DE10245581A1 - Squaryliumfarbstoffe als lichtabsorbierende Verbindung in der Informationsschicht von optischen Datenträgern - Google Patents
Squaryliumfarbstoffe als lichtabsorbierende Verbindung in der Informationsschicht von optischen DatenträgernInfo
- Publication number
- DE10245581A1 DE10245581A1 DE10245581A DE10245581A DE10245581A1 DE 10245581 A1 DE10245581 A1 DE 10245581A1 DE 10245581 A DE10245581 A DE 10245581A DE 10245581 A DE10245581 A DE 10245581A DE 10245581 A1 DE10245581 A1 DE 10245581A1
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- light
- formula
- optionally substituted
- trifluoromethylbenzyl
- optionally
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Withdrawn
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims abstract description 67
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 title claims abstract description 52
- 239000000969 carrier Substances 0.000 title claims abstract description 7
- 239000000975 dye Substances 0.000 title description 20
- 239000010410 layer Substances 0.000 claims abstract description 92
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims abstract description 32
- 239000011241 protective layer Substances 0.000 claims abstract description 17
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 claims abstract description 10
- -1 amino-substituted furan rings Chemical group 0.000 claims description 45
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 28
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 25
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 25
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 claims description 25
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 24
- IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N phthalocyanine Chemical compound N1C(N=C2C3=CC=CC=C3C(N=C3C4=CC=CC=C4C(=N4)N3)=N2)=C(C=CC=C2)C2=C1N=C1C2=CC=CC=C2C4=N1 IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- 125000003754 ethoxycarbonyl group Chemical group C(=O)(OCC)* 0.000 claims description 15
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 15
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 15
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 15
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims description 14
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 14
- 150000003233 pyrroles Chemical class 0.000 claims description 13
- 125000001318 4-trifluoromethylbenzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1C([H])([H])*)C(F)(F)F 0.000 claims description 11
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims description 11
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims description 11
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 10
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 10
- 125000000547 substituted alkyl group Chemical group 0.000 claims description 10
- 125000002777 acetyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 claims description 9
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims description 9
- 238000003860 storage Methods 0.000 claims description 9
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims description 8
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 8
- PWEBUXCTKOWPCW-UHFFFAOYSA-N squaric acid Chemical compound OC1=C(O)C(=O)C1=O PWEBUXCTKOWPCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 125000003107 substituted aryl group Chemical group 0.000 claims description 8
- KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N 1H-pyrrole Natural products C=1C=CNC=1 KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 125000006494 2-trifluoromethyl benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C(=C1[H])C([H])([H])*)C(F)(F)F 0.000 claims description 7
- 125000004448 alkyl carbonyl group Chemical group 0.000 claims description 7
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 125000004217 4-methoxybenzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1OC([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 claims description 6
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000000654 additive Substances 0.000 claims description 6
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims description 6
- 125000004210 cyclohexylmethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims description 6
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 6
- 229910052718 tin Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 125000006495 3-trifluoromethyl benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C(=C1[H])C([H])([H])*)C(F)(F)F 0.000 claims description 5
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims description 5
- 229910052732 germanium Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 239000011630 iodine Substances 0.000 claims description 5
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 claims description 4
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 3
- 238000000576 coating method Methods 0.000 claims description 3
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 claims description 2
- 150000002366 halogen compounds Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 2
- 230000015654 memory Effects 0.000 claims description 2
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 239000000047 product Substances 0.000 description 16
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 15
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 14
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 13
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 12
- 239000012790 adhesive layer Substances 0.000 description 12
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 11
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Chemical compound O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 10
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 10
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 238000002310 reflectometry Methods 0.000 description 9
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 8
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000013500 data storage Methods 0.000 description 6
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 6
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 5
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 5
- 238000005469 granulation Methods 0.000 description 5
- 230000003179 granulation Effects 0.000 description 5
- 238000000465 moulding Methods 0.000 description 5
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 5
- 238000004544 sputter deposition Methods 0.000 description 5
- 238000007738 vacuum evaporation Methods 0.000 description 5
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000008033 biological extinction Effects 0.000 description 4
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 description 4
- 238000006731 degradation reaction Methods 0.000 description 4
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 4
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 4
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 4
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 4
- 238000001694 spray drying Methods 0.000 description 4
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 4
- RZVCEPSDYHAHLX-UHFFFAOYSA-N 3-iminoisoindol-1-amine Chemical compound C1=CC=C2C(N)=NC(=N)C2=C1 RZVCEPSDYHAHLX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 3
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 3
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 3
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 3
- 229910001507 metal halide Inorganic materials 0.000 description 3
- 150000005309 metal halides Chemical class 0.000 description 3
- 230000020477 pH reduction Effects 0.000 description 3
- XQZYPMVTSDWCCE-UHFFFAOYSA-N phthalonitrile Chemical compound N#CC1=CC=CC=C1C#N XQZYPMVTSDWCCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920006391 phthalonitrile polymer Polymers 0.000 description 3
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 3
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 3
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 3
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 3
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 3
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 3
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 3
- JTPNRXUCIXHOKM-UHFFFAOYSA-N 1-chloronaphthalene Chemical compound C1=CC=C2C(Cl)=CC=CC2=C1 JTPNRXUCIXHOKM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N Diisopropyl ether Chemical compound CC(C)OC(C)C ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004820 Pressure-sensitive adhesive Substances 0.000 description 2
- 229910052581 Si3N4 Inorganic materials 0.000 description 2
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 2
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 2
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 2
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 2
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002585 base Substances 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 2
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 2
- 238000009792 diffusion process Methods 0.000 description 2
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 2
- 239000012065 filter cake Substances 0.000 description 2
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 2
- 239000010419 fine particle Substances 0.000 description 2
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010931 gold Substances 0.000 description 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 2
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 2
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 2
- 238000001746 injection moulding Methods 0.000 description 2
- PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N iodine Chemical compound II PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 239000004922 lacquer Substances 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 2
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 2
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 2
- 230000010287 polarization Effects 0.000 description 2
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 2
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 2
- HQVNEWCFYHHQES-UHFFFAOYSA-N silicon nitride Chemical compound N12[Si]34N5[Si]62N3[Si]51N64 HQVNEWCFYHHQES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 2
- 239000012279 sodium borohydride Substances 0.000 description 2
- 229910000033 sodium borohydride Inorganic materials 0.000 description 2
- 230000003595 spectral effect Effects 0.000 description 2
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 2
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 2
- 238000007740 vapor deposition Methods 0.000 description 2
- 239000002966 varnish Substances 0.000 description 2
- TXVVVEUSVBLDED-UHFFFAOYSA-N 1-(bromomethyl)-2-(trifluoromethyl)benzene Chemical compound FC(F)(F)C1=CC=CC=C1CBr TXVVVEUSVBLDED-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ATLQGZVLWOURFU-UHFFFAOYSA-N 1-(bromomethyl)-3,5-bis(trifluoromethyl)benzene Chemical compound FC(F)(F)C1=CC(CBr)=CC(C(F)(F)F)=C1 ATLQGZVLWOURFU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IKSNDOVDVVPSMA-UHFFFAOYSA-N 1-(bromomethyl)-4-(trifluoromethyl)benzene Chemical compound FC(F)(F)C1=CC=C(CBr)C=C1 IKSNDOVDVVPSMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MFFMQGGZCLEMCI-UHFFFAOYSA-N 2,4-dimethyl-1h-pyrrole Chemical compound CC1=CNC(C)=C1 MFFMQGGZCLEMCI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001731 2-cyanoethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C([H])([H])C#N 0.000 description 1
- 125000000094 2-phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004801 4-cyanophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(C#N)=C([H])C([H])=C1* 0.000 description 1
- 125000004860 4-ethylphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004172 4-methoxyphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(OC([H])([H])[H])=C([H])C([H])=C1* 0.000 description 1
- 125000004199 4-trifluoromethylphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C(F)(F)F 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000004923 Acrylic lacquer Substances 0.000 description 1
- 101100129500 Caenorhabditis elegans max-2 gene Proteins 0.000 description 1
- PAPNRQCYSFBWDI-UHFFFAOYSA-N DMP Natural products CC1=CC=C(C)N1 PAPNRQCYSFBWDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N Ethyl urethane Chemical compound CCOC(N)=O JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N Molybdenum Chemical compound [Mo] ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 1
- 240000007651 Rubus glaucus Species 0.000 description 1
- 238000002835 absorbance Methods 0.000 description 1
- 238000000862 absorption spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 238000005054 agglomeration Methods 0.000 description 1
- 230000002776 aggregation Effects 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 1
- 150000005840 aryl radicals Chemical class 0.000 description 1
- 239000011324 bead Substances 0.000 description 1
- AGEZXYOZHKGVCM-UHFFFAOYSA-N benzyl bromide Chemical compound BrCC1=CC=CC=C1 AGEZXYOZHKGVCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CODNYICXDISAEA-UHFFFAOYSA-N bromine monochloride Chemical compound BrCl CODNYICXDISAEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004744 butyloxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004063 butyryl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 1
- 239000003638 chemical reducing agent Substances 0.000 description 1
- 125000002603 chloroethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])Cl 0.000 description 1
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 1
- 230000000295 complement effect Effects 0.000 description 1
- 150000004696 coordination complex Chemical class 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004186 cyclopropylmethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C1([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 1
- 239000003480 eluent Substances 0.000 description 1
- 125000004185 ester group Chemical group 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000005281 excited state Effects 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 1
- 230000005283 ground state Effects 0.000 description 1
- 125000003104 hexanoyl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004356 hydroxy functional group Chemical group O* 0.000 description 1
- 229910010272 inorganic material Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011147 inorganic material Substances 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- CBEQRNSPHCCXSH-UHFFFAOYSA-N iodine monobromide Chemical compound IBr CBEQRNSPHCCXSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- FKQPLNWHXCFNBG-UHFFFAOYSA-N isoindol-1-ylidenehydrazine Chemical compound C1=CC=C2C(=NN)N=CC2=C1 FKQPLNWHXCFNBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 239000002808 molecular sieve Substances 0.000 description 1
- 229910052750 molybdenum Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011733 molybdenum Substances 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001971 neopentyl group Chemical group [H]C([*])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 1
- 238000001208 nuclear magnetic resonance pulse sequence Methods 0.000 description 1
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 1
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 1
- 125000006505 p-cyanobenzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1C#N)C([H])([H])* 0.000 description 1
- BBRNKSXHHJRNHK-UHFFFAOYSA-L p0997 Chemical compound N1=C(C2=CC=CC=C2C2=NC=3C4=CC=CC=C4C(=N4)N=3)N2[Sn](Cl)(Cl)N2C4=C(C=CC=C3)C3=C2N=C2C3=CC=CC=C3C1=N2 BBRNKSXHHJRNHK-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 125000004344 phenylpropyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000001007 phthalocyanine dye Substances 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920000307 polymer substrate Polymers 0.000 description 1
- 238000003825 pressing Methods 0.000 description 1
- 239000011164 primary particle Substances 0.000 description 1
- 125000001325 propanoyl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- WRHZVMBBRYBTKZ-UHFFFAOYSA-N pyrrole-2-carboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CN1 WRHZVMBBRYBTKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000005855 radiation Effects 0.000 description 1
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 1
- 235000021013 raspberries Nutrition 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 230000000630 rising effect Effects 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- URGAHOPLAPQHLN-UHFFFAOYSA-N sodium aluminosilicate Chemical compound [Na+].[Al+3].[O-][Si]([O-])=O.[O-][Si]([O-])=O URGAHOPLAPQHLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 238000000859 sublimation Methods 0.000 description 1
- 230000008022 sublimation Effects 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000005389 trialkylsiloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004665 trialkylsilyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004044 trifluoroacetyl group Chemical group FC(C(=O)*)(F)F 0.000 description 1
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 description 1
- 125000003774 valeryl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B57/00—Other synthetic dyes of known constitution
- C09B57/007—Squaraine dyes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B47/00—Porphines; Azaporphines
- C09B47/04—Phthalocyanines abbreviation: Pc
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B47/00—Porphines; Azaporphines
- C09B47/04—Phthalocyanines abbreviation: Pc
- C09B47/08—Preparation from other phthalocyanine compounds, e.g. cobaltphthalocyanineamine complex
- C09B47/085—Preparation from other phthalocyanine compounds, e.g. cobaltphthalocyanineamine complex substituting the central metal atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
- C09B67/0097—Dye preparations of special physical nature; Tablets, films, extrusion, microcapsules, sheets, pads, bags with dyes
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Optical Record Carriers And Manufacture Thereof (AREA)
- Thermal Transfer Or Thermal Recording In General (AREA)
Abstract
Es wurden neue Squaryliumverbindungen für optische Datenträger gefunden, wobei auf letztere ein vorzugsweise transparentes Substrat, enthaltend auf dessen Oberfläche eine mit Licht beschreibbare Informationsschicht, gegebenenfalls eine oder mehrere Reflexionsschichten und ein weiteres Substrat oder eine Schutzschicht aufgebracht sind, der mit rotem Licht, vorzugsweise Laserlicht, beschrieben und gelesen werden kann, wobei die Informationsschicht eine lichtabsorbierende Verbindung und gegebenenfalls ein Bindemittel enthält, dadurch gekennzeichnet, dass als lichtabsorbierende Verbindung wenigstens besagte Squaryliumverbindung verwendet wird.
