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CN111699220A - 用于显示装置的方酸内鎓盐化合物 - Google Patents

用于显示装置的方酸内鎓盐化合物 Download PDF

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CN111699220A
CN111699220A CN201880087627.1A CN201880087627A CN111699220A CN 111699220 A CN111699220 A CN 111699220A CN 201880087627 A CN201880087627 A CN 201880087627A CN 111699220 A CN111699220 A CN 111699220A
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ring
squaraine ylide
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郑世俊
王鹏
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Nitto Denko Corp
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Abstract

本文描述了用作发光和/或显示装置中的滤光器的方酸内鎓盐化合物的实施方式。已知的quarylium染料的一个问题是强亲核试剂会攻击缺电子的环丁烯环，这会导致染料颜色损失。方酸染料的另一个潜在缺点可能是它们倾向于形成聚集体，这可能导致其吸收谱带显着变宽。在滤光器中使用本发明化合物解决了这些问题。本发明的方酸内鎓盐化合物具有下式：
Figure DDA0002630776050000011

Description

用于显示装置的方酸内鎓盐化合物
背景技术
技术领域
实施方式包括用于在与发光/显示装置结合使用的滤光器中使用的方酸内鎓盐化合物。
背景技术
在色彩再现中，整个色彩范围或色域可以是给定的完整色彩子集。最常见的使用是指可以在给定情境中(诸如通过某个输出设备)准确表示的颜色子集。例如，广域红绿蓝(RGB)色彩空间(或AdobeWide Gamut RGB)是由Adobe Systems开发的RGB色彩空间，其通过使用纯光谱原色来提供较大的色域。据称它能够存储比sRGB或Adobe RGB色彩空间更大范围的色值。因此，据信能够提供更宽色域的显示装置可能够使装置描绘出更鲜艳的颜色。然而，当提供这些颜色时，绿色和红色的描绘可能在光谱上彼此相邻，并且不能完全彼此区分开。一种减少这些色差的方法可以是利用吸收染料来减少该区域中的光谱发射和重叠量。在一些情况下，吸收波长在约580nm至约620nm之间的吸收染料可能是有用的。另外，为了降低去除发射的光的效应同时加强感知到的绿色与红色之间的区别，可能期望如由窄的半峰全宽(FWHM)指示的窄吸收光谱。
发明内容
方酸菁(squaraine)是一类近红外(IR)染料。方酸菁也称为方酸内鎓盐化合物、方酸内鎓盐染料和方酸菁染料，并且是由方酸制成的。它们可以与彩色显示器结合使用，其中该染料可以用作在480nm至520nm波长区域内具有最小吸收值的锐截止滤光器。然而，这些化合物存在若干问题，例如，它们不具有介于约580nm至约620nm之间的吸收波长和/或不具有窄半幅全宽。
一个问题是强亲核试剂可攻击缺电子的环丁烯环，这可导致染料颜色损失。方酸染料的另一个潜在缺点可为它们倾向于形成聚集体，这可导致它们的吸收带显著加宽。
因此，需要具有所需特性的稳定的方酸菁化合物。
本文描述了用作发光和/或显示装置中的滤光器的方酸内鎓盐化合物的实施方式。在滤光器中使用这些化合物可有助于解决上述问题中的一些问题。一些实施方式可包括一种或多种方酸化合物，所述一种或多种方酸化合物用于滤光器元件、有机发光装置的发光元件和/或显示装置中的发光元件中。
一些实施方式包括一种具有下式的方酸内鎓盐化合物：
Figure BDA0002599948510000021
其中R1、R2、R3、R5、R6和R7独立地为H、卤素、任选取代的C1-24烃基、任选取代的-S-烃基、或任选取代的-O-烃基。在一些实施方式中，R4和R8独立地为H或任选取代的C1-24烃基。在一些实施方式中，任选取代的C1-24烃基可以是任选取代的苄基、任选取代的乙基苯基、或任选取代的丙基苯基。在一些实施方式中，乙基苯基是指-CH2CH2Ph。在一些实施方式中，该化合物可以是本文稍后描述的结构中的任何或所有结构。在一些实施方式中，R1和R2、R2和R3、R5和R6、或R6和R7中的至少一者可以共价结合在一起以形成另一个环。在一些实施方式中，环系可以是环己吡咯基(四氢吲哚基)环。在一些实施方式中，环系可以是环戊吡咯基环。在一些实施方式中，环系可以是环庚吡咯基环。在一些实施方式中，环系可以是二氢苯并吲哚基环。在一些实施方式中，化合物可选自本文稍后描述的特定结构。
一些实施方式可包括包含上述化合物的滤光器。一些实施方式可包括一种上述显示装置，所述显示装置包括滤光器，其中所述滤光器包含上述方酸内鎓盐化合物。
这些和其他实施方式在下面更详细地描述。
附图说明
图1是具有包含本文所述化合物的滤光器的显示装置的示例的示意图。
图2是描绘包含SQL-3的膜的归一化的吸收和发射光谱的曲线图。
图3是描绘包含SQL-28(APC)的膜的归一化的吸收和发射光谱的曲线图。
图4是描绘包含SQL-26的膜的归一化的吸收和发射光谱的曲线图。
图5是描绘包含SQL-22的膜的归一化的吸收和发射光谱的曲线图。
图6是描绘包含SQL-23的膜的归一化的吸收和发射光谱的曲线图。
图7是描绘包含SQL-27的膜的归一化的吸收和发射光谱的曲线图。
具体实施方式
本文的实施方式描述了新的方酸内鎓盐化合物。通过采用新设计的分子结构(如下所示的实施例)，我们报告了一系列可用于显示装置应用的新的方酸内鎓盐化合物。术语“方酸内鎓盐(squarylium)”通常用于描述由方酸(其也被称为四角酸(quadratic acid)，并且更技术上地称为3,4-二羟基环丁-3-烯-1,2-二酮)制备的化合物。术语“方酸内鎓盐”可与术语方酸内鎓盐染料、方酸、方酸菁和方酸菁染料互换。具有下式的方酸内鎓盐化合物可以是有效地并选择性地吸收在550nm至630nm区域中介于绿色与红色之间的光的化合物，所述化合物具有特别窄的半值宽度，因此它们可以帮助区分感知的绿色或红色。因此，它们可以是特别有用的用于颜色校正、提高颜色纯度或扩大颜色再现范围的染料。在一些实施方式中，所述方酸内鎓盐化合物由以下化学式中的一者描述：
Figure BDA0002599948510000041
在一些实施方式中，R1、R2、R3、R5、R6和R7独立地为H、任选取代的C1-24烃基(包括任选取代的环烃基，例如任选取代的C3-10环烃基)、卤素、任选取代的C1-24-S-烃基或任选取代的C1-24-O-烃基，并且虚线表示存在或不存在共价键。在一些实施方式中，R4和R8独立地为H或任选取代的C1-24烃基(包括任选取代的环烃基，例如任选取代的C3-10环烃基)。
在一些实施方式中，R1、R2和R3可以独立地为H、任选取代的C1-24烃基(包括环烃基，例如任选取代的C3-10环烃基)、卤素、任选取代的-S-烃基、或任选取代的-O-烃基。C1-24烃基片段可以是例如甲基、乙基、丙基、丁基、异丙基、异丁基、叔丁基、C5烷基、C6烷基、C7烷基、C8烷基、C9烷基、C10烷基、十八烷基、任选取代的苄基、4-甲氧基苄基、任选取代的苯乙基、任选取代的苯乙基、4-溴苯乙基、2,4-二氯苯乙基、任选取代的丙基苯基、任选取代的乙基萘基、任选取代的萘乙基等。C3-10环烃基可以是例如任选取代的环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基等。卤素可以是F、Cl、Br或I。-S-烃基可以是任选取代的-S-甲基、-S-乙基、-S-丙基、C4-S-烷基、C5-S-烷基、C6-S-烷基、任选取代的-S-苯基、任选取代的-S-苄基、任选取代的-S-乙基苯基、任选取代的-S-丙基苯基等等。-O-烃基可以是任选取代的-O-甲基、-O-乙基、-O-丙基、-O-异丙基、C4-O-烷基、C5-O-烷基、C6-O-烷基、任选取代的-O-苯基、任选取代的-O-苄基、任选取代的-O-乙基苯基、任选取代的-O-丙基苯基等。
在一些实施方式中，R4可以为H、任选取代的C1-24烃基(包括环烃基，例如任选取代的C3-10环烃基)。C1-24烃基片段可以是甲基、乙基、丙基、丁基、异丙基、异丁基、叔丁基、C5烷基、C6烷基、C7烷基、C8烷基、C9烷基、C10烷基、十八烷基、任选取代的苄基、4-甲氧基苄基、任选取代的甲基萘基、任选取代的乙基苯基、任选取代的苯乙基、4-溴苯乙基、2,4-二氯苯乙基、任选取代的丙基苯基、任选取代的乙基萘基、任选取代的萘乙基等。C3-10环烃基可以是环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基等。在一些实施方式中，乙基苯基是-CH2CH2Ph。在一些实施方式中，任选取代的乙基苯基是-CH2CH2(2,4-二氯苯基)。在一些实施方式中，任选取代的乙基苯基是-CH2CH2(4-溴苯基)。在一些实施方式中，丙基苯基是-CH2CH2CH2Ph。在一些实施方式中，任选取代的甲基萘基是-CH2(1-萘基)。在一些实施方式中，任选取代的甲基萘基是-CH2(2-萘基)。在一些实施方式中，任选取代的乙基萘基是-CH2CH2(1-萘基)。在一些实施方式中，任选取代的乙基萘基是-CH2CH2(2-萘基)。
