CN1308775C - 一种正充电单层有机光受体及其制备方法与应用 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种正充电单层结构有机光受体及其专用原料与它们的制备方法。本发明建立了新的纳米级酞菁光导材料的制备和纯化方法及光受体的制备方法。本发明酞菁类有机光导材料由纳米粒子和纳米线组成，其中纳米粒子平均粒径在2-100纳米，特别是2-50纳米范围，纳米线平均直径在2-30纳米，特别是2-10纳米。本发明正充电纳米结构单层有机光受体其特征为均匀涂履于导电基底上的单层是由聚合物树脂与分散于其中的酞菁类有机光导材料纳米粒子和纳米线组成。该光受体具有优良的光导电综合性能和优异的稳定性，可应用于制作激光打印机，静电复印机的核心部件。
Description
技术领域
本发明涉及一种正充电单层结构有机光受体及其制备方法和专用原料及制法，特别是采用由酞菁类有机光导材料的纳米粒子和纳米线制备的正充电单层结构有机光受体及其制备方法。
背景技术
作为激光打印机和静电复印机的核心部件，光受体已经历了由无机光导材料变为有机光导材料的发展过程。例如美国专利U.S.Pat.No.4,265,990描述了一种机能分离型有机光受体的制备方法。目前实际应用中的是机能分离型双层或多层结构有机光受体，它由阻挡层、载流子产生层和电荷迁移层组成。由于对空穴迁移材料的研究较为成熟，目前实用中的光受体采用表面充负电的工作方式。有机光受体制备过程中对涂布质量要求很高，多层涂布使成本大幅增加；多层光受体工作时载流子产生后需注入迁移层，使量子产率下降；充负电时，电晕器产生O3使工作环境恶化，器件易于氧化；电晕放电器负充电工作状态不如正充电工作状态稳定。从降低生产成本，提高光导电灵敏度，改善工作环境，提高光受体寿命、产品质量稳定性，以及机器工作状态稳定性等方面出发，表面正充电单层结构有机光受体是今后的重要发展方向。此外，尚有一些其它重要因素决定了正充电单层光受体具有很广阔的应用前景。
另一方面，目前使用的光受体外层为电荷迁移层，它由作为迁移材料的不饱和有机化合物与树脂形成的复合体构成，这些化合物的稳定性远不如酞菁类光导材料本身。因此减少此类电荷迁移材料或完全不使用此类电荷迁移材料有利于提高有机光导体的寿命。目前用于制造有机光受体的酞菁光导材料为尺寸在亚微米范围的纳米粒子，进一步减小光导材料的尺寸有利于提高光受体的空间分辨率，提高光受体的透光性，增加光导材料比表面，从而提高载流子产生效率。使用光导材料纳米线可以增加电荷分离程度，减小电荷复合几率，从而提高光受体光导电性能。中国发明专利ZL95,117928.4首先报导了一种超细纳米级酞菁类光导体粒子的制造方法，并且制备了用于构成双层结构光受体的性能优良的超细纳米级酞菁类有机光导材料。
关于单层结构光受体的研制已有一些专利报导，例如在美国专利(U.S.Pat.No.3,121,006)中报导了一种由电绝缘树脂粘合剂和分散于其中的超细无机光导材料组成的光导电膜，其无机光导材料主要为ZnO，树脂主要为聚碳酸酯，聚脂和聚酰胺等。日本公开特许公报(A)(特开平7-291876)报导了一种四组分表面正充电单层结构有机光受体，其载流子产生材料为无金属酞菁，此外还含有电子迁移材料四苯基环戊二烯酮衍生物和空穴迁移材料腙类化合物。无金属酞菁的光谱响应范围使之难以应用于波长大于760nm的近红外光。
发明内容
本发明的目的是提供新的正充电单层有机光受体，它具有优良的光导电综合性能和优异的稳定性。本发明还提供了制造这种光受体的方法和用于制造这种光受体的新型纳米级酞菁类有机光导材料及其制造新方法。