Description
- Die Erfindung betrifft Squaryliumfarbstoffe, ein Verfahren zu ihrer Herstellung, die den Squaryliumfarbstoffen zugrundeliegenden Komponenten und ihre Herstellung sowie optische Datenspeicher, die die Squaryliumfarbstoffe in ihrer Informationsschicht enthalten.
- Die einmal beschreibbaren optischen Datenträger unter Verwendung von speziellen lichtabsorbierenden Substanzen bzw. deren Mischungen eignen sich insbesondere für den Einsatz bei DVD-R Disks, die mit roten (635-660 nm) Laserdioden arbeiten, sowie die Applikation der oben genannten Farbstoffe auf ein Polymersubstrat, insbesondere Polycarbonat, durch Spin-Coating.
- Die einmal beschreibbare Compact Disk (CD-R, 780 nm) erlebt in letzter Zeit ein enormes Mengenwachstum und stellt das technisch etablierte System dar.
- Aktuell wird die nächste Generation optischer Datenspeicher - die DVD - in den Markt eingeführt. Durch die Verwendung kürzerwelliger Laserstrahlung (635 bis 660 nm) und höherer numerischer Apertur NA kann die Speicherdichte erhöht werden. Das beschreibbare Format ist in diesem Falle die DVD-R.
- Die erreichbare Speicherdichte hängt von der Fokussierung des Laserspots in der Informationsebene ab. Die Spotgröße skaliert dabei mit der Laserwellenlänge λ/NA. NA ist die numerische Apertur der verwendeten Objektivlinse. Zum Erhalt einer möglichst hohen Speicherdichte ist die Verwendung einer möglichst kleinen Wellenlänge λ anzustreben. Möglich sind auf Basis von Halbleiterlaserdioden derzeit 390 nm.
- Neben den oben genannten optischen Eigenschaften muss die beschreibbare Informationsschicht aus lichtabsorbierenden organischen Substanzen eine möglichst amorphe Morphologie aufweisen, um das Rauschsignal beim Beschreiben oder Auslesen möglichst klein zu halten. Dazu ist es besonders bevorzugt, dass bei der Applikation der Substanzen durch Spin Coating aus einer Lösung, durch Aufdampfen und/oder Sublimation beim nachfolgenden Überschichten mit metallischen oder dielektrischen Schichten im Vakuum Kristallisation der lichtabsorbierenden Substanzen verhindert wird.
- Die amorphe Schicht aus lichtabsorbierenden Substanzen sollte vorzugsweise eine hohe Wärmeformbeständigkeit besitzen, da ansonsten weitere Schichten aus organischem oder anorganischem Material, die per Sputtern oder Aufdampfen auf die lichtabsorbierende Informationsschicht aufgebracht werden via Diffusion unscharfe Grenzflächen bilden können und damit die Reflektivität ungünstig beeinflussen. Darüber hinaus kann eine lichtabsorbierende Substanz mit zu niedriger Wärmeformbeständigkeit an der Grenzfläche zu einem Polymeren Träger in diesen diffundieren und wiederum die Reflektivität ungünstig beeinflussen.
- Ein zu hoher Dampfdruck einer lichtabsorbierenden Substanz kann beim oben erwähnten Sputtern bzw. Aufdampfen weiterer Schichten im Hochvakuum sublimieren und damit die gewünschte Schichtdicke vermindern. Dies führt wiederum zu einer negativen Beeinflussung der Reflektivität.
- Aufgabe der Erfindung ist demnach die Bereitstellung geeigneter Verbindungen, die die hohen Anforderungen (wie Lichtstabilität, günstiges Signal-Rausch-Verhältnis, schädigungsfreies Aufbringen auf das Substratmaterial, u. ä.) für die Verwendung in der Informationsschicht in einem einmal beschreibbaren optischen Datenträger für beschreibbare optische Datenspeicher-Formate in einem Laserwellenlängenbereich von 600 bis 680 nm erfüllen.
- Überraschender Weise wurde gefunden, dass lichtabsorbierende Verbindungen aus der Gruppe spezieller symmetrischer Squaryliumverbindungen das oben genannte Anforderungsprofil besonders gut erfüllen können.
- Die Erfindung betrifft daher Squaryliumverbindungen der allgemeinen Formel I,
worin
R für einen heterocyclischen Fünfring, insbesondere ein gegebenenfalls substituiertes Pyrrol steht, wobei aminosubstituierte Furanringe ausgenommen sind. - Bevorzugt sind Squaryliumverbindungen der Formel I, die der Formel Ia entsprechen,
worin
R1 für Wasserstoff, gegebenenfalls substituiertes Alkyl oder gegebenenfalls substituiertes Aralkyl steht,
R2 für gegebenenfalls substituiertes Alkyl, gegebenenfalls substituiertes Aryl, Alkoxycarbonyl oder gegebenenfalls substituiertes Alkylcarbonyl steht, und
R3 und R4 unabhängig voneinander für Wasserstoff, gegebenenfalls substituiertes Alkyl, gegebenenfalls substituiertes Aryl, Alkoxycarbonyl oder gegebenenfalls substituiertes Alkylcarbonyl stehen. - Formel Ia stellt eine der möglichen mesomeren Formeln dar.
- Unter "Alkyl" wird im Rahmen dieser Anmeldung vorzugsweise C1-C6-Alkyl verstanden, unter "Aryl" vorzugsweise C6-C10-Aryl, unter "Aralkyl" vorzugsweise C7- C16 und unter "Alkoxy" vorzugsweise C1-C6-Alkoxy.
- Als mögliche Substituenten der Alkyl-, Aryl- bzw. Aralkyl-Reste kommen Halogen, insbesondere F, Hydroxy, Nitro, Cyano, Carboxyl, Alkoxy, Trialkylsilyl oder Trialkylsiloxy in Frage. Die Alkylreste können geradkettig, cyclisch oder verzweigt sein. Sie können teil- oder perhalogeniert sein. Beispiele für substituierte Alkylreste sind Trifluormethyl, Chlorethyl, Cyanoethyl, Methoxyethyl. Beispiele für cyclische Alkylreste sind Cyclohexylmethyl und Cyclopropylmethyl. Beispiele für verzweigte Alkylreste sind Isopropyl, tert.-Butyl, 2-Butyl, Neopentyl. Beispiele für mögliche Arylreste sind Phenyl, 4-Methoxyphenyl, 4-Cyanophenyl, 3,5-Bis(trifluormethyl)phenyl, 4-Trifluormethylphenyl und 4-Ethylphenyl. Beispiele für Aralkylreste sind Benzyl, Phenethyl, Phenylpropyl, 4-Methoxybenzyl, 4-Cyanobenzyl, 3,5- Bis(trifluormethyl)benzyl, 4-Trifluormethylbenzyl und 4-Ethylbenzyl. Beispiele für Carboxylreste sind Ethoxycarbonyl, Butoxycarbonyl und Trifluormethoxycarbonyl. Beispiele für Alkylcarbonyl sind Acetyl, Trifluoracetyl, Propanoyl, Butanoyl, Pentanoyl und Hexanoyl.
- Bevorzugte gegebenenfalls substituierte Alkylreste sind Methyl, Ethyl, n-Propyl, n- Pentyl, iso-Butyl, Isopropyl, perfluoriertes Methyl und Ethyl.
- Als bevorzugtes gegebenenfalls substituiertes Aralkyl kommt beispielsweise 4- Trifluormethylbenzyl, 2-Trifluormethylbenzyl, 3,5-Bistrifluormethylbenzyl und 4- Fluor-2-trifluormethylbenzyl in Frage.
- Bevorzugter Alkoxycarboxylrest ist Ethoxycarbonyl.
- Besonders bevorzugt sind solche Squaryliumverbindungen der Formel Ia, worin
R1 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Cyclohexylmethyl, Benzyl, 4- Methoxybenzyl, 4-Trifluormethylbenzyl, 3-Trifluormethylbenzyl, 2-Trifluormethylbenzyl, 3,5-Bis(trifluormethyl)benzyl oder 4-Fluor-2-trifluormethylbenzyl steht,
R2 für Methyl, Ethyl, Propyl oder Phenyl steht und
R3 und R4 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Phenyl, Acetyl oder Ethoxycarbonyl stehen. - Noch bevorzugter sind Squaryliumverbindungen der Formel Ia, worin
R1 für 4-Trifluormethylbenzyl oder 3,5-Bis(trifluormethyl)benzyl, insbesondere 2-Trifluormethylbenzyl steht,
R2 für Methyl, Ethyl oder Phenyl, insbesondere Methyl steht,
R3 für Wasserstoff, Ethyl, Acetyl oder Ethoxycarbonyl, insbesondere Ethyl steht, und
R4 für Methyl, Ethyl oder Phenyl, insbesondere Methyl oder Ethyl steht. - Die Erfindung betrifft weiterhin ein Verfahren zur Herstellung der erfindungsgemäßen Squaryliumverbindungen, das dadurch gekennzeichnet ist, dass man 3,4- Dihydroxy-3-cyclobuten-1,2-dion (Quadratsäure) mit wenigstens einer Verbindung der Formel III
R-R5 (III),
insbesondere mit einer Pyrrolverbindung der Formel (IIIa), insbesondere in einem geeigneten Lösungsmittel, umsetzt,
worin
R5 für Wasserstoff, Alkoxycarbonyl, insbesondere t-Butoxycarbonyl oder Ethoxycarbonyl oder Carboxyl steht, und
R und R1 bis R4 die oben angegebenen Bedeutungen besitzen. - Das erfindungsgemäße Verfahren wird vorzugsweise in Alkohol durchgeführt, insbesondere in Ethanol. Bevorzugte Reaktionstemperaturen sind größer 70°C, insbesondere 75-85°C. Ebenfalls bevorzugt ist es, eine katalytische Menge einer Mineralsäure, insbesondere HCl, zu verwenden. Das Produkt fällt im Allgemeinen als reiner Feststoff aus der Reaktionslösung aus und wird vorzugsweise nach der Abtrennung mit Ether gewaschen.