在一些实施方式中，R5、R6和R7可以为H、任选取代的C1-24烃基(包括环烃基，例如任选取代的C3-10环烃基)、卤素、任选取代的-S-烃基，或任选取代的-O-烃基。C1-24烃基片段可以是甲基、乙基、丙基、丁基、异丙基、异丁基、叔丁基、C5烷基、C6烷基、C7烷基、C8烷基、C9烷基、C10烷基、十八烷基、任选取代的苄基、4-甲氧基苄基、任选取代的乙基苯基、任选取代的苯乙基、4-溴苯乙基、2,4-二氯苯乙基、任选取代的丙基苯基、任选取代的乙基萘基、任选取代的萘乙基等。C3-10环烃基可以是任选取代的环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基等。卤素可以是F、Cl、Br或I。-S-烃基可以是任选取代的-S-甲基、-S-乙基、-S-丙基、C4-S-烷基、C5-S-烷基、C6-S-烷基、任选取代的-S-苯基、任选取代的-S-苄基、任选取代的-S-乙基苯基、任选取代的-S-丙基苯基等等。-O-烃基可以是任选取代的-O-甲基、-O-乙基、-O-丙基、-O-异丙基、C4-O-烷基、C5-O-烷基、C6-O-烷基、任选取代的-O-苯基、任选取代的-O-苄基、任选取代的-O-乙基苯基、任选取代的-O-丙基苯基等。
在一些实施方式中，R8可以为H、任选取代的C1-24烃基(包括环烃基，例如任选取代的C3-10环烃基)。C1-24烃基片段可以是甲基、乙基、丙基、丁基、异丙基、异丁基、叔丁基、C5烷基、C6烷基、C7烷基、C8烷基、C9烷基、C10烷基、十八烷基、任选取代的苄基、4-甲氧基苄基、任选取代的甲基萘基、任选取代的乙基苯基、任选取代的苯乙基、4-溴苯乙基、2,4-二氯苯乙基、任选取代的丙基苯基、任选取代的乙基萘基、任选取代的萘乙基等。C3-10环烃基可以是环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基等。在一些实施方式中，乙基苯基是-CH2CH2Ph。在一些实施方式中，任选取代的乙基苯基是-CH2CH2(2,4-二氯苯基)。在一些实施方式中，任选取代的乙基苯基是-CH2CH2(4-溴苯基)。在一些实施方式中，丙基苯基是-CH2CH2CH2Ph。在一些实施方式中，任选取代的甲基萘基是-CH2(1-萘基)。在一些实施方式中，任选取代的甲基萘基是-CH2(2-萘基)。在一些实施方式中，任选取代的乙基萘基是-CH2CH2(1-萘基)。在一些实施方式中，任选取代的乙基萘基是-CH2CH2(2-萘基)。
在一些实施方式中，R1与R5相同。在一些实施方式中，R2与R6相同。在一些实施方式中，R3与R7相同。在一些实施方式中，R4与R8相同。
在一些实施方式中，R2和R3可以形成环，例如如下所示：
Figure BDA0002599948510000061
其中W是CnH2n，其中n是0、1、2、3、4、5、6、7、8、9或10，并且-CH2-CnH2n-CH2-可为任选取代的。在CnH2n是-CH2CH2-的一些实施方式中，该环结构可被称为环己吡咯基(四氢吲哚基)环，并且可为任选取代的。在CnH2n是-CH2-的一些实施方式中，环系可以是环戊吡咯基环，并且可为任选取代的。在CnH2n是-CH2CH2CH2-的一些实施方式中，环系可被称为环庚吡咯基环，并且可为任选取代的。
在一些实施方式中，R6和R7可以形成环，例如如下所示：
Figure BDA0002599948510000062
其中Z是CmH2m，其中m是0、1、2、3、4、5、6、7、8、9或10，并且-CH2-CmH2m-CH2-可为任选取代的。在CmH2m是-CH2CH2-的一些实施方式中，该环结构可被称为环己吡咯基(四氢吲哚基)环，并且可为任选取代的。在CmH2m是-CH2-的一些实施方式中，环系可以是环戊吡咯基环，并且可为任选取代的。在CmH2m是-CH2CH2CH2-的一些实施方式中，环系可以是环庚吡咯基环，并且可为任选取代的。
在一些实施方式中，R2和R3可以形成环，并且R6和R7也可以形成环结构，例如如下所示：
Figure BDA0002599948510000071
其中W是CnH2n，其中n为0、1、2、3、4、5、6、7、8、9或10，并且-CH2-CnH2n-CH2-可为任选取代的；Z是CmH2m，其中m为0、1、2、3、4、5、6、7、8、9或10，并且-CH2-CmH2m-CH2-可为任选取代的。在CnH2n是-CH2CH2-并且CmH2m为-CH2CH2-的一些实施方式中，该环结构可被称为环己吡咯基(四氢吲哚基)环，所述环己吡咯基(四氢吲哚基)环可为任选取代的。在CnH2n是-CH2-并且CmH2m为-CH2-的一些实施方式中，环系可以是环戊吡咯基环，所述环戊吡咯基环可为任选取代的。在CnH2n是-CH2CH2CH2-并且CmH2m为-CH2CH2CH2-的一些实施方式中，环系可以是环庚吡咯基环，所述环庚吡咯基环可为任选取代的。
在一些实施方式中，R1和R2可以形成环，例如如下所示：
Figure BDA0002599948510000072
其中W是CnH2n，其中n是0、1、2、3、4、5、6、7、8、9或10，并且-CH2-CnH2n-CH2-可为任选取代的。在CnH2n是-CH2CH2-的一些实施方式中，该环结构可被称为环己吡咯基(四氢异吲哚基)环，所述环己吡咯基(四氢异吲哚基)环可为任选取代的。在CnH2n是-CH2-的一些实施方式中，环系可以是环戊吡咯基环，所述环戊吡咯基环可为任选取代的。在CnH2n是-CH2CH2CH2-的一些实施方式中，环系可以是环庚吡咯基环，所述环庚吡咯基环可为任选取代的。
在一些实施方式中，R5和R6可以形成环结构，例如如下所示：
Figure BDA0002599948510000073
其中Z是CmH2m，其中m是0、1、2、3、4、5、6、7、8、9或10，并且-CH2-CmH2m-CH2-可为任选取代的。在CmH2m是-CH2CH2-的一些实施方式中，该环结构可被称为环己吡咯基(四氢异吲哚基)环，所述环己吡咯基(四氢异吲哚基)环可为任选取代的。在CmH2m是-CH2-的一些实施方式中，环系可以是环戊吡咯基环，所述环戊吡咯基环可为任选取代的。在CmH2m是-CH2CH2CH2-的一些实施方式中，环系可以是环庚吡咯基环，所述环庚吡咯基环可为任选取代的。
在一些实施方式中，R1和R2可以形成环结构，并且R5和R6也可以形成环结构，例如如下所示：
Figure BDA0002599948510000081
其中W是CnH2n，其中n为0、1、2、3、4、5、6、7、8、9或10，并且-CH2-CnH2n-CH2-可为任选取代的；Z是CmH2m，其中m为0、1、2、3、4、5、6、7、8、9或10，并且-CH2-CmH2m-CH2-可为任选取代的。在CnH2n是-CH2CH2-并且CmH2m为-CH2CH2-的一些实施方式中，该环结构可被称为环己吡咯基(四氢异吲哚基)环，所述环己吡咯基(四氢异吲哚基)环可为任选取代的。在CnH2n是-CH2-并且CmH2m为-CH2-的一些实施方式中，环系可以是环戊吡咯基环，所述环戊吡咯基环可为任选取代的。在CnH2n是-CH2CH2CH2-并且CmH2m为-CH2CH2CH2-的一些实施方式中，环系可以是环庚吡咯基环，所述环庚吡咯基环可为任选取代的。
在一些实施方式中，由R2和R3的共价结合环结构形成的环可为任选取代的，例如如以下结构中所示：
Figure BDA0002599948510000082
后者的环结构可被称为经取代的二氢苯并吲哚基环。
在一些实施方式中，由R6和R7的共价结合环结构形成的环可为任选取代的，例如如以下结构中所示：
Figure BDA0002599948510000091
后者的环结构可被称为经取代的二氢苯并吲哚基环。
在一些实施方式中，由R2与R3以及R6与R7的共价结合环结构形成的环可为任选取代的，如在以下结构中所示：
Figure BDA0002599948510000092
或者
Figure BDA0002599948510000093
后者的环结构可以称为二氢苯并吲哚基环。
在一些实施方式中，由R1和R2的共价结合形成的环可为任选取代的。在一些实施方式中，由R5和R6的共价结合形成的环可为任选取代的。在一些实施方式中，由R1与R2以及R5与R6的共价结合形成的环可为任选取代的。
在一些实施方式中，方酸内鎓盐化合物是：
Figure BDA0002599948510000101
Figure BDA0002599948510000111
Figure BDA0002599948510000121
Figure BDA0002599948510000122
