であっても異なって
いてもよい。）］で表されるＮ，Ｎ−ジ置換アニリン誘
導体。
【請求項２】請求項１記載のＮ，Ｎ−ジ置換アニリン
誘導体を有効成分として含有する農園芸用殺菌剤。