CH530439A - Verwendung von heterocyclisch substituierten Vinyl-v-triazolen der Cumarinreihe zum Aufhellen von nichttextilen organischen Materialien - Google Patents

Description

  
 



  Verwendung von heterocyclisch substituierten   Vinyl-v-triazolen    der Cumarinreihe zum Aufhellen von nichttextilen organischen Materialien
Die vorliegende Erfindung betrifft die Verwendung von neuen in 4-Stellung durch eine Heterocyclylvinyl Gruppe substituierten v-Triazolen der Formel I, welche in 2-Stellung eine in 3-Stellung substituierte Cumarinyl (7)-Gruppe aufweisen, zum optischen Aufhellen von nichttextilen synthetischen und natürlichen organischen Materialien.



   3-Phenyl-cumarine, die in 7-Stellung eine weiter substituierte v-Triazolgruppe aufweisen, wurden bereits als optische Aufheller vorgeschlagen. Einige davon, zum Beispiel die durch eine 4,5-Areno-v-triazolyl-(2)-Gruppe substituierten Verbindungen, ergeben   unerwünschte    grünstichige Weisseffekte oder besitzen eine zu starke gelbe Eigenfarbe und sind zudem verhältnismässig wenig lichtecht, indem sie bei längerer Belichtung vergilben. Dagegen zeichnen sich die neuen Verbindungen gegenüber bekannten im Triazolring durch Alkyl-, Aralkyl- oder Arylgruppen substituierten 7-v-triazolyl-(2)cumarine durch eine besonders hohe molekulare Extinktion und einem damit verbundenen sehr hohen Weissgrad des aufgehellten Materials aus.



   Die neuen Arylvinyl-v-triazole der Cumarinreihe entsprechen der Formel I,
EMI1.1     

In dieser Formel bedeuten: B eine einkernige aromatisch-heterocyclische Gruppe,   R1    bis R4 Wasserstoff oder eine niedere Alkylgruppe und Y eine einkernige, mit dem Cumarinring in Konjuga tion stehende carbocyclische oder heterocyclische
Arylgruppe.



   Zum optischen Aufhellen werden bevorzugt solche Verbindungen verwendet, in welchen   Ri    bis R4 Wasserstoffatome bedeuten, weil sie einfacher zugänglich sind als solche mit Alkylgruppen im Cumarinring. Besonders bevorzugt werden die Verbindungen, in welchen   Ri    bis R4 Wasserstoffatome, Y die Phenylgruppe und B insbesondere die gegebenenfalls substituierte Thienyloder Furylgruppe bedeuten. Als Substituenten des Thienyl- oder Furylringes B kommen vor allem Chloratome, Sulfogruppen, Alkylsulfonylgruppen, Sulfonsäureamidgruppen, Carbonsäuregruppen, Carbonsäureamidgruppen und Carbonsäurealkylestergruppen, wie Äthyloder Methylester.



   Die Verbindungen zeichnen sich durch gute Verträglichkeit mit hochmolekularen, organischen Substanzen aus. Als aufzuhellende nichttextile hochmolekulare Materialien kommen in Frage: Polyolefine, zum Beispiel: Polyäthylen oder Polypropylen, ferner Polyvinylchlorid, vor allem aber Polyester, insbesondere Polyester aromatischer Polycarbonsäuren mit mehrwertigen Alkoholen, wie Polytherephthalsäure-glykolester, synthetische Polyamide, wie Nylon-6 und Nylon-66, aber auch Celluloseester, wie Celluloseacetate, und ferner von Cellulose. Zum Aufhellen von Cellulosesubstraten eignen sich insbesondere solche Verbindungen, die was   serlöslich    machende Gruppen, wie z. B. die Sulfonsäuregruppe, enthalten.



   Das optische Aufhellen des hochmolekularen farblosen organischen Materials erfolgt beispielsweise dadurch, dass man diesem geringe Mengen erfindungsgemässer optischer Aufheller, vorzugsweise 0,001 bis 1   O/o    bezogen auf das aufzuhellende Material, gegebenenfalls zusammen mit anderen Additiven, wie Weichma   chem,    Stabilisatoren oder Pigmenten, einverleibt. Man  kann die Aufheller beispielsweise gelöst in Weichmachern, wie Dibutyl-zinndilaurat oder Natrium-pentaoctyltripolyphosphat, oder zusammen mit   Pigmenten,      wie    beispielsweise Titan-dioxyd, in die Kunststoffe einarbeiten.

