[go: up one dir, main page]

CN1351722A - 含有芴基－吖嗪染料衍生物作为电荷迁移添加剂的电子照相光电导体 - Google Patents

含有芴基－吖嗪染料衍生物作为电荷迁移添加剂的电子照相光电导体 Download PDF

Info

Publication number
CN1351722A
CN1351722A CN00807900A CN00807900A CN1351722A CN 1351722 A CN1351722 A CN 1351722A CN 00807900 A CN00807900 A CN 00807900A CN 00807900 A CN00807900 A CN 00807900A CN 1351722 A CN1351722 A CN 1351722A
Authority
CN
China
Prior art keywords
layer
charge
phenyl
charge transport
imaging member
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
CN00807900A
Other languages
English (en)
Inventor
M·T·贝利诺
R·B·钱普
W·罗
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Lexmark International Inc
Original Assignee
Lexmark International Inc
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Lexmark International Inc filed Critical Lexmark International Inc
Publication of CN1351722A publication Critical patent/CN1351722A/zh
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
    • G03G15/00—Apparatus for electrographic processes using a charge pattern
    • G03G15/14—Apparatus for electrographic processes using a charge pattern for transferring a pattern to a second base
    • G03G15/18—Apparatus for electrographic processes using a charge pattern for transferring a pattern to a second base of a charge pattern
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
    • G03G5/00—Recording members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat, to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
    • G03G5/02—Charge-receiving layers
    • G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
    • G03G5/06—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
    • G03G5/0601—Acyclic or carbocyclic compounds
    • G03G5/0612—Acyclic or carbocyclic compounds containing nitrogen
    • G03G5/0616—Hydrazines; Hydrazones
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
    • G03G5/00—Recording members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat, to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
    • G03G5/02—Charge-receiving layers
    • G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
    • G03G5/06—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
    • G03G5/0601—Acyclic or carbocyclic compounds
    • G03G5/0612—Acyclic or carbocyclic compounds containing nitrogen

Landscapes

  • Physics & Mathematics (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Photoreceptors In Electrophotography (AREA)

Abstract

这里公开了用于电子照相复印装置中的光电导体。该光电导体显示出减少的室内光和周期疲劳,没有任何相应的对光电导体的敏感性的负面影响。本发明的光电导体包括在其电荷迁移层中的具体定义的芴基－吖嗪衍生物。这些物质具有通式(1),其中R1和R2独立地选自C1－C4烷基和苯基,和R3选自氢,C1－C4烷基和苯基。