- Die zur Herstellung der erfindungsgemäßen Squaryliumverbindungen vorzugsweise eingesetzten Pyrrolverbindungen der Formel (IIIa) sind ebenfalls Gegenstand dieser Erfindung.
- Die Erfindung betrifft daher auch Pyrrole der Formel (IIIa)
worin
R1 für gegebenenfalls substituiertes C3-C12-Alkyl oder gegebenenfalls substituiertes Aralkyl steht,
R2 für gegebenenfalls substituiertes Alkyl, gegebenenfalls substituiertes Aryl, Alkoxycarbonyl, Carbonyl oder gegebenfalls substituiertes Alkylcarbonyl steht,
R3 und R4 unabhängig voneinander für Wasserstoff, gegebenenfalls substituiertes Alkyl, gegebenenfalls substituiertes Aryl, Alkoxycarbonyl, Carbonyl oder gegebenenfalls substituiertes Alkoxycarbonyl stehen und
R5 für Wasserstoff, Alkoxycarbonyl oder Carboxyl steht. - Besonders bevorzugt sind solche Pyrrolverbindungen der Formel IIIa, worin
R1 für Propyl, Butyl, Cyclohexylmethyl, Benzyl, 4-Methoxybenzyl, 4- Trifluormethylbenzyl, 3-Trifluormethylbenzyl, 2-Trifluormethylbenzyl, 3,5- Bis(trifluormethyl)benzyl oder 4-Fluor-2-tritluormethylbenzyl steht
R2 für Methyl, Ethyl, Propyl oder Phenyl steht,
R3 und R4 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Phenyl, Acetyl oder Ethoxycarbonyl stehen, und
R5 für Wasserstoff, t-Butoxycarbonyl oder Carboxyl steht. - Ebenfalls Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung der erfindungsgemäßen Pyrrolverbindungen der Formel IIIa, das dadurch gekennzeichnet ist, dass man eine Pyrrolverbindung der Formel (II)
worin
R2 bis R4 die oben angegebene Bedeutung für die erfindungsgemäßen Pyrrole der Formel IIIa besitzen und
R5 für Wasserstoff, Alkoxycarbonyl, insbesondere t-Butoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl oder Carboxyl stehen
mit einer Halogenverbindung der Formel IV
R1-X (IV),
worin
R1 die für die erfindungsgemäßen Pyrrole der Formel IIIa angegebene Bedeutung hat
X für Cl, Br oder I stehen,
und wenigstens 2 Äquivalente einer Base umsetzt. - Als geeignete Base kommt insbesondere KOH in Frage. Bevorzugt ist es, die Umsetzung in einem geeigneten Lösungsmittel wie beispielsweise in Dimethylsulfoxid (DMSO), Dimethylformamid (DMF) oder einer Mischung daraus durchzuführen. Bevorzugt erfolgt die Umsetzung bei einer Temperatur von 20-100°C, besonders bevorzugt bei 50-90°C, insbesondere bei 65-80°C. Im Falle von R5 in Formel II gleich Ethoxycarbonyl wird die Estergruppe in das entsprechende Alkalisalz der Pyrrolcarbonsäure verseift. Dieses kann aus wässriger Lösung durch Ansäuern gefällt und abfiltriert werden.
- Das Produkt kann dadurch in ausreichender Reinheit ohne aufwendige Kristallisation oder ähnliche Reinigungsschritte erhalten.
- Die Erfindung betrifft weiterhin die Verwendung der erfindungsgemäßen Squaryliumfarbstoffe als lichtabsorbierende Verbindungen in der Informationsschicht von einmal beschreibbaren optischen Datenträgern.
- Bevorzugt wird bei dieser Verwendung der optische Datenträger mit rotem Laserlicht, insbesondere mit einer Wellenlänge im Bereich von 600-680 nm beschrieben und gelesen.
- Die Erfindung betrifft weiterhin die Verwendung von Squaryliumverbindungen als lichtabsorbierende Verbindung in der Informationsschicht von einmal beschreibbaren optischen Datenträgern, wobei der optische Datenträger mit rotem Laserlicht, insbesondere mit einer Wellenlänge im Bereich von 600-680 nm beschrieben und gelesen werden kann.
- Die Erfindung betrifft weiterhin einen optischen Datenträger, enthaltend ein vorzugsweise transparentes, Substrat, auf dessen Oberfläche eine mit Licht beschreibbare Informationsschicht, gegebenenfalls eine oder mehrere Reflexionsschichten und ein weiteres Substrat oder eine Schutzschicht aufgebracht sind, der mit rotem Licht, vorzugsweise mit einer Wellenlänge im Bereich von 600-680 nm, vorzugsweise Laserlicht, beschrieben und gelesen werden kann, wobei die Informationsschicht eine lichtabsorbierende Verbindung und gegebenenfalls ein Bindemittel enthält, dadurch gekennzeichnet, dass als lichtabsorbierende Verbindung wenigstens ein erfindungsgemäßer Squaryliumfarbstoff verwendet wird.
- Die lichtabsorbierende Verbindung sollte vorzugsweise thermisch veränderbar sein. Vorzugsweise erfolgt die thermische Veränderung bei einer Temperatur < 600°C, besonders bevorzugt bei einer Temperatur < 400°C, ganz besonders bevorzugt bei einer Temperatur < 300°C, insbesondere < 200°C. Eine solche Veränderung kann beispielsweise eine Zersetzung oder chemische Veränderung des chromophoren Zentrums der lichtabsorbierenden Verbindung sein.
- Ebenfalls ist es bevorzugt, dass die lichtabsorbierende Verbindung thermisch erst oberhalb von 100°C veränderbar ist.
- Die bevorzugten Ausführungsformen der lichtabsorbierenden Verbindungen im erfindungsgemäßen optischen Datenspeicher entsprechen den bevorzugten Ausführungsformen des erfindungsgemäßen Squaryliumfarbstoffs.
- In einer bevorzugten Form handelt es sich bei den verwendeten lichtabsorbierenden Verbindungen um solche der Formel (1a),
worin
R1 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Cyclohexylmethyl, Benzyl, 4- Methoxybenzyl, 4-Trifluormethylbenzyl, 3-Trifluormethylbenzyl oder 3,5- Bis(trifluormethyl)benzyl steht,
R2, R3 und R4 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Phenyl, Acetyl oder Ethoxycarbonyl steht. - In einer besonders bevorzugten Form handelt es sich bei der verwendeten lichtabsorbierenden Verbindung um solche der Formel (Ia), worin
R1 für 4-Trifluormethylbenzyl oder 3,5-Bis(trifluormethyl)benzyl, insbesondere 2-Trifluormethylbenzyl steht,
R2 und R4 unabhängig voneinander für Methyl, Ethyl oder Phenyl, insbesondere für Methyl oder Ethyl stehen, und
R3 für Wasserstoff, Ethyl, Acetyl oder Ethoxycarbonyl, insbesondere Ethyl steht. - Für den erfindungsgemäßen, einmal beschreibbaren optischen Datenträger, der mit dem Licht eines roten Lasers beschrieben und gelesen wird, sind solche lichtabsorbierenden Verbindungen bevorzugt, deren Absorptionsmaximum λmax im Bereich 500 bis 650 nm liegt, wobei die Wellenlänge λ1/2, bei der die Extinktion in der langwelligen Flanke des Absorptionsmaximums der Wellenlänge λmax2 die Hälfte des Extinktionswerts bei λmax beträgt, und die Wellenlänge λ1/10, bei der die Extinktion in der langwelligen Flanke des Absorptionsmaximums der Wellenlänge λmax ein Zehntel des Extinktionswerts bei λmax beträgt, vorzugsweise jeweils nicht weiter als 60 nm auseinander liegen. Bevorzugt weist eine solche lichtabsorbierende Verbindung bis zu einer Wellenlänge von 750 nm, besonders bevorzugt 800 nm, ganz besonders bevorzugt 850 nm, kein längerwelliges Maximum λmax3 auf.
- Bevorzugt sind lichtabsorbierende Verbindungen mit einem Absorptionsmaximum λmax von 510 bis 620 nm.
- Besonders bevorzugt sind lichtabsorbierende Verbindungen mit einem Absorptionsmaximum λmax von 530 bis 610 nm.
- Ganz besonders bevorzugt sind lichtabsorbierende Verbindungen mit einem Absorptionsmaximum λmax von 550 bis 600 nm.
- Bevorzugt liegen bei diesen lichtabsorbierenden Verbindungen λ1/2 und λ1/10, so wie sie oben definiert sind, nicht weiter als 50 nm, besonders bevorzugt nicht weiter als 40 nm, ganz besonders bevorzugt nicht weiter als 30 nm auseinander.
- Die lichtabsorbierenden Verbindungen weisen beim Absorptionsmaximum λmax vorzugsweise einen molaren Extinktionskoeffizienten ε > 60 000 l/mol cm, bevorzugt > 80 000 l/mol cm, besonders bevorzugt > 100 000 l/mol cm, ganz besonders bevorzugt > 120 000 l/mol cm auf.
- Besonders geeignete Squaryliumverbindungen sind solche, bei denen die Dipolmomentänderung Δµ = |µg-µag|, d. h. die positive Differenz der Dipolmomente im Grundzustand und ersten angeregten Zustand, möglichst klein ist, vorzugsweise < 5 D, besonders bevorzugt < 2 D. Ein Verfahren zur Ermittlung solcher Dipolmomentänderung Δµ ist beispielsweise in F. Würthner et al., Angew. Chem. 1997, 109, 2933 und in der dort zitierten Literatur angegeben. Eine geringe Solvatochromie (Dioxan/DMF) ist ebenfalls ein geeignetes Auswahlkriterium. Bevorzugt sind Squaryliumverbindungen, deren Solvatochromie Δλ = |λDMF-λDioxan|, d. h. die positive Differenz der Absorptionswellenlängen in den Lösungsmitteln Dimethylformamid und Dioxan, < 20 nm, besonders bevorzugt < 10 nm, ganz besonders bevorzugt < 5 nm ist.
- Die Absorptionsspektren werden vorzugsweise in Lösung gemessen.