  Je nach der Art des aufzuhellenden Materials kann der Aufheller auch in den Monomeren vor der Polymerisation, in der Polymerenmasse oder zusammen   mit    den Polymeren in einem Lösungsmittel gelöst werden. Das so vorbehandelte Material wird hierauf nach an sich bekannten Verfahren, wie Kalandrieren, Pressen, Strangpressen, Streichen, Giessen und vor allem Verspinnen und Strecken, in die gewünschte endgültige Form gebracht.



   Erfindungsgemäss optisch aufgehelltes   farbloses      hochmolekulares,    organisches Material weist ein gefälliges, rein weisses, blauviolett bis blaustichig fluoreszierendes Aussehen auf, in hellen Farbtönen gefärbtes erfindungsgemäss weissgetöntes derartiges Material zeichnet sich durch reinen Farbton aus.



   Die Verbindungen der Formel I können dadurch hergestellt werden, dass man aus einer Verbindung der Formel II oder II'
EMI2.1     
 worin B, Y und Ri bis R4 die unter der Formel I definierten Gruppen bedeuten, unter Einwirkung eines sauer reagierenden Kondensationsmittels gegebenenfalls unter Erhitzen ein Mol Wasser abspaltet.



   Als Beispiele sauer reagierender   Kondensationsmit-    tel seien die Halogenwasserstoffsäuren, die anorganischen Anhydride, Phosphorpentoxyd und Schwefeltrioxyd, die gemischt anorganisch-organischen Anhydride, wie die Alkynoyl- und Aroyl-, Alkylsulfonyl- und Arylsulfonylhalogenide, beispielsweise Acetylchlorid, Benzoylchlorid, Toluolsulfochlorid sowie die rein organischen Anhydride, wie Acetanhydrid, Benzoesäureanhydrid, ferner das gemischte Anhydrid von Ameisensäure und Essigsäure genannt.



   Die Kondensation kann in Gegenwart von unter den Reaktionsbedingungen inerten organischen Lösungsmittel durchgeführt werden. Als solche kommen hochsiedende Kohlenwasserstoffe und Halogenkohlenwasserstoffe in Betracht, beispielsweise Chlorbenzol, Dichlorbenzole, Xylole; es können auch inerte leicht oder stärker basische Lösungsmittel verwendet werden, beispielsweise Dimethylformamid, Dimethylacetamid, oder Pyridin, Picoline, Chinoline. Je nach Substituenten der   Oxim-Hydrazone    kann der Ringschluss durch einfaches Stehenlassen der Reaktionsmischung oder durch Erhitzen derselben   bewirkt    werden. Als Reaktionstemperatur kommen Temperaturen zwischen Raumtemperatur und   250     C, vorzugsweise   100150     C, in Frage.

  Manchmal zeitigt die Gegenwart basischer Ka   talysatoren    wie wasserfreier Alkali- oder Erdalkalisalze organischer Säuren, zum Beispiel Natrium- oder   Ka-    lium-acetat, günstige Ergebnisse bezüglich Ausbeuten und Reinheit der Endprodukte. Das Fortschreiten der   Ringschlussreaktion    lässt sich am besten in Dünn   schichtohromatogrammen    verfolgen. Das bei der Verwendung gemischt anorganisch-organischer oder rein organischer Säureanhydride intermediäre Auftreten   O-    acylierter Zwischenstufen ist für den Reaktionsverlauf von nur unwesentlicher Bedeutung.



   In Abänderung des eben beschriebenen Verfahrens   werden    die genannten Verbindungen auch dadurch erhalten, dass man in einer Verbindung der Formel II oder II' oxydativ den Ringschluss herbeiführt und die entstandene   v-Triazol-1-oxyd-Verbindung    mit naszierendem Wasserstoff zu einer Verbindung der Formel I reduziert.



   Der oxydative   Ringschluss    kann durch Einwirkung der verschiedensten   Oxydationsmittel    bewirkt werden; dabei ist das Arbeiten in oxydationsbeständigen Lö   sungsmitteln    empfehlenswert. in saurer, beispielsweise essigsaurer Lösung sind Bichromat oder Wasserstoffperoxyd brauchbare Oxydationsmittel; in basischen Lösungsmitteln, wie Pyridin oder Pyridin-Wassergemischen kommt beispielsweise Kaliumferricyanid in Frage.