Description

含有芴基-吖嗪染料衍生物作为电荷 迁移添加剂的电子照相光电导体
技术领域
本发明涉及一种在电子照相复印装置中使用的具有电荷产生层和电荷迁移层的改进的光电导体，它显示出减少的室内光和周期疲劳，但对光电导体的敏感性没有负面影响。
本发明的背景
本发明是层状电子照相光电导体，即具有金属接地平面元件的光电导体，在它上面按顺序涂敷了电荷产生层和电荷迁移层。虽然这些层通常相互分开，但是它们可以合并成单一层，它同时起着电荷产生和电荷迁移功能。此类光电导体可任选包括位于金属接地平面元件和电荷产生层之间的阻隔层，和/或位于阻隔(或接地平面元件)和电荷产生层之间的粘合促进层，和/或在电荷迁移层的上表面上的外敷涂层。
在电子照相术中，通过选择性地将绝缘、光导性材料的表面的区域暴露于光，在该表面上产生了潜像。在曝光的表面上的区域和未曝光的区域之间产生了静电荷密度的差异。利用含有颜料组分和热塑性组分的静电调色剂将静电潜影显影成可见影像。该调色剂(是液体或粉末)选择性地被吸引到该光电导体表面上，曝光或未曝光，这取决于在光电导体表面和该调色剂上的相对静电电荷。该光电导体可以是带正电或带负电的，和该调色剂体系类似地含有带负电或带正电荷的颗粒物。
对一片张纸或中间转换介质施加与调色剂的电荷相反的静电电荷和然后贴近光电导体表面通过，从光电导体表面上拔出调色剂到纸张或转换介质上，仍然按照从光电导体表面显影的图像的图案。当使用中间体转换介质时在直接转移或间接转移之后，一组熔凝辊将调色剂熔化和固结在纸张上，产生印刷图象。
该静电印刷方法，所以，包括逐次前进系列的步骤，其中随着印刷的进行该光电导体表面将充电和放电。重要的是保持在光电导体表面上的电荷电势相对恒定，因为不同的页在印刷时应该确保所产生的图像的质量是均匀的(周期稳定性)。如果每一次该鼓运转一个周期时该充电/放电电压有显著的变化，即如果在光电导体表面上有疲劳或其它重大变化，则所印刷的页的质量将是不均匀的和不令人满意的。
通常用作电子照相术的电荷转移分子和有机光电导体的腙衍生物具有一些十分有益的光化学性能，它们已知与光电导体的所谓疲劳现象紧密相关。大部分研究工作支持了以下事实：光致异构化和光化学反应是该疲劳现象的主要部分的原因。例如，对-(二乙基氨基)苯甲醛二苯基腙(DEH)会发生光化学诱导的单分子重排形成该吲唑衍生物，1-苯基-3-(4-(二乙基氨基)-1-苯基)-1，3-吲唑。下面的文章给出了有关在电子照相光电导体中光诱导的疲劳的机理的概述：J.Pacansky等人，Chem.Mater.4：401(1992)；T.Nakazawa等人，Chem.Lett.1992，1125；和E.Matsuda等人，Chem.Lett.1992，1129。
为了使用腙类作为电荷迁移分子用于电子照相应用中，需要将光诱导的疲劳减少至可接受的程度。现有两个主要途径来最大程度地减少在腙分子中的光诱导化学变化，以使得能够改进光电导体的光诱导疲劳：(1)将合适的取代基引入到腙分子中以提高硬度，以使光诱导的环化或异构化能够抑制；和(2)在电荷迁移层中配入添加剂例如吸光剂以过滤掉有害波长的光(参见，例如，US专利4,362,798，AndeRson等人)。前一种途径将不可避免地增加生产该分子的成本，与相应的未被取代的腙类相比而言。所以，目前选择的途径是使用添加剂，如阿泽托佐黄(ACetosol Yellow)以用作滤光剂。虽然这途径可在一定程度上有效地减少光电导体的室内光疲劳，但是它也通过提高放电电压和暗衰减而影响光感受器的电性能。
吖嗪染料(它是腙的剩余NH2与羰基化合物的缩合反应产物)已被公开用于电子照相应用，在电荷迁移层中用作透明的分子和用作掺杂剂。在DE3716982、JP62006262和JP61209456中公开了作为电荷迁移材料的几个系列的腙类和吖嗪。另外，一些吖嗪类已经被教导可与腙类一起用于电子照相光电导体中(参见，例如，JP61043752，JP61043753和JP61043754)。重要的是这些吖嗪不是在本发明中使用的芴基-吖嗪衍生物。
芴基-吖嗪是现有技术中已知的。例如，9-[对-(二乙基氨基)苯亚甲基亚联氨基)]芴已经公开在JP57138644和JP59195659中，作为电荷迁移剂。
US专利4,415,640，Goto等人，1983年11月15日，公开了在目前显影中所用类型的芴基-吖嗪。该材料被公开为电荷迁移材料，不是作为与另一种电荷迁移分子一起使用的辅助材料(参见，例如，6栏，52-54行；7栏，30-32行；和8栏，62-68行)。这些芴基-吖嗪作为电荷迁移材料的使用被教导可最大程度减少光电导体疲劳。
现在已出乎意料地发现，向含有DEH的电荷迁移层中添加芴基-吖嗪材料可以在所获得的光电导体中消除室内光疲劳和周期疲劳。例如，含有用2-5％吖嗪掺杂的DEH-电荷迁移层的光电导体在荧光曝露4小时之后没有显示出疲劳，而含有标准阿泽托佐黄色滤光剂的相同光电导体显示出消极的疲劳。提高电荷迁移层中该阿泽托佐黄(Acetosol Yellow)的浓度，导致了对光电导体的敏感性和暗衰减有负面影响，而对于吖嗪材料则没有观察到这类效果。
本发明的概述
本发明涉及电子照相成像元件，它包括由腙类电荷迁移分子，如对-(二乙基氨基)苯甲醛二苯基腙(DEH)，聚合物粘结剂，和具有下式的添加剂构成的电荷迁移层：
其中R1和R2独立地选自C1-C4烷基和苯基，和R3选自氢，C1-C4烷基和苯基。
