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CN101478877A - 控制耐受普通杀虫剂的昆虫的方法 - Google Patents

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CN101478877A CNA2007800235132A CN200780023513A CN101478877A CN 101478877 A CN101478877 A CN 101478877A CN A2007800235132 A CNA2007800235132 A CN A2007800235132A CN 200780023513 A CN200780023513 A CN 200780023513A CN 101478877 A CN101478877 A CN 101478877A
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J·M·吉福
M·R·洛索
朱远明
T·米德
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Abstract

N－取代亚磺酰亚胺有效地控制耐受普通杀虫剂的昆虫。

Description

控制耐受普通杀虫剂的昆虫的方法
本申请要求2006年6月23日提交的美国临时申请序号60/815,932的权益。
本发明涉及通过使用N-取代亚磺酰亚胺(sulfoximines)控制某些虫害，尤其是已经对一类或多类杀虫剂产生抗药性的那些虫害的新型方法。
昆虫种群中杀虫剂抗药性的产生是公认的现象，且文献充分证明了对所有主要类型杀虫剂都抗药的情况(Georghiou和Saito，1984 PestResistance to Pesticides.Plenum Press，New York；Whalon等人，2007Arthropod Pest Resistance Database，http://www.cips.msu.edu/resistance/rmdb)。由抗药性的产生引起的杀虫剂有效性的降低是新杀虫剂的发现和开发的动力之一。
预测已经对现有杀虫剂产生抗药性的抗药机制是否会对新型杀虫剂产生抗药性(即交叉抗药性)未必是简单的事。在通过杀虫剂作用的分子靶标的变化或变异产生抗药性(即靶位抗药性)的情况下，作用于不同靶位的新型杀虫剂不太可能受该抗药机制影响。因此，在新型化学起作用的靶位已知且相关抗药机制涉及另一不同靶位的变异的情况下，可以相当确信地预测该抗药机制不会对该新型化学产生抗药性。
与上文所述相反，在新型化学的靶位未知或通过靶位不敏感性以外一些机制(例如代谢解毒、螯合或排泄)产生抗药性的情况下，交叉抗药性难以预测。在这些情况下，使用靶标有害生物物种的充分表征的抗药种群或“品系”经验评估杀虫剂化学之间的交叉抗药性提供了交叉抗药可能性的最直接和引人注目的证据。
在过去25年中推行的一类更新颖更成功的杀虫剂是新烟碱类。新烟碱类杀虫剂的推行为种植者提供用于对付世界上最具破坏性的一些作物虫害(包括长期以来对早期使用的产品产生抗药性的物种)的价值不可估量的新型工具。吡虫啉是新烟碱类的最早进入市场的主要活性成分。对具有类似结构的含6-氯-3-吡啶基甲基部分的分子的研究产生了啶虫脒、烯啶虫胺和噻虫啉。氯吡啶基部分被氯噻唑基取代产生了新烟碱类杀虫剂的第二子类，包括可尼丁和噻虫嗪。
尽管新烟碱类已经证实对抗药性的产生相对有恢复力，但文献中已经证实田间收集的粉虱种群，烟粉虱(Bemisia tabaci)中的高度抗药性。在90年代后期，抗药物种的能力增强，更近期收集到的这种粉虱品系表现出多于100倍的吡虫啉抗药性，和相当水平的对噻虫嗪和啶虫脒的抗药性(Elbert和Nauen，2000 Pest Manag Sci.56：60-64；Rauch和Nauen，2003 Arch Insects Biochem Physiol.54：165-176；Gorman等人，2003 Proc BCPC Intl Cong：Crop Science & Technology.2：783-788)。粉虱对新烟碱类杀虫剂的抗药性的主要机制似乎是提高的解毒能力(Rauch和Nauen，2003 Arch Insects Biochem Physiol.54：165-176)并且在新烟碱类抗药粉虱种群中还没有发现靶位抗药性(Nauen和Denholm，2005 Arch Insect Biochem Physiol.58：200-215)。
尽管抗药性的发展有限，新烟碱类杀虫剂仍是多数地区对付虫害用的有价值和有效的工具。抗新烟碱类的虫害种群，或就此而言其它抗杀虫剂的虫害种群的控制依赖于提供对抗药种群有效的杀虫剂。预防或延迟抗杀虫剂的虫害种群的产生还依赖于不受相同抗药机制影响的杀虫剂的轮作。在任一情况下，迫切需要对目前可得的杀虫剂缺乏交叉抗药性的新型杀虫剂。
本发明涉及发现N-取代亚磺酰亚胺化合物在已经对一类或多类杀虫剂包括吡虫啉和其它新烟碱类产生抗药性的虫害上缺乏交叉抗药性。更特别地，本发明涉及控制已经对一类或多类杀虫剂包括新烟碱类、有机磷酸盐、氨基甲酸盐和拟除虫菊酯类产生抗药性的某些虫害的方法，包括向需要控制的地点施用昆虫灭活量的式(I)的化合物
Figure A200780023513D00061
其中
X代表NO2、CN或COOR4；
L代表单键或R1，S和L一起代表5元或6元环；
R1代表甲基或乙基；
R2和R3独立地代表氢、甲基、乙基、氟基、氯基或溴基；
n是0-3的整数；
当n＝0-3且L代表单键时，Y代表6-卤代吡啶-3-基、6-(C1-C4)烷基吡啶-3-基、6-(C1-C4)卤代烷基吡啶-3-基、6-(C1-C4)烷氧基吡啶-3-基、6-(C1-C4)卤代烷氧基吡啶-3-基、2-氯噻唑-4-基或3-氯异噁唑-5-基，或者当n＝0-1且R1、S和L一起代表5元或6元环时，Y代表氢、C1-C4烷基、苯基、6-卤代吡啶-3-基、6-(C1-C4)烷基吡啶-3-基、6-(C1-C4)卤代烷基吡啶-3-基、6-(C1-C4)烷氧基吡啶-3-基、6-(C1-C4)卤代烷氧基吡啶-3-基、2-氯噻唑-4-基或3-氯异噁唑-5-基；且
R4代表C1-C3烷基。
式(I)的优选化合物包括下列类型：
(1)X为NO2或CN，最优选为CN的式(I)化合物。
(2)Y代表6-氯吡啶-3-基或6-三氟甲基吡啶-3-基的式(I)的化合物，具有下列结构
(3)R1、S和L一起构成标准5元环且n＝0时的式(I)的化合物，也就是具有下列结构
(4)R1代表CH3、L代表单键且n＝1或2，最优选为1的式(I)的化合物，具有下列结构：
Figure A200780023513D00071
(5)R2和R3独立地代表氢、甲基或乙基的式(I)的化合物。
本领域技术人员会意识到，最优选的化合物通常是由上述优选类型结合构成的那些化合物。
在本文通篇中，除非另行指明，所有的温度都是℃，且所有百分比都是重量百分比。
除非另行明确限定，本文所用的术语烷基(包括衍生术语，如烷氧基)包括直链、支链和环状基团。因此，典型的烷基是甲基、乙基、1-甲基乙基、丙基、1，1-二甲基乙基和环丙基。术语卤素包括氟、氯、溴和碘。术语卤代烷基和卤代烷氧基包括被1个至最大可能数目的卤素原子，优选氟原子取代的烷基和烷氧基。
本发明的化合物可以以一种或多种立体异构体的形式存在。各种立体异构体包括几何异构体、非对映异构体和对映异构体。因此，本发明的化合物包括外消旋混合物、独立的立体异构体和旋光活性混合物。本领域技术人员会意识到，一种立体异构体的活性可能高于其它。可以通过选择性合成程序、通过使用拆分的原材料的传统合成程序或通过传统拆分程序获得独立的立体异构体和旋光活性混合物。
除图式H中所述的那些外，亚磺酰亚胺的制备方法此前已经公开在美国专利公布20050228027中。
可以通过图式A中所示的方法制备式(Ia)的化合物，其中R1、R2、R3、R4、X和Y如上定义且L是单键：
图式A
Figure A200780023513D00072
在图式A的步骤a中，在低于0℃的极性溶剂中用间氯过氧苯甲酸(mCPBA)氧化式(A)的硫化物以提供式(B)的亚砜。在多数情况下，二氯甲烷是优选用于氧化的溶剂。
在图式A的步骤b中，在加热下在非质子溶剂中，在浓硫酸存在下用叠氮化钠使亚砜(B)亚胺化以提供式(C)的亚磺酰亚胺。在多数情况下，氯仿是优选用于此反应的溶剂。
在图式A的步骤c中，亚磺酰亚胺(C)的氮可以在碱存在下用溴化氰氰化，或在乙酸酐存在下在略微升高的温度下用硝酸硝化，或在碱(如4-二甲基氨基吡啶(DMAP)存在下用烷基(R4)氯甲酸酯羧化以提供N-取代亚磺酰亚胺(Ia)。有效的氰化和羧化需要碱，且优选的碱是DMAP，而对于有效的硝化反应，使用硫酸作催化剂。
可以通过图式B所示的温和且有效的方法制备式(Ia)的化合物，其中X代表CN且R1、R2、R3、R4和Y如上定义。
图式B
在图式B的步骤a中，用二乙酸碘苯在氨腈存在下在0℃将硫化物氧化以产生烃基硫亚胺(F)。该反应可以在二氯甲烷之类的极性非质子溶剂中进行。
在图式B的步骤b中，用mCPBA将烃基硫亚胺(F)氧化。使用碳酸钾之类的碱中和mCPBA的酸性。使用乙醇和水之类的质子极性溶剂提高所用烃基硫亚胺原材料和碱的溶解度。也可以在水合三氯化钌催化剂或类似催化剂存在下用高碘酸钠或钾的水溶液将烃基硫亚胺(F)氧化。用于该催化的有机溶剂可以是极性非质子溶剂，如二氯甲烷、氯仿或乙腈。
如图式C所示，式(Ia)(也就是n＝1，与N-取代亚磺酰亚胺官能团相邻的(CR2R3)基团中的R3＝H)的N-取代亚磺酰亚胺的α-碳可以在六甲基二硅氮烷钾(KHMDS)之类的碱存在下进一步烷基化或卤化(R5)以产生式(Ib)的N-取代亚磺酰亚胺，其中R1、R2、R3、R4、X、L和Y如上定义且Z是适当的离去基团。优选的离去基团是碘化物(R5＝烷基)、苯磺酰亚胺(R5＝F)、四氯乙烯(R5＝Cl)和四氟乙烯(R5＝Br)。
图式C
Figure A200780023513D00091
图式A中的原料硫化物(A)可以通过图式D、E、F、G、H和I中所示的不同方式制备。
在图式D中，可以由式(D1)的氯化物通过用烷基硫醇的钠盐亲核取代来制备式(A1)的硫化物，其中R1、R2和Y如上定义，n＝1且R3＝H。
图式D
Figure A200780023513D00092
在图式E中，可以如下制备式(A2)的硫化物，其中R1、R2和Y如上定义，n＝3且R3＝H：由式(D2)的氯化物通过与2-单取代丙二酸甲酯在叔丁醇钾之类的碱存在下反应以提供2，2-二取代丙二酸酯、在碱性条件下水解以形成二酸、通过加热将二酸脱羧基以产生一元酸、用硼烷-四氢呋喃络合物还原一元酸以提供醇、将醇用甲苯磺酰氯(对甲苯磺酰氯)在吡啶之类的碱存在下甲苯磺酰化以产生甲苯磺酸盐并用所需硫醇的钠盐置换该甲苯磺酸盐。
