[go: up one dir, main page]

CH479262A - Neue Futter- bzw. Trinkwasserzusätze - Google Patents

Neue Futter- bzw. Trinkwasserzusätze

Info

Publication number
CH479262A
CH479262A CH1479266A CH1479266A CH479262A CH 479262 A CH479262 A CH 479262A CH 1479266 A CH1479266 A CH 1479266A CH 1479266 A CH1479266 A CH 1479266A CH 479262 A CH479262 A CH 479262A
Authority
CH
Switzerland
Prior art keywords
sep
nitrofurfurylidenemethyl
quinoline
use according
pyridine
Prior art date
Application number
CH1479266A
Other languages
English (en)
Inventor
Paul Dr Schmidt
Max Dr Wilhelm
Kurt Dr Eichenberger
Eduard Dr Schumacher
Original Assignee
Ciba Geigy
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority to NL274491D priority Critical patent/NL274491A/xx
Priority to NL127797D priority patent/NL127797C/xx
Priority to DE19621445556 priority patent/DE1445556A1/de
Priority to DE19621795487 priority patent/DE1795487C3/de
Priority to FR886703A priority patent/FR1332550A/fr
Priority to FR886906A priority patent/FR1761M/fr
Priority to BE613604D priority patent/BE613604A/fr
Priority to BR136260/62A priority patent/BR6236260D0/pt
Priority to GB4929/62A priority patent/GB970886A/en
Priority to US584345A priority patent/US3530131A/en
Priority to US584979A priority patent/US3547922A/en
Priority to CH1479266A priority patent/CH479262A/de
Application filed by Ciba Geigy filed Critical Ciba Geigy
Priority to US624209A priority patent/US3352683A/en
Priority to DE1692414A priority patent/DE1692414C3/de
Priority to FI672713A priority patent/FI48521C/fi
Priority to GR670136370A priority patent/GR36370B/el
Priority to CS7157A priority patent/CS150198B2/cs
Priority to FR1550250D priority patent/FR1550250A/fr
Priority to GB46473/67A priority patent/GB1206764A/en
Priority to ES345981A priority patent/ES345981A1/es
Priority to SE13954/67A priority patent/SE337980B/xx
Priority to DK506967A priority patent/DK133172C/da
Priority to NL6713875A priority patent/NL6713875A/xx
Priority to AT923867A priority patent/AT275298B/de
Priority to BE705016D priority patent/BE705016A/xx
Publication of CH479262A publication Critical patent/CH479262A/de

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D295/04—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms
    • C07D295/08—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly bound oxygen or sulfur atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23K—FODDER
    • A23K20/00—Accessory food factors for animal feeding-stuffs
    • A23K20/10—Organic substances
    • A23K20/116—Heterocyclic compounds
    • A23K20/137—Heterocyclic compounds containing two hetero atoms, of which at least one is nitrogen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Animal Husbandry (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Food Science & Technology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Fodder In General (AREA)

Description


  Neue Futter- bzw.     Trinkwasserzusätze       Die vorliegende Erfindung betrifft die Verwendung  von     heterocychschen    Verbindungen, die einen     Pyridin-          ring    enthalten, welcher in 2- oder     4-S@tellung    zum Stick  stoffatom einen     5-Nitrofurfuryliden-methylrest    trägt,  und ihren     quatern        ren        Ammoniumverhindungen,        N-          Oxyden    und     Salzen    dieser Verbindungen im Futter bzw.  Trinkwasser zur Aufzucht und Haltung von Geflügel.  



  Einen.     Pyr'dinring    enthaltende     heterocyclische    Ver  bindungen, im     folgenden    auch     Pyridnnverbindungen    ge  nannt, sind z. B.     Pyridine,    die in den weiteren Stellun  gen     unsubstituiert    oder durch     eingn    oder mehrere     Sub-          stituenten    substituiert     @sein    können.  



  Als     Subsätuenten    sind vor allem zu nennen: niedere       Alkylreste,    wie     Methyl    , Äthyl-,     Propyl    , gerade oder  verzweigte, in beliebiger     Stelle    verbundene     Butyl    ,     Pen-          tyl-    oder     Hexyl.reste,        Hydroxy-,        Acyloxy-,    wie     Nieder-          alkanoyloxy-,    oder niedere     Alkoxygruppen,    z.

   B. den  genannten     Alkylresten    entsprechende     Alkoxygruppen,     Halogenatome, wie     Fluor,    Chlor oder Brom, Halogen  alkylreste, wie     Trifluormethylreste,        Nitro-    oder     Amino-          gruppen.,    wie z.

   B. die freie     Aminogruppe,    Mono- oder       Di-Niederalkyl-    oder     Alkylenaminogruppen,    in denen  die     Kohlenwasserstoffreste    auch durch     Heteroatome,     wie Stickstoff, Sauerstoff oder Schwefel, unterbrochen  sein können, wie     Dimethylamino-,        Diäthylamino-,        Pyr-          rolidino-,        Piperidino-,        Morphol:

  ino-    oder gegebenenfalls       N-substituierte        Piperazinogruppen,    oder     Acylaminogrup-          pen    wie besonders     aliphatische,    aromatische oder     arali-          phatische        Acylaminogruppen,    z.