更准确地说，本发明涉及电子照相元件，它包括：
(a)接地的平面元件；
(b)由该接地的平面元件携带的包括有效量的被分散在粘结剂中的光敏染料的电荷产生层；和
(C)被电荷产生层携带的电荷迁移层，它包括大约25％到大约65％(按重量计)的腙类电荷迁移分子，如DEH，大约34.5％到大约65％(按重量计)的聚合物粘结剂；和大约0.5％到大约10％(按重量计)的具有下式的添加剂
其中R1和R2独立地选自C1-C4烷基和苯基，和R3选自氢，C1-C4烷基和苯基。
在此处使用的所有百分比，比率和份是“按重量计”，除非另作说明。
本发明的详细说明
本发明的光电导体发现可用于电子照相复印装置中，如复印机和印刷机，并一般以层状光电导体为特征，其中一层(电荷产生层)吸收光，结果产生了电荷载流子，而第二层(电荷迁移层)将电荷载流子输送到光电导体的暴露表面上。
尽管这些装置常常具有单独的电荷产生和电荷迁移层，其中电荷迁移层重叠在电荷产生层上，但是还有可能在光电导体中将电荷产生体和电荷迁移功能合并成单层。
在光电导体结构中，基材，它是柔性的(如柔性织网或带)或非柔性的(如转鼓)，被均匀地涂有金属铝的薄层。该铝层用作接地的平面层。在一个优选实施方案中，该铝被阳极氧化，将铝表面转变成较厚的氧化铝表面(具有大约2到大约12μ，优选大约4到大约7μ的厚度)。接地的平面元件可以是金属板(例如从铝或镍制得)，金属转鼓或箔，表面上真空沉积了例如铝、氧化锡或氧化铟的塑料膜，或涂有导电性物质的纸张、塑料膜或转鼓。
该铝层然后涂有包含被分散在粘结剂中的光敏染料的薄而均匀厚度的电荷产生层。最后，在电荷产生层上涂敷均匀厚度的电荷迁移层。该电荷迁移层包括热塑性成膜粘结剂，腙类电荷迁移分子，和有效量的特定的芴基-吖嗪添加剂物质。
对于单层结构的情况，该光敏层包括电荷产生材料，腙类电荷迁移材料，粘合剂树脂，和芴基-吖嗪材料。
在结构体中各层的厚度是重要的并且是本领域中技术人员众所周知的。对于一个举例性质的光电导体，接地的平面层具有大约0.01到大约0.07μ的厚度；电荷产生层具有大约0.5到5.0μ，优选大约0.1到2.0μ，最优选大约0.1到大约0.5μ的厚度；和该电荷迁移层具有大约10到大约25μ，优选大约20到大约25μ的厚度。如果在接地的平面层和电荷产生层之间使用阻隔层，则它具有大约0.05到2.0μ的厚度。当使用单个电荷产生/电荷迁移层时，该层一般具有大约10到大约25μ的厚度。
在用于本发明中的电荷产生层中，在粘结剂材料中形成了小颗粒光敏染料的精细分散体，将该分散体涂敷到接地的平面元件上。这一般通过制备在溶剂中含有光敏染料和粘结剂的分散体，将分散体涂敷到接地的平面元件上和然后干燥涂层来实现。
现有技术中已知可用于光电导体中的任何有机光敏染料可用于本发明中。此类材料的例子属于任何下面类型：
(a)多环醌类，例如，蒽嵌蒽醌，
(b)喹吖啶酮；
(C)萘-1，4，5，8-四羧酸衍生的颜料，如萘环酮；
(d)酞菁和萘酞菁(naphthalocyanine)，例如，X晶体形式的H2-酞菁(参见，例如，US专利3,357,989)；金属酞菁和萘酞菁(其中包括有附加基团键接于中心金属的那些)；
(e)靛蓝-和硫靛染料；
(f)苯并噻吨衍生物；
(g)二萘嵌苯-3，4，9，10-四羧酸衍生的颜料，其中包括胺类(二萘嵌苯二酰亚胺)和邻-二胺类(二萘嵌苯双咪唑)的缩合产物；
(h)多偶氮颜料，包括双偶氮-，三偶氮-，和四偶氮-颜料；
(i)斯夸苷鎓(squarylium)染料；
(j)聚甲炔染料；
(k)含有喹唑啉基团的染料(参见，例如，英国专利说明书1,416,602)；
(l)三芳基甲烷染料；
(m)含有1，5-二氨基蒽醌基团的染料；
(n)噻喃鎓盐；
(o)薁鎓盐；
(p)吡咯并吡咯颜料。
此类物质详细描述在US专利5,190,817(TeRRell.等人，1993年3月2日公布)中，引入本文供参考。
用于本发明中的优选的光敏染料是酞菁染料，它是本领域中技术人员众所周知的。此类物质的例子在ByRne的US专利3,816,118(1974 6月11日)中有描述，引入本文供参考。任何合适的酞菁可用来制备本发明的电荷产生层部分。所使用的酞菁可以是任何合适的晶形。它可以在六员芳族环中和在五员环的氮上(或在两者上)是未取代的。有用的物质被描述在，和它们的合成方法被提供在，MoseR&Thomas，酞菁化合物中，Reinhold出版社(1963年)，引入本文供参考。特别优选的酞菁材料是其中结构体中金属中心是钛(即钛氧基酞菁)的那些和不含金属的酞菁。不含金属的酞菁是特别优选的，尤其X-晶形，不含金属的酞菁。此类材料公开在US专利3,357,989(ByRne等人，1967年12月12日公布)、US专利3,816,118(ByRne，1974年6月11日公布)和US专利5,204,200(Kobata等人，1993年4月20日公布)，全部被引入本文供参考。该X型非金属酞菁是由下式表示：
Figure A0080790000101
此类物质能够以非常高纯度的电子照相等级获得，例如以商品名PRogen-XPC从ZeneCa ColouRs Company获得。