单层光受体制造中遇到的困难主要是采用通常的材料难以满足对光受体综合性能的要求。例如，良好的光受体应同时具有高充电电位，高光敏性，低暗衰，低残余电位和优良的稳定性。其中特别困难的是要解决高的光导电灵敏度和低暗衰这一对主要矛盾，它是限制单层光受体实用化的关键因素。
酞菁类化合物(分子结构如图1所示)特别是VOPc、TiOPc等具有优良的光生载流子产生性能和较宽的光谱响应范围，被广泛用于制造激光打印机光受体的载流子产生层。但是在使用通常的酞菁类光导材料(尺寸集中在20～200纳米之间的纳米粒子，并含有一些微米级粒子)制造单层光受体薄膜时，因酞菁类光导体本身具有一定的导电性能以及无法避免的微观上的分散不均匀等带来的问题，使膜某些部位暗衰很大，而另一些部位光导性较差。高浓度使用普通酞菁光导材料因暗衰太大而无法实用化。
本发明使用特殊方法制造出新型纳米级酞菁类有机光导材料，它由酞菁类纳米粒子和纳米线构成。其中纳米粒子平均粒径在2～100纳米，特别是2～50纳米范围，纳米线平均直径在2～30纳米，特别是2～10纳米范围。将此类光导材料均匀分散于电绝缘性成膜剂中，制成新型单层光受体。由于光受体膜的厚度在微米至毫米级，因此膜中难以形成贯穿的暗导电通道，因而从原理上解决了较高酞菁光导材料含量时暗电导过大的问题。同时由于小尺寸酞菁光导材料具有优异的透光性和很大的比表面，且高度分散的粒子间有合适的间距，大量光导材料纳米线的存在使电荷分离程度增加，因而在可见-近红外光谱响应范围内(400～900nm)该光受体均表现出优良的光导性能，即高光敏性，低暗衰，低残余电位和良好的荷电能力。
本发明具体内容如下：
一、纳米级酞菁类有机光导材料的制备方法：
1.将酞菁类化合物的粗产品溶解于浓硫酸中，制成一定浓度(0.1～40g/L)的浓硫酸溶液。
2.将上述酞菁类化合物的浓硫酸溶液加入到含表面活性剂的水溶液(浓度为0.1～60g/L)中，制得澄清的稳定胶体溶液。所用的表面活性剂包括非离子型表面活性剂、阳离子型表面活性剂、阴离子表面活性剂或者其混合物，特别是R(OCH2CH2O)nR’型表面活性剂，其中R为烷基，R’为H或烷基。
3.将上述胶体溶液置于超滤器中用去离子水或有机溶剂洗涤后压干，得到的滤饼再用水、醇、丙酮或四氢呋喃等溶剂洗涤。
4.将洗涤后的酞菁类有机光导材料于-5～150℃下干燥，特别是于20～60℃干燥。干燥方法不限。由此制得超细纳米级酞菁类光导材料。此类酞菁类有机光导材料由纳米粒子和纳米线组成。其中纳米粒子的平均粒径为2～100纳米，特别是2～50纳米，纳米线平均直径在2～30纳米，特别是2～10纳米范围。本发明涉及的酞菁类光导材料包括酞菁氧钒(VOPc)，酞菁氧钛(TiOPc)，无金属酞菁(H2Pc)，酞菁氯铝(AlClPc)和酞菁氯铟(InClPc)。
二、正充电纳米结构单层有机光受体的制备：
1、将本发明制备的纳米级酞菁类有机光导材料分散于含有聚合物树脂的有机溶液中而制成稳定的胶体涂布液。其中纳米粒子的平均粒径为2～100纳米，特别是2～50纳米，纳米线平均直径在2～30纳米，特别是2～10纳米范围。酞菁类有机光导材料与树脂的比例为4～60％，特别适合的比例为20～50％。所述涂布液中的溶剂包括氯代烷烃(如1，2-二氯乙烷，氯仿等)，芳香烃类溶剂(如甲苯等)，醚类溶剂(如四氢呋喃，二氧六环等)，醇类溶剂(如乙醇，异丙醇等)和酮类溶剂(如丙酮，丁酮，环己酮等)等。分散过程可采用电磁搅拌、超声波处理或球磨等方法。
2、将制得的胶体涂布液在导电基底上铺展成膜，并于20～60℃干燥即制成所述的单层光受体(如图2所示)。