   B.     Alkoxy-    oder     Benzyl-          oxy-carbonylaminogruppen,        Alkanoylaminogruppen,    wie  die     Propionyl-,        Butyryl-    oder     Caproylaminogruppe,    vor  allem aber die     Acetylaminogruppe,    ferner z.

   B.     Benzoyl-          oder        Phenylalkanoylaminogruppen,    wie die     Benzoyl-          oder        Phenylacetylaminogruppe,        Sulfonylaminogruppen,     wie Alken- oder     Benzolsulfonylaminogruppen,    weiter       Methylidenaminogruppen,    wie z. B.     Alkyliden-    oder       Benzylidenaminogruppen,    oder     quaternäre    Ammonium  gruppen. Als     Substituenten    kommen aber auch     ankon-          densierte    Ringe in Frage, wie z.

   B. aromatische, wie         Benzolringe.    Diese     ankondensierten    Ringe können sub  stituiert sein, z. B. wie oben für den     Pyridinring    an  gegeben. Die am     Pyridinring    in 2- oder     4-Stellung     stehende     Äthenylengruppe    kann ebenfalls substituiert  sein. Zum Beispiel kann sie, vor allem an dem mit  dem     Pyridinring    verbundenen     C-Atom,    einen der oben  genannten     Alkyl-    oder     Phenylreste    tragen.  



  Als     quaternäre        Ammoniumderivate    sind vor allem  solche zu nennen, in denen das     quaternäre    Stickstoff  atom als vierten     Substituenten    einen     aliphatischen    oder       araliphatischen    Kohlenwasserstoffrest enthält, wie einen  niederen     Alkylxest,    z. B. einen der oben genannten, oder  einen     niederen        Alkenylrest,    z.

   B.     Allyl,    oder     einen        Ben-          zyl-    oder     Phenäthylrest,    in denen die     Phenylreste    z. B.  wie oben bezeichnet     substituiert    sein können.  



  Als Salze der eingangs genannten Verbindungen  seien beispielsweise basische, neutrale, saure oder     ge-          mischte,        nichttoxische        Säureadditionssalze        erwähnt,    die  gegebenenfalls auch als     Hemi-,        Mono-,        Sesqui-    oder  Polyhydrate vorliegen können.

   Für die     Salzbildung    ge  eignete Säuren sind     beispielsweise    Mineralsäuren, wie       Salzsäure,        Bromwasserstoffsäure,    Schwefel- oder Phos  phorsäuren, Salpetersäure oder     Perchlorsäure,    oder     ali-          phatische,        alicyclische,    aromatische oder     heterocyclische          Carbon-    oder     Sulfonsäuren,    wie Ameisen-, Essig-,     Pro-          pion-,        Oxal-,        Bernstein-,    Glykol-, Milch-, Äpfel-,

   Wein-,  Zitronen-,     Ascorbin-,        Malein-,        Hydroxymalein-,        Dihy-          droxymalein-    oder     Brenztraubensäure;        Phenylessig-,          Benzoe-,        p-Amino-benzoe-,        Anthranil-,        p-Hydroxy-          benzoe-,        Salicyl-    oder     p-Aminosalicylsäure;

          Methansul-          fon-,        Äthansulfon-,        Hydroxyäthansulfon_    oder     Äthylen-          sulfonsäure;        Toluolsulfon-,        Naphthalinsulfonsäuren    oder       Sulfanilsäure;        Methionin,        Tryptophan,        Lysin    oder Ar  gmin.  



  Die genannten Verbindungen     besitzen    wertvolle  Eigenschaften. Vor allem bewirken sie bessere Futter  verwertung und Gewichtszunahme der Tiere. Sie sind      besonders als Hühner-, speziell     Truthühn--rfutter-    bzw.       -trinkwasserzusätze    verwendbar.  



  Es werden insbesondere 2- oder     4-(5'-Nitrofurfury-          lidenmethyl)-pyridine    oder     -chinoline,    die an den     Pyri-          din-    oder     Chinolinresten    und/oder am     Athenylenrest,     z.

   B. wie oben angegeben, substituiert     sein,    können, oder  ihre Salze oder     N-Oxyde    verwendet und vor     allem        2-          oder    4-(5'     Nitrofurfurylidenmethyl)-chinoline,    die am       Chinolinring    eine freie     Aminogruppe    aufweisen, ins  besondere 2- oder     4-(5'-Nitrofurfurylidenmethyl)-chino-          line    der Formeln  
EMI0002.0020     
    oder 2- oder     4-(5'-Nitrofurfuryl,idenmethyl)-pyridine    der  Formeln  
EMI0002.0022     
         2-(5'-Nitrofurfurylidenmethyl)

  -6-methyl-pyridin     der Formel  
EMI0002.0024     
         4-(5'-Nitrofurfurylidenmethyl)-2-amino-chinolin    der  Formel  
EMI0002.0026     
    2-(5'     Nitrofurfurylidenmethyl)-8-amino-chinoln    der  Formel  
EMI0002.0028     
    oder ganz besonders     2-(5'-Nitrofurfurylidenmethyl)-6-          amino-chinolin    der Formel  
EMI0002.0031     
    oder ihre     N-Oxyde    und Salze.  