对于粘结剂，具有疏水性和良好成膜性能的用于电绝缘膜的高分子量聚合物是优选使用的。这些高分子量成膜聚合物包括，例如，下面的物质，但是不限制这些：聚碳酸酯类，聚酯；甲基丙烯酸树脂，丙烯酸树脂，聚氯乙烯，聚偏二氯乙烯，聚苯乙烯，聚乙烯醇缩丁醛，酯-碳酸酯共聚物，聚乙酸乙烯酯，苯乙烯-丁二烯共聚物，偏二氯乙烯-丙烯腈共聚物，氯乙烯-醋酸乙烯共聚物，氯乙烯-醋酸乙烯酯-马来酐共聚物，硅氧烷树脂，硅氧烷醇酸树脂，苯基-甲醛树脂，苯乙烯-醇酸树脂，和聚N-乙烯基咔唑。这些粘结剂能够以单种树脂或以两种或多种树脂的混合物形式使用。
优选的物质包括双酚A和如下所述的双酚A-双酚TMC共聚物，中等分子量聚氯乙烯，聚乙烯醇缩丁醛，酯-碳酸酯共聚物，和它们的混合物。用作粘结剂的聚氯乙烯化合物具有平均分子量(重均)为大约25,000到大约300,000，优选大约50,000到大约125,000，最优选大约80,000。该聚氯乙烯材料可含有许多种取代基，其中包括氯，环氧乙烷，丙烯腈或丁缩醛，虽然该优选的材料是未被取代的。可用于本发明中的聚氯乙烯材料是本领域中技术人员众所周知的。此类材料的例子是作为GEON 110X426从GEON Company购得。类似的聚氯乙烯也可从Union Carbide Corporation购得。
具有下面给出的通式的双酚A是本文有用的粘结剂：
其中各X是C1-C4烷基和n是大约20到大约200。
以上所指的双酚共聚物粘结剂是双酚A和双酚TMC的共聚物。这一共聚物具有下面的通式：
Figure A0080790000112
其中a和b的选择应使双酚A与双酚TMC的重量比是大约30∶70到大约70∶30，优选大约35∶65到大约65∶35，最优选大约40∶60到大约60∶40。该聚合物的分子量(重均)是大约10,000到大约100,000，优选大约20,000到大约50,000，最优选大约30,000到大约40,000。
在形成电荷产生层时，在粘结剂材料中形成了光敏染料的混合物。所使用的光敏染料的量是在光电导体中有效提供电荷产生功能的量。这一混合物通常含有大约10份到大约50份，优选大约10份到大约30份，最优选大约20份的光敏染料组分，和大约50份到大约90份，优选大约70份到大约90份，最优选大约80份的粘结剂组分。
该光敏染料-粘结剂混合物然后与溶剂或分散介质混合，以便进一步加工。所选择的溶剂应该：(1)是高分子量聚合物的真实溶剂；(2)与所有组分不反应；和(3)具有低毒。可在本发明中使用的分散介质/溶剂的例子(单独使用或与优选的溶剂混合使用)包括烃，如己烷，苯，甲苯，和二甲苯；卤代烃，如二氯甲烷，二溴甲烷，1，2-二氯乙烷，1，1，2-三氯乙烷，1，1，1-三氯乙烷，1，2-二氯丙烷，氯仿，三溴甲烷，和氯苯；酮，如丙酮，甲乙酮，和环己酮；酯类如乙酸乙酯和乙酸丁酯；醇类，如甲醇，乙醇，丙醇，丁醇，环己醇，庚醇，乙二醇，甲基溶纤剂，乙基溶纤剂，和乙酸溶纤剂，和它们的衍生物；醚和缩醛类，如四氢呋喃，1，4-二噁烷，呋喃和糠醛；胺类，如吡啶，丁胺，二乙胺，乙二胺，和异丙醇胺；氮化合物，包括酰胺，如N，N-二甲基甲酰胺；脂肪酸和酚类；和硫和磷化合物，如二硫化碳和磷酸三乙酯。可用于本发明中的优选的溶剂是甲乙酮，二氯甲烷，环己酮和四氢呋喃(THF)。所形成的混合物包括大约1％到大约50％，优选大约2％到大约10％，最优选大约5％的光敏染料/粘结剂混合物，和大约50％到大约99％，优选大约90％到大约98％，最优选大约95％的溶剂/分散介质。整个混合物然后使用普通的研磨机构来研磨，直至达到所需染料粒度和分散在混合物。有机颜料可以粉碎成微细颗粒，例如通过使用球磨机，均化器，油漆搅拌器，轧砂机，超声分散器，磨碎机或砂磨机。该优选的装置是轧砂机。该光敏染料在(研磨之后)具有亚微米(例如，大约0.01μ)到大约5μ的粒度，其中大约0.05μ到大约0.5μ的粒度是优选的。该混合物可以用附加溶剂“冲淡”或稀释到大约2％到大约5％的固含量，为涂敷(例如通过浸涂)提供合适的粘度。
然后将电荷产生层涂敷到接地的平面元件上。该分散体(从它形成电荷产生层)通过使用本技术领域中众所周知的方法被涂敷到接地的平面元件上，这些方法包括浸涂，喷涂，刮涂或辊涂，然后干燥。用于本发明中的优选方法是浸涂。所形成的电荷产生层的厚度应该优选是大约0.1到大约2.0μ，优选大约0.5μ。所形成层的厚度将取决于接地的平面元件浸入其中的分散体的百分固体含量，以及过程的时间和温度。一旦接地的平面元件涂敷了电荷产生层，让它在大约60℃-约160℃、优选大约100℃的温度下干燥大约10分钟-约100分钟，优选大约30-约60分钟。
然后制备该电荷迁移层和涂敷到接地的平面元件上，以使得覆盖电荷产生层。该电荷迁移层是从在热塑性成膜型粘结剂中含有腙电荷迁移分子的溶液形成的，其中包括具体定义的一组芴基-吖嗪材料，将该溶液涂敷到电荷产生层上和干燥该涂层。
原则上，许多类型的已知整个或电子迁移分子可用于电子照相光电导体的迁移层中。然而，由于本发明的目的是为了消除当腙物质用作电荷迁移分子时见到的疲劳问题，在本发明中使用的电荷迁移分子选自以下类型的腙具有下面通式的物质：
其中R1，R8和R9相互独立地表示氢或低级烷基(C1-C4)，和R15和R16相互独立地表示低级烷基(C1-C4)或芳基。
最优选的电荷迁移分子已知为DEH，其化学名称为对-二乙基氨基苯甲醛-N，N-二苯基腙。这一化合物具有下面的结构式：
Figure A0080790000132