- Die erfindungsgemäß eingesetzten lichtabsorbierenden Verbindungen ermöglichen vorzugsweise eine Reflektivität von > 10% des optischen Datenträgers im unbeschriebenen Zustand sowie eine genügend hohe Absorption zur thermischen Degradation der Informationsschicht bei punktueller Beleuchtung mit fokussiertem Licht, wenn die Lichtwellenlänge im Bereich von 600 bis 680 nm liegt. Der Kontrast zwischen beschriebenen und unbeschriebenen Stellen auf dem Datenträger wird durch die Reflektivitätsänderung der Amplitude als auch der Phase des einfallenden Lichts durch die nach der thermischen Degradation veränderten optischen Eigenschaften der Informationsschicht realisiert.
- Die erfindungsgemäßen Squaryliumfarbstoffe werden auf den optischen Datenträger vorzugsweise durch Spin-coaten aufgebracht. Sie können untereinander oder aber mit anderen Farbstoffen mit ähnlichen spektralen Eigenschaften gemischt werden. Die Informationsschicht kann neben den erfindungsgemäßen Squaryliumfarbstoffen Additive enthalten wie Bindemittel, Netzmittel, Stabilisatoren, Verdünner und Sensibilisatoren sowie weitere Bestandteile.
- Der erfindungsgemäße optische Datenspeicher kann neben der Informationsschicht weitere Schichten wie Metallschichten, dielektrische Schichten sowie Schutzschichten tragen. Metalle und dielektrische Schichten dienen u. a. zur Einstellung der Reflektivität und des Wärmehaushalts. Metalle können je nach Laserwellenlänge Gold, Silber, Aluminium u. a. sein. Dielektrische Schichten sind beispielsweise Siliziumdioxid oder Siliciumnitrid. Schutzschichten sind, beispielsweise photohärtbare, Lacke, (drucksensitive) Kleberschichten und Schutzfolien.
- Drucksensitive Kleberschichten bestehen hauptsächlich aus Acrylklebern. Nitto Denko DA-8320 oder DA-8310, in Patent JP-A 11-273147 offengelegt, können beispielsweise für diesen Zweck verwendet werden.
- Der erfindungsgemäße optische Datenträger weist beispielsweise folgenden Schichtaufbau auf (vgl. Fig. 2): ein vorzugsweise transparentes Substrat (11), eine Informationsschicht (12), gegebenenfalls eine Reflexionsschicht (13), gegebenenfalls eine Kleberschicht (14), ein weiteres vorzugsweise transparentes Substrat (15). Vorzugsweise wird in Fig. 2 das Substrat (15) ersetzt durch eine Schichtenfolge (13), (12) und (11).
- Alternativ kann der Aufbau des optischen Datenträgers:
- - mehrere Informationsschichten enthalten, die bevorzugt durch geeignete Schichten getrennt sind. Besonders bevorzugt als Trennschichten sind dabei photohärtbare Lacke, Kleberschichten, dielektrische Schichten oder Reflexionsschichten.
- Die in Fig. 1, Fig. 2 und Fig. 3 dargestellten Pfeile stellen den Weg des eingestrahlten Lichtes dar.
- Die Erfindung betrifft weiterhin mit rotem Licht, insbesondere rotem Laserlicht besonders bevorzugt solches mit einer Wellenlänge bei 600-680 nm beschriebene erfindungsgemäße optische Datenträger.
- Die Erfindung betrifft ebenfalls einen einmal beschreibbaren optischen Datenträger, der in der Informationsschicht als lichtabsorbierende Verbindung mindestens einen Phthalocyaninfarbstoff enthält, sowie ein Verfahren zu seiner Herstellung.
- Aufgabe der Erfindung ist demnach die Bereitstellung geeigneter Verbindungen, welche die hohen Anforderungen (wie Lichtstabilität, günstiges Signal-Rausch-Verhältnis, schädigungsfreies Aufbringen auf das Substratmaterial, u. ä.) für die Verwendung in der Informationsschicht in einem einmal beschreibbaren optischen Datenträger insbesondere für hochdichte beschreibbare optische Datenspeicher-Formate in einem Laserwellenlängenbereich von 360 bis 460 nm erfüllen.
- Überraschender Weise wurde gefunden, dass lichtabsorbierende Verbindungen spezieller Phthalocyanine das oben genannte Anforderungsprofil besonders gut erfüllen können. Phthalocyanine zeigen eine intensive Absorption in dem für den Laser wichtigen Wellenbereich 360-460 nm, die sogenannte B- oder Soret-Bande.
- Die vorliegende Erfindung betrifft daher einen optischen Datenträger, enthaltend ein vorzugsweise transparentes, gegebenenfalls schon mit einer oder mehreren Reflexionsschichten beschichtetes Substrat, auf dessen Oberfläche eine mit Licht beschreibbare Informationsschicht, gegebenenfalls eine oder mehrere Reflexionsschichten und gegebenenfalls eine Schutzschicht oder ein weiteres Substrat oder eine Abdeckschicht aufgebracht sind, der mit blauem Licht, vorzugsweise Laserlicht, besonders bevorzugt Licht mit einer Wellenlänge von 360-460 nm, insbesondere 380-420 nm ganz besonders bevorzugt bei 390-410 nm oder mit infrarotem Licht, vorzugsweise Laserlicht, besonders bevorzugt Licht mit einer Wellenlänge von 760-830 nm, beschrieben und gelesen werden kann, wobei die Informationsschicht eine lichtabsorbierende Verbindung und gegebenenfalls ein Bindemittel enthält, dadurch gekennzeichnet, dass als lichtabsorbierende Verbindung wenigstens ein Phthalocyanin der Formel (I) verwendet wird
worin
Me für ein zweifach axial substituiertes Metallatom aus der Gruppe Si, Ge und Sn steht,
Pc für ein unsubstituiertes Phthalocyanin steht und
X1 und X2 unabhängig voneinander für Brom oder Iod stehen und X1 zusätzlich für Chlor stehen kann. - Bevorzugt sind dabei Phthalocyanine der Formel (Ia), (Ib), (Ic), (Id), (Ie), (If), (Ig) und (Ih)
- Die Formeln (Ic) und (If) bis (Ih) sind so zu verstehen, dass die beiden Halogen- Atome entweder beide oberhalb der Ringebene des Phthalocyanins oder jeweils eines oberhalb und eines unterhalb der Ringebene des Phthalocyanins liegen.
- Die erfindungsgemäß verwendeten Phthalocyanine sind beispielsweise aus J. N. Esposito, L. E. Sutton, M. E. Kenney, Inorg. Chem. 6, 1967, 1116 und W. J. Kroenke, M. E. Kenney, Inorg. Chem. 3, 1964, 696 bekannt oder können wie dort beschrieben hergestellt werden.
- Grundsätzlich können sie nach bekannten Methoden hergestellt werden, z. B.:
- - durch Kernsynthese aus Phthalodinitril oder Amino-imino-isoindol in Gegenwart der entsprechenden Metallhalogenide,
- - gegebenenfalls deren Umsetzung mit Wasser in geeigneten Lösungsmitteln, beispielsweise Pyridin, zu Phthalocyaninen der Formel (I) mit X1 = X2 = OH,
- - gegebenenfalls Austausch der axialen Substituenten X1 = X2 = Halogenid durch entsprechende andere Halogenide,
- - gegebenenfalls Austausch der axialen Substituenten X1 = X2 = OH durch die entsprechenden Halogenide durch Umsetzung mit HX1/HX2,
- - gegebenenfalls durch Oxidation eines nicht axial substituierten
Phthalocyanins der Formel (II)
MePc (II),
mit Brom, Iod, Bromchlorid oder Iodbromid. - Die Phthalocyanine der Formel (II), vorzugsweise solche mit Me = Sn, werden beispielsweise hergestellt durch Reduktion von Phthalocyaninen der Formel (I), vorzugsweise mit Me = Sn, worin X1 und X2 für Halogen, beispielsweise für Chlor stehen. Ein geeignetes Reduktionsmittel ist beispielsweise Natriumtetrahydroborat (NaBH4).
- Die lichtabsorbierende Verbindungen sind thermisch veränderbar. Vorzugsweise erfolgt die thermische Veränderung bei einer Temperatur von < 600°C. Eine solche Veränderung kann beispielsweise eine Zersetzung oder chemische Veränderung des chromophoren Zentrums der lichtabsorbierenden Verbindung sein.
- Die beschriebenen lichtabsorbierenden Substanzen garantieren eine genügend hohe Reflektivität des optischen Datenträgers im unbeschriebenen Zustand sowie eine genügend hohe Absorption zur thermischen Degradation der Informationsschicht bei punktueller Beleuchtung mit fokussiertem blauem Licht, insbesondere Laserlicht, vorzugsweise mit einer Lichtwellenlänge im Bereich von 360 bis 460 nm. Der Kontrast zwischen beschriebenen und unbeschriebenen Stellen auf dem Datenträger wird durch die Reflektivitätsänderung der Amplitude als auch der Phase des einfallenden Lichts durch die nach der thermischen Degradation veränderten optischen Eigenschaften der Informationsschicht realisiert.
- D. h. bevorzugt kann der optische Datenträger mit Laserlicht einer Wellenlänge von 360-460 nm beschrieben und gelesen werden.
- Der optische Datenträger kann ebenso mit infrarotem Licht insbesondere mit Laserlicht einer Wellenlänge von 760-830 nm beschrieben und gelesen werden, wobei dann vorzugsweise Groove-Abstand und -Geometrie der Wellenlänge und numerischen Apertur angepasst werden.
- Die Erfindung betrifft weiterhin die Verwendung der Phthalocyanine der Formel (I) als lichtabsorbierende Verbindungen in der Informationsschicht optischer Speichermedien.
- Ebenfalls betrifft die Erfindung die Verwendung der Phthalocyanine der Formel (I) zur Herstellung von optischen Speichermedien. Bevorzugt kommen die Phthalocyanine in der Informationsschicht als lichtabsorbierende Verbindungen zum Einsatz.
- Die bei diesen Verwendungen besonders bevorzugten eingesetzten Phthalocyanine besitzen einen Gehalt von mehr als 90 Gew.-%, insbesondere mehr als 95 Gew.-%, besonders bevorzugt mehr als 98 Gew.-%, bezogen auf das Phthalocyanin der Formel (I).
- Die Erfindung betrifft weiterhin eine partikuläre Feststoffpräparation eines Phthalocyanins der Formel (I), dadurch gekennzeichnet, dass die Partikel eine mittlere Teilchengröße von 0,5 µm bis 10 mm aufweisen.
- In einer bevorzugten Ausführungsform der partikulären Feststoffpräparationen sind solche bevorzugt, die eine mittlere Teilchengröße von 0,5 bis 20 µm, insbesondere 1 bis 10 µm aufweisen - im folgenden feinteiliges Pulver genannt. Solche feinteiligen Pulver können beispielsweise durch Mahlen hergestellt werden.
- Ebenfalls bevorzugt sind die partikulären Feststoffpräparationen mit einer mittleren Teilchengröße von 50 bis 300 µm - im folgenden feinkristalline Form genannt.