图式E
Figure A200780023513D00101
在图式F中，可以如下制备式(A3)的硫化物，其中R1、R2和Y如上定义，n＝2且R3＝H：由式(E)的腈通过用强碱脱质子化并用烷基碘烷基化以产生α-烷基化腈、将α-烷基化腈在HCl之类强酸存在下水解以产生酸、用硼烷-四氢呋喃络合物还原酸以提供醇、将醇用对甲苯磺酰氯在吡啶之类的碱存在下甲苯磺酰化以产生甲苯磺酸盐并用所需硫醇的钠盐置换该甲苯磺酸盐。
图式F
在图式G中，可以由m＝0、1时的未取代环状硫化物制备式(A4)的硫化物，其中R1、S和L一起构成环，n＝0且Y＝异丙基或苯基。用N-氯琥珀酰亚胺在苯中使环状硫化物原材料氯化，然后用格氏试剂烷基化，这可以以令人满意的收率产生所需硫化物(A4)。
图式G
Figure A200780023513D00111
制备R1、S和L一起形成环，n＝0、m＝0且Y＝6-卤基、6-(C1-C4)烷基、6-(C1-C4)卤代烷基或6-(C1-C4)烷氧基取代的3-吡啶基的式(A4)的硫化物的另一方法突出显示在图式H中。相应地，用硫脲处理相应的适当取代的氯甲基吡啶，水解并随后用1-溴-3-氯丙烷在含水碱性条件下烷基化，并在四氢呋喃(THF)之类的极性非质子溶剂中在叔丁醇钾之类的碱存在下环化。
图式H
Figure A200780023513D00112
在图式I中，可以由2-氯-5-溴吡啶通过卤-金属交换然后用二硫化物取代来制备式(A5)的硫化物，其中R1如上定义，L是一个键，n是0，且Y是6-氯吡啶-3-基。
图式I
可以通过图式J(其中X和Y如上定义且m为0或1)所示的方法制备Ib型亚磺酰亚胺化合物，其中R1、S和L一起构成饱和5元或6元环且n＝1。
图式J
在图式J的步骤a中，与图式A的步骤b类似，用叠氮化钠在浓硫酸存在下，或用O-2，4，6-三甲苯基磺酰基羟胺在极性非质子溶剂中，将亚砜亚胺化以提供亚磺酰亚胺。氯仿或二氯甲烷是优选的溶剂。
在图式J的步骤b中，与图式A的步骤c类似，亚磺酰亚胺的氮可以用溴化氰氰化，用硝酸硝化，然后用乙酸酐在回流条件下处理，或用氯甲酸甲酯在DMAP之类的碱存在下羧化以提供N-取代环状亚磺酰亚胺。有效的氰化和羧化需要碱，且优选的碱是DMAP，而对于有效的硝化反应，使用硫酸作催化剂。
在图式J的步骤c中，N-取代亚磺酰亚胺的α-碳可以用杂芳族甲基卤在KHMDS或丁基锂(BuLi)之类碱存在下烷基化以产生所需N-取代亚磺酰亚胺。优选的卤化物可以是溴化物、氯化物或碘化物。
或者，可以如下制备式(Ib)的化合物：首先将亚砜α-烷基化以产生α-取代的亚砜，然后进行亚砜的亚胺化，其后使用分别如上对图式J所述的步骤c、a和b进行所得亚磺酰亚胺的N-取代。
其中的Y代表除6-(C1-C4)卤代烷基吡啶-3-基和6-(C1-C4)卤代烷氧基吡啶-3-基之外的所要求的取代基的化合物已经公开在美国专利公布20050228027中。
实施例
实施例I.[(6-三氟甲基吡啶-3-基)甲基](甲基)-氧代-λ 4 -亚硫基氨腈 (sulfanylidenecyanamide)(1)
Figure A200780023513D00131
[(6-三氟甲基吡啶-3-基)甲基](甲基)-氧代-λ4-亚硫基氨腈(1)由3-氯甲基-6-(三氟甲基)吡啶根据下列三步骤程序制备：
Figure A200780023513D00132
向3-氯甲基-6-(三氟甲基)吡啶(5.1克，26毫摩尔)在二甲亚砜(DMSO；20毫升)中的溶液中一次性加入硫代甲醇钠(1.8克，26毫摩尔)。观察到剧烈的放热反应，这造成反应变深色。将反应搅拌1小时，然后缓慢加入另外的硫代甲醇钠(0.91克，13毫摩尔)。将反应搅拌过夜，此后将其倒入H2O中并加入数滴浓HCl。将混合物用Et2O(3×50毫升)萃取并合并有机层，用盐水洗涤，在MgSO4上干燥，并浓缩。将粗产物通过色谱法(Prep 500，10％丙酮/己烷)提纯以提供浅黄色油状的硫化物(A)(3.6克，67％)。1H NMR(300MHz，CDCl3)：δ 8.6(s，1H)，7.9(d，1H)，7.7(d，1H)，3.7(s，2H)，2.0(s，3H)；GC-MS：C8H8F3NS质量计算值[M]+207。实测值207。
Figure A200780023513D00133
在0℃下向硫化物(A)(3.5克，17毫摩尔)和氨腈(1.4毫克，34毫摩尔)在二氯甲烷(30毫升)中的溶液中一次性加入二乙酸碘苯(11.0克，34毫摩尔)。将反应搅拌30分钟，然后使其升温至室温过夜。将混合物用二氯甲烷(50毫升)稀释，并用H2O洗涤。水层用乙酸乙酯(4×50毫升)萃取，并将合并的二氯甲烷和乙酸乙酯层在MgSO4上干燥并浓缩。将粗产物用己烷研制并通过色谱法提纯(chromatotron，60％丙酮/己烷)以提供黄色胶状的烃基硫亚胺(B)(0.60克，14％)。IR(薄膜)3008，2924，2143，1693cm-1；1H NMR(300MHz，CDCl3)：δ 8.8(s，1H)，8.0(d，1H)，7.8(d，1H)，4.5(d，1H)，4.3(d，1H)，2.9(s，3H)；LC-MS(ESI)：C9H9F3N3S质量计算值[M+H]+248.04。实测值248。
Figure A200780023513D00141
在0℃下向间氯过苯甲酸(mCPBA；80％，1.0克，4.9毫摩尔)在EtOH(10毫升)中的溶液中加入K2CO3(1.4克，10毫摩尔)在H2O(7毫升)中的溶液。将该溶液搅拌20分钟，然后一次性加入烃基硫亚胺(B)(0.60克，2.4毫摩尔)在EtOH(20毫升)中的溶液。将该反应在0℃下搅拌30分钟，然后使其经过1小时升温至室温。将反应用亚硫酸氢钠水溶液猝灭并将该混合物浓缩以除去乙醇。将所得混合物用二氯甲烷萃取并将合并的有机层在MgSO4上干燥并浓缩。将粗产物通过色谱法(chromatotron，50％丙酮/己烷)提纯以提供灰白色固体状的亚磺酰亚胺(1)(0.28克，44％)。Mp＝135-137℃；1H NMR(300MHz，CDCl3)：δ 8.8(s，1H)，8.1(d，1H)，7.8(d，1H)，4.7(m，2H)，3.2(s，3H)；LC-MS(ELSD)：C9H9F3N3OS质量计算值[M+H]+264.04。实测值263.92。
实施例II.[1-(6-三氟甲基吡啶-3-基)乙基](甲基)-氧代-λ 4 -亚硫基氨 腈(2)
Figure A200780023513D00142
[1-(6-三氟甲基吡啶-3-基)乙基](甲基)-氧代-λ4-亚硫基氨腈(2)由[(6-三氟甲基吡啶-3-基)甲基](甲基)-氧代-λ4-亚硫基氨腈(1)使用图式C中列出的方法制备。
在-78℃下向亚磺酰亚胺(1)(50毫克，0.19毫摩尔)和六甲基磷酰胺(HMPA；17微升，0.10毫摩尔)在四氢呋喃(THF；2毫升)中的溶液中逐滴加入六甲基二硅氮烷钾(KHMDS；0.5M在甲苯中，420微升，0.21毫摩尔)。将该溶液在-78℃下另外搅拌20分钟，此后加入碘甲烷(13微升，0.21毫摩尔)。使反应经1小时升温至室温，此后将其用饱和NH4Cl水溶液(aq.)猝灭并用二氯甲烷萃取。将有机层在Na2SO4上干燥，浓缩，且粗产物通过色谱法(chromatotron，70％丙酮/CH2Cl2)提纯以提供作为2:1非对映体混合物的亚磺酰亚胺(2)(无色油；31毫克，59％)。1H NMR(300MHz，CDCl3)：δ(主要非对映体)8.8(s，1H)，8.1(d，1H)，7.8(d，1H)，4.6(q，1H)，3.0(s，3H)，2.0(d，3H)；(次要非对映体)8.8(s，1H)，8.1(d，1H)，7.8(d，1H)，4.6(q，1H)，3.1(s，3H)，2.0(d，3H)；LC-MS(ELSD)：C10H10F3N3OS质量计算值[M+H]+278.06。实测值278.05。
实施例III.2-(6-三氟甲基吡啶-3-基)-1-氧代-四氢-1H-1λ 4 -亚噻吩-1- 亚基氨腈(3)
Figure A200780023513D00151
2-(6-三氟甲基吡啶-3-基)-1-氧代-四氢-1H-1λ4-亚噻吩-1-亚基-氨腈(3)由3-氯甲基-6-(三氟甲基)-吡啶根据下列5步骤程序制备：
Figure A200780023513D00152
向硫脲(1.2克，16毫摩尔)在EtOH(25毫升)中的悬浮液中加入3-氯甲基-6-(三氟甲基)吡啶在EtOH(10毫升)中的溶液。将该悬浮液在室温下搅拌2天，在此期间形成白色沉淀。过滤沉淀物以获得白色固体状的所需脒盐酸盐(2.4克，58％)。Mp＝186-188℃。不进一步尝试提纯产物。1H NMR(300MHz，CDCl3)：δ 8.9(bs，4H)，8.4(s，1H)，7.6(d，1H)，7.3(d，1H)，4.2(s，2H)；LC-MS(ELSD)：C8H8F3N3S质量计算值[M+H]+236.05。实测值236.01。
Figure A200780023513D00161
在10℃下向脒盐酸盐(A)(1.8克，6.8毫摩尔)在H2O(12毫升)中的溶液中加入10N NaOH(0.68毫升，6.8毫摩尔)，这导致形成白色沉淀物。将该悬浮液在100℃下加热30分钟，然后冷却回10℃。加入另外的10N NaOH(0.68毫升，6.8毫摩尔)，然后一次性加入1-溴-3-氯丙烷(0.67毫升，6.8毫摩尔)。将该反应在室温下搅拌过夜，然后用二氯甲烷萃取。将合并的有机层用盐水洗涤，在Na2SO4上干燥，并浓缩以提供无色油状的硫化物(B)(1.7克，96％)。不进一步尝试提纯产物。1H NMR(300MHz，CDCl3)：δ 8.6(s，1H)，7.8(d，1H)，7.6(d，1H)，3.8(s，2H)，3.6(t，2H)，2.6(t，2H)，2.0(五重峰，2H)。
Figure A200780023513D00162
向叔丁醇钾(1.5克，13毫摩尔)在THF(12毫升)中的悬浮液中加入HMPA(1.7毫升，10毫摩尔)，然后逐滴加入硫化物(B)(1.8克，6.7毫摩尔)在THF(3毫升)中的溶液。将反应在室温下搅拌过夜，然后浓缩和通过色谱法提纯(Biotage，40％EtOAc/己烷)以提供橙色油状的环化产物(C)(230毫克，15％)。1H NMR(300MHz，CDCl3)：δ 8.7(s，1H)，8.0(d，1H)，7.6(d，1H)，4.6(dd，1H)，3.2(m，1H)，3.1(m，1H)，2.5(m，1H)，2.3(m，1H)，2.1-1.9(m，2H)。
Figure A200780023513D00171