在本发明的电荷迁移层中使用的粘结剂是以上所述的用于电荷产生层中的粘结剂。该电荷迁移层还含有具有下式的具体定义的芴基-吖嗪物质：
Figure A0080790000141
其中R1和R2独立地选自C1-C4烷基和苯基，和R3选自氢，C1-C4烷基和苯基。在优选的化合物中，R1和R2是选自乙基和苯基，而R3是选自氢和苯基。特别优选的化合物是其中R1和R2都是乙基和R3是氢的那些，以及其中R1和R2都是苯基和R3是氢的那些。
按下述方式合成9-(p-二乙基氨基亚苄基亚联氨基)芴(R1＝R2＝乙基和R3＝氢)。9H-亚芴基腙(19.4g，0.1mol)，对-二乙基氨基苯甲醛(19.4g，0.11mol)，苯(200ml)和催化量的对-甲苯基磺酸水合物的混合物在环境温度下被搅拌大约3小时。然后添加水(100ml)。分离有机层，用水洗涤两次，用盐水洗涤，和用硫酸钠干燥。除去溶剂和从丙酮和己烷的混合物中重结晶出橙黄色固体，得到标题化合物(橙黄色针形，92％)。按类似方式制备9-(p-二苯基氨基亚苄基亚联氨基)芴(R1＝R2＝苯基和R3＝氢)。
配制腙类电荷迁移分子(已公开)，粘结剂和芴基-吖嗪衍生物的混合物，它的组成是大约25％到大约65％，优选大约30％到大约50％，最优选大约35％到大约45％的该腙类电荷迁移分子；大约34.5％到大约65％，优选大约50％到大约65％最优选大约55％到大约65％的该粘结剂；和大约0.5％到大约10％，优选大约1％到大约5％，最优选大约2％到大约5％的该芴基-吖嗪衍生物。电荷迁移分子的用量是在光电导体中有效发挥电荷迁移功能的量。该粘结剂是以有效发挥它们的粘结功能的量用于电荷迁移层和电荷产生层中。芴基-吖嗪物质优选在添加其它组分之前被加入到有机溶剂中。
将混合物加入到溶剂中，如以上所讨论的用于形成电荷产生层的那些。优选的溶剂是THF，环己酮，和二氯甲烷。优选的是该溶液含有大约10％到大约40％，优选大约25％的粘结剂/电荷迁移分子/芴基-吖嗪混合物，和大约60％到大约90％，优选大约75％的该溶剂。然后使用以上讨论的任何普通涂敷技术，在电荷产生层和接地的平面元件上涂敷电荷迁移层。浸涂是优选的。电荷迁移层的厚度通常是大约10到大约25μ，优选大约20到大约25μ。在溶液中的固含量，粘度，溶液的温度，和拖动速度可以控制迁移层的厚度。该层通常在大约60℃-大约160℃、优选大约100℃的温度下热干燥大约10到大约100分钟，优选大约30到大约60分钟。一旦在电子照相元件上形成了迁移层，使用UV固化或热退火方法对该层的预处理是优选的，这在于它进一步降低迁移分子浸出的速率，尤其在较高的迁移分子浓度下。
除了以上所讨论的各层，还可以在接地的平面元件(基材)和电荷产生层之间设置内涂层。它在本质上是底涂层，它覆盖了在基材层中的任何缺陷，并改进了所形成的薄电荷层的均匀性。可用于该内涂层的材料包括环氧树脂，聚酰胺和聚氨酯。还有可能在迁移层上设置外敷层(即表面保护层)。这将印刷过程中保护该电荷迁移层免受磨损和磨擦。可用于形成外敷层的材料包括聚氨酯，酚醛树脂，聚酰胺和环氧树脂。这些结构是本领域中技术人员中众所周知的。
下面的实施例用于说明本发明的光电导体。该实施例仅仅是为了说明的，不限制本发明的范围。
实施例
为了提供对比的基础，制造了转鼓和织网光电导体，它们含有有阿泽托佐黄(ACetosol Yellow)在电荷迁移层中的DEH以及有芴基-吖嗪衍生物在电荷迁移层中的DEH，并在类似条件下进行测试。
配方
电荷产生(CG)分散体是由在2-丁酮和环己酮的混合物中按45/55重量比的钛氧基酞菁和聚乙烯醇缩丁醛(BX-55Z，Sekisui ChemiCal Co.)组成。将CG分散体浸渍在铝基材上和在100℃下干燥15分钟或在聚酯薄膜上刀涂获得小于1μ，和更优选0.2-0.3μ的厚度。
按照类似方式制备含有DEH的标准电荷迁移配制剂(CT)。DEH(27.0g)，双酚-A(39.7g，Makrolon 5208，Bayer AG)和阿泽托佐黄(0.48g)在包括四氢呋喃和1，4-二噁烷的溶剂混合物中进行混合。CT涂层被浸涂在涂过CG的转鼓上或用刮刀涂敷在涂过CG的薄膜上，然后在100℃下干燥60分钟。按以上方法配制类似的电荷迁移层，只是不使用阿泽托佐黄，而是使用吖嗪-1(0.48g，R1＝R2＝乙基，R3＝氢)和吖嗪-2(0.48g，R1＝R2＝苯基，R3＝氢)代替阿泽托佐黄。
测验
涂过参数试验机或Shogun试验机来测试按如上所述方法制备的多层状光电导体。在有或没有一定时间的室内光曝露的情况下，织网膜被测试初始电性能。通过在Shogun试验机中在循环周期之前和之后直接测量样品的电性能来评价周期疲劳。通过将转鼓暴露于显微镜荧光灯源来诱发转鼓的光疲劳。测试结果总结在下面的表中。
  鼓    初始V0.25(-V)  2-小时光V0.25(-V)  疲劳(-V)    初始VRres(-V)   2-小时光VRres(-V)    疲劳(-V)
阿泽托佐黄    386    432   46    166     275    109
吖嗪1    402    433   31    167     217    50
吖嗪2    395    381   -14    172     171    -1
在本说明书中定义的吖嗪衍生物显然可用于减少室内光和周期疲劳，但却对光电导体本身的敏感性没有负面影响。