  Der     Wirkstoffgehalt    im Futter beträgt     vorteilhaft     ungefähr 2-200 Gramm, insbesondere 5-100 Gramm  pro Tonne Futter. Der Gehalt an Wirkstoff in Geflügel       futterzusatzmitteln        kann,    in weiten Grenzen variiert sein,  so dass sich     genauere    Angaben     hiefür        erübrigen.    Ausser  den genannten     Wirkstoffen    kann das.

       Geflügelfuttermit-          tel    die     üblichen.        Bestandteile,    wie Körner, Proteinzu  sätze, Mineralsalze,     Grünfutter,    Vitaminzusätze,     antimi-          krobische    Mittel, insbesondere     Antibiotika    und andere  Substanzen, in den für die     einzelnen    Futterstoffe     als     optimal bekannten Mengenverhältnissen enthalten.

   Bei  spiele für geeignete Futterbestandteile sind: Gerste,  Gerstenmehl, Buchweizen, Mais, Maismehl, Mohren  hirse, Hafer, Hafergrütze, Hafermehl, Haferflocken,  Roggen, Weizen,     Weizenkleis,        Ausschussweizen,    Milch,       Knochenmehl,        Fleischmehl,        Fleischabfälle,    Maiskleber  mehl.,     Ölkuehenmehl,    Sojabohnenmehl,     Molkenrück     stände, Fischmehl,     Destillationsrückstände    aus der     Alko-          holherstellung,    Luzerne, getrocknetes     Luzernenmehl;

       Klee, Gras., Kohl, Wirsing, Lebertran und ähnliche       Nährstoffe,    aber auch     Mineralzusätze,    wie     Dicalcium-          phosphat,        Calcium-carbonat,    jodiertes     Salz,    Mangan  sulfat,     Zinksalze,        Cobaltsalze,        Eisensalze    oder Kupfer  salze, Vitamine, z.

   B.     Vitamin    A,     Niacin,        Calcium-          pantothenat,        Thiamin,        Riboflavin,    Vitamin     B12,        Ascor-          binsäure,    Vitamin D oder     Vitamin    E, andere wesent  liche Zusätze, z. B.     Butyl-oxy-toluol,    oder     Methionin,          antimikrabische    Mittel, insbesondere     Antibiotika,    z. B.

         Bacitracin,        Penicillin,        Tetracyclin,        Chlortetracyclin,        Oxy-          tetracyclin    oder     Erythromycin.     



  Es wird vorzugsweise eine     Vormischung    vorbereitet,  welche die aktive Substanz zusammen mit einem ge  eigneten Trägerstoff enthält. Trägerstoffe sind z. B.       Ausschussweizen,    Stärke, Rohrzucker, Milchzucker,       Mannit,        Natriumgluconat,    mit     Lösungsmitteln    extrahier  tes     Sojabohnen-Futter    oder andere geeignete Mischer;  andere Zusätze, wie Puffer oder Puffersysteme, z. B.

         Citronensäure-Natriumcitrat,        Natriumacetat,        Dikalium-          phthalat-Phthalsäure,        Natriumbenzoat        Benzoesäure,        Na-          triumlactat-Milchsäure    oder     Natrium-fumarat        Fumar-          säure,    Komplexbildner, wie Salze der     Äthylendiamin-          tetraessigsäure,    z.

   B. das     Tetranatriumsalz    der     Äthylen-          diamintetraessigs:äure,    welches auch     Mononatriumsalze     des     N,N-Bis-(2hydroxy-äthyl)-glycins        enthalten    kann.  oder andere geeignete Mittel, wie     Antioxydantien    oder       Stabilisatoren.    Eine     Vormischung    enthält ungefähr 0,1  bis ungefähr 20%,     insbesondere    0,5 bis ungefähr 10  des     aktiven    Stoffes zusammen mit einem geeigneten Ge  misch von Trägersubstanzen und     Hilfsstoffen.     



  Diese     Futtermittel    werden nach an sich bekannten  Methoden, durch Zugabe der     Vormischung    zum Futter  mittel in solchen Mengen, dass man im Endprodukt     die     gewünschten Konzentrationen des aktiven Bestandteiles  erreicht, hergestellt. Man kann die aktiven Verbindun  gen aber auch in Lösung oder     Dispersion,    z. B. mit  Trinkwasser oder in beliebigen anderen Formen., ver  abreichen.  