或它们的组合。
本文所述的方酸内鎓盐化合物有效地并且选择性地吸收可见光谱中介于约550-630纳米(nm)之间的光，所述约550-630nm之间是介于绿色与红色之间的区域。在一些实施方式中，方酸内鎓盐化合物的吸收波长介于约560-620nm之间。在一些实施方式中，方酸内鎓盐化合物的吸收波长介于约570-580nm、约580-590nm、约590-600nm、约600-610nm、约610-620nm、约620-630nm、约575-615nm或约580-610nm之间。在一些实施方式中，所述化合物可以具有在吸收光谱的550nm侧上具有减小的、不存在的或基本上不存在的肩的吸收光谱。在一些实施方式中，吸收光谱的550nm侧可以是介于525nm至约550nm(例如，约530nm)之间的减小的、不存在的或基本上不存在的肩。据信，减小吸收肩可减少与显示装置的绿光发射的重叠。
在一些实施方式中，本文所述的方酸内鎓盐化合物具有窄吸收带。半峰全宽(FWHM)可被描述为在带的吸收或发射值的最大值的一半处的吸收或发射带强度处以nm计的吸收或发射带的宽度。在一些实施方式中，当分散在基本上透明的基质中时，本文所述的方酸内鎓盐化合物的FWHM小于或等于约50nm、约45-50nm、约40-45nm、约35-40nm、约30-35nm、约27-30nm、约25-27nm、小于或等于40nm、或小于或等于约25nm。
荧光量子产率给出了荧光过程的效率，例如发射的光子数与吸收的光子数之比Φ。荧光量子产率可高达1.0(100％)，其中每个吸收的光子都会产生发射的光子。量子产率为0.10的化合物仍被认为是相当大荧光的。可以通过在激发波长下以相等的染料吸收率比较本文所述的方酸内鎓盐化合物的积分荧光发射与尼罗蓝A的积分荧光(在乙醇中的QY＝0.23)来进行量子产率测量。对于每次测量，从样品的荧光中减去单独的缓冲液的荧光。在一些实施方式中，方酸内鎓盐化合物可以是弱荧光的或基本上非荧光的。在一些实施方式中，本文所述的方酸内鎓盐化合物可具有低量子产率。在一些实施方式中，量子产率可小于约0.1(10％)。在一些实施方式中，荧光量子产率可以小于或等于约0.020(2％)、约0.010(1％)、约0.0075(0.75％)、约0.0065(0.65％)、约0.0050(0.50％)、约0.0045(0.45％)、约0.0040(0.40％)、或约0.0030(0.30％)。
一些实施方式包括包含上述化合物的滤光器。在一些实施方式中，滤光器可以另外包含非方酸内鎓盐化合物。在一些实施方式中，非方酸内鎓盐化合物可以是第二染料。在一些实施方式中，方酸内鎓盐染料和非方酸内鎓盐染料的混合物可以在吸收光谱的550nm侧上显示出减小的肩。在一些实施方式中，在上述最大吸收波长范围内，方酸内鎓盐和非方酸内鎓盐染料可同时具有最大的吸收。在一些实施方式中，显示装置可包含如上所述的化合物。根据本发明的用于显示器的滤光器包含至少一种染料，所述至少一种染料选自具有本文所述的式的方酸内鎓盐化合物。滤光器的配置的代表性示例包括由透明片或膜基板和含有方酸内鎓盐化合物和粘合剂树脂的树脂层组成的层压结构，和/或单层结构，即由包含方酸内鎓盐化合物的树脂制成的片或膜。
在使用两种或更多种方酸内鎓盐化合物时，可以将它们一起混合到上述层压体的单层或上述单膜内，或者可以提供各自包含方酸内鎓盐化合物的多个层或膜。在这种情况下，即使在上述后一种情况下也形成层压体。此外，通过根据所使用的相应方酸内鎓盐化合物来改变粘合剂树脂，可以获得精细的调色。
前者层压滤光器可以通过例如以下方法制备：(1)包括以下步骤的方法：将方酸内鎓盐化合物和粘合剂树脂溶解或分散在适当的溶剂中，以及通过常规方法将该溶液或分散体施涂在透明片或膜基板上，之后进行干燥；(2)包括以下步骤的方法：将方酸内鎓盐化合物和粘合剂树脂熔融捏合，通过用于热塑性树脂的常规模制技术(例如挤出、注射成型或压缩成型)将混合物模制为膜或片，以及例如使用粘合剂将所述膜或片粘附至透明基板；(3)包括以下步骤的方法：将方酸内鎓盐化合物和粘合剂树脂的熔融混合物挤出层压到透明基板上；(4)包括以下步骤的方法：将方酸内鎓盐化合物和粘合剂树脂的熔融混合物与用于透明基板的熔融树脂共挤出；或者(5)包括以下步骤的方法：通过挤出、注射成型、压缩成型等将粘合剂树脂模制成膜或片，使所述膜或片与方酸内鎓盐化合物的溶液接触，以及例如用粘合剂将由此染色的膜或片材粘附至透明基板。
后者包含含有方酸内鎓盐化合物的树脂的单层片或膜是通过例如以下方法制备的：(6)包括以下步骤的方法：将方酸内鎓盐化合物和粘合剂树脂在适当的溶剂中的溶液或分散体浇铸在载体上，之后进行干燥；(7)包括以下步骤的方法：将方酸内鎓盐化合物和粘合剂树脂熔融捏合，以及通过用于热塑性树脂的常规模制技术(例如挤出、注射成型或压缩成型)将混合物模制为膜或片；或者(8)包括以下步骤的方法：通过挤出、注射成型、压缩成型等将粘合剂树脂模制成膜或片，以及使所述膜或片与方酸内鎓盐化合物的溶液接触。
对于一些应用，层压滤光器优于单层滤光器。在一些实施方式中，层压滤光器可优选为这样的层压滤光器，所述层压滤光器包括透明基板，形成在所述透明基板上的含方酸内鎓盐化合物的树脂层，所述含方酸内鎓盐化合物的树脂层包含含有方酸内鎓盐化合物的粘合剂树脂，所述层压滤光器是通过用涂料组合物涂布于透明片或膜基板而生产的，所述涂料组合物是通过以下方式制备的：将方酸内鎓盐化合物和粘合剂树脂溶解在适当的溶剂中或者将粒径为0.1至3微米的方酸内鎓盐化合物粒子和粘合剂树脂分散在溶剂中，以及干燥涂布膜。
可以根据用于特定用途的层结构和材料配合来选择制造滤光器的方法。以作为本发明的实施方式的用于显示装置(例如，液晶显示器(LCD)和/或等离子体显示面板(PDP))的滤光器为例，以下生产方法为优选的。
对可以在用于显示器的滤光器中使用的透明基板的材料没有特别限制，只要它们是基本上透明的，具有很少的光吸收并且引起很少的光散射，例如具有至少50％、至少70％、至少80％、至少90％、至少95％或至少99％的透射率即可。合适材料的示例包括玻璃、聚烯烃树脂、无定形聚烯烃树脂、聚酯树脂、聚碳酸酯树脂、丙烯酸树脂、聚苯乙烯树脂、聚氯乙烯树脂、聚乙酸乙烯酯树脂、聚芳酯树脂和聚醚砜树脂。这些合适材料的示例可以是无定形聚烯烃树脂、聚酯树脂、聚碳酸酯树脂、丙烯酸树脂、聚芳酯树脂和/或聚醚砜树脂。
可以通过常规的模制方法(例如注射成型、T模挤塑、压延和压缩成型)和/或通过浇铸树脂在有机溶剂中的溶液将树脂模制为膜或片。该树脂可包含通常已知的添加剂，例如抗热老化剂、润滑剂和抗氧化剂。基板的厚度可以为10微米至5mm。树脂膜或片可以是未拉伸或拉伸的膜或片。基板可以是上述材料和其他膜或片的层压体。
如果需要的话，可以对透明基板进行已知的表面处理，例如电晕放电处理、火焰处理、等离子体处理、辉光放电处理、表面粗糙化处理和化学处理。如果需要的话，可以用锚固剂或底漆涂布基板。
可以与一种或多种方酸内鎓盐化合物一起使用的粘合剂树脂包括例如以下树脂：丙烯酸树脂、聚碳酸酯树脂、乙烯-乙烯醇共聚物树脂、乙烯-乙酸乙烯酯共聚物树脂及其皂化产物、AS树脂、聚酯树脂、氯乙烯-乙酸乙烯酯共聚物树脂、聚乙烯醇缩丁醛树脂、聚乙烯基膦酸(PVPA)、聚苯乙烯树脂、酚醛树脂、苯氧基树脂、聚砜、尼龙、纤维素树脂和乙酸纤维素树脂。在一些实施方式中，粘合剂树脂可以是聚酯树脂和/或丙烯酸树脂。
可用于溶解或分散染料和树脂的溶剂可包括烷烃，例如丁烷、戊烷、己烷、庚烷和辛烷；环烷烃，例如环戊烷、环己烷、环庚烷和环辛烷；醇，例如乙醇、丙醇、丁醇、戊醇、己醇、庚醇、辛醇、癸醇、十一烷醇、双丙酮醇和糠醇；溶纤剂，例如甲基溶纤剂、乙基溶纤剂、丁基溶纤剂、甲基溶纤剂乙酸酯和乙基溶纤剂乙酸酯；丙二醇及其衍生物，例如丙二醇单甲醚、丙二醇单乙醚、丙二醇单丁醚、丙二醇单甲醚乙酸酯、丙二醇单乙醚乙酸酯、丙二醇单丁醚乙酸酯和二丙二醇二甲醚；酮，例如丙酮、甲基戊基甲酮、环己酮、和苯乙酮；醚，例如二噁烷和四氢呋喃；酯，例如乙酸丁酯、乙酸戊酯、丁酸乙酯、丁酸丁酯、草酸二乙酯、丙酮酸乙酯、2-羟基丁酸乙酯、乙酰乙酸乙酯、乳酸甲酯、乳酸乙酯和3-甲氧基丙酸甲酯；卤代烃，例如氯仿、亚甲基氯和四氯乙烷；芳香烃，例如苯、甲苯、二甲苯和甲酚；以及高极性溶剂，例如二甲基甲酰胺、二甲基乙酰胺和N-甲基吡咯烷酮。
RGB源是同时发射红光、绿光和蓝光的光源。此类光源通常用于彩色显示应用。通过混合不同量的红光、绿光和蓝光(加色混合)，可以获得各种颜色。合适的RGB源包括但不限于阴极射线管(CRT)、液晶显示器(LCD)、等离子体显示器或有机发光二极管(OLED)显示器，例如电视、计算机显示器或大型屏幕。屏幕上的每个像素都可以通过驱动三个小并且非常接近但仍分离的RGB光源来构建。在共同的观看距离下，单独的光源可能看起来无法区分，这可欺骗眼睛看到给定的纯色。一起排列在矩形屏幕表面中的所有像素都符合彩色图像。
包含本文描述的化合物的装置的构造的示例在图1中示出。装置10可以包括给定次序的以下层：滤光层15和显示层20。在一些实施方式中，显示层可以是显示装置(例如RGB源)的最外层或表面。合适的RGB源可以是液晶显示装置、等离子体显示面板和/或阴极射线终端。在一些实施方式中，滤光层15可以被定位为使得显示层/RGB源可以被观看者透过显示层/RGB源观看。在一些实施方式中，透过滤光层观看RGB源可以增加红色与绿色之间的颜色区分。