  Das allgemein anwendbare und deshalb bevorzugte Verfahren besteht in der Oxydation mit   Kupfer-(II)-sulfat    in Pyridin-Wasser. Es brauchen dabei nicht stöchiometrische Mengen an   Kupfer    eingesetzt zu werden, weil das bei der Reaktion entstehende einwertige Kupfer während der Reaktion durch Einblasen von Luft oder Sauerstoff ständig wieder in die zweiwertige   Stufe    übergeführt werden kann.

 

   Für die Reduktion der Triazoloxyde zu den Triazolen nach bekannten Methoden wird vorteilhaft die Reduktion mit unedlen Metallen und Säuren wie Zinkstaub in Essigsäure oder   Essigsäure-Wasser-Gemischen    gewählt. Man kann zur Reduktion aber auch Salze reduzierender Säuren des Schwefels oder Phosphors verwenden.



   Die Ausgangsstoffe für die beschriebenen   Herstel-    lungsverfahren lassen sich in bekannter Weise gewinnen, entweder durch Umsetzung von   a-Ketoaldehyd    der Formel III
EMI2.2     
 mit 3-Aryl-7-hydrazino-cumarinen und Hydroxylamin in beliebiger Reihenfolge oder durch Nitrosierung von Monoketonen der Formel IV  
2- [3-Phenylcumarinyl-(7)] -4- [2-(furyl-2)    vinyl] -v-triazol   
Zu einer Suspension von 25,2 g 3-Phenyl-7-hydrazino-cumarin in 800 ml Methanol und 200 ml 500/oiger Essigsäure werden bei Raumtemperatur 17,7 g Furfural2-isonitrosoaceton gegeben und die Reaktionsmischung 6 Stunden bei   54-56"    verrührt. Nach dem Erhitzen wird die braunrote Suspension filtriert, das Nutschgut dreimal mit 60 ml Methanol gewaschen und getrocknet.



  Es werden 31,1 g   Isonitroso-2-furfural-aceton- [3 -phe-      nylcumarinyl-(7)] -hydrazon    als feines dunkelbraunrotes Kristallpulver erhalten. Roh-Schmelzpunkt   191-1940    unter Zersetzung.



   31 g des erhaltenen Oxinhydrazons werden zusammen mit 23 g wasserfreiem Kaliumacetat und 200   ml    Acetanhydrid während 5 Stunden unter Ausschluss von Feuchtigkeit bei   130-1350    verrührt. Nach dem Erkalten wird das auskristallisierte Reaktionsprodukt abgenutscht, dreimal mit 50 ml 500/oiger Essigsäure und anschliessend mit reichlich Wasser gewaschen und im Vakuum bei   60     getrocknet. Nach Umkristallisieren aus Toluol unter Zusatz von Bleicherde erhält man 14,3 g   2-[3-Phenylcumarinyl-(7)]    -4-[2-(furyl-2)-vinyl]-v-triazol in brillant hellgelben Kristallen vom Schmelzpunkt 233 bis   234 .    Das v-Triazol löst sich in Chlorbenzol mit ausgeprägter starker Fluoreszenz am Tageslicht.

  Die Verbindung eignet sich vorzüglich zum Aufhellen von Polyester- und   Polypropylenspinnmass en.    Man erhält nach dem Spinnen gut aufgehellte Fasern.



   Das verwendete Furfural-2-isonitrosoaceton kann wie folgt hergestellt werden: 17,5 g Isonitroaceton werden unter Stickstoffatmosphäre in 40,5 ml 330/oiger Kalilauge unter Rühren und Kühlen bei   10-15"    gelöst.



  Dann werden bei   5-100    innerhalb 25 Minuten 22,0 g frisch destilliertes Furfurol zugetropft und bei dem Abklingen der exthermen Reaktion 15 Minuten bei gleicher Temperatur nachgerührt. Hierauf wird die Reaktionslösung zweimal mit 75 ml   Äther    gut verrührt und anschliessend die ätherischen Phasen abgetrennt.