- Weiterhin bevorzugte partikuläre Feststoffpräparationen sind solche mit einer mittleren Teilchengröße von 50 µm bis 10 mm, vorzugsweise 100 µm bis 800 µm, die als Agglomerate oder Konglomerate von Primärpartikel einen partikulären Formkörper bilden. Solche Formkörper können beispielsweise die Form von Tropfen, Himbeeren, Schuppen oder Stäbchen haben - nachfolgend als Granulate bezeichnet.
- Die Teilchengröße der feinkristallinen Form kann beispielsweise durch die Syntheseparameter eingestellt werden. Durch beispielsweise rasches Aufheizen, beispielsweise im Bereich von 30 bis 60 min, der Mischung der Komponenten (Phthalodinitril bzw. Amino-imino-isoindol und das entsprechende Metallhalogenid im entsprechenden Lösungsmittel) auf die Reaktionstemperatur, beispielsweise von 160 bis 220°C, wird bevorzugt eine feinteilige Form gebildet. Ein ähnliches Ergebnis wird erzielt, wenn das Metallhalogenid erst bei Reaktionstemperatur, beispielsweise bei 160 bis 190°C, der Reaktionsmischung (Phthalodinitril bzw. Amino-imino-isoindol im entsprechenden Lösungsmittel vorgelegt) zugesetzt wird. Durch beispielsweise langsames Aufheizen, beispielsweise im Bereich von 65 bis 250 min, der Mischung der Komponenten auf die Reaktionstemperatur, beispielsweise 160 bis 220°C, wird bevorzugt eine grobteilige Form gebildet.
- Die erfindungsgemäßen partikulären Feststoffpräparationen enthalten vorzugsweise
80-100 Gew.-%, bevorzugt 95-100% Phthalocyanin der Formel I,
0,1-1,0 Gew.-%, bevorzugt 0,1-0,5 Gew.-%, Restfeuchte,
0-10 Gew.-%, anorganische Salze,
0-10 Gew.-%, bevorzugt 0-5 Gew.-%, weitere Zusätze wie beispielsweise Dispergiermittel, Tenside und/oder Netzmittel,
wobei die Prozentangaben jeweils auf die Präparation bezogen sind und wobei die Summe der genannten Anteile 100% ergibt. - Die erfindungsgemäßen festen Präparationen sind vorzugsweise staubarm, rieselfähig und zeichnen sich durch eine gute Lagerstabilität aus.
- Die Herstellung der Granulate kann auf verschiedene Art und Weise erfolgen, z. B. durch Sprühtrocknungsgranulierung, Wirbelschicht-Sprühgranulation, Wirbelschicht- Aufbau-Granulation oder Pulver-Wirbelschicht-Agglomeration.
- Bevorzugt ist die Granulierung durch Sprühtrocknung, wobei als Sprühorgan unter anderem sowohl Rotationsscheiben als auch Einstoff- bzw. Zweistoffdüsen in Frage kommen. Bevorzugt ist die Einstoffdüse, insbesondere die Drallkammerdüse, die vorzugsweise mit einem Speisedruck von 20-80 bar betrieben wird.
- Die Eintritts- und die Austrittstemperatur bei der Sprühtrocknung richten sich nach der erwünschten Restfeuchte, nach sicherheitstechnischen Maßnahmen sowie nach ökonomischen Gesichtspunkten. Die Eintrittstemperatur liegt vorzugsweise bei 120-200°C, insbesondere bei 140-180°C, und die Austrittstemperatur vorzugsweise bei 40-80°C.
- Bei der Herstellung der Granulate geht man im Allgemeinen so vor, dass man den Farbstoff-Nutschkuchen ggf. mit Hilfsmitteln und Zusätzen in einem Rührkessel intensiv vermischt. Bevorzugt zerkleinert man die Kristalle der Suspension in einer Mühle, z. B. einer Perlmühle, so dass man eine feinteilige verdüsbare Suspension erhält.
- In einer bevorzugten Ausführungsform handelt es sich bei der Farbstoff-Suspension um eine wässrige Suspension. Die Granulierung erfolgt bei der Sprühtrocknung. Die Erfindung betrifft weiterhin feste Formkörper wie Tabletten, Stangen usw. enthaltend ein Phthalocyanin der Formel (I), vorzugsweise in einer Menge von mehr als 90 Gew.-%, insbesondere mehr als 95 Gew.-%, vorzugsweise mehr als 98 Gew.-%, bezogen auf den Formkörper. Weitere Zutaten der festen Formkörper können Bindemittel sein. Vorzugsweise ergänzen sich die Summen von Phthalocyanin der Formel (I) und Bindemittel zu mehr als 95 Gew.-%, vorzugsweise zu mehr als 99 Gew.-%.
- Solche Formkörper können beispielsweise durch Verpressen des Phthalocyanins der Formel (I) gegebenenfalls in Gegenwart von Bindemitteln bei einem Druck von 5 bis 50 bar, vorzugsweise 10 bis 20 bar hergestellt werden.
- Die Erfindung betrifft ebenfalls Dispersionen, vorzugsweise wässrige Dispersionen, enthaltend einen Metallkomplex der Formel (I), vorzugsweise in einer Menge von 10 bis 90 Gew.-%, bezogen auf die Dispersion. Als Dispergatoren kommen beispielsweise in Frage: polymere Dispergiermittel auf Basis Acrylat, Urethane oder langkettiger Polyoxyethylenverbindungen. Geeignete Produkte sind beispielsweise: Solsperse 32000 oder Solsperse 38000 von der Fa. Avecia.
- Die Erfindung betrifft weiterhin ein Verfahren zum Beschichten von Substraten mit den Phthalocyaninen der Formel (I). Sie erfolgt vorzugsweise durch Spin-coaten, Sputtern oder Vakuumbedampfung. Durch Vakuumbedampfung oder Sputtern, insbesondere Vakuumbedampfung, lassen sich insbesondere die Phthalocyanine der Formeln (Ia) bis (Ih) auftragen.
- Ausgangsmaterial für solche Beschichtungen durch Sputtern oder Vakuumbedampfung sind alle oben genannten Formen der Phthalocyanine der Formel (I), d. h. feinteilige Pulver, feinkristalline Formen oder Granulate, partikuläre Feststoffpräparationen, feste Formkörper und Dispersionen. Letztere dienen insbesondere dazu, die Phthalocyanine feinteilig auf eine Oberfläche aufzubringen, von der aus sie dann durch Sputtern oder Vakuumbedampfung auf das Substrat aufgebracht werden können.
- Bevorzugt für diese Prozeduren sind Reinheitsgrade der Phthalocyanine größer 50%, besonders bevorzugt größer 85% und ganz besonders bevorzugt größer 90%, insbesondere größer 95% bzw. größer 98%.
- Die Phthalocyanine können untereinander oder aber mit anderen Farbstoffen mit ähnlichen spektralen Eigenschaften gemischt werden. Die Informationsschicht kann neben den Phthalocyaninen Additive wie Bindemittel, Netzmittel, Stabilisatoren, Verdünner und Sensibilisatoren sowie weitere Bestandteile enthalten.
- Die Erfindung betrifft weiterhin eine Apparatur zum Aufdampfen von lichtabsorbierenden Verbindungen auf ein Substrat zur Herstellung von optischen Speichermedien, die dadurch gekennzeichnet ist, dass der Farbstoff bei niedrigem Hintergrunddruck durch Erwärmen verdampft und auf dem Substrat abgeschieden werden kann. Der Hintergrunddruck liegt unter 10-1 Pa, bevorzugt unter 10-3 Pa, besonders bevorzugt unter 10-4 Pa. Das Erwärmen des Farbstoffs geschieht bevorzugt durch resistives Heizen oder durch Mikrowellenabsorption.
- Die Erfindung betrifft insbesondere einen optischen Datenträger wie er oben beschrieben ist, wobei die lichtabsorbierende Verbindung der Formel (I), gegebenenfalls zusammen mit den oben genannten Additiven eine Informationsschicht bildet, die optisch amorph ist. Unter amorph ist zu verstehen, dass lichtmikroskopisch keine Kristallite beobachtet werden können und mit Röntgenstrahlung keine Bragg-Reflexe sondern nur ein amorpher Halo zu beobachten ist.
- Der optische Datenspeicher kann neben der Informationsschicht weitere Schichten wie Metallschichten, dielektrische Schichten sowie Schutzschichten tragen. Metalle und dielektrische Schichten dienen u. a. zur Einstellung der Reflektivität und des Wärmehaushalts. Metalle können je nach Laserwellenlänge Gold, Silber, Aluminium, Legierungen u. a. sein. Dielektrische Schichten sind beispielsweise Siliziumdioxid und Siliziumnitrid. Schutzschichten sind, beispielsweise photohärtbare, Lacke, Kleberschichten und Schutzfolien.
- Die Kleberschichten können drucksensitiv sein.
- Drucksensitive Kleberschichten bestehen hauptsächlich aus Acrylklebern. Nitto Denko DA-8320 oder DA-8310, in Patent JP-A 11-273147 offengelegt, können beispielsweise für diesen Zweck verwendet werden.
- Der optische Datenträger weist beispielsweise folgenden Schichtaufbau auf (vgl. Fig. 1): ein transparentes Substrat (1), gegebenenfalls eine Schutzschicht (2), eine Informationsschicht (3), gegebenenfalls eine Schutzschicht (4), gegebenenfalls eine Kleberschicht (5), eine Abdeckschicht (6).
- Vorzugsweise kann der Aufbau des optischen Datenträgers:
- - ein vorzugsweise transparentes Substrat (1) enthalten, auf dessen Oberfläche mindestens eine mit Licht beschreibbare Informationsschicht (3), die mit Licht, vorzugsweise Laserlicht beschrieben werden kann, gegebenenfalls eine Schutzschicht (4), gegebenenfalls eine Kleberschicht (5), und eine transparente Abdeckschicht (6) aufgebracht sind.
- - ein vorzugsweise transparentes Substrat (1) enthalten, auf dessen Oberfläche eine Schutzschicht (2), mindestens eine mit Licht, vorzugsweise Laserlicht beschreibbare Informationsschicht (3), gegebenenfalls eine Kleberschicht (5), und eine transparente Abdeckschicht (6) aufgebracht sind.
- - ein vorzugsweise transparentes Substrat (1) enthalten, auf dessen Oberfläche gegebenenfalls eine Schutzschicht (2), mindestens eine mit Licht, vorzugsweise Laserlicht beschreibbare Informationsschicht (3), gegebenenfalls eine Schutzschicht (4), gegebenenfalls eine Kleberschicht (5), und eine transparente Abdeckschicht (6) aufgebracht sind.
- - ein vorzugsweise transparentes Substrat (1) enthalten, auf dessen Oberfläche mindestens eine mit Licht, vorzugsweise Laserlicht beschreibbare Informationsschicht (3), gegebenenfalls eine Kleberschicht (5), und eine transparente Abdeckschicht (6) aufgebracht sind.
- Alternativ weist der optische Datenträger beispielsweise folgenden Schichtaufbau auf (vgl. Fig. 2): ein vorzugsweise transparentes Substrat (11), eine Informationsschicht (12), gegebenenfalls eine Reflexionsschicht (13), gegebenenfalls eine Kleberschicht (14), ein weiteres vorzugsweise transparentes Substrat (15).