本发明涉及的聚合物树脂包括聚碳酸酯，聚烯烃，聚苯乙烯，聚酰胺，聚脂等电绝缘性优良的树脂。
ZL95,117928.4号中国专利在制备超细纳米级酞菁光导材料粒子时，对酞菁胶体溶液采用了离子交换和加入丙酮破乳等步骤。前者在大量制造时可能引入少量无机杂质，后者则可能造成光导材料中包夹少量有抗静电能力的表面活性剂分子，这样的制备方法不仅有些繁琐，且将其产品应用于制造本发明的单层光受体时，可能会造成暗衰增加，且生产成本较高。为了解决这些问题，本发明建立了新的纳米级光导材料制备和纯化方法，研制出更适用于制造单层光受体的纳米级酞菁类有机光导材料和其稳定的涂布液，此类光导材料是一类新型光导材料，由纳米粒子和大量纳米线组成，其比例取决于制备条件。
本发明通过简单的方法成功制备了适用于构筑单层光受体的新型纳米级酞菁类有机光导材料。该材料与聚合物树脂混合，在不加入其它载流子传输材料的情况下即可制得所述正充电单层有机光受体。本发明的单层有机光受体具有低暗衰、高的光导电灵敏度、较高荷电电位和低残余电位，其制备方法简单易行，只需一次涂布成膜，可大幅度降低生产成本。另外，本发明的正充电有机光受体还顺应了人们对环境友好材料的要求，体现了未来的发展趋向。
附图说明
图1酞菁类化合物的分子结构示意图
图2本发明所述正充电单层光受体断面示意图
图3本发明所述单层光受体的紫外可见吸收光谱(采用TU-1211型紫外可见分光光度计测得)
具体实施方式
为了更具体地说明本发明，现给出若干实施例。但本发明所涉及的内容并不仅仅局限于这些实施例。
实施例一：
1、将VOPc的粗产品溶解于浓硫酸中，制成浓度为10g/L的浓硫酸溶液。
2、在机械搅拌及超声处理条件下将此VOPc的浓硫酸溶液滴加到含聚氧乙烯类非离子表面活性剂(商品名为Brij35)的浓度为10g/L的水溶液中去，制得澄清的稳定胶体溶液。
3、将所得胶体溶液置于超滤器中用去离子水洗涤，当流出液呈中性(pH～7)时将其压干，得到的滤饼再用水和丙酮交替洗涤。
4、洗涤后的产品在室温下真空干燥，制得所述的超细纳米级VOPc固体。将该材料分散于1，2-二氯乙烷中，采用JEM2000FX型透射电子显微镜表征。结果表明此材料由纳米线和纳米粒子构成。该材料中纳米线平均直径在3～20纳米之间，纳米粒子平均直径在2～20纳米之间。
5、将所述纳米级VOPc加入聚碳酸酯的1，2-二氯乙烷溶液(其中纳米级VOPc与聚碳酸酯的质量比为7∶20)之中，在超声波作用下得到均匀的稳定涂布液。所述涂布液中的溶剂还可使用其他氯代烷烃类溶剂(如氯仿)，还可使用芳香烃类溶剂(如甲苯等)，醚类溶剂(如四氢呋喃、二氧六环等)，醇类溶剂(如乙醇异丙醇等)和酮类溶剂(如丙酮、丁酮、环己酮等)。将此涂布液在铝基上铺展成膜后于60℃干燥3小时即制得所述的单层光受体，单层光受体的紫外可见吸收光谱参见图3。
使用EPA-8200静电分析仪表征，使光受体表面充正电，测得其光衰灵敏度E1/2(550nm)为1.41μJ/cm2，E1/2(780nm)为0.82μJ/cm2，E1/2(830nm)为0.93μJ/cm2。
实施例二：
1、将VOPc的粗产品溶解于浓硫酸中，制成浓度为0.3g/L的浓硫酸溶液。
2、在机械搅拌下将此VOPc的浓硫酸溶液滴加到含聚氧乙烯类非离子表面活性剂(商品名为Brij35)的浓度为3g/L的水溶液中去，制得澄清的稳定胶体溶液。
3、将所得胶体溶液置于超滤器中用去离子水洗涤，当流出液呈中性(pH～7)时将其压干，得到的滤饼再用水和丙酮交替洗涤。