  Nach dem Verdünnen der wässerigen Phase mit 130 ml Wasser wird die Mischung unter weiterem Rühren mit   500/oiger    Essigsäure auf einen pH-Wert von 4-5 gestellt, wobei das Furfural-2-isonitrosoaceton in feinsten gelben verfilzten Kristallen kristallisiert. Nach 10 Minuten wird das Produkt abgenutscht, mit wenig kaltem Wasser gewaschen und im Vakuum bei 400 getrocknet.



  Man erhält 26,8 g rohes Furfural-2-isonitrosoaceton (81,3 O/o der Theorie) vom Schmelzpunkt   117-119"    unter leichter Zersetzung. Durch Umkristallisieren aus Chloroform kann die Verbindung gereinigt werden und bildet feine, verfilzte leicht gelbliche Kristallnädelchen vom Schmelzpunkt   119-1200.   



   Wenn man anstelle von Furfural die unten angeführten Aldehyde in äquivalenten Mengen in gleicher oder ähnlicher Weise wie vorstehend beschrieben mit Isonitrosoaceton zu den entsprechenden Isonitroso-Derivaten und letztere mit 3-Phenyl-7-hydrazino-cumarin umsetzt und die daraus erhaltenen Oximhydrazone in analoger Weise mit Acetanhydrid/Kaliumacetat dehydratisiert, erhält man die folgenden v-Triazole, die ähnlich gute Eigenschaften haben:

   1.2 Aus 2-Formyl-5-furansulfosaurem-Natrium das 2    [3-Phenylcumarinyl-(7)]-4-    [2-(furan-2-yl-5-sulfo    säure)-vinyl]-v-triazol;    1.3 Aus 2-Formyl-5-furansulfonsäureäthylamid das 2  [3 -Phenylcumarinyl-(7)] -4-[2-(furan-2-yl-5-sulfon säureäthylamid)-vinyl]-v-triazol;
EMI3.1     
 und Umsetzung des entstandenen Oxims der Formel V
EMI3.2     
 mit einem 3-Aryl-7-hydrazino-cumarin oder durch   Kupplung    von diazotierten 3-Aryl-7-amino-cumarinen mit Ketonen der Formel IV oder Ketoaldehyden der Formel VI
EMI3.3     
 und Umsetzung der Azoverbindung mit Hydroxylamin.



   Geeignete   3 -Aryl-7-hydrazinocumarine    sind beibeispielsweise   3 -Phenyl-7-hydrazinocumarin,    3-Phenyl6-methyl-7-hydrazinocumarin, 3-(3-Methyl-phenyl)-7hydrazinocumarin,   3-(4-Methylphenyl)-7-hydrazinocu-    marin   3 -(3 ,4-Dimethyl-phenyl)-74drazino-cumarin,    3   (3-Chlor-phenyl)-7-hydrazinocumarin, 3 -(4-Chlor-phe-    nyl)-7-hydrazinocumarin, 3-(2,4-Dichlor-phenyl)-7-hy   drazino-cumarin,    3-(3,4-Dichlor-phenyl)-7-hydrazinocumarin,   3-(4-Fiuor-phenyl)-7-hydrazinocumarin,    3-Thienyl- (2)-7-hydrazinocumarin,   3 -(m-Cyan-phenyl)-7-hy-    drazinocumarin,

   3-(m-Carboxy-phenyl)-7-hydrazinocumarin,   3-(m-Methoxy-phenyl)-7-hydrazinocumarin.    Derartige   Hydrazinocumarine    lassen sich beispielsweise aus den in der belgischen Patentschrift 542 754 oder der holländischen Auslegeschrift 6 511 305 beschriebenen entsprechenden Aminocumarinen nach üblichen Methoden herstellen.



     Arylvinyl-v-tiiazole    der Cumarinreihe der Formel I erhält man schliesslich auch, wenn man einen 2-Hydroxy-4-triazolyl-benzaldehyd der Formel VII
EMI3.4     
 oder einen unter den Reaktionsbedingungen wie ein solcher reagierender Abkömmling desselben nach an sich   bel;annten    Methoden mit einer gegebenenfalls ringsubstituierten Phenyl-Essigsäure oder mit einem funktionellen Derivat dieser Säure unter Ringschlussbedingungen kondensiert.



   In den im Folgenden beschriebenen Herstellungsweisen und den Beispielen sind die Temperaturen in Celsiusgraden angegeben.