实施例
以下是可用于制备和使用本文所述化合物的方法的实施例。
实施例1.1(合成SQL-1)
Figure BDA0002599948510000171
用研钵和研杵将1.20g氢氧化钾粉碎，将其装入反应器中，并建立氩气气氛。加入10mL DMSO并搅拌5分钟。加入616mg的3-乙基-2,4-二甲基吡咯，然后搅拌50分钟。用冰浴冷却，并在2分钟内滴加1.42g碘甲烷。去除冷却，并搅拌50分钟。加入10mL水，然后用20mL己烷提取。用两份20mL的水洗涤提取物。用硫酸钠干燥，并真空浓缩成600mg黄色油状物。将204mg的油状物溶于3mL乙醇中，并将其加入预先装有84mg方酸的小瓶中。在88℃的模块加热器中搅拌并加热直至沸腾，然后盖上小瓶并搅拌1.5小时。冷却至室温并过滤浆液，然后用两份1mL的乙醇洗涤滤饼。在70℃下真空干燥成134mg灰蓝色固体产物。1H NMR(CDCl3)1.06(t,3H),2.28(s,3H),2.40(q,2H),2.62(s,3H),4.03(s,3H)。MS(APCI，正离子模式)353。膜光学数据(无定形聚碳酸酯膜)：λ最大＝596nm，FWHM(半峰全宽)＝34nm。
实施例1.2(合成SQL-2)
Figure BDA0002599948510000172
以与以下公开的工序类似的方式制备该化合物：J.Chem.Soc.,Perkin Trans.2,1998,779。膜光学数据(无定形聚碳酸酯[APC]膜)：λ最大＝595nm，FWHM＝35nm。
实施例1.3(合成SQL-3)
Figure BDA0002599948510000173
将740mg氢氧化钾粉碎，放入反应器中，并建立氩气气氛。加入在6mL DMSO中的400mg 4,5,6,7-四氢吲哚，并搅拌50分钟。加入0.41mL碘甲烷，并搅拌2h。加入20mL水，用30mL己烷提取，并用两份20mL水洗涤提取物两次。将提取物用硫酸钠干燥，并真空浓缩成380mg油状物。将油状物溶于5mL乙醇中，然后将所得溶液倒入小瓶中的156mg方酸中。在85℃的模块中搅拌并加热小瓶的内含物直至沸腾，然后盖上小瓶并搅拌1小时15分钟。冷却至室温并过滤，用两份2mL的乙醇洗涤滤饼两次。将滤饼在70℃下真空干燥，得到315mg紫色粉末产物。1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.53(s,1H),4.11(s,3H),2.70(t,J＝6.3Hz,2H),2.60(t,J＝6.2Hz,2H),1.90(ddt,J＝12.2,8.6,4.7Hz,2H),1.81-1.71(m,2H)。MS(APCI，正离子模式)349。膜光学数据(无定形聚碳酸酯[APC]膜)：λ最大＝582nm，FWHM＝26nm。
实施例1.4(合成SQL-4)
Figure BDA0002599948510000181
在氩气气氛下将335mg粉碎的氢氧化钾装入反应器中。加入3mL二甲基亚砜，搅拌，并加入181mg的4,5,6,7-四氢吲哚。搅拌45分钟，在冰浴中冷却，并滴入256mg苄基溴中。去除冷却，搅拌1小时，用冰水稀释，并用己烷提取。将提取物用水洗涤，将所述提取物用盐水然后硫酸钠干燥，并浓缩成430mg的橙色油状物吡咯，所述橙色油状物吡咯无需进一步纯化即可使用。将所述橙色油状物吡咯溶解在5mL乙醇中，与83mg方酸在小瓶中合并，将该小瓶密封，并且将内含物搅拌并在80℃下加热2小时。将浆液冷却，过滤，并用乙醇洗涤滤饼。在真空下将滤饼在70℃下干燥2小时，以得到130mg方酸菁产物。1H NMR(400MHz，氯仿-d)δ7.60(s,1H),7.23(q,J＝9.0,7.4Hz,3H),7.02(d,J＝7.5Hz,2H),5.94(d,J＝14.8Hz,2H),2.60(q,J＝7.0,6.0Hz,2H),2.53(t,J＝6.3Hz,2H),1.79(p,J＝6.3,5.8Hz,2H),1.71(q,J＝5.5,4.9Hz,2H)。LC-MS(APCI,+)501。无定形聚碳酸酯膜：λ最大＝585nm，FWHM＝26nm。
实施例1.5(合成SQL-5)
Figure BDA0002599948510000191
在氩气下，将110mg的4,5,6,7-四氢吲哚与220mg粉碎的氢氧化钾和2mL二甲基亚砜合并，并搅拌1小时。加入142mg的4-甲氧基苄基氯，并将所得溶液搅拌45分钟。加入4mL冷水，并使用己烷提取所得溶液。将提取物用水洗涤，用硫酸钠干燥，并浓缩成160mg的粗制吡咯。将所述粗制吡咯溶解在2mL乙醇中，加入到30mg方酸中，搅拌，并在密封的小瓶中在80℃下加热2小时。将该溶液冷却至室温并过滤。将滤饼干燥成13mg的产物方酸菁。1H NMR(400MHz,氯仿-d)δ7.59(s,1H),6.98(d,J＝8.1Hz,2H),6.81(d,J＝8.0Hz,2H),5.86(s,2H),3.77(s,3H),2.57(dt,J＝12.2,6.1Hz,2H),1.86-1.63(m,6H)。13C NMR(101MHz,氯仿-d)δ158.72,129.94,128.27,126.73,114.09,55.23,49.70,23.48,23.01,22.62,22.26。HPLC-MS(APCI,+)561。无定形聚碳酸酯膜：λ最大＝585nm，FWHM＝27nm。
实施例1.6(合成SQL-6)
Figure BDA0002599948510000192
如文献(Kancharla,P等人，J.Med.Chem.,58(18),7286-7309；2015)中所述合成400mg的4,5,6,7-四氢-1-甲基-2H-异吲哚。将其溶解在5mL乙醇中，与165mg方酸合并，并在密封的小瓶中在80℃下加热2小时。将浆液冷却至室温并过滤。将滤饼用乙醇洗涤并在60℃下真空干燥，得到318mg。LC-MS(APCI,-)347。无定形聚碳酸酯膜：λ最大＝575nm，FWHM＝26nm。
实施例1.7(合成SQL-7)
Figure BDA0002599948510000201
将252mg 2,4-二甲基吡咯、630mg粉碎的氢氧化钾和4mL二甲基亚砜在封闭的小瓶中合并，并搅拌45分钟。在冰浴中冷却，并加入1.00g碘甲烷。在1小时后，加入10mL水，用己烷提取，并将提取物用水洗涤几次。将提取物用硫酸钠干燥，并浓缩成210mg的黄色油状物。将所述黄色油状物溶于3mL乙醇中，并加到在加盖的小瓶中的105mg方酸中。将小瓶封闭并在80℃下加热2小时，然后冷却至室温并过滤。将滤饼用乙醇洗涤并在70℃下真空干燥，以得到76mg产物。1H NMR(400MHz,氯仿-d)δ6.10(s,1H),4.04(s,3H),2.67(s,3H),2.32(s,3H)。13C NMR(101MHz,氯仿-d)δ176.79,175.52,147.08,138.84,127.96,117.38,34.57,15.05,13.50。LC-MS(APCI,-)295。无定形聚碳酸酯膜：λ最大＝585nm，FWHM＝40nm。
实施例1.8(合成SQL-8)
Figure BDA0002599948510000202
将790mg苯乙胺溶解在5mL的3-甲基-3-戊醇中，并加入到含有664mg环庚酮和5mL的3-甲基-3-戊醇的反应器中。建立氩气气氛，并将该溶液加热至80℃持续40分钟。加入73mg二氯(对伞花烃)钌(II)二聚物、138mg的Xantphos和0.73mL的乙二醇，并将溶液在125℃的油浴中加热20小时。在旋转蒸发仪上去除溶剂，并将残余物通过硅胶色谱法用乙酸乙酯-己烷梯度纯化。吡咯产物—446mg的油状物—被杂质污染，但未经进一步纯化即可使用。用4mL乙醇将所述产物溶解，并将所述溶解的产物与106mg方酸在小瓶中合并。将小瓶密封并在80℃下加热2小时。将溶液冷却，过滤，并将滤饼产物用乙醇洗涤。将固体在70℃下真空干燥成370mg的产物方酸菁。1H NMR(400MHz,氯仿-d)δ7.60(s,1H),7.25(dt,J＝12.3,7.2Hz,3H),7.14(d,J＝7.3Hz,2H),4.92(t,J＝7.0Hz,2H),3.03(t,J＝7.0Hz,2H),2.63-2.56(m,2H),2.42(s,2H),1.76(p,J＝5.3Hz,2H),1.62(q,J＝5.4Hz,2H),1.45(s,2H)。13CNMR(101MHz,氯仿-d)δ151.41,138.36,131.56,129.28,128.47,126.64,125.91,48.12,38.86,31.83,28.28,28.25,27.17,26.47。HPLC-MS(APCI,+)557。无定形聚碳酸酯膜：λ最大＝587nm，FWHM＝25nm。
实施例1.9(合成SQL-9)
Figure BDA0002599948510000211