  Die aktiven Verbindungen sind bekannt oder kön  nen nach an sich     bekannten    Methoden erhalten werden,  wie z. B. durch Umsetzung einer entsprechenden     2-          oder    4     Methylpyridinveibindung        mit    einer entsprechen-      den     5-Nitrofuryl-(2)-carbo:

  nylverbindung        der    durch     Ni-          trierung    des     Furylres.tes    von entsprechenden Verbindun  gen, in denen     der        Furylrest        unsubstituiert    ist, und,     falls     erwünscht, nachträgliche Umwandlung von Endstoffen  in andere Endstoffe.  



  In den     folgenden    Beispielen wird die Erfindung  näher beschrieben.  
EMI0003.0011     
  
    <I>Beispiel <SEP> 1</I>
<tb>  Herstellung <SEP> von <SEP> Geflügelfutter <SEP> aus <SEP> folgenden <SEP> Be  standteilen:
<tb>  Hauptbestandteile <SEP> (Vormischung):
<tb>  2-(5'-Nitrofurfurylidenmethyl)-6-aminochinolin <SEP> 44,0 <SEP> g
<tb>  Weizen, <SEP> mittlerer <SEP> Standard <SEP> (30-80 <SEP> mesh) <SEP> <B><U>10956,0-</U></B><U> <SEP> g</U>
<tb>  Gesamtgewicht <SEP> 11,000,0 <SEP> g
<tb>  Zusatzstoffe:

  
<tb>  Maismehl <SEP> 1062,875 <SEP> g
<tb>  Fett <SEP> 80,000 <SEP> g
<tb>  Fischmehl, <SEP> 60% <SEP> Protein <SEP> 100,000 <SEP> g
<tb>  Sojabohnenmehl, <SEP> 50% <SEP> Protein <SEP> 500,000 <SEP> g
<tb>  Klebermehl <SEP> 100,000 <SEP> g
<tb>  Alfalfamehl, <SEP> getrocknet <SEP> 50,000 <SEP> g
<tb>  Corn <SEP> Distiller <SEP> Solubles <SEP> 40,0'00 <SEP> g
<tb>  Dicalciumphosphat <SEP> 28,000 <SEP> g
<tb>  Calciumcarbonat <SEP> 20,000 <SEP> g
<tb>  Jodiertes <SEP> Salz <SEP> 10,000 <SEP> g
<tb>  Vitamine <SEP> A <SEP> und <SEP> D <SEP> (106 <SEP> E.A.

   <SEP> und
<tb>  25 <SEP> - <SEP> 104 <SEP> E.D./Pfund) <SEP> 4,000 <SEP> g
<tb>  Calciumpantothenat <SEP> 0,250 <SEP> g
<tb>  Butyl-oxy-toluol <SEP> 0,250 <SEP> g
<tb>  Cholinchlorid <SEP> 25%ig <SEP> 2,500 <SEP> g
<tb>  Riboflavin <SEP> (24 <SEP> g/Pfund) <SEP> 0,125 <SEP> g
<tb>  Vitamin <SEP> 1312 <SEP> (0,02 <SEP> g/Pfund) <SEP> 1,000 <SEP> g
<tb>  Methionin <SEP> 0,500 <SEP> g
<tb>  Mangansulfat <SEP> <U>0,500 <SEP> g</U>
<tb>  Gesamtgewicht <SEP> 2 <SEP> 000,000 <SEP> g            Die        Zusatzstoffe    werden wie folgt     gemischt:     Etwa die     Hälfte    des.

   Maismehls     füllt    man in die  Mischmaschine,     fügt    den Rest davon, versetzt mit dem       erwärmten,        verflüssigten    Fett, zu und mischt     bis    zur  gleichmässigen     Verteilung    des Fettes.

   Hierauf setzt man       Mangansulfat,        Dicalciumphosphat,        Calciumcarbonat     und jodiertes Salz zu, während des     Mischens    weiter     dass     Fisch-, Sojabohnen-, Kleber und     Alfalfamehl    und die       Corn        Distüler        Solubles.    Nach gründlicher Mischung fügt  man die Vitamine A und D,     Calciumpa-ntothenat,        Cho-          linchlorid,        Riboflavin,    Vitamin     B12,

          Methionin    und     Butyl-          oxy-toluol    in dieser     Reihenfolge    zu und mischt bis zur  gleichmässigen Verteilung aller Bestandteile weiter. Ist       dieses    erreicht,     setzt    man die gut     gemischten    Haupt  bestandteile in der Menge zu, um eine Konzentration  von 50 g an     aktiver    Verbindung pro Tonne     Futterkom-          position    in     gleichmässiger        Verteilung    zu erzielen.

    
EMI0003.0048     
  
    <I>Beispiel <SEP> 2</I>
<tb>  Futterzusatzmittel
<tb>  Bestandteile:
<tb>  2-(5'-Nitrofurfurylidenmethyl)-6  amino-chinolin <SEP> 23,00 <SEP> g
<tb>  Rohrzucker <SEP> 100,00 <SEP> g
<tb>  Sojabohnenrückstände <SEP> (nach <SEP> Extraktion) <SEP> <U>877,00 <SEP> g</U>
<tb>  Gesamtgewicht <SEP> 1000,00 <SEP> g       Die     Bestandteile    werden     gründlich        gemischt,    worauf  die Mischung     beliebigen        Futtermitteln        in    der gewünsch-         ten    Menge     zugesetzt    werden kann.