- Alternativ weist der optische Datenträger beispielsweise folgenden Schichtaufbau auf (vgl. Fig. 3): ein vorzugsweise transparentes Substrat (21), eine Informationsschicht (22), gegebenenfalls eine Reflexionsschicht (23), eine Schutzschicht (24).
- Alternativ kann der Aufbau des optischen Datenträgers:
- - mehrere Informationsschichten enthalten, die bevorzugt durch geeignete Schichten getrennt sind. Besonders bevorzugt als Trennschichten sind dabei photohärtbare Lacke, Kleberschichten, dielektrische Schichten oder Reflexionsschichten.
- Die Erfindung betrifft weiterhin mit blauem Licht, insbesondere Laserlicht besonders bevorzugt Laserlicht mit einer Wellenlänge von 360-460 nm beschriebene erfindungsgemäße optische Datenträger.
- Die folgenden Beispiele verdeutlichen den Gegenstand der Erfindung.
-
- a) 4,75 g 2-Methyl-3,4-diethylpyrrol-5-t-butylcarboxylat und 6,73 g
Kaliumhydroxid-Pulver wurden in 40 ml Dimethylsulfoxid suspendiert und eine Stunde
gerührt. Anschließend wurden 3,42 g Benzylbromid zugetropft und die
Lösung zunächst eine Stunde bei RT, dann 30 Minuten bei 70°C nachgerührt.
Die Suspension wurde mit 50 ml Wasser verdünnt und das ausgefallene
Produkt der Formel
als weißes Pulver abfiltriert und mit Wasser gewaschen wurde. Nach dem Trocknen wurden 5,5 g (84% d. Th.) erhalten. Smp. = 75-77°C - b) 5,43 g der Verbindung aus a) und 0,80 g 3,4-Dihydroxy-3-cyclobuten-1,2-
dion wurden in 20 ml Ethanol mit 0,5 ml 37%iger Salzsäure versetzt und
4 Stunden unter Rückfluss gekocht. Nach dem Abziehen des Lösungsmittels
wurde der Rückstand in Diethylether digeriert und der ausgefallene Feststoff
abfiltriert und mit Diethylether gewaschen. Nach dem Trocknen erhielt man
2,5 g (47% d. Th.) grünes Pulver der Formel
Schmp. = 203°C (Zersetzung)
molekulare Masse = 532,73
λmax 590 nm (Dichlormethan)
ε = 167 000 l/mol cm
λ1/2-λ1/10 (langwellige Flanke) = 21 nm
Δλ = |λDMF-λDioxan| = 2 nm -
- a) 4,19 g 2-Methyl-3,4-diethylpyrrol-5-ethylcarboxylat und 3,37 g
Kaliumhydroxid-Pulver wurden in 30 ml Dimethylsulfoxid 10 Minuten bei 80°C
gerührt. Nach dem Abkühlen wurden 6,14 g 3,5-Bistrifluormethylbenzylbromid
zugetropft und die Lösung eine Stunde bei RT, anschließend zwei Stunden
bei 70°C nachgerührt. Die Lösung wird mit 200 ml Wasser verdünnt, mit
Dichlormethan extrahiert und durch Ansäuern mit Salzsäure das Produkt
ausgefällt. Filtration und Wäsche mit Wasser ergibt nach Trocknung 4,29 g
(53% d. Th.) Produkt der Formel
in Form eines farblosen Pulvers. Smp. = 126-128°C - b) Aus 4,07 g der Pyrrolverbindung aus a) und 0,57 g
3,4-Dihydroxy-3-cyclobuten-1,2-dion wurden analog der Vorschrift aus Beispiel 1b 3,29 g (82%
d. Th.) eines grünen Pulvers der Formel
erhalten.
Schmp. = 185°C
molekulare Masse = 804,73
λmax = 590 nm (Dichlormethan)
ε = 184 652 l/mol cm
l1/2-t1/10 (langwellige Flanke) = 19 nm -
- a) Analog zu Beispiel 2a wurden 1,90 g 2,4-Dimethylpyrrol, 2,24 g
Kaliumhydroxid-Pulver und 4,78 g 4-Trifluormethylbenzylbromid in 20 ml
Dimethylsulfoxid umgesetzt. Die Lösung wurde nach Beendigung der Reaktion
mit 300 ml Wasser verdünnt und das Produkt mit Dichlormethan extrahiert.
Die organische Phase wurde über Na2SO4 getrocknet und filtriert. Nach dem
Abziehen des Lösungsmittels wurden 4,8 g (95% d. Th.) Produkt als braunes
Harz der Formel
erhalten.
1,77 g des Produkts aus a) und 0,4 g 3,4-Dihydroxy-3-cyclobuten-1,2-dion wurden entsprechend der Vorschrift aus Beispiel 1b umgesetzt. Nach dem Ankühlen wurde das Produkt in 400 ml Diisopropylether gefällt und abfiltriert um 0,2 g Produkt
zu erhalten. Das Filtrat wurde eingeengt und über Silica mit Dichlormethan als Eluent chromatographiert. Die erste violette Fraktion ergab nach Abziehen des Lösungsmittels weitere 0,72 g Produkt. Gesamte Ausbeute: 0,92 g (45% d. Th.).
Schmp. = 220°C
molekulare Masse = 584,57
λmax = 577 nm (Aceton)
ε = 139 000 l/mol cm
λ1/2-λ1/10 (langwellige Flanke) = 20 nm -
- a) 4,19 g 2-Methyl-3,4-diethylpyrrol-5-ethylcarboxylat und 3,37 g
Kaliumhydroxid-Pulver wurden in 20 ml Dimethylsulfoxid 10 Minuten bei 80°C
gerührt. Nach dem Abkühlen wurden 4,78 g 2-Trifluormethylbenzylbromid
zugegeben und die Lösung eine Stunde bei RT, anschließend drei Stunden bei
70°C nachgerührt. Die Lösung wird mit 300 ml Wasser verdünnt, mit
Dichlormethan extrahiert und durch Ansäuern mit Salzsäure das Produkt
ausgefällt. Filtration und Wäsche mit Wasser ergibt nach Trocknung 3,80 g (56%
d. Th.) Produkt der Formel
in Form eines farblosen Pulvers. Smp. = 124-126°C - b) 3,39 g der Verbindung aus a) und 0,57 g 3,4-Dihydroxy-3-cyclobuten-1,2-
dion wurden in 20 ml Ethanol mit 0,5 ml 37%-iger Salzsäure versetzt und 4
Stunden unter Rückfluss gekocht. Nach dem Abkühlen wurde der
ausgefallene Feststoff abfiltriert und mit Diisopropylether gewaschen. Nach dem
Trocknen erhielt man 2,58 g (77% d. Th.) grünes Pulver der Formel
Schmp. = 206°C
molekulare Masse = 668,73
λmax = 588 nm (Aceton)
ε = 202 000 l/mol cm
λ1/2-λ1/10 (langwellige Flanke) = 22 nm
Δλ = |λDMF-λDioxan| = 1 nm - Ebenfalls geeignete Squaryliumfarbstoffe sind in der Tabelle zusammengestellt. Diese werden durch analoge Herstellung der Komponenten bzw. Squaryliumfarbstoffe erhalten.
Beispiel 20
- Der Farbstoff Dibrom-Germanium-phthalocyanin (GeBr2Pc) wurde im Hochvakuum (Druck p ≍ 2.10-5 mbar) aus einem resistiv geheizten Molybdän-Schiffchen mit einer Rate von ca. 5 Å/s auf ein pregrooved Polycarbonat-Substrat aufgedampft. Die Schichtdicke betrug etwa 55 nm. Das pregrooved Polycarbonat-Substrat wurde mittels Spritzguss als Disk hergestellt. Der Durchmesser der Disk betrug 120 mm und ihre Dicke 0,6 mm. Die im Spritzgussprozess eingeprägte Groove-Struktur hatte einen Spurabstand von ca. 1 µm, die Groove-Tiefe und Groove-Halbwertsbreite betrugen dabei ca. 150 nm bzw. ca. 260 nm. Die Disk mit der Farbstoffschicht als Informationsträger wurde mit 100 nm Ag bedampft. Anschließend wurde ein UV- härtbarer Acryllack durch Spin-Coating appliziert und mittels einer UV-Lampe ausgehärtet. Mit einem dynamischen Schreibtestaufbau, der auf einer optischen Bank aufgebaut war, bestehend aus einem GaN-Diodenlaser (λ = 405 nm), zur Erzeugung von linearpolarisiertem Laserlicht, einem polarisationsempfindlichen Strahlteiler, einem λ/4-Plättchen und einer beweglich aufgehangenen Sammellinse mit einer numerischen Apertur NA = 0,65 (Aktuatorlinse). Das von der Disk reflektierte Licht wurde mit Hilfe des oben erwähnten polarisationsempfindlichen Strahlteilers aus dem Strahlengang ausgekoppelt und durch eine astigmatische Linse auf einen Vierquadrantendetektor fokusiert. Bei einer Lineargeschwindigkeit V = 5,00 m/s und der Schreibleistung Pw = 13 mW wurde ein Signal-Rausch-Verhältnis C/N = 41 dB gemessen. Die Schreibleistung wurde hierbei als Pulsfolge aufgebracht, wobei die Disk abwechselnd 1 µs lang mit der oben erwähnten Schreibleistung Pw bestrahlt wurde und 4 µs lang mit der Leseleistung Pr = 0,44 mW. Die Disk wurde solange mit dieser Pulsfolge bestrahlt bis sie sich ein Mal um sich selbst gedreht hatte. Danach wurde die so erzeugten Markierungen mit der Leseleistung Pr = 0,44 mW ausgelesen und das oben erwähnte Signal-Rausch-Verhältnis C/N gemessen.
- 9.95 g des Dichlorzinnphthalocyanins der Formel
wurden in 125 ml Pyridin bei Raumtemperatur mit 4.9 g Natriumtetrahydroborat versetzt. 75 min wurde bei Rückfluss (115°C) gerührt und langsam auf 90°C abgekühlt. 100 ml Wasser wurden bei dieser Temperatur langsam zugetropft. Dann wurde erneut 30 min refluxiert, auf Raumtemperatur abgekühlt und abgesaugt. Der Filterkuchen wurde in 200 ml Methanol verrührt, abgesaugt und mit Methanol bis zum klaren Ablauf gewaschen. Nach Wäsche mit 50 ml Wasser wurde bei 30°C im Vakuum getrocknet. Man erhielt 4.03 g (63% d. Th.) eines blauen Pulvers der Formel
1.6 g dieses Produkts wurden in 32 ml Chlornaphthalin, das über Molekularsieb getrocknet war, bei Raumtemperatur mit einer Lösung von 0.2 ml Brom in 10 ml Chlornaphthalin unter Rühren versetzt. Dann wurde 1 h bei 70-75°C gerührt, wobei die Temperatur kurzzeitig bis auf 90°C anstieg. Nach Abkühlen auf Raumtemperatur wurde abgesaugt, mit Toluol bis zum klaren Ablauf gewaschen, anschließend mit Methanol bis zum fast farblosen Ablauf gewaschen und bei 30°C im Vakuum getrocknet. Man erhielt 1.46 g (74% d. Th.) eines blauen Pulvers der Formel
Claims (21)
1. Squaryliumverbindungen, die der Formel I entsprechen,
worin
R für einen heterocyclischen Fünfring steht, wobei aminosubstituierte Furanringe ausgenommen sind.
worin
R für einen heterocyclischen Fünfring steht, wobei aminosubstituierte Furanringe ausgenommen sind.