   Herstellungsweise 1
EMI3.5     
  1.4 Aus 2-Formyl-5-methylsulfonyl-furan das 2-[3
Phenylcumarinyl-(7)] -4- [2-(5-methylsulfonylfuryl    2) -vinyl] -v-tri azol;    1.5 Aus   2-Formyl-5-furansulfosäure-y-dimethylamino-    propylamid das 2-[3-Phenylcumarinyl-(7)]-4-[2 furan-2-yl-5-sulfonsäure-y-dimethylamino-propyl    amid)-vinyl] -v-triazol;    1.6 Aus 2-Formyl-5-cyan-furan das   2- [3 -Phenylcuma-    rinyl-(7)] -4- [2-(5-cyan-furyl-2)-vinyl] -v-triazol; 1.7 Aus 2-Formyl-5-carboxamido-furan das 2-[3-Phe nylcumarinyl-(7)] -2-(carboxamido-furyl-2)-vinyl]  v-triazol; 1.8 Aus 2-Formyl-5-furancarbonsäure das 2-[3-Phe    nylcumarinyl-(7)] -4- [2-(5-carboxy-furyl-2)-vinyl]     v-triazol;

   1.9 Aus   2-Formyl-5-furancarbonsäureäthylester    das 2    [3-Phenylcumarinyl-(7)] -4- [(2-(5-carbäthoxy- furyl-2)-vinyl] -v-triazol;    1.10 Aus 5-p-Chlorphenyl-furfurol das   2-[3-Phenylcu-       marinyl-(7)] -4- [2-(5-p-chlorphenyl-furyl-2)-vinyl]     -v-triazol; 1.11 Aus Pyridin-4-aldehyd das   2-[3-Phenylcumarinyl-     (7)] -4-[2-(pyridyl-4)-vinyl]-v-triazol; 1.12 Aus 1-Phenyl-3,5-dimethyl-pyrazol-4-aldehyd das    2- [3-Phenylcumarinyl-(7)] -4- [2-(1-phenyl-3 ,5-di- methylpyrazolyl-4) -vinyl] -v-triazol;    1.13 Aus 2-Phenyl-v-triazol-4-aldehyd das 2-[3-Phenyl    cumarinyl-(7)] -4- [2-(2-phenyl-v-triazolyl-4)-    vinyl]-v-triazol;

   1.14 Aus 2-Formyl-4,6-diphenyl-s-triazin das 2-[3    phenylcumarinyl-(7)]-4-[2-(4,6-diphenyl-s-tri- azinyl-2)-vinyl] -v-triazol.   



   Herstellungsweise 2
EMI4.1     
    2-[3-Phenylcumarinyl-(7)]-4-[2-(thienyl-2)-    vinyl] -v-triazol
Zu einer Suspension von 25,2 g 3-Phenyl-7-hydrazinocumarin in einem Gemisch aus 800   ml    Methanol und 200   ml      500/oiger    Essigsäure werden bei Raumtemperatur 16,3 g Thienal-2-isonitrosoaceton (hergestellt analog wie im Nachsatz von Herstellungsweise 1, beschrieben) eingetragen. Hierauf wird die Reaktionsmischung während 5 Stunden bei 50 bis   55"    gerührt.

  Die anfänglich schmutzig gelbe Suspension verwandelt sich hierbei rasch in das rostrote gefärbte feinkristalline Isonitroso-2-thienalaceton-   [3-phenylcumarinyl-(7)] -hydra-    zon   nm.    Nach dem Abkühlen wird der Niederschlag abgesaugt, mit Methanol gewaschen und im Vakuum bei   60-700    getrocknet. Man erhält 32,7 g rohes   Iso-      nitroso-2-thienalaceton-[3-phenylcumarinyl-(7)    -hydrazon vom Schmelzpunkt   205-2080    unter Zersetzung.



   Eine Suspension von 27,0 g des vorstehend erhaltenen   Oximhydrazons    in 275 ml Acetanhydrid wird nach Zugabe von 20,0 g wasserfreiem Kaliumacetat unter Ausschluss von Feuchtigkeit während 5 Stunden unter Rühren auf   130-135"    erhitzt. Nach dem Erkalten wird die kristalline Reaktionsmasse abgenutscht, das Nutschgut dreimal mit 40 ml 500/oiger Essigsäure und anschliessend mit Wasser gewaschen und im Vakuum getrocknet.   Rohausbeute:    18,15 g, entsprechend 70,3   O/o    der Theorie.