在0℃下向硫化物(C)(230毫克，0.99毫摩尔)和氨腈(83毫克，2.0毫摩尔)在二氯甲烷(5毫升)中的溶液中一次性加入二乙酸碘苯(350毫克，1.1毫摩尔)。将反应搅拌3小时，然后浓缩，粗产物通过色谱法提纯(chromatotron，50％丙酮/己烷)以提供橙色油状的烃基硫亚胺(D)(150毫克，非对映体混合物，56％)。1H NMR(300MHz，CDCl3)：δ 8.8(s，1H)，7.9(d，1H)，7.8(d，1H)，4.8(dd，1H)，3.5(m，2H)，2.9-2.7(m，2H)，2.6(m，1H)，2.3(m，1H)。
Figure A200780023513D00172
在0℃下向mCPBA(80％，180毫克，0.82毫摩尔)在EtOH(3毫升)中的溶液中加入K2CO3(230毫克，1.7毫摩尔)在H2O(1.5毫升)中的溶液。将该溶液搅拌20分钟，然后一次性加入烃基硫亚胺(D)(150毫克，0.55毫摩尔)在EtOH(2毫升)中的溶液。将反应在0℃下搅拌45分钟，此后将溶剂滗析到单独的烧瓶中并浓缩产生白色固体。将该固体在CHCl3中制浆，过滤，并浓缩以提供无色油状的纯亚磺酰亚胺(3)(72毫克，44％)。1HNMR(300MHz，CDCl3)：δ(1.5:1非对映体混合物)8.8(s，2H)，8.0(d，2H)，7.8(d，2H)，4.7(q，1H)，4.6(q，1H)，4.0-3.4(m，s，4H)，3.0-2.4(m，8H)；LC-MS(ELSD)：C11H11F3N3OS质量计算值[M+H]+290.06。实测值289.99。
实施例IV.[(6-氯吡啶-3-基)甲基](甲基)氧代-λ 4 -亚硫基氨腈(4)
Figure A200780023513D00181
[(6-氯吡啶-3-基)甲基](甲基)氧代-λ4-亚硫基氨腈(4)由3-氯甲基-6-氯吡啶经由实施例I中所列的相同的3步骤程序制备。产物为白色固体；mp＝115-117℃；1H NMR(300MHz，CD3OD/CDCl3)δ 8.5(d，1H)，8.0(dd，1H)，7.6(d，1H)，5.0(s，2H)，3.4(s，3H)；LC-MS(ELSD)：C8H9ClN3OS质量计算值[M+H]+230。实测值230。
实施例V.[1-(6-氯吡啶-3-基)乙基](甲基)氧代-λ 4 -亚硫基氨腈(5)
Figure A200780023513D00182
[1-(6-氯吡啶-3-基)乙基](甲基)氧代-λ4-亚硫基氨腈(5)由[(6-氯吡啶-3-基)甲基](甲基)氧代-λ4-亚硫基氨腈(4)经由实施例II中所述的相同程序制备。作为3:2非对映体混合物分离出的最终产物是灰白色固体；mp＝155-164℃。LC-MS(ELSD)：C9H9ClN3OS质量计算值[M-H]+242。实测值242。(5)的非对映体可以通过重结晶(2:1MeOH/H2O)和上清液的随后chromatotron色谱法分离以提供(6)和(7)(任意赋值的立体化学)。
Figure A200780023513D00183
化合物(6)作为白色固体分离；mp＝163-165℃；1HNMR(300MHz，CDCl3)：δ 8.4(d，1H)，7.9(dd，1H)，7.5(d，1H)，4.6(q，1H)，3.1(s，3H)，2.0(d，3H)；LC-MS(ELSD)：C9H11ClN3OS质量计算值[M+H]+，244。实测值244。
化合物(7)作为无色油分离；1HNMR(300MHz，CDCl3)δ 8.4(d，1H)，7.9(dd，1H)，7.5(d，1H)，4.6(q，1H)，3.0(s，3H)，2.0(d，3H)；LC-MS(ELSD)：C9H11ClN3OS质量计算值[M+H]+，244。实测值244。
实施例VI.2-(6-氯吡啶-3-基)-1-氧代-四氢-1H-1λ 4 -亚噻吩-1-亚基氨 腈(8)
Figure A200780023513D00191
2-(6-氯吡啶-3-基)-1-氧代-四氢-1H-1λ4-亚噻吩-1-亚基氨腈(8)由3-氯甲基-6-氯吡啶根据实施例III中所述的相同的5步骤程序制备。产物是无色树胶，和1:1比率的非对映体。非对映体1：IR(薄膜)3439，3006，2949，2194cm-1；1H NMR(300MHz，CDCl3)：δ 8.4(d，1H)，7.8(dd，1H)，7.4(d，1H)，4.6(dd，1H)，3.6(m，2H)，2.4-2.7(m，4H)；GC-MS：C10H11ClN3OS质量计算值[M+H]+256。实测值256。非对映体2：IR(薄膜)3040，2926，2191cm-1；1H NMR(300MHz，CDCl3)：δ 8.4(d，1H)，7.8(dd，1H)，7.4(d，1H)，4.7(dd，1H)，3.8(ddd，1H)，3.4(m，1H)，2.8(m，1H)，2.6(m，2H)，2.3(m，1H)；GC-MS：C10H11ClN3OS质量计算值[M+H]+256。实测值256。
实施例VII.N-取代亚磺酰亚胺对新烟碱类抗药的Q-生物型烟粉虱 品系的杀虫活性
评估化合物6和7对来自抗杀虫剂的Q-生物型烟粉虱品系的成体的杀虫活性。也评估商业新烟碱类杀虫剂的活性并用作对这种抗杀虫剂的粉虱品系的相对效力的比较基础。
与Q-生物型烟粉虱相联的俗名是甘薯粉虱。这些试验中所用的品系“CHLORAKA”收集自2003年塞浦路斯(Cyprus)的黄瓜并已经在反复实验室测试中表现出稳定和强的对多种杀虫剂类型的抗药性。来自该品系的成体很大程度上不受暴露于1000ppm吡虫啉(一种新烟碱类杀虫剂)的影响。烟粉虱的SUD-S品系是这些试验中所用的参照品系并且是完全易受所有杀虫剂群体影响的实验室品系。
首先将化合物6和7的技术样品溶解在蒸馏水中的90％丙酮(含有0.01％ Agral)中以获得5000ppm储液。使用在蒸馏水中的0.9％丙酮(含有0.01％ Agral)作为稀释剂进行随后的稀释。使用含有0.01％Agral的蒸馏水稀释吡虫啉(Confidor，200SL)、噻虫嗪(Actara，25WG)和啶虫脒(Mospilan，20SP)的商业制剂。
将从完全展开的棉花叶片(Gossypium hirsutum cv.Deltapine 16)上切下的圆片浸入杀虫剂的连续稀释液中，使其风干，并放到塑料陪替氏(Petri)培养皿中的琼脂-水床(1％)上。使用仅浸在稀释剂中的叶圆片作为对照。使用机动抽吸器从饲养笼中取出成体烟粉虱，并在简短麻醉后，将20-30只健康的雌粉虱放到各个处理过的叶圆片上。将各装置用紧密配合的通风盖密封。一旦成体从麻醉中恢复，将培养皿倒置以使叶圆片背轴面朝下，从而使成体粉虱正常定位。所有生物检定(bioassays)由每浓度三个复制(包括对照物)构成。对于商业标样在试验开始后48小时，且对于化合物6和7在试验开始后72小时评估死亡率。
对于这两个粉虱品系，都在差别浓度生物检定中测试化合物6、7和商业新烟碱类杀虫剂吡虫啉、噻虫嗪和啶虫脒。对于化合物6、7和吡虫啉，进行对这两个粉虱品系的更广泛的浓度响应生物检定。对来自这些更广泛检定的数据进行概率单位分析以推导LC50和LC90估计值。使用下列公式计算抗药性比率：
Figure A200780023513D00201
在差别浓度生物检定中，化合物6和7对这2个粉虱品系的效力只有略微差别(表1)。这与对商业新烟碱类杀虫剂的响应不同，其对CHLORAKA品系远不如对易感的参照品系(SUD-S)有效。
表1.暴露在不同浓度的化合物6、7、吡虫啉、噻虫嗪或啶虫脒下的抗杀虫剂的Q-生物型烟粉虱品系和易感的实验室品系的成体的死亡率
Figure A200780023513D00211
来自浓度响应生物检定的结果提供了N-取代亚磺酰亚胺对新烟碱类抗药的Q-生物型烟粉虱的有效性的额外证明文件(表2)。化合物6和7在抗药CHLORAKA和易感SUD-S品系上类似的LC50s产生小的抗药性比率。这与对吡虫啉的响应不同，其中由于在CHLORAKA品系中观察到的高度抗药性，获得大的抗药性比率。
表2.化合物6、7和吡虫啉在抗杀虫剂的Q-生物型烟粉虱品系和易感的实验室品系上的效力估计值和抗药性比率
 
化合物 LC50，S品系(SUD-S)     LC50，R品系(CHLORAKA)   抗药性比率
6 7.4ppm 45pm 6.1
7 9.0ppm 53ppm 5.9
吡虫啉 4.3ppm >4000ppm* >930**
*LC50的精确计算不可能，因为高达4000ppm的剂量在R品系(CHLORAKA)上造成<50％死亡率。
**数值代表使用最高受试浓度作为公式中的分子计算出的抗药性比率的保守估计值
实施例VIII.N-取代亚磺酰亚胺对新烟碱类抗药的B-生物型烟粉 虱品系的杀虫活性
评估化合物7对来自抗杀虫剂的B-生物型烟粉虱品系的成体的杀虫活性。也评估商业新烟碱类杀虫剂的活性并用作对这种抗杀虫剂的粉虱品系的相对效力的比较基础。
与B-生物型烟粉虱相联的俗名是银叶粉虱。这些试验中所用的品系“GUA-MIX”在2004年1月收集自位于Zacapa Valley of Guatemala的各种作物。该品系表现出强的对吡虫啉的抗药性，大部分成体很大程度上不受1000ppm浓度的影响。烟粉虱的SUD-S品系是这些试验中所用的参照品系并且是完全易受所有杀虫剂群体影响的实验室品系。
首先将化合物7的技术样品溶解在蒸馏水中的90％丙酮(含有0.01％Agral)中以获得5000ppm储液。使用在蒸馏水中的0.9％丙酮(含有0.01％ Agral)作为稀释剂进行随后的稀释。使用含有0.01％ Agral的蒸馏水稀释吡虫啉(Confidor，200SL)、噻虫嗪(Actara，25WG)和啶虫脒(Mospilan，20SP)的商业制剂。
将从完全展开的棉花叶片(Gossypium hirsutum cv.Deltapine 16)上切下的圆片浸入杀虫剂的连续液中，使其风干，并放到塑料陪替氏培养皿中的琼脂-水床(1％)上。使用仅浸在稀释剂中的叶圆片作为对照。使用机动抽吸器从饲养笼中取出成体烟粉虱，并在简短麻醉后，将20-30只健康的雌粉虱放到各个处理过的叶圆片上。将各装置用紧密配合的通风盖密封。一旦成体从麻醉中恢复，将培养皿倒置以使叶圆片背轴面朝下，从而使成体粉虱正常定位。所有生物检定由每浓度三个复制(包括对照物)构成。对于商业标样在试验开始后48小时，且对于化合物7在试验开始后72小时评估死亡率。
对于这两个粉虱品系，都在差别浓度生物检定中测试化合物7和商业新烟碱类杀虫剂吡虫啉、噻虫嗪和啶虫脒。对于化合物7和吡虫啉，进行对这两个粉虱品系的更广泛的浓度响应生物检定。对来自这些更广泛检定的数据进行概率单位分析以推导LC50和LC90估计值。使用下列公式计算抗药性比率：
Figure A200780023513D00231
在差别浓度生物检定中，化合物7对这2个粉虱品系的效力只有略微差别(表3)。这与对商业新烟碱类杀虫剂的响应不同，其对GUA-MIX品系远不如对易感的参照品系(SUD-S)有效。
表3.暴露在不同浓度的化合物7、吡虫啉、噻虫嗪或啶虫脒下的抗杀虫剂的B-生物型烟粉虱品系和易感的实验室品系的成体的死亡率