如文献(Azzuz,A.等人，Khimiya Geterotsiklicheskikh Soedinenii,(1),37-9；1992)中所述合成70mg的1,4,5,6-四氢-1-(苯甲基)环戊[b]吡咯。将其用1mL乙醇溶解，与21mg的方酸合并，并在密封的小瓶中在80℃下加热2小时。将浆液冷却，过滤，用乙醇洗涤，并在70℃下真空干燥成14mg的方酸菁产物。1H NMR(400MHz,氯仿-d)δ7.50(s,1H),7.34-7.23(m,2H),7.16(d,J＝7.3Hz,2H),5.93(s,2H),2.68(t,J＝7.2Hz,2H),2.62(t,J＝7.2Hz,2H),2.41(dt,J＝8.9,6.4Hz,2H)。13C NMR(101MHz,氯仿-d)δ158.82,137.57,135.58,133.11,128.72,127.50,127.24,52.55,28.82,25.61,24.82。LC-MS(APCI,+)473。无定形聚碳酸酯膜：λ最大＝588nm，FWHM＝25nm。
实施例1.10(合成SQL-10)
Figure BDA0002599948510000221
在充满氩气的反应器中，将在4.5mL 1-甲基环己醇中的680mg 4-溴苯乙胺加入到260mg环戊酮和4.5mL 1-甲基环己醇中。将所得溶液搅拌并在80℃的油浴中加热30分钟。加入36mg二氯(对伞花烃)钌(II)二聚物、76mg的Xantphos和0.38mL的乙二醇，并且将油浴的温度升至145℃。在4.4小时后，冷却并在旋转蒸发仪上浓缩。使用硅胶色谱法和乙酸乙酯-己烷梯度纯化，以得到219mg的吡咯与杂质的混合物。将该物质溶于2mL乙醇中，加入到43mg方酸中，并在80℃下加热2小时，密封。将溶液冷却，过滤，将滤饼用乙醇洗涤并在70℃下真空干燥以得到160mg的产物方酸菁。1H NMR(400MHz,氯仿-d)δ7.50(s,1H),7.42–7.34(m,2H),7.02-6.92(m,2H),4.76(t,J＝6.7Hz,2H),3.06(t,J＝6.6Hz,2H),2.64(t,J＝6.9Hz,2H),2.28(dq,J＝7.8,6.2Hz,2H),2.21(d,J＝7.1Hz,2H)。13C NMR(101MHz,氯仿-d)δ159.06,137.61,134.47,131.48,131.33,131.07,120.65,50.41,38.10,28.89,25.02,24.86。LC-MS(APCI,+)659。聚甲基丙烯酸甲酯膜：λ最大＝588nm，FWHM＝25nm。
实施例1.11(合成SQL-11)
Figure BDA0002599948510000222
在氩气下，向反应器中装入113mg的叔丁醇钾、37mg的二氯(对伞花烃)钌(II)二聚体和69mg的Xantphos。将1.26mL的3-苯基丙胺、0.73mL的乙二醇和0.52mL的环戊酮依次加入到12mL的2-甲基-2-丁醇中，并将该溶液加入到反应器中。将反应器在135℃的油中加热19小时，冷却，在旋转蒸发仪上浓缩，并用使用乙酸乙酯-己烷梯度的硅胶色谱法纯化，以得到72mg的吡咯。将所述吡咯溶于1mL乙醇中，加入到小瓶中的18mg方酸中，将小瓶密封，并在80℃下加热2小时。冷却，过滤，将滤饼用乙醇洗涤，并将滤饼在70℃下真空干燥以得到39mg的方酸产物。1H NMR(400MHz,氯仿-d)δ7.48(s,1H),7.25(d,J＝7.4Hz,2H),7.22-7.13(m,3H),4.67(t,J＝7.2Hz,2H),2.78-2.66(m,6H),2.46(h,J＝7.3,6.7Hz,2H),2.13(tt,J＝7.8,6.1Hz,2H)。13C NMR(101MHz,氯仿-d)δ170.23,158.00,141.36,134.76,132.27,128.36,128.33,125.91,48.24,33.44,32.68,28.87,25.33,24.86。LC-MS(APCI,-)528。无定形聚碳酸酯膜：λ最大＝588nm，FWHM＝25nm。
实施例1.12(合成SQL-12)
Figure BDA0002599948510000231
在氩气下制备包含260mg环戊酮和4.5mL 1-甲基环己醇的反应器。加入溶于4.5mL的1-甲基环己醇中的646mg 2,4-二氯苯乙胺，并将所得溶液在80℃油浴中加热50分钟。加入36mg二氯(对伞花烃)钌(II)二聚体、76mg的Xantphos和0.38mL的乙二醇，然后将油浴加热至145℃持续3小时。冷却，在旋转蒸发仪上浓缩去除1-甲基环己醇，并将残余物用使用乙酸乙酯-己烷梯度的硅胶色谱法纯化。187mg的吡咯产物含有杂质，但不经进一步纯化即可使用。将所述产物溶于2mL乙醇中，加入到小瓶中的38mg方酸中，将小瓶密封，搅拌，并在80℃下加热2小时。冷却，过滤，将滤饼用乙醇洗涤，并在70℃下真空干燥成163mg的方酸菁产物。1H NMR(400MHz,氯仿-d)δ7.50(s,1H),7.40(d,J＝1.9Hz,1H),7.13(s,2H),4.78(t,J＝6.9Hz,2H),3.24(t,J＝6.9Hz,2H),2.64(t,J＝6.8Hz,2H),2.41-2.33(m,2H),2.37-2.25(m,2H)。13C NMR(101MHz,氯仿-d)δ159.03,134.72,134.65,134.62,133.36,132.76,131.45,129.04,127.25,48.23,35.66,28.91,24.98,24.89。LC-MS(APCI,+)639。聚甲基丙烯酸甲酯膜：λ最大＝589nm，FWHM＝24nm。
实施例1.13(合成SQL-13)
Figure BDA0002599948510000241
制备包含0.34g环戊酮和4.5mL 3-甲基-3-戊醇的反应器，并建立氩气气氛。向所述反应器中加入0.68g的2-萘乙胺在4.5mL 3-甲基-3-戊醇中的溶液，并将反应在70℃的油中加热1小时。加入24mg二氯(对伞花烃)钌(II)二聚体、45mg的Xantphos和0.48mL乙二醇，并将油浴加热至125℃持续19小时。浓缩去除溶剂，然后将残余物使用硅胶色谱法和乙酸乙酯-己烷梯度纯化。这得到了147的吡咯，为黄色油状物。将所述吡咯溶于2mL乙醇中，并与32mg方酸一起加入小瓶中。将小瓶密封，并将其内含物搅拌并在80℃下加热2小时。将溶液冷却，过滤，并将滤饼用乙醇洗涤，然后真空干燥成113mg的方酸菁产物。1H NMR(400MHz,氯仿-d)δ7.84-7.78(m,1H),7.74(t,J＝9.4Hz,2H),7.56(s,1H),7.48-7.42(m,2H),7.40(s,1H),7.24(d,J＝8.4Hz,1H),4.87(t,J＝6.5Hz,2H),3.27(t,J＝6.5Hz,2H),2.53(d,J＝6.9Hz,2H),1.96(d,J＝7.8Hz,4H)。13C NMR(101MHz,氯仿-d)δ159.39,136.24,134.33,133.49,132.28,131.33,128.00,127.87,127.69,127.59,127.47,126.03,125.52,50.76,38.95,28.69,24.90,24.80。LC-MS(APCI,+)601。无定形聚碳酸酯膜：λ最大＝592nm/FWHM＝26nm。
实施例1.14(合成SQL-14)
Figure BDA0002599948510000251
如文献(M.Beller等人，J.Am.Chem.Soc.,2013,135(30),11384-11388)中所述合成175mg的2-甲基-3-苯氧基-1-(2-苯乙基)-1H-吡咯。将其溶于3mL乙醇中，并与32mg方酸一起加入小瓶中。将小瓶密封，并将内含物搅拌并在80℃下加热1小时。在冷却至室温后，用了10分钟形成浆液。将所述浆液过滤，用乙醇洗涤，并在70℃下真空干燥成42mg的方酸菁产物。1H NMR(400MHz,氯仿-d)δ7.46(s,1H),7.38-7.19(m,4H),7.14(dd,J＝6.4,1.7Hz,2H),7.09(ddt,J＝8.5,7.4,1.1Hz,1H),7.04-6.94(m,2H),4.88(t,J＝6.7Hz,2H),3.11(t,J＝6.7Hz,2H),1.85(s,3H)。13C NMR(101MHz,氯仿-d)δ157.74,144.79,138.83,138.13,129.71,129.25,128.62,126.91,123.94,122.97,116.76,49.28,38.64,9.47。LC-MS(APCI,-)632。聚甲基丙烯酸甲酯膜：λ最大＝591nm，FWHM＝36nm。
实施例1.15(合成SQL-15)
Figure BDA0002599948510000252