   Beispielsweise sei       hierfür    folgende Futtermischung angegeben:  
EMI0003.0058     
  
    Bestandteile:
<tb>  Alfalfamehl <SEP> 50,00 <SEP> g
<tb>  gelber <SEP> Mais <SEP> <B>1215,00</B> <SEP> g
<tb>  Klebermehl <SEP> 50,00 <SEP> g
<tb>  tierisches <SEP> Fett <SEP> 40,00 <SEP> g
<tb>  getrocknete <SEP> Malztreber <SEP> 25,00.

   <SEP> g
<tb>  Fischmehl <SEP> 100,00 <SEP> g
<tb>  Austernschalen <SEP> 15,00 <SEP> g
<tb>  Geflügel <SEP> Zusatzstoff <SEP> 100,00 <SEP> g
<tb>  Sojabohnenmehl <SEP> 380,00 <SEP> g
<tb>  Kochsalz <SEP> 5,00 <SEP> g
<tb>  Spurenelementmischung <SEP> 0,50 <SEP> g
<tb>  Dicaleiumphosphat <SEP> 15,00 <SEP> g
<tb>  Vitaminmischung <SEP> <U>5,00 <SEP> g</U>
<tb>  <B>2000,50</B> <SEP> g       Das obige     Futterzusatzmittel    fügt man den gut ge  mischten     Futterbestandteilen    zu.

    
EMI0003.0061     
  
    <I>Beispiel <SEP> 3</I>
<tb>  Kükenfutter <SEP> wird <SEP> in <SEP> folgender <SEP> Zusammensetzung
<tb>  hergestellt:
<tb>  2-(5'-Nitrofurfurylidenmethyl)-6-aminochinolin <SEP> 50 <SEP> g
<tb>  kg
<tb>  Maismehl <SEP> 550,00
<tb>  Sojabohnenmehl, <SEP> 44% <SEP> Protein <SEP> 306,00
<tb>  Luzernenmehl <SEP> 20,00
<tb>  Dicalciumphosphat <SEP> 20,00
<tb>  Kalkmehl <SEP> 6,00
<tb>  Kochsalz <SEP> 2,00
<tb>  Fischmehl, <SEP> 60% <SEP> Protein <SEP> 25,00
<tb>  Stabilisiertes <SEP> Fett <SEP> 40,00
<tb>  Getrocknete <SEP> Molke <SEP> 25,00
<tb>  Mangansulfat <SEP> 0,20
<tb>  Zinkoxyd <SEP> 01,10
<tb>  d,1-Methionin <SEP> 0,70
<tb>  Vitaminmischung <SEP> <U>5,00</U>
<tb>  1000,00       5,00 kg der     Vitaminmischung    enthalten     16,000,

  000        LE.          Vit.    A,     1,000,000        LE.        Vit.        D3,    5,000     LE.        Vit.    E     Acer     tat, 6 g     Vit.        K3,    6 mg     Vit.        B12,    3 g     Riboflavin,    30     g          Niacin,    5 g     Calcium-Pantothenat,    100 g     1,2-Dihydro-          6-äthoxy-2,2,

  4-trimethylchinolin    und Maismehl bis zum  Gesamtgewicht von 5;0.0 kg.  



  Die aktive Verbindung     wird    zuerst mit etwa 1 kg der       Futtermischung,    die fertig     erhältlich    ist,     vorgemischt.     Die     Vormischung    wird mit     einer    weiteren Menge     Futter-          mischung        verrührt,    so dass etwa 25 kg Mischung er  halten werden.     Diese        Mischung    wird     sodann:    mit der  Hauptmenge der Futtermischung     in    einem     Horizontal-          mischer    vermischt.  



  Als aktive Verbindungen können an     Stelle    der in  den obigen     Beispielen    genannten auch die folgenden  verwendet werden:  2=(5'     Nitrofurfuryliidenmethyl)-pyridin;          Sinp.        170-171',          2-(5'-Nitrofurfurylidenmethyl)-5-chlor-8-axy-          chinolin.;        Smp.    244-245 ,  2-(5'     Nitrofurfurylidenmethyl)-pyridin-jodmethylat;          Smp.    229 ,  2-(5'     Nitrofurfurylidenmethyl)-5,8-dichlorchinolin;