Claims (10)

1.电子照相成像元件，它包括由腙电荷迁移分子、聚合物粘结剂和具有下式的添加剂组成的电荷迁移层：
Figure A0080790000021
其中R1和R2独立地选自C1-C4烷基和苯基，和R3选自氢，C1-C4烷基和苯基。
2.根据权利要求1的电子照相成像元件，其中电荷迁移分子是对-二乙基氨基苯甲醛-N，N-二苯基腙(DEH)。
3.根据权利要求2的电子照相成像元件，其中添加剂占电荷迁移层的大约0.5％到大约10％。
4.根据权利要求3的电子照相成像元件，其中添加剂占电荷迁移层的大约1％到大约5％。
5.根据权利要求4的电子照相成像元件，在添加剂中，R1和R2各自独立地选自乙基和苯基，和R3选自氢和苯基。
6.根据权利要求5的电子照相成像元件，在添加剂中，R1和R2都是乙基，和R3是氢。
7.根据权利要求5的电子照相成像元件，在添加剂中，R1和R2都是苯基，和R3是氢。
8.根据权利要求5的电子照相成像元件，其中电荷迁移层具有大约10到大约25μ的厚度。
9.根据权利要求8的电子照相成像元件，其中聚合物粘结剂具有下式：
Figure A0080790000031
其中X选自C1-C4烷基和n是大约20到大约200。
10.电子照相成像元件，它包括：
(a)接地的平面元件；
(b)由该接地的平面元件携带的包括有效量的被分散在粘结剂中的光敏染料的电荷产生层；和
(C)被电荷产生层携带的电荷迁移层，它包括大约25％到大约65％(按重量计)的DEH电荷迁移分子，大约35％到大约65％(按重量计)的聚合物粘结剂；和大约1％到大约5％(按重量计)的具有下式的添加剂：
Figure A0080790000032
其中R1和R2独立地选自C1-C4烷基和苯基，和R3选自氢，C1-C4烷基和苯基。
CN00807900A 1999-04-15 2000-01-11 含有芴基－吖嗪染料衍生物作为电荷迁移添加剂的电子照相光电导体 Pending CN1351722A (zh)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US09/292,531 1999-04-15
US09/292,531 US6004708A (en) 1999-04-15 1999-04-15 Electrophotographic photoconductor containing fluorenyl-azine derivatives as charge transport additives