  Schmelzpunkt   243-244".    Durch Umkristallisation aus Chlorbenzol unter Zusatz von Bleicherde erhält man 12,2 g 2-[3-Phenylcumarinyl-(7)]-4-[2   (thienyl-2-)-vinyl]-v-triazol,      47,3 /o    der Theorie, in Form brillant gelber Kristalle vom Schmelzpunkt 244,5 bis 245,50. Das neue v-Triazol zeigt sich in Chlorbenzol mit ausgeprägt starker blauer Fluoreszenz am Tageslicht.



   Die Verbindung eignet sich vorzüglich zum optischen Aufhellen von   Spinnmassen,    zum Beispiel Polyesterspinnmassen, wobei nach dem Spinnen ebensogut aufgehellte Fasern erhalten werden.



   Beispiel 1
In einem Kneter werden 100 Teile Polypropylen mit 0,5 g Titandioxyd und 0,05 g vom optischen Aufheller 1.1. bei   200     homogenisiert. Die Schmelze wird unter Inertgas von 2-3 atü und bei einer Temperatur von   280-3000    nach bekannten Methoden durch Spinndüsen versponnen. Die so erhaltenen Polypropylenfäden zeichnen sich durch einen hohen Weissgrad aus.



   Beispiel 2
1000 Teile Polyestergranulat aus Polyterephthalsäureäthylenglykol werden innig mit 0,25 Teilen des Aufhellers 1.1. vermischt und dann unter Stickstoff aus einem Extruder bei einer Temperatur von   265-285"    in bekannter Weise durch eine Spinndüse zu Fäden versponnen. Die so erhaltenen Polyesterfäden zeigen einen brillant weissen Aspekt.



   Anstelle des in diesem Beispiel verwendeten Aufhellers kann man auch einen der Aufheller 1.2. bis 1.14.



  und 2 einsetzen und erhält ebensogute Resultate.



   Beispiel 3
In einem   Edelstahl-Autoldaven,    der mit einem Rührer, einem Gaseinleitungsrohr, einer Vakuumvorrichtung, einem absteigenden   Kühler    und einem Heizmantel versehen ist, werden 388 g Benzol-1,4-dicarbonsäuredimethylester, 300 g   1,2-Äthandiol    und 0,4 g Antimonoxyd unter Durchblasen von reinem Stickstoff auf   200     Aussentemperatur geheizt und 3 Stunden bei dieser Temperatur gehalten. Dabei destilliert langsam Methanol ab. Nun werden unter   kuftausschluss    0,4 des optischen Aufhellers 1.1., gelöst in 40 g 1,2-Äthandiol, vorsichtig in den Autoklaven eingeschleust, nachdem man die Temperatur auf   1900    fallen gelassen hat. 

  Nach beendigter Zugabe wird die Temperatur innerhalb einer Stunde auf 2850 Aussentemperatur gesteigert, wobei    1,2-Äthandiol    abdestilliert. Hierauf wird an den Autoklaven Vakuum angelegt, der Druck langsam auf 0,2 Torr reduziert und die Kondensation unter diesen Bedingungen während 3 Stunden zu Ende geführt. Während dieser Operation wird gut gerührt. Das flüssige Kondensationspolymere wird dann mit Stickstoff durch die Bodendüse ausgepresst. Aus dem so erhaltenen Polymeren können Monofilamente hergestellt werden, die einen brillanten, weissen Aspekt zeigen.



   Anstelle des in diesem Beispiel verwendeten Aufhellers kann mit gleichem Erfolg auch einer der Aufheller 1.2. bis 1.14. und 2 eingesetzt werden. 

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH

   Verwendung von heterocyclisch substituierten Vinylv-triazolen der Cumarinreihe der Formel I EMI5.1 in der B eine einkernige aromatisch-heterocyclische Gruppe, Ri bis R4 Wasserstoff oder eine niedere Alkylgruppe und Y eine einkernige, mit dem Cumarmng in Konjuga tion stehende carbocyclische oder heterocyclische Arylgruppe bedeuten, zum optischen Aufhellen von nichttextilen organischen Materialien.

   UNTERANSPRUCH Verwendung gemäss Patentanspruch von Arylvinylv-triazolyl-cumarinen der Formel I, worin Rt bis R4 Wasserstoff und Y die Phenylgruppe bedeuten.