            Smp.        135-1360,       
EMI0004.0001     
  
    2-(5'-Nitrofurfurylidenmethyl)-chinolin;
<tb>  Smp. <SEP> 177-178 , <SEP> N-Oxyd: <SEP> 211-2l2  <SEP> (Zens.),
<tb>  2-(5'-Nitrofurfurylidenmethyl)-8-acetoxy-chinolin;
<tb>  Smp. <SEP> 174-175 ,
<tb>  2-(5'-Nitrofurfurylidenmethyl)-6-methyl-pyridin;
<tb>  Smp. <SEP> 149-1501,
<tb>  2-(5'Nitrofurfurylidenmethyl)-6-nitro-chsnolin;
<tb>  Smp. <SEP> 253-254 ,
<tb>  2-(5'-Nitrofurfuryliden)-benzyl-pyridin;
<tb>  Smp. <SEP> 94-95 ,
<tb>  2-(5'-Nitrofurfurylidenmethyl)-6-acetylamüno  chinolin; <SEP> Smp. <SEP> 284-286 ,
<tb>  2-(5' <SEP> Nitrofurfurylidenmethyl)-4-acetylamino  chinolin;

   <SEP> Smp. <SEP> 276  <SEP> (Zers.),
<tb>  2-(5'-Nitrofurfurylidenmethyl)-4-amino-chinolin;
<tb>  Smp. <SEP> 240  <SEP> (Zers.), <SEP> Lactat. <SEP> Smp. <SEP> 171-172 ,
<tb>  2-(5'-Nitrofurfurylidenmethyl)-4-methyl-chinohn;
<tb>  Smp. <SEP> 179 ,
<tb>  2-(5'-Nitrofurfurylidenmethyl)-4-methoxy <SEP> chinolin;
<tb>  Semp. <SEP> 253  <SEP> (Zers.),
<tb>  2-(5'-Nitrofurfurylidenmethyl)-5-nitro-chinolin,
<tb>  Smp. <SEP> 269  <SEP> (Zers.),
<tb>  2-(5' <SEP> Nitrofurfurylidenmethyl)-5-acetylaniino  chinolin, <SEP> Smp. <SEP> 277  <SEP> (Zerr.), <SEP> N-Oxyd-Smp. <SEP> 251 
<tb>  (Zers.).
<tb>  



  2-(5'-Nitrofurfurylidenmethyl)-5-amino-chinolin;
<tb>  Smp. <SEP> 221' <SEP> (Zers.),
<tb>  2-(5'-Nitrofurfurylidenmethyl)-8-nitro-chinolin;
<tb>  Smp. <SEP> 229 ,
<tb>  2-(5'-Nitrofurfurylidenmethyl)-8-acetylamino@  chinolin; <SEP> Smp. <SEP> 190 ,
<tb>  2-(5'-Nitrofurfurylidenmethyl)-8-amino-chinohn;
<tb>  Smp. <SEP> <B>1781,</B>
<tb>  2-(5' <SEP> Nitrofurfurylidenmethyl)-8-methoxy-chinolin;
<tb>  Smp. <SEP> 149 ,
<tb>  4-(5' <SEP> Nitrofurfurylidenmethyl)-chinolin, <SEP> Smp. <SEP> 153 ,
<tb>  N-Oxyd: <SEP> Smp. <SEP> 228 ,
<tb>  4-(5'-Nitrofurfurylidenmethyl)-2-acetylamino  chinolin, <SEP> Smp. <SEP> 217-218 ,
<tb>  4-(5'-Nitrofurfurylidenmethyl)-2-amino-chinolin;
<tb>  Smp. <SEP> 227  <SEP> (Zers.), <SEP> Lactat:

   <SEP> Smp. <SEP> 195-196 ,
<tb>  4-(5' <SEP> Nitrofurfurylidenmethyl)-8-nitro-chinolin;
<tb>  Smp. <SEP> >280 ,
<tb>  2-(5'-Nitrofurfurylidenmethyl)-4,6-dian-ino-chino  lin-hydrochlorid; <SEP> Smp. <SEP> >290 ,
<tb>  9-(5'-Nitrofurfurylidenmethyl)-acridin; <SEP> Smp. <SEP> 185 ,
<tb>  2-(5' <SEP> Nitrofurfurylidenmethyl)-8-hydroxy-chinolin;
<tb>  Smp. <SEP> 243-2450,
<tb>  2-(5'-Nitrofurfurylidenmethyl)-pyridin-jodäthylat;
<tb>  Smp. <SEP> >300 ,     
EMI0004.0002     
  
    2-(5'-Nitrofurfurylidenmethyl)-6-methylpyridin  jodmethylat; <SEP> Smp. <SEP> 226  <SEP> (Zers.),
<tb>  2-(5' <SEP> Nitrofurfurylidenmethyl)-6-dimethylamino  chinolin-jodmeahylat; <SEP> Smp. <SEP> 170  <SEP> (Zerr.),
<tb>  2-(5'-Nitrofurfuryhdenmethyl)-6-diäthylamino  chinolin-jodmethylat, <SEP> Smp. <SEP> >300 ,
<tb>  4-(5' <SEP> Nitrofurfurylidenmethyl)-pyridin;

   <SEP> Smp.
<tb>  <B>16</B>7<B>-168',</B> <SEP> N-Oxyd: <SEP> Smp. <SEP> <B>223-2251,</B>
<tb>  4-[1-(5' <SEP> Nitrofurfurylfden)-äthyl]-pyridin; <SEP> Smp.
<tb>  



  Smp. <SEP> 154-156 , <SEP> N-Oxyd: <SEP> Smp. <SEP> 202-203 ,
<tb>  2-[1-(5'-Nitrofurfuryliden)-äthyl]-pyridin; <SEP> Smp.
<tb>  151-152 , <SEP> N-Oxyd: <SEP> Smp. <SEP> 192-193 .