来自浓度响应生物检定的结果提供了N-取代亚磺酰亚胺对新烟碱类抗药的B-生物型烟粉虱的有效性的额外证明文件(表4)。化合物7在抗药GUA-MIX和易感SUD-S品系上类似的LC50s产生小的抗药性比率。这与对吡虫啉的响应不同，其中由于在GUA-MIX品系中观察到的高度抗药性，获得大的抗药性比率。
表4.化合物7和吡虫啉在抗杀虫剂的B-生物型烟粉虱品系和易感的实验室品系上的效力估计值和抗药性比率
 
化合物 LC50，S品系(SUD-S)     LC50，R品系(GUA-MIX)   抗药性比率
7 9.3ppm 30.3ppm 3.3
吡虫啉 11.2ppm >500.0ppm* >45.5**
*LC50的精确计算不可能，因为高达2000ppm的剂量在R品系(GUA-MIX)上造成～50％死亡率。
**数值代表使用最高受试浓度作为公式中的分子计算出的抗药性比率的保守估计值
实施例IX.N-取代亚磺酰亚胺对抗杀虫剂的粉虱和蚜虫品系的杀 虫活性
评估化合物2、4和5对来自抗杀虫剂的Q-生物型烟粉虱品系和抗杀虫剂的烟蚜(Myzus persicae)品系的成体的杀虫活性。将该活性与代表主要杀虫剂类型的商业杀虫剂的活性进行比较。
与Q-生物型烟粉虱相联的俗名是甘薯粉虱。这些试验中所用的抗药品系“CHLORAKA”收集自2003年塞浦路斯的黄瓜并已经在反复实验室测试中表现出稳定和强的对拟除虫菊酯、有机磷酸盐和新烟碱类的抗药性。来自该品系的成体很大程度上不受暴露于1000ppm吡虫啉的影响。烟粉虱的SUD-S品系是这些试验中所用的参照品系并且是完全易受所有杀虫剂群体影响的实验室品系。
与烟蚜相联的俗名是桃蚜。这些试验中所用的抗药烟蚜品系“4013A”收集自2000年希腊的烟草并已知具有几种抗药机制。烟蚜的“US1L”品系是这些试验中所用的参照品系。US1L完全易受所有杀虫剂群体的影响。
首先将化合物2、4和5的技术样品在分析试剂级丙酮中稀释以获得15,000ppm储液。随后的稀释使用在蒸馏水中的10％丙酮溶液(含有0.01％ Agral
Figure A200780023513D0024101625QIETU
)作为稀释剂。通过在含有0.01％浓度非离子润湿剂Agral
Figure A200780023513D0024101625QIETU
的蒸馏水中稀释配制成的材料，获得溴氰菊酯(Decis，25克/升-1EC)、乐果(Danadim，400克/升-1EC)、丙溴磷(Curacron500克/升-1EC)、抗蚜威(Aphox 500克/升-1DG)和吡虫啉(Confidor，200克/升-1SL)的商业制剂。
对于烟粉虱生物检定，将从完全展开的棉花叶片(Gossypiumhirsutum cv.Deltapine 16)上切下的圆片浸入杀虫剂的连续稀释液中，使其风干，并放到塑料陪替氏培养皿中的琼脂-水(1％)床上。使用仅浸在稀释剂中的叶圆片作为对照。使用机动抽吸器从饲养笼中取出成体烟粉虱，并在简短麻醉后，将20-30只健康的雌粉虱放到各个处理过的叶圆片上。将各装置用紧密配合的通风盖密封。一旦成体从麻醉中恢复，将培养皿倒置以使叶圆片背轴面朝下，从而使成体粉虱正常定位。所有生物检定由每浓度三个复制(包括对照物)构成。对于商业标样在试验开始后48小时，且对于化合物2、4和5在试验开始后72小时评估死亡率。
对于烟蚜生物检定，将从完全展开的白菜(Chinese cabbage)(Brassica rapassp.Pekinensis cv.Won Bok)植物的叶上切下的圆片浸入杀虫剂的连续稀释液中，使其风干，并放到塑料陪替氏培养皿中的琼脂-水(1％)床上。使用仅浸在稀释剂中的叶圆片作为对照。从饲养盒中取出成体，并使用细驼毛漆刷，将10只健康的无翅雌性放到各个处理过的叶圆片上，并将各装置用紧密配合的通风盖密封。所有生物检定由每剂量三个复制(包括对照物)构成。对于所有化合物在初次暴露后24、48和72小时记录死亡率并对所有分析使用72小时数据。
对死亡率数据进行概率单位分析以推导LC50和LC90估计值。使用下列公式计算抗药性比率：
来自粉虱(烟粉虱)上的生物检定的结果证实N-取代亚磺酰亚胺在抗杀虫剂品系上有效(表5)。化合物2、4和5在抗药CHLORAKA和易感SUD-S品系上类似的LC50s产生小的抗药性比率。这与对溴氰菊酯(一种拟除虫菊酯)、丙溴磷(一种有机磷酸盐)和吡虫啉(一种新烟碱类)的响应不同，其中由于在CHLORAKA品系中观察到的高度抗药性，获得大的抗药性比率。
表5.化合物2、4和5和商业杀虫剂溴氰菊酯(拟除虫菊酯)、丙溴磷(有机磷酸盐)和吡虫啉(新烟碱类)在抗杀虫剂的Q-生物型烟粉虱品系和易感的实验室品系上的效力估计值和抗药性比率
 
化合物 LC50，S品系(SUD-S) LC50，R品系(CHLORAKA) 抗药性比率
2 1.8ppm 5.0ppm 2.8
4 3.1ppm 16.5ppm 5.2
5 4.5ppm 13.2ppm 2.9
溴氰菊酯 0.4ppm 325ppm 815
丙溴磷 2.0ppm 374ppm 189
吡虫啉 1.2ppm >1000ppm* >800**
*LC50的精确计算不可能，因为高达1000ppm的剂量在R品系(CHLORAKA)上造成<10％死亡率。
**数值代表使用最高受试浓度作为公式中的分子计算出的抗药性比率的保守估计值
从蚜虫(烟蚜)上的生物检定获得类似结果，其中N-取代亚磺酰亚胺在抗杀虫剂品系上有效(表6)。化合物2、4和5在抗药4013A和易感US1L品系上类似的LC50s产生小的抗药性比率。这与对溴氰菊酯(一种拟除虫菊酯)、乐果(一种有机磷酸盐)、抗蚜威(一种氨基甲酸酯)和吡虫啉(一种新烟碱类)的响应不同，其中由于在4013A品系中观察到的高度抗药性，获得相对较大的抗药性比率。
表6.化合物2、4和5和商业杀虫剂溴氰菊酯(拟除虫菊酯)、乐果(有机磷酸盐)、抗蚜威(氨基甲酸酯)和吡虫啉(新烟碱类)在抗杀虫剂的烟蚜品系和易感的实验室品系上的效力估计值和抗药性比率
 
化合物 LC50，S品系(US1L) LC50，R品系(4013A) 抗药性比率
2 4.13ppm 1.52ppm 0.4
4 146ppm 103ppm 0.7
5 62.3ppm 12.5ppm 0.2
溴氰菊酯 1.5ppm 92ppm 60
乐果 46ppm 293ppm 6.3
抗蚜威 14.8ppm >1000ppm* >60**
吡虫啉 0.9 15.3 17
*LC50的精确计算不可能，因为高达1000ppm的剂量在R品系(4013A)上造成<10％死亡率。
**数值代表使用最高受试浓度作为公式中的分子计算出的抗药性比率的保守估计值
杀虫剂效用
本发明的化合物可用于控制昆虫。因此，本发明还涉及抑制昆虫的方法，该方法包括对昆虫所在地、对要保护的区域、或直接在要控制的昆虫上施用昆虫抑制量的式(I)的化合物。本发明的化合物还可用于控制其它无脊椎类有害生物，如螨、壁虱、白虱和线虫。
文中所用术语昆虫或其它有害生物的“所在地”是指该昆虫或其它有害生物生活或其虫卵存在的环境，包括它们周围的空气、它们吃的食物、或它们接触的物体。例如，食用、破坏或接触可食植物、有用植物、装饰植物、草皮或牧场植物的昆虫可以通过将活性化合物在种植前施加到植物种子上，施加到要种植的幼苗或插条上、施加到叶子、杆、果实、谷物和/或根部，或在种植作物之前或之后施加到土壤或其它生长介质中来控制。也可以间接通过控制食用树液的有害生物，如粉虱、飞虱、蚜虫和叶螨来实现这些植物的防病毒、真菌或细菌病。这类植物包括通过传统途径培育并使用现代生物技术基因变异以获得抗虫、抗除草剂、营养增强和/或任何其它有益特性的那些植物。
该化合物被认为也可用于通过将活性化合物施加到这类物体上或靠近这类物体来保护织物、纸、储存的谷物、种子和其它食品、房屋和可能被人和/或宠物(companion)、家畜、牧场动物、动物园动物或其它动物占用的其它建筑物。可以用该化合物通过控制寄生的或能够传播传染病的无脊椎类和/或线虫类有害生物来保护家养动物、建筑物或人类。这类有害生物包括，例如，恙螨、扁虱、虱子、蚊子、苍蝇、跳蚤和犬心虫。非农艺用途也包括森林、果园、公路旁和铁路用地(railroad right of way)中的无脊椎有害生物的控制。
术语“抑制昆虫”是指降低成活昆虫的数量，或降低可存活昆虫卵的数量。化合物实现的降低程度当然取决于化合物的施用率、所用特定化合物和靶标昆虫物种。应该使用至少灭活量。术语“昆虫灭活量”用于描述足以造成被处理的昆虫种群数量的可测降低的量。通常，使用大约1至大约1000ppm(按重量计)活性化合物的量。例如，可以抑制的昆虫和其它有害生物包括，但不限于：
鳞翅目—棉铃虫(Heliothis spp.)、实夜蛾(Helicoverpa spp.)、夜蛾(Spodoptera spp.)、粘虫(Mythimna unipuncta)、小地老虎(Agrotisipsilon)、金刚钻(Earias spp.)、原切根虫(Euxoa auxiliaris)、粉纹夜蛾(Trichoplusia ni)、黎豆夜蛾(Anticarsia gemmatalis)、薄荷灰夜蛾(Rachiplusia nu)、小菜蛾(Plutella xylostella)、二化螟(Chilo spp.)、三化螟(Scirpophaga incertulas)、大螟(Sesamia inferens)、稻纵卷叶螟(Cnaphalocrocis medinalis)、玉米螟(Ostrinia nubilalis)、苹果蠹蛾(Cydia pomonella)、桃小食心虫(Carposina nponensis)、茶小卷叶蛾(Adoxophyes orana)、果树黄卷蛾(Archips argyrospilus)、苹褐卷蛾(Pandemis heparana)、小卷蛾(Epinotia aporema)、女贞细卷蛾(Eupoecilia ambiguella)、鲜食葡萄小卷蛾(Lobesia botrana)、葡萄小卷蛾(Polychrosis viteana)、棉铃虫蛾(Pectinophora gossypiella)、菜粉蝶(Pieris rapae)、忍冬细蛾(Phyllonorycter spp.)、旋纹潜蛾(Leucoptera malifoliella)、柑桔潜叶蛾(Phyllocnisitis citrella)
鞘翅目—玉米根部蠕虫(Diabrotica spp.)、马铃薯甲虫(Leptinotarsa decemlineata)、稻负泥虫(Oulema oryzae)、棉铃象甲虫(Anthonomus grandis)、稻水象甲(Lissorhoptrus oryzophilus)、金针虫(Agriotes spp.)、线形虫(Melanotus communis)、豆金龟子(Popilliajaponica)、圆头犀金龟(Cyclocephala spp.)、拟谷盗(Tribolium spp.)