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CN1351722A true CN1351722A (zh) 2002-05-29

Family

ID=23125062

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN00807900A Pending CN1351722A (zh) 1999-04-15 2000-01-11 含有芴基－吖嗪染料衍生物作为电荷迁移添加剂的电子照相光电导体

Country Status (8)

Country Link
US (1) US6004708A (zh)
EP (1) EP1171805B1 (zh)
JP (1) JP3586742B2 (zh)
KR (1) KR100640095B1 (zh)
CN (1) CN1351722A (zh)
AU (1) AU2963700A (zh)
DE (1) DE60030547T2 (zh)
WO (1) WO2000063748A1 (zh)

Cited By (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN100370363C (zh) * 2003-06-30 2008-02-20 三星电子株式会社 基于吖嗪的二聚电荷传输材料
CN100377006C (zh) * 2004-03-31 2008-03-26 三星电子株式会社 基于腙的电荷传输材料
CN100394308C (zh) * 2003-09-25 2008-06-11 三星电子株式会社 具有双（9-芴酮）吖嗪基团的电荷传输材料的有机光接受器
CN100394307C (zh) * 2003-05-30 2008-06-11 三星电子株式会社 吖嗪基电荷转移材料
CN108472871A (zh) * 2016-04-05 2018-08-31 惠普发展公司，有限责任合伙企业 光敏材料套装
US11170281B2 (en) 2012-04-03 2021-11-09 Idemia America Corp. Information carrying card comprising crosslinked polymer composition, and method of making the same

Families Citing this family (18)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB2343523B (en) * 1998-10-29 2002-12-31 Fuji Electric Imaging Device Photoconductor for electrophotography
US6432597B1 (en) 2000-12-08 2002-08-13 Lexmark International, Inc. Electrophotographic photoconductor containing fluorenyl-azine derivatives and triarylamine in transport layer
EP1293837B1 (en) * 2001-09-14 2008-10-08 Samsung Electronics Co., Ltd. Electrophotographic organophotoreceptors
DE60209314T2 (de) 2001-11-09 2006-11-02 Samsung Electronics Co., Ltd., Suwon Elektrophotografischer organischer Photorezeptor mit Ladungstransportverbindungen
US6905804B2 (en) * 2002-02-08 2005-06-14 Samsung Electronics Co., Ltd. Electrophotographic organophotoreceptors with novel charge transport materials
US6713220B2 (en) 2002-05-17 2004-03-30 Xerox Corporation Photoconductive members
US20040063012A1 (en) * 2002-09-30 2004-04-01 Nusrallah Jubran Organophotoreceptor with a compound having a toluidine group
US6919154B2 (en) * 2003-05-05 2005-07-19 Xerox Corporation Photoconductive members
US7261987B2 (en) 2004-07-28 2007-08-28 Samsung Electronics Co., Ltd Azine-based charge transport materials having a bicyclic heterocyclic ring
US7531284B2 (en) * 2004-12-03 2009-05-12 Xerox Corporation Multi-layer photoreceptor
JP2006189802A (ja) * 2004-12-09 2006-07-20 Ricoh Co Ltd フルカラー電子写真装置
US20070134570A1 (en) * 2005-12-14 2007-06-14 Lexmark International, Inc. Long life photoconductors
US8951703B2 (en) 2012-12-31 2015-02-10 Lexmark International, Inc. Wear resistant urethane hexaacrylate materials for photoconductor overcoats
US8802339B2 (en) 2012-12-31 2014-08-12 Lexmark International, Inc. Crosslinkable urethane acrylate charge transport molecules for overcoat
US8940466B2 (en) 2012-12-31 2015-01-27 Lexmark International, Inc. Photo conductor overcoat comprising radical polymerizable charge transport molecules and hexa-functional urethane acrylates
US9448497B2 (en) 2013-03-15 2016-09-20 Lexmark International, Inc. Overcoat formulation for long-life electrophotographic photoconductors and method for making the same
US9360822B2 (en) 2013-12-13 2016-06-07 Lexmark International, Inc. Photoconductor overcoat having radical polymerizable charge transport molecules containing two ethyl acrylate functional groups and urethane acrylate resins containing six radical polymerizable functional groups
US9256143B2 (en) 2013-12-31 2016-02-09 Lexmark International, Inc. Photoconductor overcoat having tetrafunctional radical polymerizable charge transport molecule