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH Verwendung von heterocyclischen Verbindungen, die einen Pyridinring enthalten, welcher in 2- oder 4- Stellung zum Stickstoffatom einen 5-Nitrofurfuryliden- methylrest trägt, und ihren quaternären Ammoniumver- bindungen und nichttoxischen Salzen dieser Verbindun gen im Futter bzw. Trinkwasser zur Aufzucht und Hal tung von Geflügel. UNTERANSPRÜCHE 1.
    Verwendung nach Patentanspruch von gegebenen falls in de-n: Pyridin- oder Chinolinresten substituierten 2- oder 4-(5' Nitrofurfurylidenmethyl_)-pyridinen oder -chinolinen oder ihren N-Oxyden und nichttoxischen, Salzen. 2.
    Verwendung nach Patentanspruch von gegebe nenfalls in den Pyridin- oder Chinolinresten substituier ten 2- oder 4-(5'-Nitrofurfurylidenmethyl-R)-pyridinen oder -chinolinen, worin R einen Alkyl= oder einen ge gebenenfalls substituierten Phenylrest bedeutet, oder ihren N-Oxyden und nichttoxischen Salzen. 3.
    Verwendung nach Patentanspruch von 2- oder 4- (5'-Nitrofurfury1idenmethyl)-chinolinen, die am Chino- linring eine Aminogruppe tragen, oder ihren N-Oxyden und nichttoxischen Salzen. 4. Verwendung nach Patentanspruch von 2- oder 4- (5' Nitrofurfurylidenmethyl)-chinolin. 5.
    Verwendung nach Patentanspruch von 2- oder 4- (5'-Nitrofurfurylidenmethyl)-pyridin. 6. Verwendung nach Patentanspruch von 2-(5'-Ni- trofurfurylidenmethyl)-6-methyl-pyridin. 7.
    Verwendung nach Patentanspruch von 4-(5'-Ni- trofurfurylidenmethyl)-2-amino-ehinolin oder 2-(5'-Ni- trofurfurylidenmethyl)-8-amino-chinolin. B. Verwendung nach Patentanspruch von 2-(5' Ni- trofurfurylidenmethyl)-6-amino-chinolin. <I>Anmerkung des</I> Eidg. <I>Amtes für geistiges Eigentum:
    </I> Sollten Teile der Beschreibung mit der im Patentanspruch gegebenen Definition der Erfindung nicht in Einklang stehen, so sei daran erinnert, dass gemäss Art. 51 des Patentgesetzes der Patentanspruch für den sachlichen Geltungs bereich des Patentes massgebend ist.
CH1479266A 1961-02-08 1966-10-13 Neue Futter- bzw. Trinkwasserzusätze CH479262A (de)

Priority Applications (25)

Application Number Priority Date Filing Date Title
NL274491D NL274491A (de) 1961-02-08
NL127797D NL127797C (de) 1961-02-08
DE19621445556 DE1445556A1 (de) 1961-02-08 1962-01-20 Neue Pyridine
DE19621795487 DE1795487C3 (de) 1961-02-08 1962-01-20 5-Nitrofuran-Derivate. Ausscheidung aus: 1445556
FR886703A FR1332550A (fr) 1961-02-08 1962-02-02 Procédé de préparation de nouvelles pyridines, entre autres de la 2-(5'-nitro-furfurylidène-méthyl)-pyridine
FR886906A FR1761M (fr) 1961-02-08 1962-02-05 Nouvelle pyridine, utilisable en thérapeutique, notamment comme antimycotique et désinfectant.
BE613604D BE613604A (de) 1961-02-08 1962-02-07
BR136260/62A BR6236260D0 (pt) 1961-02-08 1962-02-07 Processo para a fabricacao de novas piridinas
GB4929/62A GB970886A (en) 1961-02-08 1962-02-08 New pyridines and process for the manufacture thereof
US584345A US3530131A (en) 1961-02-08 1966-10-05 Benzyl ethers
US584979A US3547922A (en) 1961-02-08 1966-10-07 1-((3-indolyl)-lower-alkyl)-4- substituted-piperazines
CH1479266A CH479262A (de) 1966-10-13 1966-10-13 Neue Futter- bzw. Trinkwasserzusätze
US624209A US3352683A (en) 1961-02-08 1967-03-20 Pyridines and poultry feedstuffs and additives thereof containing pyridines
DE1692414A DE1692414C3 (de) 1961-02-08 1967-10-04 Geflügelfuttermittel
FI672713A FI48521C (fi) 1961-02-08 1967-10-09 Siipikarjarehu ja siipikarjarehulisäaineseos, jolla on kasvua edistävä vaikutus.
GR670136370A GR36370B (el) 1966-10-13 1967-10-10 Πτηνοτροφαι και προσθηκαι εις πτηνοτροφας, περιεχουσαι ενωσεις 5- νιτροφουρανιου.
CS7157A CS150198B2 (de) 1961-02-08 1967-10-10
FR1550250D FR1550250A (de) 1961-02-08 1967-10-10
GB46473/67A GB1206764A (en) 1961-02-08 1967-10-11 Poultry feeds containing 5-nitro furyl compounds
ES345981A ES345981A1 (es) 1961-02-08 1967-10-11 Procedimiento para la obtencion de alimentos para aves.
SE13954/67A SE337980B (de) 1961-02-08 1967-10-12
DK506967A DK133172C (da) 1961-02-08 1967-10-12 Fjerkrefoder og fjerkrefodertilsetningsmiddel til brug ved fremstillingen af foderet
NL6713875A NL6713875A (de) 1961-02-08 1967-10-12
AT923867A AT275298B (de) 1966-10-13 1967-10-12 Geflügelfutter- und Geflügelfutterzusatzmittel mie einem Gehalt an 5-Nitrofuranverbindungen
BE705016D BE705016A (de) 1961-02-08 1967-10-12