4、洗涤后的产品在室温下真空干燥，制得所述的超细纳米级VOPc固体。将该材料分散于1，2-二氯乙烷中，采用JEM2000FX型透射电子显微镜表征。该材料中纳米线平均直径在2～20纳米之间，纳米粒子平均直径在2～10纳米之间。
5、将所述超细纳米级VOPc加入聚碳酸酯的1，2-二氯乙烷溶液(其中纳米级VOPc与聚碳酸酯的质量比为8∶25)之中，在超声波作用下得到均匀的稳定涂布液。将此涂布液在铝基上铺展成膜后于60℃干燥3小时即制得所述的单层光受体。
使用EPA-8200静电分析仪表征，使光受体表面充正电，测得其光衰灵敏度E1/2(550nm)为1.80μJ/cm2，E1/2(780nm)为1.08μJ/cm2，E1/2(830nm)为1.25μJ/cm2。
实施例三：
1、将VOPc的粗产品溶解于浓硫酸中，制成浓度为3g/L的浓硫酸溶液。
2、在机械搅拌下将此VOPc的浓硫酸溶液滴加到含聚氧乙烯类非离子表面活性剂(商品名为Brij35)的浓度为3g/L的水溶液中去，制得澄清的稳定胶体溶液。
3、将所得胶体溶液置于超滤器中用去离子水洗涤，当流出液呈中性(pH～7)时将其压干，得到的滤饼再用水和丙酮交替洗涤。
4、洗涤后的产品在室温下真空干燥，制得所述的纳米级VOPc固体。将该材料分散于1，2-二氯乙烷中，采用JEM2000FX型透射电子显微镜表征。该材料中纳米线平均直径为在2～20纳米之间，纳米粒子平均直径在2～10纳米之间。
5、将所述超细纳米级VOPc加入聚碳酸酯的1，2-二氯乙烷溶液(其中纳米级VOPc与聚碳酸酯的质量比为8∶25)之中，在超声波作用下得到均匀的稳定涂布液。将此涂布液在铝基上铺展成膜后于60℃干燥3小时即制得所述的单层光受体。
使用EPA-8200静电分析仪表征，使光受体表面充正电，测得其光衰灵敏度E1/2(550nm)为1.88μJ/cm2，E1/2(780nm)为1.13μJ/cm2，E1/2(830nm)为1.30μJ/cm2。
实施例四：
1、超细纳米级VOPc固体的制备步骤同实施例一。
2、将所述超细纳米级VOPc加入聚碳酸酯的1，2-二氯乙烷溶液(其中纳米级VOPc与聚碳酸酯的质量比为1∶2)之中，在超声波作用下得到均匀的稳定涂布液。
3、光受体的涂布制作方法同实施例一。
使用EPA-8200静电分析仪表征，表面充正电，测得其光衰灵敏度E1/2(550nm)为0.74μJ/cm2，E1/2(780nm)为0.40μJ/cm2，E1/2(830nm)为0.49μJ/cm2。
实施例五：
1、超细纳米级VOPc固体的制备步骤同实施例一。
2、将所述超细纳米级VOPc加入聚碳酸酯的1，2-二氯乙烷溶液(其中纳米级VOPc与聚碳酸酯的质量比为2∶5)之中，在超声波作用下得到均匀的稳定涂布液。
3、光受体的涂布制作方法同实施例一。
使用EPA-8200静电分析仪表征，表面充正电，测得其光衰灵敏度E1/2(550nm)为0.92μJ/cm2，E1/2(780nm)为0.65μJ/cm2，E1/2(830nm)为0.77μJ/cm2。
实施例六：
1、超细纳米级VOPc固体的制备步骤同实施例一。
2、将所述超细纳米级VOPc加入聚碳酸酯的1，2-二氯乙烷溶液
(其中纳米级VOPc与聚碳酸酯的质量比为4∶25)之中，在超声波作用下得到均匀的稳定涂布液。
3、光受体的涂布制作方法同实施例一。
使用EPA-8200静电分析仪表征，表面充正电，测得其光衰灵敏度E1/2(550nm)为4.11μJ/cm2，E1/2(780nm)为2.59μJ/cm2，E1/2(830nm)为2.80μJ/cm2。