Family Cites Families (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS54150128A (en) * 1978-05-17 1979-11-26 Mitsubishi Chem Ind Electrophotographic photosensitive member
JPS6058469B2 (ja) * 1981-02-19 1985-12-20 コニカ株式会社 電子写真感光体
US4362798A (en) * 1981-05-18 1982-12-07 International Business Machines Corporation Hydrazone and pyrazoline or acetosol yellow containing charge transport layer, photoconductor and electrophotographic process using the same
JPS59195659A (ja) * 1983-04-21 1984-11-06 Ricoh Co Ltd 電子写真用感光体
JPS6143754A (ja) * 1984-08-08 1986-03-03 Minolta Camera Co Ltd 感光体
JPS6143752A (ja) * 1984-08-08 1986-03-03 Minolta Camera Co Ltd 感光体
JPS6143753A (ja) * 1984-08-08 1986-03-03 Minolta Camera Co Ltd 感光体
JPS61209456A (ja) * 1985-03-13 1986-09-17 Minolta Camera Co Ltd 感光体
JPS626262A (ja) * 1985-07-02 1987-01-13 Minolta Camera Co Ltd 積層型感光体
JPH0727230B2 (ja) * 1986-05-21 1995-03-29 ミノルタ株式会社 感光体

Cited By (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN100394307C (zh) * 2003-05-30 2008-06-11 三星电子株式会社 吖嗪基电荷转移材料
CN100370363C (zh) * 2003-06-30 2008-02-20 三星电子株式会社 基于吖嗪的二聚电荷传输材料
CN100394308C (zh) * 2003-09-25 2008-06-11 三星电子株式会社 具有双（9-芴酮）吖嗪基团的电荷传输材料的有机光接受器
CN100377006C (zh) * 2004-03-31 2008-03-26 三星电子株式会社 基于腙的电荷传输材料
US11170281B2 (en) 2012-04-03 2021-11-09 Idemia America Corp. Information carrying card comprising crosslinked polymer composition, and method of making the same
CN108472871A (zh) * 2016-04-05 2018-08-31 惠普发展公司，有限责任合伙企业 光敏材料套装

Also Published As

Publication number Publication date
AU2963700A (en) 2000-11-02
US6004708A (en) 1999-12-21
DE60030547T2 (de) 2007-08-30
EP1171805A1 (en) 2002-01-16
JP3586742B2 (ja) 2004-11-10
KR20020004999A (ko) 2002-01-16
DE60030547D1 (en) 2006-10-19
WO2000063748A1 (en) 2000-10-26
EP1171805B1 (en) 2006-09-06
KR100640095B1 (ko) 2006-10-31
JP2002542515A (ja) 2002-12-10
EP1171805A4 (en) 2004-09-29

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN1351722A (zh) 含有芴基－吖嗪染料衍生物作为电荷迁移添加剂的电子照相光电导体
EP1640808B1 (en) Photoconductive imaging members
US6586148B1 (en) Imaging members
US20040018440A1 (en) Imaging members
US7223507B2 (en) Imaging members
US6656650B1 (en) Imaging members
US6858363B2 (en) Photoconductive imaging members
CN1218223C (zh) 含有用于提高电性能的简单醌的电子照相光电导体
US7291432B2 (en) Imaging members
JPH09171263A (ja) 液体トナーと共に使用する電子写真用光伝導性部材
JPH0513493B2 (zh)
JPH0776836B2 (ja) 電子写真感光体
JPH0580564A (ja) 電子写真感光体
JP5377367B2 (ja) 電子写真感光体およびそれを用いた画像形成装置
JP2003270812A (ja) 電子写真感光体
JPH0271274A (ja) 電子写真感光体
JP2012220727A (ja) 電子写真感光体およびそれを用いた画像形成装置
JPH0350262B2 (zh)
JPS6350850A (ja) 正帯電用電子写真感光体
JPH07160022A (ja) 電子写真感光体
JPS6314153A (ja) 正帯電用電子写真感光体
JPH10282696A (ja) 電子写真感光体
JPH07181697A (ja) 電子写真感光体用塗布液の製造方法及び電子写真感光体
JP2003295483A (ja) 電子写真感光体及び画像形成方法
JPH05119496A (ja) 電子写真感光体

Legal Events

Date Code Title Description
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
C06 Publication
PB01 Publication
C02 Deemed withdrawal of patent application after publication (patent law 2001)
WD01 Invention patent application deemed withdrawn after publication