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH1479266A CH479262A (de) 1966-10-13 1966-10-13 Neue Futter- bzw. Trinkwasserzusätze

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CH479262A true CH479262A (de) 1969-10-15

Family

ID=4403869

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CH1479266A CH479262A (de) 1961-02-08 1966-10-13 Neue Futter- bzw. Trinkwasserzusätze

Country Status (3)

Country Link
AT (1) AT275298B (de)
CH (1) CH479262A (de)
GR (1) GR36370B (de)

Also Published As

Publication number Publication date
GR36370B (el) 1969-02-04
AT275298B (de) 1969-10-27

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE1692414C3 (de) Geflügelfuttermittel
DE2413222A1 (de) Tierfuttermittel
DE1443560B2 (de) 3,5-bis(trifluorphenyl)-thioharnstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und diese enthaltende futtermittel
DE2125245C3 (de) Isoflavone und Verfahren zu deren Herstellung
DE2149645A1 (de) 2-Phenyl-as-triazin-3.5-(2H,4H)-dione und die Verwendung dieser Verbindungen zur Bekaempfung der Coccidiose
DE2835936C3 (de) Futtermittel für Haustiere mit einem festen oder flüssigen Träger und einem Antibiotikum
DE1568012A1 (de) Neue Carbaminsaeure-und Thiocarbaminsaeureester
EP0422011A1 (de) Mittel auf der basis von uracil-derivaten zur wachstumsförderung und fettreduktion bei tieren
US2696455A (en) Cadmium compositions for roundworm control and process of administration
EP0119446A2 (de) Wachstumsfördernde Aminophenylethylamin-Derivate
CH479262A (de) Neue Futter- bzw. Trinkwasserzusätze
DE1470097A1 (de) Benzmidazole,Benzoxazole und Benzothiazole und Verfahren zu ihrer Herstellung
DE2618269C2 (de)
DE2009222C3 (de) Neue Nitrofurfuryliden-methylchinolyl-harnstoff-Derivate
EP0073390B1 (de) Wirkstoffkombination aus Kitasamycin und Chinoxalin-di-N-oxiden
DE2449088A1 (de) Stoffzusammensetzung fuer warmbluetlern zur bekaempfung von inneren parasiten
DD202383A5 (de) Futterkonzentrate, futterzusaetze oder futter mit antimikrobiellen und/oder gewichtssteigernden eigenschaften
US4067973A (en) 2-((2-chlorophenyl)azo)imidazoles and their use as an anthelmintic
DE1692415A1 (de) Gefluegelfutter- und Gefluegelfutterzusatzmittel mit einem Gehalt an 5-Nitrofurfuryliden-methylverbindungen
EP0456067A1 (de) 2,3-Disubstituierte Chinoxaline als Leistungsförderer für Tiere
AT339130B (de) Gewichtssteigernder futtermittelzusatz
DE2347615A1 (de) 3-tert.-butyl-4&#39;-brom-6-methyl-5nitro-2&#39;-trifluormethylsalicylsaeureanilid, verfahren zu seiner herstellung und diese verbindung enthaltende arzneipraeparate
DE2303026C2 (de) Verwendung von 3-Oxo-17&amp;beta;-hydroxyöstra-4,9,11-trien-Derivaten zur Steigerung der Eiablage von Geflügel
AT346162B (de) Futtermittel zur foerderung des wachstums von haus- und nutztieren
AT346163B (de) Futtermittel zur foerderung des wachstums von haus- und nutztieren

Legal Events

Date Code Title Description
PL Patent ceased