实施例七：
1、超细纳米级VOPc固体的制备步骤同实施例一。
2、将所述超细纳米级VOPc加入聚碳酸酯的1，2-二氯乙烷溶液(其中纳米级VOPc与聚碳酸酯的质量比为2∶25)之中，在超声波作用下得到均匀的稳定涂布液。
3、光受体的涂布制作方法同实施例一。
使用EPA-8200静电分析仪表征，表面充正电，测得其光衰灵敏度E1/2(550nm)为6.54μJ/cm2，E1/2(780nm)为3.54μJ/cm2，E1/2(830nm)为3.82μJ/cm2。
实施例八：
1、超细纳米级VOPc固体的制备步骤同实施例一。
2、将所述超细纳米级VOPc加入聚碳酸酯的1，2-二氯乙烷溶液(其中纳米级VOPc与聚碳酸酯的质量比为1∶25)之中，在超声波作用下得到均匀的稳定涂布液。
3、光受体的涂布制作方法同实施例一。
使用EPA-8200静电分析仪表征，表面充正电，测得其光衰灵敏度E1/2(550nm)为13.45μJ/cm2，E1/2(780nm)为8.88μJ/cm2，E1/2(830nm)为9.86μJ/cm2。
依照实施例1-8制备的正充电纳米结构单层有机光受体的相关性能参数如表1、2、3所示：
表1 部分正充电单层有机光受体的相关性能参数(550nm)
| 实施例号 | V0(V) | 暗衰(V/s) | VR(V) | E1/2(μJ/cm2) |
| 一 | 576 | 27 | 13 | 1.41 |
| 二 | 605 | 20 | 12 | 1.80 |
| 三 | 624 | 18 | 10 | 1.88 |
| 四 | 518 | 45 | 3 | 0.74 |
| 五 | 609 | 38 | 8 | 0.92 |
| 六 | 711 | 15 | 25 | 4.11 |
| 七 | 764 | 10 | 40 | 6.54 |
| 八 | 840 | 6 | 133 | 13.45 |
表2 部分正充电单层有机光受体的相关性能参数(780nm)
| 实施例号 | V0(V) | 暗衰(V/s) | VR(V) | E1/2(μJ/cm2) |
| 一 | 561 | 25 | 13 | 0.82 |
| 二 | 609 | 21 | 9 | 1.08 |
| 三 | 623 | 24 | 11 | 1.13 |
| 四 | 520 | 44 | 3 | 0.40 |
| 五 | 602 | 35 | 7 | 0.65 |
| 六 | 712 | 13 | 26 | 2.59 |
| 七 | 760 | 10 | 40 | 3.54 |
| 八 | 812 | 7 | 135 | 8.88 |
表3 部分正充电单层有机光受体的相关性能参数(830nm)
| 实施例号 | V0(V) | 暗衰(V/s) | VR(V) | E1/2(μJ/cm2) |
| 一 | 560 | 25 | 14 | 0.93 |
| 二 | 612 | 20 | 10 | 1.25 |
| 三 | 631 | 19 | 9 | 1.30 |
| 四 | 519 | 45 | 0 | 0.49 |
| 五 | 623 | 34 | 8 | 0.77 |
| 六 | 714 | 12 | 22 | 2.80 |
| 七 | 764 | 10 | 40 | 3.82 |
| 八 | 809 | 6 | 152 | 9.86 |
Claims (12)