2. Verbindungen gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass R ein
gegebenenfalls substituiertes Pyrrol bedeutet.
3. Verbindungen gemäß wenigstens einem der Ansprüche 1 bis 2, dadurch
gekennzeichnet, dass sie der Formel Ia entsprechen
worin
R1 für Wasserstoff, gegebenenfalls substituiertes Alkyl oder gegebenenfalls substituiertes Aralkyl steht,
R2 für gegebenenfalls substituiertes Alkyl, gegebenenfalls substituiertes Aryl, Alkoxycarbonyl oder gegebenenfalls substituiertes Alkylcarbonyl steht, und
R3 und R4 unabhängig voneinander für Wasserstoff, gegebenenfalls substituiertes Alkyl, gegebenenfalls substituiertes Aryl, Alkoxycarbonyl oder gegebenenfalls substituiertes Alkylcarbonyl stehen.
worin
R1 für Wasserstoff, gegebenenfalls substituiertes Alkyl oder gegebenenfalls substituiertes Aralkyl steht,
R2 für gegebenenfalls substituiertes Alkyl, gegebenenfalls substituiertes Aryl, Alkoxycarbonyl oder gegebenenfalls substituiertes Alkylcarbonyl steht, und
R3 und R4 unabhängig voneinander für Wasserstoff, gegebenenfalls substituiertes Alkyl, gegebenenfalls substituiertes Aryl, Alkoxycarbonyl oder gegebenenfalls substituiertes Alkylcarbonyl stehen.
4. Verbindungen gemäß Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, dass
R1 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Cyclohexylmethyl, Benzyl, 4-Methoxybenzyl, 4-Trifluormethylbenzyl, 3-Trifluormethylbenzyl, 2-Trifluormethylbenzyl, 3,5-Bis(trifluormethyl)benzyl oder 4- Fluor-2-trifluormethylbenzyl steht,
R2 für Methyl, Ethyl, Propyl oder Phenyl steht und
R3 und R4 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Phenyl, Acetyl oder Ethoxycarbonyl stehen.
R1 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Cyclohexylmethyl, Benzyl, 4-Methoxybenzyl, 4-Trifluormethylbenzyl, 3-Trifluormethylbenzyl, 2-Trifluormethylbenzyl, 3,5-Bis(trifluormethyl)benzyl oder 4- Fluor-2-trifluormethylbenzyl steht,
R2 für Methyl, Ethyl, Propyl oder Phenyl steht und
R3 und R4 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Phenyl, Acetyl oder Ethoxycarbonyl stehen.
5. Verbindungen gemäß Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, dass
R1 für 4-Trifluormethylbenzyl oder 3,5-Bis(trifluormethyl)benzyl, insbesondere 4-Trifluormethylbenzyl steht,
R2 für Methyl, Ethyl oder Phenyl, insbesondere Methyl steht,
R3 für Wasserstoff, Ethyl, Acetyl oder Ethoxycarbonyl, insbesondere Ethyl steht, und
R4 für Methyl, Ethyl oder Phenyl, insbesondere Methyl oder Ethyl steht.
R1 für 4-Trifluormethylbenzyl oder 3,5-Bis(trifluormethyl)benzyl, insbesondere 4-Trifluormethylbenzyl steht,
R2 für Methyl, Ethyl oder Phenyl, insbesondere Methyl steht,
R3 für Wasserstoff, Ethyl, Acetyl oder Ethoxycarbonyl, insbesondere Ethyl steht, und
R4 für Methyl, Ethyl oder Phenyl, insbesondere Methyl oder Ethyl steht.
6. Verfahren zur Herstellung der Squaryliumverbindungen gemäß Anspruch 1,
das dadurch gekennzeichnet ist, dass man 3,4-Dihydroxy-3-cyclobuten-1,2-
dion (Quadratsäure) mit wenigstens einer Verbindung der Formel III
R-R5 (III),
insbesondere mit einer Pyrrolverbindung der Formel (IIIa) umsetzt,
worin
R5 für Wasserstoff, Ethoxycarbonyl oder Carboxyl steht, und
R1 bis R4 die oben angegebenen Bedeutungen besitzen.
R-R5 (III),
insbesondere mit einer Pyrrolverbindung der Formel (IIIa) umsetzt,
worin
R5 für Wasserstoff, Ethoxycarbonyl oder Carboxyl steht, und
R1 bis R4 die oben angegebenen Bedeutungen besitzen.
7. Verwendung von Squaryliumverbindungen nach Anspruch 1 als
lichtabsorbierende Verbindung in der Informationsschicht von einmal
beschreibbaren optischen Datenträgern.
8. Verwendung nach Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, dass der optische
Datenträger mit rotem Laserlicht, insbesondere mit einer Wellenlänge im
Bereich von 600-680 nm, beschrieben und gelesen werden kann.
9. Pyrrole der Formel (IIIa)
worin
R1 für gegebenenfalls substituiertes C3-C12-Alkyl oder gegebenenfalls substituiertes Aralkyl steht,
R2 für gegebenenfalls substituiertes Alkyl, gegebenenfalls substituiertes Aryl, Alkoxycarbonyl, Carbonyl oder gegebenfalls substituiertes Alkylcarbonyl steht,
R3 und R4 unabhängig voneinander für Wasserstoff, gegebenenfalls substituiertes Alkyl, gegebenenfalls substituiertes Aryl, Alkoxycarbonyl, Carbonyl oder gegebenenfalls substituiertes Alkoxycarbonyl stehen und
R5 für Wasserstoff, Alkoxy oder Carboxyl steht.
worin
R1 für gegebenenfalls substituiertes C3-C12-Alkyl oder gegebenenfalls substituiertes Aralkyl steht,
R2 für gegebenenfalls substituiertes Alkyl, gegebenenfalls substituiertes Aryl, Alkoxycarbonyl, Carbonyl oder gegebenfalls substituiertes Alkylcarbonyl steht,
R3 und R4 unabhängig voneinander für Wasserstoff, gegebenenfalls substituiertes Alkyl, gegebenenfalls substituiertes Aryl, Alkoxycarbonyl, Carbonyl oder gegebenenfalls substituiertes Alkoxycarbonyl stehen und
R5 für Wasserstoff, Alkoxy oder Carboxyl steht.
10. Pyrrolverbindungen gemäß Anspruch 9, dadurch gekennzeichnet, dass
R1 für Propyl, Butyl, Cyclohexylmethyl, Benzyl, 4-Methoxybenzyl, 4- Trifluormethylbenzyl, 3-Trifluormethylbenzyl, 2-Trifluormethylbenzyl, 3,5-Bis(trifluormethyl)benzyl oder 4-Fluor-2-trifluormethylbenzyl steht
R2 für Methyl, Ethyl, Propyl oder Phenyl steht,
R3 und R4 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Phenyl, Acetyl oder Ethoxycarbonyl stehen, und
R5 für Wasserstoff, t-Butoxycarbonyl oder Carboxyl steht.
R1 für Propyl, Butyl, Cyclohexylmethyl, Benzyl, 4-Methoxybenzyl, 4- Trifluormethylbenzyl, 3-Trifluormethylbenzyl, 2-Trifluormethylbenzyl, 3,5-Bis(trifluormethyl)benzyl oder 4-Fluor-2-trifluormethylbenzyl steht
R2 für Methyl, Ethyl, Propyl oder Phenyl steht,
R3 und R4 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Phenyl, Acetyl oder Ethoxycarbonyl stehen, und
R5 für Wasserstoff, t-Butoxycarbonyl oder Carboxyl steht.
11. Verfahren zur Herstellung von Pyrrolen der Formel (IIIa) nach Anspruch 9,
dadurch gekennzeichnet, dass man eine Pyrrolverbindung der Formel (II)
worin
R2 bis R4 die in Anspruch 9 angegebene Bedeutung für die Pyrrole der Formel IIIa besitzen und
R5 für Wasserstoff, Alkoxycarbonyl, insbesondere t-Butoxycarbonyl oder Ethoxycarbonyl oder Carboxyl stehen
mit einer Halogenverbindung der Formel IV
R1-X (IV),
worin
R1 die in Anspruch 9 für die Pyrrole der Formel IIIa angegebene Bedeutung hat
X für Cl, Br oder I stehen,
und wenigstens 2 Äquivalente einer Base umsetzt,
worin
R2 bis R4 die in Anspruch 9 angegebene Bedeutung für die Pyrrole der Formel IIIa besitzen und
R5 für Wasserstoff, Alkoxycarbonyl, insbesondere t-Butoxycarbonyl oder Ethoxycarbonyl oder Carboxyl stehen
mit einer Halogenverbindung der Formel IV
R1-X (IV),
worin
R1 die in Anspruch 9 für die Pyrrole der Formel IIIa angegebene Bedeutung hat
X für Cl, Br oder I stehen,
und wenigstens 2 Äquivalente einer Base umsetzt,
12. Optischer Datenträger enthaltend ein vorzugsweise transparentes Substrat, auf
dessen Oberfläche eine mit Licht beschreibbare Informationsschicht,
gegebenenfalls eine oder mehrere Reflexionsschichten und ein weiteres Substrat
oder eine Schutzschicht aufgebracht sind, der mit rotem Licht, vorzugsweise
Laserlicht, beschrieben und gelesen werden kann, wobei die
Informationsschicht eine lichtabsorbierende Verbindung enthält, dadurch gekennzeichnet,
dass als lichtabsorbierende Verbindung wenigstens eine
Squaryliumverbindung nach wenigstens einem der Ansprüche 1 bis 5 verwendet wird.
13. Verfahren zur Herstellung der optischen Datenträger gemäß Anspruch 12, das
dadurch gekennzeichnet ist, dass man ein vorzugsweise transparentes
Substrat mit Squaryliumverbindungen gemäß Anspruch 1 gegebenenfalls in
Kombination mit geeigneten Bindern und Additiven und gegebenenfalls
geeigneten Lösungsmitteln beschichtet und gegebenenfalls mit einer
Reflexionsschicht, weiteren Zwischenschichten und gegebenenfalls einer Schutzschicht
oder einem weiteren Substrat versieht.
14. Mit rotem Licht, insbesondere rotem Laserlicht, beschriebene optische"
Datenträger nach Anspruch 12.