同翅目—蚜虫(Aphis spp.)、桃蚜(Myzus Persicae)、缢管蚜(Rhopalosiphum spp.)、车前圆尾蚜(Dysaphis plantaginea)、茶蚜(Toxoptera spp.)、马铃薯蚜(Macrosiphum euphorbiae)、茄无网蚜(Aulacorthum solani)、麦长管蚜(Sitobion avenae)、麦无网长管蚜(Metopolophium dirhodum)、麦二叉蚜(Schizaphis graminum)、麦双尾蚜(Brachycolus noxius)、黑尾叶蝉(Nephotettix spp.)、褐飞虱(Nilaparvata lugens)、白背飞虱(Sogatella furcifera)、灰飞虱(Laodelphax striatellus)、烟粉虱(Bemisia tabaci)、温室白粉虱(Trialeurodes vaporariorum)、欧洲甘蓝粉虱(Aleurodes proletella)、丝绒粉虱(Aleurothrixus floccosus)、梨圆蚧(Quadraspidiotusperniciosus)、矢尖盾蚧(Unaspis yanonensis)、红蜡蚧(Ceroplastesrubens)、桔红肾盾蚧(Aonidiella aurantii)
半翅目—草盲蝽(Lygus spp.)、谷螨(Eurygaster maura)、稻绿蝽(Nezara viridula)、绿蝽(Piezodorus guildingi)、稻缘椿象(Leptocorisavaricornis)、温带臭虫(Cimex lectularius)、热带臭虫(Cimex hemipterus)
缨翅目—西花蓟马(Frankliniella spp.)、蓟马(Thrips spp.)、银杏茶黄蓟马(Scirtothrips dorsalis)
等翅目—黄胸散白蚁(Reticulitermes flavipes)、家白蚁(Coptotermes formosanus)、南方散白蚁(Reticulitermes virginicus)、异白蚁(Heterotermes aureus)、西方散白蚁(Reticulitermes hesperus)、新西兰乳白蚁(Coptotermes frenchii)、长鼻白蚁(Shedorhinotermesspp.)、欧洲散白蚁(Reticulitermes santonensis)、果白蚁(Reticulitermesgrassei)、斑白蚁(Reticulitermes banyulensis)、栖北散白蚁(Reticulitarmes speratus)、哈氏白蚁(Reticulitarmes hageni)、干地散白蚁(Reticulitarmes tibialis)、湿木白蚁(Zootermopsis spp.)、楹白蚁(Incisitarmes spp.)、缘白蚁(Marginitarmes spp.)、高等白蚁(Macrotermes spp.)、锯白蚁(Microcerotermes spp.)、蛮白蚁(Microtermes spp.)
双翅目—斑潜蝇(Liriomyza spp.)、家蝇(Musca domestica)、伊蚊(Aedes spp.)、库蚊(Culex spp.)、疟蚊(Anopheles spp.)、厕蝇(Fannia spp.)、厩螫蝇(Stomoxys spp.)
膜翅目—红蚁(Iridomyrmex humilis)、火蚁(Solenopsis spp.)、法老蚁(Monomorium pharaonis)、布切叶白蚁(Atta spp.)、收获蚁(Pogonomyrmex spp.)、木匠蚂蚁(Camponotus spp.)、单家蚁(Monomorium spp.)、臭家蚁(Tapinomases sile)、铺道蚁(Tetramoriumspp.)、木蜂(Xylocapa spp.)、小黄蜂(Vespula spp.)、胡蜂(Polistes spp.)
食毛目(羽虱)
虱目(虱)—阴虱(Pthirus pubis)、人虱(Pediculus spp.)
直翅目(蝗虫、蟋蟀)—黑蝗属蝗虫、东亚飞蝗、沙漠蝗、蝼蛄(蝼)
蟑螂目(蟑螂)—东方蜚蠊、德国小蠊、美洲大蠊、长须带蠊、澳洲大蠊、褐斑大蠊、宾夕法尼亚木蠊(Parcoblatta pennsylvanica)、黑胸大蠊、潜伏蟑螂
蚤目—跳蚤(Ctenophalides spp.)、致痒蚤(Pulex irritans)
螨目—叶螨(Tetranychus spp.)、蜘蛛螨(Panonychus spp.)、东方叶螨(Eotetranychus carpini)、柑桔锈瘿螨(Phyllocoptruta oleivora)、节蜱(Aculus pelekassi)、紫红短须螨(Brevipalpus phoenicis)、牛蜱(Boophilus spp.)、变异革蜱(Dermacentor variabilis)、血红扇头蜱(Rhipicephalus sanguineus)、美洲花蜱(Amblyomma americanum)、真蜱(Ixodes spp.)、猫背肛螨(Notoedres cati)、疥螨(Sarcoptes scabiei)、粉尘螨(Dermatophagoides spp.)
线虫纲—犬恶丝虫(Dirofilaria immitis)、根结线虫(Meloidogynespp.)、胞囊类线虫(Heterodera spp.)、冠线虫(Hoplolaimus columbus)、针刺线虫(Belonolaimus spp.)、短体线虫(Pratylenchus spp.)、肾状线虫(Rotylenchus reniformis)、装饰小环线虫(Criconemella ornata)、茎线虫(Ditylenchus spp.)、白顶线虫(Aphelenchoides besseyi)、水稻穿根线虫(Hirschmanniella spp.)。
组合物
本发明的化合物可以以组合物形式使用，其是本发明的重要具体实施方案，并且包含本发明的化合物和植物学上可接受的惰性载体。通过以喷剂、局部处理剂、凝胶、种子涂料、微囊、内吸、诱饵、耳标、丸剂、雾化剂(foggers)、熏蒸剂气溶胶、粉剂和许多其它形式施用本发明的化合物，实现有害生物的控制。这些组合物是浓缩的固体或液体制剂(其分散在水中以施用)或是粉剂或颗粒制剂(其无需进一步处理即可施用)。根据农业化学领域传统的程序和配方制备组合物，但它们由于其中存在本发明的化合物而是新型和重要的。但是，给出组合物制剂的一些描述，以确保农业化学家能够容易地制备任何所需组合物。
这些化合物在其中施用的分散体通常大多是由化合物的浓缩制剂制成的水悬浮液或乳状液。这些水溶性、水悬浮性或乳化性制剂是通常被称作可润湿粉末的固体，或通常被称作可乳化浓缩物或水悬浮液的液体。可压实形成水分散性颗粒的可润湿粉末包含活性化合物、惰性载体和表面活性剂的亲密混合物。活性化合物的浓度通常为大约10重量％至大约90重量％。惰性载体通常选自硅镁土粘土、蒙脱石粘土、硅藻土或纯化硅酸盐。构成可润湿粉末的大约0.5％至大约10％的有效表面活性剂选自磺化木质素、缩合萘磺酸盐、萘磺酸盐、烷基苯磺酸盐、硫酸烷基酯或非离子表面活性剂(如烷基酚的环氧乙烷加合物)。
化合物的可乳化浓缩物包含溶于惰性载体中的合适浓度的化合物，例如大约50至大约500克/升液体，相当于大约10％至大约50％，该惰性载体是水混溶性溶剂或水不混溶性有机溶剂与乳化剂的混合物。可用的有机溶剂包括芳族化合物，尤其是二甲苯，和石油馏分，尤其是石油的高沸点萘和烯烃部分，如重芳烃油。也可以使用其它有机溶剂，如包括松香衍生物的萜烯溶剂、脂族酮(如环己酮)和复合醇(如2-乙氧基乙醇)。对于可乳化浓缩物，合适的乳化剂选自传统的非离子型表面活性剂，例如上述那些。
水悬浮液包含以大约5重量％至大约50重量％的浓度分散在水性载体中的本发明的水不溶性化合物的悬浮液。通过将化合物研细并将其剧烈混合到由水和选自上述相同类型的表面活性剂构成的载体中，制备悬浮液。也可以加入惰性成分，例如无机盐和合成或天然树胶，以提高水性载体的密度和粘度。通常，最有效的是，通过制备水性混合物并将其在砂磨、球磨或活塞型均化器之类的装置中均化来同时研磨和混合该化合物。
化合物也可以作为颗粒组合物施用，其尤其可施用于土壤。颗粒组合物通常含有分散在完全或大部分由粘土或类似的廉价物质构成的惰性载体中的大约0.5重量％至大约10重量％的化合物。这些组合物通常如下制备：将化合物溶解在合适的溶剂中并将其施加到预成型成适当粒度(大约0.5至3毫米)的颗粒载体上。这些组合物也可以通过制造载体和化合物的面团或糊状物并压碎和干燥以获得所需颗粒粒度来配制。
简单地通过将粉状化合物与合适的尘状农业载体(例如高岭土、磨碎的火山岩和类似物)亲密混合来制备含有化合物的粉剂。粉剂可以合适地含有大约1％至大约10％的化合物。
当因为任何原因而需要时，同样可以以在适当的有机溶剂(通常是温和的石油，例如农业化学中广泛使用的喷淋油)中的溶液形式施用该化合物。
杀虫剂和杀螨剂通常以活性成分在液体载体中的分散体形式施用。传统上施用率是指活性成分在载体中的浓度。最广泛使用的载体是水。
本发明的化合物也可以以气溶胶组合物的形式施用。在这些组合物中，将活性化合物溶解或分散在惰性载体(其是产生压力的推进剂混合物)中。将气溶胶组合物包装在容器中，从中通过雾化阀分配混合物。推进剂混合物包含可以与有机溶剂混合的低沸点卤代烃，或用惰性气体或气态烃加压的水悬浮液。