1、一种正充电纳米结构单层有机光受体，它由涂覆于导电基底上的单层薄膜组成，其特征在于：所述单层薄膜由聚合物树脂与分散于其中的纳米级酞菁类有机光导材料组成；所述纳米级酞菁类有机光导材料，包括酞菁氧钒、酞菁氧钛、无金属酞菁、酞菁氯铝或酞菁氯铟，由纳米粒子和纳米线组成，其中纳米粒子平均粒径在2～100纳米，纳米线平均直径在2～30纳米。
2、根据权利要求1所述的正充电纳米结构单层有机光受体，其特征在于：所述纳米粒子平均粒径在2～50纳米，纳米线平均直径在2～10纳米。
3、根据权利要求1所述的正充电纳米结构单层有机光受体，其特征在于：所述的聚合物树脂为聚碳酸酯、聚烯烃、聚苯乙烯、聚酰胺或聚脂。
4、根据权利要求1所述的正充电纳米结构单层有机光受体，其特征在于：所述纳米级酞菁类有机光导材料为聚合物树脂重量的4～60％。
5、根据权利要求4所述的正充电纳米结构单层有机光受体，其特征在于：所述纳米级酞菁类有机光导材料为聚合物树脂重量的20～50％。
6、一种正充电纳米结构单层有机光受体的制备方法，其特征在于：按下述方法制备：
(1)将酞菁类化合物的粗产品溶解于浓硫酸中，制成酞菁类化合物浓度为0.1～40g/L的浓硫酸溶液；所述酞菁类化合物为酞菁氧钒、酞菁氧钛、无金属酞菁、酞菁氯铝或酞菁氯铟；
(2)将上述酞菁类化合物的浓硫酸溶液加入到浓度为0.1～60g/L含表面活性剂的水溶液中，制得澄清的稳定胶体溶液；
(3)将上述胶体溶液置于超滤器中用去离子水或有机溶剂洗涤、过滤，得到的滤饼再用水、醇、丙酮或四氢呋喃洗涤；
(4)将洗涤后的酞菁类光导材料于零下5℃至150℃下干燥，由此制得纳米级酞菁类有机光导材料；
(5)将纳米级酞菁类有机光导材料分散于含有聚合物树脂的有机溶液中制成稳定的胶体涂布液；纳米级酞菁类有机光导材料为聚合物树脂重量的4～60％；所述涂布液中的溶剂包括氯代烷烃、芳香烃类溶剂、醚类溶剂、醇类溶剂和酮类溶剂；分散过程可采用电磁搅拌、超声波处理或球磨处理；
(6)将制得的胶体涂布液在导电基底上铺展成膜，并于20～60℃干燥即制成所述正充电纳米结构单层有机光受体。
7、根据权利要求6所述的制备方法，其特征在于：步骤2)所述表面活性剂为R(OCH2CH2O)nR’，其中R为烷基；R’为H或烷基，4≤n≤1000。
8、根据权利要求6所述的制备方法，其特征在于：步骤2)所述表面活性剂为阳离子型、阴离子型、非离子型或其混合物，或其与R(OCH2CH2O)nR’的混合物，其中R为烷基；R’为H或烷基，4≤n≤1000。
9、根据权利要求6所述的制备方法，其特征在于：步骤4)所述干燥温度为20～60℃。
10、根据权利要求6所述的制备方法，其特征在于：步骤5)所述纳米级酞菁类有机光导材料为聚合物树脂重量的20～50％。
11、根据权利要求6所述的制备方法，其特征在于：步骤5)所述的涂布液中的溶剂选自1，2-二氯乙烷、氯仿、甲苯、四氢呋喃、二氧六环、乙醇、异丙醇、丙酮、丁酮、环己酮。
12、权利要求1所述的正充电纳米结构单层有机光受体在制作激光打印机及静电复印机中的光受体部件中的应用。
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- 2003-01-22 CN CNB031008216A patent/CN1308775C/zh not_active Expired - Fee Related
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|---|---|
| CN1519656A (zh) | 2004-08-11 |
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