将2.39g氢氧化钾粉碎，然后将其迅速转移到含有氩气气氛的反应器中。将1.00g的3-乙基-2,4-二甲基吡咯溶于15mL二甲基亚砜中，并加入到反应器中。将所得浆液搅拌1小时，然后用冰浴冷却，同时在1分钟内滴入1.39g苄基溴中。搅拌1小时，然后倒到冰上，用己烷提取，将提取物用水洗涤3次，用硫酸钠干燥，并浓缩成2.20g的棕色油状物。该油状物含有几种杂质以及所需的吡咯产物，但无需进一步纯化即可使用。将600mg的该油状物溶于5mL乙醇中，并与145mg方酸一起加入小瓶中。将小瓶密封并在80℃下加热2小时，然后冷却并过滤。将滤饼用乙醇洗涤并在70℃下真空干燥成64mg固体。将该固体使用硅胶色谱法用二氯甲烷洗脱剂进一步纯化，以提供35mg的纯产物方酸菁。1H NMR(400MHz,氯仿-d)δ7.08(d,J＝6.7Hz,3H),6.75(d,J＝6.8Hz,2H),5.90(s,2H),2.53(s,3H),2.34(q,J＝7.6Hz,2H),2.10(s,3H),0.96(t,J＝7.6Hz,3H)。13C NMR(101MHz,氯仿-d)δ176.99,174.22,145.34,138.37,135.78,130.65,128.59,127.41,126.84,125.89,50.13,17.69,14.83,12.23,11.35。HPLC-MS(APCI,-)504。无定形聚碳酸酯膜：λ最大＝595nm，FWHM＝33nm。
实施例1.16(合成SQL-16)
Figure BDA0002599948510000261
根据公开的方法制备116mg的4-氯-3,5-二甲基-1H-吡咯-2-羧酸。将其在2mL三氟乙酸中搅拌5分钟。将溶液浓缩，然后加入10mL甲苯，并将该溶液浓缩。将残余物溶于2mL二甲基亚砜中，并将其在氩气下转移至反应器中的186mg粉碎的氢氧化钾上。将所得浆液搅拌1小时，然后在冰浴中冷却，并在1分钟内滴入114mg苄基溴中。将该溶液搅拌30分钟，然后用水稀释并用己烷提取。将提取物用水洗涤，用硫酸钠干燥，并浓缩成129mg的黄色油状物。将该油状物溶于1mL乙醇中，并将其与33mg方酸一起加入小瓶中。将小瓶密封，然后将内含物搅拌并在80℃下加热1小时。将浆液冷却，过滤，并用乙醇洗涤滤饼。在60℃下真空干燥成22mg的固体方酸菁产物。1H NMR(400MHz,氯仿-d)δ7.25-7.17(m,3H),6.90-6.84(m,2H),6.01(s,2H),2.67(s,3H),2.29(s,3H)。13C NMR(101MHz,氯仿-d)δ177.55,175.68,144.11,137.28,134.81,128.80,127.31,126.33,125.89,119.84,51.28,12.62,11.50。HPLC-MS(APCI,-)516。无定形聚碳酸酯膜：λ最大＝597nm，FWHM＝34nm。
实施例1.17(合成SQL-17)
Figure BDA0002599948510000271
如文献(Kancharla,Papireddy等人，J.Med.Chem.,58(18),7286-7309；2015)中所述合成430mg的4,5,6,7-四氢-1-甲基-2H-异吲哚。将其溶于8mL二甲基亚砜中，并加入到经氩气吹扫的反应器中的1.00g粉碎的氢氧化钾上。将该浆液搅拌45分钟，然后在冰浴中冷却，同时在1分钟内滴加0.4mL碘甲烷。去除冷却，并将反应搅拌50分钟。加入水，用己烷提取，将提取物用水洗涤，然后用硫酸钠干燥，并浓缩成450mg的黄色油状物。将所述油状物溶于6mL乙醇中，并与172mg方酸一起加入小瓶中。将小瓶密封，并将其内含物搅拌并加热至80℃持续2小时。将浆液冷却，过滤，并用乙醇洗涤滤饼。将滤饼干燥成255mg的方酸菁产物。1HNMR(400MHz,氯仿-d)δ4.08(s,3H),3.23(d,J＝5.2Hz,2H),2.41(d,J＝5.2Hz,2H),2.24(s,3H),1.76(h,J＝3.1Hz,4H)。13C NMR(101MHz,氯仿-d)δ171.85,144.27,137.59,126.11,125.08,34.40,24.90,23.26,22.84,21.74,11.10。LC-MS(APCI,-)375。无定形聚碳酸酯膜：λ最大＝599nm，FWHM＝35nm。
实施例1.18(合成SQL-18)
Figure BDA0002599948510000272
如文献(Nedolya,N.等人，Synthesis,45(1),93-100；2013)中所述制备440mg的1-甲基-2-(甲硫基)吡咯。将其溶于5mL乙醇中，并在小瓶中与197mg方酸合并。将小瓶密封，并将其内含物搅拌并加热至80℃持续1小时。将浆液冷却并过滤。将滤饼用乙醇洗涤并在70℃真空干燥成270mg的方酸菁产物。1H NMR(400MHz,氯仿-d)δ7.82(d,J＝4.5Hz,1H),6.40(d,J＝4.5Hz,1H),4.17(d,J＝1.6Hz,3H),2.61(d,J＝1.6Hz,3H)。13C NMR(101MHz,氯仿-d)δ147.91,130.18,123.96,113.52,34.75,16.00。LC-MS(APCI,-)332。无定形聚碳酸酯膜：λ最大＝614nm，FWHM＝42nm。
实施例1.19(合成SQL-19)
Figure BDA0002599948510000281
如文献(Gabriele,B等人，J.Org.Chem.,68(20),7853-7861；2003)中所述合成401mg的1-苄基-2,3-二甲基吡咯。将所述油状物溶于8mL乙醇中，并与123mg方酸一起加入小瓶中。将小瓶密封，并将其内含物搅拌并在80℃下加热2小时。一旦冷却，就将浆液过滤，并且将滤饼用乙醇洗涤并在70℃下真空干燥成183mg的方酸菁产物。1H NMR(400MHz,氯仿-d)δ7.64(s,1H),7.26(d,J＝21.2Hz,3H),7.00(d,J＝7.5Hz,2H),6.01(s,2H),2.17(s,3H),2.08(s,3H)。13C NMR(101MHz,氯仿-d)δ145.69,137.78,128.75,128.10,127.19,125.09,126.18,50.83,11.52,11.35。LC-MS(APCI,+)449。无定形聚碳酸酯膜：λ最大＝581nm，FWHM＝26nm。
实施例1.20(合成SQL-20)
Figure BDA0002599948510000282
如文献(M.Beller等人，J.Am.Chem.Soc.,2013,135(30),11384-11388)中所述合成300mg的1-苯乙基-1,4,5,6-四氢环戊[b]吡咯。将其溶于5mL乙醇中，并在小瓶中与80mg方酸合并。将小瓶密封并将其内含物搅拌并在80℃下加热2小时，然后冷却并过滤。将滤饼用乙醇洗涤并在70℃下真空干燥成197mg的方酸菁产物。将该产物使用硅胶色谱法和甲醇-二氯甲烷梯度进一步纯化，以得到120mg。1H NMR(400MHz,氯仿-d)δ7.41(s,1H),7.20-7.09(m,3H),6.99-6.91(m,2H),4.69(t,J＝6.5Hz,2H),3.01(t,J＝6.5Hz,2H),2.51(t,J＝7.1Hz,2H),2.10(p,J＝7.0Hz,2H),1.96(d,J＝10.5Hz,2H)。13C NMR(101MHz,氯仿-d)δ159.28,138.84,134.18,131.30,129.33,128.42,126.67,50.86,38.75,28.88,24.85,24.83。LC-MS(APCI,+)501。无定形聚碳酸酯膜：λ最大＝591nm，FWHM＝25nm。
实施例1.21(合成SQL-21)
Figure BDA0002599948510000291
在反应器内建立氩气气氛，然后加入2.00g 1-甲基环戊酮和35mL3-甲基-3-戊醇。搅拌并加入2.72g苯乙胺。将该混合物在80℃油浴中加热40分钟，然后加入250mg的二氯(对伞花烃)钌(II)二聚物、476mg的Xantphos和2.50mL的乙二醇。将油浴加热至125℃持续18小时。冷却，浓缩，并将残余物使用硅胶色谱法和乙酸乙酯-己烷梯度纯化。产物吡咯是与杂质一起洗脱的，但是在将其浓缩为880mg的黄色油状物后无需进一步纯化即可使用。将该油状物溶于10mL乙醇中并在80℃下加热，在密封的小瓶中与222mg方酸一起搅拌。2小时后，将混合物冷却，浓缩，并使用硅胶色谱法和甲醇-二氯甲烷梯度纯化，得到1.16g的产物方酸菁。1H NMR(400MHz,氯仿-d)δ7.51(s,1H),7.31-7.18(m,3H),7.12(ddd,J＝7.5,4.7,1.7Hz,2H),5.33(dt,J＝13.5,6.1Hz,1H),4.33(dt,J＝13.4,7.8Hz,1H),3.10(dd,J＝7.9,6.2Hz,2H),2.73-2.60(m,1H),2.58-2.46(m,1H),2.45-2.33(m,2H),1.89(tt,J＝8.4,4.2Hz,1H),1.19-1.12(m,3H)。HPLC-MS(APCI,+)529。13C NMR(101MHz,氯仿-d)δ162.04,161.93,138.68,133.96,133.93,131.58,129.27,128.46,126.67,49.94,49.90,38.93,38.46,38.44,32.95,32.90,23.35,18.69。无定形聚碳酸酯膜：λ最大＝593nm，FWHM＝24nm。
实施例1.22(合成SQL-22)
Figure BDA0002599948510000301