15. Optische Datenträger, enthaltend ein vorzugsweise transparentes,
gegebenenfalls schon mit einer oder mehreren Reflexionsschichten beschichtetes
Substrat, auf dessen Oberfläche eine mit Licht beschreibbare
Informationsschicht, gegebenenfalls eine oder mehrere Reflexionsschichten und
gegebenenfalls eine Schutzschicht oder ein weiteres Substrat oder eine
Abdeckschicht aufgebracht sind, der mit blauem Licht, vorzugsweise Laserlicht,
besonders bevorzugt Licht mit einer Wellenlänge von 360-460 nm,
insbesondere 380-420 nm ganz besonders bevorzugt bei 390-410 nm oder mit
infrarotem Licht, vorzugsweise Laserlicht, besonders bevorzugt Licht mit
einer Wellenlänge von 760-830 nm, beschrieben und gelesen werden kann,
wobei die Informationsschicht eine lichtabsorbierende Verbindung und
gegebenenfalls ein Bindemittel enthält, dadurch gekennzeichnet, dass als
lichtabsorbierende Verbindung wenigstens ein Phthalocyanin der Formel (I)
verwendet wird
worin
Me für ein zweifach axial substituiertes Metallatom aus der Gruppe Si, Ge und Sn steht,
Pc für ein unsubstituiertes Phthalocyanin steht und
X1 und X2 unabhängig voneinander für Brom oder Iod stehen und X1 zusätzlich für Chlor stehen kann.
worin
Me für ein zweifach axial substituiertes Metallatom aus der Gruppe Si, Ge und Sn steht,
Pc für ein unsubstituiertes Phthalocyanin steht und
X1 und X2 unabhängig voneinander für Brom oder Iod stehen und X1 zusätzlich für Chlor stehen kann.
16. Optische Datenspeicher gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass als
lichtabsorbierende Verbindung, wenigstens einem Phthalocyanin der Formel
(Ia), (Ib), (Ic), (Id), (Ie), (If), (Ig) und (Ih)
entspricht.
entspricht.
17. Verwendung von Phthalocyaninen der Formel (I)
worin
Me für ein zweifach axial substituiertes Metallatom aus der Gruppe Si, Ge und Sn steht,
Pc für ein unsubstituiertes Phthalocyanin steht und
X1 und X2 unabhängig voneinander für Brom oder Iod stehen und X1 zusätzlich für Chlor stehen kann,
als lichtabsorbierende Verbindung in der Informationsschicht optischer Speichermedien.
worin
Me für ein zweifach axial substituiertes Metallatom aus der Gruppe Si, Ge und Sn steht,
Pc für ein unsubstituiertes Phthalocyanin steht und
X1 und X2 unabhängig voneinander für Brom oder Iod stehen und X1 zusätzlich für Chlor stehen kann,
als lichtabsorbierende Verbindung in der Informationsschicht optischer Speichermedien.
18. Verwendung von Phthalocyaninen
worin
Me für ein zweifach axial substituiertes Metallatom aus der Gruppe Si, Ge und Sn steht,
Pc für ein unsubstituiertes Phthalocyanin steht und
X1 und X2 unabhängig voneinander für Brom oder Iod stehen und X1 zusätzlich für Chlor stehen kann,
zur Herstellung von optischen Speichermedien.
worin
Me für ein zweifach axial substituiertes Metallatom aus der Gruppe Si, Ge und Sn steht,
Pc für ein unsubstituiertes Phthalocyanin steht und
X1 und X2 unabhängig voneinander für Brom oder Iod stehen und X1 zusätzlich für Chlor stehen kann,
zur Herstellung von optischen Speichermedien.
19. Verwendung gemäß Anspruch 17 oder 18, dadurch gekennzeichnet, dass die
eingesetzten Phthalocyanine einen Gehalt von mehr als 90 Gew.-%,
insbesondere mehr als 95 Gew.-%, besonders bevorzugt mehr als 98 Gew.-%,
bezogen auf das Phthalocyanin der Formel (I) besitzen.
20. Verfahren zum Beschichten von Substraten mit den Phthalocyaninen der
Formel (I)
worin
Me für ein zweifach axial substituiertes Metallatom aus der Gruppe Si, Ge und Sn steht,
Pc für ein unsubstituiertes Phthalocyanin steht und
X1 und X2 unabhängig voneinander für Brom oder Iod stehen und X1 zusätzlich für Chlor stehen kann.
worin
Me für ein zweifach axial substituiertes Metallatom aus der Gruppe Si, Ge und Sn steht,
Pc für ein unsubstituiertes Phthalocyanin steht und
X1 und X2 unabhängig voneinander für Brom oder Iod stehen und X1 zusätzlich für Chlor stehen kann.
21. Mit blauem Licht, insbesondere Laserlicht besonders bevorzugt Laserlicht mit
einer Wellenlänge von 360-460 nm beschriebene optische Datenträger nach
Anspruch 15.
Priority Applications (8)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE10245581A DE10245581A1 (de) | 2002-03-19 | 2002-09-27 | Squaryliumfarbstoffe als lichtabsorbierende Verbindung in der Informationsschicht von optischen Datenträgern |
| AU2003226651A AU2003226651A1 (en) | 2002-03-19 | 2003-03-18 | Squarylium dyes as a light-absorbing compound in the information layer of optical data carriers |
| EP03744371A EP1488418A1 (de) | 2002-03-19 | 2003-03-18 | Squaryliumfarbstoffe als lichtabsorbierende verbindung in der informationschicht von optischen datenträgern |
| PCT/EP2003/002789 WO2003079339A1 (de) | 2002-03-19 | 2003-03-18 | Squaryliumfarbstoffe als lichtabsorbierende verbindung in der informationschicht von optischen datenträgern |
| JP2003577251A JP2005520835A (ja) | 2002-03-19 | 2003-03-18 | 光データキャリアの情報層における吸光性化合物としてのスクアリリウム色素 |
| US10/508,417 US20050142489A1 (en) | 2002-03-19 | 2003-03-18 | Squarylium dyes as light-absorbing compound in the information layer of optical data carriers |
| CNA038064146A CN1643587A (zh) | 2002-03-19 | 2003-03-18 | 在光数据载体信息层中作为光吸收化合物的方酸类染料 |
| TW92105844A TW200401011A (en) | 2002-03-19 | 2003-03-18 | Squarylium dyes as light-absorbent compound in the information layer of optical data carriers |
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE10212199 | 2002-03-19 | ||
| DE10245581A DE10245581A1 (de) | 2002-03-19 | 2002-09-27 | Squaryliumfarbstoffe als lichtabsorbierende Verbindung in der Informationsschicht von optischen Datenträgern |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE10245581A1 true DE10245581A1 (de) | 2003-10-02 |
Family
ID=27797928
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE10245581A Withdrawn DE10245581A1 (de) | 2002-03-19 | 2002-09-27 | Squaryliumfarbstoffe als lichtabsorbierende Verbindung in der Informationsschicht von optischen Datenträgern |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE10245581A1 (de) |
| TW (1) | TW200401011A (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2019108544A3 (en) * | 2017-11-29 | 2019-07-11 | Nitto Denko Corporation | Squarylium compounds for use in display devices |
-
2002
- 2002-09-27 DE DE10245581A patent/DE10245581A1/de not_active Withdrawn
-
2003
- 2003-03-18 TW TW92105844A patent/TW200401011A/zh unknown
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2019108544A3 (en) * | 2017-11-29 | 2019-07-11 | Nitto Denko Corporation | Squarylium compounds for use in display devices |
| US11422403B2 (en) | 2017-11-29 | 2022-08-23 | Nitto Denko Corporation | Squarylium compounds for use in display devices |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| TW200401011A (en) | 2004-01-16 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP1421582A1 (de) | Optischer datenträger enthaltend in der informationsschicht einen phthalocyaninfarbstoff als lichtabsorbierende verbindung | |
| EP1488418A1 (de) | Squaryliumfarbstoffe als lichtabsorbierende verbindung in der informationschicht von optischen datenträgern | |
| EP1377978A2 (de) | Optischer datenträger enthaltend in der informationsschicht eine lichtabsorbierende verbindung mit mehreren chromophoren zentren | |
| EP1377971A1 (de) | Optischer datenträger enthaltend in der informationsschicht einen kationischen aminoheterocyclischen farbstoff als lichtabsorbierende verbindung | |
| EP1377968A2 (de) | Optischer datenträger enthaltend in der informationsschicht einen heterocyclischen azofarbstoff als lichtabsorbierende verbindung | |
| EP1709039A1 (de) | Metallkomplexe als lichtabsorbierende verbindungen in der informationsschicht von optischen datentr gern | |
| JP4033516B2 (ja) | ベンゼンジチオール銅錯体系光安定化剤、該安定化剤を含有してなる光記録媒体、インク組成物及び樹脂組成物 | |
| DE10245581A1 (de) | Squaryliumfarbstoffe als lichtabsorbierende Verbindung in der Informationsschicht von optischen Datenträgern | |
| EP1597321A1 (de) | Azometallfarbstoffe sowie optischer datentr ger enthaltend i n der informationsschicht solche einen azometallfarbstoff als lichtabsorbierende verbindung | |
| EP1556445A2 (de) | Metallkomplexe als lichtabsorbierende verbindungen in der informationsschicht von optischen datentr gern | |
| EP1597322A2 (de) | Metallkomplexe als lichtabsorbierende verbindungen in der informationsschicht von optischen datenträgern | |
| WO2007006417A2 (de) | Axial substituierte phthalocyaninsulfonamide als lichtabsorbierende verbindungen in der informationsschicht von optischen datenträgern | |
| WO2005123842A1 (de) | Optischer datenträger enthaltend in der informationsschicht einen hemicyaninfarbstoff als lichtabsorbierende verbindung | |
| DE102006022756A1 (de) | Optischer Datenträger enthaltend in der Informationsschicht einen Indolcyaninfarbstoff als lichtabsorbierende Verbindung | |
| EP1599548A1 (de) | Metallkomplexe als lichtabsorbierende verbindungen in der informationsschicht von optischen datenträgern | |
| WO2006015714A1 (de) | Optische datenträger enthaltend porphyrinsulfonamide in der informationsschicht | |
| DE102004043826A1 (de) | Metallkomplexe als lichtabsorbiernde Verbindungen in der Informationsschicht von optischen Datenträgern | |
| DE102004034866A1 (de) | Mischungen von Azometallkomplexen als lichtabsorbierende Verbindungen in der Informationsschicht von optischen Datenträgern | |
| WO2006005444A1 (de) | Kationische metallkomplexe als lichtabsorbierende verbindungen in der informationsschicht von optischen datenträgern | |
| DE102004026708A1 (de) | Metallkomplexe als lichtabsorbierende Verbindungen in der Informationsschicht von optischen Datenspeichern | |
| DE10117461A1 (de) | Optischer Datenträger enthaltend in der Informationsschicht einen heterocyclischen Azofarbstoff als lichtabsorbierende Verbindung | |
| DE10117464A1 (de) | Optischer Datenträger enthaltend in der Informationsschicht einen Merocyaninfarbstoff als lichtabsorbierende Verbindung | |
| DE10311562A1 (de) | Metallkomplexe als lichtabsorbierende Verbindungen in der Informationsschicht von optischen Datenträgern | |
| DE3936051A1 (de) | Chinoxalinpentamethinfarbstoffe sowie optisches aufzeichnungsmedium, enthaltend die neuen farbstoffe | |
| WO2005117004A1 (de) | Metallkomplexe als lichtabsorbierende verbindungen in der informationsschicht von optischen datenträgern |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| 8127 | New person/name/address of the applicant |
Owner name: BAYER CHEMICALS AG, 51373 LEVERKUSEN, DE |
|
| 8139 | Disposal/non-payment of the annual fee |