施用于昆虫和螨类所在地的化合物的实际量并不重要，并且可以由本领域技术人员参照上述实施例容易地确定。一般而言，10ppm至5000ppm(按重量计)的化合物浓度预计提供良好的控制。对于许多化合物，100至1500ppm的浓度就足够。
施用化合物的地点可以是昆虫或螨类聚居的任何地点，例如蔬菜作物、水果和坚果树、葡萄藤、装饰植物、家畜、建筑物的内表面或外表面、和建筑物周围的土壤。
由于昆虫卵抵抗毒物作用的独特能力，如其它已知的杀虫剂和杀螨剂那样，可能需要重复施用以控制新出现的幼虫。
本发明的化合物在植物中的内吸移动(systemic movement)可用于控制植物的一个部位上的有害生物，这通过将该化合物施加到植物的不同部分上实现。例如，食叶昆虫的控制可以通过滴灌或条施，或通过在种植前处理种子来控制。可以对所有类型的种子(包括由其进行基因转化以表达专门特性的植物将发芽的那些种子)进行种子处理。代表性实例包括表达对无脊椎有害生物有毒的蛋白质的那些，例如苏云金杆菌或其它杀虫毒素，表达除草剂抗性的那些，如“Roundup
Figure A200780023513D0032102348QIETU
”种子，或具有表达杀虫毒素、除草剂抗性、营养增强和/或其它有益特性的“堆叠(stacked)”外来基因的那些。
由本发明的化合物和引诱剂和/或取食刺激剂构成的杀虫诱饵组合物可用于提高杀虫剂在如陷阱、饵站之类的设备中对虫害的效力。诱饵组合物通常是包括刺激剂和有效充当杀灭剂的量的一种或多种未微包囊或微包囊杀虫剂的固体、半固体(包括凝胶)或液体诱饵基质。
本发明的化合物(式I)通常与一种或多种其它杀虫剂或杀真菌剂或除草剂结合施用以获得对更多种虫病和杂草的控制。当与其它杀虫剂或杀真菌剂或除草剂结合使用时，本文要求保护的化合物可以与其它杀虫剂或杀真菌剂或除草剂一起配制，与其它杀虫剂或杀真菌剂或除草剂在罐内混合，或与其它杀虫剂或杀真菌剂或除草剂相继施用。
可以有益地与本发明的化合物结合使用的一些杀虫剂包括：抗生素类杀虫剂，如阿洛氨菌素(allosamidin)和苏云金素(thuringiensin)；大环内酯杀虫剂，如多杀菌素、类多杀菌素(spinetoram)和其它赐诺杀(spinosyns)，包括21-丁烯基赐诺杀和它们的衍生物；阿维菌素杀虫剂，如齐墩螨素、多拉菌素、甲氨基阿维菌素、埃普利诺菌素、伊维菌素和塞拉菌素；杀螨菌素杀虫剂，如雷灭汀(lepimectin)、密灭汀、杀螨菌素肟和莫昔克丁；含砷杀虫剂，如砷酸钙、乙酰亚砷酸铜、砷酸铜、砷酸铅、亚砷酸钾和亚砷酸钠；生物杀虫剂，如蛴螬乳状菌、球形芽孢杆菌、苏云金埃子洼亚种芽孢杆菌(B.thuringiensis subsp.aizawai)、苏云金科塔奇亚种芽孢杆菌(B.thuringiensis subsp.kurstaki)、苏云金特瑞尼亚种芽孢杆菌(B.thuringiensis subsp.tenebrionis)、白僵菌、日本金龟颗粒病毒、Douglas枞树草丛蛾NPV、舞毒蛾NPV、谷实夜蛾NPV、印度食蛾淀粉病毒(Indian meal moth granulosis virus)、绿僵菌、蝗虫微孢子虫、玫烟色拟青霉、淡紫拟青霉、无色杆菌、甜菜夜蛾NPV、胰蛋白酶调制卵静因子(trypsin modulating oostaticfactor)、嗜线虫致病杆菌和X.伯氏致病杆菌(X.bovienii)，植物复合防护杀虫剂，如Cry1Ab、Cry1Ac、Cry1F、Cry1A.105、Cry2Ab2、Cry3A、mir Cry3A、Cry3Bb1、Cry34、Cry35和VIP3A；植物性杀虫剂，如新烟碱、印楝素、d-柠檬烯、烟碱、除虫菊素、瓜菊酯、瓜菊酯I、瓜菊酯II、茉酮菊素I、茉酮菊素II、除虫菊素I、除虫菊素II、苦木药、鱼藤酮、鱼泥丁(ryania)和藜芦碱；氨基甲酸酯类杀虫剂，如恶虫威和甲萘威；苯并呋喃基甲基氨基甲酸酯杀虫剂，如丙硫克百威、克百威、丁硫克百威、脱碳酸呋喃(decarbofuran)和呋线威；二甲基氨基甲酸酯杀虫剂，如迪米坦(dimitan)、敌蝇威、蹄奎威(hyquincarb)和抗蚜威；肟氨基甲酸酯杀虫剂，如棉铃威、涕灭威、涕灭砜威、丁酮威、丁酮砜威、灭多威、戊氰威、杀线威、噻螨威、抗虫威、硫双威和久效威；苯基甲基氨基甲酸酯杀虫剂，如除害威、灭害威、合杀威、畜虫威、氯杀灭威、除线威、双甲苯(dicresyl)、二氧威、EMPC、乙硫苯威、仲乙威(fenethacarb)、仲丁威、异丙威、甲硫威、速灭威、兹克威、蜱虱威、猛杀威、残杀威、混杀威、XMC和灭杀威；二硝基苯酚类杀虫剂，如消螨酚、二硝戊酚、戊硝酚和DNOC；氟类杀虫剂，如氟硅酸钡、冰晶石、氟化钠、六氟硅酸钠和氟虫胺；甲脒类杀虫剂，如双甲脒、杀虫脒、伐虫脒和甲旁脒(formparanate)；熏蒸剂类杀虫剂，如丙烯腈、二硫化碳、四氯化碳、氯仿、三氯硝基甲烷、对二氯苯、1，2-二氯丙烷、甲酸乙酯、二溴化乙烯、二氯化乙烯、环氧乙烷、氰化氢、碘甲烷、甲基溴、甲基氯仿、二氯甲烷、萘、磷化氢、硫酰氟和四氯乙烷；无机杀虫剂，如硼砂、多硫化钙、油酸铜、氯化亚汞、硫氰酸钾和硫氰酸钠；几丁质合成抑制剂，如双三氟虫脲、噻嗪酮、定虫隆、环丙氨嗪、除虫脲、氟环脲、氟虫脲、氟铃脲、虱螨脲、敌草胺、多氟脲、氟幼脲、氟苯脲和杀铃脲；拟保幼激素，如环非壬烷(epofenonane)、苯氧威、烯虫乙酯、烯虫炔酯、烯虫酯、吡丙醚和烯虫硫酯；保幼激素，如保幼激素I、保幼激素II和保幼激素III；蜕皮激素促效药，如色虫酰肼、卤虫酰肼、甲氧虫酰肼和虫酰肼(tebufenozide)；蜕皮激素，如α-蜕皮素和蜕皮甾酮；蜕皮抑制剂，如苯虫醚；早熟素，如早熟素I、早熟素II和早熟素III；无类别昆虫生长调节剂，如嘧虫胺；尼拉丁类似物(nereistoxin analogue)杀虫剂，如杀虫磺、杀螟丹、杀虫环和硫苏坦(thiosultap)；烟碱类杀虫剂，如氟啶虫酰胺；硝基胍类杀虫剂，如可尼丁、呋虫胺、吡虫啉和噻虫嗪；硝基亚甲基类杀虫剂，如烯啶虫胺和硝吖嗪(nithiazine)；吡啶基甲基胺杀虫剂，如啶虫脒、吡虫啉、烯啶虫胺和噻虫啉；有机氯杀虫剂，如溴-DDT、毒杀芬、DDT、pp’-DDT、乙基-DDD、HCH、γ-HCH、林丹、甲氧滴滴涕、五氯苯酚和TDE；环戊二烯类杀虫剂，如艾氏剂、溴杀烯、冰片丹、氯丹、开蓬、狄氏剂、迪乐(dilor)、硫丹、异狄氏剂、HEOD、七氯、HHDN、碳氯灵、异艾剂、克来范和灭蚁灵；有机磷酸酯类杀虫剂，如溴芬磷(bromfenvinfos)、毒虫畏、巴毒磷、敌敌畏、百治磷、二甲基毒虫畏、甲基氯吡磷、庚烯磷、甲基巴豆磷(methocrotophos)、速灭磷、久效磷、二溴磷、萘肽磷、磷胺、丙虫磷、TEPP和杀虫畏；有机硫代磷酸酯类杀虫剂，如蔬果磷、丁苯硫磷和稻丰散；脂肪族有机硫代磷酸酯类杀虫剂，如家蝇磷、胺吸磷、硫线磷、氯氧磷、氯甲硫磷、田乐磷、田乐磷-O、田乐磷-S、内吸磷、内吸磷-O、内吸磷-S、甲基内吸磷、O-甲基-内吸磷、S-甲基-内吸磷、S-砜甲基-内吸磷、乙拌磷、乙硫磷、灭线磷、IPSP、异拌磷、马拉硫磷、虫螨畏、亚砜磷、异亚砜磷、砜拌磷、甲拌磷、治螟磷、特丁硫磷和甲基乙拌磷；脂肪族酰胺有机硫代磷酸酯类杀虫剂，如赛硫磷、果虫磷、乐果、益硫磷、安硫磷、灭蚜磷、氧乐果、发硫磷、苏硫磷和蚜灭磷；肟有机硫代磷酸酯类杀虫剂，如氯辛硫磷、辛硫磷和甲基辛硫磷；杂环有机硫代磷酸酯类杀虫剂，如甲基吡恶磷、蝇毒磷、畜虫磷、敌恶磷、因毒磷、灭蚜硫磷、茂硫磷、伏杀硫磷、吡唑硫磷、哒嗪硫磷和奎宁硫(quinothion)；苯并噻喃有机硫代磷酸酯类杀虫剂，如二硫色硫磷(dithicrofos)和硫色硫磷(thicrofos)；苯并三嗪有机硫代磷酸酯类杀虫剂，如益棉磷和保棉磷；异吲哚有机硫代磷酸酯类杀虫剂，如氯亚胺硫磷和亚胺硫磷；异噁唑有机硫代磷酸酯类杀虫剂，如恶唑磷和咗拉普磷(zolaprofos)；吡唑并嘧啶有机硫代磷酸酯类杀虫剂，如氯哌咗磷(chlorprazophos)和吡菌磷；吡啶有机硫代磷酸酯类杀虫剂，如毒死蜱和甲基毒死蜱；嘧啶有机硫代磷酸酯类杀虫剂，如布他硫磷(butathiofos)、二嗪磷、乙嘧硫磷、利瑞姆磷(lirimfos)、乙基嘧啶磷、甲基嘧啶磷、普米多磷(primidophos)、嘧硫磷和嘧丙磷；喹喔啉有机硫代磷酸酯类杀虫剂，如喹硫磷和甲基喹硫磷；噻重氮有机硫代磷酸酯类杀虫剂，如乙基杀扑磷、噻唑磷、杀扑磷和乙噻唑磷；三唑有机硫代磷酸酯类杀虫剂，如氯唑磷和三唑磷；苯基有机硫代磷酸酯类杀虫剂，如偶氮磷、溴硫磷、乙基溴硫磷、羰酚噻隆(carbonphenothion)、虫螨磷、杀螟睛、畜蜱磷、异氯磷、除线磷、依他伏杀(etaphos)、伐灭磷、皮蝇磷、杀螟硫磷丰索磷、倍硫磷、乙基倍硫磷、速杀硫磷、碘硫磷、线虫灵、对硫磷、甲基对硫磷、芬硫磷、对氯硫磷、丙溴磷、丙硫磷、硫丙磷、双硫磷、三氯甲磷-3和三氯丙氧磷；磷酸酯类杀虫剂，如丁酯膦和敌百虫；硫代膦酸酯类杀虫剂，如四甲磷；苯基乙基硫代膦酸酯杀虫剂，如地虫硫膦和毒壤膦；苯基苯基硫代膦酸酯杀虫剂，如苯腈膦、EPN和溴苯膦；氨基磷酸酯类杀虫剂，如育畜磷、苯线磷、丁硫环磷、咪氰磷(imicyafos)、地胺磷、硫环磷和嘧间磷(pirimetaphos)；硫代磷酰胺杀虫剂，如乙酰甲胺磷、水胺硫磷、异柳磷、甲胺磷和胺丙畏；磷酰二胺杀虫剂，如甲氟磷、叠氮磷、丙胺氟磷和八甲磷；噁二嗪杀虫剂，如茚虫威；酞亚胺杀虫剂，如氯亚胺硫磷、亚胺硫磷和胺菊酯；吡唑杀虫剂，如乙酰虫腈(acetoprole)、乙虫腈(ethiprole)、氟虫腈、吡拉氟虫腈(pyrafluprole)、吡虫腈(pyriprole