在反应器中将0.50g的2-乙基环戊酮和10mL的1-甲基环己醇合并，并建立氩气气氛。加入0.60g苯乙胺，并将混合物搅拌并在80℃的油浴中加热30分钟。加入27mg二氯(对伞花烃)钌(II)二聚物、52mg的Xantphos和0.55mL的乙二醇，并将油浴加热至145℃持续24小时。将该溶液浓缩成基本不含1-甲基环己醇，并将残余物通过使用乙酸乙酯-己烷梯度的硅胶色谱法纯化。209mg的吡咯产物含有杂质，但不经进一步纯化即可使用。将其溶于3mL乙醇中，并在小瓶中与22mg方酸合并。搅拌小瓶内含物，将小瓶密封并在80℃下加热2小时。将所得溶液浓缩，并使用硅胶色谱法和乙酸乙酯-己烷梯度纯化，得到93mg。将其与异丙醇混合并过滤以提供易于处理的固体，将所述固体干燥成57mg的方酸菁产物。1H NMR(400MHz,氯仿-d)δ7.52(s,1H),7.25(q,J＝7.7Hz,3H),7.10(t,J＝6.1Hz,2H),5.51-5.37(m,1H),4.24(dq,J＝21.4,13.0,10.3Hz,1H),3.09(dt,J＝11.8,8.0Hz,2H),2.63(dt,J＝15.2,7.5Hz,1H),2.51(ddt,J＝15.8,8.7,4.3Hz,1H),2.33-2.25(m,1H),2.22(d,J＝18.2Hz,1H),2.09-1.94(m,1H),1.64(s,1H),1.50-1.37(m,1H),0.87(dt,J＝9.7,4.9Hz,3H)。13C NMR(101MHz,氯仿-d)δ161.16,161.04,138.77,134.53,134.50,131.72,129.27,129.26,128.45,126.66,50.19,50.13,39.55,38.90,35.03,26.06,23.63,11.44,11.42。HPLC-MS(APCI,+)557。无定形聚碳酸酯膜：λ最大＝594nm，FWHM＝25nm。
实施例1.23(合成SQL-23)
Figure BDA0002599948510000311
在氩气下向反应器中加入0.56g的2,2-二甲基环戊酮和9mL的3-甲基-3-戊醇。将该溶液搅拌，加入665mg的苯乙胺，并且将所得混合物在80℃油浴中加热30分钟。加入61mg的二氯(对伞花烃)钌(II)二聚物、115mg的Xantphos和0.61mL的乙二醇，并将油浴加热至125℃持续45小时。将溶液浓缩，并通过使用乙酸乙酯-己烷梯度的硅胶色谱法纯化，从而提供176mg不纯的吡咯产物。将其溶于2mL乙醇中，并在小瓶中与42mg方酸合并。搅拌溶液，将小瓶密封并在80℃下加热2小时。将所得浆液冷却并过滤。将滤饼用乙醇洗涤并在70℃下真空干燥成98mg的方酸菁产物。1H NMR(400MHz,氯仿-d)δ7.55(s,1H),7.44-7.36(m,2H),7.32(t,J＝7.4Hz,2H),7.25(t,J＝7.1Hz,1H),4.81(dd,J＝9.8,6.5Hz,2H),3.20-3.06(m,2H),2.65(t,J＝7.0Hz,2H),2.27(t,J＝7.0Hz,2H),1.37(s,6H)。13C NMR(101MHz,氯仿-d)δ170.72,162.46,138.37,133.80,131.95,129.26,128.60,126.64,49.27,47.00,40.67,39.53,26.82,22.51。HPLC-MS(APCI,+)557。无定形聚碳酸酯膜：λ最大＝594nm，FWHM＝24nm。
实施例1.24(合成SQL-24)
Figure BDA0002599948510000312
在氩气下向反应器中装入0.53g的2,4,4-三甲基环戊酮和10mL的3-甲基-3-戊醇。将其搅拌，加入0.56g的苯乙胺，并将该溶液在80℃的油浴中加热0.5小时。加入51mg二氯(对伞花烃)钌(II)二聚物、97mg的Xantphos和0.51mL的乙二醇，并将油浴加热至125℃持续23小时。将反应溶液浓缩，并将残余物通过使用乙酸乙酯-己烷梯度的硅胶色谱法纯化，以得到19mg的含有所需吡咯的2种化合物的混合物。将所述混合物在小瓶中与0.3mL乙醇和4.3mg方酸合并。将小瓶内含物搅拌并在80℃下加热2小时。将浆液冷却并过滤。将滤饼用乙醇洗涤并在70℃下真空干燥成2.5mg的方酸菁产物。1H NMR(400MHz,氯仿-d)δ7.51(s,1H),7.25(dd,J＝5.0,2.0Hz,3H),7.08(dq,J＝7.5,2.8Hz,2H),5.37(dt,J＝13.5,5.7Hz,1H),4.32(dt,J＝14.2,7.8Hz,1H),3.11(dd,J＝7.7,5.6Hz,2H),2.20(t,J＝10.4Hz,2H),1.72(dd,J＝12.4,6.3Hz,1H),1.28(s,3H),1.16(q,J＝4.9,3.1Hz,6H)。13C NMR(101MHz,氯仿-d)δ143.61,129.26,128.50,126.68,54.75,49.66,38.90,37.76,32.33,29.92,29.47,18.95。HPLC-MS(APCI,+)585。无定形聚碳酸酯膜：λ最大＝592nm/FWHM＝25nm。
实施例1.25(合成SQL-25)
Figure BDA0002599948510000321
如文献中所述合成500mg的3-叔丁基环戊酮。将其溶于9mL的3-甲基-3-戊醇中，并在氩气下加入到反应器中。加入475mg的苯乙胺，并将溶液在80℃的油浴中加热30分钟。加入44mg二氯(对伞花烃)钌(II)二聚物、82mg的Xantphos和0.44mL的乙二醇，并将油浴加热至130℃持续17小时。将反应溶液浓缩，并将残余物通过使用乙酸乙酯-己烷梯度的硅胶色谱法纯化。获得了382mg含有所需吡咯的产物的混合物。将其溶于5mL乙醇中，并在小瓶中与82mg方酸合并。将小瓶密封，并将其内含物搅拌并在80℃下加热2小时。将浆液冷却并过滤。将滤饼在80℃真空干燥成49mg的产物方酸菁。1H NMR(400MHz,氯仿-d)δ7.43(d,J＝32.4Hz,1H),7.14(qd,J＝7.0,5.8,3.1Hz,3H),6.93(dq,J＝10.1,3.9,3.0Hz,2H),4.74(dt,J＝12.6,6.0Hz,1H),4.64(dt,J＝13.2,6.4Hz,1H),3.02(q,J＝6.5Hz,2H),2.46(p,J＝8.4,7.3Hz,1H),2.29(dq,J＝14.2,8.8Hz,1H),1.84(s,1H),0.82(s,4H),0.71(s,5H)。13CNMR(101MHz,氯仿-d)δ158.24,138.96,133.13,130.66,129.38,129.32,128.49,128.47,128.46,126.76,126.59,55.68,50.84,50.69,49.98,38.78,33.64,32.47,31.03,27.35,27.29,26.83,26.70,24.44。HPLC-MS(APCI,+)613。无定形聚碳酸酯膜：λ最大＝593nm，FWHM＝24nm。
实施例1.26(合成SQL-26)
Figure BDA0002599948510000331
在氩气下将0.42g 2-甲基环戊酮溶于10mL 1-甲基环己醇中。加入0.74g的1-萘甲胺，并将所得溶液在80℃的油浴中加热40分钟。加入26mg二氯(对伞花烃)钌(II)二聚物、50mg的Xantphos和0.53mL的乙二醇，并将油浴加热至145℃持续24小时。浓缩去除大部分的1-甲基环己醇，然后将残余物使用硅胶色谱法用乙酸乙酯-己烷梯度纯化。这提供了180mg的吡咯产物，将所述吡咯产物用2.5mL乙醇溶解并加入到小瓶中的39mg方酸中。将小瓶密封，并将其内含物搅拌并在80℃加热2.5小时。将所得浆液冷却并过滤。将滤饼在75℃真空干燥成148mg的方酸菁产物。HPLC-MS(APCI,+)601。无定形聚碳酸酯膜：λ最大＝594nm，FWHM＝23nm。
实施例1.27(合成SQL-27)
Figure BDA0002599948510000341
如文献中所述合成1.23g的1,1-二甲基-2-四氢萘酮。将其溶于15mL的3-甲基-3-戊醇中，并在氩气下加入到反应器中。加入1.03g的苯乙胺，并将该溶液搅拌在80℃的油浴中加热35分钟。加入94mg二氯(对伞花烃)钌(II)二聚体、178mg的Xantphos和0.95mL乙二醇，并将油浴升温至140℃持续23小时。浓缩，并将残余物用使用乙酸乙酯-己烷梯度的硅胶色谱法纯化。获得了149mg含有吡咯产物的混合物。将其使用二氯甲烷-己烷梯度进一步纯化，得到99mg纯吡咯产物。将其溶于1.5mL乙醇中，并在小瓶中与20mg方酸合并。将小瓶密封，并将其内含物搅拌并在80℃下加热2小时。将浆液冷却并过滤。将滤饼用乙醇洗涤并真空干燥成40mg的方酸菁产物。1H NMR(400MHz,氯仿-d)δ7.94(s,1H),7.53(dd,J＝14.5,7.7Hz,3H),7.43-7.27(m,7H),4.09(s,2H),3.18(s,2H),1.85(s,6H)。无定形聚碳酸酯膜：λ最大＝597nm，FWHM＝27nm。
实施例1.28(合成SQL-28)
Figure BDA0002599948510000342