)、吡螨胺、唑虫酰胺和香草虫腈(vaniliprole)；拟除虫菊酯类杀虫剂，如氟丙菊酯、烯丙菊酯、生物烯丙菊酯、椒菊酯、联苯菊酯、生物乙烷甲菊酯(bioethanomethrin)、环虫菊酯、乙氰菊酯、氟氯氰菊酯、β-氟氯氰菊酯、三氟氯氰菊酯(cyhalothrin)、γ-三氟氯氰菊酯、λ-三氟氯氰菊酯、氯氰菊酯、α-氯氰菊酯、β-氯氰菊酯、θ-氯氰菊酯、ζ-氯氰菊酯、苯醚氰菊酯、溴氰菊酯(deltamethrin)、四氟醚菊酯、苄菊酯、右旋烯炔菊酯、五氟苯菊酯、吡氯氰菊酯、甲氰菊酯、氰戊菊酯、顺式氰戊菊酯、氟氰戊菊酯、氟胺氰戊菊酯、氟胺氰菊酯、抗虫菊、炔咪菊酯、甲氧苄氟菊酯、氯菊酯(permethrin)、生物氯菊酯、反式氯菊酯(transpermethrin)、苯醚菊酯、右旋炔丙菊酯、拟除虫菊酯丙氟菊酯、芘呋菊酯(pyresmethrin)、苄呋菊酯、生物苄呋菊酯、顺式甲菊酯(cismethrin)、发育酯、环戊烯丙菊酯、胺菊酯、四溴菊酯和四氟苯菊酯；拟除虫菊酯醚杀虫剂，如醚菊酯、三氟醚菊酯、苄螨醚、普罗三芬丁酯(protrifenbute)和硅氟吩(silafluofen)；嘧啶胺(pyrimidinamine)杀虫剂，如氟芬醚(flufenerim)和嘧螨醚；吡咯杀虫剂，如溴虫腈；季酮酸杀虫剂，如螺甲螨酯、螺斯芬(spiromesifen)和螺虫乙酯；硫脲杀虫剂，如丁醚脲；脲杀虫剂，如氟呋喃(flucofuron)和硫呋喃(sulcofuron)；以及未分类的杀虫剂，如AKD-3088、氯虫酰胺、氯氰碘柳胺、巴豆酰甲苯胺、丁氟螨酯、E2Y45、EXD、抗螨唑、喹螨醚、非诺克林(fenoxacrim)、唑螨酯、FKI-1033、氟苯二酰胺(flubendiamide)、HGW86、氟蚁腙、IKI-2002、稻瘟灵、特螨腈、甲氟嘧酮(metaflumizone)、恶虫酮、氟蚁灵、NNI-9850、NNI-0101、吡甲嗪(pymetrozine)、哒螨灵、啶虫丙醚、吡氟奎偶氮(pyrifluquinazon)、Qcide、碘醚柳胺、rynaxypyrTM、SYJ-159、苯螨噻和唑蚜威及它们的任意组合。
可以有益地与本发明的化合物结合使用的杀真菌剂包括：2-(氰硫基甲基硫基)-苯并噻唑、2-苯基苯酚、8-羟基喹啉硫酸盐、白粉寄生菌、使君子、氧环唑、嘧菌酯、枯草芽孢杆菌、苯霜灵、苯菌灵、苯噻菌胺-异丙基、苄氨基苯-磺酸(BABS)盐、碳酸氢盐、联苯、叶枯唑、联苯三唑醇、灰瘟素-S、硼砂、波尔多混合剂、啶酰菌胺、糠菌唑、乙嘧酚磺酸酯、多硫化钙、敌菌丹、克菌丹、多菌灵、萎锈灵、加普胺、香芹酮、氯苯甲醚、百菌清、乙菌利、盾壳霉、氢氧化铜、辛酯铜、王铜、硫酸铜、硫酸三铜(三盐基)、氧化亚铜、氰霜唑、环氟菌胺(cyflufenamid)、霜脲氰、环丙唑醇、嘧菌环胺、棉隆、咪菌威、乙烯基双-(二硫代氨基甲酸)联铵、苯氟磺胺、双氯酚、双氯氰菌胺(diclocymet)、哒菌清、氯硝胺、乙霉威、苯醚甲环唑、燕麦枯离子(difenzoquat ion)、氟嘧菌胺、烯酰吗啉、醚菌胺、烯唑醇、烯唑醇-M、消螨通、敌螨普、二苯胺、二氰蒽醌、十二环吗啉、吗菌灵醋酸盐、多果定、多果定游离碱、敌瘟磷、氟环唑、噻唑菌胺、乙氧喹啉、土菌灵、恶唑菌酮、咪唑菌酮、氯苯嘧啶醇、腈苯唑、抑菌胺(fenfuram)、环酰菌胺、氰菌胺、拌种咯、苯锈啶、丁苯吗啉、三苯锡、三苯基乙酸锡、三苯基氢氧化锡、福美铁、嘧菌腙、氟啶胺、咯菌腈、氟吗啉、氟啶酰菌胺、氟氯菌核利、氟嘧菌酯、氟喹唑、氟硅唑、磺菌胺、氟酰胺、粉唑醇、灭菌丹、甲醛、三乙膦酸、三乙膦酸铝、麦穗宁、呋霜灵、呋吡菌胺、双胍辛盐、双胍辛乙酸盐、GY-81、六氯苯、己唑醇、恶霉灵、抑霉唑、高效抑霉唑、亚胺唑、双胍辛胺、双胍辛胺三乙酸盐、双胍辛胺三(苯基磺酸盐)(iminoctadine tris(albesilate))、种菌唑、异稻瘟净、异菌脲、异丙菌胺、稻瘟灵、春雷霉素、春雷霉素盐酸盐水合物、甲基醚菌酯、代森锰铜、代森锰锌、代森锰、嘧菌胺、灭锈胺、氯化汞、氧化汞、氯化亚汞、甲霜灵、精甲霜灵、高效甲霜灵-M、威百亩(metam)、威百亩-铵、威百亩-钾、威百亩-钠、叶菌唑、磺菌威、甲基碘、异硫氰酸甲酯、代森联、苯氧菌胺、苯菌酮、灭粉霉素、腈菌唑、代森钠、酞菌酯(nitrothat-isopropyl)、氟苯嘧啶醇、辛噻酮、呋酰胺、油酸(脂肪酸)、肟醚菌胺、恶霜灵、喹啉铜、恶咪唑富马酸盐、氧化萎锈灵、稻瘟酯、戊菌唑、戊菌隆、五氯苯酚、月桂酸五氯苯酯、吡噻菌胺、乙酸苯汞、膦酸、四氯苯酞、啶氧菌酯、多抗霉素B、多抗霉素、多氧霉素、碳酸氢钾、羟基喹啉硫酸钾、烯丙苯噻唑、咪鲜胺、腐霉利、霜霉威、霜霉威盐酸盐、丙环唑、丙森锌、丙氧喹啉、丙硫菌唑、唑菌胺酯、吡菌磷、稗草丹、啶斑肟、嘧霉胺、咯喹酮、灭藻醌、苯氧喹啉、五氯硝基苯、大虎杖(Reynoutria sachalinensis)提取物、硅噻菌胺、硅氟唑、2-苯基苯酚钠、碳酸氢钠、五氯苯酚钠、螺环菌胺、硫磺、SYP-Z071、焦油油剂、戊唑醇、四氯硝基苯、四氟醚唑、噻菌灵、噻呋酰胺、甲基硫菌灵、福美双、噻酰菌胺、甲基立枯磷、甲苯氟磺胺、三唑酮、三唑醇、唑菌嗪(triazoxide)、三环唑、十三吗啉、肟菌酯、氟菌唑、嗪胺灵、灭菌唑、有效霉素、乙烯菌核利、代森锌、福美锌、苯酰菌胺、酵母菌、尖芽孢镰刀菌、粘帚霉属、大伏革菌(Phlebiopsis gigantean)、灰绿链霉菌、木霉属、(RS)-N-(3，5-二氯苯基)-2-(甲氧基甲基)-琥珀酰亚胺、1，2-二氯丙烷、1，3-二氯-1，1，3，3-四氟丙酮水合物、1-氯-2，4-二硝基萘、1-氯-2-硝基丙烷、2-(2-十七烷基-2-咪唑啉-1-基)乙醇、2，3-二氢-5-苯基-1，4-二噻-宁1，1，4，4-四氧化物、乙酸2-甲氧基乙基汞、氯化2-甲氧基乙基汞、硅酸2-甲氧基乙基汞、3-(4-氯苯基)-5-甲基绕丹宁、4-(2-硝基丙-1-烯基)苯基硫氰酸(thiocyanateme)：氨丙膦酸、敌菌灵、氧化福美双杀菌剂、聚硫化钡、Bayer 32394、麦锈灵、醌肟腙、环草敌、苯并阿克利(benzamacril)；苯并阿克利-异丁基(benzamacril-isobutyl)、苯并莫夫(benzamorf)、乐杀螨、硫酸二(甲基汞)、氧化二(三丁基锡)、丁硫啶、镉钙铜锌铬酸盐硫酸盐(cadmium calcium copper zinc chromate sulfate)、吗菌威、CECA、氯苯噻酮(chlobenthiazone)、氯并甲醛(chloraniformethan)、氯吩唑(chlorfenazole)、四氯喹恶啉、咪菌酮、二(3-苯基水杨酸)铜、铬酸铜锌、硫杂灵、硫酸亚铜肼、福美铜氯(cuprobam)、环菌胺、氰菌灵、酯菌胺、癸磷锡、二氯萘醌、菌核利、苄氯三唑醇、二甲嘧酚、敌菌死、硝辛酯杀螨剂、硝丁酯、双吡硫翁、灭菌磷、多地辛、肼菌酮、EBP、ESBP、乙环唑、代森硫、乙嘧(ethirim)、敌磺钠、咪菌腈、种衣酯、三氟苯唑、二甲呋酰胺、呋菌唑、顺式呋醚唑、拌种胺、呋甲硫菌灵、果绿定(glyodine)、灰荑霉素、丙烯酸喹啉酯、Hercules 3944、己基硫磷(hexylthiofos)、ICIA0858、异扑磷(isopamphos)、异谷二酮(isovaledione)、邻酰胺、甲威宾(mecarbinzid)、间唑隆(metazoxolon)、呋菌胺、甲基汞双氰胺、噻菌胺、代森环、粘氯酸酐、甲菌利、N-3，5-二氯苯基-琥珀酰亚胺、N-3-硝苯基阿康酰胺(N-3-nitrophenylitaconimide)、纳他霉素、N-乙基梅尔库里-4-甲苯磺酰(N-ethylmercurio-4-toluenesulfonanilide)、二(二甲基二硫代氨基甲酸)镍、OCH、二甲基二硫代氨基甲酸苯汞、硝酸苯汞、氯瘟磷、硫菌威；硫菌威盐酸盐、比锈灵、啶菌腈、氯甲氧吡啶、氯吡根呋醚、奎纳丙醇(quinacetol)；奎纳丙醇硫酸盐(quinacetol sulfate)、醌菌腙、奎纳唑(quinconazole)、蜡贝唑(rabenzazole)、水杨苯胺、SSF-109、戊苯砜、特可蓝(tecoram)、噻二呋(thiadifluor)、噻菌腈、噻氯芬菲(thiochlorfenphim)、硫菌灵、克杀螨、硫氧嘧(tioxymid)、威菌磷、嘧菌醇、丁三唑、水杨菌胺、福美甲胂、XRD-563和氰菌胺，以及它们的任何组合。
可以与本发明化合物联合使用的一些除草剂包括：酰胺类除草剂，如草毒死、氟丁酰草胺、胺酸杀、苄草胺、溴丁酰草胺、唑草胺、CDEA、草克乐、三环噻草胺、二甲吩草胺、甲酚噻草胺-P、草乃敌、依普罗唑(epronaz)、肽普咪(etnipromid)、四唑草胺、氟胺草唑、氟磺胺草醚、卤散呋醚(halosafen)、草特灵、恶草平、敌草胺、萘草胺、烯草胺、戊炔草胺、醌脒和牧草胺；酰基苯胺类除草剂，如丁酰草胺、咯草隆、稗草胺、环酰草胺、吡氟酰草胺、乙氧苯草胺、呋纳苏兰(fenasulam)、氟噻草胺、氟吩胺(flufenican)、苯噻酰草胺、氟磺酰草胺、噁唑酰草胺、庚酰草胺、萘丙胺、甲氯酰草胺、氟吡草胺和敌稗；芳基丙氨酸类除草剂，如新燕灵、麦草伏和麦草伏甲酯-M；氯代乙酰苯胺类衍生物，如乙草胺、甲草胺、丁草胺、丁烯草胺、异丁草胺、乙酰甲草胺、二甲草胺、吡唑草胺、异丙甲草胺、S-异丙甲草胺、丙草胺、毒草胺、异丙草胺、丙炔草胺、特丁草胺、甲氧噻草胺和二甲苯草胺；磺酰苯胺类除草剂，如氟草黄、黄草伏、嘧啶磺胺(pyrimisulfan)和氟唑草胺；磺酰胺类除草剂，如磺草灵、卡巴苏兰(carbasulam)、呋纳苏兰和氨磺乐灵；抗生素类除草剂，如双丙氨酰膦；苯甲酸类除草剂，如草灭喂、麦草畏、2，3，6-TBA和杀草畏；嘧啶氧基苯甲酸类除草剂，如双草醚和嘧草醚；嘧啶基硫代苯甲酸类除草剂，如嘧硫草醚；邻苯二甲酸类除草剂，如氯酞酸；吡啶甲酸类除草剂，如氯氨吡啶酸、二氯吡啶酸和胺氯吡啶酸；喹啉羧酸类除草剂，如二氯喹啉酸和氯甲喹啉酸；含砷的除草剂，如二甲胂酸、CMA、DSMA、六氟胂酸钾、MAA、MAMA、MSMA、亚砷酸钾和亚砷酸钠；苯甲酰基环己二酮类除草剂，如甲基磺草酮、磺草酮、特呋喃三酮(tefuryltrione)和特波三酮(tembotrione)；苯并呋喃基烷基磺酸酯类除草剂，如呋草磺和乙呋草磺；氨基甲酸酯类除草剂，如磺草灵、卡噁唑氯普威(carboxazole chlorprocarb)、苄胺灵、呋纳苏兰、特胺灵和特草灵；苯基氨基甲酸酯类除草剂，如燕麦灵、BCPC、卡巴苏兰、双酰草胺、CEPC、氯炔灵、氯苯胺灵、CPPC、甜菜安、棉胺宁、甜菜宁、乙基甜菜宁、苯胺灵和灭草灵；环己烯肟类除草剂，如禾草灭、丁苯草酮、烯草酮、氯丙草酮(cloproxydim)、噻草酮、环苯草酮、稀禾定、吡喃草酮和苯草酮；环丙基异噁唑类除草剂，如异噁氯草酮和异噁唑草酮；二甲酰亚胺类除草剂，如双苯嘧草酮、吲哚酮草酯、氟美灵酯(flumezin)、氟烯草酸、丙炔氟草胺和炔草胺；二硝基苯胺除草剂，如乙丁氟灵、双丁乐灵、氨氟灵、乙丁烯氟灵、氯乙氟灵、异丙乐灵、肉豆蔻丙灵(methalpropalin)、甲磺乐灵、氨磺乐灵、胺硝草、氨氟乐灵、环丙氟灵和氟乐灵；二硝基酚类除草剂，如地乐特、丙硝酚、戊硝酚、地乐酚、特乐酚、DNOC、硝草酚和地乐施；二苯醚类除草剂，如氯氟草醚；硝基苯基醚类除草剂，如三氟羧草醚、苯草醚、甲羧除草醚、甲氧除草醚、草枯醚、肽普咪、三氟硝草醚、乙羧氟草醚、氟除草醚、氟磺胺草醚、呋氧草醚、卤散呋醚、乳氟禾草灵、除草醚、三氟甲草醚和乙氧氟草醚；二硫代氨基甲酸盐类除草剂，如棉隆和威百亩；卤化脂肪族除草剂，如阿洛枯(alorac)、茅滴混剂、茅草枯、四氟丙酸、六氯丙酮、碘甲烷、甲基溴、一氯代乙酸、SMA和TCA；咪唑啉酮类除草剂，如咪草酸、甲氧咪草烟、甲基咪草烟、咪唑烟酸、灭草喹和咪唑乙烟酸；无机除草剂，如氨基磺酸铵、硼砂、氯酸钙、硫酸铜、硫酸亚铁、叠氮化钾、氰酸钾、叠氮化钠、氯酸钠和硫酸；亚硝酸盐类除草剂，如溴包宁(bromobonil)、溴苯腈、羟敌草腈、敌草腈、碘包宁(iodobonil)、碘苯腈和双唑草腈；有机磷除草剂，如甲基胺草磷、莎稗磷、地散磷、双丙氨酰膦、抑草磷、2，4-DEP、DMPA、EBEP、杀木膦、草铵膦、草甘膦和哌草磷；苯氧基除草剂，如溴酚肟、稗草胺、2，4-DEB、2，4-DEP、戊味禾草灵、赛松、抑草蓬、肽普咪、吩四醇(fenteracol)和精禾草克；苯氧基乙酸类除草剂，如4-CPA、2，4-D、3，4-DA、MCPA、MCPA-硫代乙基和2，4，5-T；苯氧基丁酸类除草剂，如4-CPB、2，4-DB、3，4-DB、MCPB和2，4，5-TB；苯氧基丙酸类除草剂，如调果酸、4-CPP、2，4-滴丙酸、精2，4-滴丙酸、3，4-DP、2，4，5-涕丙酸、2甲4氯丙酸和精2甲4氯丙酸；芳氧基苯氧基丙酸类除草剂，如叠氮氯普(chlorazifop)、炔草酯、氯氟普(clofop)、氰氟草酯、禾草灵、噁唑禾草灵、精噁唑禾草灵、噻唑禾草灵、吡氟禾草灵、精吡氟禾草灵、吡氟氯禾灵、精吡氟氯禾灵、异噁草醚、噁唑酰草胺、噁草酸、喹禾灵、精喹禾灵和三嗪普(trifop)；苯二胺类除草剂，如氨氟灵和氨氟乐灵；吡唑基除草剂，如吡草酮、苄草唑、吡硫唑(pyrasulfotole)、苄草唑、吡硫酮(pyroxasulfone)和托咪酮(topramezone)；吡唑基苯基除草剂，如异丙吡草酯和吡草醚；哒嗪类除草剂，如醚草敏、吡达叶(pyridafol)和哒草特；哒嗪酮类除草剂，如溴莠敏、氯草敏、二咪隆(dimidazon)、氟哒嗪草酯、二甲达草伏、氟草敏、草哒松和吡丹哝(pydanon)；吡啶类除草剂，如氯氨吡啶酸、氯丁酯(cliodinate)、二氯吡啶酸、氟硫草定、氟草烟、卤草定、胺氯吡啶酸、氟吡草胺、氯草定、噻草啶和绿草定；嘧啶二胺类除草剂，如异普丹(iprymidam)和硫氯咪(tioclorim)；季铵盐类除草剂，如牧草快、地沙快(diethamquat)、苯敌快、敌草快、形草快(morfamquat)和百草枯；硫代氨基甲酸酯类除草剂，如苏达灭、环草敌、燕麦敌、EPTC、戊草丹、硫草敌、异草敌(isopolinate)、甲硫苯草丹(methiobencarb)、禾草敌、坪草丹、克草敌、苄草丹、稗草丹、菜草畏、杀草丹、仲草丹、野燕畏和灭草猛；硫代碳酸酯类除草剂，如敌灭生、EXD和扑灭生；硫脲类除草剂，如灭草恒；三嗪类除草剂，如异丙净、三嗪氟草胺和三羟基三嗪；氯代三嗪类除草剂，如莠去津、可乐津、氰草津、环丙津、甘草津、抑草津、灭莠津、环丙腈津、甘扑津、扑灭津、另丁津、西玛津、特丁津和草达津；甲氧基三嗪类除草剂，如阿特拉通、醚草通、扑灭通、仲丁通、西玛通和特丁通；甲基硫代三嗪类除草剂，如莠灭净、叠氮净、氰草净、敌草净、异戊乙净、甲氧丙净、扑草净、西草净和去草净；三嗪酮类除草剂，如阿米三酮(ametridione)、阿米异酮(amibuzin)、六嗪同、丁嗪草酮、苯嗪草酮和嗪草酮；三唑类除草剂，如杀草强、唑草胺、依普罗唑和氟胺草唑；三唑酮类除草剂，如氨唑草酮、苯威酮(bencarbazone)、唑酮草酯、氟酮磺隆、丙苯磺隆、甲磺草胺和甲基噻吩威酮(thiencarbazone-methyl)；三唑并嘧啶类除草剂，如氯酯磺草胺、双氯磺草胺、双氟磺草胺、唑嘧磺草胺、磺草唑胺、五氟磺草胺和甲氧磺草胺(pyroxsulam)；尿嘧啶类除草剂，如氟丙嘧草酯、除草定、氟丙草唑(flupropacil)、异草定、环草定和特草定；3-苯基尿嘧啶；脲类除草剂，如苯噻隆、苄草隆、环莠隆、氯双脲、氟吡草腙、异草完隆、异恶隆、甲基苄噻隆、单松隆(monisouron)和草完隆；苯基脲类除草剂，如安草隆(anisuron)、炔草隆、氯溴隆、氯特隆(chloreturon)、绿麦隆、枯草隆、呔草隆(daimuron)、枯莠隆、噁唑隆、敌草隆、非草隆、氟草隆、氟硫隆、异丙隆、利谷隆、灭草恒、甲基杀草隆、吡喃隆、溴谷隆、甲氧隆、绿谷隆、灭草隆、草不隆、对氟隆、酰草隆、环草隆、四氟隆和噻苯隆；嘧啶基磺酰基脲类除草剂，如酰嘧磺隆、四唑嘧磺隆、苄嘧磺隆、氯嘧磺隆、环丙嘧磺隆、乙氧嘧磺隆、嘧啶磺隆、韩乐福、氟啶嘧磺隆、甲酰胺磺隆、卤吡嘧磺隆、唑吡嘧磺隆、甲磺胺磺隆、烟嘧磺隆、酰脲磺隆(orthosulfamuron)、环氧嘧磺隆、氟嘧磺隆、吡嘧磺隆、砜嘧磺隆、甲嘧磺隆、磺酰磺隆和三氟啶磺隆；三嗪基磺酰基脲类除草剂，如氯磺隆、醚磺隆、胺苯黄隆、碘甲磺隆、甲磺隆、氟磺隆、噻黄隆、醚苯磺隆、苯磺隆、氟胺磺隆和三氟甲磺隆；噻二唑基脲类除草剂，如丁噻隆、磺噻隆、丁噻隆、噻氟隆和噻苯隆；和未分类的除草剂，如丙烯醛、烯丙醇、唑啶草酮、草扶灵、灭草松、苯并双环酮、丁噻咪草酮、氰氨化钙、坎苯二氯酯(cambendichlor)、伐草克、燕麦酯、氟咪杀、整形醇、环庚草醚、异噁草酮、CPMF、甲酚、邻二氯苯、哌草丹、茵多酸、唑啶草、氟啶草酮、氟咯草酮、呋草酮、哒草氟、茚草酮、灭草唑、异硫氰酸甲酯、吡氯草胺、OCH、丙炔噁草酮、噁草灵、噁嗪草酮、五氯苯酚、环戊噁草酮、醋酸苯基汞、松草灵(pinoxaden)、甲硫磺乐灵、嘧啶肟草醚、环酯草醚、灭藻醌、硫氰苯胺、高哌啶(sulglycapin)、噻二唑草胺、灭草环、三甲隆、茚草酰(tripropindan)和草达克。

Claims (5)

1、控制已经对一类或多类杀虫剂包括新烟碱类、有机磷酸盐、氨基甲酸盐和拟除虫菊酯类产生抗药性的某些昆虫的方法，该方法包括向需要控制的地点施用昆虫灭活量的式(I)的化合物
Figure A200780023513C00021
其中
X代表NO2、CN或COOR4；
L代表单键或R1，S和L一起代表5元或6元环；
R1代表甲基或乙基；
R2和R3独立地代表氢、甲基、乙基、氟基、氯基或溴基；
n是0-3的整数；
当n＝0-3且L代表单键时，Y代表6-卤代吡啶-3-基、6-(C1-C4)烷基吡啶-3-基、6-(C1-C4)卤代烷基吡啶-3-基、6-(C1-C4)烷氧基吡啶-3-基、6-(C1-C4)卤代烷氧基吡啶-3-基、2-氯噻唑-4-基或3-氯异噁唑-5-基，或者当n＝0-1且R1、S和L一起代表5元或6元环时，Y代表氢、C1-C4烷基、苯基、6-卤代吡啶-3-基、6-(C1-C4)烷基吡啶-3-基、6-(C1-C4)卤代烷基吡啶-3-基、6-(C1-C4)烷氧基吡啶-3-基、6-(C1-C4)卤代烷氧基吡啶-3-基、2-氯噻唑-4-基或3-氯异噁唑-5-基；且
R4代表C1-C3烷基。
2、根据权利要求1所述的方法，其中式I的化合物中的X代表CN。
3、根据权利要求1所述的方法，其中式I的化合物是
Figure A200780023513C00022
或者
Figure A200780023513C00023
其中X、R1、R2、R3和n如上定义。
4、根据权利要求3所述的方法，其中X代表CN，R1代表甲基，R2和R3独立地代表氢、甲基或乙基，且n＝1。
5、根据权利要求1所述的方法，其中式I的化合物是
Figure A200780023513C00031
其中X代表CN且Y代表6-氯吡啶-3-基或6-三氟甲基吡啶-3-基。
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