在氩气下将0.52g的2-甲基环戊酮和10mL的1-甲基环己醇在反应器中合并，并搅拌。加入1.11g的2,4-二氯苯乙胺，并将溶液在80℃的油浴中加热30分钟。加入32mg二氯(对伞花烃)钌(II)二聚物、61mg的Xantphos和0.66mL的乙二醇，并将油浴加热至145℃持续6小时。浓缩去除大部分的1-甲基环己醇，然后将残余物使用硅胶色谱法和乙酸乙酯-己烷梯度纯化。414mg的吡咯产物是与杂质一起洗脱的，但不经进一步纯化即可使用。将其溶于3mL乙醇中，并在小瓶中与81mg方酸合并。将小瓶密封，并将其内含物搅拌并在80℃下加热2小时。将浆液冷却并过滤。将滤饼用乙醇洗涤并在70℃下真空干燥成361mg的方酸菁产物。1H NMR(400MHz,氯仿-d)δ7.50(s,1H),7.40(q,J＝1.5Hz,1H),7.15-7.10(m,2H),5.34(tdd,J＝15.2,7.4,4.9Hz,1H),4.39-4.25(m,1H),3.37-3.25(m,1H),3.15(dtd,J＝13.5,7.7,2.0Hz,1H),2.75-2.64(m,1H),2.67-2.51(m,1H),2.54-2.38(m,1H),1.94(dddd,J＝12.7,7.4,5.4,3.3Hz,1H),1.21(dd,J＝7.0,1.6Hz,3H)。HPLC-MS(APCI,+)667。无定形聚碳酸酯膜：λ最大＝594nm，FWHM＝24nm。
实施例2.1制造滤光层：
基本上按照以下方式制备玻璃基板。将测量为1英寸×1英寸的1.1mm厚的玻璃基板切成一定大小。然后将玻璃基板用洗涤剂和去离子(DI)水洗涤，用新鲜的去离子水冲洗，并超声处理约1小时。然后将玻璃浸入异丙醇(IPA)中并超声处理约1小时。然后将玻璃基板浸入丙酮中并超声处理约1小时。然后将玻璃从丙酮浴中取出，并在室温下用氮气干燥。
制备聚(甲基丙烯酸甲酯)(PMMA)(通过来自Sigma Aldrich的GPC测得的平均分子量为120,000)共聚物在环戊酮(99.9％纯)中的25重量％溶液。将制备的共聚物在40℃下搅拌过夜。[PMMA]CAS：9011-14-7；[环戊酮]CAS：120-92-3。
将上述制备的4克25％PMMA溶液加入到在密封容器中的如上所述制备的3mg方酸内鎓盐化合物中，并混合约30分钟。然后将PMMA/发色团溶液以1000RPM旋涂到制备的玻璃基板上持续3秒钟；然后以1500RPM旋涂到制备的玻璃基板上持续20秒钟，并且然后以500RPM旋涂到制备的玻璃基板上持续2秒钟。所得的湿涂层的厚度为约10μm。在旋涂之前，将样品用铝箔覆盖以防止样品暴露在光下。以这种方式分别制备3个样品以用于光学特性研究。将经旋涂的样品在真空烘箱中在80℃下烘烤3小时，以蒸发掉残留的溶剂。
将1英寸×1英寸的样品插入Shimadzu,UV-3600UV-VIS-NIR分光光度计(ShimadzuInstruments,Inc.,Columbia,MD,USA)中。包含SQL-3(来自实施例1.3)的膜的所得吸收光谱示出于图2中。在感知的最大吸收度波长处将最大吸收归一化为约100％，并测量最大吸收时的半峰全宽(FWHM)。
图3、图4、图5、图6和图7分别示出了包含SQL-28、SQL-26、SQL-22、SWL-23和SQL-27的膜的吸收和发射光谱数据。
使用Fluorolog分光荧光计(Horiba Scientific,Edison,NJ,USA)测定如上所述制备的1英寸×1英寸膜样品的荧光光谱，所述Fluorolog分光荧光计的激发波长设置为相应的最大吸收波长。
使用Quantarus-QY分光光度计(Hamamatsu Inc.,Campbell,CA,USA)测定如上所述制备的1cm×1cm样品的量子产率，所述Quantarus-QY分光光度计设定在相应的最大吸收波长下。本发明的猝灭化合物是弱荧光的或基本上非荧光的。
通过将1英寸乘以1英寸的膜样品(具有SQL-1的膜)放置在80℃的真空中，并周期性地检查样品在周围环境压力下的吸收并返回至真空/*)C环境来确定吸收最大时的寿命。在527小时后，吸收为原始吸收的约87％(参见表1)。在另一个示例中，将1英寸乘以1英寸的样品放置于85℃的环境空气中。在509.5小时后，吸收为表1所示的约80％和64％。
膜表征的结果(吸收峰波长、FWHM和量子产率)在下表1中示出。
表1
Figure BDA0002599948510000361
Figure BDA0002599948510000371
Figure BDA0002599948510000381
Figure BDA0002599948510000391
Figure BDA0002599948510000401
Figure BDA0002599948510000411
Figure BDA0002599948510000421

Claims (20)

1.一种具有以下化学式的方酸内鎓盐化合物：
Figure FDA0002599948500000011
其中R1、R2、R3、R5、R6和R7独立地为H、任选取代的C1-24烃基、卤素、任选取代的C1-24-S-烃基或任选取代的C1-24-O-烃基；并且
其中R4和R8独立地为H或任选取代的C1-24烃基；并且
其中虚线代表存在或不存在共价键。
2.根据权利要求1所述的方酸内鎓盐化合物，其中R4和R8为任选取代的C1-24烃基。
3.根据权利要求1或2所述的方酸内鎓盐化合物，其中所述化合物包括：
Figure FDA0002599948500000012
4.根据权利要求1或2所述的方酸内鎓盐化合物，其中R2和R3共价结合以形成任选取代的环结构，并且其中R6和R7共价结合以形成任选取代的环结构。
5.根据权利要求4所述的方酸内鎓盐化合物，其中所形成的所述任选取代的环结构是任选取代的5元环。
6.根据权利要求4或5所述的方酸内鎓盐化合物，其中所述化合物选自：
Figure FDA0002599948500000021
Figure FDA0002599948500000031
7.根据权利要求4所述的方酸内鎓盐化合物，其中所形成的所述任选取代的环结构是任选取代的6元环。
8.根据权利要求4或7所述的方酸内鎓盐化合物，其中所述化合物包括：
Figure FDA0002599948500000032
9.根据权利要求4所述的方酸内鎓盐化合物，其中所形成的所述任选取代的环结构是任选取代的7元环。
10.根据权利要求4或9所述的方酸内鎓盐化合物，其中所述化合物是：
Figure FDA0002599948500000041
11.根据权利要求1或2所述的方酸内鎓盐化合物，其中R1和R2共价结合以形成任选取代的环结构，并且其中R5和R6共价结合以形成任选取代的环结构。
12.根据权利要求11所述的方酸内鎓盐化合物，其中所形成的所述任选取代的环结构是任选取代的5元环。
13.根据权利要求11所述的方酸内鎓盐化合物，其中所形成的所述任选取代的环结构是任选取代的6元环。
14.根据权利要求11或13所述的方酸内鎓盐化合物，其中所述化合物选自：
Figure FDA0002599948500000042
或它们的组合。
15.根据权利要求1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13或14所述的方酸内鎓盐化合物，其中最大吸收在约550nm至约630nm的范围内。
16.根据权利要求1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14或15所述的方酸内鎓盐化合物，其中所述最大吸收在约580nm约610nm的范围内。
17.根据权利要求1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15或16所述的方酸内鎓盐化合物，其中吸收带的半峰全宽(FWHM)为40nm或更小。
18.根据权利要求1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16或17所述的方酸内鎓盐化合物，其中吸收带的半峰全宽(FWHM)为约20nm至约40nm。
19.一种滤光器，所述滤光器包含根据权利要求1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17或18所述的方酸内鎓盐化合物。
20.一种显示元件，所述显示元件包括根据权利要求19所述的滤光器。
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DANIEL E.LYNCH等: ""Synthesis and Non-Linear Optical Properties of (N-Alkylpyrrol-2-yl)squaraine Derivatives.Part 2"", 《J.CHEM.SOC.PERKIN TRANS.2》 *
RAYMOND BONNETT等: ""Squaraines based on 2-arylpyrroles"", 《TETRAHEDRON》 *

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